CZ283568B6 - N-oxy- a thioalkylkarbonyloxyalkylpyrroly a insekticidní, akaricidní a molluscicidní prostředky na jejich bázi - Google Patents

N-oxy- a thioalkylkarbonyloxyalkylpyrroly a insekticidní, akaricidní a molluscicidní prostředky na jejich bázi Download PDF

Info

Publication number
CZ283568B6
CZ283568B6 CZ932205A CZ220593A CZ283568B6 CZ 283568 B6 CZ283568 B6 CZ 283568B6 CZ 932205 A CZ932205 A CZ 932205A CZ 220593 A CZ220593 A CZ 220593A CZ 283568 B6 CZ283568 B6 CZ 283568B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
alkyl
cyano
halogen atoms
substituents
trifluoromethyl
Prior art date
Application number
CZ932205A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ220593A3 (en
Inventor
David George Kuhn
Stephen Francis Donovan
Joseph Augustus Furch
Original Assignee
American Cyanamid Company
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Company filed Critical American Cyanamid Company
Publication of CZ220593A3 publication Critical patent/CZ220593A3/cs
Publication of CZ283568B6 publication Critical patent/CZ283568B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/335—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

N-oxy- a thioalkylkarbonyloxyalkylpyrroly obecného vzorce I a insekticidní, akaricidní a molluscicidní prostředky na jejich bázi, které jsou použitelné pro ochranu rostlin před napadením hmyzem, roztoči a měkkýši.ŕ

