KR100236239B1 - N-알카노일아미노메틸 및 n-아로일아미노 메틸 피롤 화합물, 이를 포함하는 조성물, 이의 제조방법 및 살충 및 진드기 구충제로서 이의 사용 - Google Patents

N-알카노일아미노메틸 및 n-아로일아미노 메틸 피롤 화합물, 이를 포함하는 조성물, 이의 제조방법 및 살충 및 진드기 구충제로서 이의 사용 Download PDF

Info

Publication number
KR100236239B1
KR100236239B1 KR1019920016199A KR920016199A KR100236239B1 KR 100236239 B1 KR100236239 B1 KR 100236239B1 KR 1019920016199 A KR1019920016199 A KR 1019920016199A KR 920016199 A KR920016199 A KR 920016199A KR 100236239 B1 KR100236239 B1 KR 100236239B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
halogen
alkyl
alkoxy
substituted
phenyl
Prior art date
Application number
KR1019920016199A
Other languages
English (en)
Other versions
KR930005974A (ko
Inventor
카아메스와란 벤카타라만
Original Assignee
윌리암 에이취 캘넌
아메리칸 사이아나미드 컴퍼니
에곤 이 버그
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 윌리암 에이취 캘넌, 아메리칸 사이아나미드 컴퍼니, 에곤 이 버그 filed Critical 윌리암 에이취 캘넌
Publication of KR930005974A publication Critical patent/KR930005974A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100236239B1 publication Critical patent/KR100236239B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은 N-알카노일아미노 메틸 및 N-아로일아미노메틸 피롤화합물에 관한 것이다. 이는 또는 살충 및 진드기구충제로서 상기 화합물의 사용 및 N-알카노일아미노메틸 또는 N-아로일아미노메틸피롤을 식물 또는 이들이 생장하고 있는 장소에 적용함으로써 곤충 및 진드기에 의한 공격으로부터 식물을 보호하는 방법에 관한 것이다.

