KR100267518B1 - 아닐리드 유도체 및 사상균 퇴치를 위한 그의 용도 - Google Patents

아닐리드 유도체 및 사상균 퇴치를 위한 그의 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR100267518B1
KR100267518B1 KR1019920022001A KR920022001A KR100267518B1 KR 100267518 B1 KR100267518 B1 KR 100267518B1 KR 1019920022001 A KR1019920022001 A KR 1019920022001A KR 920022001 A KR920022001 A KR 920022001A KR 100267518 B1 KR100267518 B1 KR 100267518B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
methyl
unsubstituted
halogen
halogen substituted
chlorine
Prior art date
Application number
KR1019920022001A
Other languages
English (en)
Other versions
KR930009505A (ko
Inventor
칼아익켄
노르베르트고에츠
알브레히트하레우스
에베르하르트암머만
기젤라로렌쯔
하랄트랑
Original Assignee
스타르크, 카르크
바스프 악티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 스타르크, 카르크, 바스프 악티엔게젤샤프트 filed Critical 스타르크, 카르크
Publication of KR930009505A publication Critical patent/KR930009505A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100267518B1 publication Critical patent/KR100267518B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/65—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/66—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/67—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/75—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
    • C07D327/06—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/10—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은 하기 일반식(I)의 니코틴산 아닐리드 및 사상균(Botrytis)를 퇴치하기 위한 하기 일반식(I)의 니코틴산 아닐리드 유도체의 용도에 관한 것이다.
상기 식에서,
R1은 할로겐, 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 메틸티오, 메틸술피닐 또는 메틸술포닐이고,
R2는 비치환 또는 할로겐 치환 알킬, 비치환 또는 할로겐 치환 알케닐, 알키닐, 비치환 또는 할로겐 치환 알콕시, 비치환 또는 할로겐 치환 알케닐옥시, 알키닐옥시, 시클로알킬, 시클로알케닐, 시클로알킬옥시 또는 시클로알케닐옥시이다.

