JPH01217078A - 顔料分散剤および顔料組成物 - Google Patents
顔料分散剤および顔料組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
(産業上の利用分野)
本発明は使用適性、特に非集合性、非結晶性、流動性に
優れた顔料分散体を提供する顔料分散剤に関する。
優れた顔料分散体を提供する顔料分散剤に関する。
(従来の技術)
−1に各種コーティングまたはインキ組成物中において
鮮明な色調と高い着色力を発揮する実用上有用な顔料は
微細な粒子からなっている。しかしながら顔料の微細な
粒子は、オフセットインキ、グラビアインキおよび塗料
のような非水性ビヒクルに分散する場合、安定な分散体
を得ることが難しく、製造作業上および得られる製品の
価値に重要な影響を及ぼす種々の問題を引き起こすこと
が知られている。
鮮明な色調と高い着色力を発揮する実用上有用な顔料は
微細な粒子からなっている。しかしながら顔料の微細な
粒子は、オフセットインキ、グラビアインキおよび塗料
のような非水性ビヒクルに分散する場合、安定な分散体
を得ることが難しく、製造作業上および得られる製品の
価値に重要な影響を及ぼす種々の問題を引き起こすこと
が知られている。
例えば、微細な粒子からなる顔料を含む分散体は往々に
して高粘度を示し製品の分散機からの取出し。
して高粘度を示し製品の分散機からの取出し。
輸送が困難となるばかりでなく、更に悪い場合は貯蔵中
にゲル化を起し使用困難となることがある。また異種の
顔料を混合して使用する場合、凝集による色分れや、沈
降などの現象により展色物においてて色むらや著しい着
色力の低下となって現われることがある。さらに展色物
の塗膜表面に関しては光沢の低下、レベリング不良等の
状態不良を生ずることがある。
にゲル化を起し使用困難となることがある。また異種の
顔料を混合して使用する場合、凝集による色分れや、沈
降などの現象により展色物においてて色むらや著しい着
色力の低下となって現われることがある。さらに展色物
の塗膜表面に関しては光沢の低下、レベリング不良等の
状態不良を生ずることがある。
また、顔料の分散とは直接関係しないが一部の有機顔料
では顔料の結晶状態の変化を伴う現象がある。
では顔料の結晶状態の変化を伴う現象がある。
すなわちオフセットインキ、グラビアインキおよび塗料
等の非水性ビヒクル中でエネルギー的に不安定な顔料の
結晶粒子がその大きさ、形態を変化させて安定状態に移
行するため展色物において著しい色相の変化9着色力の
減少、粗粒子の発生等により商品価値を損なうことがあ
る。
等の非水性ビヒクル中でエネルギー的に不安定な顔料の
結晶粒子がその大きさ、形態を変化させて安定状態に移
行するため展色物において著しい色相の変化9着色力の
減少、粗粒子の発生等により商品価値を損なうことがあ
る。
以上のような種々の問題点を解決するためにこれまでも
銅フタロシアニンおよびキナクリドン系顔料を中心とし
て数多くの提案がされている。
銅フタロシアニンおよびキナクリドン系顔料を中心とし
て数多くの提案がされている。
その内容を技術的手法から分類すると大きく次のような
2つに分けられる。
2つに分けられる。
第1法はUSP3370971およびUSP29655
11号公報に見られるように酸化ケイ素、酸化アルミニ
ウムおよび第3級ブチル安息香酸のように無色の化合物
で顔料粒子表面を被覆するものである。
11号公報に見られるように酸化ケイ素、酸化アルミニ
ウムおよび第3級ブチル安息香酸のように無色の化合物
で顔料粒子表面を被覆するものである。
第2法は特公昭41−2466号公報およびUSP28
55403号公報に代表されるように有機顔料を母体骨
格とし側鎖にスルフォン基、スルフォンアミド基、アミ
ノメチル基、フタルイミドメチル基等の置換基を導入し
て得られる化合物を混合する方法である。
55403号公報に代表されるように有機顔料を母体骨
格とし側鎖にスルフォン基、スルフォンアミド基、アミ
ノメチル基、フタルイミドメチル基等の置換基を導入し
て得られる化合物を混合する方法である。
第2の方法は第1の方法に比べ非水性ビヒクル中での顔
料の非集合性、結晶安定性等に関する効果が著しく大き
くまた顔料組成物の製造の容易さから判断しても非常に
有利な方法である。
料の非集合性、結晶安定性等に関する効果が著しく大き
くまた顔料組成物の製造の容易さから判断しても非常に
有利な方法である。
(発明が解決しようとする課題)
本発明は、オフセットインキ、グラビアインキおよび塗
料等を製造する場合に、非集合性、非結晶性。
料等を製造する場合に、非集合性、非結晶性。
流動性に優れた安定な分散体を得るための顔料分散剤お
よび顔料組成物を提供するものである。
よび顔料組成物を提供するものである。
(課題を解決するための手段)
本発明は9式(I)で表わされる顔料分散剤に関する。
−O−(cti、)l−Ra 、−oRq 、−NRI
@R,、、−CL −Fまたは−L −xt −Qであ
り。
@R,、、−CL −Fまたは−L −xt −Qであ
り。
ただし、A、Bはそれぞれ独立であり、少なくともまた
は −〇 (CHz ) 1−Rsである。
は −〇 (CHz ) 1−Rsである。
Q:有機色素残基を表わす。
L : SOz 、 CH2NHCOCH!