Description

N-알카노일아미노메틸 및 N-아로일아미노 메틸 피롤 화합물, 이를 포함하는 조성물, 이의 제조방법 및 살충 및 진드기 구충제로서 이의 사용
본 발명은 곤충 및 진드기 해충의 제어 및 상기 해충의 피해로부터 농경작물을 보호하는데 유용한 매우 효과적인 살충 및 진드기 구충제인 N-알카노일아미노메틸 및 N-아로일아미노메틸 피롤에 관한 것이다.
본 발명의 N-알카노일아미노메틸 및 N-아로일아미노메틸피롤은 하기 일반식 I을 갖는다.
식에서,
W는 수소, CN 또는 NO2이고 ; X는 할로겐 또는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, 알콕시 또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐이고 ; Y는 할로겐, CF3또는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐이고; Z는 할로겐 또는 CF3이고; R1은 수소 또는 C1-C4알킬이고 ; 및 R은 1개 내지 3개의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C6알킬, 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐, 2-또는 3-티에닐, 또는 2-또는 3-퓨릴이며; 단, W 가 할로겐이면, X는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐이고, Y 및 Z 는 CF3이다.
본 발명의 N-알카노일아미노메틸 및 N-아로일아미노 메틸 피롤은 탁월한 살충 및 진드기 구충제이다. 본 발명은 해충의 번식지, 먹이 공급원 또는 서식지에 살충적으로 효과적인 양의 N-알카노일아미노메틸 또는 N-아로일아미노메틸 피롤을 적용함으로써 바람직하지 않은 해충을 제어하는 방법을 제공한다.
바람직한 일반식 I 화합물은
W는 CN 또는 NO2이고; X는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐이고; Y는 할로겐 또는 CF3이고; Z는 할로겐 또는 CF3이고; R1은 수소이고; 및 R은 1개 내지 3개의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C6알킬, 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐, 2-또는 3-티에닐 또는 2-또는 3-퓨릴인 화합물이다.
살충 및/또는 진드기 구충제로서 특히 효과적인 다른 일반식 I 화합물은 W는 CN 또는 NO2이고; X는 1개 또는 2개의 할로겐 또는 CF3기로 치환된 페닐이고; Y는 CI, Br 또는 CF3이고; Z는 CI, Br 또는 CF3이고; R1은 수소이고; 및 R은 1개 내지 3개의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C6알킬, 1개 내지 2개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐, 또는 2-또는 3-티에닐인 화합물이다.
본 발명의 N-알카노일아미노메틸 및 N-아로일아미노메틸피롤의 제조는 일반적으로 하기 일반식 II를 갖는 피롤의 알킬화를 포함한다.
식에서, W, X, Y 및 Z은 상기 일반식 I에 대해 기술된 바와 같다.
일반식 Ⅱ피롤의 알킬화는 상기 일반식 Ⅱ 피롤과 알킬화 금속수소화물 또는 알칼리 금속 C1-C6알콕시드 및 하기 일반식 Ⅲ를 갖는 알킬화제와의 반응으로 달성될 수 있다.
식에서, R 및 R1은 일반식 Ⅰ에 대해 상기한 바와 같다.
반응에서, 수소화 나트륨과 같은 알칼리 금속 수소화물 또는 칼륨 t-부톡시드와 같은 알칼리 금속 C1-C6알콕시드는 일반적으로, 일반식 Ⅱ 피롤 화합물을 함유하는 건조 테트라히드로퓨란과 같은 무수 유기 용매내에 분산된다. 그리고나서, 이리하여 형성된 혼합물은 테트라히드로퓨란과 같은 무수 유기 용매내에서 일반식 Ⅲ알킬화제의 혼합물에 첨가된다. 그런다음, 이리하여 제조된 혼합물은 N-알카노일아미노메틸 또는 N-아로일아미노메틸 피롤이 형성될 때까지 환류 온도로 가열된다. 반응은 바람직하게 질소 또는 아르곤과 같은 불활성 기체의 블랭킷 하에 수행된다. 반응 도식은 하기 흐름도 Ⅰ에 제시된다 :
본 발명의 N-알카노일아미노메틸 및 N-아로일아미노메틸 피롤은 곤충 및 진드기를 제어하는데 효과적이다. 이러한 화합물은 또한 상기 해충에 의한 공격으로 부터, 생장하거나 수확된 농작물을 보호하는데 효과적이다.
실례에서, 물 또는 다른 저렴한 액체 부형제에 분산된, 일반적으로 약 10ppm 내지 10,000ppm 및 바람직하게 100 ppm 내지 약 5,000ppm의 일반식 I N-알카노일아미노메틸 또는 N-아로일아미노메틸 피롤은 식물, 농작물 또는 상기 농작물이 생장하는 토양에 적용될 때 곤충 및/또는 진드기에 의한 공격으로 부터 상기 농작물을 보호하는데 효과적이다.
본 발명의 일반식 I N-알카노일아미노메틸 및 N-아로일아미노메틸 피롤은 또한, 활성 성분 약 0.1㎏/㏊ 내지 4.0㎏/㏊의 비율을 제공하기에 충분한 양으로, 식물의 잎 및/또는 상기 식물이 생장하고 있는 토양 또는 물에 적용될 때 곤충 및 진드기를 제어하는데 효과적이다.
단독으로 적용될 때 본 발명의 N-알카노일아미노메틸 및 N-아로일아미노메틸 피롤은 곤충 및 진드기를 제어하는데 효과적인 한편, 이들은 또한 다른 살충제 및 진드기 구충제를 포함하는 다른 생화학약품과 조합하여 사용될 수 있다. 예를들어, 본 발명의 N-알카노일아미노메틸 및 N-아로일아미노메틸 피롤은 포스페이트, 카바메이트, 피레트로이드, 포름아미딘, 염화 탄화수소, 할로벤조일우레아 등등과 함께 또는 조합하여 효과적으로 사용될 수 있다.
