KR100582435B1 - 치환된 아미도 프탈로시아닌 유도체를 함유하는 안료 조성물 - Google Patents
치환된 아미도 프탈로시아닌 유도체를 함유하는 안료 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
안료 및 하기 화학식 Ⅰ의 아미도 프탈로시아닌 화합물을 함유하는 안료 조성물.
화학식 Ⅰ
MPc-(CONR1R2)n
상기식에서,
Pc는 치환되지 않거나, 평균 한개 이하의 염소원자, 브롬원자 또는 설폰산으로 추가로 치환되는 프탈로시아닌 환이고,
M은 수소 또는 금속, 예를 들어 Mg, Al, Ni, Fe, Zn, Pb, Sn 또는 Cu이고,
n은 0.1 내지 4.0의 수이고,
R1 및 R2는 독립적으로 수소, C1-C20 알킬, C5-C
12 사이클로알킬, C7-C12 아르알킬, C6-C10 아릴, C4-C6 알킬 아미노 알킬, C2-C
20 지방족 아민, C2-C20 지방족 아민산 염, C2-C20 알콜, 폴리옥시알킬렌 또는 폴리옥시알킬렌 아민으로부터 선택된다.
안료 조성물, 아미도 프탈로시아닌, 잉크, 도료, 열가소성 수지
Description
본 발명은 (a) 안료 및 (b) 치환된 아미도 프탈로시아닌을 함유하는, 피복물로 사용하기에 적합한 신규한 조성물에 관한 것이다. 신규한 조성물은 잉크 및 도료에 탁월한 유동(비응고)성을 전달하는 것 뿐만 아니라 열가소성 수지에 탁월한 열 안정성을 전달하는데 유용하다.
안료 조성물에 프탈로시아닌(Pc) 유도체를 사용하는 것은 공지되어 있다. 전형적으로, 프탈로시아닌 유도체는 잉크, 도료 및 플라스틱과 같은 표면 피복 조성물에 사용되어 개선된 유동성 거동(감소된 응고성), 분산성 및 열 안정성 등을 부여할 수 있다.
영국 특허 제949739호는 관련 안정화제로서 하기 화학식의 치환된 아미노 메틸 프탈로시아닌 화합물을 함유하는 비응고성 프탈로시아닌 제제의 용도를 기술하고 있다:
Pc-(CH2NR1R2)m
상기식에서,
Pc는 m가 프탈로시아닌 잔기이고,
R1 및 R2는 독립적으로 수소 또는 임의의 치환된 지방족 잔기이거나,
그룹 -NR1R2는 헤테로사이클릭 잔기이며,
m은 1, 2, 3 또는 4이다.
영국 특허 제2009205호에서는 (a) 프탈로시아닌 안료, (b) 하기 화학식의 치환된 아미노 메틸 아미도 메틸 프탈로시아닌 화합물 및 (c) 음이온성 계면활성제의 다가 금속염을 함유하는 프탈로시아닌 조성물을 기술하고 있다:
Pc-[CH2NHCO(CH2)lNR1R2]n
상기식에서,
Pc는 금속 비함유 프탈로시아닌 또는 금속 프탈로시아닌의 n가 잔기이고,
R1은 수소, 알킬, 사이클로알킬, 하이드록시알킬, 아미노 알킬 또는 아르알킬이고,
R2는 알킬, 사이클로알킬, 하이드록시알킬, 아미노 알킬 또는 아르알킬이거나,
R1과 R2는 N 원자와 결합하여 5-, 6- 또는 7-원 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있고,
l은 1, 2, 3 또는 4이고,
n은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8이다.
유럽 특허 제0087713호에서는, 도포시 개선된 착색성 및 개선된 기술성을 갖는, (a) 미분 프탈로시아닌 안료 및 (b) 하기 화학식의 4급화 아미노 알킬 아미도 메틸 프탈로시아닌 화합물을 함유하는 프탈로시아닌 제제를 기술하고 있다:
상기식에서,
Pc는 임의로 2개 이하의 염소원자를 포함하는 n가 프탈로시아닌 잔기이고,
R1 및 R2는 독립적으로 C2-C6 알킬 또는 C2-C4
하이드록시알킬이고,
R3은 C1-C14 알킬, C2-C4 하이드록시알킬, 2-하이드록시-3-클로로프로필 또는 벤질이고,
X는 1가 음이온이고,
z는 1 또는 2이며,
n은 1, 2, 3 또는 4이다.
영국 특허 제695523호에서는 프탈로시아닌을 화학식 
(여기서, R은 이가 라디칼, 예를 들어 메틸렌 또는 o-페닐렌이다)의 하이드록시메틸이미드와 반응시켜 화학식 
(여기서, R은 상기 정의한 바와 같다)의 그룹을 프탈로시아닌 분자내로 도입하여 이미도 메틸 및 아미도 메틸 프탈로시아닌 안료를 제조하였다.