、−CO−または炭素数10以下の側鎖を有してい
てもよいアルキレン基を表わす。
、−CO−または炭素数10以下の側鎖を有してい
てもよいアルキレン基を表わす。
XI:XI と窒素原子で供給し、トリアジン環と酸素
原子で結合する連結基を表わす。
原子で結合する連結基を表わす。
Y、ニー’NR”−または−〇−を表わす、ただし。
R′は水素原子、炭素数20以下の置換されていてもよ
い飽和もしくは不飽和のアルキル基またはアリール基を
表わす。
い飽和もしくは不飽和のアルキル基またはアリール基を
表わす。
なお、以下に示されるR”、R”は、上記のR′と同様
の内容を表わす。
の内容を表わす。
Y2 :直接結合するかあるいは−E−3O,−NR′
−または−E−CO−NR’−を表わす。ただし。
−または−E−CO−NR’−を表わす。ただし。
Eは炭素数20以下の置換されていてもよい飽和もしく
は不飽和のアルキレン基またはアリーレン基を表わす。
は不飽和のアルキレン基またはアリーレン基を表わす。
なお、以下に示されるEは上記のEと同様の内容を表わ
す。
す。
Y3 :直接結合するかあるいは−0−または−NR゛
−を表わす。
−を表わす。
R,、R,:それぞれ独立に、置換されていてもよい飽
和もしくは不飽和のアルキル基あるいはRI+R2で窒
素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複
素環を表わす。
和もしくは不飽和のアルキル基あるいはRI+R2で窒
素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複
素環を表わす。
Y4 :直接結合するかあるいは−NR”−、−NR’
−E−CO−、−NR”−E−CONR”−、−NR”
E Sow 、 NR’ E 5OtN
R”−、−0−E−CO−、−0−E−CONR’−。
−E−CO−、−NR”−E−CONR”−、−NR”
E Sow 、 NR’ E 5OtN
R”−、−0−E−CO−、−0−E−CONR’−。
−o−E−sow−または−〇−E−3O,NR”−を
表わす。
表わす。
Rx 、Ra 、Rs 、Rh 、Rv 、Rv。、R
,、:それぞれ独立に、水素原子、炭素数20以下の置
換されていてもよい飽和もしくは不飽和のアルキル基ま
たはアリール基を表わす。
,、:それぞれ独立に、水素原子、炭素数20以下の置
換されていてもよい飽和もしくは不飽和のアルキル基ま
たはアリール基を表わす。
R1:置換されていてもよい飽和または不飽和のアルキ
ル基を表わす。
ル基を表わす。
R8:窒素原子を含む置換されていてもよい複素環を表
わす。
わす。
m、n、j!:それぞれ独立にO〜20の数を表わす。
ただし、m+nがゼロであることはない。
P:4以下の数を表わす。
式(I)で表わされる本発明の顔料分散剤の原料となる
有機色素としては、一般に市販されている染料または顔
料を使用することもできる。
有機色素としては、一般に市販されている染料または顔
料を使用することもできる。
例えば、アントラキノン系色素、ジアンステキノニル系
色素。フタロシアニン系色素、キナクリドン系色素、ジ
オキサジン系色素、アンスラピリミジン系色素、アンサ
ンスロン系色素、インダンスロン系色素、フラバンスロ
ン系色素、ピランスロン系色素。
色素。フタロシアニン系色素、キナクリドン系色素、ジ
オキサジン系色素、アンスラピリミジン系色素、アンサ
ンスロン系色素、インダンスロン系色素、フラバンスロ
ン系色素、ピランスロン系色素。
ペリノン系色素、ペリレン系色素、チオインジゴ系色素
などの顔料または染料である。
などの顔料または染料である。
式(I)において、Yz 、Y4中のEは、炭素数20
以下の置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のアル
キレン基またはアリーレン基を表わすが。
以下の置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のアル
キレン基またはアリーレン基を表わすが。
好ましくは置換されていてもよいフェニレン基、ナフチ
レン基または炭素数が10以下である側鎖を有していて
もよい飽和のアルキレン基である場合が挙げられる。
レン基または炭素数が10以下である側鎖を有していて
もよい飽和のアルキレン基である場合が挙げられる。
また1式
を形成するために使用されるアミン成分またはアルコー
ル成分は、たとえば、N、N−ジメチルアミノメチル、
N、N−ジメチルアミノエチル、N、N−ジメチルアミ
ノプロピル、N、N−ジメチルアミノアミル、N、N−
ジメチルアミノブチル、N、N−ジエチルアミノエチル
、N、N−ジエチルアミノプロピル、N、N−ジエチル
アミノヘキシル、 N、 N−ジエチルアミノエトキシ
ブロビル、N、N−ジエチルアミノブチル、N、N−ジ
エチルアミノペンチル、N、N−ジプロピルアミノブチ
ル、−N、N−ジエチルアミノペンチル、N、N−ジプ
ロピルアミノブチル、N、N−ジブチルアミノプロビル
、 N、 N−ジブチルアミノエチル、N、N−ジブチ
ルアミノブチル、N、N−ジイソブチルアミノペンチル
lNlN−メチル−ラウリルアミノプロピル、N、N−
エチル−ヘキシルアミノエチル、N、N−ジステアリル
アミノエチル、N、N−ジオレイルアミノエチル。
ル成分は、たとえば、N、N−ジメチルアミノメチル、
N、N−ジメチルアミノエチル、N、N−ジメチルアミ
ノプロピル、N、N−ジメチルアミノアミル、N、N−