Description

[발명의 명칭]
아닐리드 유도체 및 사상균(Botrytis) 퇴치를 위한 그의 용도
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 사상균(Botrytis) 퇴치를 위한 하기 일반식의 아닐리드 유도체의 용도에 관한 것이다.
상기 식에서,
A는 할로겐, 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 메틸티오, 메틸술피닐 또는 메틸술포닐에 의하여 2-위치가 치환된 피리딘-3-일,
메틸, 트리플루오로메틸, 염소, 브롬 또는 요오드에 의하여 2-위치가 치환된 페닐, 2-메틸-5,6-디히드로피란-3-일, 2-메틸-5,6-디히드로-1,4-옥사틴-3-일, 2-메틸-5,6-디히드로-1,4-옥사틴-3-일-4-옥사이드, 2-메틸-5,6-디히드로-1,4-옥사틴-3-일-4,4-디옥사이드; 수소 또는 메틸에 의하여 4- 및 5- 위치가 치환된 2-메틸-푸란-3-일; 수소, 메틸, 염소 또는 트리플루오로메틸에 의하여 2- 및 4- 위치가 치환된 티아졸-5-일; 수소, 메틸, 염소 또는 트리플루오로메틸에 의하여 2- 및 5- 위치가 치환된 티아졸-4-일; 메틸, 염소 또는 트리플루오로메틸에 의하여 3- 및 5- 위치가 치환된 1-메틸피라졸-4-일; 또는 수소, 메틸 또는 염소에 의하여 2- 및 4- 위치가 치환된 옥사졸-5-일 이고,
R은 비치환 또는 할로겐 치환 C2-C12-알킬, 비치환 또는 할로겐 치환 C3-C12-알케닐, C3-C6-알키닐, 비치환 또는 할로겐 치환 C2-C12-알콕시, 비치환 또는 할로겐 치환 C3-C12-알케닐옥시, C3-C12-알키닐옥시, 비치환 또는 C1-C4-알킬치환 C3-C6-시클로알킬, 비치환 또는 C1-C4-알킬 치환 C4-C6-시클로알케닐, 비치환 또는 C1-C4-알킬 치환 C5-C6-시클로알킬옥시, 비치환 또는 C1-C4-알킬치환 C5-C6-시클로알케닐옥시, 또는 비치환 또는 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 할로겐 치환 페닐이다.
본 발명은 또한 신규 아닐리드 유도체에 관한 것이다.
실진균제로서 니코틴산 아닐리드 예를 들면 2-클로로니코틴산-2'-에틸아닐리드 (미합중국 특허 제4,001,416호) 및 2-클로로니코틴산-3'-이소프로필-아닐리드(DE 2,611,601)를 사용하는 것은 공지되어 있다.
본 발명자들은본 발명에 와서야 최근에 본 발명의 개시에 정의된 아닐리드 유도체가 사상균에 양호한 작용을 갖는다는 것을 발견하기에 이르렀다.
상기 화합물들은 그들의 작용면에서 치환체들이
할로겐, 예를 들면 불소, 염소 및 브롬,
알킬, 특히 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, n-펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,2-디메틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,3,-디메틸부틸, 1,1-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1-에틸-2-메틸프로필, n-헵틸, 1-메틸헥실, 1-에틸펜틸, 2-에틸펜틸, 1-프로필부틸, 옥틸, 데실 또는 도데실 (여기에서, 알킬은 상기한 할로겐 원자, 특히 불소 및 염소를 1 내지 3개 함유할 수 있음),
알케닐, 예를 들면 2-프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐, 특히 2-프로페닐, 2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐 및 3-메틸-2-펜테닐 (여기에서, 알케닐은 상기한 할로겐 원자, 특히 불소 및 염소를 1 내지 3개 함유할 수 있음),
알키닐, 예를 들면 2-프로피닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메닐-2-프로피닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-알키닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,2-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐 및 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐,
알콕시, 특히 에톡시, 프로폭시, 1-메틸에톡시, 부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시, 1,1-디메틸에톡시, n-펜틸옥시, 1-메틸부톡시, 2-메틸부톡시, 3-메틸부톡시, 1,2-디메틸프로폭시, 1,1-디메틸프로폭시, 2,2-디메틸프로폭시, 1-에틸프로폭시, n-헥실옥시, 1-메틸펜틸옥시, 2-메틸펜틸옥시, 3-메틸펜틸옥시, 4-메틸펜틸옥시, 1,2-디메틸부톡시, 1,3-디메틸부톡시, 2,3-디메틸부톡시, 1,1-디메틸부톡시, 2,2-디메틸부톡시, 3,3-디메틸부톡시, 1,1,2-크리메틸프로폭시, 1,2,2-트리메틸프로폭시, 1-에틸부톡시, 2-에틸부톡시, 1-에틸-2-메틸프로폭시, n-헵틸옥시, 1-메틸헥실옥시, 2-메틸헥실옥시, 3-메틸헥실옥시, 4-메틸헥실옥시, 5-메틸헥실옥시, 1-에틸펜틸옥시, 2-에틸펜틸옥시, 1-프로필부톡시, 옥틸옥시, 데실옥시 및 도데실옥시 (여기에서, 알콕시는 상기한 할로겐 원자, 특히 불소 및 염소를 1 내지 3개 함유할 수 있음),
알케닐옥시, 예를 들면 2-프로페닐옥시, 2-부테닐옥시, 3-부테닐옥시, 1-메틸-2-프로페닐옥시, 2-메틸-2-프로페닐옥시, 2-펜테닐옥시, 3-펜테닐옥시, 4-펜테닐옥시, 1-메틸-2-부테닐옥시, 2-메틸-2-부테닐옥시, 3-메틸-2-부테닐옥시, 1-메틸-3-부테닐옥시, 2-메틸-3-부테닐옥시, 3-메틸-3-부테닐옥시, 1,1-디메틸-2-프로페닐옥시, 1,2-디메틸-2-프로페닐옥시, 1-에틸-2-프로페닐옥시, 2-헥세닐옥시, 3-헥세닐옥시, 4-헥세닐옥시, 5-헥세닐옥시, 1-메틸-2-펜테닐옥시, 2-메틸-2-펜테닐옥시, 3-메틸-2-펜테닐옥시, 4-메틸-2-펜테닐옥시, 1-메틸-3-펜테닐옥시, 2-메틸-3-펜테닐옥시, 3-메틸-3-펜테닐옥시, 4-메틸-3-펜테닐옥시, 1-메틸-4-펜테닐옥시, 2-메틸-4-펜테닐옥시, 3-메틸-4-펜테닐옥시, 4-메틸-4-펜테닐옥시, 1,1-디메틸-2-부테닐옥시, 1,1-디메틸-3-부테닐옥시, 1,2-디메틸-2-부테닐옥시, 1,2-디메틸-3-부테닐옥시, 1,3-디메틸-2-부테닐옥시, 1,3-디메틸-3-부테닐옥시, 2,2-디메틸-3-부테닐옥시, 2,3-디메틸-2-부테닐옥시, 2,3-디메틸-3-부테닐옥시, 1-에틸-2-부테닐옥시, 1-에틸-3-부테닐옥시, 2-에틸-2-부테닐옥시, 2-에틸-3-부테닐옥시, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐옥시, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐옥시 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐옥시, 특히 2-프로페닐옥시, 2-부테닐옥시, 3-메틸-2-부테닐옥시 및 3-메틸-2-펜테닐옥시 (여기에서, 알케닐옥시는 상기한 할로겐 원자, 특히 불소 및 염소를 1 내지 3개 함유할 수 있음),
알키닐옥시, 예를 들면 2-프로피닐옥시, 2-부티닐옥시, 3-부티닐옥시, 1-메틸-2-프로피닐옥시, 2-펜티닐옥시, 3-펜티닐옥시, 4-펜티닐옥시, 1-메틸-3-부티닐옥시, 2-메틸-3-부티닐옥시, 1-메틸-2-부티닐옥시, 1,1-디메틸-2-프로피닐옥시, 1-에틸-2-프로피닐옥시, 2-헥시닐옥시, 3-헥시닐옥시, 4-알키닐옥시, 5-헥시닐옥시, 1-메틸-2-펜티닐옥시, 1-메틸-3-펜티닐옥시, 1-메틸-4-펜티닐옥시, 2-메틸-3-펜티닐옥시, 2-메틸-4-펜티닐옥시, 3-메틸-4-펜티닐옥시, 4-메틸-3-펜티닐옥시, 1,1-디메틸-2-부티닐옥시, 1,1-디메틸-3-부티닐옥시, 1,2-디메틸-3-부티닐옥시, 2,2-디메틸-3부티닐옥시, 1-에틸-2-부티닐옥시, 1-에틸-3-부티닐옥시, 2-에틸-3-부티닐옥시 및 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐옥시, 바람직하게는 2-프로피닐옥시, 2-부티닐옥시, 1-메틸-2-프로피닐옥시 및 1-메틸-2-부티닐옥시,
C3-C6-시클로알킬, 예를 들면 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및 시클로헥실 (여기에서, 시클로알킬은 치환되지 않거나 또는 1 내지 3개의 C1-C4알킬기에 의하여 치환됨),
C4-C6-시클로알케닐, 예를 들면 시클로부테닐, 시클로펜테닐 및 시클로헥세닐 (여기에서, 시클로알케닐은 치환되지 않거나 또는 1 내지 3개의 C1-C4-알킬기에 의하여 치환됨),
C5-C6-시클로알콕시, 예를 들면 시클로펜틸옥시 또는 시클로헥실옥시 (여기에서, 시클로알콕시는 1 내지 3개의 C1-C4-알킬기에 의하여 치환될 수 있음) 및
C5-C6-시클로알케닐옥시, 예를 들면 시클로펜틸옥시 또는 시클로헥사릴옥시 (여기에서, 시클로알케닐옥시는 1 내지 3개의 C1-C4-알킬기에 의하여 치환될 수 있음)인 것이 바람직하다.
사상균 퇴치를 위하여, 하기 정의되는 치환체를 갖는 하기 일반식(1)의 니코틴산 아릴리드 유도체를 사용하는 것이 바람직하다.
상기식에서,
R1은 할로겐, 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 메틸티오, 메틸술피닐 또는 메틸술포닐이고,
R2는 비치환 또는 할로겐 치환 C2-C12-알킬, 비치환 또는 할로겐 치환 C3-C12-알케닐, C3-C6-알키닐, 비치환 또는 할로겐 치환 C2-C12-알콕시, 비치환 또는 할로겐 치환 C3-C12-알케닐옥시, C3-C12-알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C4-C6-시클로알케닐, C5-C6-시클로알킬옥시, 또는 C5-C6-시클로알케닐옥시이다.
일반식(I)의 화합물은, 예를 들면 하기 일반식(2)(Hal은 염소 또는 브롬을 나타냄)에 부합되게 치환된 할로겐화 니코틴산을 염기의 존재 하에 하기 일반식(3)의 오르토 치환 아닐린과 반응시킴으로써 얻어진다.
일반식(2)의 니코틴산 및 그의 할로겐화물은 공지되어 있다. 일반식(3)의 아닐린은 공지되어 있거나 또는 공지의 방법에 의하여 제조할 수 있다 [Helv. Chim. Acta 60,978, (1977), Zh. Org. Khim 26, 1527 (1990), Heterocyclus 26, 1885 (1987), Izv. Akad. Nauk. SSSR Ser. Khim 1982, 2160 참조].
(1987), Izv. Akad, Nauk. SSSR Ser. Khim 1982, 2160 참조].
R1이 염소이고, R2가 상기 정의한 바와 같은 일반식 (I)의 화합물이 특히 바람직하다.
[표 : 일반식(I)의 화합물]
[제조예]
[실시예 1]
0℃에서 염화 2-클로로니코틴산 3.5 g을 테트라히드로푸란 30 ml 중의 2-n-프로필아닐린 2.7 g 및 트리에틸아민 2.0 g 용액 중에 적하하고, 혼합물을 0℃에서 2시간 동안 교반시켰다. 물 300 ml 로 희석시킨 후에, 2-클로로니코틴산-2-n-프로필아닐리드 (화합물 번호 1.5) 3.2 g을 단리하였다. 융점 : 103 - 104℃
[실시예 2]
2-클로로니코틴산-2-sec-부틸아닐리드 (표 1, 화합물 번호 7) 4.4 g을 메탄올 20 ml 중의 30 % 강도 메틴산 나트륨 용액 5.5 g 용액 중에서 2시간 동안 환류시켰다. 물 250 ml로 희석시킨 후에, 혼합물을 매회 에틸 아세테이트 100 ml 로 2회 추출시켰다. 합친 유기층으로부터 용매를 건조 및 증발시킨 후에, 오일로서 2-메톡시-니코틴산-2-sec-부틸아닐리드 (화합물 번호 1.79) 3.8 g을 단리하였다.
[실시예 3]
실시예 1의 방법과 유사한 방법으로, 염화 2-메틸티오니코틴산 5.7 g, 2-sec-부틸아닐린 4.6 g 및 트리에틸아민 3.1 g으로부터, 2-메틸티오니코틴산-2-sec-부틸 아닐리드 (화합물 번호 1.82) 6.6g을 얻었다. 융점 : 89 - 91℃
[실시예 4]
35℃에서 교반시키면서, 30% 강도 과산화수소 2.20 g을 빙초산 5 ml 중의 상기 생성물 (실시예 3) 2.00 g 및 나트륨 텅스테이트 0.13 g의 혼합물 중에 적하하고, 혼합물을 35℃에서 3시간 동안 교반시켰다. 물 15 ml로 희석시킨 후에, 결정을 흡입 여과시켜 제거하고, 물로 세척하고 건조시켜서 2-메틸술포닐 니코틴산-2-sec-부틸아닐리드 (화합물 번호 1.84) 1.7 g을 얻었다. 융점 : 191 - 192℃
본 발명은 또한 사상균을 퇴치하기 위한 하기 일반식 (II)의 아닐리드 유도체의 용도에 관한 것이다.
상기 식에서,
A는또는
(여기에서, X는 메틸렌 또는 황임)이고,
R은 비치환 또는 할로겐 치환 C3-C12-알킬, 비치환 또는 할로겐 치환 C3-C12-알케닐, C3-C6-알키닐, 비치환 또는 할로겐 치환 C2-C12-알콕시, 비치환 또는 할로겐 치환 C3-C12-알케닐옥시, C3-C12-알키닐옥시, 비치환 또는 C1-C4-알킬 치환 C3-C6-시클로알킬, 비치환 또는 C1-C4-알킬 치환 C4-C6-시클로알케닐, 비치환 또는 C1-C4-알킬 치환 C5-C6-시클로알킬옥시, 또는 비치환 또는 C1-C4-알킬 치환 C5-C6-시클로알케닐옥시이다.
