CN1318517C - 含有取代的酰氨基酞菁衍生物的颜料组合物 - Google Patents
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Abstract
一种颜料组合物包括颜料和具有通式(I)：MPc-(CONR1R2)n，的酰氨基酞菁化合物，式中Pc为酞菁环，它可非强制地进一步被高达平均为一个的氯或溴原子或磺酸所取代；M为氢或金属诸如Mg、Al、Ni、Fe、Zn、Pb、Sn或Cu；n为0.1-4.0，R1和R2独立地选自氢、C1-C20烷基、C5-C12环烷基、C7-C12芳烷基、C6-C10芳基、C4-C6烷基氨基烷基、C2-C20脂族胺、C2-C20脂族胺酸性盐、C2-C20醇、聚氧化烯、聚氧化烯胺。
Description
技术领域
本发明涉及适用于作为涂料用的新颖组合物，它包括a)颜料和b)取代的酰氨基酞菁衍生物。该新颖组合物具有在油墨与涂料方面的卓越流动(非絮凝)性和在热塑性树脂方面的卓越的热稳定性。
背景技术
在颜料组合物中使用酞菁(Pc)是已知的。通常，酞菁衍生物可以用于表面涂料组合物例如油墨、涂料和塑料中以赋予改进的流动性(减少絮凝)，分散性，热稳定性等等。
GB949739介绍使用非絮凝的酞菁制剂，它们含有作为相关稳定剂的、具有下式：
Pc-(CH2NR1R2)m
的取代的氨基甲基酞菁化合物，其中Pc是m-价的酞菁基；R1和R2独立地为氢或非强制取代的脂族基，或者基-NR1R2是杂环基，且m为1、2、3或4。
在GB 2009205中，被公开的酞菁组合物包括a)酞菁颜料和b)具有下式：
Pc-[CH2NH CO(CH2)lNR1R2]n
的取代的氨基甲基酰胺基甲基酞菁化合物，其中Pc是n-价的无金属或金属的酞菁基；R1是氢、烷基、环烷基、羟烷基、氨烷基或芳烷基；R2是烷基、环烷基、羟烷基、氨烷基或芳烷基；或R1和R2可与N-原子结合而形成5-、6-或7-元杂环；l为1、2、3或4和n是1、2、3、4、5、6、7或8；和c)阴离子表面活性剂的多价金属盐。
在EP 0087713中所介绍的酞菁制剂在实用中具有改进的着色性和改进的技术性质，它包括a)细粉碎的酞菁颜料；和b)具有下式：
Pc-[CH2NH CO(CH2)zNR1R2R3]n(X)n
的季铵化的氨基烷基酰胺基甲基酞菁化合物，其中Pc是n-价的酞菁基，可非强制地含有高达二个的氯原子；R1和R2独立地为C2-C6烷基或C2-C6羟烷基；R3为C1-C14烷基、C2-C4羟烷基、2-羟基-3-氯丙基或苄基；X相当于一个阴离子；Z为1或2；和n为1、2、3或4。
在GB 695523中，亚氨基甲基和酰氨基甲基酞菁颜料是通过酞菁与下式：
的羟甲基酰亚胺反应生产的，其中R为二价基，例如亚甲基或邻-亚苯基，导致下式基团被引入到酞菁分子：
或
其中R的定义如前。
在EP 508704中公开了具有下式B的取代酰氨基甲基衍生物：
MPc(CH2NHCO-A)n B
其中M是氢或金属；Pc代表酞菁基，它可非强制地被高达平均为一个的氯或溴原子或磺酸进一步取代；n为0.1-4.0的数，A为C3-C21的链烯基、C5-C8的环烷基、C7-C11芳烷基、C6-C10芳基、5-或6-元杂环基或稠合的杂环体系。它们是通过酰基氯与氨甲基酞菁反应而形成的。
本发明涉及的颜料组合物包括a)颜料和b)具有下式I：
MPc--(CONR1R2)n I.
