KR100301081B1 - N-옥시-및티오알킬카르보닐옥시알킬피롤살충제및진드기구충제 - Google Patents

N-옥시-및티오알킬카르보닐옥시알킬피롤살충제및진드기구충제 Download PDF

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KR100301081B1
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데이빗조오지쿠운
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윌리암 에이취 캘넌, 에곤 이 버그
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Abstract

하기 일반식 Ⅰ
의 N-옥시- 및 티오알킬카르보닐옥시알킬피롤 화합물 및 곤충, 진드기 및 연체동물의 방제를 위한 그들의 사용을 제공한다. 또한 곤충, 진드기 및 연체동물에 의한 공격으로부터 식물을 보호하기 위한 이들 화합물로 구성되는 방법 및 조성물을 제공한다.

Description

[발명의 명칭]
N-옥시- 및 티오알킬카르보닐옥시알킬피롤 살충제 및 진드기구충제
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 살충제, 진드기구충제 및 연체동물박멸제로서 유용한 N-옥시- 및 티오알킬카르보닐옥시알킬피롤 화합물 및 이들의 사용에 관한 것이다.
곤충, 진드기 및 연체동물은 성장하는 및 수확된 농작물을 해친다. 미합중국에서만, 농경작물은 수천 종의 곤충 및 진드기와 맞서야만 한다. 따라서, 곤충, 진드기 및 연체동물의 방제를 위한 및 곤충, 진드기 및 연체동물에 의한 공격으로부터 식물을 보호하기 위한, 신규한 더욱 효과적인 살충제, 진드기구충제 및 연체동물박멸제를 개발하기 위한 연구가 진행중이다. 또한 몇몇 종류의 살충제 및 진드기구충제에서 관찰되는 내성을 극복하는 신규한 살충제, 진드기구충제를 개발하기 위한 연구도 진행중이다.
본 발명은 곤충, 진드기 및 연체동물의 방제를 위한 곤충, 진드기 및 연체동물에 의한 공격으로부터 식물을 보호하기 위한 살충제, 진드기 구충제 및 연체동물박멸제로서 유용한 N-옥시- 및 티오알킬카르보닐옥시알킬피롤 화합물을 서술한다.
본 발명은 또한 이들 화합물을 함유하는 조성물 및 이들 화합물 및 조성물을 사용하기 위한 방법에 관한 것이다. 이롭게도, 본 발명의 N-옥시- 및 티오알킬카르보닐옥시알킬피롤 화합물, 및 이들을 함유하는 조성물은 곤충, 진드기 및 연체동물의 방제를 위한 및 곤충, 진드기 및 연체동물에 의한 공격으로부터 식물을 보호하기 위한 효과적인 살충제, 진드기구충제 및 연체동물박멸제인 것으로 밝혀졌다. 본 발명의 화합물은 특히 담배 모충(毛蟲)(tobacco budworm)의 방제를 위해 유용하다.
이롭게도, 본 발명은 곤충, 진드기 및 연체동물, 이들의 번식지, 먹이 공급지 또는 서식지를 살충제로, 진드기박멸제로 또는 연체동물박멸제로 유효량의 일반식 Ⅰ, N-옥시- 또는 티오알킬카르보닐옥시알킬피롤 화합물과 접촉시킴으로써, 상기 곤충, 진드기 및 연체동물을 방제하는 방법을 제공한다.
본 발명은 또한 식물들이 성장하고 토양 또는 물에 또는 상기 식물의 잎에 살충제로, 진드기구충제로, 또는 연체동물박멸제로 유효량의 일반식 Ⅰ. N-옥시- 또는 티오알킬카르보닐옥시알킬피롤 화합물을 적용함으로써, 곤충, 진드기 및 연체동물에 의한 공격으로부터 성장하는 식물을 보호하는 방법에 제공한다.