일반식(2)의 화합물은, 예를 들면 하기 일반식(4)에 부합되게 치환된 할로겐화 카르복실산을 염기의 존재 하에 하기 일반식(3)의 오르토 치환 아닐린과 반응시킴으로써 얻어진다.
상기 식에서 Hal은 염소 또는 브롬이다.
카르복실산 ACO2H 및 그의 할로겐화물 A-CO-Hal(4)는 공지되어 있다.
[표 2]
일반식(II)의 화합물
[제조예]
[실시예 5]
0℃에서, 염화 2-메틸벤조산 3.1 g을 테트라히드로푸란 30 ml 중의 sec-부틸-아닐린 3.0 g 및 트리에틸아민 2.0 g 용액 중에 적하하고, 혼합물을 0℃에서 2시간 동안 교반시켰다. 물 500 ml 로 희석시킨 후에, 에틸 아세테이트로 추출시키고, 용매를 증발시켜서, 2-메틸벤조산-2-sec-부틸아닐리드 (화합물 번호 2.4)를 단리하였다. 융점 : 89 - 90℃
[실시예 6]
0℃에서, 염화티오닐 2.5 g을 2-메틸-5,6-디히드로피란-3-카르복실산 3.0 g 용매 중에 적하하였다. 혼합물을 1시간 동안 교반시킨 후에, 2-이소프로필아닐린 2.8 g을 첨가하고 전체를 실온(20 ℃)에서 12시간 동안 교반시켰다. 피리딘을 증방 제거하고, 물 50 ml를 넣고 교반시키고, pH를 묽은 염산을 사용하여 3으로 조절하고, 에틸 아세테이트로 추출시켰다. 용매를 증발시키고, 잔류물을 디이소프로필 에테르와 혼합시켜서 2-메틸-5,6-디히드로피란-3-카르복실산-2-이소프로필아닐리드 (화합물 번호 2.62) 3.3 g을 단리하였다. 융점 : 99 - 101 ℃ .
본 발명은 또한 사상균 퇴치를 위한 하기 일반식 (Ⅲ)의 2-아미노비페닐 유도체의 용도에 관한 것이다.
상기 식에서,
A는
또는
(여기에서,
X는 메틸렌, 황, 술피닐 또는 술포닐 (SO2)이고,
R1은 메틸, 트리플루오로메틸, 염소, 브롬 또는 요오드이고,
R2은 트리플루오로메틸 또는 염소이고,
R3은 수소 또는 메틸이고,
R4은 메틸, 트리플루오로메틸, 또는 염소이고,
R5은 수소, 메틸, 또는 염소이고,
R6은 메틸 또는 트리플루오로메틸이고,
R7은 메틸 또는 염소임)이고,
R8은 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 할로겐이다.
일반식(Ⅲ)의 화합물은, 예를 들면 하기 일반식(4)(Hal은 염소 또는 브롬을 나타냄)dp 부합되게 치환된 할로겐화 카르복실산을 염기의 존재 하에 하기 일반식(5)의 오트로 치환 아닐린과 반응시킴으로써 얻어진다.
일반식(4)의 카르복실산 및 그의 할로겐화물은 공지되어 있다. 일반식(5)의 특정 아닐린은 공지되어 있거나 또는 공지의 방법에 의하여 제조할 수 있다 [Tetrahedron Letters, vol.28, 5093페이지 (1987), THL vol.29, 5463페이지 (1988) 참조].
[표 3]
본 발명은 또한 사상균 퇴치를 위한 하기 일반식(IV)의 2-아미노비페닐 유도체의 용도에 관한 것이다.
상기 식에서,
A는
(여기에서,
X는 메틸렌, 술피닐 또는 술포닐 (SO2)이고,
R1은 메틸, 트리플루오로메틸, 염소, 브롬 또는 요오드이고,
R2은 트리플루오로메틸 또는 염소이고,
R3은 수소 또는 메틸이고,
R4은 메틸, 트리플루오로메틸, 또는 염소이고,
R5은 수소, 메틸, 또는 염소이고,
R6은 메틸 또는 트리플루오로메틸이고,
R7은 메틸 또는 염소임)이다.
일반식(IV)의 화합물은, 예를 들면 하기 일반식(4)에 부합되는 방향족 또는 헤테로시클릭 산 할로겐화물을 염기의 존재 하에서 하기 일반식(6)의 2-아미노비페닐과 반응시킴으로써 얻어진다.
상기 식에서,
Hal은 염소 또는 브롬이다.
일반식 A-CO2H의 산 및 그의 할로겐화물(II)는 공지되어 있다.
[표 4]
[표 5]
본 발명은 또한 사상균 퇴치를 위한 하기 일반식 (V)의 카르복스아닐리드 유도체의 용도에 관한 것이다.
상기 식에서,
(여기에서,
n은 1 또는 2이고,
R1은 트리플루오로메틸, 염소, 브롬 또는 요오드이고,
R2은 수소 또는 메틸이고,
R3은 메틸, 트리플루오로메틸, 또는 염소이고,
R4은 수소, 메틸, 또는 염소이고,
R5은 메틸 또는 트리플루오로메틸이고,
R6은 메틸 또는 염소임)이고,
R7은 비치환 또는 할로겐 치환 C3-C12-알킬, 비치환 또는 할로겐 치환 C3-C12-알케닐, C3-C6-알키닐, 비치환 또는 할로겐 치환 C2-C12-알콕시, 비치환 또는 할로겐 치환 C3-C12-알케닐옥시, C3-C12-알키닐옥시, 비치환 또는 C1-C4-알킬 치환 C3-C6-시클로알킬, 비치환 또는 C1-C4-알킬 치환 C4-C6-시클로알케닐, 비치환 또는 C1-C4-알킬 치환 C5-C6-시클로알킬옥시, 또는 비치환 또는 C1-C4-알킬 치환 C5-C6-시클로알케닐옥시이다.
[표 6]
A가 A1인 일반식(1)의 화합물
[표 7]
A가 A1인 일반식(V)의 화합물
[표 8]
A가 A2인 일반식(V)의 화합물
[표 9]
A가 A4인 일반식(V)의 화합물
[표 10]
A가 A6인 일반식(V)의 화합물
[표 11]
A가 A7인 일반식(V)의 화합물
[표 12]
A가 A3인 일반식(V)의 화합물
[제조예]
[실시예 7]
0 ℃에서, 염화 2-메틸-4-트리플루오로메틸-티아졸-5-카르복실산 2.3 g을 테트라히드로푸란 15 ml 중의 2-n-프로필아닐린 1.4 g 및 트리에틸아민 1.1 g 용액 중에 적하하고, 혼합물 20 ℃에서 12시간 동안 교반시켰다.
물 300 ml로 희석시킨 후에, 메틸-terr-부틸 에테르 70 ml로 2회 추출시키고, 용매 및 소량의 n-펜탄과 잔류물의 혼합물을 증발시켜서, 2-메틸-4-트리플루오로메틸-티아졸-5-카르복실산-2-n-프로필-아닐리드 (표 9, 화합물 번호 2) 2.8 g을 얻었다. 융점 114 - 116 ℃
[실시예 8]
0 ℃에서, 염화 1,3-디메틸-5-클로로피라졸-4-카르복실산을 디클로로메탄 40 ml 중의 2-이소프로필아민 2.7 g 및 트리에틸아민 2.2 g의 용액 중에 적하하고, 혼합물을 0 ℃에서 2시간 동안 교반시켰다.
물 50 ml로 세척시킨 후에, 용매를 증발시키고, 시클로헥산으로부터 재결정화시켜서, 1,3-디메틸-5-클로로피라졸-4-카르복실산-2-이소프로필아닐리드 (표 10, 화합물 번호 1) 3.3 g을 단리하였다. 융점 : 108 - 110 ℃
[표 13 ]
A가 A1인 일반식(V)의 화합물
[표 14]
A가 A1인 일반식(V)의 화합물
[표 15]
A가 A3인 일반식(V)의 화합물
본 발명은 다음의 신규 화합물들에 관한 것이다.
하기 일반식(1)의 티코틴산 아닐리드 유도체.
상기 식에서,
R1은 할로겐, 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 메틸티오, 메틸술피닐 또는 메틸술포닐이고,
R2은 비치환 또는 할로겐 치환 C3-C12-알킬, 비치환 또는 할로겐 치환 C3-C12-알케닐, C3-C6-알키닐, 비치환 또는 할로겐 치환 C2-C12-알콕시, 비치환 또는 할로겐 치환 C3-C12-알케닐옥시, C3-C12-알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C4-C6-시클로알케닐, C5-C6-시클로알킬옥시, C5-C6-시클로알케닐옥시이며, 단 R2는 R1이 염소인 경우에 이소프로필이 아니다.
하기 일반식 (II)의 아닐리드 유도체.
상기 식에서,
(여기에서, X는 메틸렌 또는 황임)이고,
R은 비치환 또는 할로겐 치환 C3-C12-알킬, 비치환 또는 할로겐 치환 C3-C12-알케닐, C3-C6-알키닐, 비치환 또는 할로겐 치환 C2-C12-알콕시, 비치환 또는 할로겐 치환 C3-C12-알케닐옥시, C3-C12-알키닐옥시, 비치환 또는 C1-C4-알킬 치환 C3-C6-시클로알킬, 비치환 또는 C1-C4-알킬 치환 C4-C6-시클로알케닐, 비치환 또는 C1-C4-알킬 치환 C5-C6-시클로알킬옥시, 비치환 또는 C1-C4-알킬 치환 C5-C6-시클로알케닐옥시이며, 단
R이 에톡시, 이소프로폭시 또는 알릴옥시인 경우에, A는 A1이 아니고,
R이 에톡시, 프로폭시, n-부톡시, sec-부톡시 또는 n-펜틸옥시인 경우에 A는 A2가 아니고 X는 황을 나타내고,
R이 이소프로필인 경우에 A는 A2가 아니고 X는 메틸렌을 나타낸다.
하기 일반식(Ⅲ)의 2-아미노비페닐 유도체.
상기 식에서,
(여기에서,
X는 메틸렌, 황, 술피닐 또는 술포닐 (SO2)이고,
R1은 메틸, 트리플루오로메틸, 염소, 브롬 또는 요오드이고,
R2은 트리플루오로메틸 또는 염소이고,
R3은 수소 또는 메틸이고,
R4은 메틸, 트리플루오로메틸, 또는 염소이고,
R5은 수소, 메틸, 또는 염소이고,
R6은 메틸 또는 트리플루오로메틸이고,
R7은 메틸 또는 염소임)이고,
R8은 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 할로겐이다.
하기 일반식(V)의 카르복스아닐리드 유도체.
상기 식에서,
(여기에서,
n은 1 또는 2이고,
R1은 트리플루오로메틸, 염소, 브롬 또는 요오드이고,
R2은 수소 또는 메틸이고,
R3은 메틸, 트리플루오로메틸, 또는 염소이고,
R4은 수소, 메틸, 또는 염소이고,
R5은 메틸 또는 트리플루오로메틸이고,
R6은 메틸 또는 염소임)이고,
R7은 비치환 또는 할로겐 치환 C3-C12-알킬, 비치환 또는 할로겐 치환 C3-C12-알케닐, C3-C6-알키닐, 비치환 또는 할로겐 치환 C2-C12-알콕시, 비치환 또는 할로겐 치환 C3-C12-알케닐옥시, C3-C12-알키닐옥시, 비치환 또는 C1-C4-알킬 치환 C3-C6-시클로알킬, 비치환 또는 C1-C4-알킬 치환 C4-C6-시클로알케닐, 비치환 또는 C1-C4-알킬 치환 C5-C6-시클로알킬옥시, 또는 비치환 또는 C1-C4-알킬 치환 C5-C6-시클로알케닐옥시이며, 단, R7은 R1이 트리플루오로메틸인 경우에, 3-메틸-부트-2-엔-1-일 또는 3-메틸-부트-3-엔-1-일이 아니다.
본 발명의 신규 화합물은 살진균제로서 적합하다.
본 발명에 따른 살진균 화합물 또는 그들을 포함한 살진균제는, 예를 들면 직접 분무가능한 용액, 분말제, 현탁액제(고비율 수성, 유성 또는 다른 현탁액 포함), 분산액제, 유화제, 유성 분산액제, 이고제, 분진제, 살포제, 또는 과립제의 형태로 분무, 분산, 살포 또는 살수하여 사용할 수 있다. 사용 형태는 목적하는 용도에 전적으로 의존하지만, 가능한한 본 발명에 따른 활성 성분이 순수하게 분포 되어야 한다.
일반적으로, 식물에 활성 성분을 분무하거나 분진시켜 농작물의 종자를 활성성분으로 처리한다.
제형은 공지된 방법, 예를 들면 유화제 및 분산화제를 사용하거나 또는 사용하지 않으면서 용매 및(또는 담체)로 활성 성분을 증량시켜 제조하며, 물을 용매로서 사용할 경우에는 보조 용매로서 기타 유기 용매를 사용할 수 있다. 이러한 용도에 적합한 보조제로는 방향족(예, 크실렌), 염소화 방향족(예, 클로로벤젠), 파라핀(예, 비정제 분획물), 알콜(예, 메탄올, 부탄올), 케톤(예, 사이클로헥사논), 아민(예, 에탄올아민, 디메틸포름아미드) 및 물과 같은 용매; 분쇄된 천연 광물(예, 카올린, 알루미나, 활석 및 백악) 및 분쇄된 합성 광물(예, 고분산성 실리카 및 실리케이트)과 같은 담체; 비이온성 및 음이온성 유화제(예, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬 술포네이트 및 아릴 술포네이트)와 같은 유화제; 및 리그닌설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스와 같은 분산제를 들 수 있다.
계면 활성제의 예로는 방향족 술폰산, 예를 들면 리그닌술폰산, 페놀술폰산, 나프탈렌술폰산 및 디부틸나프탈렌술폰산, 및 지방산의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄염, 알킬 및 알킬아릴 술포네이트, 및 알킬, 라우릴 에테르 및 지방 알코올 술페이트, 및 황산화 헥사데탄올, 헵타데칸올 및 옥타데칸올의 염, 지방 알코올 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름 알데하이드의 축합 생성물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데하이드와의 축합 생성물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸페놀, 에톡실화 옥틸페놀 및 에톡실화 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 이소트리데실 알코올, 지방 알코올 에틸렌 옥사이드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡실화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그닌-술파이트 폐액 및 메틸 셀룰로오스가 있다.
분말제, 분진제 및 살포제는 활성 성분을 고상 담체와 혼합하거나 또는 분쇄함으로써 제조할 수 있다.