유리하게도, 상기 N-알카노일아미노메틸 및 N-아로일아미노메틸 피롤은 건조 압축 과립, 현탁액 응축물, 습윤 분말, 분제, 분제 응축물, 유화가능 응축물, 과립 배합물, 유동성 조성물, 미소-유탁액등으로 배합될 수 있고, 이들 모두는 토양, 물 및/또는 잎에 이들이 적용되도록 하고, 필요한 식물 보호를 제공한다. 상기 배합물은 불활성, 약리학적-허용가능 고체 또는 액체 희석제와 혼합된 본 발명의 화합물을 포함한다.
전형적 현탁액 응축물 배합물은 약 5중량% 내지 25중량%의 일반식 I N-알카노일아미노메틸 또는 N-아로일아미노메틸 피롤, 약 3중량% 내지 20중량%의 도데실 벤젠 설폰산과 같은 음이온성 계면활성제, 약 1중량% 내지 5중량%의 약 8 내지 11몰의 에톡실화를 갖는 에틸렌 산화물 블럭 공중합체와 같은 비이온성 게면활성제, 약 1중량% 내지 5중량%의 9 내지 10몰의 에톡실화를 갖는 알킬페놀폴리에틸렌 산화물 응축물 및 충분량 -100% 석유 방향족 용매와 함께 미분하여 제조될 수 있다.
본 발명의 습윤 분말, 분제 및 분제 응축물 배합물은 약 3중량% 내지 20중량%의 일반식 I N-알카노일아미노메틸 또는 N-아로일아미노메틸 피롤과 약 3중량% 내지 20중량%의 고체 음이온성 계면활성제와 함께 미분하여 제조될 수 있다. 한가지 적합한 음이온성 계면활성제는 American Cyanamid Company에 의해 판매되는 나트륨 설포숙신산의 디옥틸 에스테르, 특히 이로졸 OTB계면활성제이다. 몬모릴로 나이트, 애터펄자이트, 백악, 활석, 고령토, 규조토, 석회암, 실리케이트 등과 같은 60중량% 내지 94중량%의 불활성 고체 희석제 또한 상기 배합물에 사용된다.
토양 또는 물 적용에 특히 유용한 압축 과립은 대략 같은 부로, 대개 약 3 내지 20부의 N-알카노일아미노메틸 또는 N-아로일아미노메틸 피롤 및 고체 계면활성제와 약 60 내지 94부의 석고를 함께 미분하여 제조될 수 있다. 그런다음, 혼합물은 소과립 입자, 약 24/48 메쉬 또는 이상으로 압축된다.
본 배합물에 유용한 다른 적합한 고체 계면활성제는 나트륨 설포숙신산의 디옥틸 에스테르 뿐아니라 에틸렌 산화물 및 프로필렌 산화물의 비이온성 블럭 공중합체를 포함한다. 상기 블럭 공중합체는 Pluronic 10R8, 17R8, 25R8, F28, F68, F77, 또는 F87로서 BASF Wyandotte Corporation에 의해 판매되고, 특히 압축과립의 제조에 효과적이다.
상기한 분말 및 응축물 배합물 이외에, 습윤 분말 및 유동물은 물에 분산될 수 있으므로 사용될 수 있다. 바람직하게, 상기 유동물은 보호될 식물의 잎상에 분무되는 수성 조성물과 함께 장소에 적용될 것이다. 이러한 분무을은 또한 제어하고자하는 곤충 및 진드기의 번식지, 먹이 공급원 또는 서식지에 적용될 수 있다.
본 발명의 화합물의 고체 배합물이 다른 구충제와의 조합 처리에 사용될 때, 배합물은 성분의 혼합물로서 적용될 수 있거나 순차적으로 적용될 수 있다.
유사하게, 다른 구충제와 조(槽)합하여 N-알카노일아미노메틸 및 N-아로일아미노메틸 피롤의 액체 배합물은 조혼합될 수 있거나, 액체 분무물로서 별도로, 순차적으로 적용될 수 있다. 본 발명의 화합물의 액체분무 배합물은 약 0.001 중량% 내지 0.1 중량%의 활성 N-알카노일아미노메틸 또는 N-아로일아미노메틸 피롤을 함유하여야 한다.
놀랍게도, 효과적인 살충 및 진드기 구충제로서 이들의 유용성에 부가하여, 본 발명의 일반식 I 화합물은 일반식 N N-할로메틸 피롤로 전환될 수 있어 그리고나서 일반식 Ⅴ N-알콕시메틸 피롤화합물로 전환될 수 있다. 유리하게, 일반식 I 화합물의 일반식 V N-알콕시메틸 피롤 화합물로의 전환을 위한 이 방법은 클로로메틸 에틸 에테르와 같은 특정 바람직하지 않은 반응물의 사용을 피한다. N-알콕시메틸 피롤 화합물은 곤충, 진드기 및 선충류를 제어하고, 이러한 해충의 피해에 대항하여, 생장되고 수확된 농경작물을 보호하는데 특히 효과적이다. 일반식 N N-알콕시메틸 피롤은 환류 온도에서 일반식 Ⅰ N-알카노일아미노메틸 또는 N-아로일아미노메틸 피롤과 과량의 옥시 염화인 또는 옥시브롬화 인을 반응시켜 제조된다. 그리고나서, 이리하여 얻어진 일반식 IV 화합물은 바람직하게 승온에서, 테트라히드로퓨란과 같은 불활성 유기 용매의 존재하에 나트륨에톡시드와 같은 알칼리 금속 C1-C6알콕시드와 반응하여 일반식 V N-알콕시메틸 피롤이 얻어진다. 반응 도식은 하기 흐름도 II에 제시된다:
식에서, W, X, Y, Z, R, 및 R은 일반식 I에 대해 상기한 바와 같다.
본 발명의 이해를 더욱 용이하게 하기 위해, 하기 실시예는 일차적으로 이의 더욱 구체적인 설명을 예증할 목적으로 묘사되어 있다. 본 발명은 특허 청구 범위에 청구된 것을 제외하고는 이에 의해 제한되는 것으로 여겨지지 않는다.
[실시예 1]
[N-(히드록시메틸)아세트 아미드의 제조]
수성 포름알데히드 용액(274g, 37%, 3.4몰)내의 탄산 칼륨(20g, 0.144몰)의 용액에 아세트 아미드(200g, 3.4몰)를 첨가한다. 반응 혼합물을 75℃로 가열하고, 실온에서 3½시간 동안 교반하고, 드라이 아이스로 급냉시키고, 아세톤으로 희석하고, 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 여과한다. 여액을 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 여과하고, 진공하에 농축시켜,1H NMR 스펙트럼 분석으로 규정되는 오일(309g)로서 표제 생성물을 제공한다.