본 발명의 N-옥시- 및 티오알킬카르보닐옥시알킬피롤 화합물은 하기 일반 구조식 Ⅰ을 갖는다;
식에서
S
∥
W는 CN, NO2, S(O)mCF2R4또는 CNR5R6이고;
R4는 수소, F, Cl, Br, CF2H, CCl2H, CF3또는 CCl3이고;
m은 0, 1 또는 2의 정수이고;
R5및 R6은 각각 독립적으로 수소,
하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬, 또는
하나이상의 할로겐 원자,
NO2기,
CN 기,
하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는
하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고;
X는 할로겐, CF3, CN, NO2, S(O)mCF2R4, 또는
하나이상의 할로겐 원자,
NO2기,
CN 기,
하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는
하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고;
Y는 할로겐, CF3또는
하나이상의 할로겐 원자,
NO2기,
CN 기,
하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는
하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고;
Z는 수소, 할로겐 또는 CF3이고;
R은 수소 또는 C1-C4알킬이고;
R1및 R2는 각각 독립적으로 수소,
하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C6알킬,
하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C6알콕시,
하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C6알킬티오, 또는
하나이상의 할로겐 원자,
NO2기,
CN 기,
하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는
하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이거나, 또는
R1및 R2가 그들이 결합된 원자와 함께 취해질 때 하나 내지 세 개의 C1-C4알킬기, C2-C6알케닐기 또는 페닐기로 임의로 치환된 C3-C6시클로알킬기를 형성할 수 있거나 또는 R1또는 R2가 그들이 결합된 원자 및 R3와 함께 취해져서 4- 내지 7- 원의 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
O
∥
Q는 AR3또는 P(OR13)2이고;
A는 O 또는 S(O)P이고;
P는 0, 1 또는 2의 정수이고,
R3은 수소,
C1-C6알킬
C2-C6알케닐,
C2-C6알키닐,
하나이상의 할로겐 원자,
NO2기,
CN 기,
하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는
하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐,
P가 0 이면 C(O)R7,
P가 0 이면 C(O)A1,
(CH2CH2O)nR7, 또는
이거나, 또는
R3은 R2또는 R1및 그들이 결합된 원자와 함께 취해져서 4- 내지 7- 원의 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
Z1은 O 또는 S이고;
R7은 C1-C6알킬,
C2-C6알케닐,
C2-C6알키닐, 또는
하나이상의 할로겐 원자,
NO2기,
CN 기,
하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는
하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고,
n은 1, 2 또는 3의 정수이고;
R8및 R9는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이거나, 또는 함께 취해질 때 R8R9가 -CH=CH-CH=CH-를 나타내는 고리를 형성할 수 있고;
A1은 OR10또는 NR11R12이고;
R10은 C1-C6알킬, 또는
하나이상의 할로겐 원자,
NO2기,
CN 기,
하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는
하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고,
R11및 R12는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고;
R13은 C1-C4알킬이다.
본 발명의 바람직한 일반식 Ⅰ 화합물은,
S
∥
W는 CN, NO2, S(O)mCF2R4또는 CNR5R6이고;
R4가 수소, F, Cl, Br, CF2H, CCl2H, CClFH, CF3또는 CCl3이고;
m이 0, 1 또는 2의 정수이고;
R5및 R6은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고;
X는 Cl, Br, CF3, 또는
하나이상의 할로겐 원자,
NO2기,
CN 기,
하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는
하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고;
Y가 Cl, Br, CF3, 또는
하나이상의 할로겐 원자,
NO2기,
CN 기,
하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는
하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고;
Z가 Cl, Br, 또는 CF3, 이고;
R이 수소이고;
R1및 R2가 각각 독립적으로 수소,
하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C6알킬이거나, 또는
R1또는 R2가 그들이 결합된 원자 및 R3와 함께 취해져서 5- 내지 6-원의 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
O
∥
Q는 AR3또는 P(OR13)2이고;
A는 O 또는 S 이고;
R3은 C1-C6알킬,
하나이상의 할로겐 원자,
NO2기,
CN 기,
하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는
하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐,
(CH2CH2O)R7, 또는
이거나, 또는
R3은 R2또는 R1및 그들이 결합된 원자와 함께 취해져서 5- 내지 6- 원의 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
Z1은 O 또는 S이고;
R7은 C1-C6알킬이고;
n은 1, 2 또는 3의 정수이고;
R8및 R9는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이거나, 또는 함께 취해질 때 R8R9가 -CH=CH-CH=CH-로 표현되는 고리를 형성할 수 있고; 및
R13은 C1-C4알킬인 화합물이다.
보다 바람직한 본 발명의 살충제의, 진드기구충제의, 및 연체동물 박멸제의 화합물은
W는 CN이고;
X는 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고;
Y는 Cl 또는 Br 이고;
Z는 Cl, Br, 또는 CF3이고;
R은 수소이고;
R1및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6알킬이거나, 또는 R1또는 R2가 그들이 결합된 원자 및 R3와 함께 취해져서 5-원의 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
O
∥
Q는 AR3또는 P(OR13)2이고;
A는 O 또는 S 이고;
R3는 C1-C6알킬,
하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐,
(CH2CH2O)nR7, 또는
이거나, 또는
R3은 R2또는 R1및 그들이 결합된 원자와 함께 취해져서 5- 원의 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
Z1은 O 또는 S이고;
R7은 C1-C6알킬이고;
n은 1, 2 또는 3의 정수이고;
R13은 C1-C4알킬인 화합물이다.
특히 효과적인 살충제, 진드기구충제 및 연체동물박멸제의 본 발명의 가장 바람직한 화합물은 하기 일반 구조식 II를 가지는 화합물이다.
