DE69304010T2 - N-Oxo und Thioalkylcarbonyloxyalkyl Pyrrol enthaltende insektizide, acarizide und molluskizide Mittel - Google Patents

N-Oxo und Thioalkylcarbonyloxyalkyl Pyrrol enthaltende insektizide, acarizide und molluskizide Mittel

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DE69304010T2
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Description

  • Insekten, Acarina und Mollusken zerstören wachsende und geerntete Feldfrüchte. Allein in den Vereinigten Staaten müssen landwirtschaftliche Feldfrüchte mit tausenden von Insekten- und Acariden-Arten in Wettbewerb treten. Demgemäß gibt es eine anhaltende Forschung, um neue und wirksamere Insektizide, Akarizide und Molluskizide für die Kontrolle von Insekten, Acarina und Mollusken und für den Schutz von Pflanzen vor dem Angriff von Insekten, Acarina und Mollusken zu schaffen. Es gibt auch eine anhaltende Forschung, neue Insektizide und Akarizide zu schaffen, um die Resistenz zu überkommen, die bei mehreren Klassen von insektiziden und akariziden Mitteln beobachtet wurde.
  • EP-A-0426948, EP-A-0372263, EP-A-0484614 und EP-A-0372982 offenbaren Pyrrol-Verbindungen mit insektiziden, akariziden und nematiziden Wirkungen.
  • Chemical Abstracts, Band 91, 1979, Abstrakt Nr. 193167v, offenbart Pyrrol-Verbindungen mit akariziden und insektiziden Wirkungen.
  • EP-A-0545103 ist ein Dokument unter Art. 54(3) EPÜ, das 1- (substituiertes) Thioalkylpyrrol offenbart.
  • Die vorliegende Erfindung beschreibt N-Oxy- und Thioalkylcarbonyloxyalkylpyrrol-Verbindungen, die als insektizide, akarizide und molluskizide Mittel für die Kontrolle von Insekten, Acarina und Mollusken und für den Schutz von Pflanzen vor dem Angriff durch Insekten, Acarina und Mollusken nützlich sind.
  • Diese Erfindung betrifft auch Zusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten, und Verfahren zur Verwendung dieser Verbindungen und Zusammensetzungen. Vorteilhafterweise wurde gefunden, daß N-Oxy- und Thioalkylcarbonyloxyalkylpyrrol-Verbindungen der vorliegenden Erfindung und Zusammensetzungen, die diese enthalten, wirksame insektizide, akarizide und molluskizide Mittel für die Kontrolle von Insekten, Acarina und Mollusken und für den Schutz von Pflanzen vor dem Angriff durch Insekten, Acarina und Mollusken sind. Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind besonders nützlich für die Kontrolle von Tabakknospenwürmern.
  • Vorteilhafterweise stellt die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Kontrolle von Insekten, Acarina und Mollusken bereit, indem diese Insekten, Acarina und Mollusken, ihre Brutstätten, ihr Nahrungsvorrat oder Lebensraum mit einer insektizid, akarizid oder molluskizid wirksamen Menge einer N-Oxy- oder Thioalkylcarbonyloxyalkylpyrrol-Verbindung der Formel I in Kontakt gebracht werden.
  • Die vorliegende Erfindung stellt auch ein Verfahren zum Schutz von wachsenden Pflanzen vor dem Angriff durch Insekten, Acarina und Mollusken bereit, indem eine insektizid, akarizid oder molluskizid wirksame Menge einer N-Oxy- oder Thioalkylcarbonyloxyalkylpyrrol-Verbindung der Formel I auf die Blätter der Pflanzen oder den Boden oder das Wasser, worin sie wachsen, aufgebracht wird.
  • Die N-Oxy- und Thioalkylcarbonyloxyalkylpyrrol-Verbindungen der vorliegenden Erfindung weisen die folgende Strukturformel I auf:
  • in der
  • W CN, NO&sub2;, S(O)RCF&sub2;R&sub4; oder NR&sub5;R&sub6; ist;
  • R&sub4; Wasserstoff, F, Cl, Br, CF&sub2;H, CCl&sub2;H, CCLFH, CF&sub3; oder CCl&sub3; ist;
  • m eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 ist;
  • R&sub5; und R&sub6; jeweils unabhängig Wasserstoff, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertes C&sub1;-C&sub4;- Alkyl oder Phenyl sind, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, einer oder mehreren NO&sub2;-Gruppen, CN- Gruppen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppen oder gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppen substituiert ist;
  • X Halogen, CF&sub3;, CN, NO&sub2;, S(O)mCF&sub2;R&sub4; oder Phenyl ist, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, einer oder mehreren NO&sub2;-Gruppen, CN-Gruppen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppen oder gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppen substituiert ist;
  • Y Halogen, CF&sub3; oder Phenyl ist, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, einer oder mehreren NO&sub2;-Gruppen, CN- Gruppen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppen oder gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppen substituiert ist;
  • Z Wasserstoff, Halogen oder CF&sub3; ist;
  • R Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist;
  • R&sub1; und R&sub2; jeweils unabhängig Wasserstoff,
  • gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertes C&sub1;-C&sub6;-Alkyl,
  • gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertes C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy,
  • gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertes c&sub1;-C&sub6;-Alkylthio oder
  • Phenyl sind, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, einer oder mehreren NO&sub2;-Gruppen, CN-Gruppen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppen oder gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppen substituiert ist, oder
  • R&sub1; und R&sub2;, wenn sie mit dem Atom, an das sie geknüpft sind, zusammengenommen werden, eine C-C&sub6;-Cycloalkylgruppe bilden können, die gegebenenfalls mit einer bis drei C&sub1;-C&sub4;- Alkylgruppen, C&sub2;-C&sub6;-Alkenylgruppen oder Phenyl gruppen substituiert ist, oder
  • R&sub1; oder R&sub2; mit R&sub3; und den Atomen, an die sie geknüpft sind, zusammengenommen werden können, um einen 4- bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring zu bilden;
  • Q AR&sub3; oder (OR&sub1;&sub3;)&sub2; ist;
  • A O oder S(O)p ist;
  • p eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 ist;
  • R&sub3; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub2;-c&sub6;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkinyl, Phenyl, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, einer oder mehreren NO&sub2;-Gruppen, CN-Gruppen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;- Alkylgruppen oder gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppen substituiert ist,
  • C(O)R&sub7;, vorausgesetzt, daß p 0 ist,
  • C(O)A&sub1;, vorausgesetzt, daß p 0 ist,
  • (CH&sub2;CH&sub2;O)nR&sub7; oder
  • ist oder
  • R&sub3; entweder mit R&sub1; oder R&sub2; und den Atomen, an die sie geknüpft sind, zusammengenommen werden kann, um einen 4- bis 7- gliedrigen heterocyclischen Ring zu bilden;
  • Z&sub1; O oder S ist;
  • R&sub7; C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkinyl oder Phenyl ist, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, einer oder mehreren NO&sub2;-Gruppen, CN-Gruppen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppen oder gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppen substituiert ist;
  • n eine ganze Zahl von 1, 2 oder 3 ist;
  • R&sub8; und R&sub9; jeweils unabhängig Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl sind oder, wenn sie zusammengenommen werden, einen Ring bilden können, in dem R&sub8;R&sub9; durch -CH=CH-CH=CH- dargestellt wird;
  • A&sub1; OR&sub1;&sub0; oder NR&sub1;&sub1;R&sub1;&sub2; ist;
  • R&sub1;&sub0; C&sub1;-c&sub6;-Alkyl oder Phenyl ist, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, einer oder mehreren NO&sub2;-Gruppen, CN- Gruppen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppen oder gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppen substituiert ist;
  • R&sub1;&sub1; und R&sub1;&sub2; jeweils unabhängig Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl sind; und
  • R&sub1;&sub3; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist.
  • Bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen der Formel I sind diejenigen, worin
  • W CN, NO&sub2;, S(O)mCF&sub2;R&sub4; oder NR&sub5;R&sub6; ist;
  • R&sub4; Wasserstoff, F, Cl, Br, CF&sub2;H, CCl&sub2;H, CCl&sub2;H, CF&sub3; oder CCl&sub3; ist;
  • m eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 ist;
  • R&sub5; und R&sub6; jeweils unabhängig Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl sind;
  • X Cl, Br, CF&sub3; oder Phenyl ist, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, einer oder mehreren NO&sub2;-Gruppen, CN- Gruppen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppen oder gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppen substituiert ist;
  • Y Cl, Br, CF&sub3; oder Phenyl ist, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, einer oder mehreren NO&sub2;-Gruppen, CN- Gruppen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppen oder gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppen substituiert ist;
  • Z Cl, Br oder CF&sub3; ist;
  • R Wasserstoff ist;
  • R&sub1; und R&sub2; jeweils unabhängig Wasserstoff,
  • gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertes C&sub1;-C&sub6;-Alkyl sind oder
  • R&sub1; oder R&sub2; mit R&sub3; und den Atomen, an die sie geknüpft sind, zusammengenommen werden können, um einen 5- bis 6-gliedrigen heterocyclischen Ring zu bilden;
  • Q AR&sub3; oder P(OR&sub1;&sub3;)&sub2; ist;
  • A O oder S ist;
  • R&sub3; C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, Phenyl, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, einer oder mehreren NO&sub2;-Gruppen, CN-Gruppen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppen oder gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;- Alkoxygruppen substituiert ist,
  • (CH&sub2;CH&sub2;O)nR&sub7; oder
  • ist oder
  • R&sub3; entweder mit R&sub1; oder R&sub2; und den Atomen, an die sie geknüpft sind, zusammengenommen werden kann, um einen 5- bis 6- gliedrigen heterocyclischen Ring zu bilden;
  • Z&sub1; O oder S ist;
  • R&sub7; C&sub1;-C&sub6;-Alkyl ist;
  • n eine ganze Zahl von 1, 2 oder 3 ist;
  • R&sub8; und R&sub9; jeweils unabhängig Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl sind oder, wenn sie zusammengenommen werden, einen Ring bilden, in dem R&sub8;R&sub9; durch -CH=CH-CH=CH- dargestellt wird; und R&sub1;&sub3; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist.
  • Bevorzugtere insektizide, akarizide und molluskizide Verbindungen dieser Erfindung sind diejenigen, worin
  • W CN ist;
  • X Phenyl ist, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, einer oder mehreren NO&sub2;-Gruppen, CN-Gruppen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppen oder gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppen substituiert ist;
  • Y Cl oder Br ist;
  • Z Cl, Br oder CF&sub3; ist;
  • R Wasserstoff ist;
  • R&sub1; und R&sub2; jeweils unabhängig Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub6;-Alkyl sind oder
  • R&sub1; oder R&sub2; mit R&sub3; und den Atomen, an die sie geknüpft sind, zusammengenommen werden können, um einen 5-gliedrigen heterocyclischen Ring zu bilden;
  • Q AR&sub3; oder (OR&sub1;&sub3;)&sub2; ist;
  • A O oder S ist;
  • R&sub3; C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, Phenyl, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, einer oder mehreren NO&sub2;-Gruppen, CN-Gruppen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppen oder gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;- Alkoxygruppen substituiert ist,
  • (CH&sub2;CH&sub2;O)nR&sub7; oder
  • ist oder
  • R&sub3; entweder mit R&sub1; oder R&sub2; und den Atomen, an die sie geknüpft sind, zusammengenommen werden kann, um einen 5-gliedrigen heterocyclischen Ring zu bilden;
  • Z&sub1; O oder S ist;
  • R&sub7; C&sub1;-C&sub6;-Alkyl ist;
  • n eine ganze Zahl von 1, 2 oder 3 ist; und
  • R&sub1;&sub3; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist.