ジメチルアミノブチル、N、N−ジエチルアミノエチル
、N、N−ジエチルアミノプロピル、N、N−ジエチル
アミノヘキシル、 N、 N−ジエチルアミノエトキシ
ブロビル、N、N−ジエチルアミノブチル、N、N−ジ
エチルアミノペンチル、N、N−ジプロピルアミノブチ
ル、−N、N−ジエチルアミノペンチル、N、N−ジプ
ロピルアミノブチル、N、N−ジブチルアミノプロビル
、 N、 N−ジブチルアミノエチル、N、N−ジブチ
ルアミノブチル、N、N−ジイソブチルアミノペンチル
lNlN−メチル−ラウリルアミノプロピル、N、N−
エチル−ヘキシルアミノエチル、N、N−ジステアリル
アミノエチル、N、N−ジオレイルアミノエチル。
N、N−ジステアリルアミノブチルのアミンまたはアル
コール。
コール。
あるいはN−アミノエチルピペリジン、N−アミノエチ
ル−4−ピペコリン、N−アミノエチルモルホリン、N
−アミノプロピルビベリジン、N−アミノプロピル−2
−ピペコリン、N−アミノプロピル−4−ピペコリン、
N−アミノプロピルモルホリン。
ル−4−ピペコリン、N−アミノエチルモルホリン、N
−アミノプロピルビベリジン、N−アミノプロピル−2
−ピペコリン、N−アミノプロピル−4−ピペコリン、
N−アミノプロピルモルホリン。
N−アミノメチルピペリジン、またはN−ヒドロキシメ
チルピペリジン、N−ヒドロキシエチルピペリジン、N
−ヒドロキシプロピルピペリジン、N−ヒドロキシエチ
ルピペリコン、N−ヒドロキシプロピルピペコリン、N
−ヒドロキシメチルピロリジン。
チルピペリジン、N−ヒドロキシエチルピペリジン、N
−ヒドロキシプロピルピペリジン、N−ヒドロキシエチ
ルピペリコン、N−ヒドロキシプロピルピペコリン、N
−ヒドロキシメチルピロリジン。
N−ヒドロキシブチルピロリジン、N−ヒドロキシエチ
ルモルホリン、N−ヒドロキシブチルモルホリン等であ
る。
ルモルホリン、N−ヒドロキシブチルモルホリン等であ
る。
また。
式−〇−(CH,)f−R。
を形成するために使用されるアミン成分またはアルコー
ル成分は、たとえばN−メチルピペラジン、N−メチル
ピペラジン、N−エチルピペラジン、N−ブチルピペラ
ジン、1−アミノ−4−メチルピペラジン、1−アミノ
−4−シクロペンチルピペラジン。
ル成分は、たとえばN−メチルピペラジン、N−メチル
ピペラジン、N−エチルピペラジン、N−ブチルピペラ
ジン、1−アミノ−4−メチルピペラジン、1−アミノ
−4−シクロペンチルピペラジン。
l−シクロペンチルピペラジン、N−メチル−3−ピペ
リジンメタノール、N−メチル−3−ヒドロキシピペリ
ジン、N−エチル−3−ヒドロキシピペリジン、N−メ
チル−4−ピペリジツール、N−メチル−2−ヒドロキ
シエチルピロリジン等である。
リジンメタノール、N−メチル−3−ヒドロキシピペリ
ジン、N−エチル−3−ヒドロキシピペリジン、N−メ
チル−4−ピペリジツール、N−メチル−2−ヒドロキ
シエチルピロリジン等である。
また、LはX、と窒素原子で結合し、トリアジン環と酸
素原子で結合する連結基を表わし、X2を形成するため
に使用される成分は、たとえばヒドロキシルアミン、N
−イソプロピルヒドロキシルアミン。
素原子で結合する連結基を表わし、X2を形成するため
に使用される成分は、たとえばヒドロキシルアミン、N
−イソプロピルヒドロキシルアミン。
N−(t−ブチル)ヒドロキシルアミン、エタノールア
ミン、l−アミノ−2−プロパツール、2−アミノ−1
−プロパツール、3−アミノ−1−プロパツール、2−
(メチルアミル)エタノール、2−アミノ−1−ブタノ
ール、4−アミノ−1−ブタノール、2−アミノ−2−
メチル−1−プロパツール。
ミン、l−アミノ−2−プロパツール、2−アミノ−1
−プロパツール、3−アミノ−1−プロパツール、2−
(メチルアミル)エタノール、2−アミノ−1−ブタノ
ール、4−アミノ−1−ブタノール、2−アミノ−2−
メチル−1−プロパツール。
2−(エチルアミノ)エタノール、2−アミノ−3−メ
チル−1−ブタノール、2−アミノ−1−ペンタノール
、5−アミノ−1−ペンタノール、2−(プロピルアミ
ノ)エタノール、2−アミノ−1−ヘキサノール、6−
アミノ−1−ヘキサノール、2−(I−ブチルアミノ)
エタノール、2−アミノ−3−メチル−1−ペンタノー
ル、2−アミノ−4−メチル−1−ペンタノール、2−
アミノフェノール。
チル−1−ブタノール、2−アミノ−1−ペンタノール
、5−アミノ−1−ペンタノール、2−(プロピルアミ
ノ)エタノール、2−アミノ−1−ヘキサノール、6−
アミノ−1−ヘキサノール、2−(I−ブチルアミノ)
エタノール、2−アミノ−3−メチル−1−ペンタノー
ル、2−アミノ−4−メチル−1−ペンタノール、2−
アミノフェノール。
3−アミノフェノール、4−アミノフェノール、3−ア
ミノ−4−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、3−ピペリ
ジンメタノール、3−ヒドロキシピロリジン2−ピペリ
ジンエタノール等である。
ミノ−4−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、3−ピペリ
ジンメタノール、3−ヒドロキシピロリジン2−ピペリ
ジンエタノール等である。
本発明にかかわる顔料分散剤を製造するには、下記の1
)、2)、3)で示される3つの方法が代表的である0
式(II)で表わされる顔料分散剤を例として製造法の
概略を示す。
)、2)、3)で示される3つの方法が代表的である0