과립제, 예를 들면, 피복되거나, 함침되거나, 또는 균질화된 과립제는 활성 성분을 고상 담체에 결합시킴으로써 제조할 수 있다. 고상 담체의 예는 광물질 토류(예를 들면, 규산, 실리카겔, 실리케이트, 활석, 카올린, 에터펄자이트 점토, 석리석, 석회, 백악, 유점토, 로에스, 점토, 고회석, 규조토, 황산 칼슘, 황산 마그네슘, 산화 마그네슘, 분쇄 플라스틱), 비료(예를 들면, 황산 암모늄, 인산 암모늄, 질산 암모늄 및 우레아), 및 식물 생산물(예를 들면, 곡물류, 분쇄 밀겨, 목분, 낙화 성분 및 셀룰로오스 분말 등)을 들 수가 있다.
제형의 예는 다음과 같다;
I. 화합물 번호 1.7 90 중량부 및 N-메틸-α-피롤리돈 10 중량부를 혼합한, 매우 미세한 점적 형태로 사용하기에 적합한 용액.
II. 화합물 번호 1.8 20 중량부 크실렌 80 중량부, 에틸렌 옥사이드 8 내지 10몰과 올레산-N-모노에탄올아미드 1 몰의 부가 생성물 10 중량부, 도데실벤젠술폰산의 칼슘염 5 중량부 및 에틸렌 옥사이드 40 몰과 피마자유 1 몰의 부가 생성물 5 중량부의 혼합물. 이 혼합물을 물에 균일하게 분산시켜 수성 분산액을 얻는다.
Ⅲ. 화합물 번호 1.3 20 중량부, 사이클로헥사논 40 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 에틸렌 옥사이드 40 몰과 피마자유 1몰의 부가 생성물 20 중량부의 수성 분산액.
IV. 화합물 번호 1.4 20 중량부, 사이클로헥사산올 25 중량부, 비점이 210 내지 280 ℃인 광유 분획물 65 중량부 및 에틸렌 옥사이드 40 몰과 피마자유 1몰의 부가 생성물 10 중량부의 수성 분산액.
V. 화합물 번호 1.5 80 중량부, 디이소부틸나프탈렌-α-술폰산의 나트륨염 3 중량부, 술파이트 폐액으로부터 얻은 리그닌 술폰산의 나트륨염 10 중량부 및 실리카겔 분말 7 중량부의 해머 제분된 혼합물. 이 혼합물을 물에 균일하게 분산시켜 분무액을 얻는다.
VI. 화합물 번호 1.7 3 중량부 및 미립자 카올린 97 중량부의 친밀 혼합물. 이 분진제는 3 중량%의 활성 성분을 함유한다.
VII. 화합물 번호 1.8 30 중량부, 실리카겔 분말 92 중량부 및 이 실리카겔 표면상에 분무시킨 파라핀 오일 8 중량부의 혼합물. 이 활성 성분의 제형은 우수한 접착성을 나타낸다.
VⅢ. 화합물 번호 1.9 40 중량부, 페놀술폰산-우레아-포름알데이드 축합물의 나트륨염 10 중량부, 실리카겔 2 중량부 및 물 48 중량부의 안정한 수성 분산액. 이 분산액을 더욱 희석시킬 수 있다.
IX. 화합물 번호 1.33 20 중량부, 도데실벤젠술폰산의 칼슘염 2 중량부, 지방 알콜 폴리글리콜에테르 8 중량부, 페놀술폰산-우레아 포름알데하이드 축합물의 나트륨염 20 중량부 및 파라핀 광유 68 중량부의 안정한 유성 분산액.
본 발명의 신규 화합물은 광범위한 식물병원성 진균, 특히 사상균에 매우 효과적이다. 이들 중 몇몇은 조직적인 작용을 하여 엽편 및 토양 살진균제로서 사용될 수 있다. 살진균성 화합물은 각종 곡물 또는 그의 종자, 특히 밀, 호밀, 보리, 귀리, 벼, 인디안 옥수수, 잔디, 목화, 대두, 커피, 사탕 수수, 과실류 및 원예 장식용 식물 및 포도재배용 관상식물 및 오이, 콩 및 박 등의 채소 및 이들 식물의 종자에서 많은 진균류를 박멸하는 데 특히 유용하다.
화합물은 진균, 또는 진균 재해가 우려되는 종자, 식물, 수목 또는 물질을 살진균성 유효량의 활성 성분으로 처리함으로서 사용한다.
살진균제는 진균에 의한 물질, 식물 또는 종자의 감염 전 또는 후에 사용할 수 있다.
본 발명의 신규 화합물은 다음과 같은 식물 질병에 특히 유용하다.
곡류에서의 흰가루병 (Erysiphe graminis), 박과 식물에서의 흰가루병 (Erysiphe cichoracearum 및 Sphaerotheca fuliginea), 사과류에서의 흰가루병 (Podosphaera leucotricha), 포도나무류에서의 흰가루병 (Uncinula necator), 사과에서의 검은별무늬병(Venturia inaequalis (scab)), 곡류에서의 무늬병류(Helminthosporium species), 밀에서의 껍질마름병(Septoria nodorum), 딸기류 및 포도류에서의 회색 곰팡이병(Botrytis cinerea), 땅콩에서의 세르코스포라 아라키디콜라(Cercospora arachidicola), 밀 및 보리에서의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼도열병(Pyricularia oryzae), 여러 가지 식물에서의 썩음병 및 무늬병류(Fusarium 및 Verticillium species), 과일류 및 채소류에서의 검은 무늬병류(Alternaria species).
사상균에 대하여 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 신규 화합물은 또한 물질(수목)을, 예를 들면 파에실로마이세스 바리오티이(Paecilomyces variotii)로부터 보호하는 데 이용할 수도 있다.
살진균제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 성분을 함유한다.
시용량은 목적하는 효과의 유형에 좌우되며 0.02 내지 3 kg/ha로 범위내이다.
활성 성분을 종자 처리에 사용할 경우, 일반적으로 종자 1 kg 당, 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g 이 충분하다.
이러한 사용 형태에서, 본 발명의 제제는 또한 다른 활성 성분, 예를 들면, 제초제, 살충제, 성장 조절제 및 다른 살진균제와 함께 사용할 수 있으며, 더욱이 비료와 혼합하여 사용할 수도 있다. 다른 살진균제와의 혼합물은 종종 보다 광범위한 살진균 작용을 한다.
신규 화합물과 혼합될 수 있는 살진균제의 하기 목록은 가능한 혼합물의 예로서 예시된 것이며 임으로 제한하려는 것은 아니다.
신규 화합물과 혼합될 수 있는 살진균제의 예는 다음과 같다.
황,
디메틸디티오카르바메이트 제2철, 디메틸디티오카르바메이트 아연, 에틸렌비스디티오카르바메이트 아연, 에틸렌비스디티오카르바메이트 망간, 에틸렌디아민비스디티오카르바메이트 망간 아연, 테트라메틸티우람 디술파이드, N,N' -에틸렌비스디티오카르바메이트 아연의 암모니아 착물, N,N' -프로필렌비스디티오카르바메이트 아연의 암모니아 착물, N,N' -프로필렌비스디티오카르바메이트 아연 및 N,N' -폴리프로필렌비스(티오카르바밀)디술피드와 같은 디티오카르바메이트 및 그의 유도체;
디니트로(1-메틸헵틸)-페닐 크로토네이트, 2-sec-부틸-4,6-디니트로페닐- 3,3-디메틸아크릴레이트, 2-sec-부틸-4,6-디니트로페닐 이소프로필카르보네이트 및 디이소프로필 5-니트로이소프탈레이트와 같은 니트로 유도체;
2-헵타데실이미다졸-2-일 아세테이트, 2,4-디클로로-6-(o-클로로아닐리노)-s-트리아진, 0,0-디에틸 프탈이미도포스포노티오에이트, 5-아미노-1-[-비스-(디메틸아미노)-포스피닐]-3-페닐-1,2,4-트리아졸, 2,3-디시아노-1,4-디티오안트라퀴논, 2-티오-1,3-디티오[4,5-b]퀴녹살린, 메틸 1-(부틸카르바밀)-2-벤즈이미다졸카르바메이트, 2-메톡시카르보닐아미노벤즈이미다졸, 2-(푸르-2-일)-벤즈이미다졸, 2-(티아졸-4-일)벤즈이미다졸, N-(1,1,2,2-테트라클로로에틸티오)-테트라하이드로프탈이미드, N-트리클로로메틸티오테트라하이드로프탈이미드, N-트리클로로메틸티오프탈이미드, N-디클로로플루오로메틸티오-N', N'-디메틸-N-페닐핑산 디아미드, 5-에톡시-3-트리클로로메틸-1,2,3-티아디아졸, 2-티오시아네이토메틸티오벤조티아졸, 1,4-디클로로-2,5-디메톡시벤젠, 4-(2-클로로페닐하이드로조노)-3-메틸-5-이속사졸론, 2-티오피리딘 1-옥사이드, 8-히드록시퀴놀린 및 그의 구리 염, 2,3-디하이드로-5-카르복스아닐리도-6-메틸-1,4-옥사티인, 2,3-디하이드로-5-카르복스아닐리도-6-메틸-1,4-옥사티인 4,4-디옥사이드, 2-메틸-5,6-디하이드로-4H-피란-3-카르복스아닐리드, 2-메틸푸란-3-카르복스아닐리드, 2,5-디메틸푸란-3-카르복스아닐리드, 2,4,5-트리메틸푸란-3-카르복스아닐리드, 2,5-디메틸-N-사이클로헥실푸란-3-카르복스아미드, N-사이클로헥실-N-메톡시-2,5-디에틸푸란-3-카르복스아미드, 2-메틸벤즈아닐리드, 2-요오도벤즈아닐리드, N-포르밀-N-모르폴린-2,2,2-트리클로로에틸아세탈, 피페라진-1,4-디일비스-(1-(2,2,2-트리클로로에틸)-포름아미드), 1-(3,4-디클로로아닐리노)-1-포르밀아미노-2,2,2-트리클로로에탄, 2,6-디메틸-N-트리데실모르폴린 및 그의 염, 2,6-디메틸-N-시클로도데실모르폴린 및 그의 염, N-[3-[p-tert.-부틸페닐)-2-메틸프로필]-시스-2,6-디메틸모르폴린, N-[3-(p-tert.-부틸페닐)-2-메틸프로필]-피페리딘, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1,3-디옥솔란-2-일에틸]-1H-1,2,4-트리아졸, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-n-프로필-1,3-디옥솔란-2-일에틸]-1H-1,2,4-트리아졸, N-(n-프로필)-N-(2,4,6-트리클로로페녹시에틸)-N'-이미다졸릴-우레아, 1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-온, 1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, α-(2-클로로페닐)-α-(4-클로로페닐)-5-피리미딘메탄올, 5-부틸-(2-디메틸아미노-4-히드록시-6-메틸피리미딘, 비스-(p-클로로페닐)-3-피리딘메탄올, 1,2-비스-(3-에톡시카르보닐-2-티오우레이도)-벤젠, 1,2-비스-(3-메톡시카르보닐-2-티오우레이도)-벤젠과 같은 헤테로사이클릭 물질, 및
도데실구아니딘 아세테이드, 3-[3-(3,5-디메틸-2-옥시사이클로헥실)-2-히록시에틸]-글루타르아미드, 헥사클로로벤젠, DL-메틸-N-(2,6-디메틸페닐)-N-푸르-2-일 알라네이트, 메틸 DL-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(2'-메톡시아세틸)-알라네이트, N-(2,6-디메틸페닐)-N-클로로아세틸-DL-2-아미노부티락톤, 메틸 DL-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(페닐아세틸)-알라네이트, 5-메틸-5-비닐-3-(3,5-디클로로페닐)-2,4-디옥소-1,3-옥사졸리딘, 3-[3,5-디클로로페닐]-5-메틸-5-메톡시메틸-1,3-옥사졸리딘-2,4-디온, 3-(3,5-디클로로페닐)-1-이소프로필카르바밀히단토인, N-(3,5-디클로로페닐)-1,2-디메틸사이클로프로판-1,2-디카르복스이미드, 2-시아노-[N-[에틸아미노카르보닐)-2-메톡스이미노]-아세트아미드, 1-[2-(2,4-디클로로페닐-펜틸]-1H-1,2,4-트리아졸, 2,4-디플루오로-α-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)-벤즈히드릴 알콜, N-(-3-클로로-2,6-디니트로-4-트르플루오로메틸페닐)-5-트리플루오로메틸-3-클로로-2-아미노피리딘 및 1-((비스-(4-플루오로페닐)-메틸실릴)-메틸)-1H-1,2,4-트리아졸과 같은 각종 살진균제.
[용도 실시예]
비교를 위하여, US 4,001,416에 기재된 활성 성분 2-클로로니코틴산-2'-에틸아닐리드(A) 및 DE 2,611,601에 기재된 2-클로로니코틴산-3'-이소프로필아닐리드 (B)를 사용하였다.
[용도 실시예 1]
고추 (paprika)의 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea)에 대한 작용
녹색 고추 꼬투리 조각에 건조 중량 기준으로 활성 성분 80 % 및 유화제 20 %를 함유하는 수성 현탁액을 분무하여 적셨다. 2시간 후에, 분무한 층을 건조시키고, 그 조각을 2 % 강도 맥아 용액 1 ml 당 1.7 ×106포자를 함유하는 회색 곰팡이의 포자 현탁액으로 접종하였다. 이어서, 접종된 조각을 습도 챔버 중의 18 ℃에서 4일 동안 인큐베이션시켰다. 침투된 조각에서 사상균의 성장을 시각적으로 평가하였다.
결과는 활성 성분 500 ppm을 함유하는 분무 액으로 사용된 번호 1.5, 1.7 및 1.8의 활성성분이 선행 기술의 비교 화합물 A(10%) 및 B(65%)보다 더 우수한 살진균 작용(95%)을 갖는 것으로 나타난다.
[용도 실시예 2]
고추의 회색 곰팡이병에 대한 작용
고추 꼬투리를 절개하고 내부 표면에 건조 중량을 기준으로 활성 성분 80% 및 유화제 20%를 함유하는 수성 활성 성분 제형을 분무하여 적셨다. 분무된 층을 건조시킨 후에, 그 조각을 1 ml 당 회색 곰팡이 1.7 ×106포자를 함유하는 수성 현탁액으로 접종하였다.
이어서, 고추 단편을 기후성 캐비네트 (climatic cabinet) 중의 20-22 ℃에서 4일 동안 유지시켰다. 이어서, 진균이 확산된 정도를 시각적으로 평가하였다.
결과는 활성 성분 1,000 ppm을 함유하는 분무 수용액으로서 사용하는 번호 2.4, 4.4, 6.4, 7.4, 7.5, 9.1, 9.2, 9.4, 9.5, 10.1, 10.2, 10.4, 10.5, 12.4, 12.6, 2.65 및 2.66의 화합물이 우수한 살진균 작용 (100%)을 갖는 것을 나타낸다.