상기 절차를 따르나, 아세트 아미드에 대한 적절한 아미드의 치환은 하기 화합물을 생성한다 : N-(히드록시메틸)벤즈아미드; N-(히드록시메틸)-2-티오펜카르복스아미드; N-(히드록시메틸)-2,2-디메틸프로피온아미드; 또는 2,2,2-트리플루 오로-N-(히드록시메틸)아세트 아미드.
[실시예 2]
[N-(히드록시메틸)아세트 아미드 아세테이트(에스테르)의 제조]
아세트산 무수물(25g) 및 피리딘(10 방울)을 N-(히드록시메틸)아세트 아미드(9g, 0.1몰)에 첨가한다. 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반하고, 진공하에 농축시키고, 크실렌으로 몰아내어1H NMR스펙트럼 분석으로 규정된 오일(11.9g, 0.9몰)로서 표제 생성물을 제공한다.
상기 절차를 따르나, N-(히드록시메틸)아세트 아미드에 대한 적합한 N-(히드록시메틸)화합물의 치환은 하기 화합물을 생성한다: N-(히드록시메틸)벤즈 아미드 아세테이트(에스테르); N-(히드록시메틸)-2-티오펜카르복스아미드 아세테이트(에스테르); N-(히드록시메틸)벤즈아미드 아세테이트(에스테르); N-(히드록시메틸)-2-티오펜카르복스아미드 아세테이트(에스테르); N-(히드록시메틸)-2,2-디메틸프로피온아미드 아세테이트(에스테르); 2,2,2-트리플루오로-N-(히드록시메틸)아세트아미드 아세테이트(에스테르); N-(히드록시메틸)-3-퓨르아미드아세테이트(에스테르); 또는 N-(히드록시메틸)-P-클로로벤즈아미드아세테이트(에스테르).
[실시예 3]
[N-{[2,3-디클로로-4-시아노-5-(3,4-디클로로페닐)피롤-1-일]메틸}아세트 아미드의 제조]
4,5-디클로로-2-(3,4-디클로로페닐)피롤-3-카르보니트릴(15.3g, 0.05몰) 및 테트라히드로퓨란(80ml)의 슬러리를 10℃로 냉각하고, 수산화나트륨(2.2g, 오일내 60%, 0.055몰)으로 20분에 걸쳐 분량씩 처리한다. 15분간 교반한 후, 이 용액을 N-(히드록시메틸)아세트 아미드 아세테이트(에스테르)(9.18g, 0.07몰) 및 테트라히드로퓨란(20mL)의 50℃ 용액에 적가한다. 반응 혼합물을 2시간 동안 환류시키고, 실온으로 냉각시키고, 물로 희석하고, 에틸 아세테이트로 추출한다. 유기 추출물을 물로 세척하고, 무수 황산 마그네슘 상에서 건조시키고, 진공에서 농축 시켜 고체를 제공한다. 에틸 아세테이트/염화메틸렌 용액을 용리제로 사용하여 염화 메틸렌에 충전된 실리카 겔 상에서의 고체의 플래쉬 크로마토그래피는 고체를 제공한다. 에틸 아세테이트로 부터의 고체 재결정은 IR 및 NMR 스펙트럼 분석으로 규정된 회색이 도는 흰색 결정(5.35g, mp 162.0-162.5℃)으로서 표제 생성물을 제공한다.
상기 절차를 따르나, 4,5-디클로로-2-(3,4-디클로로페닐)피롤-3-카르보니트릴에 대해 적합한 피롤 및 N-(히드록시메틸)아세트 아미드 아세테이트(에스테르)에 대해 N-(히드록시메틸 아세테이트(에스테르)화합물의 치환은 하기 화합물을 생성한다.
N-{[3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸}-2-티오펜카르복스아미드, mp 180-184℃; N-{[3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸}피발아미드, mp 155-157.5℃; N-{[3-브로모-5-(p-브로모페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸}벤즈아미드, mp 159-161℃; N-[(2,3,5-트리브로모-4-시아노피롤-1-일)메틸]피발아미드, mp 175-180℃; N-[(2,3,5-트리브로모-4-시아노피롤-1-일)메틸]아세트 아미드, mp 180-185℃; N-{(3-브로모-5-클로로-4-시아노-2-(3,4-디클로로페닐)피롤-1-일]메틸}벤즈 아미드, mp 175-178.5℃; N-{[3-브로모-2-(3,4-디클로로페닐)-4,5-비스(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸}아세트 아미드, mp 160.5-163.5℃; N-{[3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸}아세트 아미드, mp 135-136℃; N-{[2,4-디클로로-3-시아노-5-(3,4-디클로로페닐)피롤-1-일]메틸}아세트 아미드, mp 146-148℃; N-{[2,4-비스(p-클로로페닐)-3-니트로-5-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸}아세트 아미드, mp 187.0-188℃; N-[(2,3,5-트리브로모-4-시아노피롤-1-일)메틸]벤즈 아미드, mp 168.5-180.0℃; N-{[3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸}벤즈 아미드, mp 153-155℃; N-{[2,3-디클로로-4-시아노-5-(3,4-디클로로페닐)피롤-1-일]메틸 벤즈 아미드, mp 212-215℃; N-{[3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸}아세트 아미드, mp 150.0-150.5℃; 또는 N-{[3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸}-2,2,2-트리플루오로아세트 아미드, mp 136.5-138.0℃
[실시예 4]
[4,5-디클로로-1-(클로로메틸)-2-(3,4-디클로로페닐)피롤-3-카르보니트릴의 제조]