式(II)で表わされる顔料分散剤を例として製造法の
概略を示す。
式(If)
(CuPcは銅フタロシアニン残基を表わす)■)まず
、塩化シアヌルとN、N−ジエチルアミノエチルアミン
を反応させて式(III)で示される化合物を製造する
。
、塩化シアヌルとN、N−ジエチルアミノエチルアミン
を反応させて式(III)で示される化合物を製造する
。
次に、常法によりクロルスルホン化したフタロシアニン
と3−アミノ−1−プロパツールを反応させて式(IV
)で示される化合物を製造する。
と3−アミノ−1−プロパツールを反応させて式(IV
)で示される化合物を製造する。
式(IV)
CuPCSOx NH(CHz)z OH弐(I[[)
で示される化合物と式(IV)で示される化合物を反応
させて9式(n)で示される顔料分散剤を製造する。
で示される化合物と式(IV)で示される化合物を反応
させて9式(n)で示される顔料分散剤を製造する。
2)まず、常法によりクロルスルホン化したフタロシア
ニンと3−アミノ−1−プロパツールを反応させて1式
(IV)で示される化合物を製造する。
ニンと3−アミノ−1−プロパツールを反応させて1式
(IV)で示される化合物を製造する。
式(IV)
CuPc SOx NH(CHz)s OH次に2式
(IV)で示される化合物と塩化シアヌルを反応させて
1式(V)で示される化合物を製造する。
(IV)で示される化合物と塩化シアヌルを反応させて
1式(V)で示される化合物を製造する。
式(V)
I
式(V)で示される化合物にN、N−ジエチルアミノエ
チルアミンを反応させて5式(II)で示される顔料分
散剤を製造する。
チルアミンを反応させて5式(II)で示される顔料分
散剤を製造する。
3)まず、3−アセチルアミノ−1−プロパツールと塩
化シアヌルを反応させて1式(Vl)で示される化合物
を製造する。
化シアヌルを反応させて1式(Vl)で示される化合物
を製造する。
I
次に2式(VI)で示される化合物とN、 N−ジエチ
ルアミノエチルアミンを反応させて9式(■)で示され
る化合物を製造する。
ルアミノエチルアミンを反応させて9式(■)で示され
る化合物を製造する。
式(■)で示される化合物を加水分解して式(■)で示
される化合物を製造する。
される化合物を製造する。
式(■)で示される化合物と常法によりクロルスルホン
化したフタロシアニンとを反応させて9式(n)で示さ
れる顔料分散剤を製造する。
化したフタロシアニンとを反応させて9式(n)で示さ
れる顔料分散剤を製造する。
本発明にかかわる顔料分散剤を製造する場合9反応時に
、酸結合剤として水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピ
リジン、P−ジメチルアミノピリジン等の塩基性化合物
を併用して用いてもよい、また。
、酸結合剤として水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピ
リジン、P−ジメチルアミノピリジン等の塩基性化合物
を併用して用いてもよい、また。
反応に使用される溶媒としては水またはメタノール。
エタノール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコ
ール、アセトン、ジオキサン、N、N−ジメチルホルム
アミド、N−メチル−2−ピロリジノン。
ール、アセトン、ジオキサン、N、N−ジメチルホルム
アミド、N−メチル−2−ピロリジノン。
ジメチルスルホキシド、シクロヘキサン、トルエン。
キシレン等の一般の有機溶剤が挙げられる。 本発明で
得られる顔料分散剤は、一般に市販されているほとんど
全ての顔料に優れた分散効果を発揮する。
得られる顔料分散剤は、一般に市販されているほとんど
全ての顔料に優れた分散効果を発揮する。
例えば可溶性および不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料等の
アゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、キナクリドン系顔
料、イソインドリノン系顔料、ペリレン・ペリノン系顔
料、ジオキサジン系顔料、アントラキノン系顔料、ジア
ンステキノニル系顔料。アンスラピリミジン系顔料、ア
ンサンスロン系顔料、インダンスロン系顔料、フラバン
スロン系顔料、ビランスロン系顔料、建染染料系顔料、
塩基性染料系顔料等の有機顔料およびカーボンブラック
、酸化チタン。
アゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、キナクリドン系顔
料、イソインドリノン系顔料、ペリレン・ペリノン系顔
料、ジオキサジン系顔料、アントラキノン系顔料、ジア
ンステキノニル系顔料。アンスラピリミジン系顔料、ア
ンサンスロン系顔料、インダンスロン系顔料、フラバン
スロン系顔料、ビランスロン系顔料、建染染料系顔料、
塩基性染料系顔料等の有機顔料およびカーボンブラック
、酸化チタン。
黄鉛、カドミウムエロー、カドミウムレッド、弁柄。
鉄黒、亜鉛華、紺青1群青等の無機顔料に用いることが
できる。
できる。
本発明で得られる顔料分散剤の顔料に対する配合は、顔
料100重量部に対し、0.1〜30重量部が好ましい
、0.1重量部より少ないと本発明で得られる顔料分散
剤の効果が得られず、また、30重量部より多く用いて
も用いた分の効果が得られない。
料100重量部に対し、0.1〜30重量部が好ましい
、0.1重量部より少ないと本発明で得られる顔料分散