的酰氨基酞菁化合物，式中Pc代表酞菁环，它可非强制地被高达平均为一个的氯或溴原子或磺酸进一步取代，但最好它未被进一步取代；M为氢或能形成金属酞菁盐的金属诸如Mg、Al、Ni、Fe、Zn、Pb、Sn或优选为Cu；n为0.1-4.0的数，优选为1.0-3.0；R1和R2独立地选自氢、C1-C20烷基或C5-C12环烷基、C7-C12芳烷基、C6-C10芳基、C4-C6烷基氨基烷基、C2-C20脂族胺、C2-C20脂族胺酸性盐、C2-C20醇、聚氧化烯、聚氧化烯胺。
酞菁化合物b)能方便地通过在胺酸(amine acid)/酸盐的存在下加热酞菁的甲酰胺，由此产生高纯度的取代的酰氨基酞菁来合成。该制备酞菁化合物的新方法是共同待决专利申请的主题。该胺/酸盐由下式II
代表，式中R和R1能独立地选自由先前就式1所述的基，Z是胺的氢氯化物或硫酸氢盐。
本发明的目的是介绍与建议几种颜料组合物，它们是基于由式I所表示的合成衍生物。本发明的另一个目的是提供涂料组合物诸如油墨、涂料和塑料，包括取代的酰氨基酞菁颜料组合物。根据本发明的特定的取代酰氨基酞菁颜料组合物对提供油墨、涂料的卓越流动(非絮凝)性和对热塑性树脂提供卓越的热稳定性来说是有价值的。
发明简介
因此，本发明提供的颜料组合物包括a)颜料和b)由通式I
所代表的酰氨基酞菁衍生物，式中Pc代表酞菁环，它可非强制地被高达平均为一个的氯或溴原子或磺酸进一步取代，但最好它未被进一步取代；M为氢或能形成金属酞菁盐的金属诸如Mg、Al、Ni、Fe、Zn、Pb、Sn或优选为Cu；n为0.1-4.0的数，优选为1.0-3.0；R1和R2独立地选自氢、C1-C20烷基、C5-C12环烷基、C7-C12芳烷基、C6-C10芳基、C4-C6烷基氨基烷基、C2-C20脂族胺、C2-C20脂族胺酸性盐、C2-C20醇、聚氧化烯、聚氧化烯胺。
说明
本发明的组合物包括作为基本特征的一种由通式I
所代表的酰氨基酞菁，其中所说的R1和R2独立地选自氢、C1-C20烷基、C5-C12环烷基、C7-C12芳烷基、C6-C10芳基、C4-C6烷基氨基烷基、C2-C20脂族胺、C2-C20脂族胺酸性盐、C2-C20醇、聚氧化烯、聚氧化烯胺。
本发明中适用的C1-C20烷基的例子包括：甲基、丙基、丁基、己基、庚基、十二烷基、十六烷基、十八烷基、叔丁基、油基。优选的烷基R1R2是当R1＝氢时R2为十二烷基、十六烷基、十八烷基、和油基。
本发明中适用的C5-C12环烷基的例子包括：环戊基、环己基和和环辛基，当R1＝氢时环己基被优选。
本发明中适用的C7-C12芳烷基的例子包括：苄基或萘甲基，当R1＝氢时苄基被优选。
本发明中适用的C6-C10芳基的例子包括：苯基或萘基，当R1＝氢时苯基被优选。
本发明中适用的C4-C6烷基氨基烷基的例子包括：二甲基氨乙基、二甲基氨丙基、二乙基氨丙基胺，当R1＝氢时二甲基氨丙基被优选。
本发明中适用的C2-C20脂族胺基的例子包括：氨乙基、氨丙基、氨丁基、氨戊基、氨己基、氨庚基、氨十二基和氨辛基。当R1＝氢时，优选的脂族胺基是氨己基、氨庚基、氨十二基和氨辛基。
本发明中适用的脂族胺酸性盐基的例子是上面所规定的如氢氯化物或硫酸氢盐。当R1＝氢时优选的胺盐为氢氯化的氨庚基、氨十二基和氨辛基。
本发明中适用的C2-C20醇基的例子包括：2-羟乙基、2-羟基-1，1-二甲基乙基、3-羟基-2，2-二甲基丙基、1-羟基己基、1-羟基丙基、2-羟丙基、1-羟基戊基。当R1＝氢时，优选的基是2-羟丙基、1-羟己基和1-羟基戊基。
本发明中适用的聚氧化烯基具有一般的结构式：
