DE2417216A1 - Fungizide - Google Patents

Fungizide

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DE2417216A1
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chloronicotinic acid
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Bjoern Dipl Chem Dr Girgensohn
Norbert Dipl Chem Dr Goetz
Ernst-Heinrich Dr Pommer
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
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    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/08—Systemic pesticides

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft wertvolle neue Fungizide, die Pyridincarbonsäurederivate enthalten,und Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen mit diesen Verbindungen.
Es ist bekannt, daß Carbonsäureanilide gegen Schadpilze, insbesondere gegen solche aus der Klasse der Basidiomyceten wirksam sind. So wird z.B. in der DOS 1 642 224 das o-Chlorbenzoesäureanilid als Fungizid beschrieben. Seine Wirkung befriedigt jedoch nicht.
Es wurde gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
■Hai
0 rt
wobei die beiden Reste Hai- und X-C- stets einander benachbart stehen müssen, d.h. ortho-ständig zueinander sind, Hai für Chlor, Brom oder Jod steht und X die Bedeutung NH-R1 hat, wobei R, einen Cycloalkylrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, einen durch Hydroxy, Methyl, Äthyl, Isopropyl oder Äthinyl substituierten Cyclohexylrest, den Phenyl-, Naphthyl-, Indanylrest, einen gegebenenfalls durch Methyl, Amino und/oder Hydroxy substituierten Pyridyl- oder Pyrimidylrest oder den Rest
η
bedeutet, wobei η = 1, 2, 3 und 4 sein kann und Y gleiche oder
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92/74 -2-
O.Z. 30 491
verschiedene Reste C1- bis C^-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Hydroxy, Amino, Phenyl, Alkoxy (C1 bis C^), Acetyl, Benzoyl, Trifluorinethyl, Phenoxy, Chlorphenoxy, Hydroxycarbonyl, AIkoxycarbonyl (C, bis Cu), Hydroxycarbonylmethyl oder Nitro be-
^,0R2
deutet oder X die Bedeutung N hat, wobei R~ Wasserstoff
oder Methyl und R^ einen Cyclohexylrest bedeutet, gut wirksam gegen Schadpilze insbesondere aus der Klasse der Basidiomyceten, z.B. Rhizotonia, Coniophora, Tilletia, und der Klasse der Ascomyceten, z.B. Erysiphe, sind. Die erfindungsgemäßen Mittel können auch in Form ihrer Salze, mit Säuren, z.B. als Hydrochloride, oder mit Basen eingesetzt werden.
Von großem Interesse sind die fungiziden Mittel bei Pilzerkrankungen an verschiedenen Kulturpflanzen, z.B. bei
Ustilago scitaminea (Zuckerrohrbrand)
Hemeleia vastatrix (Kaffeerost)
Uromyces fabae bzw. append!culatus (Bohnenrost) Puccinia recondita (Weizenbraunrost)
Puccinia coronata (Haferrost)
Puccinia striiformis (Gelbrost)
Puccinia hordei (Gerstenzwergrost)
Erysiphe graminis v. hordei (Gerstenmehltau) Rhi-zoctonia solani an Baumwolle, Soja.
Unter Kulturpflanzen verstehen wir in diesem Zusammenhang insbesondere Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Baumwolle, Soja, Bohnen, Kaffee, Zuckerrohr sowie Zierpflanzen im Gartenbau.
Die Mittel sind systemisch wirksam. Die systemische Wirksamkeit dieser Mittel ist von besonderem Interesse im Zusammenhang mit der Bekämpfung von inneren. Pflanzenkrankheiten, z.B. Getreiderost.
Die erfindungsgemäßen Mittel können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie
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- % - O. Z. 30
sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommt die Lösung in Wasser in Betracht. Es können aber auch Kohlenwasserstoffe mit Siedepunkten höher als 150°C, z.B. Tetrahydronaphthalin oder alkylierte Naphthaline, oder organische Flüssigkeiten mit Siedepunkten höher als I50 C und einer oder mehreren funktioneilen Gruppen, z.B. der Ketogruppe, der Äthergruppe, der Estergruppe oder der Amidgruppe, wobei diese Gruppe als Substituent an einer Kohlenwasserstoffkette stehen oder Bestandteil eines heterocyclischen Ringes sein kann, als Spritzflüssigkeiten verwendet werden.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst mittels Netz- oder Dispergiermitteln, z.B. Polyäthylenoxidadditionsprodukten, in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff, z.B. Kieselgur, Talkum, Ton oder Düngemittel, hergestellt werden.