유럽 특허 제508 704호에서는, 하기 화학식 B의 치환된 아미도 메틸 유도체를 기술하고 있다.
화학식 B
화학식 B
MPc(CH2NHCO-A)n
상기식에서,
M은 수소 또는 금속이고,
Pc는 치환되지 않거나, 평균 한개 이하의 염소원자, 브롬원자 또는 설폰산으로 추가로 치환되는 프탈로시아닌 잔기이고,
n는 0.1 내지 4.0의 수이며,
A는 C3-C21 알케닐, C5-C8 사이클로알킬, C7-C11
아르알킬, C6-C10 아릴, 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 잔기 또는 융합된 헤테로사이클릭 시스템이다.
이들은 산 클로라이드와 아미노메틸 프탈로시아닌과의 반응에 의해 형성된다.
본 발명은 (a) 안료 및 (b) 하기 화학식 Ⅰ의 아미도 프탈로시아닌 화합물을 함유하는 안료 조성물에 관한 것이다.
상기식에서,
Pc는 치환되지 않거나, 평균 한개 이하의 염소원자, 브롬원자 또는 설폰산으로 추가로 치환되는 프탈로시아닌 환이지만, 이는 추가로 치환되지 않는 것이 바람직하고,
M은 수소, 또는 금속 프탈로시아닌을 형성할 수 있는 금속, 예를 들어 Mg, Al, Ni, Fe, Zn, Pb 또는 Sn이거나 바람직하게는 Cu이고,
n은 0.1 내지 4.0, 바람직하게는 1.0 내지 3.0의 수이고,
R1 및 R2는 독립적으로 수소, C1-C20 알킬, C5-C
12 사이클로알킬, C7-C12 아르알킬, C6-C10 아릴, C4-C6 알킬 아미노 알킬, C2-C
20 지방족 아민, C2-C20 지방족 아민산 염, C2-C20 알콜, 폴리옥시알킬렌 또는 폴리옥시알킬렌 아민으로부터 선택된다.
프탈로시아닌 화합물(b)는 아민산/산 염의 존재하에 프탈로시아닌의 카복스아미드를 가열하여 치환된 아미도 프탈로시아닌을 고순도로 수득함으로써 용이하게 합성할 수 있다. 프탈로시아닌 화합물의 신규한 제조방법은 계류중인 다른 특허원에서 청구하고 있다. 아민/산 염은 하기 화학식 Ⅱ로 나타낸다.
상기식에서,
R 및 R1은 독립적으로 화학식 Ⅰ에서 이미 기술한 그룹으로부터 선택할 수 있고,
Z는 아민의 염산염 또는 황산수소염이다.
본 발명의 목적은 화학식 Ⅰ의 합성된 유도체를 기본으로 하는 몇몇 안료 조성물을 기술하고 제안하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은, 치환된 아미도 프탈로시아닌 안료 조성물을 함유하는, 잉크, 도료 및 플라스틱과 같은 피복 조성물을 제공하는 것이다. 본 발명에 따르는 특정한 치환된 아미도 프탈로시아닌 안료 조성물은 잉크 및 도료 피복물에 탁월한 유동(비응고)성을 전달하는 것 뿐만 아니라 열가소성 수지에 탁월한 열 안정성을 전달하는데 유용하다.
발명의 요약
따라서, 본 발명은 (a) 안료 및 (b) 하기 화학식 Ⅰ의 아미도 프탈로시아닌 유도체를 함유하는 안료 조성물을 제공한다.
화학식 Ⅰ
상기식에서,
Pc는 치환되지 않거나, 평균 한개 이하의 염소원자, 브롬원자 또는 설폰산으로 추가로 치환되는 프탈로시아닌 환이지만, 이는 추가로 치환되지 않는 것이 바람직하고,
M은 수소, 또는 금속 프탈로시아닌을 형성할 수 있는 금속, 예를 들어 Mg, Al, Ni, Fe, Zn, Pb, Sn이거나, 바람직하게는 Cu이고,
n은 0.1 내지 4.0, 바람직하게는 1.0 내지 3.0의 수이고,
R1 및 R2는 독립적으로 수소, C1-C20 알킬, C5-C
12 사이클로알킬, C7-C12 아르알킬, C6-C10 아릴, C4-C6 알킬 아미노 알킬, C2-C
20 지방족 아민, C2-C20 지방족 아민산 염, C2-C20 알콜, 폴리옥시알킬렌 또는 폴리옥시알킬렌 아민으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 조성물은 필수 성분으로서 하기 화학식 Ⅰ의 아미도 프탈로시아닌을 함유한다.