  • Höchst bevorzugte Verbindungen dieser Erfindung, die besonders wirksame insektizide, akarizide und molluskizide Mittel sind, sind diejenigen mit der Strukturformel II:
  • in der
  • W CN ist;
  • X Phenyl ist, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, einer oder mehreren NO&sub2;-Gruppen, CN-Gruppen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppen oder gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppen substituiert ist;
  • Y Cl oder Br ist;
  • Z Cl, Br oder CF&sub3; ist;
  • R Wasserstoff ist;
  • R&sub1; und R&sub2; jeweils unabhängig Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub6;-Alkyl sind oder
  • R&sub1; oder R&sub2; mit R&sub3; und den Atomen, an die sie geknüpft sind, zusammengenommen werden können, um einen 5-gliedrigen heterocyclischen Ring zu bilden;
  • Q AR&sub3; oder (OR&sub1;&sub3;)&sub2; ist;
  • A O oder S ist;
  • R&sub3; C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, Phenyl, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, einer oder mehreren NO&sub2;-Gruppen, CN-Gruppen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppen oder gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;- Alkoxygruppen substituiert ist,
  • (CH&sub2;CH&sub2;O)nR&sub7; oder
  • ist oder
  • R&sub3; entweder mit R&sub1; oder R&sub2; und den Atomen, an die sie geknüpft sind, zusammengenommen werden kann, um einen 5-gliedrigen heterocyclischen Ring zu bilden;
  • Z&sub1; O oder S ist;
  • R&sub7; C&sub1;-C&sub6;-Alkyl ist;
  • n eine ganze Zahl von 1, 2 oder 3 ist; und
  • R&sub1;&sub3; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist.
  • Beispiele für vorstehendes Halogen sind Fluor, Chlor, Brom und Iod.
  • Vorteilhafterweise wurde gefunden, daß die Verbindungen der Formel I der vorliegenden Erfindung besonders nützlich für die Kontrolle von Tabakknospenwürmern, südlichen Armeewürmern und zweifleckigen Spinnmilben sind.
  • Verbindungen der Formel I können wie im Flußdiagramm I gezeigt hergestellt werden. FLUßDIAGRAMM I
  • worin
  • R&sub1;&sub4; (C&sub1;-C&sub6;)-Alkyl, gegebenenfalls mit einem bis drei Halogenatomen substituiert, Phenyl, gegebenenfalls mit einem oder zwei Halogenen, einer oder zwei CN-, NO&sub2;-, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl-, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy- oder CF&sub3;- Gruppen substituiert, 2- oder 3-Thienyl oder 2- oder 3-Furyl ist;
  • X&sub1; Cl oder Br ist; und
  • W, X, Y, Z, R, R&sub1;, R&sub2; und Q wie vorstehend für Formel I beschrieben sind. Das geeignet substituierte Pyrrol der Formel III wird mit einem Alkylierungsmittel der Formel IV in Anwesenheit eines Alkalimetallhydrids oder eines Alkalimetall-(C&sub1;-C&sub6;)-alkoholats umgesetzt, um ein N- Alkanoylaminomethyl oder N-Aroylaminomethylpyrrol der Formel V zu bilden, das Aminomethylpyrrol der Formel V wird dann mit einem Überschuß an Phosphoroxychlorid oder Phosphoroxybromid umgesetzt, um ein 1- Halogenmethylpyrrol der Formel VI zu bilden. Dieses 1-Halogenmethylpyrrol wird mit einer Carbonsäure der Formel VII in Anwesenheit eines Alkalimetallhydroxids, wie Natrium- oder Kaliumhydroxid, umgesetzt, um gewünschte N-oxy- und Thioalkylcarbonyloxyalkylpyrrol-Verbindungen der Formel I zu bilden.
  • Die N-Oxy- und Thioalkylcarbonyloxyalkylpyrrol-Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind wirksam zur Kontrolle von Insekten, Acarina und Mollusken. Diese Verbindungen sind auch wirksam zum Schutz von wachsenden oder geernteten Feldfrüchten vor dem Angriff von Insekten, Acarina und Mollusken.
  • Insekten, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I kontrolliert werden, umfassen Lepidoptera wie Tabakknospenwürmer, Kohl- Spannerlarven, Baumwoll-Eulenfalterlarven, Rüben-Armeewürmer, südliche Armeewürmer und Diamandrückenmotten; Homoptera wie Blattläuse, singzirpen, Pflanzenhüpfer und weiße Fliegen; Thysanoptera wie Thrips; Coleoptera wie Getreidesamenkäfer, Colorado-Kartoffelkäfer, südliche Maiswurzelwürmer und Senfkäfer; und Orthoptera wie Wanderheuschrecken, Grillen, Grashüpfer und Küchenschaben. Acarina, die durch die Verbindungen dieser Erfindung kontrolliert werden, schließen Milben, wie zweifleckige Spinnmilben, karminrote Spinnmilben, Hafengrasmilben, Erdbeermilben, Zitrus-Rostmilben und schuppige Milben, ein. Mollusken, die durch die Verbindungen dieser Erfindung kontrolliert werden, umfassen Gastropoda wie Schnecken, Porzellanschnecken und Nacktschnecken. Vorteilhafterweise wurde gefunden, daß die Verbindungen der vorliegenden Erfindung besonders wirksam gegen Tabakknospenwürmer, südliche Armeewürmer, zweifleckige Spinnmilben und Schnecken sind.
  • In der Praxis sind allgemein ungefähr 10 ppm bis 10000 ppm und vorzugsweise ungefähr 100 ppm bis ungefähr 5000 ppm einer Verbindung der Formel I in Wasser oder einem anderen flüssigen Träger dispergiert wirksam, wenn sie auf die Pflanzen, die Feldfrüchte oder den Boden, in dem die Feldfrüchte wachsen, aufgebracht werden, um die Feldfrüchte vor dem Angriff von Insekten, Acarina und Mollusken zu schützen.
  • Die Verbindungen der Formel I dieser Erfindung sind auch wirksam zur Kontrolle von Insekten, Acarina und Mollusken, wenn sie auf die Blätter von Pflanzen und/oder die Erde oder das Wasser, worin diese Pflanzen wachsen, in ausreichender Menge aufgebracht werden, um eine Rate von ungefähr 0,100 kg/ha bis 4,0 kg/ha an aktivem Bestandteil bereitzustellen.