Die Mittel enthalten 0,1 bis 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise 0,5 bis 90 %. Die Aufwandmengen liegen nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,5 und 5 oder mehr, vorzugsweise jedoch zwischen 0,2 und 2 kg Wirkstoff pro Hektar. Die Wirkstoffe können auch mit anderen bekannten Fungiziden gemischt werden. In vielen Fällen erhält man dabei eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums; bei einer Anzahl dieser Fungizidmischungen treten auch synergistische Effekte auf, d.h. die fungizide Wirksamkeit des Kombinationsprodukts ist größer als die der addierten Wirksamkeiten der Einzelkom-
ponenten. 509845/0948
- y - ο.ζ. 30
Folgende Wirkstoffe haben sich für Kombination als besonders geeignet erwiesen:
Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyldithiocarbamat (Ferbam) Zinkdiraethyldithiocarbamat (Ziram) Manganäthylenbisdithiocarbamat (Maneb) Zinkäthylenbisdithiocarbamat (Zineb) Tetramethylthiuramdisulfide (Thiram) Mangan-zink-äthylendiamin-bis-dithiocarbamat Zink- (N, N' -propylen-1,2-bis-#i thiocarbamat) Ammoniakkomplex von Zink-(N,N'-äthylen-bis-dithiocarbamat) und N,Nf-Polypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid AmmoniakkOfsplex· von Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat) und N,N1-Polypropylen-bis-(Thiocarbamoyl)-disulfid
Nitrophenolderivate, wie
Dinitro-(l-methylheptyl)-phenylcrotonat (Dinocap) 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3i5-dimethylacrylat (Binapacryl) 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenylisopropylcarbonat
heterocyclische Strukturen, wie N-Trichlormethylthiotetrahydrophthalimid (Captan) N-Trichlormethylthiophthalimid (Folpet) N-(I,1,2,2-Tetrachloräthylthio)-tetrahydrophthalic^ N,N-Dimethyl-N-phenyl-(N-fluordichlormethylthio)-sulfamid N-Methyl-N-phenyl-(N'-fluordichlormethylthio)-N'-methylsulfamid 2-Heptadecyl-2-imidazolin (Glyodin) 2,^-Dichlor-o-(o-chloranilino)-s-triazin Diäthylphthalimidophosphorothioat 5-Amino-1- [.bis- (dime thylamino) -phosphinyl] -J-phenyl-1,2,4-
triazol
5-Äthoxy-3-trichlormethyl-l,2,4-thiadiazol 2,3-Dicyano-l,4-dithiaanthrachinon (Dithianon) 2-Thio-l,3-dithio-[4,5-b"]-chinoxalin (Thioquinox) 1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazolcarbaminsäuren^ thylester 2-Methoxycarbonylaminobenzimidazol l-(5-Cyanpentylcarbamoyl)-2-benzimidazolcarbaminsäuremethylester
5098A5/0948 "5-
- j) - O.Z. }0 491
2-Rhodanmethylthiobenzthiazol (Busan)
4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon Pyridin-2-thiol-l-oxid
8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiln-4,4-dioxii 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin 5,5-Dimethyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo-l,3-oxazolidin 2-[Puryl-(2)-]-benzimidazol
Piperazin-l,4-diyl-bis-[l-(2,2,2-trichloräthyl)-formamid] 2-[Thiazolyl-(4)j-benzimidazol
S-Butyl^-dimethylamino-^-hydroxy-o-methylpyrimidin Bis-(l?-Chlorphenyl)-3-pyridinmethanol
l,2-Bis-(3~äthoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol (Thiophanat) 1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl)-2-thioureido)-benzol
und verschiedene Fungizide, wie
Dodecylguanidinacetat- (Dodine)
3-[2-(3i5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyäthyll-glutarimid
(Cycloheximide)
Hexachlorbenzol
2,6-Dimethyl-N-tridecylmorpholin bzw. dessen Salze 2,6-Dimethyl-N-cyclododecylmorpholin bzw. dessen Salze 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon
1,4-Dichlor-2i 5-dimethoxybenzol
p-Dimethylaminobenzoldiazonatriumsulfonat 2-Chlor-l-nitropropan
Polychlornitrobenzole, wie Pentachlornitrobenzol, Methylisothiocyanat, fungizide Antibiotika, wie Griseofulvin oder Kasugamycin, Tetrafluordichloraceton, 1-Phenylthiosemicarbazid, Bordeauxmischung, nickelhaltige Verbindungen und Schwefel.