N-{[2,3-디클로로-4-시아노-5-(3,4-디클로로페닐)피롤-1-일]메틸}아세트 아미드(3.2g, 0.0085몰) 및 옥시염화인(6.51g, 4mL, 0.0424몰)을 40분간 환류온도에서 가열하고, 냉각하고, 물로 희석시키고, 에틸아세테이트로 추출한다. 조합된 유기 추출물을 물 및 함수로 차례로 세척하고, 무수 황산 마그네슘 상에서 건조시키고, 진공에서 농축시켜 고체를 얻는다. 에틸 아세테이트/헵탄 용액으로 부터 고체의 재결정은 IR 및 NMR 스펙트럼 분석에 의해 규정된 흐린 갈색 고체(2.35g, mp 153.0-156.0℃)로서 표제 생성물을 제공한다.
절차를 따르나, N-{[2,3-디클로로-4-시아노-5-(3,4-디클로로페닐) 피롤-1-일]메틸}아세트 아미드에 대한 적합한 N-[(치환된 피롤-1-일)메틸]아세트 아미드의 치환 및 옥시염화인 또는 옥시브롬화인의 사용은 하기 화합물을 생성한다.
4-브로모-1-(브로모메틸)-2-(p-클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴, mp 131.0-135℃; 4-브로모-1-(클로로메틸)-2-(p-클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴, mp 128.0-129.0℃; 또는 2,4,5-트리브로모-1-(클로로메틸)피롤-3-카르보니트릴, mp 117.0-118.0℃.
[실시예 5]
[4-브로모-1-(에톡시메틸)-2-(p-클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴의 제조]
무수 에탄올내 4-브로모-1-(클로로메틸)-2-(p-클로로 페닐)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴(2.0g, 0.005몰)을 나트륨 에톡시드(0.36g, 0.0053몰)의 21% wt/wt에탄올성 용액으로 처리하고, 75-80℃로 20-30분간 가열하고, 실온으로 냉각시키고, 물 및 에테르로 희석시킨다. 유기상을 무수 황산 마그네슘 상에서 건조시키고, 진공에서 농축시켜 헵탄으로부터 재결정되는 고체를 제공하여 흰색 고체(1.75g, mp 97-98℃)로서 표제 생성물을 제공한다.
[실시예 6]
[살충제 및 진드기 구충제 평가]
하기 시험은 살출제 및 진드기 구충제로서 화합물의 효능을 제시한다. 평가는 50/50 아세톤/물 혼합물에 용해되거나 분산된 시험 화합물 용액으로 수행한다. 시험 화합물은 하기 표 I에 기술된 농도를 제공하기 충분한 양으로 상기 아세톤/물 혼합물에 용해되거나 분산된 기술적 물질이다.
본 명세서에 보고된 모든 농도는 활성 성분에 의한 것이다. 모든 시험은 약 27℃에서 유지된 실험실에서 수행된다. 적용된 평가 시스템은 하기와 같다 :
평가시스템
0 효과 없음 5 56-65% 죽음
1 10-25% 죽음 6 66-75% 죽음
2 26-35% 죽음 7 76-85% 죽음
3 36-45% 죽음 8 86-99% 죽음
4 46-55% 죽음 9 100% 죽음
특정 시험 절차에 따른 본 평가에 사용된 곤충의 시험 검체는 하기되어 있다.
Spodoptera eridania 제 3 영충기 유충, 서어던 아미 워엄
길이 7 내지 8cm로 확장된 시이바 리마 비인잎을 3초간 교반하며 시험 현탁액에 침지시키고, 후드에 두어 건조시킨다.
그리고나서, 바닥에 축축한 여과지, 및 10개의 제 3 영충기 모충을 함유하는 100×10mm페트리 접시에 잎을 둔다. 사망율, 감소된 영양, 또는 정상적인 탈피에 대한 임의의 방해에 대해 조사하기 전 5일간 접시를 유지한다.
Spodoptera eridania, 7-일 잔류
상기 시험에서 처리된 묘목을 온실에서 7일간 고강도 램프하에 유지시킨다. 이러한 램프는 화창한 햇빛나는 날의 효과를 증배하고, 14시간 일길이 동안 유지된다. 7일후, 잎을 샘플화하고 상기 시험에서와 같이 평가한다.
Tetranychus urticae (p-저항성 응력), 2-점 거미 진드기
주엽이 7 내지 8cm로 확장된 시이바 리마 비인묘목을 택하여 화분 당 한개 묘목으로 자른다. 주 군체로부터 취한 잎에서 작은 조각을 잘라 시험 묘목의 각각의 잎상에 둔다.
이는 진드기가 시험 묘목위로 이동하고, 배란하도록 처리하기 약 2시간전에 수행한다. 단편의 크기는 잎 당 약 100개의 진드기를 얻기까지 다양하다. 처리시, 진드기를 옮기기 위해 사용된 잎 조각을 제거하여 버린다. 진드기가 만연된 식물을 3초간 교반하면서 시험 배합물에 침지시키고, 후드에 두어 건조시킨다. 첫번째 잎을 사용하여 성충 사망을 평가하기 전 2일간 식물을 둔다. 란 및/또는 새로이 나타난 애벌레의 사망에 대해 평가되기전 달리 5일간 제 2 잎을 식물에 유지시킨다.
Empoasca abrupta, 성충, 웨스턴 포테이토 리이프호퍼
약 5cm 길이의 시이바 리마 비인잎을 3초간 교반하면서 시험 배합물에 침지시키고, 후드에 두어 건조시킨다. 수분 여과지를 바닥에 함유한 100×10mm 페트리 접시에 잎을 둔다.
약 10개의 성충 리이프 호퍼를 각각의 접시에 부가하고, 사망율을 세기 전 3일간 처리를 계속한다.
Heliothis virescens, 제3인스타트 토바코 버드워엄
목화 자엽을 시험 배합물에 침지시키고, 후드에서 건조되도록 한다. 건조되면, 각각을 4등분하고, 5 내지 7mm 길이의 축축한 치과용 심지 조각을 함유하는 30mL 플라스틱 의료컵에 각각 10개의 단편을 둔다. ⅓의 영충기 모충을 각각의 컵에 부가하고, 컵위에 판지 덮개를 둔다. 사망수를 세고, 영양 손상의 감소를 평가하기 전 3일간 처리를 유지한다.
Blattella germanica, 잔여 시험, 성충 숫 독일 바퀴
가능한한 균일한 도포를 제공하기 위해 시험 물질의 1000 ppm아세톤 용액 1ml 를 150×15mm 페트리 접시 바닥 위에 천천히 피펫한다. 부착물이 건조된 후, 10 마리의 성충 숫 바퀴를 각각의 접시에 두고, 덮개를 부가한다. 3일후 사망수를 계산한다.
상기 평가에 대해 얻어진 자료는 표 I 에 기록되어 있다.
[표 I]