  • Während die Verbindungen dieser Erfindung wirksam zur Kontrolle von Insekten, Acarina und Mollusken sind, wenn sie alleine verwendet werden, können sie auch in Kombination mit anderen biologischen Chemikalien, einschließlich anderer Insektizide, Akarizide und Molluskizide, verwendet werden. Zum Beispiel können erfindungsgemäße Verbindungen der Formel I wirksam in Verbindung oder Kombination mit Pyrethroiden, Phosphaten, Carbamaten, Cyclodienen, Endotoxin von Bacillus thuringiensis (Bt), Formamidinen, Phenolzinn-Verbindungen, chlorierten Kohlenwasserstoffen, Benzoylphenylharnstofen und dergleichen verwendet werden.
  • Die Verbindungen dieser Erfindung können als emulgierbare Konzentrate, fließfähige Konzentrate oder benetzbare Pulver formuliert werden, die mit Wasser oder einem anderen geeigneten polaren Lösungsmittel verdünnt werden, im allgemeinen in situ, und dann als verdünntes Spray aufgebracht werden. Die Verbindungen können auch zu trockenen kompaktierten Granula, granulären Formulierungen, Stäubemitteln, Stäubemittelkonzentraten, Suspensionskonzentraten, Mikroemulsionen und dergleichen formuliert werden, die sich alle für eine Aufbringung auf Samen, Erde, Wasser und/oder Blätter eignen, um den erforderlichen Pflanzenschutz bereitzustellen. Derartige Formulierungen schließen die Verbindungen der Erfindung in Mischung mit inerten, festen oder flüssigen Verdünnungsmitteln ein.
  • Beispielsweise können benetzbare Pulver, Stäubemittel und Stäubemittelkonzentrat-Formulierungen hergestellt werden, indem man ungefähr 25 bis ungefähr 85 Gewichts-% an Verbindungen der Formel I und ungefähr 75 bis ungefähr 15 Gewichts-% eines festen Verdünnungsmittels, wie Bentonit, Diatomeenerde, Kaolin, Attapulgit oder dergleichen, ungefähr 1 bis 5 Gewichts-% eines Dispergiermittels, wie Natriumlignosulfonat, und ungefähr 1 bis 5 Gewichts-% eines nicht-ionischen Tensids, wie Octylphenoxypolyethoxyethanol, Nonylphenoxypolyethoxyethanol oder dergleichen, zusammen mahlt und mischt.
  • Ein typisches emulgierbares Konzentrat kann hergestellt werden, indem man ungefähr 15 bis ungefähr 70 Gewichts-% einer Verbindung der Formel I und ungefähr 85 bis ungefähr 30 Gewichts-% eines Lösungsmittels, wie Isophoron, Toluol, Butylcellosolve, Methylacetat, Propylenglycolmonomethylether oder dergleichen, löst und darin ungefähr 1 bis 5 Gewichts-% eines nicht-ionischen Tensids, wie eines Alkylphenoxypolyethoxyalkohols, dispergiert.
  • Ein besonders wirksames Verfahren zur Kontrolle von Erd-Gastropoden mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I ist es, das aktive molluskizide Material in Form einer Köderformulierung anzubieten. Diese Köderformulierungen können in weitem Bereich variiert werden, enthalten aber im allgemeinen ungefähr 1 bis 20 Gewichts-% des aktiven Bestandteiles, ungefähr 40 bis 50 Gewichts-% an fester eßbarer Nährsubstanz, ungefähr 5 bis 10 Gewichts-% einer Kohlehydratquelle, wie Zucker, Molassen, Maissirup oder dergleichen, und den Rest der Formulierung, d.h. ungefähr 30 bis 50 Gewichts-%, als Wasser oder andere konsumierbare Flüssigkeit.
  • Um ein weiteres Verständnis der Erfindung zu erleichtern, werden die folgenden Beispiele vorgestellt, um konkretere Details derselben zu veranschaulichen. Die Erfindung wird dadurch, außer wie in den Ansprüchen definiert, nicht beschränkt.
    • BEISPIEL 1 Herstellung von [3-Brom-5-(p-chlorphenyl)-4-cyano-2- (trifluormethyl)pyrrol-1-yl]methyl-2-phenoxynropionat
  • 4-Brom-1-(brommethyl)-2-(p-chlorphenyl)-5-(trifluormethyl)pyrrol-3- carbonitrl (2,5 g, 5,7 mMol) wird zu einer Mischung von 2- Phenoxypropionsäure (1,9 g, 11,4 mMol) und Natriumhydroxid (0,46 g, 11,4 mMol) in N,N-Dimethylformamid gegeben. Die Reaktionsmischung wird eine Stunde bei 50ºC gerührt und mit einer 3:2 Ethylacetat/Wasser-Mischung verdünnt. Die organische Phase wird abgetrennt, über MgSO&sub4; getrocknet und im Vakuum konzentriert, wodurch man ein gelbbraunes Öl erhält. Das Öl wird aus 2-Propanol kristallisiert, was das Titelprodukt als gelben Festkörper (2,7 g, Fp. 101 - 103ºC) ergibt.
  • Unter Verwendung von im wesentlichen dem gleichen Verfahren, aber unter Einsatz des geeignet substituierten 1-(Halogenmethyl)pyrrols und der geeignet substituierten Carbonsäure, werden die folgenden Verbindungen erhalten:
    • BEISPIEL 2 Herstellung von [3-Chlor-5-(p-chlorphenyl)-4-cyano-2- (trifluormethyl]pyrrol-1-yl]methyl-(dimethylphosphono)acetat
  • Eine Lösung von Kalium(dimethylphosphono)acetat (0,69 g, 4 mMol) in N,N-Dimethylformamid wird mit 1-(Brommethyl)-4-chlor-2-(p-chlorphenyl)-5- (trifluormethyl)pyrrol-3-carbonitril (0,79 g, 2 mMol) behandelt, eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt, mit Wasser verdünnt und mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Extrakte werden nacheinander mit Wasser und Kochsalzlösung gewaschen, über wasserfreiem MgSo&sub4; getrocknet und im Vakuum konzentriert, wodurch man ein braunes Öl erhält. Das Öl wird unter Verwendung von Kieselgel und einer 1:1 Hexane/Ethylacetat-Mischung chromatographiert, was das Titelprodukt als viskoses gelbes Öl (0,41 g) ergibt, das durch ¹³C- und ¹&sup9;F-NMR-Spektralanalysen identifiziert wird.