其中R＝甲基和R’可以为氢或甲基，这取决于在聚合反应中所使用的是环氧乙烷还是环氧丙烷。
适用的聚氧化烯基包括具有下面一般结构式的聚氧化烯胺：
------CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2-NH2
这些材料，通常被称为Jeffamine系列化合物，是从TexacoChemical Company以商品名Jeffamine M89(RTM)-JeffamineM2070(RTM)(以上指一胺)和Jeffamine EDR148(RTM)-JeffamineD400(RTM)(以上指二胺)购得。
环状取代基R1、R2即环-烷基、芳烷基和芳基取代基可含有一个或更多个的取代基。合适的取代基之例子包括C1-C8烷基，诸如甲基、乙基、正丙基、正丁基和正己基；C1-C6烷氧基，诸如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基和正己氧基；羟基；硝基；和卤基诸如氯、溴和碘。
作为另一个基本特征，本发明的组合物包括颜料。任何具有絮凝倾向的颜料均可被用作本发明组合物的颜料部分。本发明中适用的颜料包括偶氮、蒽醌、喹吖啶酮(quinaccridone)、异吲哚啉酮、二唏或苝系颜料以及它们的混合物。适用颜料的例子是颜料红57，颜料红177，颜料紫19，颜料黄110和颜料紫23。此处优选使用酞菁颜料。酞菁颜料可非强制地被例如卤或金属所取代，例如氯化的、含金属的酞菁颜料。用于本发明的特别优选的颜料是未取代的铜酞菁颜料。
存在于本发明颜料组合物中的式I化合物的量通常为0.5-20、优选为1.0-10份重量，以颜料组合物为基准计。式I化合物可在颜料组分的任何加工步骤中与本发明组合物的颜料组分相混合，或可在所选应用的配制步骤中相混合。
例如，将粗原料酞菁加工或转变成颜料形式可通过将原料酞菁与式I化合物相混合然后研磨混合物来进行。在第二种生产颜料酞菁的方法中，原料酞菁组分可被研磨或酸浆化和用极性有机溶剂如异丙醇处理，所说的极性有机溶剂至少是部分水溶混的。在第三种方法中可在研磨盐和极性溶剂如乙二醇的存在下捏合原料酞菁。式I化合物可在加工期间的任何步骤中被掺和。另一种掺和法是干混合式I化合物与颜料组分，或简单地将式I化合物加入到所选应用的配方中。
本发明的颜料组合物还可含有少量例如最高达5％重量(以总的颜料组合物为基准计)的惯用的颜料添加剂例如天然松香诸如氢化松香、歧化松香和二聚松香，以及松香酸(rosin acid)例如松香酸(abietic acid)的酯。这样松香的例子包括得自Hercules的Staybelite树脂，得自Langley Smith的Recoldis树脂和得自Hercules的Dymerex树脂。
式I所示的化合物能被掺入到颜料组合物中以生产出特别适用于表面涂料介质、特别是印刷油墨与涂料着色的颜料组合物。式I所示的化合物能使它们具有卓越的流动性。式I所示的化合物还能赋予热塑性树脂组合物中所用的颜料以热稳定性。
下列非限制性的实施例说明本发明的组合物。
实施例1
A.一丙酰氨基铜酞菁盐的制备
将5克铜酞菁一羧基酰胺(纯度88％)和10克丙胺氢氯化物用手工充分地混合并使用电热套(iso-mantle)在280℃加热二小时。让反应混合物冷却到60℃并再次通过添加80℃水进行再度浆化，过滤淤浆并进一步用80℃水洗涤直至除去过量的胺氢氯化物时为止。将经过滤、洗涤的产物在70℃的炉中干燥而获得4.52克的一丙酰氨基铜酞菁盐。