식에서
W는 CN이고;
X는 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN 기, 하나이상의 할로겐 원자 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고;
Y는 Cl 또는 Br 이고;
Z는 Cl, Br 또는 CF3이고;
R은 수소이고;
R1및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6알킬이거나, 또는 R1또는 R2가 그들이 결합된 원자 및 R3과 함께 취해져서 5- 원의 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
O
∥
Q는 AR3또는 P(OR13)2이고;
A는 O 또는 S 이고;
R3는 C1-C6알킬,
하나이상의 할로겐 원자,
NO2기,
CN 기,
하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는
하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐,
(CH2CH2O)nR7, 또는
이거나, 또는
R3은 R2또는 R1및 그들이 결합된 원자와 함께 취해져서 5- 원의 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
Z1은 O 또는 S 이고;
R7은 C1-C6알킬이고;
n은 1, 2 또는 3의 정수이고;
R13은 C1-C4알킬이다.
상기 할로겐의 예는 불소, 염소, 브롬 및 요오드이다.
이롭게도, 본 발명의 일반식 I 화합물은 특히 담배모염, 남쪽 거염 벌레(southern armyworm) 및 2-점박이 거미 진드기(two-spotted spider mites)의 방제에 유용하다.
일반식 I 화합물은 하기 흐름도 I에서 보여지는 바와 같이 제조될 수 있다.
식에서, R14는 하나 내지 세 개의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C6알킬,
하나 또는 두 개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐,
2- 또는 3- 티에닐 또는
2- 또는 3- 푸릴이고;
X1은 Cl 또는 Br 이고;
W, X, Y, Z, R, R1, R2및 Q는 일반식 I에 대해 상기 서술한 바와 같다.
일반식 III의 적당하게 치환된 피롤은 알칼리 금속 수호화물 또는 알칼리금속 C1-C6알콕시드의 존재하에서 일반식 IV의 알킬화제와 반응하여 일반식 V의 N-아로일아미노메틸피롤 또는 N-알카노일아미노메틸을 형성하고 나서, 상기 일반식 V 아미노메틸-피롤은 과량의 인 옥시클로라이드 또는 인 옥시브로마이드와 반응하여 일반식 VI의 1-할로메틸피롤을 형성한다. 상기 1-할로메틸피롤은 수산화나트륨 또는 칼륨과 같은 알칼리 금속 수산화물 존재하에서 일반식 VII의 카르복시산과 반응하여 원하는 일반식 I의 N-옥시- 및 티오알킬카르보닐옥시알킬피롤 화합물을 형성한다.
본 발명의 N-옥시- 및 티오알킬카르보닐옥시알킬피롤 화합물은 곤충, 진드기 및 연체동물을 방제하기에 효과적이다. 상기 화합물은 또한 곤충, 진드기 및 연체동물에 의한 공격으로부터 성장하고 있거나 수확된 곡물을 보호하기에 효과적이다.
본 발명의 일반식 I 화합물에 의해 방제되는 곤충은 담배모충(tovacco budworm), 양배추 자벌레(cabbage loopers), 목화 놈 벌레(cotton boll worm), 비트 거염벌레(beet armyworm), 남쪽 거염벌레(southern armyworm) 및 배추 좀 나방(diamondback moth)와 같은 인시류 곤충(Lepidoptera); 진디(aphid), 멸구(leaf hopper), 매미충(plant hopper) 및 흰파리(white fly)와 같은 동시류 곤충(Homoptera); 삽주벌레(thrip)와 같은 털날개 목곤충(Thysanoptera); 목화다래바구미(boll weevils), 콜로라도 감자 투구벌레(Colorado potato beetles), 남쪽 옥수수 뿌리벌레(southern corn rootworm) 및 겨자 투구벌레(mustard beetls)와 같은 갑충류(Coleoptera); 메뚜기, 귀뚜라미, 메뚜기류(grasshopper) 및 바퀴벌레와 같은 직시류(Orthoptera)를 포함한다. 본 발명의 화합물에 의해 방제되는 진드기류는 2-점박이 거미 진드기(two-spotted spider mite), 양흥(carmine) 거미 진드기, 뱅크 풀(banks grass)진드기, 딸기 진드기, 감귤 녹병(citus rust) 진드기 및 레프로시스(leprosis)진드기와 같은 진드기를 포함한다.
본 발명의 화합물에 의해 방제되는 연체동물은 달팽이, 괄태충(slug), 자패(cowrie) 및 꽃양산조개(limpet)와 같은 복족류를 포함한다. 이롭게도, 본 발명의 화합물은 특히 담배 모충, 남쪽 거염벌레, 2-점박이 거미진드기 및 괄태충에 대해 효과적인 것으로 알려졌다.