Description

N-oxy- a thioalkylkarbonyloxyalkylpyrroly, způsob a prostředek pro hubení hmyzu, roztočů a měkkýšů a způsob ochrany rostoucích rostlin
Oblast techniky
Vynález se týká určitých N-oxy- a thioalkylkarbonyloxyalkylpyrrolových sloučenin, které jsou užitečné při hubení hmyzu, roztočů a měkkýšů. Dále se vynález týká způsobu a prostředku pro hubení hmyzu, roztočů a měkkýšů a způsob ochrany rostoucích rostlin před napadením hmyzem, roztoči a měkkýši.
Dosavadní stav techniky
Hmyz, roztoči a měkkýši ničí rostoucí a sklizené plodiny. V samotných USA musí agronomické plodiny čelit tisícům druhům hmyzu a roztočů. Z toho důvodu pokračuje výzkum zaměřený na získání nových a ještě účinnějších insekticidů, akaricidů a molluscicidů, pomocí kterých by bylo možno hubit hmyz, roztoče a měkkýše a chránit rostliny před napadením těmito organismy. Pokračuje také výzkum zaměřený na získání nových insekticidů a akaricidů, na něž by hmyz a roztoči nebyly rezistentní, jako je tomu u několika tříd insekticidů a akaricidů. Řada pyrrolových derivátů vykazujících účinnost proti výše uvedeným škůdcům je již známa, například z EP-A-0 372 263, EP-A-0 426 948, EP-A-0 484 614 a EP-A-0 372 982. Dále popsané N-oxya thioalkylkarbonyloxyalkylpyrroly, které jsou předmětem tohoto vynálezu jsou však nové sloučeniny, které se liší svou strukturou od sloučenin popsaných ve výše uvedených dokumentech.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu jsou nové N—oxy- a thioalkylkarbonyloxyalkylpyrrolové sloučeniny, které jsou užitečné jako insekticidní, akaricidní a molluscicidní činidla a lze jich použít pro hubení hmyzu, roztočů a měkkýšů a pro ochranu rostlin před napadením těmito organismy.
Předmětem vy nálezu jsou také insekticidní, akaricidní a molluscicidní prostředky obsahující tyto N-oxy- a thioalkylkarbonvloxyalkylpyrrolové sloučeniny.
Dále je předmětem vynálezu způsob hubení hmyzu, roztočů a měkkýšů, jehož podstata spočívá v tom, že se tento hmyz, roztoči a měkkýši, místo na němž se vyskytují, jejich zdroj potravy nebo jejich habitat uvede do styku s insekticidně, akaricidně nebo molluscicidně účinným množstvím N-oxy- nebo thioalkylkarbonyloxyalkylpyrrolových sloučenin podle vynálezu. Sloučeniny podle vynálezu jsou účinné zejména při hubení Helithis virescens.
Dále je předmětem vynálezu také způsob ochrany rostoucích rostlin před napadením hmyzem, roztoči a měkkýši, jehož podstata spočívá v tom, že se na listy těchto rostlin nebo na půdu nebo do vody, v níž rostliny rostou, aplikuje insekticidně, akaricidně nebo molluscicidně účinné množství N-oxy- nebo thioalkylkarbonyloxyalkylpyrrolových sloučenin podle vynálezu.
N-oxy- nebo thioalkylkarbonyloxyalkylpyrrolové sloučeniny podle vynálezu lze charakterizovat obecným vzorcem I
- I CZ 283568 B6
kde
W představuje kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu obecného vzorce S(O)mCF2R4 nebo S=CNR5R6;
R4 představuje atom vodíku, fluoru, chloru nebo bromu, nebo skupinu vzorce CF2H, CC12H, CC1FH, CF3 nebo CC13;
m představuje celé číslo 0, 1 nebo 2;
R5 a R« jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
X představuje atom halogenu, trifluormethylskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, zbytek obecného vzorce S(O)mCF2R4 nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
Y představuje atom halogenu, trifluormethylskupinu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
Z představuje atom vodíku, atom halogenu, nebo trifluormethylskupinu;
R představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
Ri a R2 jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu nebo
-2 CZ 283568 B6 fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo
Ri a R2 dohromady, spolu s atomem, k němuž jsou připojeny, představují cykloalkylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou až třemi alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylskupinami se 2 až 6 atomy uhlíku nebo fenylskupinami, nebo R! nebo R2 spolu s R3 a atomy, k nimž jsou tyto zbytky připojeny, představují pětičlenný heterocyklický kruh obsahující jeden kyslíkový nebo sírový heteroatom;
Q představuje zbytek obecného vzorce AR3 nebo O=P(OR|3)2;
A představuje atom kyslíku nebo zbytek vzorce S(O)P;
p představuje celé číslo 0, 1 nebo 2;
R3 představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, skupinu obecného vzorce C(O)R7, za předpokladu, že p znamená číslo 0, skupinu obecného vzorce C(O)Ab za předpokladu, že p znamená číslo 0, skupinu obecného vzorce (CH2CH2O)nR7 nebo nebo
R3 dohromady se zbytkem R, nebo R2 a atomy, k nimž jsou tyto zbytky připojeny, představují pětičlenný heterocyklický kruh obsahující jeden kyslíkový nebo sírový heteroatom;
Z, představuje atom kyslíku nebo atom síry;
R7 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, fenylskupinu. která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
n představuje celé číslo 1,2 nebo 3;
-3 CZ 283568 B6
Rg a R9 jednotlivé a nezávisle představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo oba dohromady mohou představovat kruh, v němž R8R9 znamená skupinu vzorce -CH=CH-CH=CH-;
Ai představuje skupinu obecného vzorce OR10 nebo NR| iRi2;
R10 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
Rh a Ri2 jednotlivě a nezávisle představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; a
Ri3 představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
Ze sloučenin obecného vzorce I, podle vynálezu se dává přednost sloučeninám, v nichž
W představuje kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu obecného vzorce S(O)mCF2R4 nebo
S=CNR5R<í;
R4 představuje atom vodíku, fluoru, chloru nebo bromu, nebo skupinu vzorce CF2H, CC12H, CC1FH, CF3 nebo CC13;
m představuje celé číslo 0, 1 nebo 2;
R5 a Ré jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
X představuje atom chloru nebo bromu, trifluormethylskupinu, nebo fenylskupinu. která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