Claims (3)

  1. 하기 일반식(I)의 니코틴산 아닐리드 유도체.
    상기 식에서,
    R1은 할로겐, 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 메틸티오, 메틸술피닐 또는 메틸술포닐이고,
    R2는 비치환 또는 할로겐 치환된 C3-C12-알킬, 비치환 또는 할로겐 치환된 C3-C12-알케닐, C3-C6-알키닐, 비치환 또는 할로겐 치환된 C2-C12-알콕시, 비치환 또는 할로겐 치환된 C3-C12-알케닐옥시, C3-C12-알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C4-C6-시클로알케닐, C5-C6-시클로알킬옥시, C5-C6-시클로알케닐옥시이되, 단, R2는 R1이 염소인 경우에 이소프로필이 아니다.
  2. 담체 및 하기 일반식(I)의 니코틴산 아닐리드 유도체의 살사상균 유효량을 포함하는 살사상균제.
    상기 식에서,
    R1은 할로겐, 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 메틸티오, 메틸술피닐 또는 메틸술포닐이고,
    R2은 비치환 또는 할로겐 치환된 C3-C12-알킬, 비치환 또는 할로겐 치환된 C3-C12-알케닐, C3-C6-알키닐, 비치환 또는 할로겐 치환된 C2-C12-알콕시, 비치환 또는 할로겐 치환된 C3-C12-알케닐옥시, C3-C12-알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C4-C6-시클로알케닐, C5-C6-시클로알킬옥시, C5-C6-시클로알케닐옥시이되, 단, R2는 R1이 염소인 경우에 이소프로필이 아니다.
  3. 사상균 또는 사상균의 공격이 우려되는 식물 또는 종자, 토양 또는 물질을 하기 일반식(I)의 니코틴산 아닐리드 유도체의 살사상균 유효량으로 처리하는 것을 포함하는 사상균의 퇴치 방법.
    상기식에서
    R1은 할로겐, 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 메틸티오, 메틸술피닐 또는 메틸술포닐이고,
    R2은 비치환 또는 할로겐 치환된 C3-C12-알킬, 비치환 또는 할로겐 치환된 C3-C12-알케닐, C3-C6-알키닐, 비치환 또는 할로겐 치환된 C2-C12-알콕시, 비치환 또는 할로겐 치환된 C3-C12-알케닐옥시, C3-C12-알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C4-C6-시클로알케닐, C5-C6-시클로알킬옥시, C5-C6-시클로알케닐옥시이되, 단, R2는 R1이 염소인 경우에 이소프로필이 아니다.
KR1019920022001A 1991-11-22 1992-11-21 아닐리드 유도체 및 사상균 퇴치를 위한 그의 용도 KR100267518B1 (ko)

Applications Claiming Priority (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP4138387.7 1991-11-22
DE4138387 1991-11-22
DEP4204767.6 1992-02-18
DE4204764 1992-02-18
DE4204766 1992-02-18
DE4204767 1992-02-18
DEP4204766.8 1992-02-18
DEP4204764.1 1992-02-18
DEP4204768.4 1992-02-18
DE4204768 1992-02-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR930009505A KR930009505A (ko) 1993-06-21
KR100267518B1 true KR100267518B1 (ko) 2000-10-16

Family

ID=27511557

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019920022001A KR100267518B1 (ko) 1991-11-22 1992-11-21 아닐리드 유도체 및 사상균 퇴치를 위한 그의 용도

Country Status (18)

Country Link
US (4) US5330995A (ko)
EP (1) EP0545099B1 (ko)
JP (3) JP3202079B2 (ko)
KR (1) KR100267518B1 (ko)
AT (1) ATE149487T1 (ko)
AU (1) AU656243B2 (ko)
CA (1) CA2081935C (ko)
CZ (1) CZ289478B6 (ko)
DE (1) DE59208113D1 (ko)
DK (1) DK0545099T3 (ko)
ES (1) ES2098421T3 (ko)
GR (1) GR3023336T3 (ko)
HU (1) HU213622B (ko)
IL (1) IL103614A (ko)
NL (1) NL350019I2 (ko)
NZ (1) NZ245194A (ko)
PL (1) PL171304B1 (ko)
SK (1) SK281730B6 (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101023611B1 (ko) * 2002-07-08 2011-03-21 바스프 에스이 디티아논-기재 살진균성 혼합물
KR101146446B1 (ko) * 2003-02-14 2012-05-18 바스프 에스이 보스칼리드 무수물의 신규 결정성 개질물