실제로, 물 또는 따른 액체 부형제에 분산된 일반식 I 화합물, 일반적으로 약 10 ppm 내지 10,000 ppm 바람직하게는 100 ppm 내지 약 5,000 ppm을, 곤충, 진드기 및 연체동물에 의한 공격으로부터 농작물을 보호하기 위해 식물 또는 농작물 상기 농작물이 자라는 토양에 적용할 때 효과적이다.
본 발명의 일반식 I 화합물은 활성 성분 0.100 kg/ha 내지 4.0 kg/ha의 비율을 제공하기에 충분한 양으로 식물의 잎 및/또는 상기 식물이 성장하는 물 또는 토양에 적용할 때, 곤충, 진드기 및 연체동물을 방제하기에 효과적이다.
본 발명의 화합물들이 단독으로 사용될 때, 곤충, 진드기 및 연체동물을 방제하기에 효과적인 한편 이들은 또한 다른 살충제, 진드기 구충제 및 연체동물박멸제를 포함하는, 다른 생물학적 화학약품과 조합하여 사용될 수도 있다. 예로서, 본 발명의 일반식 I 화합물은 피레트로이드(pyrethroid), 인산염, 카바메이트, 시클로디엔, 바실러스 투링젠시스(Bacillus thuringiensis)(Bt)의 내생독소(endotoxin), 포름아미딘, 페롤 주석 화합물, 염소화된 탄화수소, 벤조일페닐 우레아 등등과 조합 또는 결합하여 효과적으르 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 일반적으로 현장에서(in situ) 물 또는 다른 적용가능한 극성 용매와 희석되는 수화제 유동성 농축물 또는 유화성 농축물로서 배합되고 나서 희석 분무제로서 적용될 수 있다. 상기 화합물은 또한 건조한 입착 과립, 과립 배합물, 분제, 분제 농축물, 현탁액 농출물, 미세유탁액 등등으로 배합될 수 있으며, 이들 모두는 필수적인 식물 보호를 제공하기 위해 종자, 토양, 물 및/또는 잎에 이들 자체로 적용된다. 상기 배합물은 불활성, 고체 또는 액체 희석제와 혼합된 본 발명의 화합물을 포함한다.
예로서, 수화제, 분제 및 분제 농축물 배합물은 일반식 I 화합물 약 25 중량% 내지 약 85 중량% 및 벤토나이트, 규조토, 고령토, 애터펄자이트 등과 같은 고체 희석제 약 75 중량% 내지 약 15 중량%, 나트륨 리그노설포네이트와 같은 분산제 약 1 중량% 내지 5 중량% 및 옥틸펜옥시 폴리에톡시 에탄올, 노닐펜옥시 폴리에톡시 에탄올 등과 같은 비온성 계면활성제 약 1 중량% 내지 약 5 중량%를 함께 분쇄 및 블렌딩하여 제조할 수 있다.
전형적인 유화성 농축물은 이소포론, 톨루엔, 부틸 셀로솔브, 메틸 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 등과 같은 용액 약 85 중량% 내지 약 30 중량% 내에 일반식 I 화합물 약 15 중량% 내지 약 70 중량%를 용해시킴으로써, 그리고 그 내에 알킬펜옥시 폴리에톡시 알코올과 같은 비이온성 계면활성제 약 1 중량% 내지 약 5 중량%를 분산시킴으로써 제조될 수 있다.
본 발명의 일반식 I 화합물로 물에 사는 복족류를 방제하기 위한 특히 효과적인 방법은 미끼 배합물 형태로 활성 연체동물박멸제 물질을 제공하는 것이다. 상기 미끼 배합물은 매우 다양할 수 있으나, 일반적으로 활성 성분 약 1 중량% 내지 약 20 중량%, 고체 식용 영양소 약 40 중량% 내지 약 50 중량%, 설탕, 당밀, 옥수수시럽 등과 같은 탄수화물 원 약 5중량% 내지 약 10 중량% 및 배합물의 나머지, 즉, 물 또는 다른 소모성 액체 약 30 중량% 내지 약 50 중량%를 함유한다.
본 발명의 이해들 더 용이하게 하기 위하여, 하기 실시예가 그의 더욱 상세한 설명을 예시하기 위해 제공된다. 본 발명은 청구범위에서 정의된 바를 제외하고 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
[실시예 1]
4-브로모-1-(브로모메틸)-2-(p-클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴 (2.5g, 5.7 mmol)을 N,N-디메틸포름아미드내 2-펜옥시프로피온산 (1.9g, 11.4 mmol) 및 수산화나트륨 (0.46g, 11.4 mmol)의 혼합물에 첨가한다. 반응 혼합물을 50℃에서 1시간동안 교반하고 3:2 에틸 아세테이트/물 혼합물로 희석한다. 유기층을 분리하고, MgSO4로 건조시키고, 진공하에서 농축하여 탠 오일(tan oil)을 얻는다. 오일은 2-프로판올로부터 결정(結晶)되어 황색 고체 (2.7g, 융점 101℃-103℃)로서 표제 생성물을 제공한다.