CuPc羧基酰胺原料的FTIR光谱与最终产物的FTIR光谱是明显地不同的。在丙酰氨基CuPc的情况中非常强的峰出现在2900cm-1和2850cm-1处，而在CuPc一羧基酰胺的情况中却没有出现。这强有力地证明了可能与丙基有关的烷基很特征的拉伸作用。
B.颜料组合物的制备
将5.6克来自1A的产物与71克铜酞菁一起在含2315克的1.27cm钢球和530克roofing tacks的0.6升Vibroatom磨中干磨三小时又51分钟。然后将颜料粉末通过Endecotts筛盘卸出。
C.油墨的制备
为了制备油墨而将
混合的树脂酸钙/树脂酸锌 64克
甲苯 18克
来自1B的颜料粉末 18克
玻璃球(直径2毫米) 300克
装入到250毫升的球磨罐并在2000rpm下以水冷却以保持于室温的条件下球磨30分钟。卸出研磨料并使用下列的排放载色剂(let downvehicle)排放：
混合的树脂酸钙/树脂酸锌 100克
甲苯 60克
以1∶1的比例掺合研磨料与排放载色剂，在充填前振动流出杯并以秒计测定油墨从杯中的卸出率。制得的油墨与实施例4相比显示出改进的流动性，参见表I。
实施例2
A.十二烷基酰氨基铜酞菁盐的制备
将19.4克十二烷基胺放置于圆底烧瓶中，连续地通过胺鼓入氯化氢气泡为时1小时同时温和地加热到约50℃以形成十二烷基胺氢氯化物。然后添加5克CuPc一羧基酰胺并用手工彻底地混合在一起。将混合物加热到280℃并保温二小时。让反应混合物冷却到室温并在最少量氯仿中重新淤浆化，在搅拌下缓慢地分批添加到约400毫升的乙醇中。过滤并用乙醇洗涤，将产物在70℃炉中干燥以获得4.69克单十二烷基酰氨基CuPc。
CuPc羧基酰胺的FTIR光谱与最终产物的FTIR光谱是明显地不同的。在十二烷基酰氨基CuPc的情况中非常强的峰出现在2900cm-1和2850cm-1处，而在CuPc一羧基酰胺的情况中却没有出现。这强有力地证明了可能与十二烷基有关的烷基很特征的拉伸作用。
CuPc羧基酰胺的MALDI-TOF质谱与最终产物的MALDI-TOF质谱也是明显地不同的。在最终产物的情况中，由于在790m/z处的强峰，质谱明显地显示出单十二烷基酰氨基CuPc的存在。原料在此质荷比没有相应的峰。
B.颜料组合物的制备
将5.6克来自2A的产物与铜酞菁按1B中所述的方法进行干磨。
C.油墨的制备
当根据1C的程序进行评估时，由2B制得的油墨与实施例4的相比显示出改进的流动性，参见表I。
实施例3
A.十八烷基酰氨基铜酞菁盐的制备
将5克铜酞菁一羧基酰胺(纯度88％)和32克十八烷基胺氢氯化物用手工充分地混合并使用电热套在280℃加热二小时。让反应混合物冷却到室温，并按实施例2A那样对产物进行离析，获得4.91克的单十八烷基酰氨基CuPc。
原料的FTIR光谱与最终产物的FTIR光谱是明显地不同的，在最终产物的情况中非常强的峰出现在2900cm-1和2850cm-1处，而在CuPc羧基酰胺的情况中却没有出现。这强有力地证明与十八烷基有关的烷基很特征的拉伸作用。最终产物的Maldi-toff质谱明显有一强峰在874m/z处，它代表了单十八烷基酰氨基CuPc。原料在此质荷比(m/z)没有相应的峰。
B.颜料组合物的制备
将5.6克来自2A的产物与铜酞菁按1B中所述的方法进行干研磨。
C.油墨的制备
当根据1C的程序进行评估时，由2B制得的油墨与实施例4的相比显示出改进的流动性，参见表I。
实施例4比较例
颜料组合物的制备
将0.71克铜酞菁在没有方法1B的任何酰氨基酞菁衍生物存在下进行干研磨。
B.油墨的制备
当根据1C的程序进行评估时，由4A制得的油墨显示出非常差的流动性，参见表I。
实施例5
A.含单丙基酰氨基铜酞菁的颜料组合物的制备
