KR100214828B1 - 6-히드록시피콜린산의 미생물학적 제조방법 - Google Patents

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Abstract

2-시안피리딘으로부터 6-히드록시피콜린산을 제조하기 위한 신규한 미생물학적 방법이 기재되어 있다. 이 방법을 위해, 생장을 위한 유일한 탄소-, 질소- 및 에너지원이고 또 기질인 2-시안피리딘과 함께 신규 미생물을 넣어 6-히드록시피콜린산으로 전환시킨다.

Description

6-히드록시피콜린산의 미생물학적 제조방법
본 발명은 2-시안피리딘으로부터 6-히드록시피콜린산을 제조하기 위한 신규 미생물학적 방법 및 상기 방법에 유용한 미생물에 관한 것이다.
6-히드록시피콜린산은 예컨대 2-옥시피리미딘을 제조하기 위해 사용되며(참조:Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1912, 45, S.2456-2467), 한편으로는 약제를 제조하기 위한 중요한 중간 생성물이다.
바실루스(Bacillus)속의 미생물이 피콜린산을 6-히드록시피콜린산으로 히드록시화한다는 것도 또한 공지되어있다.
(참조:O.Shuckla und S.M.Kaul, Indian J. of Biochemistry and Biophysics, Vol.10, S 176-178, 1973: O.Shukla 일행, Indian J. of Biochemistry and Biophysics, Vol.14. S 292-295, 1977).
상기 방법의 큰 결점은 6-히드록시피콜린산의 대사가 억제제인 나트륨-아비산염에 의해서만 저해되고, 그와 동시에 미생물의 생장도 방해되는 점이다. 다른 결점은 형성된 6-히드록시피콜린산이 단독이 아니고 3,6-디히드록시피콜린산과 6-히드록시피콜린산의 혼합물로 존재하는 점이다.
R.L.Tate und J.C.Ensign, Can.J.Microbiol., Vol.20, S.695-702, 1974에는 아르쓰로박터(Arthrobacter)속의 미생물을 사용하여 피콜린산을 히드록시화하는 것이 기재되어있다. 이 방법의 결점은 미생물이 피콜린산을 독점적으로 탄소-, 질소- 및 에너지원으로 이용할 수 없고, 효모 추출물을 히드록시화하게 하므로 바람직하지 않은 생성물 오염을 초래할 수 있다는 점이다. 다른 결점은 미생물이 생장 단계에 있지 않으면 6-히드록시피콜린산은 산소 함유량이 적어지게 되고 그로 인하여 생성물이 적게 형성된다는 점이다.
본 발명의 과제는 상술한 결점을 제거하고 또 2-시안피리딘으로부터 6-히드록시피콜린산을 간단하게 제조하기 위한 경제적인 미생물학적 방법에 있다.
상기 과제는 특허청구 범위 제 1항에 따른 신규 미생물을 사용하는 제 3항에 따른 신규 방법에 의해 해결될 수 있다.
생장하기 위한 유일한 탄소-, 질소- 및 에너지원이며 기질인 2-시안피리딘을 6-히드록시피콜린산으로 전환시킬 수 있는 모든 미생물이 본 발명에 적합하다.
이들 미생물은 본 발명의 구성 요소이며, 정수 설비와 같은 통상의 미생물학적 수법을 이용하고 생장기질로서 2-시안피리딘을 사용하여 선택적으로 단리할 수 있다.
생장하기 위한 유일한 탄소-, 질소- 및 에너지원으로서 2-시안피리딘을 이용할 수 있는 미생물이라는 용어는 멸균 또는 비멸균 발효 조건하에서 작용할 수 있는 미생물의 순수 단리물뿐만 아니라 이들 미생물의 혼합물을 포괄하여 의미한다.