적절하게 치환된 1-(할로메틸)피롤 및 카르복시산을 사용하는 것을 제외하고, 본질적으로 동일한 절차를 사용하여, 하기 화합물을 얻는다:
[실시예 2]
N,N-디메틸포름아미드내 칼륨(디메틸포스포노)아세테이트 (0.69g, 4 mmol)의 용액을 1-(브로모메틸)-4-클로로-2-(p-클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴 (0.79g, 2 mmol)로 처리하고, 실온에서 한시간 동안 교반하고, 물로 희석하고 에틸 아세테이트로 추출한다. 합친 유기 추출물을 물 및 소금물로 순차적으로 세척하고 무수 MgSO4로 건조시키고 진공하에서 농축시켜 갈색 오일을 얻는다. 오일을 실리카겔 및 1:1 헥산/에틸 아세테이트 혼합물을 사용하여 크로마토그래피 시켜서 점성의 황색 오일(0.41g)로서 표제 생성물을 얻는데 이는13C 및19FNMR 스펙ㅌ럼 분석에 의해 확인된다.
[실시예 3]
살충제 및 진드기구충제 평가
하기 시험은 살충제 및 진드기구충제로서의 화합물의 효능을 보인다. 평가는 50/50 아세톤/물 혼합물 내에 분산되거나 용해된 시험 화합물 용액으로 수행된다. 시험 화합물은 하기 표 I 에서 보이는 농도를 제공하기에 충분한 양으로 상기 아세톤/물 혼합물에 분산된 또는 용해된 기술적인 물질이다.
여기서 보고된 모든 농도는 활성 성분에 의한 것이다. 모든 시험은 약 27℃로 유지된 실험실에서 수행된다. 사용된 등급 시스템은 하기와 같다:
등급 시스템
0 = 효과 없음 5 = 56-65% 사멸
1 = 10-25% 사멸 6 = 66-75% 사멸
2 = 26-35% 사멸 7 = 76-85% 사멸
3 = 36-45% 사멸 8 = 86-95% 사멸
4 = 46-55% 사멸 9 = 100% 사멸
- = 평가 안됨
특정 시험 절차에 따른 본 발명에서 사용된 곤충의 시험 종은 하기에서 서술된다.
스포도프테라 에라다니아 (Spodoptera eridania) 제 3 영()충기 유충, 남쪽 거염 벌레.
길이 7 내지 8 cm로 자란 세에바 리마(sieva lima) 콩잎을 3초 동안 교반하면서 시험 현탁액에 담그고 후드에서 건조시킨다. 그리고 나서, 잎을 바닥이 축축한 여과지 및 10개의 제 3 영충기 풀쇄기(caterpillars)를 포함하는 100 × 10 mm 페트리 디쉬에 둔다. 디쉬를 5일간 유지한 후 치사율, 감소된 섭식량 또는 정상 탈피 방해를 관찰한다.
테트라니추스 유르티케 (Tetranychus uricae) (OP-내성 종), 2-점박이 거미진드기
7 내지 8 cm로 자란 일차 잎을 가진 시에바 리마 콩 식물을 선택하여 화분당 하나의 식물로 가지친다. 작은 조각은 주된 군집에서 취해진 잎으로부터 잘라 시험 식물의 각 잎에 둔다. 이것을 진드기가 시험 식물로 옮겨가서 알을 낳도록 처리하기 전 약 2시간동안 행한다. 잘린 조각의 크기는 잎마다 약 100 진드기를 얻을 수 있도록 다양하다. 처리와 동시에, 진드기를 전달하기 위해 사용된 잎 조각을 제거하고 버린다. 진드기-감염된 식물을 교반하며 3초동안 시험 배합물에 담그고 후드에서 건조시킨다. 식물은 2일 동안 유지한 후 죽은 성충을 평가한다.
엠포아스카 어브럽타 (Empoasca abrupta), 성충, 서쪽 감자 멸구
약 5 cm 길이의 시에바 리마 콩 잎을 교반하며 3초동안 시험 배합물에 담그고, 후드에서 건조시킨다. 잎을 바닥에 습기찬 여과지를 함유하는 100 × 10 mm 페트리 디쉬에 둔다. 약 10개의 성충 멸구를 각 디쉬에 첨가하고 3일 동안 처리를 유지한 후 치사율을 측정한다.
헬리오티스 비레센스 (Heliotis Virenscens) 제 3 영충기 담배 모충.