    • BEISPIEL 3 Insektizide und akarizide Bewertungen
  • Die folgenden Tests zeigen die Wirksamkeit der Verbindungen als Insektizide und Akarizide. Die Bewertungen werden mit Lösungen von Testverbindungen durchgeführt, die in 50/50 Aceton/Wasser-Mischungen gelöst oder dispergiert sind. Die Testverbindung ist ein technisches Material, das in der Aceton/Wasser-Mischung in ausreichenden Mengen gelöst oder dispergiert ist, um die in der nachstehenden Tabelle I aufgeführten Konzentrationen bereitzustellen.
  • Alle hierin erwähnten Konzentrationen beziehen sich auf aktiven Bestandteil. Alle Tests werden in einem Labor durchgeführt, das bei ungefähr 27ºC gehalten wird. Das verwendete Einstufungssystem ist wie folgt:
    • Einstufungssystem
  • 0 = keine Wirkung
  • 1 = 10 - 25% Abtötung
  • 2 = 26 - 35% Abtötung
  • 3 = 36 - 45% Abtötung
  • 4 = 46 - 55% Abtötung
  • 5 = 56 - 65% Abtötung
  • 6 = 66 - 75% Abtötung
  • 7 = 76 - 85% Abtötung
  • 8 = 86 - 99% Abtötung
  • 9 = 100% Abtötung
  • - = keine Bewertung
  • Die Testarten von Insekten, die in den vorliegenden Bewertungen verwendet werden, werden zusammen mit speziellen Testverfahren nachstehend beschrieben.
    • Spodoptera eridania Larven in der dritten Erscheinungsform, südlicher Armeewurm
  • Ein Sieva-Limabohnenblatt, das eine Länge von 7 bis 8 cm aufweist, wird 3 Sekunden unter Rühren in die Testlösung getaucht und zum Trocknen in einen Abzug gegeben. Das Blatt wird dann in eine 100 x 10 mm- Petrischale gegeben, die am Boden ein feuchtes Filterpapier und 10 Raupen in der dritten Erscheinungsform enthält. Die Schale wird 5 Tage gehalten, bevor Beobachtungen der Sterblichkeit, der verringerten Futteraufnahme oder einer Störung der normalen Häutung vorgenommen werden.
    • Tetranychus urticae (OP-resistenter Stamm), 2-fleckige Spinnmilbe
  • Sieva-Limabohnenpflanzen mit primären Blättern einer Ausdehnung von 7 bis 8 cm werden ausgewählt und auf eine Pflanze pro Topf zurückgeschnitten. Ein kleines Stück wird aus einem Blatt ausgeschnitten, das von der Hauptkolonie genommen wurde, und auf jedes Blatt der Testpflanzen gegeben. Dies wird ungefähr 2 Stunden vor der Behandlung vorgenommen, um zu gestatten, daß sich die Milben über die Testpflanze bewegen und Eier legen. Die Größe des ausgeschnittenen Stücks variiert, so daß man ungefähr 100 Milben pro Blatt erhält. Zum Zeitpunkt der Behandlung wird das Blattstück, das verwendet worden ist, um die Milben zu überführen, entfernt und verworfen. Die von Milben befallenen Pflanzen werden 3 Sekunden unter Rühren in die Testformulierung getaucht und zum Trocknen in den Abzug gestellt. Die Pflanzen werden 2 Tage gehalten, bevor Abschätzungen der Abtötung von erwachsenen Tieren vorgenommen werden.
    • Empoasca abrupta, erwachsene Tiere, westliche Kartoffel-Singzirpe
  • Ein Sieva-Limabohnenblatt von ungefähr 5 cm Länge wird 3 Sekunden unter Rühren in die Testformulierung getaucht und zum Trocknen in einen Abzug gegeben. Dsa Blatt wird in eine 100 x 10 mm-Petrischale gegeben, die auf dem Boden ein feuchtes Fileterpapier enthält. Ungefähr 10 erwachsene Singzirpen werden in jede Schale gegeben, und die Behandlungen werden 3 Tage aufrechterhalten, bevor Sterblichkeitszählungen vorgenommen werden.
    • Heliothis virenscens 3. Erscheinungsform, Tabakknospenwurm
  • Baumwoll-Keimblätter werden in die Testformulierung getaucht und man läßt sie in einem Abzug trocknen. Wenn sie trocken sind, wird jedes in Viertel zerschnitten, und 10 Abschnitte werden einzeln in 30 ml- Kunststoff-Medizinbecher gegeben, die ein 5 bis 7 mm langes Stück feuchte Zahnseide enthalten. Eine Raupe in der 3. Erscheinungsform wird in jeden Becher gegeben, und ein Kartondeckel wird auf den Becher gelegt. Die Behandlungen werden 3 Tage aufrechterhalten&sub1; bevor Sterblichkeitszählungen und Abschätzungen des Schadens durch Verringerung der Nahrungsaufnahme vorgenommen werden.
    • Diabrotischer Undecimpunctata howardi, 3. Erscheinungsform, südlicher Maiswurzelwurm
  • Ein cm³ feiner Talk wird in ein 30 ml-Weithalsglasgefäß mit Schraubdeckel gegeben. Ein ml der geeigneten Aceton-Testlösung wird auf den Talk pipettiert, so daß 1,25 und 0,25 mg an aktivem Bestandteil pro Glas bereitgestellt werden. Die Gläser werden unter einen sanften Luftstrom gegeben, bis das Aceton verdampft ist. Der getrocknete Talk wird aufgelockert, 1 cm³ Hirsesamen wird dazugegeben, um als Futter für die Insekten zu dienen, und 25 ml feuchte Erde werden in jedes Glas gegeben. Die Gläser werden verschlossen, und der Inhalt wird gründlich auf einem Vortex-Mischer gemischt. Danach werden zehn Wurzelwürmer in der 3. Erscheinungsform in jedes Glas gegeben, und die Gläser werden locker verschlossen, um einen Luftaustausch für die Larven zu gestatten. Die Behandlungen werden 6 Tage aufrechterhalten, bevor Sterblichkeitszählungen vorgenommen werden. Fehlende Larven werden als tot angenommen, da sie sich rasch zersetzen und nicht gefunden werden können. Die in diesem Test verwendeten Konzentrationen entsprechen ungefähr 50 bzw. 10 kg/ha.