알칼리게네스 파애칼리스(Alcaligenes faecalis) 및 그의 후대와 돌연변이체가 상기 목적에 적합한 미생물이다. 이것은 독일 브라운슈바이크 데-3300, 마쉐로더베크 1베에 소재하는 Deutshen Sammlung von Mikroorganismen und Zellkulturen GmbH에 1991년 2월 7일, 수탁 번호 6335로 기탁되어 있다.
알칼리게네스 파애칼리스(DSM 6335)의 과학적 기술:
종의 특징
세포 형태 간균
폭μm 0.5 내지 0.8 페닐알리닌데스아미나제 -
길이 μm 1.0 내지 2.0 사카로오스로부터 형성된 레반 -
운동성 + 레시티나제 -
편모 주모성
우레아제 -
그램-반응 -
3% KOH를 사용한 용균 + 가수분해
아미노펩티다제(Cerny) + 녹말 -
젤라틴 -
산화 효소 + 카제인 -
DNA -
카탈라제 + 트윈 80 -
Asculin -
생장
혐기성 - 티로신 분해 -
37/40℃ +/-
pH 5.6 + 기질이용성
Mac-Conkey's 한천 + 아세테이트 +
아디페이트 -
색소 - 아젤레이트 -
확산되지않음 - 카프레이트 -
확산됨 - 시트레이트 +
형광성 - 글리콜레이트 +
피오시아닌 - 레블리네이트 -
말레이트 +
산 발생(OF-시험) 말로네이트 +
글루코오스 호기성 - 메사코네이트 -
글루코오스 혐기성 - 페닐아세테이트 +
크실로오스 호기성 - 피멜레이트 -
세바시네이트 -
글루코오스로부터 가스발생 - D-타르타레이트 -
L-아라비노오스 -
산 발생(ASS)* 푸룩토오스 -
글루코오스로부터 - 글루코오스 -
푸룩토오스로부터 - 만노오스 -
크실로오스로부터 - 말토오스 -
크실로오스 -
ONPG - 리보오스 -
만니트 -
ADH - 글루코네이트 -
2-케토글루코네이트 -
LDC - N-아세틸글루코사민 -
L-메티오닌 +
인돌 - 히드록시벤조에이트 -
VP -
NO3로부터 NO2생성 - 성과: Kie 31종(DSM 6335)
=알칼리게네스 파애칼리스
탈질작용 -
*=아세틸살리실산
6-히드록시피콜린산을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법은 2-시안피리딘을 상기 미생물을 사용하여 6-히드록시피콜린산으로 대사시키고 배지에 축적시키는 것에 의해 실시된다.
실제로 전환반응을 실행하기 전에 이들 미생물을 통상적으로 배양하고 2-시안피리딘을 사용하여 적합한 미생물의 활성 효소를 유도한다.
통상적으로 배양 및 유도는 0.01 내지 20중량%, 바람직하게는 0.1 내지 1중량%의 농도의 2-시안피리딘을 사용하여 실행한다.
이와 관련하여, 기질(2-시안피리딘)을 혼합물에 부가하기 전에 통상의 분리 방법으로 미생물을 얻거나, 또는 기질(2-시안피리딘)을 직접 미생물에 부가할 수 있다.
실제 방법을 위해, 650nm에서 1 내지 100의 광학밀도, 바람직하게는 5 내지 80의 광학밀도를 갖는 세포 현탁액이 사용된다.
배지로서는 당해업자에게 통상적인 것이 사용되며, 바람직하게는 하기 표1 및 2에 있는 조성이 부가된 배지가 사용될 수 있다.
기질(2-시안피리딘)은 6-히드록시피콜린산을 생산하기 위해 1회 또는 연속적으로 부가될 수 있다. 기질 부가는 배지에서 기질농도가 20중량%이도록, 바람직하게는 기질 농도가 10중량%를 넘지않도록 적당하게 실행한다. 2-시안피리딘으로부터 6-히드록시피콜린산의 제조는 휴지 세포를 사용하여 통상적으로 실행한다.
전환반응의 pH값은 4 내지 10의 범위, 바람직하게는 5 내지 9 사이가 바람직하다.
전환반응은 10내지 50℃, 바람직하게는 20 내지 40℃의 온도에서 적합하게 실행된다.
통상 1 내지 100시간의 전환반응기간후, 무세포 발효용액을 산성화시킴으로써 6-히드록시피콜린산을 단리할 수 있다.
[실시예 1]
2-시안피리딘 대사성 미생물의 단리
유일한 탄소- 및 에너지원으로 0.1%(w/v) 2-시안피리딘이 부가된 A+N 배지(표1)에서 호기성 2-시안피리딘 대사성 미생물을 증식시킨다. 미생물을 단리하기 위한 보통 수법은 예컨대 G. Drews, Mikrobiologisches Praktikum, 4.Aufl., Springer Verlag, 1983에 기재되어있다. 접종물로서는 정수설비로 부터의 시편을 사용한다. 증식물을 30℃의 교반되는 증류기에서 배양한다. 새 배지에 3회 접종시킨 후, 리터당 16g의 한천이 부가된 동일 배지상에 증식물을 선상으로 접종하고 또 30℃에서 배양한다. 한천 배지상에 수회 선상으로 접종한 후 순수 배양물을 단리할 수 있다.
[실시예 2]
2-시안피리딘으로부터 6-히드록시피콜린산으로의 전환반응
a) pH 7 및 30℃ 온도의 발효기에서, 0.1%(w/v) 2-시안피리딘이 부가된 A+N 배지(표1)중에서 알칼리게네스 파애칼리스 DSM 6335를 배양한다.
세포를 원심분리하고, A+N 배지에 재현탁시키며 650nm에서 광학밀도를 10으로 조정하는 것이 바람직하다.
이 세포 현탁액을 교반증류기에 넣고 또 0.1몰/1(10.4g/1) 2-시안피리딘과 혼합한다. 130℃의 교반기상에서 16시간 동안 배양한 후 분석 방법을 이용하여 무세포 용액중의 6-히드록시피콜린산 0.04몰/1(5.5g/1)을 수득하며, 이 수득물은 사용된 2-시안피리딘에 대하여 40%에 상당한다.
b) pH 7 및 30℃온도의 발효기(작용부피 5.5피터)에서, 0.1%(w/v) 2-시안피리딘이 부가된 무기염 배지(표2)에서 알칼리게네스 파애칼리스 DSM 6335를 배양한다. pH를 조절하기 위해, 3몰/1 수산화나트륨 및 8.5%(v/v) 인산을 사용한다. 24시간 생장한 후 650nm에서 광학밀도가 5.1에 이를 때까지 생장하는 동안 추가의 2-시안피리딘을 발효기에 부가한다. 생장하는 동안 35g의 2-시안피리딘이 대사된다.
6-히드록시피콜린산을 제조하기 위해, 미생물을 2-시안피리딘(220g)과 함께 혼합한다. 18시간 동안 배양한 후, 무세포 용액으로부터 6-히드록시피콜린산 108g을 단리하며, 이 수득물은 사용된 2-시안피리딘에 대하여 37%에 상당한다.
무기염 배지중의 미량원소(SLF)의 조성은 다음과 같다 :
FeEDTA의 조성은 다음과 같다 :
(모두 부가한 후, 용액의 pH는 7.0으로 된다).
* 미생물의 기타

Claims (5)

  1. 생장하기 위한 유일한 탄소-, 질소- 및 에너지원이며 또 기질인 2-시안피리딘을 6-히드록시피콜린산으로 전환시킬 수 있는 DSM에 수탁번호 6335로 기탁되어 있는 알칼리게네스 파애칼리스(Alcaligenes faecalis).
  2. 2-시안피리딘을 제1항에 따른 미생물을 사용하여 6-히드록시피콜린산으로 대사시켜 배지에 축적시키는 것을 특징으로 하는 6-히드록시피콜린산의 미생물학적 제조방법.
  3. 제2항에 있어서, 2-시안피리딘을 사용하여 미생물의 활성 효소를 유도하는 방법.
  4. 제2항 또는 제3항에 있어서, 기질 농도가 20중량%를 넘지 않게 기질을 1회 또는 연속적으로 부가하면서 전환반응을 실행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제2항 또는 제3항에 있어서, pH 4 내지 10 및 10 내지 50℃의 온도에서 전환반응을 실행하는 것을 특징으호 하는 방법.
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