Claims (10)

  1. 하기 일반식을 갖는 화합물:
    (상기 식에서, W는 할로겐, CN 또는 NO2이고; X는 할로겐, 또는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐이고; Y는 할로겐, CF3, 또는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐이고; Z는 할로겐 또는 CF3이고; R1은 수소 또는 C1-C4알킬이고; 및 R은 1개 내지 3개의 할로겐 원자로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬, 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐, 2-또는 3-티에닐, 또는 2-또는 3-퓨릴이며; 단, W가 할로겐이면, X는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐이고, Y 및 Z는 CF3이다.)
  2. 제1항에 있어서, W는 CN 또는 NO2이고, X는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐이고; Y는 할로겐 또는 CF3이고; Z는 할로겐 또는 CF3이고; R1은 수소이고; 및 R은 1개 내지 3개의 할로겐 원자로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬, 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐, 2-또는 3-티에닐, 또는 2-또는 3-퓨릴인 화합물.
  3. 제2항에 있어서, X는 1개 또는 2개의 할로겐 또는 CF3기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐이고; Y는 Cl, Br 또는 CF3이고; Z는 Cl, Br 또는 CF3이고; R은 1개 내지 3개의 할로겐 원자로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬, 1개 또는 2개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐, 또는 2-또는 3-티에닐인 화합물.
  4. 하기 일반식을 갖는, 살충적으로 또는 진드기 구충적으로 효과적인 양의 화합물과 곤충 및 진드기, 이들의 서식지, 먹이 공급원 또는 서식지를 접촉시킴으로 구성되는, 곤충 및 진드기를 제거하는 방법:
    (상기식에서, W는 할로겐, CN 또는 NO2이고; X는 할로겐, 또는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐이고; Y는 할로겐, CF3, 또는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐이고; Z는 할로겐 또는 CF3이고; R1은 수소또는 C1-C4알킬이고; 및 R은 1개 내지 3개의 할로겐 원자로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬, 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐, 2-또는 3-티에닐, 또는 2-또는 3-퓨릴이며; 단, W가 할로겐이면, X는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐이고, Y 및 Z는 CF3이다.)
  5. 제4항에 있어서, W는 CN 또는 NO2이고, X는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐이고; Y는 할로겐 또는 CF3이고; Z는 할로겐 또는 CF3이고; R1은 수소이고; 및 R은 1개 내지 3개의 할로겐 원자로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬, 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐, 2-또는 3-티에닐, 또는 2-또는 3-퓨릴인 방법.
  6. 농경적으로 허용가능한 부형제 및 살충적으로 또는 진드기 구충적으로 효과적인 양의 하기 일반식을 갖는 화합물로 구성되는, 곤충 및 진드기를 제어하기 위한 조성물:
    (상기 식에서, W는 할로겐, CN 또는 NO2이고; X는 할로겐, 또는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3, 또는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐이고; Y는 할로겐, CF3, 또는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐이고; Z는 할로겐 또는 CF3이고; R1은 수소 또는 C1-C4알킬이고; 및 R은 1개 내지 3개의 할로겐 원자로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬, 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐, 2-또는 3-티에닐, 또는 2-또는 3-퓨릴이며; 단, W가 할로겐이면, X는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐이고, Y 및 Z는 CF3이다.)
  7. 식물의 잎 또는 이들이 생장하고 있는 토양 또는 물에 살충적으로 또는 진드기 구충적으로 효과적인 양의 하기 일반식을 갖는 화합물을 적용하는 것으로 구성되는, 곤충 및 진드기에 의한 공격으로부터 생장 식물을 보호하는 방법:
    (상기 식에서, W는 할로겐, CN 또는 NO2이고; X는 할로겐, 또는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐이고; Y는 할로겐, CF3, 또는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐이고; Z는 할로겐 또는 CF3이고; R1은 수소 또는 C1-C4알킬이고; 및 R은 1개 내지 3개의 할로겐 원자로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬, 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐, 2-또는 3-티에닐, 또는 2-또는 3-퓨릴이며; 단, W가 할로겐이면, X는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐이고, Y 및 Z는 CF3이다.)
  8. 제7항에 있어서, 화합물은 식물 또는 이들의 생장하고 있는 토양에 0.1 kg/ha 내지 4.0 kg/ha 비율로 적용되는 방법.
  9. 일반식
    (상기 식에서, W, X, Y, Z는 하기하는 바와 같다.)을 갖는 피롤을 과량의 알칼리 금속 수소화물 또는 알칼리 금속 C1-C6알콕시드와 무수 불활성 유기 용매의 존재하에 반응시켜 제 1 혼합물을 형성하고, 일반식:
    (상기 식에서, R 및 R1은 하기하는 바와 같다.)을 갖는 과량의 아세테이트 화합물을 함유하는 제2혼합물, 및 무수 불활성 유기 용매에 상기 제1혼합물을 첨가하여 제3혼합물을 형성하고, 상기 제3혼합물을 가열하여, N-알카노일아미노메틸 또는 N-아로일아미노메틸 피롤을 형성하는 것으로 구성되는, 하기 일반식을 갖는 N-알카노일아미노메틸 또는 N-아로일아미노메틸 피롤의 제조방법:
    (상기 식에서 W는 할로겐, CN 또는 NO2이고; X는 할로겐, 또는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐이고; Y는 할로겐, CF3, 또는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐이고; Z는 할로겐 또는 CF3이며; R1은 수소 또는 C1-C4알킬이고; R은 1개 내지 3개의 할로겐 원자로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬, 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐, 2-또는 3-티에닐, 또는 2- 또는 3-퓨릴이며, 단, W가 할로겐이면, X는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기이고, Y 및 Z는 CF3이다.)
  10. 일반식:
    (상기 식에서, W, X, Y, Z는 하기하는 바와 같고, R1은 수소 또는 C1-C4알킬이고; 및 R은 1개 내지 3개의 할로겐 원자로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬, 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐, 2-또는 3-티에닐, 또는 2- 또는 3-퓨릴이며; 단, W가 할로겐이면, X는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐이고, Y 및 Z는 CF3이다)을 갖는 N-알카노일아미노메틸 또는 N-아로일아미노메틸 피롤을 과량의 옥시염화인 또는 옥시브롬화인과 반응시켜 혼합물을 형성하고, 상기 혼합물을 가열하여 N-할로메틸피롤을 형성하는 것으로 구성되는, 하기 일반식을 갖는, N-할로메틸피롤의 제조방법:
    (상기 식에서, W는 할로겐, CN 또는 NO2이고; X는 할로겐, 또는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐이고; Y는 할로겐, CF3, 또는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐이고; Z는 할로겐 또는 CF3이고; X1은 Cl 또는 Br이며; 단, W가 할로겐일 때, X는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐이고, Y 및 Z는 CF3이다.)
KR1019920016199A 1991-09-06 1992-09-05 N-알카노일아미노메틸 및 n-아로일아미노 메틸 피롤 화합물, 이를 포함하는 조성물, 이의 제조방법 및 살충 및 진드기 구충제로서 이의 사용 KR100236239B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/755,935 US5130328A (en) 1991-09-06 1991-09-06 N-alkanoylaminomethyl and N-aroylaminomethyl pyrrole insecticidal and acaricidal agents
US07/755,935 1991-09-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR930005974A KR930005974A (ko) 1993-04-20
KR100236239B1 true KR100236239B1 (ko) 2000-02-01