목화 떡잎을 시험 배합물에 담그고 후드에서 건조시킨다. 건조되었을 때, 각각을 4등분으로 자르고 10개의 조각을 개별적으로 5 내지 7 mm의 긴 조각의 습기찬 치과용 심지 조각을 포함하는 30 ml 플라스틱 의약용 컵에 둔다. 하나의 제 3 영충기 유충을 각 컵에 첨가하고 마분지 뚜껑을 컵 위에 놓는다. 3일 동안 처리를 유지한 후 치사율 측정 및 섭식량 손상의 감소를 측정한다.
디이아브로틱 언데심펀크타타 호와르디 (Diabrotic undecimpunctata howardi), 제 3 영충기 남쪽 옥수수 뿌리벌레.
미세한 탈크 1cc를 20 ml 넓이-주둥이의 나사형-뚜껑 유리 단지에 넣는다. 1 ml의 적절한 아세톤 시험 용액을 단지마다 1.25 및 0.25 mg 활성 성분을 제공하기 위해 탈크 위로 피펫팅한다. 단지를 아세톤이 증발할 때까지 부드러운 공기 흐름 하에 둔다. 건조된 탈크를 분해하고, 1 cc 기장 씨를 곤충의 먹이로서 제공하기 위해 첨가하고 25 ml 습기찬 토양을 각 단지에 첨가한다. 단지 위를 덮고 내용물을 완전하게 볼텍스 혼합기로 혼합한다. 이와 같이 한 후, 10개의 제 3 영충기 뿌리벌레를 각 단지에 첨가하고 단지를 유충이 공기 교환하도록 느슨하게 위를 덮는다. 처리를 6일 동안 유지한 후 치사율을 측정한다. 소실된 유충은, 빨리 분해되어 발견할 수 없기 때문에, 죽은 것으로 추정한다. 각각, 대략 50 및 10 kg/ha에 상당하는 농도가 이 시험에서 사용된다.
상기 서술된 평가에 대해 얻은 자료는 표 1 에서 보고된다.
[표 I]

Claims (13)

  1. 하기 일반 구조식을 특징으로 하는 화합물:
    식에서
    S
    ∥
    W는 CN, NO2, S(O)mCF2R4또는 CNR5R6이고; R4는 수소, F, Cl, Br, CF2H, CCl2H, CCIFH, CF3또는 CCl3이고; m은 0, 1 또는 2의 정수이고; R5및 R6은 각각 독립적으로 수소, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬, 또는 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN 기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고; X는 할로겐, CF3, CN, NO2, S(O)mCF2R4, 또는 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN 기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고; Y는 할로겐, CF3또는 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN 기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고; Z는 수소, 할로겐 또는 CF3이고; R은 수소 또는 C1-C4알킬이고; R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C6알킬, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C6알콕시, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C6알킬티오, 또는 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN 기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이거나, 또는 R1및 R2가 그들이 결합된 원자와 함께 취해질 때 하나 내지 세 개의 C1-C4알킬기, C2-C6알케닐기 또는 페닐기로 임의로 치환된 C3-C6시클로알킬기를 형성할 수 있거나 또는 R1또는 R2가 그들이 결합된 원자 및 R3와 함께 취해져서 4- 내지 7- 원의 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
    O
    ∥
    Q는 AR3또는 P(OR13)2이고; A는 O 또는 S(O)P이고; P는 0, 1 또는 2의 정수이고, R3은 수소, C1-C6알킬 C1-C6알케닐, C2-C6알키닐, 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN 기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐, P가 0 이면 C(O)R7, P가 0 이면 C(O)A1, (CH2CH2O)nR7, 또는
    이거나, 또는
    R3은 R2또는 R1및 그들이 결합된 원자와 함께 취해져서 4- 내지 7- 원의 헤테로시클릭 고리를 형성하고; Z1은 O 또는 S이고; R7은 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, 또는 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN 기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고, n은 1, 2 또는 3의 정수이고; R8및 R9은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이거나, 또는 함께 취해질 때 R8R9가 -CH=CH-CH=CH-로 표현되는 고리를 형성하고; A1은 OR10또는 NR11R12이고; R10은 C1-C6알킬, 또는 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고 R11및 R12는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고; R13은 C1-C4알킬이다.