  • Die aus den oben beschriebenen Bewertungen erhaltenen Daten sind in Tabelle 1 aufgeführt. TABELLE I Insektizide und akarizide Bewertungen TABELLE I (Fortsetzung) TABELLE I (Fortsetzung)

Claims (12)

1. Verbindung, gekennzeichnet durch die Strukturformel
in der
W CN, NO&sub2;, S(O)mCF&sub2;R&sub4; oder NR&sub5;R&sub6; ist;
R&sub4; Wasserstoff, F, Cl, Br, CF&sub2;H, CCl&sub2;H, CClFH, CF&sub3; oder CCl&sub3; ist;
m eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 ist;
R&sub5; und R&sub6; jeweils unabhängig Wasserstoff, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertes C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder Phenyl sind, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, einer oder mehreren NO&sub2;-Gruppen, CN-Gruppen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;- C&sub4;-Alkylgruppen oder gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;- Alkoxygruppen substituiert ist;
X Halogen, CF&sub3;, CN, NO&sub2;, S(O)mF&sub2;R&sub4; oder Phenyl ist, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, einer oder mehreren NO&sub2;-Gruppen, CN- Gruppen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppen oder gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppen substituiert ist;
Y Halogen, CF&sub3; oder Phenyl ist, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, einer oder mehreren NO&sub2;-Gruppen, CN-Gruppen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;- C&sub4;-Alkylgruppen oder gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;- Alkoxygruppen substituiert ist;
Z Wasserstoff, Halogen oder CF&sub3; ist;
R Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist;
R&sub1; und R&sub2; jeweils unabhängig Wasserstoff, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertes C&sub1;-C&sub6;-Alkyl,
gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertes C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy,
gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertes C&sub1;-C&sub6;-Alkylthio oder
Phenyl sind, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, einer oder mehreren NO&sub2;- Gruppen, CN-Gruppen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;- Alkylgruppen oder gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;- Alkoxygruppen substituiert ist, oder
R&sub1; und Rz, wenn sie mit dem Atom, an das sie geknüpft sind, zusammengenommen werden, eine C&sub3;-C&sub6;- Cycloalkylgruppe bilden können, die gegebenenfalls mit einer bis drei C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppen, C&sub2;-C&sub6;- Alkenylgruppen oder Phenylgruppen substituiert ist, oder
R&sub1; oder R&sub2; mit R&sub3; und den Atomen, an die sie geknüpft sind, zusammengenommen werden können, um einen 4bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring zu bilden;
Q AR&sub3; oder (OR&sub1;&sub3;)&sub2; ist;
A O oder S(O)p ist;
p eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 ist;
R&sub3; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkinyl, Phenyl, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, einer oder mehreren NO&sub2;-Gruppen, CN- Gruppen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppen oder gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppen substituiert ist,
C(O)R&sub7;, vorausgesetzt, daß p 0 ist,
C(O)A&sub1;, Vorausgesetzt, daß p 0 ist,
(CH&sub2;CH&sub2;O)nR&sub7; oder
ist oder
R&sub3; entweder mit R&sub1; oder R&sub2; und den Atomen, an die sie geknüpft sind, zusammengenommen werden kann, um einen 4- bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring zu bilden;
Z&sub1; O oder S ist;
R&sub7; C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkenyl, Cz-C&sub6;-Alkinyl oder Phenyl ist, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, einer oder mehreren NO&sub2;-Gruppen, CN- Gruppen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppen oder gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppen substituiert ist;
n eine ganze Zahl von 1, 2 oder 3 ist;
R&sub8; und R&sub9; jeweils unabhängig Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl sind oder, wenn sie zusammengenommen werden, einen Ring bilden können, in dem R&sub8;R&sub9; durch -CH=CH-CH= CH- dargestellt wird;
A&sub1; OR&sub1;&sub0; oder NR&sub1;&sub1;R&sub1;&sub2; ist;
R&sub1;&sub0; C&sub1;-C&sub6;-Alkyl oder Phenyl ist, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, einer oder mehreren NO&sub2;-Gruppen, CN-Gruppen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;- C&sub4;-Alkylgruppen oder gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;- Alkoxygruppen substituiert ist;
R&sub1;&sub1; und R&sub1;&sub2; jeweils unabhangig Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl sind; und
R&sub1;&sub3; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist.
2. Verbindung nach Anspruch 1, in der
W CN, NO&sub2;, S(O)mCF&sub2;R&sub4; oder NR&sub5;R&sub6; ist;
R&sub4; Wasserstoff, F, Cl, Br, CF&sub2;H, CCl&sub2;H, CClFH, CF&sub3; oder CCl&sub3; ist;
In eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 ist;
R&sub5; und R&sub6; jeweils unabhängig Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl sind;
X Cl, Br, CF&sub3; oder Phenyl ist, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, einer oder mehreren NO&sub2;-Gruppen, CN-Gruppen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;- C&sub4;-Alkylgruppen oder gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;- Alkoxygruppen substituiert ist;
Y Cl, Br, CF&sub3; oder Phenyl ist, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, einer oder mehreren NO&sub2;-Gruppen, CN-Gruppen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;- C&sub4;-Alkylgruppen oder gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;- Alkoxygruppen substituiert ist;
Z Cl, Br oder CF&sub3; ist;
R Wasserstoff ist;
R&sub1; und R&sub2; jeweils unabhängig Wasserstoff, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertes C&sub1;-C&sub6;-Alkyl sind oder
R&sub1; oder R&sub2; mit R&sub3; und den Atomen, an die sie geknüpft sind, zusammengenommen werden können, um einen 5- bis 6-gliedrigen heterocyclischen Ring zu bilden;
Q AR&sub3; oder (OR&sub1;&sub3;)&sub2; ist;
A O oder S ist;
R&sub3; C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, Phenyl, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, einer oder mehreren NO&sub2;- Gruppen, CN-Gruppen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;- Alkylgruppen oder gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;- Alkoxygruppen substituiert ist, (CH&sub2;CH&sub2;O)nR&sub7; oder
ist oder
R&sub3; entweder mit R&sub1; oder R&sub2; und den Atomen, an die sie geknüpft sind, zusammengenommen werden kann, um einen 5- bis 6-gliedrigen heterocyclischen Ring zu bilden;
Z&sub1; O oder S ist;
R&sub7; C&sub1;-C&sub6;-Alkyl ist;
n eine ganze Zahl von 1, 2 oder 3 ist;
R&sub8; und R&sub9; jeweils unabhangig Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl sind oder, wenn sie zusammengenommen werden, einen Ring bilden, in dem R&sub8;R&sub9; durch -CH=CH-CH= CH- dargestellt wird; und
R&sub1;&sub3; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist.