화학식 Ⅰ
상기식에서,
R1 및 R2는 독립적으로 수소, C1-C20 알킬, C5-C
12 사이클로알킬, C7-C12 아르알킬, C6-C10 아릴, C4-C6 알킬 아미노 알킬, C2-C
20 지방족 아민, C2-C20 지방족 아민산 염, C2-C20 알콜, 폴리옥시알킬렌 또는 폴리옥시알킬렌 아민으로부터 선택된다.
본원에서 사용하기에 적합한 C1-C20 알킬 그룹의 예에는 메틸, 프로필, 부틸, 헥실, 헵틸, 도데실, 헥사데실, 옥타데실, 3급-부틸 및 올레일이 포함된다. 바람직한 알킬 그룹 R1R2는 R1이 수소이고 R2가 도데실, 옥타데실, 헥사데실 및 올레일인 것이다.
본원에서 사용하기에 적합한 C5-C12 사이클로 알킬 그룹의 예에는 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 사이클로옥틸이 포함되며, R1이 수소인 경우에는 사이클로헥실이 바람직하다.
본원에서 사용하기에 적합한 C7-C12 아르알킬 그룹의 예에는 벤질 또는 나프틸메틸이 포함되며, R1이 수소인 경우에는 벤질이 바람직하다.
본원에서 사용하기에 적합한 C6-C10 아릴 그룹의 예에는 페닐 또는 나프틸이 포함되며, R1이 수소인 경우에는 페닐이 바람직하다.
본원에서 사용하기에 적합한 C4-C6 알킬 아미노 알킬 그룹의 예에는 디메틸아 미노에틸, 디메틸아미노프로필 및 디에틸아미노프로필아민이 포함되며, R1이 수소인 경우에는 디메틸아미노프로필이 바람직하다.
본원에서 사용하기에 적합한 C2-C20 지방족 아민 그룹의 예에는 아미노 에틸, 아미노 프로필, 아미노 부틸, 아미노 펜틸, 아미노 헥실, 아미노 헵틸, 아미노 도데실 및 아미노 옥틸이 포함된다. R1이 수소인 경우에 바람직한 지방족 아민은 아미노 헥실, 아미노 헵틸, 아미노 도데실 및 아미노 옥틸이다.
본원에서 사용하기에 적합한 지방족 아민산 염 그룹의 예는 상기에서 염산염 또는 황산수소염으로서 구체적으로 제시하였다. 바람직한 아민산 염은 R1이 수소인 경우에 아미노 헵틸, 아미노 도데실 및 아미노 옥틸의 염산염이다.
본원에서 사용하기에 적합한 C2-C20 알콜 그룹의 예에는 2-하이드록시에틸, 2-하이드록시-1,1-디메틸에틸, 3-하이드록시-2,2-디메틸 프로필, 1-하이드록시 헥실, 1-하이드록시 프로필 및 1-하이드록시 펜틸이 포함된다. 바람직한 그룹은 R1이 수소인 경우에 2-하이드록시 프로필, 1-하이드록시 헥실 및 1-하이드록시 펜틸이다.
본원에서 사용하기에 적합한 폴리옥시알킬렌 그룹은 다음 화학식을 갖는다:
상기식에서,
R은 메틸이고,
R'는, 중합 반응에 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 옥사이드가 사용되는지의 여부에 따라 수소 또는 메틸일 수 있다.
적합한 폴리옥시알킬렌 그룹은 화학식 -----CH2CH2OCH2CH2OCH
2CH2-NH2를 갖는 폴리옥시알킬렌 아민을 포함한다.
제프아민(Jeffamine)계 화합물로 공지된 이러한 물질은 제프아민 M89(RTM)-모노아민인 제프아민 M2070(RTM), 및 제프아민 EDR 148(RTM)-디아민인 제프아민 D400(RTM)의 상표명으로 텍사코 케미칼 캄파니(Texaco Chemical Company)가 시판하고 있다.
사이클릭 치환체 R1 및 R2, 즉 사이클로-알킬, 아르알킬 및 아릴 치환체는 하나 이상의 치환체 그룹을 포함할 수 있다. 적합한 치환체의 예에는 C1-C8 알킬 그룹(예: 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸 및 n-헥실), C1-C6 알콕시 그룹(예: 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, n-부톡시 및 n-헥속시 그룹), 하이드록시 그룹, 니트로 그룹 및 할로게노 그룹(예: 클로로, 브로모 및 요오도 그룹)이 포함된다.
본 발명에 따른 조성물은 추가의 필수 성분으로서 안료를 포함한다. 응고되는 경향을 갖는 모든 안료가 본원의 조성물의 안료성 부분으로 사용될 수 있다. 본원에서 사용하기에 적합한 안료에는 아조, 안트라퀴논, 퀴나크리돈, 이소인돌리논, 디옥신 또는 페릴렌 안료 및 이들의 혼합물이 포함된다. 적합한 안료의 예에는 피그먼트 레드(Pigment Red) 57, 피그먼트 레드 177, 피그먼트 바이올렛(Pigment Violet) 19, 피그먼트 옐로우(Pigment Yellow) 110 및 피그먼트 바이올렛 23이 있다. 본원에서 사용하기에는 프탈로시아닌 안료가 바람직하다. 프탈로시아닌 안료는, 예를 들어 할로겐 또는 금속으로 임의로 치환될 수 있는데, 예를 들어 염소화되거나 금속을 함유한 프탈로시아닌 안료일 수 있다. 본원에서 사용하기에 매우 바람직한 것은 치환되지 않은 구리 프탈로시아닌 안료이다.