  2. 제 1항에 있어서,
    S
    ∥
    W는 CN, NO2, S(O)mCF2R4또는 CNR5R6이고; R4가 수소, F, Cl, Br, CF2H, CCl2H, CClFH, CF3또는 CCl3이고; m이 0, 1 또는 2의 정수이고; R5및 R6은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고; X는 Cl, Br, CF3, 또는 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN 기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고; Y는 Cl, Br, CF3, 또는 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN 기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고; Z는 Cl, Br, 또는 CF3, 이고; R이 수소이고; R1및 R2가 각각 독립적으로 수소, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C6알킬이거나, 또는 R1또는 R2가 그들이 결합된 원자 및 R3와 함께 취해져서 5- 내지 6-원의 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
    O
    ∥
    Q는 AR3또는 P(OR13)2이고; A는 O 또는 S 이고; R3은 C1-C6알킬, 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN 기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐; (CH2CH2O)R7, 또는
    이거나, 또는
    R3은 R2또는 R1및 그들이 결합된 원자와 함께 취해져서 5- 내지 6- 원의 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고; Z1은 O 또는 S이고; R7은 C1-C6알킬이고; n은 1, 2 또는 3의 정수이고; R8및 R9는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이거나, 또는 함께 취해질 때 R8R9가 -CH=CH-CH=CH- 로 표현되는 고리를 형성할 수 있고; R13은 C1-C4알킬인 화합물.
  3. W는 CN이고; X는 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기, 하나이상의 할로겐 원자를 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고; Y는 Cl 또는 Br 이고; Z는 Cl, Br, 또는 CF3이고; R은 수소이고; R1및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6알킬이거나, 또는 R1또는 R2가 그들이 결합된 원자 및 R3와 함께 취해져서 5-원의 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
    O
    ∥
    Q는 AR3또는 P(OR13)2이고; A는 O 또는 S 이고; R3은 C1-C6알킬, 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN 기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐, (CH2CH2O)nR7, 또는
    이거나, 또는
    R3은 R2또는 R1및 그들이 결합된 원자와 함께 취해져서 5- 내지 6-원의 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고; Z1은 O 또는 S이고; R7은 C1-C6알킬; n은 1, 2 또는 3의 정수이고; R13은 C1-C4알킬인 화합물.
  4. 제3항에 있어서, 화합물이 하기 일반 구조식을 가지는 화합물.
  5. [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸 메틸 카르보네이트; [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸 2-푸로에이트; [4-브로모-2-(p-클로로페닐)-3-시아노-5-(틀리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸 펜옥시 아세테이트; [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(틀리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸 (p-클로로펜옥시)아세테이트; 및 [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸 (페닐티오)아세테이트로 구성되는 군으로부터 선택되는 화합물.
  6. 곤충 및 진드기, 그들의 번식지, 먹이 공급지 또는 서식지를 살충 또는 진드기구충에 효과적인 양의 하기 일반구조식을 갖는 화합물을 접촉시킴으로 특징으로 하는 곤충 및 진드기를 방제하는 방법.
    식에서
    S
    ∥
    W는 CN, NO2, S(O)mCF2R4또는 CNR5R6이고;
    R4는 수소, F, Cl, Br, CF2H, CCl2H, CClFH, CF3또는 CCl3이고; m은 0, 1 또는 2의 정수이고; R5및 R6은 각각 독립적으로 수소, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬, 또는 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN 기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고; X는 할로겐, CF3, CN, NO2, S(O)mCF2R4, 또는 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN 기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고; Y는 할로겐, CF3또는 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN 기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고; Z는 수소, 할로겐 또는 CF3이고; R은 수소 또는 C1-C4알킬이고; R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C6알킬, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C6알콕시, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C6알킬티오, 또는 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN 기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이거나, 또는 R1및 R2가 그들이 결합된 원자로 함께 취해질 때 하나 내지 세 개의 C1-C4알킬기, C2-C6알케닐기 또는 페닐기로 임의로 치환된 C3-C6시클로알킬기를 형성할 수 있거나 또는 R1또는 R2가 그들이 결합된 원자 및 R3와 함께 취해져서 4- 내지 7- 원의 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
    O
    ∥
    Q는 AR3또는 P(OR13)2이고; A는 O 또는 S(O)P이고; P는 0, 1 또는 2의 정수이고, R3은 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN 기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐, P가 0 이면 C(O)R7, P가 0 이면 C(O)A1, (CH2CH2O)nR7, 또는
    이거나, 또는
    R3은 R2또는 R1및 그들이 결합된 원자와 함께 취해져서 4- 내지 7- 원의 헤테로시클릭 고리를 형성하고; Z1은 O 또는 S이고; R7은 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, 또는 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN 기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고; n은 1, 2 또는 3의 정수이고; R8및 R9는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이거나, 또는 함께 취해질 때 R8R9가 -CH=CH-CH=CH-로 표현되는 고리를 형성할 수 있고; A1은 OR10또는 NR11R12이고; R10은 C1-C6알킬, 또는 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN 기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고; R11및 R12는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고; R13은 C1-C4알킬이다.