向20克β-型铜酞菁在165克水中的水淤浆添加2克来自实施例1A的产物。在55℃下使用桨式搅拌器搅拌该混合物1小时。然后过滤该淤浆并用室温的水洗涤，然后在温度为70℃的炉中干燥。产生21.8克产物，产物通过150微米的筛网筛选。
B.涂料的制备
分散体
向200毫升带快速闭合盖的玻璃容器装入：
玻璃球(直径2毫米) 100克
来自5A的颜料 4.8克
Setal(RTM)短油度醇酸树脂 20.12克
Setamine(RTM)蜜胺/甲醛树脂 7.81克
Solvesso100(RTM)蒸馏芳族基的溶剂 10.98克
正丁醇 1.88克
丁基乙二醇乙酸酯 1.54克
在Solvesso 100(RTM)中的2％固体的防泛剂 0.86克
用手晃动所得到的混合物1分钟，然后在Skandex分散器中震动1小时分散颜料。然后通过锥形筛过滤除去分散体中的玻璃球。分散体被收集和密封在试样瓶中并放置于室温的水浴中为时一小时。在1小时后，从水浴中取出分散体，使用转速被设定在12rpm并使用3号搅拌棒的布鲁克菲尔德粘度计(Brookfield Viscometer)测定其流变性。与比较例8比较仪器的流变性测定值，参见表II。
为了评估分散性/着色强度和抗絮凝性，使用white base进一步还原分散体，white base具有下列组成：
white base
Kronos 2310(RTM)二氧化钛 20％
Setal(RTM) 45.29％
Setamine(RTM) 16.62％
Solvesso 100(RTM) 9.0％
正丁醇 3.31％
二甲苯 2.25％
丁基乙二醇乙酸酯 2.04％
在Solvesso 100(RTM)中的2％固体的防泛剂 1.18％
Aerosil 2000(RTM)高表面积增量剂 0.32％
在60毫升试样瓶中按如下方式准备white reduction：
分散体 4.0克
white base 20.0克
生成的混合物用手晃动1分钟，然后使用Skandex振动0分钟。然后将还原的分散体喷雾到astralux卡纸(上光卡纸)，在100℃的炉中烘烤30分钟前先在室温下让溶剂闪蒸30分钟。一旦干燥结束，使用5号K型刮棒将少量还原的分散体刮涂在喷雾部分上，根据标准的涂料工业实践5号K型刮棒代表低剪力应用。
然后进行喷雾部份与刮涂部分之间絮凝量的分光光度评估，并且与比较例8的絮凝量进行比较。分散性/着色强度的评估也用分光光度技术与比较例8进行比较。结果参见表II。
实施例6
A.含十二烷基酰氨基铜酞菁的颜料组合物的制备
2.0克得自2A的产物与5A中所述的β-型铜酞菁相混合。产生21.7克产物。
B.涂料的制备
按5B中所述使用6A中所得的产物制备涂料分散体和进行whitereduction。也如5B中所述评估流变性、絮凝性和分散性/着色强度，结果参见表II。
实施例7
A.含有十八烷基酰氨基酮酞菁的颜料组合物的制备
如5A中所述，使2.0克得自3A的产物与B-型铜钛菁混合，产量21.8克。
B.涂料的制备
使用7A中得到的产物按照5B中所述制备涂料分散体和进行white reduction。也按照5B中所述评估流变性、絮凝性和分散性/着色强度，参见表II。
实施例8 比较例
A.颜料组合物的制备
在55℃下使用桨式搅拌器对20克β-型铜酞菁在165克水中的水淤浆搅拌1小时。然后过滤该淤浆并用室温的水洗涤，然后在温度为70℃的炉中干燥。产生20.0克产物，产物通过150微米的筛网筛选。
B.涂料的制备
使用8A中所得到的产物按5B进行涂料分散体的制备与whitereduction。也如5B中所述评估流变性、絮凝性和分散性/着色强度，结果参见表II。