Die Zumischung dieser Mittel zu den erfindungsgemäßen Fungiziden kann im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 erfolgen. Sie können gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmischung) zugesetzt werden.
Die Herstellung der Wirkstoffe kann nach bekannten Verfahren vorgenommen werden und wird an folgenden Beispielen erläutert:
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-6-
ο, ζ. ρο 491
Beispiel 1
27,7 Teile (Gewichtsteile) 2-Bromnicotinsäure und 10,1 Teile Triethylamin werden in 200 Teilen Methylenchlorid vorgelegt. Man tropft bei 200C 11,9 Teile Thionylchlorid iη 30 Teilen Methylenchiüi id zu und läßt anschließend auf Raumtemperatur kommen. Man rühre j Stunden bei Raumtemperatur nach und tropft anschließend 9,3 Teile Anilin und 10,1 Teile Triäthylamin zu. Es wird eine Stunde bei 350C nachreagieren lassen. Es wird mit Wasser ausgeschüttelt, die organische Phase abgetrennt, getrocknet und eingeengt, Nach Kristallisation aus Benzol erhält man 25,3 Teile 2-BromnicotinsMureanilid mit einem Schmelzpunkt von 168 bis 170°C.
Beispiel 2
Man legt 12,6 Teile N-Cyclohexylhydroxylamin und l4 Teile Natriumcarbonat in 125 Teilen Dioxan und 30 Teilen Wasser vor» Zur Reaktionslösung tropft man bei O0C bis 5°C innerhalb von 15 Minuten 17,6 Teile 2-Chlornicotinsäurechlorid in 30 Teilen Dioxan zu. Man läßt eine Stunde nacnreagieren. Die Reaktionslösung wird eingeengt, der Rückstand in Chloroform aufgenommen, es wird mit Wasser ausgeschüttelt, getrocknet und eingeengt. Nach Kristallisation aus Benzol/Petroläther ergeben sich 15 Teile 2-Chlornicotinsäure-N-hydroxy-N-cyclohexylamid mit einem Schmelzpunkt von I5I bis 153 C·
Beispiel 3
Man löst 16,9 Teile 2-Chlornicotinsäure-N-hydroxy-N-cyclohexylamid in 50 Teilen Dioxan und gibt 20 Teile Kaliumcarbonat in 25 Teilen Wasser hinzu. Bei 45 C tropft man zur Reaktionslösung 12,6 Teile Dimethylsulfat hinzu und rührt eine halbe Stunde bei 45°C nach. Durch Zugabe von Wasser wird das Reaktionsprodukt ausgefällt. Kristallisation aus Benzol/Petroläther ergibt l4,8 Teile 2-Chlornicotinsäure-N-cyclohexyl-N-methoxyamid mit einem Schmelzpunkt von 96" bis 98 C.
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- ? - O.Z. 30 491
Beispiel 4
13,5 Teile 4-Chlornicotinsäure und 9,6 Teile Trjäthylamin werden in 200 Teilen Methylenchlorid gelöst, auf -100C abgekühlt und bei dieser Temperatur mit 11,3 Teilen Thionylchlorid versetzt. Es wird eine Stunde bei -50C bis-1O0C nachgerührt.
Zu 8 Teilen Anilin und 8,7 Teilen Triäthyiamin wird unter Eiskühlung obige Lösung zugegeben. Es wird eine Stunde bei 40°C gerührt und dann abgekühlt. Das ausgefallene Hydrochlorid wird abgesaugt und das Piltrat eingeengt.
Der erhaltene Kristallbrei wird mehrere Male mit Benzol extrahiert, wobei man nach Entfernen des Benzols l6,2 Teile 4-Chlornicotinsäureanilid erhält. Eine genaue Schmelzpunktbestimmung ist nicht möglich, da Zersetzung stattfindet.
NMR-Spektrum (in DDMSO bei 100 MHz und TMS als inneren Standard): ί = 8.76 ppm (Singulett), S = 8.62 (Dublett), S = 7.68 (Multiplett), ί = 7-70 (Dublett), S - 7,37 (Triplett), S = 7.IO (Triplett), £ = 10.60 (Singulett, breit).