  7. 제6항에 있어서,
    S
    ∥
    W는 CN, NO2, S(O)mCF2R4또는 CNR5R6이고; R4는 수소, F, Cl, Br, CF2H, CCl2H, CClFH, CF3또는 CCl3이고; m은 0, 1 또는 2의 정수이고; R5및 R6은 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고; X는 Cl, Br, CF3, 또는 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN 기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고; Y는 Cl, Br, CF3, 또는 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN 기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고; Z는 Cl, Br, 또는 CF3, 이고; R이 수소이고; R1및 R2가 각각 독립적으로 수소, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C6알킬이거나, 또는 R1또는 R2가 그들이 결합된 원자 및 R3와 함께 취해져서 5- 내지 6-원의 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
    O
    ∥
    Q는 AR3또는 P(OR13)2이고; A는 O 또는 S 이고; R3은 C1-C6알킬, 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN 기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐; (CH2CH2O)R7, 또는
    이거나, 또는
    R3은 R2또는 R1및 그들이 결합된 원자와 함께 취해져서 5- 내지 6- 원의 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고; Z1은 O 또는 S이고; R7은 C1-C6알킬이고; n은 1, 2 또는 3의 정수이고; R8및 R9는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이거나, 또는 함께 취해질 때 R8R9가 -CH=CH-CH=CH-로 표현되는 고리를 형성할 수 있고; R13은 C1-C4알킬인 방법.
  8. 제7항에 있어서, 화합물이 [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸 메틸 카르보네이트; [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸 2-푸로에이트; [4-브로모-2-(p-클로로페닐)-3-시아노-5-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸 펜옥시 아세테이트; [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸 (p-클로로펜옥시)아세테이트; [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸 (페닐티오)아세테이트; [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸 2-펜옥시프로피오네이트; [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸 2-티오페네카르복실레이트; [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸 {2-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]에톡시}아세테이트; [3,4-디클로로-4-시아노-5-(α,α,α-트리플루오로메틸-p-톨릴)피롤-1-일]메틸 2-푸로에이트; [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸 테트라히드로-2-푸로에이트; 및 [3-클로로-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸 (디메틸포스포노)아세테이트로 구성되는 군으로부터 선택되는 방법.
  9. 식물의 이에 또는 식물들이 성장하는 토양 또는 물에 살충 또는 진드기구충에 효과적인 양의 하기 일반 구조식의 화합물을 적용시키는 것을 특징으로 하는 곤충, 진드기에 의한 공격으로부터 성장하는 식물을 보호하는 방법.
    식에서, W, X, Y, Z, R, R1, R2, 및 Q 는 제6항에서 서술된 바와 같다.
  10. 제9항에 있어서, W는 CN이고; X는 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN 기, 하나이상의 할로겐 원자 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고; Y는 Cl 또는 Br 이고; Z는 Cl, Br 또는 CF3이고; R은 수소이고; R1및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6알킬이거나, 또는 R1또는 R2가 그들이 결합된 원자 및 R3과 함께 취해져서 5- 원의 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
    O
    ∥
    Q는 AR3또는 P(OR13)2이고; A는 O 또는 S 이고; R3는 C1-C6알킬, 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN 기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐, (CH2CH2O)nR7, 또는
    이거나, 또는
    R3은 R2또는 R1및 그들이 결합된 원자와 함께 취해져서 5- 원의 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고; Z1은 O 또는 S 이고; R7은 C1-C6알킬이고; n은 1, 2 또는 3의 정수이고; R13은 C1-C4알킬이, 방법.
  11. 제9항에 있어서, 화합물이 [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸 메틸 카르보네이트; [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸 2-푸로에이트; [4-브로모-2-(p-클로로페닐)-3-시아노-5-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸 펜옥시 아세테이트; [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸 (p-클로로펜옥시)아세테이트; [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸 (페닐티오)아세테이트; [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸 2-펜옥시프로피오네이트; [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸 2-티오페네카르복실레이트; [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸 {2-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]에톡시}아세테이트; [3,4-디클로로-4-시아노-5-(α,α,α-트리플루오로메틸-p-톨릴)피롤-1-일]메틸 2-푸로에이트; [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸 테트라히드로-2-푸로에이트; 및 [3-클로로-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸 (디메틸포스포노)아세테이트로 구성되는 군으로부터 선택되는 방법.
  12. 농경학적으로 허용가능한 부형제 및 살충에 효과적인 양의 하기 일반 구조식을 갖는 화합물을 특징으로 하는 살충 조성물.
    식에서, W, X, Y, Z, R, R1, R2, 및 Q 는 제1항에서 서술된 바와 같다.
  13. 농경학적으로 허용가능한 부형제 및 진드기구충에 효과적인 양의 하이 일반 구조식을 갖는 화합물을 특징으로 하는 진드기구충 조성물.
    식에서, W, X, Y, Z, R, R1, R2, 및 Q 는 제1항에서 서술된 바와 같다.
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