剤の効果が得られず、また、30重量部より多く用いて
も用いた分の効果が得られない。
本発明にかかわる顔料分散剤の使用方法としては。
例えば次のような方法がある。
1、顔料と顔料分散剤を予め混合して得られる顔料組成
物を非水系ビヒクルなどに添加して分散する2、非水系
ビヒクルなどに顔料と顔料分散剤を別々に添加して分解
する。
物を非水系ビヒクルなどに添加して分散する2、非水系
ビヒクルなどに顔料と顔料分散剤を別々に添加して分解
する。
3、非水系ビヒクルなどに顔料と顔料分散剤を予め別々
に分散し得られた分散体を混合する。
に分散し得られた分散体を混合する。
この場合、顔料分散剤を溶媒のみで分散してもよい。
4、非水系ビヒクルなどに顔料を分散した後、得られた
分散体に顔料分散剤を添加する。
分散体に顔料分散剤を添加する。
等の4つの方法があり、これらのいずれによっても目的
とする効果が得られる。
とする効果が得られる。
上記lで示した顔料組成物の調整法としては、顔料粉末
と本発明に関わる顔料分散剤の粉末を単に混合しても充
分目的とする効果が得られるが、ニーダ−、ロール、ア
トライター、スーパーミル、各種粉砕機等により機械的
に混合するか、顔料の水または有機溶媒によるサスペン
ション系に本発明に係わる顔料分散剤を含む溶液を添加
し、R料表面に顔料分散剤を沈着させるか、硫酸等の強
い溶解力をもつ溶媒に有機顔料と顔料分散剤を共溶解し
て水等の貧溶媒により共沈させる等の緊密な混合法を行
えば更に良好な結果を得ることができる。
と本発明に関わる顔料分散剤の粉末を単に混合しても充
分目的とする効果が得られるが、ニーダ−、ロール、ア
トライター、スーパーミル、各種粉砕機等により機械的
に混合するか、顔料の水または有機溶媒によるサスペン
ション系に本発明に係わる顔料分散剤を含む溶液を添加
し、R料表面に顔料分散剤を沈着させるか、硫酸等の強
い溶解力をもつ溶媒に有機顔料と顔料分散剤を共溶解し
て水等の貧溶媒により共沈させる等の緊密な混合法を行
えば更に良好な結果を得ることができる。
また、上記2〜4で示した。顔料と顔料分散剤との使用
においては、非水系ビヒクルまたは溶剤中への顔料ある
いは顔料分散剤の分散、これらの混合等に分散機械とし
てデイシルバー、ハイスピードミキサー、ホモミキサー
、ニーダ−、ロールミル、サンドミル、アトライター等
を使用することにより顔料の良好な分散ができる。
においては、非水系ビヒクルまたは溶剤中への顔料ある
いは顔料分散剤の分散、これらの混合等に分散機械とし
てデイシルバー、ハイスピードミキサー、ホモミキサー
、ニーダ−、ロールミル、サンドミル、アトライター等
を使用することにより顔料の良好な分散ができる。
したがって本発明によれば、ライムロジンワニス。
ポリアミド樹脂ワニスまたは塩化ビニル樹脂ワニス等の
グラビアインキ、ニトロセルロースラッカー。
グラビアインキ、ニトロセルロースラッカー。
アミノアルキッド樹脂の常乾もしくは焼付は塗料。
アクリルラッカー、アミノアクリル樹脂焼付は塗料。
ウレタン系樹脂塗料等の非水性ビヒクルにおいて。
顔料を単独で使用した場合に比べ分散体の粘度の低下お
よび構造粘性の減少等良好な流動性を示すと同時に色分
れ、結晶の変化等の問題もなく印刷物あるいは塗膜の光
沢が良く、従って美麗な製品を得ることができる。
よび構造粘性の減少等良好な流動性を示すと同時に色分
れ、結晶の変化等の問題もなく印刷物あるいは塗膜の光
沢が良く、従って美麗な製品を得ることができる。
特に1本発明にかかわる顔料分散剤は、油変性アミノア
ルキド樹脂塗料はもちろんのことオイルフリーアルキド
樹脂塗料でも極めて優れた分散効果を有している。
ルキド樹脂塗料はもちろんのことオイルフリーアルキド
樹脂塗料でも極めて優れた分散効果を有している。
また9本発明にかかわる顔料分散剤の使用は非水系ビヒ
クルだけに限定されず、その他の印刷インキや塗料、さ
らにはプラスチックの着色においても。
クルだけに限定されず、その他の印刷インキや塗料、さ
らにはプラスチックの着色においても。
分散効果に優れ9着色力のある着色物が得られる。
以下に9本発明にかかわる顔料分散剤の製造例を示す、
なお、以下の「部」とは「重量部」を表わし。
なお、以下の「部」とは「重量部」を表わし。
製造例中の顔料分散剤の番号は表−1に示される顔料分
散剤の略号と一致する。
散剤の略号と一致する。
〔製造例1〕
クロルスルホン化したフタロシアニン50部を水700
部に分散し、エタノールアミン5部を加えて50℃で2
時間撹拌した0次に、塩化シアヌル14部を加えて20
°Cで1時間撹拌し、撹拌終了後、N。
部に分散し、エタノールアミン5部を加えて50℃で2
時間撹拌した0次に、塩化シアヌル14部を加えて20
°Cで1時間撹拌し、撹拌終了後、N。
N−ジブチルアミノプロピルアミン28部を加えて。
60°Cに昇温し、さらに2時間撹拌した。沈澱物を濾
過、水洗、乾燥して、顔料分散剤(I)83部を得た。
過、水洗、乾燥して、顔料分散剤(I)83部を得た。
〔製造例2〕
クロルアセトアミドメチル化したジブーロモアンサンス
ロン50部を水700部に分散し、2−(プロピルアミ
ノ)エタノール9部を加えて50℃で2時間撹拌した0
次に、塩化シアヌル16部を加えて20°Cで1時間撹
拌し、撹拌終了後、ジメチルアミノエトキシプロビルア
ミン13部とN−メチルピペラジン9部を加えて、70
°Cに昇温し、さらに2時間撹拌した。沈澱物を濾過、
水洗、乾燥して、顔料分散剤(9)77部を得た。