Family

ID=25041312

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019920016199A KR100236239B1 (ko) 1991-09-06 1992-09-05 N-알카노일아미노메틸 및 n-아로일아미노 메틸 피롤 화합물, 이를 포함하는 조성물, 이의 제조방법 및 살충 및 진드기 구충제로서 이의 사용

Country Status (13)

Country Link
US (1) US5130328A (ko)
EP (1) EP0530515B1 (ko)
JP (1) JP3137455B2 (ko)
KR (1) KR100236239B1 (ko)
AT (1) ATE227267T1 (ko)
AU (1) AU658913B2 (ko)
BR (1) BR9203457A (ko)
DE (1) DE69232840D1 (ko)
HU (1) HU212698B (ko)
IL (1) IL103037A (ko)
MX (1) MX9205016A (ko)
TW (1) TW224043B (ko)
ZA (1) ZA926728B (ko)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5194630A (en) * 1990-12-26 1993-03-16 American Cyanamid Company Process for the manufacture of insecticidal 2-aryl-1-(alkoxymethyl)-4-halo-5-(trifluoromethyl)pyrroles
DE4217725A1 (de) * 1992-05-29 1993-12-02 Bayer Ag Substituierte 2-Arylpyrrole
DE4217722A1 (de) * 1992-05-29 1993-12-02 Bayer Ag Substituierte 2-Arylpyrrole
US5286743A (en) * 1992-10-27 1994-02-15 American Cyanamid Company N-aminoalkylcarbonyloxyalkylpyrrole insecticidal acaricidal and molluscicidal agents
US5359089A (en) * 1993-12-22 1994-10-25 American Cyanamid Company Process for the preparation of 2,4,5-tribromopyrrole-3-carbonitrile
CN1148848A (zh) * 1994-03-21 1997-04-30 拜尔公司 N-芳基和n-烷基磺酰胺作为杀虫剂的应用
US5446170A (en) * 1994-11-22 1995-08-29 American Cyanamid Company Process for the manufacture of insecticidal arylpyrroles via oxazole amine intermediates
CN106632270B (zh) * 2016-09-27 2021-05-25 贵州省茶叶研究所 一类谷氨酸-溴代吡咯腈偶合物及其制备方法
AU2016259360B1 (en) * 2016-11-16 2017-09-07 Rotam Agrochem International Company Limited A novel crystalline form of chlorfenapyr, a process for its preparation and use of the same
US11909291B2 (en) 2018-06-26 2024-02-20 Mitsumi Electric Co., Ltd. Rotary reciprocating drive actuator with movable element and magnets and rotating mirror
CN108976157A (zh) * 2018-09-13 2018-12-11 天津市天地创智科技发展有限公司 溴虫腈晶型ii及其制备方法
CN110041312B (zh) * 2019-05-28 2021-12-31 贵州省茶叶研究所 一类溴代吡咯腈二聚体及其制备方法和应用
JP7140980B2 (ja) 2019-12-13 2022-09-22 ミツミ電機株式会社 回転往復駆動アクチュエーター