Families Citing this family (210)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5223526A (en) * 1991-12-06 1993-06-29 Monsanto Company Pyrazole carboxanilide fungicides and use
DE4231517A1 (de) * 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
NZ263884A (en) * 1993-10-15 1998-07-28 Sankyo Co Dimethylfurancarboxanilide derivatives and wood preservative compositions
CN1076350C (zh) * 1994-04-15 2001-12-19 三共株式会社 二甲基呋喃甲酰苯胺衍生物
US5977168A (en) * 1994-04-15 1999-11-02 Sankyo Company, Limited Wood preservative compositions containing dimethylfurancarboxyanilide derivatives
ES2169773T3 (es) * 1995-04-11 2002-07-16 Mitsui Chemicals Inc Derivados de tiofeno sustituido y fungicidas agricolas y horticolas que contienen dichos derivados como ingrediente activo.
DE19531813A1 (de) * 1995-08-30 1997-03-06 Basf Ag Bisphenylamide
TW349094B (en) * 1995-09-05 1999-01-01 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
TW384208B (en) 1995-09-22 2000-03-11 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
AU4845196A (en) * 1996-03-04 1997-09-22 Dainippon Pharmaceutical Co. Ltd. 2-sulfinylnicotinamide derivatives, intermediate thereof, process for producing 2-sulfinylnicotinamide derivatives, and medicinal composition containing the same as active ingredient
DE19615977A1 (de) * 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE19615976A1 (de) * 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE19629825A1 (de) * 1996-07-24 1998-01-29 Bayer Ag Dihydrofuran-carboxamide
DE19629828A1 (de) * 1996-07-24 1998-01-29 Bayer Ag Carbanilide
US5914344A (en) * 1996-08-15 1999-06-22 Mitsui Chemicals, Inc. Substituted carboxanilide derivative and plant disease control agent comprising same as active ingredient
PL187352B1 (pl) * 1996-08-30 2004-06-30 Basf Ag Mieszanina grzybobójcza
DE19735224A1 (de) * 1997-08-15 1999-02-18 Basf Ag Biphenylamide
TW491686B (en) * 1997-12-18 2002-06-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and tetrachloroisophthalonitrile
CN1165227C (zh) * 1997-12-18 2004-09-08 巴斯福股份公司 基于吡啶酰胺和吗啉或哌啶衍生物的杀真菌混合物
ES2185246T3 (es) * 1997-12-18 2003-04-16 Basf Ag Mezclas fungicidas a base de piridincarboxamidas.
US6372748B1 (en) * 1997-12-18 2002-04-16 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures based on pyridine amides and fenarimol
TW450788B (en) 1997-12-18 2001-08-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and benzimidazoles or precursors which release them
CN1213656C (zh) 1997-12-18 2005-08-10 巴斯福股份公司 基于酰胺化合物和吡啶衍生物的杀真菌混合物
UA65600C2 (uk) 1997-12-18 2004-04-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш на основі амідних сполук і похідних піридину
US6489348B1 (en) * 1997-12-18 2002-12-03 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
TW464471B (en) * 1997-12-18 2001-11-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
UA70327C2 (uk) 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
GB9817548D0 (en) * 1998-08-12 1998-10-07 Novartis Ag Organic compounds
DE19840322A1 (de) 1998-09-04 2000-03-09 Bayer Ag Pyrazol-carboxanilide
KR20020058089A (ko) * 1999-12-09 2002-07-12 릴리 엠 씨즐러 스피허, 아네뜨 워너 살진균제로서의 피라졸카복스아미드 및 피라졸티오아미드
HU230393B1 (hu) * 1999-12-22 2016-04-28 Yara Suomi Oy Növényi tápanyagok hatékonyságát javító magbevonat és bevont mag
GB9930750D0 (en) * 1999-12-29 2000-02-16 Novartis Ag Organic compounds
GB0001447D0 (en) * 2000-01-21 2000-03-08 Novartis Ag Organic compounds
DE10019758A1 (de) 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US7176228B2 (en) * 2000-07-24 2007-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazole biphenylcarboxamides
IL153929A0 (en) 2000-07-24 2003-07-31 Bayer Cropscience Ag Pyrazolyl biphenyl carboxamides and the use thereof for controlling undesired microorganisms
PL362930A1 (en) * 2000-11-08 2004-11-02 Syngenta Participations Ag Pyrrolcarboxamides and pyrrolcarbothioamides and their agrochemical uses
SI1214882T1 (en) 2000-12-14 2003-10-31 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based upon amid compounds
DK1214881T3 (da) 2000-12-14 2003-08-18 Basf Ag Fungicide blandinger på basis af amidforbindelser
IL156502A0 (en) 2001-01-18 2004-01-04 Basf Ag Fungicidal mixtures from benzophenones and n-biphenyl nicotinamides
GB0101996D0 (en) * 2001-01-25 2001-03-14 Syngenta Participations Ag Organtic compounds
JP5034142B2 (ja) * 2001-04-20 2012-09-26 住友化学株式会社 植物病害防除剤組成物
CN1294121C (zh) 2001-05-31 2007-01-10 日本农药株式会社 取代的酰基苯胺衍生物、其中间体、农业与园艺化学品及其用途
FI114080B (fi) * 2001-06-21 2004-08-13 Kemira Agro Oy Pinnoitettu siemen ja menetelmä siemenen pinnoittamiseksi
CA2454049A1 (en) * 2001-07-16 2003-01-30 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Carbamate compounds for use in preventing or treating neuropathic pain
DE10136065A1 (de) * 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
HUP0402129A3 (en) * 2001-09-25 2012-09-28 Basf Ag Crystalline hydrates of nicotinic acid anilide and benzoyl anilide derivatives, preparation thereof, compositions containing the same and processes for their use
BR0213561B1 (pt) * 2001-11-02 2013-04-16 processo para a preparaÇço de amidas de Ácido 2-halopiridincarboxÍlico.
DE10204391A1 (de) * 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Difluormethylthiazolylcarboxanilide
DE10204390A1 (de) * 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
DE10215292A1 (de) 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide
JP4426308B2 (ja) * 2002-02-23 2010-03-03 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト ビフェニルベンズアミド誘導体に基づく殺菌剤
DK1480955T3 (da) * 2002-03-05 2007-10-29 Syngenta Participations Ag O-cyclopropyl-carboxanilider og deres anvendelse som fungicider
SI2080433T1 (sl) * 2002-03-21 2011-12-30 Basf Se Fungicidne meĺ anice
DE10218231A1 (de) 2002-04-24 2003-11-06 Bayer Cropscience Ag Methylthiophencarboxanilide
DE10219035A1 (de) 2002-04-29 2003-11-13 Bayer Cropscience Ag Biphenylcarboxamide
DE10222886A1 (de) 2002-05-23 2003-12-11 Bayer Cropscience Ag Oxathiincarboxamide
DE10222884A1 (de) 2002-05-23 2003-12-04 Bayer Cropscience Ag Furancarboxamide
DE10229595A1 (de) * 2002-07-02 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Phenylbenzamide
DE10246959A1 (de) * 2002-10-09 2004-04-22 Bayer Cropscience Ag Thiazolylbiphenylamide
DE10250110A1 (de) * 2002-10-28 2004-05-13 Bayer Cropscience Ag Thiazol-(bi)cycloalkyl-carboxanilide
CA2505495A1 (en) * 2002-11-15 2004-06-03 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on a triazolopyrimidine derivative and amide compounds
DE10258314A1 (de) * 2002-12-13 2004-06-24 Bayer Cropscience Ag Biphenyloximether
US6933308B2 (en) * 2002-12-20 2005-08-23 Bristol-Myers Squibb Company Aminoalkyl thiazole derivatives as KCNQ modulators
DE10303589A1 (de) * 2003-01-29 2004-08-12 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
EP1599460B1 (de) 2003-02-14 2007-11-07 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Oxathiincarboxamide
US20050113566A1 (en) * 2003-04-25 2005-05-26 Player Mark R. Inhibitors of C-FMS kinase
AU2004240720A1 (en) * 2003-05-21 2004-12-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Iodopyrazolyl carboxanilides
DE10325438A1 (de) * 2003-05-21 2004-12-09 Bayer Cropscience Ag Difluormethylbenzanilide
EP1628948A1 (de) * 2003-05-21 2006-03-01 Bayer CropScience AG Difluormethylbenzanilide und deren verwendung zur bekämpfung von mikroorganismen, sowie zwischenprodukte und deren herstellung
CN1845673A (zh) * 2003-07-10 2006-10-11 拜尔农作物科学股份公司 吡啶基酰苯胺
AU2004266447B2 (en) * 2003-08-26 2010-09-09 Basf Aktiengesellschaft Method of plant growth promotion using amide compounds
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
IN2004DE01799A (ko) * 2003-10-23 2007-01-12 Bayer Cropscience Ag
DE10349502A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag 1,3-Dimethylbutylcarboxanilide
DE10349497A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag N-substituierte Pyrazolylcarboxanilide
US7879760B2 (en) 2003-10-23 2011-02-01 Bayer Cropscience Ag Isopentyl carboxanilides for combating undesired micro-organisms
DE10349501A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10352067A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Isopentylcarboxanilide
DE10354607A1 (de) 2003-11-21 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Siylierte Carboxamide
MXPA06006744A (es) * 2003-12-18 2006-08-18 Bayer Cropscience Ag Carboxamidas opticamente activas y su empleo para la lucha contra microorganismos indeseables.
EP1699763A1 (de) * 2003-12-23 2006-09-13 Basf Aktiengesellschaft 3-trifluormethylpicolins ureanilide und ihre verwendung als fungizide
DE102004005787A1 (de) 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102004005785A1 (de) 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag 2-Halogenfuryl/thienyl-3-carboxamide
DE102004005786A1 (de) * 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Haloalkylcarboxamide
JP2006076990A (ja) 2004-03-12 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ベンゼンジカルボキサミド類
DE102004012901A1 (de) 2004-03-17 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag Silylierte Carboxamide
KR20070011548A (ko) 2004-04-30 2007-01-24 바스프 악티엔게젤샤프트 살진균성 혼합물
UA81731C2 (ru) * 2004-05-13 2008-01-25 Basf Ag Фунгицидная смесь для борьбы с патогенными грибами и средство, способ борьбы, посевной материал, применение соединений в смеси
CA2472806A1 (en) 2004-05-18 2005-11-18 Petro-Canada Compositions and methods for treating turf insect pests and diseases such as fungal infestations
GB0418048D0 (en) * 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
DE102004041530A1 (de) 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag Biphenylthiazolcarboxamide
DE102004041531A1 (de) 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag Verfahren zum Herstellen von Biphenylaminen
EP1791427A1 (de) * 2004-09-06 2007-06-06 Basf Aktiengesellschaft (hetero)cyclylcarboxamide zur bekämpfung von schadpilzen
DE102004059725A1 (de) 2004-12-11 2006-06-22 Bayer Cropscience Ag 2-Alkyl-cycloalk(en)yl-carboxamide
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
AR053137A1 (es) * 2005-02-21 2007-04-25 Syngenta Participations Ag Proceso para la preparacion de anilinas
AR052930A1 (es) 2005-03-02 2007-04-11 Basf Ag Procedimiento para la preparacion de bifenilos sustituidos
DE102005009458A1 (de) 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
WO2006097490A1 (de) * 2005-03-16 2006-09-21 Basf Aktiengesellschaft Nicotinsäureanilide, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel zur bekämpfung von schadpilzen
AR054118A1 (es) 2005-05-11 2007-06-06 Basf Ag Amidas de acido pirazolcarboxilico
KR20080014045A (ko) * 2005-05-18 2008-02-13 바스프 악티엔게젤샤프트 티아졸카르복스아닐리드
DE102005025989A1 (de) * 2005-06-07 2007-01-11 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
BRPI0612733A2 (pt) * 2005-07-06 2010-11-30 Basf Ag misturas fungicidas para combater fungos nocivos fitopatogênicos, agente, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e uso dos compostos
JP5034293B2 (ja) * 2005-07-14 2012-09-26 住友化学株式会社 カルボキサミド化合物及びこれを含有する植物病害防除剤
JP2009502747A (ja) * 2005-07-14 2009-01-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア １−メチル−ピラゾール−４−イルカルボキシアニリド類に基づく殺菌性混合物
JP5003014B2 (ja) * 2005-07-14 2012-08-15 住友化学株式会社 カルボキサミド化合物及びその植物病害防除用途
US20080255107A1 (en) * 2005-08-05 2008-10-16 Basf Se Fungicidal Mixtures Comprising N-[2-(Haloalk(Enyl)Oxy)Phenyl]Carboxamides
JP2009503026A (ja) * 2005-08-05 2009-01-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア マメ科の植物におけるサビ病の感染の防除方法
EP1912497A1 (en) * 2005-08-05 2008-04-23 Basf Se Fungicidal n-[2-(haloalkoxy)phenyl]heteroarylcarboxamides
UY29723A1 (es) * 2005-08-05 2007-02-28 Basf Ag Uso de arilanilidas para tratamiento de semillas
RS53673B1 (en) 2005-08-05 2015-04-30 Basf Se FUNGICID MIXTURES CONTAINING SUBSTITUTED ANILIDES 1-METHYL-PIRAZOL-4-IL CARBOXYLIC ACIDS
UA90035C2 (ru) * 2005-11-10 2010-03-25 Басф Се Фунгицидная смесь, которая содержит боскалид и пириметанил и способ борьбы с фитопатогенными грибами
JP2009515842A (ja) * 2005-11-15 2009-04-16 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 殺微生物剤
DE102005060464A1 (de) * 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxamide
DE102005060466A1 (de) 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102005060467A1 (de) * 2005-12-17 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102005060462A1 (de) 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Biphenylcarboxamide
DE102005060449A1 (de) 2005-12-17 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
AR056882A1 (es) 2006-02-01 2007-10-31 Bayer Cropscience Sa Derivados del fungicida n- cicloalquil- bencil- amida
BRPI0710774A2 (pt) * 2006-05-03 2011-06-21 Basf Se método para proteger plantas após germinação contra o ataque de fungos fitopatogênicos foliares, formulação para tratamento de semente, semente, e, uso de pelo menos um composto
US8420569B2 (en) 2006-09-18 2013-04-16 Basf Se Pesticidal mixtures
CL2007002787A1 (es) 2006-09-29 2008-05-30 Bayer Cropscience Sa Compuestos derivados de n-cicloalquil-carboxamida, n-cicloalquil-tiocarboxamida y n-cicloalquil-carboxamidamida n-sustituida; composicion fungicida que comprende dichos compuestos; y metodo para combatir hongos fitopatogenos de cultivos que comprende
US9357768B2 (en) 2006-10-05 2016-06-07 Suncor Energy Inc. Herbicidal composition with increased herbicidal efficacy
US20080105298A1 (en) * 2006-11-02 2008-05-08 Guardian Industries Corp. Front electrode for use in photovoltaic device and method of making same
US20080105299A1 (en) * 2006-11-02 2008-05-08 Guardian Industries Corp. Front electrode with thin metal film layer and high work-function buffer layer for use in photovoltaic device and method of making same
US20080105293A1 (en) * 2006-11-02 2008-05-08 Guardian Industries Corp. Front electrode for use in photovoltaic device and method of making same
WO2008053044A2 (de) * 2006-11-03 2008-05-08 Basf Se Hetarylcarbonsäure-n-(biphen-2-yl)amid-verbindungen
EP2164323A1 (en) 2006-12-15 2010-03-24 Rohm and Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
US8334452B2 (en) * 2007-01-08 2012-12-18 Guardian Industries Corp. Zinc oxide based front electrode doped with yttrium for use in photovoltaic device or the like
WO2008095890A2 (en) * 2007-02-05 2008-08-14 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 1-methylpyrazol-4-ylcarboxanilides
CN103155949A (zh) 2007-02-06 2013-06-19 巴斯夫欧洲公司 农药混合物
AU2008214658A1 (en) * 2007-02-14 2008-08-21 Basf Se Method of inducing virus tolerance of plants
EA017621B1 (ru) 2007-04-23 2013-01-30 Басф Се Повышение продуктивности растений путем комбинирования химических веществ с трансгенными модификациями
US20080308145A1 (en) * 2007-06-12 2008-12-18 Guardian Industries Corp Front electrode including transparent conductive coating on etched glass substrate for use in photovoltaic device and method of making same
TW200904330A (en) * 2007-06-15 2009-02-01 Bayer Cropscience Sa Pesticidal composition comprising a strigolactone derivative and a fungicide compound
AR067744A1 (es) 2007-07-31 2009-10-21 Bayer Cropscience Sa Derivados fungicidas de (hetero) aril- metilen -n- cicloalquil carboxamida condensados de 6 elementos con n
AR066162A1 (es) 2007-07-31 2009-07-29 Bayer Cropscience Sa Derivados fungicidas de n- cicloalquil -n- carboxamida- biciclica
JP2010534717A (ja) 2007-07-31 2010-11-11 バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー 殺真菌剤ｎ−５員縮合ヘテロアリール−メチレン−ｎ−シクロアルキル−カルボキサミド誘導体
CN101778569A (zh) * 2007-08-09 2010-07-14 巴斯夫欧洲公司 杀真菌混合物
EA020203B1 (ru) 2007-09-20 2014-09-30 Басф Се Композиции и агенты, содержащие фунгицидный штамм и активное соединение
EA201000429A1 (ru) 2007-09-26 2010-10-29 Басф Се Трехкомпонентные фунгицидные композиции, включающие боскалид и хлороталонил
US20110105579A1 (en) * 2008-02-05 2011-05-05 Ronald Wilhelm Plant Health Composition
EP2105049A1 (en) * 2008-03-28 2009-09-30 Bayer CropScience AG Method of plant growth promotion using amide compounds
CN102015653B (zh) 2008-05-02 2013-09-11 巴斯夫欧洲公司 制备卤素取代的2-(氨基亚甲基)-3-氧代丁酸酯的方法
KR20110004891A (ko) 2008-05-02 2011-01-14 바스프 에스이 2-(아미노메틸리덴)-4,4-디플루오로-3-옥소부티르산 에스테르의 제조 방법
CA2725446A1 (en) 2008-05-05 2009-11-12 Basf Se Method for preparing 1,3,4-substituted pyrazol compounds
US20110092466A1 (en) * 2008-05-08 2011-04-21 Basf Se Method for Protecting Soybeans from Being Infected by Fungi
US8569210B2 (en) 2008-06-26 2013-10-29 Suncor Energy Inc. Turfgrass fungicide formulation with pigment
US8637707B2 (en) 2008-07-03 2014-01-28 Basf Se Method for producing aminobiphenylene
EA018990B1 (ru) 2008-07-04 2013-12-30 Басф Се Фунгицидные смеси, содержащие замещенные 1-метилпиразол-4-илкарбоксанилиды
US8344157B2 (en) 2008-07-21 2013-01-01 Basf Se Process for preparing 1,3-disubstituted pyrazolecarboxylic esters
KR20110073610A (ko) * 2008-10-21 2011-06-29 바스프 에스이 재배 식물에서의 카르복스아미드의 용도
EP2391608B8 (en) 2009-01-28 2013-04-10 Bayer Intellectual Property GmbH Fungicide n-cycloalkyl-n-bicyclicmethylene-carboxamide derivatives
EP2398764B1 (de) 2009-02-19 2014-11-26 Basf Se Verfahren zur herstellung von 2-aminobiphenylen
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
CN102596911B (zh) 2009-11-05 2015-04-08 巴斯夫欧洲公司 制备缩醛胺的方法及其在制备1,3-二取代的吡唑化合物中的用途
BR112012010486A2 (pt) 2009-11-05 2016-03-15 Basf Se processo para preparação de compostos 1-3 pirazol, processo para preparação de um acido pirazolcarboxilico da formula ia e processo para preparação de um composto da formula v
EA022245B1 (ru) 2009-12-08 2015-11-30 Басф Се Пестицидные смеси
CA2782598C (en) 2009-12-08 2018-09-25 Basf Se Combinations of benzoic acids and pyrazole-4-carboxamides or combinations of quinoline carboxylic acids and pyridinylethyl-benzamides or pyridine-carboxamides for increasing the health of a plant for increased plant yield or increased stress tolerance of a plant
EP2363023A1 (en) 2010-03-04 2011-09-07 Basf Se Synergistic fungicidal and insecticidal mixtures
JP5782116B2 (ja) 2010-05-28 2015-09-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺有害生物混合物
CN103080091A (zh) * 2010-06-03 2013-05-01 拜耳知识产权有限责任公司 O-环丙基环己基-羧酰替苯胺类和它们用作杀真菌剂的用途
CN103338642A (zh) 2010-09-09 2013-10-02 桑科能源股份有限公司 协同作用的石蜡油和啶酰菌胺杀真菌剂
MX2013006737A (es) 2010-12-20 2013-07-15 Basf Se Mezclas de activos pesticida que comprende compuestos de pirazol.
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
ES2660555T3 (es) 2011-03-23 2018-03-22 Basf Se Composiciones que contienen compuestos iónicos, poliméricos que comprenden grupos imidazolio
CN102217604B (zh) * 2011-04-16 2013-11-06 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含啶酰菌胺与***类化合物的杀菌组合物
EP2713749B1 (en) 2011-06-03 2019-05-22 Suncor Energy Inc. Paraffinic oil-in-water emulsions for controlling infection of crop plants by fungal pathogens
EP2750507A2 (en) 2011-09-02 2014-07-09 Basf Se Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds
BR122019015130B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
CA2894264C (en) 2012-12-20 2023-03-07 BASF Agro B.V. Compositions comprising a triazole compound
CN103907603A (zh) * 2012-12-31 2014-07-09 江苏丰登农药有限公司 一种含啶酰菌胺和苯氧菌胺的复合增效杀菌组合物及其应用
CN103907605A (zh) * 2012-12-31 2014-07-09 江苏丰登农药有限公司 一种含啶酰菌胺和联苯吡菌胺的复合增效杀菌组合物及其应用
CN103053547B (zh) * 2013-01-06 2014-09-17 广东中迅农科股份有限公司 啶酰菌胺和噁霉灵杀菌组合物
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
CN103242308B (zh) * 2013-05-24 2015-07-01 青岛农业大学 2-氟烟酰衍生物及其制备方法和其应用
BR112016000059B1 (pt) 2013-07-02 2020-12-29 Syngenta Participations Ag compostos heterociclos bi ou tricíclicos, composição compreendendo os referidos compostos, método para combater e controlar pragas, método para a proteção de material de propagação vegetal do ataque por pragas e material de propagação vegetal revestido com a referida composição
CN103348982B (zh) 2013-07-15 2016-06-15 江苏龙灯化学有限公司 一种杀真菌混合物
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
CN105722833A (zh) 2013-09-16 2016-06-29 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的嘧啶化合物
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN103524419B (zh) * 2013-10-18 2016-03-23 孙家隆 一组3-三氟甲基吡唑化合物
CN103524407B (zh) * 2013-11-01 2015-12-02 青岛农业大学 一组2-氟-3-吡啶甲酰化合物
EP2873668A1 (en) 2013-11-13 2015-05-20 Syngenta Participations AG. Pesticidally active bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
CN103798237B (zh) * 2013-11-19 2015-09-09 广西田园生化股份有限公司 一种含有啶酰菌胺的超低容量液剂
US9706776B2 (en) 2013-12-20 2017-07-18 Syngenta Participations Ag Pesticidally active substituted 5,5-bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
CN103980192B (zh) * 2014-01-20 2016-02-17 泰州百力化学股份有限公司 一种选择性合成不同晶型啶酰菌胺的方法
CN103918670B (zh) * 2014-04-15 2015-09-23 中国农业大学 一种含丁吡吗啉与啶酰菌胺的杀菌组合物
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
CN104292156A (zh) * 2014-10-15 2015-01-21 江苏耕耘化学有限公司 啶酰菌胺同系物、其非偶联法合成方法及其在制备防治病菌药物中的应用
JP2017538860A (ja) 2014-10-24 2017-12-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 固体粒子の表面荷電を改変するための、非両性の四級化可能な水溶性ポリマー
CN104397019B (zh) * 2014-11-17 2017-02-22 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含有啶酰菌胺和硫磺的杀菌组合物
HUE054279T2 (hu) 2015-07-02 2021-08-30 Basf Agro Bv Triazol vegyületet tartalmazó peszticid készítmények
CN105061306A (zh) * 2015-08-07 2015-11-18 陆月霞 啶酰菌胺类的制备方法
CN105037172B (zh) * 2015-08-10 2017-05-31 张家港米西斯光电材料有限公司 一种2‑（4’‑氯苯基）苯胺的制备方法
UY36887A (es) 2015-09-07 2017-03-31 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos condensados sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
CN105191947A (zh) * 2015-10-16 2015-12-30 池州市农业技术推广中心 一种田间桶混农药增效配方及其应用和喷施方法
EP3178813A1 (en) 2015-12-09 2017-06-14 Basf Se Method for preparing halogenated 3-oxocarboxylates carrying a 2-alkoxymethylidene or a 2-dialkylaminomethylidene group
CN105746527A (zh) * 2016-04-22 2016-07-13 南京华洲药业有限公司 一种含吡唑萘菌胺和啶酰菌胺的杀菌组合物及其应用
GB2550138B (en) 2016-05-09 2019-06-12 Rotam Agrochem Int Co Ltd Process for preparing boscalid
CN106397422B (zh) * 2016-08-29 2018-06-08 南京农业大学 含手性噁唑啉的烟酰胺类化合物及作为农用杀菌剂的用途
GB2562082B (en) * 2017-05-04 2021-10-27 Rotam Agrochem Int Co Ltd A fungicidal composition and the use thereof
CN108409684B (zh) * 2018-04-26 2022-04-12 上海晓明检测技术服务有限公司 一种n-(2-环己氧基苯基)酰胺类化合物及其制备方法和应用
CN108383791A (zh) * 2018-04-27 2018-08-10 上海泰禾国际贸易有限公司 一种酰胺类化合物及其制备方法和用途
CN111285815A (zh) * 2018-12-07 2020-06-16 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种吡嗪酰胺类化合物及用途
CN111285802B (zh) * 2018-12-07 2022-09-20 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种吡啶酰胺类化合物及用途
CN109553578A (zh) * 2018-12-20 2019-04-02 西安近代化学研究所 一种联苯类化合物及制备方法和应用
US20220380321A1 (en) 2019-07-19 2022-12-01 Adama Makhteshim Ltd. Process for the preparation of biphenylamines

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3131193A (en) * 1964-04-28 Isojticotijsroyl-x-jvibthoxy-urbenztlajhne
NL286303A (ko) * 1961-12-06
US3725427A (en) * 1966-12-07 1973-04-03 Uniroyal Ltd Certain 2,4-dimethyl-5-carboxamido-thiazoles
US3709992A (en) * 1966-12-07 1973-01-09 Us Rubber Co Fungicidal use of certain carboxamidothiazoles
FR1546183A (fr) * 1966-12-07 1968-11-15 Uniroyal Inc Carboxamidothiazoles, leurs substituants et dérivés, leurs procédés de fabrication ainsi que leurs applications et procédés d'application agriculturaux
US3462532A (en) * 1967-08-28 1969-08-19 Dow Chemical Co Controlling gastropods with nicotinanilide or alkylaryl nicotinamide gastropodicides
GB1215066A (en) * 1968-03-25 1970-12-09 Shell Int Research Acrylamides and their use as fungicides
US3883658A (en) * 1968-09-19 1975-05-13 Burroughs Wellcome Co Method of treating nematode infestations
US3646042A (en) * 1970-02-09 1972-02-29 Velsicol Chemical Corp Certain n-phenyl n-lower-alkyl-pyridine carboxamides and derivatives thereof
NL7402417A (ko) * 1973-03-01 1974-09-03
JPS5237048B2 (ko) * 1973-08-18 1977-09-20
US4094990A (en) * 1974-04-02 1978-06-13 Ciba-Geigy Corporation Certain phytofungicidal n-furanyl carbonyl and tetrahydrofuranyl carbonyl, n-(substituted)phenyl alanines
DE2417216A1 (de) * 1974-04-09 1975-11-06 Basf Ag Fungizide
US4107316A (en) * 1974-09-05 1978-08-15 Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.P.A. Fluorurated amides of nicotinic acid and the process for the preparation thereof
JPS5438109B2 (ko) * 1974-11-20 1979-11-19
US4134987A (en) * 1976-01-14 1979-01-16 Huppatz John L Compounds and compositions
DE2611601A1 (de) * 1976-03-19 1977-09-22 Basf Ag Nicotinsaeureanilide
JPS52133939A (en) * 1976-04-30 1977-11-09 Ihara Chem Ind Co Ltd Preparation of 2-substituted benzanilides
JPS5372823A (en) * 1976-12-08 1978-06-28 Kumiai Chem Ind Co Ltd Fungicides for agriculture and horticulture
US4153703A (en) * 1977-06-30 1979-05-08 Uniroyal, Inc. Method of controlling insects and acarids with certain aryl-substituted thiazoles
JPS5657776A (en) * 1979-10-17 1981-05-20 Kumiai Chem Ind Co Ltd Thiazole derivative and fungicide comprising it
GR74919B (ko) * 1980-07-16 1984-07-12 Rhone Poulenc Agrochimie
DE3120804A1 (de) * 1981-05-25 1982-12-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-substituierte 2-methylnaphthylamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von pilzen
US4361572A (en) * 1981-12-21 1982-11-30 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Tetrahydronicotinamide derivative, pharmaceutical compositions and use
JPS58140054A (ja) * 1982-02-10 1983-08-19 Sumitomo Chem Co Ltd インダニルベンツアミド誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
US4596813A (en) * 1982-11-04 1986-06-24 Chevron Research Company Pyridylcarbonyl and thiocarbonyl derivatives useful as fungicides
FR2537580B1 (fr) * 1982-12-13 1985-09-20 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux derives de la benzylcarbamoylpyridine, leurs procedes de preparation et leur utilisation comme herbicides pour le desherbage de cultures
CA1293975C (en) * 1986-08-12 1992-01-07 Naoko Sasaki Pyridinecarboxamide derivatives and their use as fungicide
US4837242A (en) * 1987-01-20 1989-06-06 Sumitomo Chemical Company, Limited Thiazoles and pyrazoles as fungicides
ES2052612T3 (es) * 1987-01-30 1994-07-16 Ciba Geigy Ag Agentes microbicidas.
US4992434A (en) * 1987-01-30 1991-02-12 Ciba-Geigy Corporation Microbicidal composition
US4978385A (en) * 1987-05-29 1990-12-18 Daicel Chemical Industries Ltd. 4-halopyridine-3-carboxamide compounds and herbicidal compositions thereof
GB8714920D0 (en) * 1987-06-25 1987-07-29 Shell Int Research Thiazole derivatives
US4845107A (en) * 1987-10-29 1989-07-04 Ici Americas Inc. Fungicidal N-pyridyl haloamides
US5045554A (en) * 1988-11-29 1991-09-03 Monsanto Company Substituted thiazoles and their use as fungicides
WO1991001311A1 (en) * 1989-07-25 1991-02-07 Monsanto Company Substituted carboxanilidothiazoles and their use as fungicides
DE4032147A1 (de) * 1990-10-10 1992-04-16 Bayer Ag Verwendung von substituierten 2-mercaptonicotinsaeurederivaten zur bekaempfung von endoparasiten, neue substituierte 2-mercaptonicotinsaeurederivate und verfahren zu ihrer herstellung
US5223526A (en) * 1991-12-06 1993-06-29 Monsanto Company Pyrazole carboxanilide fungicides and use

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101023611B1 (ko) * 2002-07-08 2011-03-21 바스프 에스이 디티아논-기재 살진균성 혼합물
KR101146446B1 (ko) * 2003-02-14 2012-05-18 바스프 에스이 보스칼리드 무수물의 신규 결정성 개질물
KR101146432B1 (ko) * 2003-02-14 2012-05-21 바스프 에스이 보스칼리드 무수물의 신규 결정성 개질물

Also Published As

Publication number Publication date
KR930009505A (ko) 1993-06-21
NL350019I2 (nl) 2005-01-03
JP2001253802A (ja) 2001-09-18
HUT62861A (en) 1993-06-28
US5480897A (en) 1996-01-02
CA2081935A1 (en) 1993-05-23
EP0545099A3 (en) 1993-11-24
PL296677A1 (en) 1993-10-18
ATE149487T1 (de) 1997-03-15
AU2855492A (en) 1993-05-27
EP0545099B1 (de) 1997-03-05
CZ344892A3 (en) 1993-10-13
IL103614A0 (en) 1993-04-04
US5330995A (en) 1994-07-19
CZ289478B6 (cs) 2002-01-16
EP0545099A2 (de) 1993-06-09
JP2001316210A (ja) 2001-11-13
GR3023336T3 (en) 1997-08-29
NL350019I1 (nl) 2004-11-01
CA2081935C (en) 2004-05-25
PL171304B1 (pl) 1997-03-28
DE59208113D1 (de) 1997-04-10
JP3202079B2 (ja) 2001-08-27
JP3660890B2 (ja) 2005-06-15
AU656243B2 (en) 1995-01-27
HU9203653D0 (en) 1993-03-01
US5556988A (en) 1996-09-17
JP3657523B2 (ja) 2005-06-08
SK281730B6 (sk) 2001-07-10
ES2098421T3 (es) 1997-05-01
HU213622B (en) 1997-08-28
DK0545099T3 (ko) 1997-03-24
JPH05221994A (ja) 1993-08-31
SK344892A3 (en) 1995-03-08
IL103614A (en) 1998-09-24
NZ245194A (en) 1996-02-27
US5589493A (en) 1996-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100267518B1 (ko) 아닐리드 유도체 및 사상균 퇴치를 위한 그의 용도
KR100644301B1 (ko) 벤즈아미드옥심 유도체, 그의 제조를 위한 중간 생성물과제조 방법 및 살진균제로서의 용도
JP4104087B2 (ja) 有害菌類を防除するための組成物および方法
US5998450A (en) Heterocyclically substituted biphenylamine derivatives, their preparation and their use as fungicides
US6130224A (en) Fungicidal agents and method
US6143745A (en) Process and agent for controlling harmful fungi
US6262091B1 (en) Process and agents for controlling harmful fungi
RU2158083C1 (ru) Средство борьбы с вредоносными грибами и способ борьбы с вредоносными грибами
US4945112A (en) Guanidinium compounds and fungicides containing them
CA2158066A1 (en) Imino-substituted phenylacetamides, their preparation and fungicides containing them
KR20010013090A (ko) 유해한 진균류의 방제 방법
US4939157A (en) Pyridine-N-oxides and fungicidal compositions containing same and fungical use
KR100447361B1 (ko) 유해 균류의 억제제 및 억제방법
MXPA98001683A (en) Compositions and methods to control mushrooms harmful

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20120702

Year of fee payment: 13

EXPY Expiration of term