表I
| 实施例 | 流出杯的卸料时间(秒) |
| 1 | 67 |
| 2 | 85 |
| 3 | 97 |
| 4 | 122 |
表I显示，当取代的酰氨基铜酞菁衍生物被掺入到合适的颜料组合物中时，液体油墨体系的流动性是好的。
表II
| 实施例 | 流变性 | 分散性/着色强度 | 絮凝 |
| 5 | 中度好 | 稍中度好 | 稍好 |
| 6 | 非常好 | 中度好 | 稍好 |
| 7 | 中度好 | 稍好 | 略微中度好 |
| 8 | 对照物 | 对照物 | 对照物 |
表II显示，当取代的酰氨基铜酞菁衍生物被掺入到合适的颜料组合物中时，Setal/Setamine涂料体系的流动性、分散性和絮凝性是好的。
实施例9
A.含十八烷基酰氨基铜酞菁的颜料组合物的制备
向20克α-型铜酞菁在165克水中的水淤浆添加3克来自实施例3A的产物。在55℃下使用桨式搅拌器搅拌该淤浆1小时。然后过滤该淤浆并用室温的水洗涤，然后在温度为70℃的炉中干燥。产生22.9克产物，产物通过150微米的筛网筛选。
B.组合物在塑料中的分散
向温度被设定在150℃和110℃的双辊塑炼机引入高密度聚乙烯(100份)并与颜料(0.1份)和二氧化钛(1份)相混合。在双辊塑炼机中研磨此混合物，然后进行注塑。制成的注塑件在颜色发生变化之前在300℃下停留5分钟仍是稳定的，与之相比标准的模塑件在200℃加热12秒钟是稳定的。
实施例10比较例
A.颜料组合物的制备
使用桨式搅拌器对20克α-型铜酞菁在165克水中的水淤浆在55℃下进行为时1小时的搅拌。然后过滤该淤浆并用室温的水洗涤，然后在温度为70℃的炉中干燥。产生19.9克产物，产物通过150微米的筛网筛选。
B.组合物在塑料中的分散
按照实施例9B，在高密度聚乙烯中分散和评估10A中制备的颜料组合物。制成的模塑件在颜色发生变化之前在200℃下停留5分钟是稳定的，与之相比标准的模塑件在200℃加热12秒钟是稳定的。
Claims (8)
1.一种颜料组合物，包括酞菁颜料和具有下面通式I的化合物：
MPc-(CONR1R2)n I
式中Pc为酞菁环，它可非强制地进一步被高达平均为一个的氯或溴原子或磺酸所取代；M为氢或金属；n为0.1-4.0；R1和R2彼此独立地为氢、C1-C20烷基、C5-C12环烷基、C7-C12芳烷基、C6-C10芳基或羟基-C2-C20烷基，条件是R1是氢时，R2不是氢或C1-C12烷基。
2.权利要求1的颜料组合物，其中M为Mg、Al、Ni、Fe、Zn、Pb、Sn或Cu，Pc为未取代的酞菁环和n为1.0-3.0。
3.权利要求2的颜料组合物，其中M为Cu。
4.权利要求1的颜料组合物，其中R1和R2彼此独立地为甲基、丙基、丁基、己基、庚基、十二烷基、十六烷基、十八烷基、叔丁基、油基、环戊基、环己基、环辛基、苄基、萘甲基、2-羟乙基、2-羟基-1，1-二甲基乙基、3-羟基-2，2-二甲基丙基、1-羟基己基、1-羟基丙基、1-羟基戊基、苯基或萘基。
5.权利要求1的颜料组合物，其中R1是氢和R2基为环己基、苯基、苄基、十八烷基、十六烷基、油基、2-羟基丙基、1-羟基己基或1-羟基戊基。
6.权利要求1的颜料组合物，其中所说的式I化合物的量占组合物中颜料重量的0.5-20份重量。
7.权利要求6的颜料组合物，其中所说的式I化合物的量占组合物中颜料重量的1.0-10份重量。
8.包含权利要求1的颜料组合物的印刷油墨、涂料或热塑性树脂组合物。
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