ロン50部を水700部に分散し、2−(プロピルアミ
ノ)エタノール9部を加えて50℃で2時間撹拌した0
次に、塩化シアヌル16部を加えて20°Cで1時間撹
拌し、撹拌終了後、ジメチルアミノエトキシプロビルア
ミン13部とN−メチルピペラジン9部を加えて、70
°Cに昇温し、さらに2時間撹拌した。沈澱物を濾過、
水洗、乾燥して、顔料分散剤(9)77部を得た。
○
ジブロモアンサンスロン
〔製造例3〕
ジ(クロルメチル)化したキナクリドン50部を水70
0部に分散し、3−ピペリジンメタノール28部を加え
て60°Cで3時間撹拌した。次に、塩化シアヌル45
部を加えて10°Cで1時間撹拌し、撹拌修了後、下記
構造のアミン166部を加えて80沈澱物を濾過、水洗
、乾燥して、顔料分散剤(6)220部を得た。
0部に分散し、3−ピペリジンメタノール28部を加え
て60°Cで3時間撹拌した。次に、塩化シアヌル45
部を加えて10°Cで1時間撹拌し、撹拌修了後、下記
構造のアミン166部を加えて80沈澱物を濾過、水洗
、乾燥して、顔料分散剤(6)220部を得た。
〔製造例4〕
クロルスルホン化したペリレン50部を水700部に分
散し、3−アミノ−4−ヒドロキシベンゼンスルホン酸
10部を加えて20°Cで1時間撹拌した。
散し、3−アミノ−4−ヒドロキシベンゼンスルホン酸
10部を加えて20°Cで1時間撹拌した。
次に、塩化シアヌル11部を加えて10°Cで1時間撹
拌し、撹拌修了後、N、N−ジメチルアミノエタノール
10部を加えて、50°Cに昇温し、さらに2時間撹拌
した。沈澱物を濾過、水洗、乾燥して、顔料分散剤(2
0)71部を得た。
拌し、撹拌修了後、N、N−ジメチルアミノエタノール
10部を加えて、50°Cに昇温し、さらに2時間撹拌
した。沈澱物を濾過、水洗、乾燥して、顔料分散剤(2
0)71部を得た。
ペリレン
原料としてアントラキノン系色素、ジアンスラキノニル
系色素、フタロシアニン系色素、キナクリドン系色素、
ジオキサジン系色素、アンスラピリミジン系式、アンサ
ンスロン系色素、インダンスロン系色素、フラバンスロ
ン系色素、ピランスロン系色素。
系色素、フタロシアニン系色素、キナクリドン系色素、
ジオキサジン系色素、アンスラピリミジン系式、アンサ
ンスロン系色素、インダンスロン系色素、フラバンスロ
ン系色素、ピランスロン系色素。
ペリノン系色素、ペリレン系色素またはチオインジゴ系
色素を使用して、製造N1〜4と同様な方法により多数
の顔料分散剤を1遺した。その例を表−1に示した。
色素を使用して、製造N1〜4と同様な方法により多数
の顔料分散剤を1遺した。その例を表−1に示した。
表−1顔料分散剤の構造と略号
本発明にかかわる顔料分散剤の効果を評価するため、下
記配合の塗料を作成した。
記配合の塗料を作成した。
配合(I)
顔料 9.5部顔
料分散剤 0.5部アル
キド樹脂系ワニス(不揮発分60%)26.4部メラミ
ン樹脂系ワニス(不揮発分50%)13.6部シンナー
20 部(キシレン
/n−ブタノール=8/2)分散後添加する混合ワニス
48.3部(アルキド/メラミン=7/
3 (固形分))配合(2) 顔料 9.5部顔
料分散剤 0.5部オイ
ルフリーポリエステル樹脂系ワニス 26.4部(不揮
発分60%) メラミン樹脂系ワニス(不揮発分50%)13.6部ス
ワゾール 20 部分数後
添加する混合ワニス 48.3部(アルキ
ド/メラミン=7/3 (固形分))上記の配合をした
ものを容器に入れ、スチールボ−ルを加えてペイントシ
エイカーにて分散し、塗料を作成した。これらの塗料を
、顔料分散剤未添加の塗料(上記配合において顔料分散
剤を添加せず、顔料を10部とした塗料)と、下記の評
価方法に従って比較した。表−2にその結果の例を示し
た。なお。
料分散剤 0.5部アル
キド樹脂系ワニス(不揮発分60%)26.4部メラミ
ン樹脂系ワニス(不揮発分50%)13.6部シンナー
20 部(キシレン
/n−ブタノール=8/2)分散後添加する混合ワニス
48.3部(アルキド/メラミン=7/
3 (固形分))配合(2) 顔料 9.5部顔
料分散剤 0.5部オイ
ルフリーポリエステル樹脂系ワニス 26.4部(不揮
発分60%) メラミン樹脂系ワニス(不揮発分50%)13.6部ス
ワゾール 20 部分数後
添加する混合ワニス 48.3部(アルキ
ド/メラミン=7/3 (固形分))上記の配合をした
ものを容器に入れ、スチールボ−ルを加えてペイントシ
エイカーにて分散し、塗料を作成した。これらの塗料を
、顔料分散剤未添加の塗料(上記配合において顔料分散
剤を添加せず、顔料を10部とした塗料)と、下記の評
価方法に従って比較した。表−2にその結果の例を示し
た。なお。
表−2における顔料分散さよの番号は表−1中に示され
る略号と一致する。
る略号と一致する。
評価法(I)
得られた塗料の粘度をB型粘度計にて測定して判定した
(測定温度25°C)。なお、評価は顔料分散剤未添加
の塗料との相対比較で行ない、粘度の低いものを良好と
した。
(測定温度25°C)。なお、評価は顔料分散剤未添加
の塗料との相対比較で行ない、粘度の低いものを良好と
した。
○ : 良好
Δ : やや良好
× : 不良
評価法(2)
得ら−れた塗料を最終塗料粘度ガフオードカップ4で2
3秒になるようにシンナーで調整し、エアースプレーガ
ンでブリキ板に吹き付けた後焼き付け、目視およびグロ
スメーターでの20°グロスの測定により、塗面の鮮映
性の総合評価を行なった。
3秒になるようにシンナーで調整し、エアースプレーガ