본 발명의 안료 조성물중에 존재하는 화학식 Ⅰ의 화합물의 양은, 안료 성분을 기준으로 하여, 통상 0.5 내지 20중량부, 바람직하게는 1.0 내지 10중량부의 범위이다. 화학식 Ⅰ의 화합물은 안료 성분의 어떠한 가공 단계 도중에라도 본 발명의 조성물의 안료 성분과 혼합하거나, 선택된 적용물의 제형화 단계에서 혼합할 수 있다.
예를 들어, 조악한 기본 프탈로시아닌을 안료형으로 가공하거나 전환시키는 것은, 조악한 프탈로시아닌을 화학식 Ⅰ의 화합물과 혼합한 다음, 혼합물을 분쇄하여 수행할 수 있다. 안료성 프탈로시아닌을 제조하는 두번째 방법에서는, 기본 프탈로시아닌 성분을 분쇄하거나 산 페이스트화하고, 적어도 부분적으로 수혼화성인 극성 유기 용매(예: 이소프로판올)로 처리할 수 있다. 세번째 방법에서는, 기본 프탈로시아닌을 연마 염 및 극성 용매(예: 디에틸렌 글리콜)의 존재하여 혼련시킬 수 있다. 화학식 Ⅰ의 화합물은 가공하는 동안에 어떠한 단계에서도 혼입시킬 수 있다. 또 다른 혼입 방법은, 화학식 Ⅰ의 화합물과 안료 성분을 함께 무수 블렌딩시키거나, 화학식 Ⅰ의 화합물을 선택된 용도의 제형에 단순히 부가하는 것이다.
본 발명의 안료 조성물은 또한 통상적인 안료 부가제, 예를 들어 천연 수지(예: 수소화 수지, 불균등화 수지 및 이량체화 수지)뿐만 아니라 수지산(예: 아비에트산)의 에스테르를 소량 함유할 수 있는데, 예를 들어 총 안료 조성물을 기준으로 하여, 5중량%까지 함유할 수 있다. 이러한 수지의 예에는 스테이벨라이트( Staybelite) 수지(입수원: Hercules), 레콜디스(Recoldis) A 수지(입수원: Langley Smith) 및 다이머렉스(Dymerex) 수지(입수원: Hercules)가 포함된다.
화학식 Ⅰ의 화합물은 안료 조성물에 혼입되어, 탁월한 유동성(비응고성) 거동을 부여할 수 있는 표면 피복 매질, 특별하게는 프린트 잉크 및 도료의 착색에 사용하기에 특히 적합한 안료 조성물을 생성할 수 있다. 화학식 Ⅰ의 화합물은 열가소성 수지 조성물에 사용되는 안료에 탁월한 열 안정성을 또한 부여할 수 있다.
하기의 비제한적인 실시예는 본 발명에 따른 조성물을 설명할 것이다.
실시예 1
A. 모노 프로필아미도 구리 프탈로시아닌의 제조
구리 프탈로시아닌 모노 카복스아미드(88%의 순도) 5g 및 프로필아민 염산염 10g을 수동식으로 잘 혼합하고, 이소-맨틀(iso-mantle)을 사용하여 2시간 동안 280℃까지 가열한다. 반응 혼합물을 방치하여 60℃로 냉각시키고, 80℃에서 물을 가하여 재슬러리화한 다음, 슬러리를 여과시키고 80℃의 물로 세척하여 과량의 아민 염산염을 제거한다. 여과되고 세척된 생성물을 70℃ 오븐에서 건조시켜 모노 프로필아미도 구리 프탈로시아닌 4.52g을 수득한다.
CuPc 카복스아미드 출발 물질 및 최종 생성물의 FTIR 스펙트럼은 확실히 상이하다. 매우 강력한 피크가 프로필아미도 CuPc에서는 2900㎝-1 및 2850㎝-1에서 나타나지만, CuPc 모노카복스아미드에서는 나타나지 않는다. 이는 프로필 그룹과 관련될 수 있는 알킬 신축 활성(stretching activity)의 강력한 증거이고 당연한 특징이다.