Y představuje atom chloru nebo bromu, trifluormethylskupinu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
Z představuje atom chloru nebo bromu, nebo trifluormethylskupinu;
R představuje atom vodíku;
Ri a R2 jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nebo
Ri nebo R2 spolu s R3 a atomy, k nimž jsou tyto zbytky připojeny, představují pětičlenný heterocyklický kruh obsahující jeden kyslíkový nebo sírový heteroatom;
Q představuje zbytek obecného vzorce AR3 nebo O=P(ORi3)2;
-4CZ 283568 B6
A představuje atom kyslíku nebo atom síry;
R3 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami. kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, skupinu obecného vzorce (CH2CH2O)nR7 nebo
nebo
R3 dohromady se zbytkem Ri nebo R2 a atomy, k nimž jsou tyto zbytky připojeny, představují pětičlenný heterocyklický kruh obsahující jeden kyslíkový nebo sírový heteroatom;
Zi představuje atom kyslíku nebo atom síry;
R7 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;
n představuje celé číslo 1, 2 nebo 3; a
Rt3 představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
Větší přednost se dává insekticidním, akaricidním a molluscicidním sloučeninám podle vynálezu, v nichž
W představuje kyanoskupinu;
X fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s l až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty,
Y představuje atom chloru nebo bromu;
Z představuje atom chloru nebo bromu, nebo trifluormethylskupinu;
R představuje atom vodíku;
Ri a R2 jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo
R1 nebo R2 spolu s R3 a atomy, k nimž jsou tyto zbytky připojeny, představují pětičlenný heterocyklický kruh obsahující jeden kyslíkový nebo sírový heteroatom;
Q představuje zbytek obecného vzorce AR3 nebo O=P(ORi3)2;
-5CZ 283568 B6
A představuje atom kyslíku nebo atom síry;
R.3 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, skupinu obecného vzorce (CH2CH2O)„R7 nebo
nebo
R3 dohromady se zbytkem Ri nebo R2 a atomy, k nimž jsou tyto zbytky připojeny, představují pětičlenný heterocyklický kruh obsahující jeden kyslíkový nebo sírový heteroatom;
Zi představuje atom kyslíku nebo atom síry;
R7 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;
n představuje celé číslo 1, 2 nebo 3; a
Ri3 představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
Nejvýhodnější sloučeniny podle tohoto vynálezu, které jsou obzvláště účinné jako insekticideí, akaricidní a molluscicidní činidla, spadají do rozsahu obecného vzorce II
( Π), kde
W představuje kyanoskupinu;
X fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty,
-6CZ 283568 B6
Y představuje atom chloru nebo bromu;
Z představuje atom chloru nebo bromu, nebo trifluormethylskupinu;
R představuje atom vodíku;
Ri a R2 jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo
Ri nebo R2 spolu s R3 a atomy, k nimž jsou tyto zbytky připojeny, představují pětičlenný heterocyklický kruh obsahující jeden kyslíkový nebo sírový heteroatom;
Q představuje zbytek obecného vzorce AR3 nebo O=P(OR13)2;
A představuje atom kyslíku nebo atom síry;
R3 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, skupinu obecného vzorce (CH2CH2O)nR7 nebo nebo
R3 dohromady se zbytkem R| nebo R2 a atomy, k nimž jsou tyto zbytky připojeny, představují pětičlenný heterocyklický kruh obsahující jeden kyslíkový nebo sírový heteroatom;
Zi představuje atom ky slíku nebo atom síry;
R7 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;
n představuje celé číslo 1, 2 nebo 3; a
R)3 představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
Jako příklady halogenu ve smy slu výše uvedené definice je možno uvést fluor, chlor, brom a jod. Sloučeniny obecného vzorce I jsou užitečné zejména při hubení Heliothis virescens, Spodoptera eridania a svilušky Tetranichus urticae.
Sloučeniny obecného vzorce I je možno připravit podle následujícího diagramu I.
-7CZ 283568 B6
Diagram I
H (III)
II
1. NaH
C
2. r14-cnhchocch3
R
CIV)
CV)
P0CX1)3 v
X
RCHXx (VI) kde
Ri4 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním až třemi atomy halogenu, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo dvěma atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo trifluormethylskupinami nebo
2- nebo 3-thienylskupinu nebo 2- nebo 3-furylskupinu;
Xi představuje atom chloru nebo bromu; a
W, X, Y, Z, R, R], R? a Q mají význam uvedený výše u obecného vzorce I.
Vhodně substituovaný pyrrol obecného vzorce III se nechává reagovat s alkylačním činidlem obecného vzorce IV za přítomnosti hydridu alkalického kovu nebo alkoxidu alkalického kovu s 1 až 6 atomy uhlíku, za vzniku N-alkanoylaminomethyl- nebo N-aroylaminomethylpyrrolu obecného vzorce V, Sloučenina obecného vzorce V se potom nechá reagovat s nadbytkem oxychloridu fosforečného nebo oxybromidu fosforečného, za vzniku 1-halogenmethylpyrrolu obecného vzorce VI. Tento 1-halogenmethylpyrrol se nechá reagovat s karboxylovou kyselinou obecného vzorce VII za přítomnosti hydroxidu alkalického kovu, jako je hydroxid sodný nebo hydroxid draselný, za vzniku požadované N-oxy- a thioalkylkarbonyloxyalkylpyrrolové sloučeniny obecného vzorce I.
N-oxy- a thioalkylkarbonyloxyalkylpyrrolové sloučeniny podle vynálezu jsou účinné při hubení hmyzu, roztočů a měkkýšů. Tylo sloučeniny jsou také účinné při ochraně rostoucích nebo sklizených plodin před napadením hmyzem, roztoči a měkkýši.
-8CZ 283568 B6
Hmyz, který lze hubit pomocí sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu zahrnuje hmyz řádu Lepidoptera, jako je Heliothis virescens, bělásek zelný, Spodoptera eridania, předivka polní atd; řádu Homoptera, jako jsou mšice, pidikřísek a mouchy rodu Aleyrodidae; řádu Thysanoptera, jako je třásněnka, řádu Coleoptera, jako je Diabrotica undecimpunctuata Howardi; řádu Orthopera, jako jsou sarančata, cvrčci, kobylkovití a švábi. Z roztočů, které lze hubit pomocí sloučenin podle vynálezu je možno uvést svilušku snovací, svilušku chmelovou aj. Z měkkýšů, které lze hubit pomocí sloučenin podle vynálezu je možno uvést gastropoda, jako jsou hlemýždi, slimáci, kauri a kuželnatky. Sloučeniny podle vynálezu jsou účinné zejména proti Heliothis virescens, Spodoptera eridania, svilušce snovací a slimákům.
Pro ochranu plodin před napadením hmyzem, roztoči nebo měkkýši v praxi obvykle stačí, když se na rostliny, plodiny nebo půdu, v níž plodiny rostou, aplikuje asi 10 až asi 10 000 ppm a přednostně asi 100 až asi 5000 ppm sloučeniny obecného vzorce I ve formě disperze ve vodě nebo jiném kapalném nosiči.
Sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu jsou také účinné při hubení hmyzu, roztočů a měkkýšů při aplikaci na listy rostlin a/nebo do půdy nebo vody, v níž rostliny rostou, v množství odpovídajícím poměru přibližně 0,100 až 4,0 kg/ha, vztaženém na účinnou složku.
Sloučeniny podle vynálezu jsou sice účinné pro potlačování hmyzu, roztočů a měkkýšů, když se jich používá samotných, může se jich však také používat v kombinaci s jinými biologickými chemikáliemi, jako jsou jiné insekticidy, akaricidy a molluscicidy. Tak například je možno sloučeniny podle vynálezu účinně používat ve spojení nebo v kombinaci s pyrethroidy, fosfáty, karbamáty, cyklodieny, endotoxinem bacillus thuringiensis (Bt), fenolovými sloučeninami cínu, formamidiny, chlorovanými uhlovodíky, benzoylfenylmočovinami apod.
Sloučeniny podle vynálezu je možno zpracovávat na emulgovatelné koncentráty, tekuté suspenzní koncentráty nebo smáčitelné prášky, které se ředí vodou nebo jiným vhodným polárním rozpouštědlem, obvykle in šitu, a potom aplikují ve formě zředěného postřiku. Sloučeniny podle vynálezu je také možno zpracovávat na suché kompaktní granule, granulámí prostředky, popraše, poprašové koncentráty, koncentrované supsenze. mikroemulze apod. Všechny tyto prostředky je možno aplikovat na osivo, půdu, vodu a nebo listy za účelem dosažení požadované ochrany rostlin. Tyto prostředky obsahují směs sloučenin podle vynálezu s inertními pevnými nebo kapalnými ředidly.
Tak například smáčitelné prášky, popraše a poprašovací koncentráty je možno vyrábět tak, že se spolu mele a mísí asi 25 až asi 85 % hmotnostních sloučenin obecného vzorce I, asi 75 až asi 15 % hmotnostních pevného ředidla, jako je bentonit, křemelina, kaolin, attapulgit apod., asi 1 až asi 5 % hmotnostních dispergačního činidla, jako je lignosulfonát sodný a asi 1 až 5 % hmotnostních neiontového povrchově aktivního činidla, jako je oktylfenoxypolyethoxyethanol, nonylfenoxypolyethoxyethanol apod.
Typický emulgovatelný koncentrát je možno získat rozpuštěním asi 15 až asi 70 % hmotnostních sloučeniny obecného vzorce I v asi 85 až asi 30 % hmotnostních rozpouštědla, jako je isoforon, toluen, butylcellosolv, methylacetát, propylenglykolmonomethylether apod., načež se ve vzniklém roztoku disperguje asi 1 až asi 5 % hmotnostních neiontového povrchově aktivního činidla, jako je alkylfenoxypoy lethoxyalkohol.
Obzvláště efektivní metodou potlačování zemních gastropodů pomocí sloučenin obecného vzorce I je aplikace molluscicidně účinné látky ve formě návnadového prostředku. Tyto návnadové prostředky je možno v širokém rozsahu měnit, ale obvykle obsahují přibližně 1 až 20 % hmotnostních účinné přísady, asi 40 až 50 % hmotnostních pevné poživatelné nutriční látky, asi 5 až asi 10 % hmotnostních zdroje uhlohydrátů, jako je cukr, melasa, kukuřičný sirup
-9CZ 283568 B6 apod., přičemž zbytek prostředku, tj. 30 až asi 50 % hmotnostních tvoří voda nebo jiná poživatelná tekutina.
Vynález je blíže popsán v následujících příkladech provedení, tyto příklady, které ilustrují konkrétní podrobnosti vynálezu, mají výhradně ilustrativní charakter a v žádném ohledu neomezují vynález, který je definován pouze připojenými nároky.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Výroba [3-brom-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-2-fenoxypropionátu
4-brom-l-(brommethyl)-2-(p-chlorfenyl}-5-(trifluormethyl)pyrrol-3-karbonitril (2,5 g,
5,7 mmol) se přidá ke směsi 2-fenoxypropionové kyseliny (1,9 g, 11,4 mmol) a hydroxidu sodného (0,46 g, 11,4 mmol) v Ν,Ν-dimethylformamidu. Reakční směs se 1 hodinu míchá při 50 °C a potom zředí směsí ethylacetátu a vody v poměru 3:2. Organická fáze se oddělí, vysuší síranem hořečnatým a za vakua zkoncentruje na světle hnědý olej. Tento olej se překrystaluje z 2-propanolu a tak se získá sloučenina jmenovaná v nadpise ve formě žluté pevné látky (2,7 g. teplota tání 101 až 103 °C).
Postupuje se v podstatě stejným způsobem, ale za použití vhodně substituovaných l-(halogenmethyl)pyrrolů a karboxylových kyselin. Získají se následující sloučeniny:
- 10CZ 283568 B6
~ 11 i xx 2 Ω 2 x x E e E X
Cl Br cf3 H
Cl Br cf3 H
Cl Br cf3 H
Cl Br cf3 H
Cl Br cf3 H
Cl Br cf3
Cl Br cf3
Cl Cl Cl H
Cl Cl Cl H
Cl Cl Cl H
Cl Br cf3 H
CFj Cl Cl H
cf3 Cl Cl
Cl Br cf3 H
cf3 Cl Cl H
cf3 Cl Cl H
t.t. (°C)
117-118
100-101 olej
132-134
165,5-168
110-111,5
101 - 102
79,5 - 82
103,5 - 105
112-115 olej
195-197 =CH-CH=CH-CH2-CH2-CH2-ch2-ch2-ch2-ch2-ch2-ch2o o o s
125 - 128
121 - 123
104- 106,5
84-86,5
- 11 CZ 283568 B6
Příklad 2
Výroba [3-chlor-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl(dimethylfosfono)acetátu
Roztok (dimethylfosfono) acetátu draselného (0,69 g, 4 mmol) v Ν,Ν-dimethylformamidu se nechá reagovat s l-(brommethyl) -4-chlor-2-(p-chlorfenyl)-5-(trifluormethyl)pyrrol-3-karbonitrilem (0,79 g. 2 mmol) za míchání při teplotě místnosti po dobu 1 hodiny a potom se reakční směs zředí vodou a extrahuje ethylacetátem. Spojené organické extrakty se postupně promyjí vodou a roztokem chloridu sodného, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a za vakua zkoncentrují na hnědý olej. Tento olej se chromatografuje na silikagelu za použití směsi hexany/ethylacetát v poměru 1:1, jako elučního činidla. Titulní sloučenina se získá ve formě viskózního žlutého oleje (0,41 g), který se identifikuje l3C a l9FNMR - spektrální analýzou.
Příklad 3
Zkoušky insekticidní a akaricidní účinnosti
Účinnost sloučenin podle vynálezu jako insekticidů a akaricidů je možno demonstrovat následujícími testy. Hodnocení se provádí za použití roztoků nebo disperzí zkoušených sloučenin ve směsích aceton/voda (50:50). Zkoušené sloučeniny ve formě technických produktů se rozpustí nebo dispergují v této vodně-acetonové směsi v takovém množství, aby se dosáhlo koncentrace uvedené v tabulce I uvedené dále.
Všechny uváděné koncentrace se vztahují k účinné přísadě. Zkoušky se provádějí v laboratoři, v níž je udržována teplota asi 27 °C. Používá se následujícího klasifikačního systému:
- 12 CZ 283568 B6
Klasifikační systém = žádný účinek = 10 až 25% usmrcení = 26 až 35% usmrcení = 36 až 45% usmrcení = 46 až 55% usmrcení = 56 až 65% usmrcení = 66 až 75% usmrcení = 76 až 85% usmrcení = 86 až 99% usmrcení = 100% usmrcení
- = nezkoušeno
Zkušební druhy hmyzu použité při těchto hodnoceních jsou spolu se specifickými podmínkami zkoušek uvedeny dále.
Spodoptera eridania - larvy ve třetím instaru
List fazolu měsíčního vzrostlý do délky 7 až 8 cm se 3 sekundy za míchání máčí ve zkušebním roztoku a potom se umístí do digestoře, kde se nechá povlak zaschnout. Potom se list umístí do Petriho misky o rozměrech 100 x 10 cm obsahující na dně vlhký filtrační papír a 10 housenek ve třetím instaru. Miska se uchovává 5 dnů a potom se sleduje mortalita, snížení ožeru nebo jiná interference s normálním vývojem.
Tetranychus urticae (OP-resistentní kmen) (sviluška)
Vyberou se rostliny fazolu měsíčního a primárními listy o délce 7 až 8 cm a odříznutím se odstraní všechny zbývající rostliny tak, aby v kořenáči byla vždy jen jedna rostlina. Na každý list zkušební rostliny se umístí malý kousek odříznutý z listu s hlavní kolonií. To se učiní asi 2 hodiny před ošetřením, aby se umožnilo roztočům přestěhovat se na zkušební rostlinu a naklást vajíčka. Velikost odříznutého kousku listuje různá tak, aby na list připadalo asi 100 roztočů. V době ošetření se kousek listu použitý pro přenos roztočů odstraní a zahodí. Rostliny zamořené roztoči se po dobu 3 sekund máčí v míchaném roztoku zkoušené látky a potom se nechá nános zaschnout v digestoři. Rostliny se udržují po dobu 2 dnů a potom se provede odhad mortality dospělců.
Empoasa abrubta - dospělci
List fazolu měsíčního o délce asi 5 cm se máčí ve zkoušeném prostředku po dobu 3 sekund, přičemž v průběhu této doby je prostředek míchán. Potom se list přemístí do digestoře, kde se nechá nános zaschnout. Dále se list umístí do Petriho misky o rozměrech 100 x 10 mm, na jejímž dně je umístěn vlhký filtrační papír. Do každé misky se vloží asi 10 dospělců Empoasa abrubta. Misky se uchovávají po dobu 3 dnů a potom se zjišťuje mortalita.
Heliothis virescens - larvy' ve třetím instaru
Kotyledony bavlníku se máčí ve zkoušeném prostředku a potom se nechají v digestoři zaschnout. Po usušení se každý kotyledon rozřízne na čtvrtiny a 10 částí se jednotlivě umístí do 30 ml plastových medicinálních pohárků obsahujících kousek navlhčeného dentálního knotu o délce 5 až 7 mm. Do každého pohárku se vloží jedna larva ve třetím instaru a pohárky se zakryjí lepenkovými víčky. Pohárky se uchovávají 3 dny a potom se zjišťuje mortalita a odhaduje se snížení škod způsobených ožerem.
Diabrotica undecimpunctuata Howardi - larvy ve třetím instaru
Do širokohrdlé skleněné nádoby se šroubovacím uzávěrem, jejíž objem je 30 ml, se předloží 1 cm3 jemnozmného mastku. Na mastek se napipetuje 1 ml příslušného acetonového zkoušeného roztoku v takovém množství, aby na jednu nádobu připadlo 1,25 mg a 0,25 mg účinné přísady. Nádoby se umístí pod jemný proud vzduchu, dokud se aceton neodpaří. Usušený mastek se
- 13 CZ 283S68 B6 rozvolní, přidá se k němu 1 cm3 semen prosa, jako potrava pro hmyz, a 25 ml vlhké zeminy. Nádoby se zavíčkují a jejich obsah se důkladně promísí v mixéru Vortex. Potom se do každé nádoby přidá 10 larev ve třetím instaru a nádoby se volně zavíčkují, aby se umožnila výměna vzduchu pro larvy. Mortalita se zjišťuje po 6 dnech. Předpokládá se, že chybějící larvy jsou 5 usmrcené, poněvadž jejich rozklad je velmi rychlý a nelze je potom již nalézt. Koncentrace použité při tomto testu odpovídají stupni ošetření přibližně 50 kg/ha a 10 kg/ha.
Údaje zjištěné při výše popsaných zkouškách jsou souhrnně uvedeny v následující tabulce I.
- 14CZ 283568 B6
r-\ο
θ' θ' <Λ
C
ΙΖ^ os α> ο <Λ ζ/5
Έ +-» ο
C3 O
C/i
«X Q. E
o 3 o.
Q. S OJ Lm -O o o
.2 O
E .Έ ¢)
Λ Iř o
L- Q. o
o Q. ·—
Q-
O O O Q. o
ζΛ o
o
λ .Ξ Έ <υ _Ο ζΛ θ' σ' σ' <σ
r- θ' ι/Ί oo” Ό
o o\ σ' σ>
o o> o <σ
ιη αο α\ as
θ'
<σ
σ· <σ σ' σ^
<σ <σ
σ^ σ'
σ' σ'
θ' θ' θ' σ'
σ- θ' θ' θ'
θ' θ' ο θ'
I
ι Ρ 1 ° i o I o -g
1 Ο Ο. ·« >5 g •X. *- X >> 'S - A X — o _L — X 1 o o- _L >. — >> I 1 >> fc .2 ΓΊ A o —, s—
C >> os c c <— >» o.
<2 5 i) *— C 3 Q <2 5 =2 <2 -G >> 4~* >·
ο I J U. · — _o p -c r o Ι- Ο p o L· s ° E c
Q O -£ X u χ o o 2? — £ -= y O y -C <2
éE £ U I Ϊ. 3 1 E <7
1 i T* ι/Ί O í? ι T -Ξ Ti 7 T-s Ti τ 7 Τ+Ξ -Έ T m 1 •c -1 O >> T -S
E <7 52 Ξ <7 y É 7 52 ω s <7 ω
o Á E o A E o 1 Ě Q o i 2
J3 C L- 2 ř-3, _D C — 4- 2 r~—i -C s -Τ- ÍÚ L— X) CJ __L c -Γ
1 03 -ř> | 3 >* Ι 3 >> I C3
£2 jí- <2 jř Λ £2^Λ X o r~> X 1 -X —
[3-brom-5-(p-chlorfenyl)-4kyano-2-(trifkionTiethyl)pyrroll-yl]methyl-2~(benzothiazol-2yloxy)acetát
Sloučenina Spodoptera eridania OP-resistentní Empoasca Heliothis virescens Diabrotica roztoči abrupta undecimpunctuata
Howardi
[3-brom-5-(p-dilorfenyl)-4kyano-2-(tr ifl uormethy 1 )pyrrol1 -y ljmethy 1- {2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}-acetát
Sloučenina Spodoptera eridania OP-resistentní Empoasca Heliothis virescens Diabrotica roztoči abrupta undecimpunctuata
Howardi
On
O Os
O o ττ NO cn Os
Q. ° Q. SO Os OS OS ON ON
O
O o θ' Os Os Os 1 1
o O O m ON cn '03
CL CL
001 ) xr ON ON ON On
o o 'e Cl CL 1 Os Os ) 1 r-
( 300 O Γ- ON o O 1
O O os ON ON ON Os
E o 5.0 Q. — Os o ON ON □N ON
O
O o Os os ON On ON 1
Ύ
O
L.
I >» c
1 o
CN LL
| k.
o
>>
LC
o
T
[3-chlor-5-(p-chlorfenyl)-4kyano-2-(trifluormethyl)pyrroll-yl]inethyl(diinethylfosfono)acetát