ンでブリキ板に吹き付けた後焼き付け、目視およびグロ
スメーターでの20°グロスの測定により、塗面の鮮映
性の総合評価を行なった。
○:優
△:良
×:劣
()1人y、l;f、fs)
表−2評価結果
C,r、Pig、Red177 − x
X x Xs ooo
○ 7 0 0 Δ 0 9 Δ Δ ○ 016 0
0 Δ 022 Δ OOO C,LPlg、Violet19 − X
X X X4 00 Δ
Δ 9 00 Δ 017
Δ OOΔ 20 0 0 Δ ○C,1
,Pig、Red16B −x x
x x1OΔ OΔ Δ 19 Δ Oo OC,1,P
ig、Orange43 − x
x x x11 Δ
OOO C,lPig、Yellow 108 − x
x x xlo
0 0 0 01600
Δ Δ C,1,PigJiolet23 − X
X X X18
Δ ○ OOC,[、Pig、Blue6
0 − X X X
Xl4 0 0 0 02
0 0 Δ OC,1,Pig、
Yellow24 − X X
X X16 Δ ○
O○1OΔ Δ Δ OC,
1,Pig、Red17B −X X
X X22 Δ ○
O○2400 Δ 0 7 Δ OΔ ○ C,1,Pig、Red123 − X
X X X19
Δ OΔ 021 Δ
o OO2300Δ 0 6 Δ ○ Δ ΔC,
1,Pig、Yello@12 − X
X X X11 Δ
Δ Δ O17Δ OOΔ C,1,Pig、Red176 − X
X X X5 0
Δ Δ Δ7 00
Δ OC,1,Pig、BIack6
− X X X
Xl ○ ○ Δ 03
0 0 Δ O25Δ
OΔ O (ν人−ト、 イーンt1.) これらの塗料は、1週間放置後に同じ粘度計で粘度を測
定しても、粘度の増加はほとんど認められなかった。ま
た、チタン白で調整した白塗料で1/10カツトの淡色
塗料を作成し、粘度をフォードカップ4で23秒に調整
し、試験管に取って凝集状態を観察したが、1ケ月後で
も色分れや沈降は認められなかった。
X x Xs ooo
○ 7 0 0 Δ 0 9 Δ Δ ○ 016 0
0 Δ 022 Δ OOO C,LPlg、Violet19 − X
X X X4 00 Δ
Δ 9 00 Δ 017
Δ OOΔ 20 0 0 Δ ○C,1
,Pig、Red16B −x x
x x1OΔ OΔ Δ 19 Δ Oo OC,1,P
ig、Orange43 − x
x x x11 Δ
OOO C,lPig、Yellow 108 − x
x x xlo
0 0 0 01600
Δ Δ C,1,PigJiolet23 − X
X X X18
Δ ○ OOC,[、Pig、Blue6
0 − X X X
Xl4 0 0 0 02
0 0 Δ OC,1,Pig、
Yellow24 − X X
X X16 Δ ○
O○1OΔ Δ Δ OC,
1,Pig、Red17B −X X
X X22 Δ ○
O○2400 Δ 0 7 Δ OΔ ○ C,1,Pig、Red123 − X
X X X19
Δ OΔ 021 Δ
o OO2300Δ 0 6 Δ ○ Δ ΔC,
1,Pig、Yello@12 − X
X X X11 Δ
Δ Δ O17Δ OOΔ C,1,Pig、Red176 − X
X X X5 0
Δ Δ Δ7 00
Δ OC,1,Pig、BIack6
− X X X
Xl ○ ○ Δ 03
0 0 Δ O25Δ
OΔ O (ν人−ト、 イーンt1.) これらの塗料は、1週間放置後に同じ粘度計で粘度を測
定しても、粘度の増加はほとんど認められなかった。ま
た、チタン白で調整した白塗料で1/10カツトの淡色
塗料を作成し、粘度をフォードカップ4で23秒に調整
し、試験管に取って凝集状態を観察したが、1ケ月後で
も色分れや沈降は認められなかった。
さらに1本発明にかかわる顔料分散剤を添加した顔料は
、ニトロセルロースラッカー、アクリル樹脂塗料および
グラビーインキ中でも凝集を起こさず良好な分散性を示
した。
、ニトロセルロースラッカー、アクリル樹脂塗料および
グラビーインキ中でも凝集を起こさず良好な分散性を示
した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式( I )で表わされる顔料分散剤。 式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ A、B: ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 −O−(CH_2)l−R_8、−OR_9、−NR_
1_0R_1_1、−Cl、−Fまたは−X_2−X_
1−Qであり、ただし、A、Bはそれぞれ独立であり、
少なくとも一方は ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ または−O−(CH_2)l−R_8である。 Q:有機色素残基を表わす。 X_1:−SO_2−、−CH_2NHCOCH_2−
、−CO−または炭素数10以下の側鎖を有していても
よいアルキレン基を表わす。 X_2:X_1と窒素原子で結合し、トリアジン環と酸
素原子で結合する連結基を表わす。 Y_1:−NR′−または−O−を表わす。ただし、R
′は水素原子または炭素数20以下の置換されていても
よい飽和もしくは不飽和のアルキル基またはアリール基
を表わす。なお、以下に示されるR′、R″は、上記の
R′と同様の内容を表わす。 Y_2:直接結合するかあるいは−E−SO_2−NR
′−もしくは−E−CO−NR′−を表わす。ただし、