3. Verbindung nach Anspruch 2, in der
W CN ist;
X Phenyl ist, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, einer oder mehreren NO&sub2;- Gruppen, CN-Gruppen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;- Alkylgruppen oder gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;- Alkoxygruppen substituiert ist;
Y Cl oder Br ist;
Z C1&sub1; Br oder CF&sub3; ist;
R Wasserstoff ist;
R&sub1; und R&sub2; jeweils unabhängig Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub6;-Alkyl sind oder
R&sub1; oder R&sub2; mit R&sub3; und den Atomen, an die sie geknüpft sind, zusammengenommen werden können, um einen 5- gliedrigen heterocyclischen Ring zu bilden;
Q AR&sub3; oder (OR&sub1;&sub3;)&sub2; ist;
A O oder S ist;
R&sub3; C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, Phenyl, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, einer oder mehreren NO&sub2;- Gruppen, CN-Gruppen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;- Alkylgruppen oder gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;- Alkoxygruppen substituiert ist,
(CH&sub2;CH&sub2;O)nR&sub7; oder
ist oder
R&sub3; entweder mit R&sub1; oder R&sub2; und den Atomen, an die sie geknüpft sind, zusammengenommen werden kann, um einen 5-gliedrigen heterocyclischen Ring zu bilden;
Z&sub1; O oder S ist;
R&sub7; C&sub1;-C&sub6;-Alkyl ist;
n eine ganze Zahl von 1, 2 oder 3 ist; und
R&sub1;&sub3; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist.
4. Verbindung nach Anspruch 3, in der die Verbindung die Strukturformel
aufweist.
5. Verbindung nach Anspruch 1, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus
[3-Brom-5-(p-chlorphenyl)-4-cyano-2-(trifluormethyl)- pyrrol-1-yl] methyl-methylcarbonat;
[3-Brom-5-(p-chlorphenyl)-4-cyano-2-(trifluormethyl)- pyrrol-1-yl]methyl-2-furoat;
[4-Brom-2-(p-chlorphenyl)-3-cyano-5-(trifluormethyl)- pyrrol-l-yl]methylphenoxyacetat;
[3-Brom-5-(p-chlorphenyl)-4-cyano-2-(trifluormethyl)- pyrrol-l-yl]methyl(p-chlorphenoxy)acetat; und
[3-Brom-5-(p-chlorphenyl)-4-cyano-2-(trifluormethyl)- pyrrol-1-yl]methyl(phenylthio)acetat besteht.
6. Verfahren zur Kontrolle von Insekten, Milben und Mollusken, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Insekten, Milben und Mollusken, ihre Brutstellen, ihre Nahrungsversorgung oder ihren Lebensraum mit einer insektizid, akarizid oder molluskizid wirksamen Menge einer Verbindung nach Anspruch 1 in Kontakt bringt.
7. Verfahren nach Anspruch 6, in dem
W CN, NO&sub2;, S(O)mCF&sub2;R&sub4; oder NR&sub5;R&sub6; ist;
R&sub4; Wasserstoff, F, Cl, Br, CF&sub2;H, CCl&sub2;H, CClFH, CF&sub3; oder CCl&sub3; ist;
m eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 ist;
R&sub5; und R&sub6; jeweils unabhängig Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl sind;
X Cl, Br, CF&sub3; oder Phenyl ist, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, einer oder mehreren NO&sub2;-Gruppen, CN-Gruppen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;- C&sub4;-Alkylgruppen oder gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;- Alkoxygruppen substituiert ist;
Y Cl, Br, CF&sub3; oder Phenyl ist, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, einer oder mehreren NO&sub2;-Gruppen, CN-Gruppen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;- C&sub4;-Alkylgruppen oder gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;- Alkoxygruppen substituiert ist;
Z Cl, Br oder CF&sub3; ist;
R Wasserstoff ist;
R&sub1; und R&sub2; jeweils unabhängig Wasserstoff, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertes C&sub1;-C&sub6;-Alkyl sind oder
R&sub1; oder R&sub2; mit R&sub3; und den Atomen, an die sie geknüpft sind, zusammengenommen werden können, um einen 5- bis 6-gliedrigen heterocyclischen Ring zu bilden;
Q AR&sub3; oder (OR&sub1;&sub3;)&sub2; ist;
A O oder S ist;
R&sub3; C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, Phenyl, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, einer oder mehreren NO&sub2;- Gruppen, CN-Gruppen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;- Alkylgruppen oder gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;- Alkoxygruppen substituiert ist,
(CH&sub2;CH&sub2;O)nR&sub7; oder
ist oder
R&sub3; entweder mit R&sub1; oder R&sub2; und den Atomen, an die sie geknüpft sind, zusammengenommen werden kann, um einen 5- bis 6-gliedrigen heterocyclischen Ring zu bilden;
O oder S ist;
R&sub7; C&sub1;-C&sub6;-Alkyl ist;
n eine ganze Zahl von 1, 2 oder 3 ist;
R&sub8; und R&sub9; jeweils unabhängig Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl sind oder, wenn sie zusammengenommen werden, einen Ring bilden, in dem R&sub8;R&sub9; durch -CH=CH-CH= CH- dargestellt wird; und
R&sub1;&sub3; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist.