Claims (12)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. N-oxy- a thioalkylkarbonyloxyalkylpyrroly obecného vzorce I (I), kde
    W představuje kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu obecného vzorce S(O)mCF2R4 nebo S=CNR5R6;
    R4 představuje atom vodíku, fluoru, chloru nebo bromu, nebo skupinu vzorce CF2H, CC12H, CC1FH, CF3 nebo CC13;
    m představuje celé číslo 0, 1 nebo 2;
    R5 a Rň jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
    X představuje atom halogenu, trifluormethylskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, zbytek obecného vzorce S(O)mCF2R4 nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
    Y představuje atom halogenu, trifluormethylskupinu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
    Z představuje atom vodíku, atom halogenu, nebo trifluormethylskupinu;
    R představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
    - 18CZ 283568 B6
    Ri a R2 jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo
    Rt a R2 dohromady, spolu s atomem, k němuž jsou připojeny, představují cykloalkylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou až třemi alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylskupinami se 2 až 6 atomy uhlíku nebo fenylskupinami, nebo Ri nebo R2 spolu s R3 a atomy, k nimž jsou tyto zbytky připojeny, představují pětičlenný heterocyklický kruh obsahující jeden kyslíkový nebo sírový heteroatom;
    Q představuje zbytek obecného vzorce AR3 nebo O=P(OR13)2;
    A představuje atom kyslíku nebo zbytek vzorce S(O)P;
    p představuje celé číslo 0, 1 nebo 2;
    R3 představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, skupinu obecného vzorce C(O)R7, za předpokladu, že p znamená číslo 0, skupinu obecného vzorce C(O)A|, za předpokladu, že p znamená číslo 0, skupinu obecného vzorce (CH2CH2O)nR7 nebo nebo
    R3 dohromady se zbytkem Ri nebo R2 a atomy, k nimž jsou tyto zbytky připojeny, představují pětičlenný heterocyklický kruh obsahující jeden kyslíkový nebo sírový heteroatom:
    Zi představuje atom kyslíku nebo atom síry;
    R7 představuje alky lskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě
    - 19CZ 283568 B6 nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
    n představuje celé číslo 1, 2 nebo 3;
    R» a R9 jednotlivě a nezávisle představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo oba dohromady mohou představovat kruh, v němž R8R9 znamená skupinu vzorce -CH=CH-CH=CH-;
    Ai představuje skupinu obecného vzorce ORio nebo NRj iRi2;
    Rio představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
    Rn a R12 jednotlivě a nezávisle představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; a
    R13 představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
  2. 2. N-oxy- a thioalkylkarbonyloxyalkylpyrroly podle nároku 1 obecného vzorce I, kde
    W představuje kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu obecného vzorce S(O)mCF2R4 nebo S=CNR5R6:
    R4 představuje atom vodíku, fluoru, chloru nebo bromu, nebo skupinu vzorce CF2H, CC12H, CC1FH, CF3 nebo CC13;
    m představuje celé číslo 0, 1 nebo 2;
    R5 a R« jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
    X představuje atom chloru nebo bromu, trifluormethylskupinu, nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
    Y představuje atom chloru nebo bromu, trifluormethylskupinu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
    Z představuje atom chloru nebo bromu, nebo trifluormethylskupinu;
    R představuje atom vodíku;
    -20CZ 283568 B6
    Ri a R2 jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nebo
    Ri nebo R? spolu s R3 a atomy, k nimž jsou tyto zbytky připojeny, představují pětičlenný heterocyklický kruh obsahující jeden kyslíkový nebo sírový heteroatom;
    Q představuje zbytek obecného vzorce AR3 nebo O=P(OR!3)2;
    A představuje atom kyslíku nebo atom síry;
    R3 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, skupinu obecného vzorce (CH2CH2O)nR7 nebo nebo
    R3 dohromady se zbytkem Rt nebo R2 a atomy, k nimž jsou tyto zbytky připojeny, představují pětičlenný heterocyklický kruh obsahující jeden kyslíkový nebo sírový heteroatom;
    Zi představuje atom kyslíku nebo atom síry;
    R7 představuje alky lskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;
    n představuje celé číslo 1, 2 nebo 3;
    Rg a R9 jednotlivé a nezávisle představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo oba dohromady mohou představovat kruh, v němž RgRg znamená skupinu vzorce -CH=CH-CH=CH~; a
    Ri3 představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
  3. 3. N-oxy- a thioalkylkarbonyloxyalkylpyrroly podle nároku 2 obecného vzorce I, kde
    W představuje kyanoskupinu;
    X fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípaač nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
    Y představuje atom chloru nebo bromu;
    -21 CZ 283568 B6
    Z představuje atom chloru nebo bromu, nebo trifluormethylskupinu;
    R představuje atom vodíku;
    R( a R2 jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo
    Ri nebo R2 spolu sR3a atomy, k nimž jsou tyto zbytky připojeny, představují pětičlenný heterocyklický kruh obsahující jeden kyslíkový nebo sírový heteroatom;
    Q představuje zbytek obecného vzorce AR3 nebo O=P(ORi3)2;
    A představuje atom kyslíku nebo atom síry;
    R3 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, skupinu obecného vzorce (CH2CH2O)nR7 nebo nebo
    R3 dohromady se zbytkem R| nebo R2 a atomy, k nimž jsou tyto zbytky připojeny, představují pětičlenný heterocyklický kruh obsahující jeden kyslíkový nebo sírový heteroatom;
    Z| představuje atom kyslíku nebo atom síry;
    R7 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;
    n představuje celé číslo 1, 2 nebo 3; a
    Ri3 představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
  4. 4. N-oxy- a thioalkylkarbonyloxyalkylpyrroly podle nároku 3 obecného vzorce II
    -22CZ 283568 B6 (Π ), kde X, Y, Z, W, R, Rb R2 a Q mají význam uvedený v nároku 3.
  5. 5. N-oxy- a thioalkylkarbonyloxyalkylpyrroly podle nároku 1 zvolené ze souboru zahrnujícího [3-brom-5-(p—chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pynOl-l-yI]methyImethylkarbonát·, [3-brom-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pynOl-l-yl]methyl-2-furoát;
    [4-brom-2-(p-chlorfenyl)-3-kyano-5-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methylfenoxyacetát; [3-brom-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-(p-chlorfenoxy)acetát;
    [3-brom-5-(p-chlorfenyl)-4—kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl(fenylthio)acetát;
  6. 6. Způsob hubení hmyzu, roztočů a měkkýšů, vyznačující se tím, že se tento hmyz, roztoči nebo měkkýši, místo, v němž se vyskytují, jejich zdroj potravy nebo habitat uvede do styku s insekticidně. akaricidně nebo molluscicidně účinným množstvím N-oxy- nebo thioalkylkarbonyloxyalkylpyrrolu obecného vzorce I (I), kde
    W představuje kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu obecného vzorce S(O)mCF2R4 nebo S=CNR5Ré;
    R4 představuje atom vodíku, fluoru, chloru nebo bromu, nebo skupinu vzorce CF2H, CC12H, CC1FH, CF3 nebo CC13;
    m představuje celé číslo 0, 1 nebo 2;
    -23 CZ 283568 B6
    R5 a R« jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
    X představuje atom halogenu, trifluormethylskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, zbytek obecného vzorce S(O)mCF2R4 nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
    Y představuje atom halogenu, trifluormethylskupinu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
    Z představuje atom vodíku, atom halogenu, nebo trifluormethylskupinu;
    R představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
    Ri a R2 jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu.
    alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo
    Ri a R2 dohromady, spolu s atomem, k němuž jsou připojeny, představují cykloalkylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou až třemi alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylskupinami se 2 až 6 atomy uhlíku nebo fenylskupinami, nebo Ri nebo R2 spolu s Rj a atomy, k nimž jsou tyto zbytky připojeny, představují pěučlenný heterocyklický kruh obsahující jeden kyslíkový nebo sírový heteroatom;
    Q představuje zbytek obecného vzorce AR3 nebo O=P(OR[3)2;
    A představuje atom kyslíku nebo zbytek vzorce S(O)P;
    p představuje celé číslo 0, 1 nebo 2;
    R3 představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě
    -24CZ 283568 B6 nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, skupinu obecného vzorce C(O)R7, za předpokladu, že p znamená číslo 0, skupinu obecného vzorce C(O)Ai, za předpokladu, že p znamená číslo 0, skupinu obecného vzorce (CH2CH2O)„R7 nebo nebo
    R3 dohromady se zbytkem R] nebo R2 a atomy, k nimž jsou tyto zbytky připojeny, představují pětičlenný heterocyklický kruh obsahující jeden kyslíkový nebo sírový heteroatom;
    Z] představuje atom kyslíku nebo atom síry;
    R7 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
    n představuje celé číslo 1, 2 nebo 3;
    Rg a R9 jednotlivě a nezávisle představuje atom vodíku nebo alky lskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo oba dohromady mohou představovat kruh, v němž R«Rg znamená skupinu vzorce -CH=CH-CH=CH-;
    Ai představuje skupinu obecného vzorce ORio nebo NRnR12;
    Rio představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
    Rn a R12 jednotlivě a nezávisle představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; a
    R13 představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
  7. 7. Způsob podle nároku 6, vyznačující se tím, že se použije N-oxy- nebo thioalkylkarbonyloxyalkylpyrrolu obecného vzorce I, kde
    W představuje kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu obecného vzorce S(O)mCF2R4 nebo S=CNR5Rg;
    -25 CZ 283568 B6
    R4 představuje atom vodíku, fluoru, chloru nebo bromu, nebo skupinu vzorce CF2H, CCFH, CC1FH, CF3 nebo CC13;
    m představuje celé číslo 0, 1 nebo 2;
    R5 a R« jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
    X představuje atom chloru nebo bromu, trifluormethylskupinu, nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
    Y představuje atom chloru nebo bromu, trifluormethylskupinu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
    Z představuje atom chloru nebo bromu, nebo trifluormethylskupinu;
    R představuje atom vodíku;
    Ri a R3 jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nebo
    Ri nebo R2 spolu s R3 a atomy, k nimž jsou tyto zbytky připojeny, představují pětičlenný heterocyklický kruh obsahující jeden kyslíkový nebo sírový heteroatom;
    Q představuje zbytek obecného vzorce AR3 nebo O=P(ORi3)2;
    A představuje atom kyslíku nebo atom síry;
    R3 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, skupinu obecného vzorce (CFLCf^OjnR? nebo nebo
    R3 dohromady se zbytkem Ri nebo R2 a atomy, k nimž jsou tyto zbytky p?pojeny, představují pětičlenný heterocyklický kruh obsahující jeden kyslíkový nebo sírový heteroatom;
    -26CZ 283568 B6
    Z1 představuje atom kyslíku nebo atom síry;
    R.7 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;
    n představuje celé číslo 1, 2 nebo 3;
    R8 a R9 jednotlivé a nezávisle představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo oba dohromady mohou představovat kruh, v němž R8R9 znamená skupinu vzorce -CH=CH-CH=CH-fa
    Ri3 představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
  8. 8. Způsob podle nároku 7, vyznačující se tím, že se použije N-oxy- nebo thioalkylkarbonyloxyalkylpyrrolu zvolené ze souboru zahrnujícího [3-brom-5-(p-chlorfenyl)-4—kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methylmethylkarbonát;
    [3-brom-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-2-furoát;
    [4-brom-2-(p-chlorfenyl)-3-kyano-5-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methylfenoxyacetát;
    [3-brom-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pynOl-l-yl]methyl-(p-chlorfenoxy)acetát;
    [3-brom-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl(fenylthio)acetát;
    [3-brom-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-2-fenoxypropionát;
    [3-brom-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-2thiofenkarboxylát;
    [3-brom-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy} acetát;
    [3,4-dichlor^l- kyano-5-(alfa,alfa,alfa-trifluormethyl-p-tolyl)pyrrol-l-yl]methyl-2-furoát;
    [3-brom-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-tetrahydro-2furoát; a [3-chlor-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl(dimethylfbsfono)acetát.
  9. 9. Způsob ochrany rostoucích rostliny před napadením hmyzem, roztoči a měkkýši, vyznačující se tím, že se na listy těchto rostlin nebo do půdy nebo vody, v níž tyto rostliny rostou, aplikuje insekticidně, akaricidně nebo molluscicidně účinné množství N-oxynebo thioalkylkarbonyloxyalkylpyrrolu obecného vzorce I
    -27CZ 283568 B6 rchoccr1r2q (I), kde W, X, Y, Z, R, Rb R2 a Q mají význam uvedený v nároku 6.
  10. 10. Způsob podle nároku 9, vyznačující se tím, že se použije N-oxy— nebo thioalkylkarbonyloxyalkylpyrrolu obecného vzorce I, kde
    W představuje kyanoskupinu;
    X fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
    Y představuje atom chloru nebo bromu;
    Z představuje atom chloru nebo bromu, nebo trifluormethylskupinu;
    R představuje atom vodíku;
    R( a R2 jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo
    Ri nebo R2 spolu sR3a atomy, k nimž jsou tyto zbytky připojeny, představují pětičlenný heterocyklický kruh obsahující jeden kyslíkový nebo sírový heteroatom;
    Q představuje zbytek obecného vzorce AR3 nebo O=P(ORi3)2;
    A představuje atom kyslíku nebo atom síry;
    R3 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami c 1 3ž 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, skupinu obecného vzorce (CH2CH2O)nR7 nebo
    -28CZ 283568 B6 nebo
    R3 dohromady se zbytkem R! nebo R2 a atomy, k nimž jsou tyto zbytky připojeny, představují pětičlenný heterocyklický kruh obsahující jeden kyslíkový nebo sírový heteroatom;
    Z] představuje atom kyslíku nebo atom síry;
    R7 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;
    n představuje celé číslo 1, 2 nebo 3; a
    R13 představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
  11. 11. Způsob podle nároku 9, vyznačující se tím, že se použije N-oxy- nebo thioalkylkarbonyloxyalkylpyrrolu zvoleného ze souboru zahrnujícího [3-brom-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methylmethylkarbonát;
    [3-brom-5-(p-chlorfenyl)—4—kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-2-furoát;
    [4-brom-2-(p-chlorfenyl)-3-kyano-5-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methylfenoxyacetát;
    [3-brom-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-(p-chlorfenoxy)acetát;
    [3-brom-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl(fenylthio)acetát;
    [3-brom-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-2-fenoxypropionát;
    [3-brom-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-2-thiofenkarboxylát;
    [3-brom-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy} acetát;
    [3,4-dichlor-4-kyano-5-(alfa,alfa,alfa-trifluormethyl-p-tolyl)pyrrol-l-yl]methyl-2-furoát;
    [3-brom-5-(p-chlorfenyl)-4—kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-tetrahydro-2furoát; a [3-chlor-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl(dimethylfosfono)acetát.
  12. 12. Prostředek pro hubení hmyzu, roztočů a měkkýšů, vyznačující se tím, že obsahuje agronomicky vhodný nosič a insekticidně, akaricidně nebo molluscicidně účinné množství N-oxy- nebo thioalkylkarbonyloxyalkylpyrrolu obecného vzorce I
CZ932205A 1992-10-27 1993-10-19 N-oxy- a thioalkylkarbonyloxyalkylpyrroly a insekticidní, akaricidní a molluscicidní prostředky na jejich bázi CZ283568B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/966,990 US5286741A (en) 1992-10-27 1992-10-27 N-oxy- and thioalkylcarbonyloxyalkylpyrrole insecticidal, acaricidal and molluscicidal agents

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ220593A3 CZ220593A3 (en) 1994-05-18
CZ283568B6 true CZ283568B6 (cs) 1998-05-13

Family

ID=25512162

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ932205A CZ283568B6 (cs) 1992-10-27 1993-10-19 N-oxy- a thioalkylkarbonyloxyalkylpyrroly a insekticidní, akaricidní a molluscicidní prostředky na jejich bázi

Country Status (21)

Country Link
US (1) US5286741A (cs)
EP (1) EP0594940B1 (cs)
JP (1) JP3192535B2 (cs)
KR (1) KR100301081B1 (cs)
CN (1) CN1045434C (cs)
AT (1) ATE141258T1 (cs)
AU (1) AU665121B2 (cs)
BR (2) BR9304339A (cs)
CA (1) CA2109146A1 (cs)
CZ (1) CZ283568B6 (cs)
DE (1) DE69304010T2 (cs)
DK (1) DK0594940T3 (cs)
ES (1) ES2090779T3 (cs)
GR (1) GR3020806T3 (cs)
HU (1) HU216062B (cs)
IL (1) IL107390A (cs)
MX (1) MX9306000A (cs)
SG (1) SG47569A1 (cs)
SK (1) SK280085B6 (cs)
TW (1) TW232007B (cs)
ZA (1) ZA937970B (cs)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5286743A (en) * 1992-10-27 1994-02-15 American Cyanamid Company N-aminoalkylcarbonyloxyalkylpyrrole insecticidal acaricidal and molluscicidal agents
CN109006824B (zh) * 2018-09-11 2021-04-27 江苏省血吸虫病防治研究所 2-芳基取代吡咯类化合物在杀双脐螺药物中的应用
CN109006823B (zh) * 2018-09-11 2021-05-07 江苏省血吸虫病防治研究所 2-芳基取代吡咯类化合物在杀钉螺药物中的应用

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1026206C (zh) * 1987-07-29 1994-10-19 美国氰胺公司 杀虫、杀螨、杀线虫剂芳基吡咯及其组合物的制备方法
BR8906202A (pt) * 1988-12-05 1990-09-25 American Cyanamid Co Processo e composicao para o controle de pragas de insetos,acaros e moluscos,composto para tal controle e processo para sua preparacao
AU641905B2 (en) * 1988-12-09 1993-10-07 Rhone-Poulenc Agrochimie 1-substituted-phenyl pyrrole derivatives as insecticides and methods for their production
EP0426948B1 (en) * 1989-08-11 1996-05-08 American Cyanamid Company Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods
DK0484614T3 (da) * 1990-05-11 1995-06-12 American Cyanamid Co N-Acylerede arylpyrroler, der kan anvendes som insekticide, akaricide, nematodicide og molluscicide midler
CN1056941A (zh) * 1990-05-25 1991-12-11 袁相质 自动邮筒及信件无票寄送
US5157047A (en) * 1990-10-18 1992-10-20 American Cyanamid Company Bis- and tris(trifluoromethyl)arylpyrrole insecticidal and acaricidal agents
EP0545103A1 (en) * 1991-12-04 1993-06-09 American Cyanamid Company Insecticidal, acaricidal and molluscicidal 1-(substituted) thioalkylpyrroles

Also Published As

Publication number Publication date
US5286741A (en) 1994-02-15
HUT69059A (en) 1995-08-28
EP0594940A1 (en) 1994-05-04
GR3020806T3 (en) 1996-11-30
DK0594940T3 (da) 1996-09-02
EP0594940B1 (en) 1996-08-14
TW232007B (cs) 1994-10-11
BR1100421A (pt) 1999-12-07
KR940009147A (ko) 1994-05-20
ES2090779T3 (es) 1996-10-16
DE69304010D1 (de) 1996-09-19
CN1086211A (zh) 1994-05-04
AU5028993A (en) 1994-05-12
DE69304010T2 (de) 1997-02-20
SK117993A3 (en) 1994-05-11
ATE141258T1 (de) 1996-08-15
SK280085B6 (sk) 1999-08-06
JP3192535B2 (ja) 2001-07-30
HU9303031D0 (en) 1994-03-28
CZ220593A3 (en) 1994-05-18
CA2109146A1 (en) 1994-04-28
HU216062B (hu) 1999-04-28
AU665121B2 (en) 1995-12-14
IL107390A (en) 1998-09-24
MX9306000A (es) 1995-01-31
IL107390A0 (en) 1994-01-25
CN1045434C (zh) 1999-10-06
ZA937970B (en) 1994-05-26
JPH07304734A (ja) 1995-11-21
BR9304339A (pt) 1994-05-10
SG47569A1 (en) 1998-04-17
KR100301081B1 (ko) 2001-10-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3889909T2 (de) Arylpyrrole als insektizide, acarizide und nematizide Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung.
HU215695B (hu) Eljárás N-[(amino-alkil)-karbonil-oxi-metil]-pirrol-származékok előállítására, ezeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid, akaricid és molluszkicid készítmények, és eljárás a készítmények alkalmazására
CZ285820B6 (cs) Způsob potlačování škodlivého hmyzu, roztočů a měkkýšů, prostředek pro ochranu agronomických plodin, pyrrolkarbonitrily a nitropyrroly a způsob jejich přípravy
LT3877B (en) Arylpyrole insecticidal, acaricidal and nematodical agents and method for the preparation thereof
SK281358B6 (sk) Spôsob výroby 2-aryl-5-(trifluórmetyl) pyrolov, medziprodukty, 2-aryl-5-(trifluórmetyl) pyrol, spôsoby ochrany rastúcich rastlín, ničenie hmyzu, nematód a roztočov a prostriedky na tento účel
SK280061B6 (sk) Pyroltiokarboxamidy, insekticídne a akaricídne pro
US5286743A (en) N-aminoalkylcarbonyloxyalkylpyrrole insecticidal acaricidal and molluscicidal agents
CZ283568B6 (cs) N-oxy- a thioalkylkarbonyloxyalkylpyrroly a insekticidní, akaricidní a molluscicidní prostředky na jejich bázi
SK279019B6 (sk) N-acylované arylpyroly, spôsob ich prípravy a spôs
CZ220493A3 (en) N-substituted carbonyloxyalkylpyrroles, insecticidal and acaricidal agents based thereon
CZ288495B6 (en) Thienyl- and furylpyrroles, method of fighting insects and mites, method of protecting growing plants by making use of these substances as well as insecticidal and acaricidal agents based on these compounds
HU217654B (hu) 4-Halogén-2-fenil-1-(alkoxi-metil)-5-(trifluor-metil)-pirrol-származékok, és intermedierjeik valamint eljárás ilyen vegyületek előállítására, továbbá hatóanyagként egy vegyületet tartalmazó inszekticid készítmények és azokat alkalmazó eljárások

Legal Events

Date Code Title Description
IF00 In force as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20011019