Eは炭素数20以下の置換されていてもよい飽和もしく
は不飽和のアルキレン基またはアリーレン基を表わす。 Y_3:直接結合するかあるいは−O−または−NR′
−を表わす。 R_1、R_2:それぞれ独立に、置換されていてもよ
い飽和または不飽和のアルキル基あるいはR_1、R_
2で窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていても
よい複素環を表わす。 Y_4:直接結合するかあるいは−NR′−、−NR′
E−CO−、−NR′−E−CONR″−、−NR′−
E−SO_2−、−NR′−E−SO_2NR″−、−
O−E−CO−、−O−E−CONR′−、−O−E−
SO_2−または−O−E−SO_2NR′−を表わす
(なお、Eは上記Eと同じ)。 R_3、R_4、R_5、R_6、R_9、R_1_0
、R_1_1:それぞれ独立に、水素原子、炭素数20
以下の置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のアル
キル基またはアリール基を表わす。 R_7:置換されていてもよい飽和または不飽和のアル
キル基を表わす。 R_8:窒素原子を含む置換されていてもよい複素環を
表わす。 m、n、l:それぞれ独立に0〜20の数を表わす。 ただし、m+nがゼロであることはない。 p:ゼロでない4以下の数を表わす。 2、式( I )のQで表わされる有機色素がアントラキ
ノン系色素、ジアンスラキノニル系色素、フタロシアニ
ン系色素、キナクリドン系色素、ジオキサジン系色素、
アンスラピリミジン系色素、アンサンスロン系色素、イ
ンダンスロン系色素、フラバンスロン系色素、ピランス
ロン系色素、ペリノン系色素、ペリレン系色素またはチ
オインジゴ系色素である請求項1記載の顔料分散剤。 3、顔料および請求項1または2記載の顔料分散剤から
なる顔料組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4263688A JPH01217078A (ja) | 1988-02-25 | 1988-02-25 | 顔料分散剤および顔料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4263688A JPH01217078A (ja) | 1988-02-25 | 1988-02-25 | 顔料分散剤および顔料組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01217078A true JPH01217078A (ja) | 1989-08-30 |
Family
ID=12641500
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4263688A Pending JPH01217078A (ja) | 1988-02-25 | 1988-02-25 | 顔料分散剤および顔料組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01217078A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0685530A1 (en) | 1994-05-30 | 1995-12-06 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Process for producing dioxazine compounds, colored materials therewith and dioxazine compounds having a plate-like crystal form |
EP0710706A2 (en) * | 1994-10-28 | 1996-05-08 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Method for dispersing pigment and water-based pigment dispersion |
US6589330B2 (en) | 2000-12-22 | 2003-07-08 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | Halogen-free green pigment composition |
KR100619048B1 (ko) * | 2004-10-01 | 2006-08-31 | 삼성전자주식회사 | 자가분산형 착색제 및 이를 포함하는 잉크 조성물 |
JP2006291194A (ja) * | 2005-03-18 | 2006-10-26 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 顔料分散剤、それを用いた顔料組成物、及び顔料分散体 |
WO2014203440A1 (ja) | 2013-06-19 | 2014-12-24 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 画像表示装置および画像表示方法 |
-
1988
- 1988-02-25 JP JP4263688A patent/JPH01217078A/ja active Pending
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