Beispiel 5
Zu 24,9 Teilen 3-Jodisonicotinsäure (Schmelzpunkt 246 bis 247°C, hergestellt durch Kaliumpermanganatoxidation von 3-Jod-4-methylpyridin) in 15Ο Teilen Benzol werden 11,9 Tei ' 3 Thionylchlorid getropft und anschließend bei 40 bis 45 C solange gerührt, bis keine Chlorwasserstoffentwicklung mehr stattfindet. Sodann gibt man bei 40°C 10,1 Teile Triäthyiamin und 9,3 Teile Anilin hinzu und läßt eine Stunde nachreagieren. Es wird wie unter Beispiel 1 aufgearbeitet. Nach Kristallisation aus Benzol ergeben sich 20 Teile 3-Jodisonicotinsäureanilid vom Schmelzpunkt I60 bis I62 C.
Als weitere Verbindungen, die nach obigen Beispielen hergestellt werden können, seien im einzelnen genannt:
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ο.ζ. 30 491
Pp (0C)
2-Chlornicotinsäureanilid 122-124
Hydrochlorid von 2-Chlornicotinsäureanilid 132-133
2-Chlornicotinsäure-2t-methylanilid 166-170
2-Chlornicotinsäure-3'-methylanilid 147-148
2-Chlornicotinsäure-4'-methylanilid 183-184
2-Chlorni cotinsäure-2'-äthylanilid 139-140
2-Chlornicotinsäure-2',3'-dimethylanilid I85-I86
2-Chlornicotinsäure-2',4'-dimethylanilid I68-I69
2-Chlornicotinsäure-2!,5!-dimethylanilid 208-209
2-Chlornicotinsäure-2!,6'-dimethylanilid I4l-l42
2-Chlornicotinsäure-2!,phenylanilid 119-120
2-Chlornicotinsäure-31,4'-dimet'hylanilid 148-149
2-Chlornicotinsäure-3r,5'-dimethylanilid 174-175
2-Chlornicotinsäure-3',5'-diäthylanilid 153-154
2-Chlornicotinsäure-4'-isopropylanilid I38-I39
2-Chlornicotinsäure-2',4',6l-trimethylanilid 164-165
2-Chlornicotinsäure-2',4',5l-trimethylanilid 210-211
2-Chlornicotinsäure-4f-phenylanilid I98-199
2-Chlornicotinsäure-2'-chloranilid 120-121
2-Chlornicotinsäure-3'-chloranilid 125-126
2-Chlornicotinsäure-4f-chloranilid 148-149
2-Chlornicotinsäure-3!,4f-dichloranilid I85-I86
2-Chlornicotinsäure-4'-jodanilid 175-177
2-Chlornicotinsäure-2'-hydroxyanilid 155-I56
2-Chlornicotinsäure-3',4'-difluoranilid 119-120
2-Chlornicotinsäure-3'-hydroxyanilid 177-I78
2-Chlornicotinsäure-2l-methyl-3'-chloranilid 183-184
2-Chlornicotinsäure-3'-äthylanilid I30-13I
2-Chlornicotinsäure-4'-äthylanilid 146-147
2-Chloriiicotinsäure-3l-methoxy-4l-methylanilid 143-144
2-Chlornicotinsäure-2l,5t-dimethoxyanilid 124-125 2-Chlornicotinsäure-2',5'-dimethoxy-4'-chloranilid I38-I39 2-Chlornicotinsäure-3',5'-dichlor-4'-methoxyanilid 154-I56
2-Chlornicotinsäure-3f-trifluormethylanilid IO7-IO9
2-Chlornicotinsäure-ll-naphthylamid · 170-172
2-Chlornicotinsäure-2'-aminoanilid 176-I78
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- J) - O.Z. 30 491
Pp (°C)
2-Chlornicotinsäurecyclohexylamid 129-135
2-Chlornicotinsäure-2!-hydroxycyclohexylamid 192-194
2-Chlornicotinsäure-l'-äthinylcyclohexylamid 139-141
2-Chlornicotinsäurecyclopentylamid 113-115
2-Chlornicotinsäure-2'-methylcyclohexylamid I6O-I63
2-Chlornicotinsäure-3'-methylcyclohexylamid l45-l47
2-Chlornicotinsäure-4'-methylcyclohexylamid IO8-IIO
2-Chlornicotinsäure-4'-isopropylcyclohexylamid 154-155
2-Chlornicotinsäure-4t-hydroxycyclohexylamid 200-202
2-Chlornicotinsäure-3'-aminoanilid 202
2-Chlornicotinsäure-4'-aminoanilid 154-157 ■
2-Chlornicotinsäure-3',5'-(bis-n-butoxycarbonyl)-
anilid ' 98-IOO
2-Chlornicotinsäure-3'-nitroanilid 157-I58
2-Chlornicotinsäure-5'-indanylamid I5O-I52
2-Chlornicotinsäure-N-(2'-pyridyl)-amid 130
2-Chlornicotinsäure-N-(3'-pyridyl)-amid 158-I60
2-Chlornicotinsäure-N-(4'-pyridyl)-amidmonohydrat 96- 98
2-Chlornicotinsäure-N-2'-(4t,6'-dimethylpyrimidyl)-
amid I60-161
2-Chlornicotinsäure-N-4'-(2',6'-dimethylpyrimidyl)-
amid 176-177
2-Chlornicotinsäure-N-2'-(4'-hydroxy-6'-methyl-
pyrimidyl)-amid 280 (Tecs.)
2-Chlornicotinsäure-N-2'-(6'-aminopyridyl)-amid 157-159
2-Bromnicotinsäurecyclohexylamid l43-l45
3-Jodpicolinsäureanilid 97- 99
3-Jodisonicotinsäurecyclohexylamid I78-I80
3-Chlorpicolinsäureanilid 78
2-Chlornicotinsäure-2'-methoxycarbonylthioureido-
anilid 197-198
2-Chlornicotinsäure-2'-äthoxycarbonylthioureidoanilid Ι6θ-ΐβ3
2-Chlornicotinsäure-4'-(p-chlorphenoxy)-anilid 154-156
2-Chlornicotinsäure-4'-benzoylanilid 114-115
2-Chlornicotinsäure-2'-fluoranilid ölig
2-Chlornicotinsäure-3'-fluoranilid 102-103
2-Chlornicotinsäure-4'-fluoranilid 93- 94
2-Chlornicotinsäure-2'-isopropylanilid 138-139
5098A5/09A8 _10_
ο.ζ. 30 491
2-Chlornicotinsäure-2',6'-diisopropylanilid 203-204
2-Chlornicotinsäure-2'-hydroxycarbonylanilid 232-233
2-Chlornicotinsäure-3'-hydroxycarbonylanilid 2θ8
2-Chlornicotinsäure-4'-hydroxycarbonylanilid 217 Hydroohlorid von 4-Chlornicotinsäureanilid Hydrochlorid von 4-Chlornicotinsäurecyclohexylaraid
In den folgenden Beispielen wird die biologische Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel an verschiedenen von Pilzkrankheiten befallenen Kulturpflanzen beschrieben.
Beispiel 6
Blätter von in Topfen gewachsenen Gerstenkeimlingen werden mit wäßrigen Emulsionen aus 80 % Wirkstoff und 20 % Emulgiermittel besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Gerstenmehltaus (Erysiphe graminis var. horde!) bestäubt. Die Versuchspflanzen werden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22 C und 75 bis 80 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Mehltaupilzentwicklung ermittelt.
0 = kein Befall, abgestuft bis 5 = Totalbefall
Befall der Blätter nach Spritzung mit ^iger Wirkstoffbrühe Wirkstoff 0,25 #ig 0,12 %
OH
0 Cl
OCH
509845/094Ö
- Ά - O.Z. jo 491
Befall der Blätter nach Spritzung mit #iger Wirkstoffbrühe Wirkstoff 0,25 %±R 0.12 #
(Bekannt aus der deutschen
Offenlegungsschrift 1 642 224)
Kontrolle (unbehandelt)
Beispiel 7
Blätter von in Töpfen gewachsenen Haferpflanzen werden mit Sporen des Haferkronenrostes (Puccinia coronata) künstlich infiziert und 48 Stunden lang bei 20 bis 25°C in einer wasserdampf ge sättigten Kammer aufgestellt. Danach werden die Pflanzen mit wäßrigen Spritzbrühen, die in Wasser gelöst oder emulgiert eine Mischung aus 80 % des zu prüfenden Wirkstoffs und 20 % Natriumligninsulfonat enthalten, besprüht und im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und bei 75 bis 80 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Rostpilzentwicklung beurteilt..
Ausmaß des Befalls auf den Blättern nach Spritzung mit #Lger Wirkstoffbrühe Wirkstoff 0,2 #ig 0.1
O O
Cl
K ο
IDl CH
509845/0948 -12-
Wirkstoff
ο.ζ. 30 491
Ausmaß des Befalls auf den Blättern nach Spritzung mit ^iger Wirkstoffbrühe 0,2 %1r 0,1
Kontrolle (unbehandelt)
Beispiel 8
Blätter von in Töpfen gewachsenen Bohnenpflanzen werden mit Sporen des Bohnenrostes (Uromyces fabae) künstlich infiziert und H-S Stunden lang bei 20 bis 25°C in einer wasserdampfgesättigten Kammer aufgestellt. Danach werden die Pflanzen mit wäßrigen Spritzbrühen, die in dem Wasser gelöst oder emulgiert eine Mischung aus 80 % des zu prüfenden Wirkstoffs und 20 % Natriumligninsulfonat enthalten, besprüht und im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 bis 22°C und bei 75 bis 80 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Rostpilzentwicklung beurteilt.
Ausmaß des Befalls auf den Blättern nach Spritzung mit
^iger Wirkstoffbrühe Wirkstoff 0,2 #ig ""O.l
Cl
Cl
'Cl
509845/0948
-13-
Wirkstoff
O.Z. 30 491
Ausmaß des Befalls auf den Blättern nach Spritzung mit
$iger Wirkstoffbrühe 0,2 $ig 0,1 ^ig
.Cl
(Bekannt aus der deutschen Offenlegungsschrift 1 642 224)
Kontrolle (unbehandelt)
Beispiel 9
Die fungizide Wirksamkeit des zu prüfenden Wirkstoffs gegen Rhizoctonia solani wurde in einem Bodenbehandlungsversuch unter Verwendung von Baumwolle der Sorte "Delta Pine" geprüft. Die Wirkstoffe werden in Mengen von 0,02, 0,01 und 0,005 %, bezogen auf das Gewicht der Erde, sorgfältig mit einer künstlich mit dem Pilz Rhizoctonia solani beimpften Komposterde gemischt. Die Erde wird 5 cm hoch in 60 χ 40 χ 6 cm große Holzkästen eingefüllt und 100 Baumwollsamen der Sorte "Delta Pine" 3 cm tief im Abstand von 3 bis 5 ^m eingesät. Die Kästen werden im Gewächshaus bei einer Temperatur von 22 bis 25°C aufgestellt. Nach einer Versuchsdauer von 21 Tagen wird die Anzahl gesunder Baumwollpflanzen ermittelt.
% gesunde Pflanzen nach 21 Tagen in der Komposterde
Konzentrationen Wirkstoff 0,02 $ig 0,01 $ig 0,005 %±Z
CO-NH-(H
Br
75
65
Br
Kontrolle (unbehandelt)
12
12
509845/0948
-14-

Claims (2)

  1. O.Z. 30 491
    Patentansprüche
    , ly Fungizid, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel I
    Hai
    It
    wobei die beiden Reste Hai- und X-C- stets einander benachbart stehen müssen, d.h. ortho-ständig zueinander sind, Hai für Chlor, Brom oder Jod steht und X die Bedeutung NH-R, hat, wobei R- einen Cycloalkylrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, einen durch Hydroxy, Methyl, Äthyl, Isopropyl oder Ä'thinyl substituierten Cyclohexylrest, den Phenyl-, Naphthyl-, Indanylrest, einen gegebenenfalls durch Methyl, Amino und/oder Hydroxy substituierten Pyridyl- oder Pyrimidylrest oder den Rest
    bedeutet, wobei η = 1, 2, 3 und 4 sein kann und Y gleiche oder verschiedene Reste C1- bis C^-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Hydroxy, Amino, Phenyl, Alkoxy (C1 bis C-,), Acetyl, Benzoyl, Trifluormethyl, Phenoxy, Chlorphenoxy, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl (C1 bis C^), Hydroxycarbonylmethyl oder Nitro bedeuten oder X die Bedeutung
    .0Rp
    N hat, wobei R„ Wasserstoff oder Methyl und R, einen R3
    Cyclohexylrest bedeutet.
  2. 2. Fungizid, enthaltend die Salze der Fungizide gemäß Anspruch 1 mit Säuren oder Basen.
    509845/0948 ~15~
    - yr - ο.ζ. 30
    ti 2A17216
    3« Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pilze mit Fungiziden gemäß Anspruch 1 behandelt.
    BASF Aktiengesellschaft .
    509845/0948
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