8. Verfahren nach Anspruch 7, in dem die Verbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus
[3-Brom-5-(p-chlorphenyl)-4-cyano-2-(trifluormethyl)- pyrrol-1-yl]methyl-methylcarbonat;
[3-Brom-5-(p-chlorphenyl)-4-cyano-2-(trifluormethyl)- pyrrol-1-yl]methyl-2-furoat;
[4-Brom-2-(p-chlorphenyl)-3-cyano-5-(trifluormethyl)- pyrrol-1-yl] methylphenoxyacetat;
[3-Brom-5-(p-chlorphenyl)-4-cyano-2-(trifluormethyl)- pyrrol-1-yl]methyl(p-chlorphenoxy)acetat;
[3-Brom-5-(p-chlorphenyl)-4-cyano-2-(trifluormethyl)- pyrrol-1-yl)methyl(phenylthio)acetat;
[3-Brom-5-(p-chlorphenyl)-4-cyano-2-(trifluormethyl)- pyrrol-1-yl)methyl-2-phenoxypropionat;
[3-Brom-5-(p-chlorphenyl)-4-cyano-2-(trifluormethyl)- pyrrol-1-yl]methyl-2-thiophencarboxylat;
[3-Brom-5-(p-chlorphenyl)-4-cyano-2-(trifluormethyl)- pyrrol-1-yl)methyl-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy] ethoxy}acetat;
[3,4-Dichlor-4-cyano-5-(alpha,alpha,alpha-trifluormethyl- p-tolyl)pyrrol-1-yl]methyl-2-furoat;
[3-Brom-5-(p-chlorphenyl)-4-cyano-2-(trifluormethyl)- pyrrol-1-yl]methyltetrahydro-2-furoat; und
(3-Chlor-5-(p-chlorphenyl)-4-cyano-2-(trifluormethyl)- pyrrol-1-yl]methyl(dimethylphosphono)acetat besteht.
9. Verfahren zum Schutz von wachsenden Pflanzen vor dem Angriff von Insekten, Milben und Mollusken, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf die Blätter der Pflanzen oder die Erde oder das Wasser, in der bzw. dem sie wachsen, eine insektizid, akarizid oder molluskizid wirksame Menge einer Verbindung mit der Strukturformel
aufbringt, in der W, X, Y, Z, R, R&sub1;, R&sub2; und Q wie in Anspruch 6 beschrieben sind.
10. Verfahren nach Anspruch 9, in dem
W CN ist;
X Phenyl ist, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, einer oder mehreren NO&sub2;- Gruppen, CN-Gruppen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;- Alkylgruppen oder gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;- Alkoxygruppen substituiert ist;
Y Cl oder Br ist;
Z Cl, Br oder CF&sub3; ist;
R Wasserstoff ist;
R&sub1; und R&sub2; jeweils unabhängig Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub6;-Alkyl sind oder
R&sub1; oder R&sub2; mit R&sub3; und den Atomen, an die sie geknüpft sind, zusammengenommen werden können, um einen 5- gliedrigen heterocyclischen Ring zu bilden;
Q AR&sub3; oder (OR&sub1;&sub3;)&sub2; ist;
A O oder S ist;
R&sub3; C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, Phenyl, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, einer oder mehreren NO&sub2;- Gruppen, CN-Gruppen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;- Alkylgruppen oder gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierten C&sub1;-C&sub4;- Alkoxygruppen substituiert ist,
(CH&sub2;CH&sub2;O)nR&sub7; oder
ist oder
R&sub3; entweder mit R&sub1; oder R&sub2; und den Atomen, an die sie geknüpft sind, zusammengenommen werden kann, um einen 5-gliedrigen heterocyclischen Ring zu bilden;
Z&sub1; O oder S ist;
R&sub7; C&sub1;-C&sub6;-Alkyl ist;
n eine ganze Zahl von 1, 2 oder 3 ist; und
R&sub1;&sub3; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist.
11. Verfahren nach Anspruch 10, in dem die Verbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus
[3-Brom-5-(p-chlorphenyl)-4-cyano-2-(trifluormethyl)- pyrrol-1-yl]methyl-methylcarbonat;
[3-Brom-5-(p-chlorphenyl)-4-cyano-2-(trifluormethyl)- pyrrol-1-yl)methyl-2-furoat;
[4-Brom-2-(p-chlorphenyl)-3-cyano-5-(trifluormethyl)- pyrrol-1-yl]methylphenoxyacetat;
[3-Brom-5-(p-chlorphenyl)-4-cyano-2-(trifluormethyl)- pyrrol-1-yl]methyl(p-chlorphenoxy)acetat;
[3-Brom-5-(p-chlorphenyl)-4-cyano-2-(trifluormethyl)- pyrrol-1-yl]methyl(phenylthio)acetat;
(3-Brom-5-(p-chlorphenyl)-4-cyano-2-(trifluormethyl)- pyrrol-1-yl]methyl-2-phenoxypropionat;
(3-Brom-5-(p-chlorphenyl)-4-cyano-2-(trifluormethyl)- pyrrol-1-yl]methyl-2-thiophencarboxylat;
(3-Brom-5-(p-chlorphenyl)-4-cyano-2-(trifluormethyl)- pyrrol-1-yl]methyl-{2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]- ethoxy}acetat;
(3,4-Dichlor-4-cyano-5-(alpha,alpha,alpha-trifluormethyl- p-tolyl)pyrrol-1-yl]methyl-2-furoat;
[3-Brom-5-(p-chlorphenyl)-4-cyano-2-(trifluormethyl)- pyrrol-1-yl]methyltetrahydro-2-furoat;und
[3-Chlor-5-(p-chlorphenyl)-4-cyano-2-(trifluormethyl)- pyrrol-1-yl)methyl(dimethylphosphono)acetat besteht.
12. Zusammensetzung zur Kontrolle von Insekten, Milben und Mollusken, die durch einen landwirtschaftlich annehmbaren Träger und eine insektizid, akarizid oder molluskizid wirksame Menge einer Verbindung mit der Strukturformel
gekennzeichnet ist, in der W, X, Y, Z, R, R&sub1;, R&sub2; und Q wie in Anspruch 1 beschrieben sind.
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