B. 안료 조성물의 제조
1A의 생성물 5.6g 및 구리 프탈로시아닌 71g은, 1.27㎝의 강철 볼 2315g 및 루핑 트랙(roofing track) 530g을 포함한 비브로아톰(Vibroatom) 0.6ℓ들이 분쇄 포트에서 함께 3시간 51분 동안 무수 분쇄한다. 이어서, 엔데코츠 체 팬(Endecotts sieve pan)을 통해 안료 분말을 배출시킨다.
C. 잉크의 제조
잉크를 제조하기 위해, 혼합된 수지산염-칼슘/아연 수지산염 64g, 톨루엔 18g, 1B의 안료 분말 18g 및 유리 비이드(직경 2㎜) 300g을 250㎖들이 비이드분쇄(beadmill) 포트에 충전시키고, 실온으로 유지하기 위한 냉각수와 함께 2000rpm에서 30분 동안 비이드로 분쇄한다. 분쇄 기재를 배출시키고 하기의 추출(let down) 부형제를 사용하여 추출한다: 혼합된 수지산염-칼슘/아연 수지산염 100g 및 톨루엔 60g.
유출 컵(efflux cup)에 충전시키기 전에, 분쇄 기재와 추출 부형제를 1:1의 비로 블렌딩하고 진탕시키고, 컵으로부터 잉크의 배출 속도를 초(second)로서 측정한다. 수득한 잉크는 실시예 4에 비해 개선된 유동성을 나타낸다(표 Ⅰ).
실시예 2
A. 도데실아미도 구리 프탈로시아닌의 제조
도데실아민 19.4g을 환저 플라스크에 넣고, 약 50℃에서 온화하게 가열하면서 약 1시간 동안 아민을 통해 염화수소 가스를 연속적으로 버블링시켜 도데실아민 염산염을 형성한다. CuPc 모노카복스아미드 5g을 가한 다음, 수동식으로 철저히 함께 혼합한다. 혼합물을 280℃로 가열하고 2시간 동안 유지시킨다. 반응 혼합물을 방치하여 실온으로 냉각시킨 다음, 최소량의 클로로포름중에서 재슬러리화하고, 교반하면서 에탄올 약 400㎖에 이를 나누어 서서히 적가한다. 여과시키고 에탄올로 세척하고, 생성물을 70℃의 오븐에서 건조시켜 모노 도데실아미도 CuPc 4.69g을 수득한다.
CuPc 카복스아미드 및 최종 생성물의 FTIR 스펙트럼은 확실히 상이하다. 매우 강력한 피크가 도데실아미도 CuPc에서는 2900㎝-1 및 2850㎝-1에서 나타나지만, CuPc 모노카복스아미드에서는 나타나지 않는다. 이는 도데실 그룹과 관련될 수 있는 알킬 신축 활성의 강력한 증거이고 당연한 특징이다.
CuPc 카복스아미드 및 최종 생성물의 MALDI-TOF 질량 스펙트럼도 확실히 상 이하다. 최종 생성물에서, 질량 스펙트럼은 790m/z에서의 강력한 피크로서 모노 도데실아미도 CuPc의 존재를 확실하게 보여준다. 출발 물질은 상기 질량에서 전하비에 대한 상응 피크를 갖지 않는다.
B. 안료 조성물의 제조
2A의 생성물 5.6g을 1B에서 기술한 방법에 따라 구리 프탈로시아닌과 함께 무수 분쇄한다.
C. 잉크의 제조
2B에서 수득한 잉크를 공정 1C에 따라 평가하는 경우, 이는 실시예 4에 비해 개선된 유동성을 나타낸다(표 Ⅰ).
실시예 3
A. 옥타데실아미도 구리 프탈로시아닌의 제조
구리 프탈로시아닌 모노 카복스아미드(88% 순도) 5g 및 옥타데실아민 염산염 32g을 수동식으로 잘 혼합하고, 이소-맨틀을 사용하여 2시간 동안 280℃까지 가열한다. 반응 혼합물을 방치하여 실온으로 냉각시키고, 실시예 2A에서와 같이 생성물을 분리하여 모노 옥타데실아미도 CuPc 4.91g을 수득한다.
출발 물질 및 최종 생성물의 FTIR 스펙트럼은, 매우 강력한 피크가 최종 생성물의 경우에는 2900㎝-1 및 2850㎝-1에서 나타나지만 CuPc 카복스아미드의 경우에는 나타나지 않는다는 점에서 확실히 상이하다. 이는 옥타데실 그룹과 관련된 알킬 신축 활성의 강력한 증거이고 당연한 특징이다. 최종 생성물의 MALDI-TOF 질량 스펙트럼에서는, 모노 옥타데실아미도 CuPc를 나타내는, 874m/z에서의 강력한 피크가 두드러진다. 출발 물질은 상기한 질량 대 전하(m/z)비에서 상응 피크를 갖지 않는다.
B. 안료 조성물의 제조
2A의 생성물 5.6g을 실시예 1B에 기술된 방법에 따라 구리 프탈로시아닌과 함께 무수 분쇄한다.
C. 잉크의 제조
2B로부터 수득한 잉크를 공정 1C에 따라 평가하는 경우, 이는 실시예 4에 비해 개선된 유동성을 나타낸다(표 Ⅰ).
실시예 4: 비교 실시예
A. 안료 조성물의 제조
구리 프탈로시아닌 71g을 방법 1B에 따라 아미도 프탈로시아닌 유도체 없이 무수 분쇄한다.
B. 잉크의 제조
4A로부터 수득한 잉크를 공정 1C에 따라 평가하는 경우, 이는 매우 불량한 유동성을 나타낸다(표 Ⅰ).
실시예 5
A. 모노 프로필아미도 구리 프탈로시아닌을 함유하는 안료 조성물의 제조
물 165g중 베타형 구리 프탈로사이닌의 수성 슬러리 20g에 실시예 1A의 생성물 2g을 가한다. 생성된 혼합물은 패들 교반기를 사용하여 55℃에서 1시간 동안 교반한다. 슬러리를 여과시킨 다음, 실온수로 세척하고 70℃ 오븐에서 건조시킨다. 150㎛ 스크린을 통해 체질한 생성물의 수율은 21.8g이다.
B. 도료의 제조
분산액:
200㎖들이 스냅캡(snap cap) 유리 용기에 다음을 부가한다:
직경 2㎜의 유리 비이드 100g;
5A의 안료 4.8g;
세탈(Setal; RTM) 단쇄 오일 알키드 수지 20.12g;
세타민(Setamine; RTM) 멜라민/포름알데히드 수지 7.81g;
솔베소 100(Solvesso 100; RTM) 증류된 방향족계 용매 10.98g;
n-부탄올 1.88g;
부틸글리콜아세테이트 1.54g; 및
솔베소 100(RTM)중
부유방지제(anti float agent) 2% 고형물 0.86g.
부유방지제(anti float agent) 2% 고형물 0.86g.
생성된 혼합물을 손으로 1분 동안 진탕시킨 다음, 스칸덱스(skandex) 분산기에서 1시간 동안 진탕시켜 안료를 분산시킨다. 분산액을 원뿔형 체를 통해 걸러내어 비이드를 제거한다. 분산액을 수집하고 샘플병에 넣어 밀봉시키고, 실온에서 수욕에 1시간 동안 둔다. 1시간 후, 분산액을 수욕으로부터 꺼내고, 12rpm의 속도로 설정된 브룩필드(Brookfield) 점도계 및 넘버 3 스핀들을 사용하여 레올로지를 측정한다. 기계적 레올로지 측정치는 비교 실시예 8과 비교한다(표 Ⅱ).
분산성/착색도 및 내응고성을 평가하기 위해, 하기 조성을 갖는 화이트 베이스(white base)를 사용하여 분산액을 추가로 환원시킨다.
화이트 베이스:
크로노스 2310(Kronos 2310; RTM) 이산화티탄 20%;
세탈(RTM) 45.29%;
세타민(RTM) 16.62%;
솔베소 100(RTM) 9.0%;
n-부탄올 3.31%;
크실렌 2.25%;
부틸글리콜아세테이트 2.04%;
솔베소 100(RTM)중 부유방지제 2% 고형물 1.18%; 및
에어로실 200(Aerosil 200; RTM) 고 표면적 증점제 0.32%.
하기와 같은 화이트 환원물을 60㎖들이 샘플 용기에서 제조한다:
분산액 4.0g; 및
화이트 베이스 20.0g.
생성된 혼합물을 1분 동안 손으로 진탕시킨 다음, 0분 동안 스칸덱스를 사용하여 진탕시킨다. 환원된 분산액을 아스트랄럭스 카드(astralux card; 광택이 피복된 카드)에 분무시키고 용매를 실온에서 30분 동안 증발시킨 다음, 100℃ 오븐에서 30분 동안 스토빙한다. 일단 건조시킨 소량의 환원된 분산액은, 표준 도료 공업 기술에 따라 저전단 적용을 대표하는 넘버 5K-Bar를 사용하여 분무된 부분위에 선으로 그린다.
분광광도 평가는 분무된 부분과 선을 그은 부분 사이의 응고 수준을 이용하고, 비교 실시예 8의 응고 수준과 비교한다. 분산성/착색도는 또한 분광광도 기술을 사용하여 비교 실시예 8과 비교하여 평가한다(표 Ⅱ).
실시예 6
A. 도데실아미도 구리 프탈로시아닌을 함유하는 안료 조성물의 제조
5A에서 기술한 바와 같이, 2A의 생성물 2.0g을 베타형의 구리 프탈로시아닌과 혼합한다. 수율은 21.7g이다.
B. 도료의 제조
도료 분산액 및 화이트 환원물은 6A에서 수득한 생성물을 사용하여 5B에서 기술한 바와 같이 제조한다. 유동성, 응고성 및 분산성/착색도는 또한 5B에서 기술한 바와 같이 평가한다(표 Ⅱ).
실시예 7
A. 옥타데실아미도 구리 프탈로시아닌을 함유하는 안료 조성물의 제조
5A에서 기술한 바와 같이, 3A의 생성물 2.0g을 베타형의 구리 프탈로시아닌과 혼합한다. 수율은 21.8g이다.
B. 도료의 제조
도료 분산액 및 화이트 환원물은 7A에서 수득한 생성물을 사용하여 5B에서 기술한 바와 같이 제조한다. 유동성, 응고성 및 분산성/착색도는 또한 5B에서 기술한 바와 같이 평가한다(표 Ⅱ).
실시예 8: 비교 실시예
A. 안료 조성물의 제조
물 165g중 베타형 구리 프탈로시아닌의 수성 슬러리 20g은 패들 교반기를 사용하여 55℃에서 1시간 동안 교반한다. 이 슬러리를 여과한 다음, 실온수로 세척하고 70℃ 오븐에서 건조시킨다. 150㎛ 스크린을 통해 체질한 생성물은 수율이 20.0g이다.
B. 도료의 제조
도료 분산액 및 화이트 환원물은 8A에서 수득한 생성물을 사용하여 5B에서 기술한 바와 같이 제조한다. 유동성, 응고성 및 분산성/착색도는 또한 5B에서 기술한 바와 같이 평가한다(표 Ⅱ).
| 실시예 | 유출 컵으로부터 배출시 걸린 시간(초) |
| 1 | 67 |
| 2 | 85 |
| 3 | 97 |
| 4 | 122 |
표 Ⅰ은 치환된 아미도 구리 프탈로시아닌 유도체가 적합한 안료 조성물로 혼입되는 경우, 액체 잉크 시스템의 유동성 거동에 유리하다는 것을 나타낸다.
| 실시예 | 유동성 | 분산성/착색도 | 응고성 |
| 5 | 보통 우수함 | 약간 보통 우수함 | 약간 우수함 |
| 6 | 매우 우수함 | 보통 우수함 | 약간 우수함 |
| 7 | 보통 우수함 | 약간 우수함 | 극히 약간 우수함 |
| 8 | 대조 | 대조 | 대조 |
표 Ⅱ는 치환된 아미도 구리 프탈로시아닌 유도체가 적합한 안료 조성물로 혼입되는 경우, 세탈/세타민 도료 시스템의 유동성, 분산성 및 응고성 거동에 유리하다는 것을 나타낸다.
실시예 9
A. 옥타데실아미도 구리 프탈로시아닌을 함유하는 안료 조성물의 제조
물 165g중 알파형 구리 프탈로시아닌의 수성 슬러리 20g에 실시예 3A의 생성물 3g을 가한다. 수득한 혼합물은 패들 교반기를 사용하여 55℃에서 1시간 동안 교반한다. 이 슬러리를 여과한 다음, 실온수로 세척하고 70℃ 오븐에서 건조시킨다. 150㎛ 스크린을 통해 체질한 생성물의 수율은 22.9g이다.
B. 플라스틱중 조성물의 분산
150℃ 및 110℃으로 설정된 롤러를 갖는 2롤-분쇄기상에 고밀도 폴리에틸렌(100부)를 도입하고, 이를 안료(0.1부) 및 이산화티탄(1부)와 혼합한다. 혼합물을 2롤-분쇄기상에 분쇄한 다음, 사출 성형시킨다. 수득한 금형은, 200℃에서 12초 동안 가열한 표준 금형과 비교시, 색 변화가 일어나기 전 5분의 체류 시간 동안에 300℃의 열에 대해 안정하다.
실시예 10: 비교 실시예
A. 안료 조성물의 제조
물 165g중 알파형 구리 프탈로시아닌의 수성 슬러리 20g은 패들 교반기를 사용하여 55℃에서 1시간 동안 교반한다. 이 슬러리를 여과한 다음, 실온수로 세척하고 70℃ 오븐에서 건조시킨다. 150㎛ 스크린을 통해 체질한 생성물의 수율은 19.9g이다.
B. 플라스틱중 조성물의 분산
10A에서 제조한 고밀도 폴리에틸렌 안료 조성물의 분산도 평가는 실시예 9B에서 기술한 바와 같이 수행한다. 수득한 금형은, 200℃에서의 12초 동안 가열한 표준 금형과 비교시, 색 변화가 일어나기 전 5분의 체류 시간 동안에 200℃의 열에 대해 안정하다.
Claims (22)
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- 하기 화학식 Ⅰ의 화합물, 및 아조, 안트라퀴논, 퀴나크리돈, 이소인돌리논, 디옥사진, 프탈로시아닌 또는 페릴렌 안료를 함유하는, 열가소성 수지 조성물에서 사용하기 위한 안료 조성물.화학식 ⅠMPc-(CONR1R2)n상기식에서,Pc는 치환되지 않거나, 평균 한개 이하의 염소원자, 브롬원자 또는 설폰산으로 추가로 치환되는 프탈로시아닌 환이고,M은 수소 또는 금속이고,n은 0.1 내지 4.0의 수이고,R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, C1-C20 알킬, C5-C12 사이클로알킬, C7-C12 아르알킬, C6-C10 아릴, C4-C6 알킬아미노알킬, 지방족 아미노-C2-C20 알킬 또는 이의 산 염, 하이드록시-C2-C20 알킬, 또는 폴리옥시알킬레닐 또는 아미노폴리알킬레닐 그룹이고, 단 R1이 수소인 경우, R2는 수소 또는 C1-C12 알킬이 아니고, R1이 수소이고 R2가 화학식[여기서, M은 H2, Al, Fe, Co, Ni, Cu 또는 Zn이고, Pc'는 프탈로시아닌 잔기이고, 각각의 R1' 및 R2'는 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬 그룹이고, p는 1 내지 10의 정수이고, q는 1 내지 4의 정수이다]의 C4-C6 알킬아미노알킬인 경우, 당해 열가소성 수지 조성물은 피복 조성물 또는 프린트 잉크가 아니다.
- 제11항에 있어서, M이 Mg, Al, Ni, Fe, Zn, Pb, Sn 또는 Cu이고, Pc가 치환되지 않은 프탈로시아닌 환이며, n이 1.0 내지 3.0의 수인 안료 조성물.
- 제12항에 있어서, M이 Cu인 안료 조성물.
- 제11항에 있어서, R1 및 R2가 서로 독립적으로 메틸, 프로필, 부틸, 헥실, 헵틸, 도데실, 헥사데실, 옥타데실, 3급-부틸, 올레일, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로옥틸, 벤질, 나프틸메틸, 2-하이드록시에틸, 2-하이드록시-1,1-디메틸에틸, 3-하이드록시-2,2-디메틸 프로필, 1-하이드록시 헥실, 1-하이드록시 프로필, 1-하이드록시 펜틸, 페닐 또는 나프틸인 안료 조성물.
- 제11항에 있어서, R1이 수소이고, R2가 사이클로헥실, 페닐, 벤질, 옥타데실, 헥사데실, 올레일, 2-하이드록시 프로필, 1-하이드록시 헥실 또는 1-하이드록시 펜틸인 안료 조성물.
- 제11항에 있어서, R1 및 R2가 서로 독립적으로 에틸렌 옥사이드, 또는 메틸이 말단화되어 있는 프로필렌 옥사이드의 중합 생성물의 잔류물인 폴리옥시알킬레닐인 안료 조성물.
- 제11항에 있어서, R1 및 R2가 -CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2-NH2인 안료 조성물.
- 제11항에 있어서, R1 및 R2가 서로 독립적으로 아미노 에틸, 아미노 프로필, 아미노 부틸, 아미노 펜틸, 아미노 헥실, 아미노 헵틸, 아미노 옥틸 또는 아미노 도데실인 안료 조성물.
- 제11항에 있어서, R1이 수소이고 R2가 아미노 헥실, 아미노 헵틸, 아미노 도데실 또는 아미노 옥틸인 안료 조성물.
- 제11항에 있어서, 화학식 Ⅰ의 화합물이 조성물중 안료의 중량을 기준으로 하여, 0.5 내지 약 20중량부의 양으로 함유되는 안료 조성물.
- 제20항에 있어서, 화학식 I의 화합물이 조성물중 안료의 중량을 기준으로 하여 1.0 내지 10중량부의 양으로 함유되는 안료 조성물.
- 하기 화학식 Ⅰ의 화합물, 및 열가소성 수지, 아조, 안트라퀴논, 퀴나크리돈, 이소인돌리논, 디옥사진, 프탈로시아닌 또는 페릴렌 안료를 함유하는 조성물.화학식 ⅠMPc-(CONR1R2)n상기식에서,Pc는 치환되지 않거나, 평균 한개 이하의 염소원자, 브롬원자 또는 설폰산으로 추가로 치환되는 프탈로시아닌 환이고,M은 수소 또는 금속이고,n은 0.1 내지 4.0의 수이고,R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, C1-C20 알킬, C5-C12 사이클로알킬, C7-C12 아르알킬, C6-C10 아릴, C4-C6 알킬아미노알킬, 지방족 아미노-C2-C20 알킬 또는 이의 산 염, 하이드록시-C2-C20 알킬, 또는 폴리옥시알킬레닐 또는 아미노폴리알킬레닐 그룹이고, 단 R1이 수소인 경우, R2는 수소, C1-C12 알킬 또는 C4-C6 알킬아미노알킬이 아니다.
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