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4546099A (en) * 1983-07-22 1985-10-08 Ciba-Geigy Corporation N-Aminomethyl-3-phenyl-4-cyanopyrrole derivatives, compositions and use thereof as microbicides
FR2569189B1 (fr) * 1984-08-14 1986-12-19 Roussel Uclaf Nouveaux derives du pyrrole, leur procede de preparation et leur application comme pesticides
IL87222A (en) * 1987-07-29 1993-04-04 American Cyanamid Co Arylpyrroles, methods for thepreparation thereof andinsecticidal, acaricidal andnematicidal compositionscontaining them
US5010098A (en) * 1987-07-29 1991-04-23 American Cyanamid Company Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof
BR8906202A (pt) * 1988-12-05 1990-09-25 American Cyanamid Co Processo e composicao para o controle de pragas de insetos,acaros e moluscos,composto para tal controle e processo para sua preparacao
DE3922104A1 (de) * 1989-07-05 1991-01-17 Bayer Ag N-vinyl-3-cyano-4-phenyl-pyrrol-derivate
US5180734A (en) * 1990-11-30 1993-01-19 American Cyanamid Company Insecticidal and acaricidal diarylpyrrolecarbonitrile and diarylnitropyrrole compounds
ATE226937T1 (de) * 1990-12-26 2002-11-15 Basf Ag 2-aryl-5-(trifluoromethyl)-2-pyrrolinderivate und verfahren zur herstellung von 2-aryl-1- (alkoxymethyl)-4-halo-5-(trifluoromethyl)- pyrrolen mit insektizider wirkung

Also Published As

Publication number Publication date
IL103037A (en) 1997-06-10
US5130328A (en) 1992-07-14
EP0530515B1 (en) 2002-11-06
TW224043B (ko) 1994-05-21
ZA926728B (en) 1993-03-12
AU2216192A (en) 1993-03-11
EP0530515A1 (en) 1993-03-10
JP3137455B2 (ja) 2001-02-19
HU212698B (en) 1996-10-28
JPH05208955A (ja) 1993-08-20
MX9205016A (es) 1993-05-01
KR930005974A (ko) 1993-04-20
DE69232840D1 (de) 2002-12-12
HUT63613A (en) 1993-09-28
IL103037A0 (en) 1993-02-21
ATE227267T1 (de) 2002-11-15
BR9203457A (pt) 1993-04-06
HU9202852D0 (en) 1992-11-30
AU658913B2 (en) 1995-05-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100236239B1 (ko) N-알카노일아미노메틸 및 n-아로일아미노 메틸 피롤 화합물, 이를 포함하는 조성물, 이의 제조방법 및 살충 및 진드기 구충제로서 이의 사용
JP2888568B2 (ja) 有害生物の抑制
KR100314220B1 (ko) 살충제및 진드기 구충제로서 n-아릴히드라진 유도체
US5347016A (en) N-oxygenated arylpyrrole intermediates for insecticidal, acaricidal and nematicidal agents
JPH04288054A (ja) ビス及びトリス（トリフルオロメチル）アリールピロール及びそれを用いた昆虫及びダニ防除剤
EP0426948B1 (en) Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods
EP0826667B1 (en) 2 Aryl 5 (trifluoromethyl) 2 pyrroline compounds and process for the manufacture of insecticidal, 2 aryl 1 (alkoxymethyl) 4 halo 5 (trifluoromethyl) pyrroles
AU610915B2 (en) Arylpyrrole insecticidal, acaricidal and nematicidal agents and method for the preparation thereof
JP3242943B2 (ja) 殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺軟体動物剤として有用な新規なｎ−アシル化されたアリールピロール類
SK280061B6 (sk) Pyroltiokarboxamidy, insekticídne a akaricídne pro
KR100301082B1 (ko) N-아미노알킬카르보닐옥시알킬피롤살충제및진드기구충제
KR100301081B1 (ko) N-옥시-및티오알킬카르보닐옥시알킬피롤살충제및진드기구충제
EP0487870A2 (en) Insecticidal and acaricidal diarylpyrrolecarbonitrile and diarylnitropyrrole compounds
HU215696B (hu) Hatóanyagként N-(cikloalkil-karbonil-oxi-metil)-pirrol-származékokat tartalmazó inszekticid, akaricid és molluszkicid készítmények, a hatóanyagok előállítása, és eljárás a készítmények alkalmazására
HU217654B (hu) 4-Halogén-2-fenil-1-(alkoxi-metil)-5-(trifluor-metil)-pirrol-származékok, és intermedierjeik valamint eljárás ilyen vegyületek előállítására, továbbá hatóanyagként egy vegyületet tartalmazó inszekticid készítmények és azokat alkalmazó eljárások
JPH0495068A (ja) アリールピロール殺虫用、殺ダニ用および殺線虫用薬剤およびその製法
HU217638B (hu) Aril-pirrol-származékok, előállításuk, a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó rovarölő, atkaölő és fonalféregölő készítmények, valamint eljárás rovarok és atkák irtására

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee