KR0160944B1 - 색소 배합 조성물 및 광학 기록 매체 - Google Patents

색소 배합 조성물 및 광학 기록 매체 Download PDF

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가즈오 미쓰하시
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에또오 다께또시
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Abstract

시아닌계 색소, 및 하기 식(I)의 아조계 화합물 및 금속을 함유하는 아조 금속 킬레이트 화합물을 함유함을 특징으로 하는 색소 배합 조성물;
[상기 식중,
A는 이것이 결합된 탄소원자 및 질소원자 함게 복소환을 형성하는 잔기이고;
B는 이것이 결합된 2개 탄소원자와 함께 방향환 또는 복소환을 형성하는 잔기이며;
X는 활성수소를 갖는 기이다]
및 상기 색소 배합 조성물을 함유하는 기록층을 함유함을 특징으로 하는 광학 기록 매체.

Description

[발명의 명칭]
색소 배합 조성물 및 광학 기록 매체
[기술분야]
본 발명은 시아닌계 색소 및 아조 금속 킬레이트 화합물을 함유하는 색소 배합 조성물 및 이것을 사용한 광학 기록 매체에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 600~800nm에서 흡수를 나타내면 내광성 및 내습성이 우수하여 각종 광학 기록 매체, 전자 감광 재료, 컬러 액정 표시 재료, 광선 커트 필터 등에 유용한 색소 배합 조성물 및 이것을 사용한 광학 기록 매체에 관한 것이다.
[배경기술]
레이저를 사용한 광학 기록 매체는 고밀도의 정보기록 보존 및 재생을 가능하게 하며 근년 그 개발이 현저하다.
광학 기록 매체로는 광학 디스크를 들 수 있다. 일반적으로 광학 디스크는 디스크형 기판에 형성된 얇은 기록층에 약 1㎛의 집중 레이저광을 조사하여 고밀도의 정보 기록을 수행하도록 고안된다. 기록은 레이저광 에너지의 흡수에 따라 조사 부분이 분해, 증발, 용해 등의 열적 변형을 수행하는 방식으로 수행된다. 기록 정보의 재생은 레이저광으로 변형된 부분과 변형되지 않은 부분사이의 반사차를 읽음으로써 수행된다.
따라서, 광학 기록 매체는 레이저광 에너지를 효율적으로 흡수하고, 또한 기록에 사용되는 특정 파장의 레이저광에 대한 흡수광을 소정량 갖고 정보 재생을 정확하게 수행하기 위해 재생에 사용하는 특정 파장의 레이저광에 대한 반사율이 높아야할 필요가 있다.
이런 광학 기록 매체로는 기판상에 형성된 유기 색소 박막을 함유하는 것이 제안되었다. 유기 색소 박막은 코팅에 의해 형성 가능하므로 그의 대량 생산성이 높고 비용도 저렴하리라 기대된다.
유기 색소 박막으로는 시아닌계 색소를 함유하는 박막을 사용하는 것이 공지되었다 (일본 특허 공개 공보 제112790/1983호, 제114989/1983호, 제85791/1984호 및 제83236/1985호). 그러나, 이러한 시아닌계 색소 함유 광학 기록 매체는 광 안정성이 열악하고 저장 안정성에 문제가 있으며 재생시 광 열화되기 쉬운 결점이 있다. 일본 특허 공개 공보 제55795/1984호, 제40389/1989호, 제55189/1990호, 제68742/1990호 등에는 하기 구조식(1),(2),(3) 또는 (4)의 각종 금속 킬레이트 화합물을 시아닌계 색소에 첨가하여 광 안전성을 개선시키는 방법이 제안되었으나, 그 개선도가 불충분하다.
[발명의 개시]
본 발명은 시아닌계 색소 및 하기식(I)의 아조계 화합물과 금속을 함유하는 금속 킬레이트 화합물을 함유하는 색소 배합 조성물 및 이것을 사용한 광학 기록 매체에 관한 것이다.
[상기 식중,
A는 이것이 결합된 탄소원자 및 질소원자와 함께 복소환을 형성하는 잔기이고;
B는 이것이 결합된 2개의 탄소원자와 함께 방향환 또는 복소환을 형성하는 잔기이며;
X는 활성수소를 갖는 기이다.]
즉, 본 발명의 목적은 광학 기록 매체용 등의 각종 화학 정보 제료용 색소로 내광성 및 내습성이 우수하고, 스핀 코팅에 적합한 시아닌계 색소 및 아조 금속 킬레이트 화합물을 함유하는 색소 배합 조성물, 및 이것을 기록층에 가짐으로써 광 안정성이 우수하고 재생시 광 열화가 일어나지 않는 광학 기록 매체를 제공하는 것이다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
식(I)의 아조계 화합물에서 A는 이것이 결합된 탄소원자 및 질소원자와 함게 질소-함유 복소환을 형성하는 잔기이며, 구체적으로는 티아졸환, 벤조티아졸환, 피리도벤조티아졸환, 벤조피리도티아졸환, 피리도티아졸환, 피리딘환, 퀴놀리환 등을 형성하는 잔기이다. 이들 질소-함유 복소환은 알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아랄킬기, 아릴기, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 에스테르기, 카르바모일기, 아실기, 아실아미노기, 술파모일기, 술폰아미드기, 이미노기, 히드록실기, 페닐아조기, 피리디노아조기 또는 비닐기 같은 치환기를 가질수 있다. 이들 치환기는 또한 치환기를 가질수 있다. 질소-함유 복소환의 치환기중에서 바람직한 것은 치환기를 가질 수도 있는 C1~25알킬기, 치환기를 가질수도 있는 C1~25알콕시기, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 가질수도 있는 C1~25알킬술파모일기, 치환기를 가질 수도 있는 C6~30페닐술파모일기, 치환기를 가질 수도 있는 페닐아조기, 치환기를 가질 수도 있는 피리디노아조기, C1~26에스테르기, C2~26카르바모일가, C2~26아실기, C1~25아실아미노기, C1~25술폰아미드기, -NR9R10(식중, R9및 R10은 각각 수소원자, 치환기를 가질 수 있는 C1~25알킬기 또는 치환기를 가질 수 있는 페닐기이며, R9및 R10은 함께 5원환 또는 6원환을 형성할 수 있다), 히드록실기, -CR11=C(CN)R12(식중, R11는 수소원자 또는 C1~6알킬기이고; R12는 시아노기 또는 C2~7알콕시카르보닐기이다) 등이 바람직하다.
식(I)의 아조계 화합물에서, B는 이것이 결합된 2개 탄소원자와 함게 방향환 또는 복소환을 형성하는 잔기이며, 구체적으로는 벤젠환, 나프탈렌환, 피리딘환, 피리돈환, 테트라히드로퀴논환, 피라졸환 등을 형성하는 잔기이다. 방향환 또는 복소환은 알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아랄킬기, 아릴기, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 에스테르기, 카르바모일기, 아실기, 아실아미노기, 술파모일기, 술폰아미드기, 아미노기, 히드록실기, 페닐아조기, 피리디노아조기, 비닐기 등의 치환기를 가질 수 있다. 이들 치환기는 또한 치환기를 가질 수 있다. 이들 방향환 또는 복소환에 대한 치환기중에서 치환기를 가질 수 있는 C1~25알킬기, 치환기를 가질 수 있는 C1~25알콕시기, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 가질 수 있는 C1~25알킬술파모일기, 치환기를 가질 수 있는 C6~30페닐술파모일기, 치환기를 가질 수 있는 페닐아조기, 치환기를 가질 수 있는 피리디노아조기, C2~26에스테르기, C2~26카르바모일기, C2~26아실기, C1~25아실아미노기, C1~25술폰아미드기, -NR9R10(식중, R9및 R10은 각각 수소원자, 치환기를 가질 수 있는 C1∼25알킬기 또는 치환기를 가질 수 있는 페닐기이며, R9및 R10은 함께 5원환 또는 6원환을 형성할 수 있다.), 히드록실기, -CR11=C(CN)R12(식중, R11는 수소원자 또는 C1~6알킬기이고; R12는 시아노기 또는 C2~7알콕시카르보닐기이다) 등이 바람직하다.
식(I)의 아조계 화합물에서 X는 활성수소를 갖는 기이면 특별히 제한되지 않으나, -OH, -COOH, -SO3H, -B(0H)2, -HNSO2R13(식중, R13는 수소원자, 치환기를 가질수 있는 C1~25알킬기 또는 치환기를 가질 수 있는 페닐기이다), -CONH2, -SO2NH2, -NH2등이 바람직하다. 특히 바람직한 것은 -OH, -COOH, -SO3H, -B(0H)2, -HNSO2R13(식중, R13는 상기 정의와 동일함)이다.
X가 -COOH, -OH, -SO3H 등의 음이온으로 해리되는 기일 경우, 아조 금속 킬레이트 화합물 형성시 아조계 화합물을 그 자체로 사용할 수 있으나 양이온과의 염 형태로 사용할 수도 있다. 이런 양이온으로는 Na+, Li+, K+등의 무기 양이온 및
등의 유기 양이온을 들 수 있다. 식(I)의 아조계 화합물중에서 바람직한 것은 하기식(III)의 아조계 화합물이다:
[상기 식중,
R7및 R8는 각각 수소원자, 치환기를 가질 수 있는 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 아릴기, 치환기를 가질 수 있는 알케닐기 또는 치환기를 가질 수 있는 시클로알킬기이고;
A 및 X 는 상기 저의와 동일하며;
D 환은 치환기를 가질 수 있다.]
식(III)의 아조계 화합물중에서 특히 바람직한 것은 하기식(IV)의 아조계 화합물이다:
[상기 식중,
X'는 수소원자 또는 양이온이고;
R7, R8, A 및 D 환은 상기 정의와 동일하다]
식(III) 및 (IV)에서 R7및 R8로 표시되는 알킬기, 아릴기, 알케닐기 또는 시클로알킬기에 치환되는 치환기로는 알콕시기, 알콕시알킬기, 알콕시알콕시알콕시기, 알릴옥시기, 아릴기, 아릴옥시기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 테트라히드로푸릴기, 알킬술포닐아미노기, 할로겐원자 등을 들 수 있다. 또한, 아릴기 및 시클로알킬기의 치환기로 알킬기 또는 비닐기를 들 수 있다. D 환에 치환되는 알킬기, 알콕시기, 할로겐원자 등을 들 수 있다.
식(I)의 아조계 화합물중에서 바람직한 또 하나의 화합물은 하기 식(V)의 아조계 화합물이다:
[상기 식중,
Y 는 이것이 결합된 티아졸환과 함게 방향환 또는 복소환을 형성하는 잔기이고;
B 및 X 는 상기 정의와 동일하다]
식(III)의 아조계 화합물중에서 특히 바람직한 것은 하기식(IV)의 아조계 화합물이다.
[상기 식중,
X' 는 수소원자 또는 양이온이고;
R7, R8, Y, D 환 및 X' 는 상기 저의와 동일하다]
식(V) 및 (VI)에서, Y 는 이것이 결합된 티아졸환과 함께 방향환 또는 복소환을 형성하는 잔기이며, 구체적으로는 벤젠환, 나프탈렌환, 안트라센환, 페난트렌환, 피리딘환, 퀴놀리환, 티오펜환, 카르바졸환, 플루오렌환, 안트라퀴논환 등을 형성하는 잔기이다. Y는 상기 A에서 정의한 것과 같은 치환기를 가질 수 있다.
아조계 화합물과 함게 킬레이트 화합물을 형성하는 금속은 아조계 화합물과 킬레이트 화합물을 형성할 수 있는 금속이기만 하면 특별히 제한되지 않으나, 니켈(Ni), 코발트(Co), 철, 루테늄, 로듐, 팔라듐, 구리, 오스뮴, 이리듐 또는 백금 같은 전이원소가 바람직하고, Ni 및 Co 가 특히 바람직하다. 이들은 제조시 Ni(CH3COO)2, NiCl2, Co(BF4)2또는 Co(CH3COO)2같은 염 형태로 사용되며, Ni2+, Co2+, Co3+ 등이 배위된 착체로 수득된다.
본 발명에 사용되는 아조 화합물의 금속 킬레이트 화합물은 문헌[Furukawa, Analytica Chemica Acta 140 (1982) 281~289]의 방법에 따라 수득될 수 있다. 예를들면, 식(III)의 아조계 화합물의 금속 킬레이트 화합물은 하기 식(VII)의 아미노 화합물을 상법에 따라 디아조화하고, 하기식(VIII)의 치환 아닐린술포네이트 유도체와 커플링하여 식(III)의 아조계 화합물을 수득한 후, 물 및/또는 디옥산, 테트라히드로푸란, 아세톤 또는 에탄올 같은 유기 용매중에서 상기 아조계 화합물을 금속염과 반응시켜 본 발명의 금속 킬레이트 화합물을 수득함으로써 수득될 수 있다.
[상기 식중,
A, D 환, R7, R8및 X 는 상기 정의와 동일하다]
금속 킬레이트 화합물의 제조용 금속염의 음이온으로 바람직한 것은 SCN-, SbF6 -, Cl-, Br-, F-, ClO4 -, BF4 -, PF6 -, CH3COO-, TiF6 2-, SiF6 2-, ZrF6 2-,또는같은 일가 또는 이가 음이온이다. 특히 바람직한 것은 BF4 -, PF6 -또는 CH3COO-이다.
본 발명의 색소 배합 조성물에 사용되는 아조계 화합물 및 금 속의 킬레이트 화합물의 바람직한 구체예로는 하기 표 1~9에 나타낸 아조 금속킬레이트 화합물을 들 수 있다.
시아닌계 색소로는 공지의 것을 모두 사용할 수 있으나, 특히 바람직한 것은 하기식 (II)의 인돌레닌계 시아닌 색소이다;
[상기 식중,
P 및 P'는 각각 이것이 결합된 2개 탄소원자와 함께 방향환을 형성하는 잔기이고;
Q는 치환기를 가질 수 있는 펜타메틴기이며;
R1, R2, R3, R4, R5및 R6는 각각 치환기를 가질 수 있는 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 아릴기, 치환기를 가질수 있는 알케닐기 또는 치환기를 가질 수 있는 시클로알킬기이고;
Z-는 음이온 잔기이다]
이런 인돌레닌계 시아닌 색소는 일본 특허 공개 공보 제112790/1983호, 제114989/1983호, 제85791/1984호, 제83236/1985호 등의 방법으로 용이하게 합성할 수 있다.
본 발명의 색소 배합 조성물은 시아닌계 색소 및 금속 킬레이트 화합물을 중량비 5 : 95 ~ 99 : 1, 바람직하게는 5 : 95 ~ 50 : 50 함유한다.
본 발명의 색소 배합 조성물은 600~800nm에서 흡수를 나타내며 내광성 및 내습성이 우수하다.
본 발명의 색소 배합 조성물은 예컨대 광학 기록 매체의 기록층에 사용될 수 있다. 통상 제조되는 광학 기록 매체는 기본적으로 기판, 및 시아닌계 색소 및 아조계 화합물의 금속 킬레이트 화합물을 함유하는 기록층으로 구성될 수 있으나, 필요에따라 기록층상에 반사층을 설비할 수 있다. 또한, 필요에 따라 기판상에 프라이머 코팅층을, 기록층 또는 반사층상에 보호층을, 기판의 기록층과는 반대측(경면측)에 표면보호층을 설비할 수도 있다.
본 발명에서 기판으로 바람직한 것은 사용되는 레이저광에 대해 투명한 것이다. 기판 재질로는 유리 또는 플라스틱 같은 기록재료에 사용되는 지지체가 있다. 각종 견지에서 바람직하게 사용되는 것은 플라스틱이다. 이런 플라스틱으로는 아크릴수지, 메타크릴수지, 비닐아세테이트수지, 비닐클로라이드수지, 니트로 셀룰로스, 폴리에틸렌수지, 폴리프로필렌수지, 폴리카르보네이트수지, 폴리이미드수지, 에폭시수지 또는 폴리술폰수지를 들 수 있다.
이들중에서, 고생산성, 염가 및 내흡습성의 견지에서 특히 바람직하게 사용되는 것은 사출성형 폴리카르보네이트 수지 기판이다.
반사층으로는 사용되는 레이저 파장 영역에서 고 반사율을 갖는 금, 은, 구리, 알루미늄 또는 백금 같은 금속 및 그 합금이 사용된다.
보호층으로는 자외선 경화성 아크릴수지 또는 규소계 하드 코팅제가 사용된다.
기판 경면측상의 표면보호층으로는 자외선 경화성 아크릴수지 또는 규소계 하드 코팅제가 사용된다. 표면보호층으로 바람직한 것은 먼지 등이 부착되지 않도록 대전방지능을 부여한 것이다.
시아닌계 색소 및 아조계 화합물의 금속 킬레이트를 함유하는 본 발명의 기록층은 통상 100Å~5㎛, 바람직하게는 700Å~2㎛의 막두께를 갖는다.
층-형성법으로는 진공증착법, 스풋터링법, 독터 블리이드법, 캐스팅법, 스피너법 또는 침지법 같은 사용되는 박막 형성법이 있다. 그러나, 생산성 및 비용의 견지에서 바람직한 것은 스피너법이다.
스피너법으로 층 형성하는 경우, 회전속도는 500~500rpm이 바람직하고, 스핀 코팅후 경우에 따라서는 가열 또는 용매 중기에 노출하는 처리를 할 수 있다.
또한, 필요에 따라 결합제를 사용할 수 있다. 이런 결합제로는 폴리비닐알코올, 폴리비닐피롤리돈, 니트로셀룰로스, 셀룰로스 아세테이트, 케톤수지. 폴리비닐부티랄 또는 폴리카르보네이트 같은 공지의 결합제가 사용될 수 있다.
독터 블레이드법, 캐스팅법, 스피너법 또는 침지법, 특히 스피너법 같은 코팅법으로 기록층을 형성하는 경우, 도포용매로는 테트라플루오로프로판올, 옥타플루오로펜탄올, 테트라클로로에탄, 브로모포름, 디브로모에탄, 디아세톤 알코올, 에틸 셀로솔브, 크실렌, 3-히드록시-3-메팅-2-부탄온, 클로로벤젠, 시클로헥산온 또는 메틸 락테이트 같은 비점 120~160℃의 것이 바람직하게 사용된다.
이들중에서, 고생산성, 염가 및 내습성이 우수한 사출성형 폴리카르보네이트 수지 기판에 대해서는, 기판을 손상하지 않고 적당히 사용되는 용매로 디아세톤 알코올 또는 3-히드록시-3-메틸-2-부탄온 같은 케톤 알코올계 용매: 메틸 셀로솔브 또는 에틸 셀로솔브 같은 셀로솔브계 용매; 테트라플루오로프로판올 또는 옥타플루오로펜탄올 같은 퍼플루오로알킬알코올계 용매; 또는 메틸 락테이트 또는 메틸 이소부티레이트 같은 히드록시에스테르계 용매를 들 수 있다.
본 발명의 광학 기록 매체의 기록층은 기판 양면 또는 그 한쪽면에 형성될 수 있다.
이렇게 수득된 광학 기록 매체에의 기록은 기판의 양면 또는 그 한쪽면에 설비된 기록층에 레이저광, 바람직하게는 약 1㎛로 접속된 반도체 레이저광을 조사함으로써 수행된다. 레이저광으로 조사된 부분에는 레이저 에너지 흡수에 의해 분해, 증발 또는 용융 같은 기록층의 열적 변형이 일어난다.
기록 정보의 재생은 레이저광에 의해 열적 변형이 일어난 부분과 일어나지 않은 부분 사이의 반사율 차를 읽음으로써 수행될 수 있다.
본 발명의 광학 기록 매체에 사용되는 레이저광으로는 N2, He-Cd, Ar, H3-Ne, 루비, 반도체 또는 색소 레이저를 들 수 있다. 그러나, 경량성, 취급 용이성 및 콤팩트성의 견지에서 특히 바람직하게 사용되는 것은 반도체 레이저이다.
발명을 실시하기 위한 최량의 형태
이하, 본 발명을 실시예 로 상세히 설명하다. 그러나, 본 발명은 그 요지를 벗어나지 않는 한 실시예 로 한정되는 것은 결코 아니다.
[실시예 1]
하기 구조식 :
의 인돌레닌계 시아닌 색소 0.28g 및 하기 구조식 :
의 아조 금속 킬레이트 화합물 (상기 표 1의 화합물 번호 1) 0.12g의 혼합물(중량비 70 : 30)을 옥타플루오로펜탄올 40g 중에 용해하여 1 중량% 용액을 수득한다. 이 용액을 깊이 1,000Å 및 폭 0.7㎛을 갖는 그루브가 있는 직경 120mm, 두께 1.2mm의 사출성형 폴리카르보네이트 기판상에 적하하고, 스피너법으로 (회전수 500rpm, 4분간) 도포한다. 도포후 80℃에서 5분간 건조시켜 기록층을 형성한다.
이어서, 기록층상에 스풋터링법으로 층 두께 2,000Å의 금 층을 반사층으로 형성한다. 또, 이 반사층상에 자외선 경화성 수지를 스핀코팅한 후, 자외선을 조사하여 경화함으로써 두께 10㎛의 보호층을 형성하여 광학 기록 매체를 수득한다.
수득된 광학 기록 매체에 파장 785nm의 반도체 레이저광을 사용하여 선속 1.4m/s로 EFM 변조신호를 기록한 후 재생한다. 재생 파형에서 반사율 및 11T 변조도를 측정한다. 11T 변조도는 최장기록피트의 신호진폭을 반사율로 나누어 얻은 값을 백문율로 표시한 것이다.
또, 출력 2.5kW의 크세논광을 25cm의 거리에서 연속 조사하여 광 열화 가속시험(시험조건 : JIS 규격 LO843-1988, 온도 63±3℃, 시험용 장치; 스가 시껜끼제 크세논 롱 라이프 웨더 미터)을 수행한 후, 반사율 및 11T 변조도를 측정한다.
또한, EFM 신호가 기록된 출력 1.2mW의 레이저광으로 500,000회 반복 재생하고, 반사율 및 11T 변조들 측정한다. 결과를 표 10에 나타낸다.
[실시예 2]
인돌레닌계 시아닌 색소로 하기 구조식 :
의 색소 및 아조 금속 킬레이트 화합물로 하기 구조식 :
의 화합물 (표 1의 화합물 번호6)을 중량비 70 : 30로 혼합하여 사용하는 것 이외는 실시예 1과 동일한 방법으로 광학 기록 매체를 수득한다.
실시예 1과 같이 반사율 및 11T 변조도를 측정하고, 결과를 표 10에 나타낸다.
[실시예 3]
인돌레닌계 시아닌 색소로 하기 구조식 :
의 색소 및 아조 금속 킬레이트 화합물로 하기 구조식 :
의 화합물 (표 1의 화합물 번호5)을 중량비 70 : 30 혼합하여 사용하는 것 이외는 실시예 1과 동일한 방법으로 광학 기록 매체를 수득한다.
실시예 1과 같이 반사율 및 11T 변조도를 측정하고, 결과를 표 10에 나타낸다.
[실시예 4]
인돌레닌계 시아닌 색소로 하기 구조식 :
의 색소 및 아조 금속 킬레이트 화합물로 하기 구조식 :
의 화합물 (표 2의 화합물 번호13)을 중량비 60 : 40로 혼합하여 사용하는 것 이외는 실시예 1과 동일한 방법으로 광학 기록 매체를 수득한다.
실시예 1과 동일한 방법으로 반사율 및 11T 변조도를 측정하고, 결고를 표 10에 나타낸다.
[실시예 5]
인돌레닌계 시아닌 색소로 하기 구조식 :
의 색소 및 아조 금속 킬레이트 화합물로 하기 구조식 :
의 화합물(표 3의 화합물 번호 19)을 중량비 80 : 20로 혼합하여 사용하는 것 이외는 실시예 1과 동일한 방법으로 광학 기록 매체를 수득한다.
실시예 1과 동일한 방법으로 반사율 및 11T 변조도를 측정하고, 결과를 표 10에 나타낸다.
[실시예 6]
인돌레닌계 시아닌 색소로 하기 구조식 :
의 색소 및 아조 금속 킬레이트 화합물로 하기 구조식 :
의 화합물 (표 3의 화합물 번호21)을 중량비 80 : 20로 혼합하여 사용하는 것 이외는 실시예 1과 동일한 방법으로 광학 기록 매체를 수득한다.
실시예 1과 동일한 방법으로 반사율 및 11T 변조도를 측정하고, 결과를 표 10에 나타낸다.
[실시예 7]
인돌레닌계 시아닌 색소로 하기 구조식 :
의 색소 및 아조 금속 킬레이트 화합물로 하기 구조식 :
의 화합물(표 3의 화합물 번호 22)을 중량비 70 : 30로 혼합하여 사용하는 것 이외는 실시예 1과 동일한 방법으로 광학 기록 매체를 수득한다.
실시예 1과 동일한 방법으로 반사율 및 11T 변조도를 측정하고, 결과를 표 10에 나타낸다.
[실시예 8]
인돌레닌계 시아닌 색소로 하기 구조식 :
의 색소 및 아조 금속 킬레이트 화합물로 하기 구조식 :
의 화합물(표7의 화합물 번호 30)을 중량비 80 : 20로 혼합하여 사용하는 것 이외는 실시예 1과 동일한 방법으로 광학 기록 매체를 수득한다.
실시예 1과 동일한 방법으로 반사율 및 11T 변조도를 측정하고, 결과를 표 10에 나타낸다.
[실시예 9]
도포용매로 옥타플루오로펜탄올 40g 대신에 메틸 락테이트 26g을 사용하는 것 이외는 실시예 1과 동일한 방법으로 광학 기록 매체를 수득한다.
실시예 1과 같이 반사율 및 11T 변조도를 측정하고, 결과를 표 10에 나타낸다.
[실시예 10]
도포용매로 옥타플루오로펜탄올 40g 대신에 3-히드록시-3-메틸-2-부탄온 23g을 사용하는 것 이외는 실시예 1과 동일한 방법으로 광학 기록 매체를 수득한다.
실시예 1과 같이 반사율 및 11T 변조도를 측정하고, 결과를 표 10에 나타낸다.
[비교예 1]
아조 금속 킬레이트 화합물을 사용하지 않고 인돌레닌계 시아닌 색소만을 사용하여 기록층을 형성하는 것 이외는 실시예 1과 동일한 방법으로 광학 기록 매체를 수득한다.
실시예 1과 같이 반사율 및 11T 변조도를 측정하고, 결과를 표 10에 나타낸다.
[비교예 2]
아조 금속 킬레이트 화합물을 사용하지 않고 인돌레닌계 시아닌 색소만을 사용하여 기록층을 형성하는 것 이외는 실시예 3과 동일한 방법으로 광학 기록 매체를 수득한다.
실시예 1과 같이 반사율 및 11T 변조도를 측정하고, 결과를 표 10에 나타낸다.
[비교예 3]
아조 금속 킬레이트 화합물을 사용하지 않고 인돌레닌계 시아닌 색소만을 사용하여 기록층을 형성하는 것 이외는 실시예 5과 동일한 방법으로 광학 기록 매체를 수득한다.
실시예 1과 같이 반사율 및 11T 변조도를 측정하고, 결과를 표 10에 나타낸다.
[비교예 4]
실시예 1에 사용된 인돌레닌계 시아닌 색소 및 하기 구조식 :
의 금속 킬레이트 화합물을 중량비 70 : 30로 혼합하여 사용하는 것 이외는 실시예 1과 동일한 방법으로 광학 기록 매체를 수득한다.
실시예 1과 같이 반사율 및 11T 변조도를 측정하고, 결과를 표 10에 나타낸다.
[실시예 11]
인돌레닌계 시아닌 색소로 하기 구조식 :
의 색소 0.28g 및 아조 금속 킬레이트 화합물로 하기 구조식 :
의 화합물 0.28g의 배합 조성물(중량비 30 : 70)을 옥타풀루오로펜탄올에 용해시켜 2중량% 용액을 수득한다. 이용액을 사용하여 실시에1과 동일한 방법으로 광학 기록 매체를 수득한다.
실시예 1과 같이 반사율 및 11T 변조도를 측정하고, 결과를 표 11에 나타낸다.
[실시예 12]
인돌레닌계 시아닌 색소로 하기 구조식 :
의 색소 및 아조 금속 킬레이트 화합물로 하기 구조식 :
의 화합물 (표 1의 화합물 번호6)을 중량비 30 : 70로 혼합하여 사용하는 것 이외는 실시예 11과 동일한 방법으로 광학 기록 매체를 수득한다.
실시예 1과 동일한 방법으로 반사율 및 11T 변조도를 측정하고, 결과를 표 11에 나타낸다.
[실시예 13]
인돌레닌계 시아닌 색소로 하기 구조식 :
의 색소 및 아조 금속 킬레이트 화합물로 하기 구조식 :
의 화합물 (표 1의 화합물 번호5)을 중량비 30 : 70로 혼합하여 사용하는 것 이외는 실시예 11과 동일한 방법으로 광학 기록 매체를 수득한다.
실시예 1과 동일한 방법으로 반사율 및 11T 변조도를 측정하고, 결과를 표 11에 나타낸다.
[실시예 14]
인돌레닌계 시아닌 색소로 하기 구조식 :
의 색소 및 아조 금속 킬레이트 화합물로 하기 구조식 :
의 화합물 (표 2의 화합물 번호13)을 중량비 40 : 60로 혼합하여 사용하는 것 이외는 실시예 11과 동일한 방법으로 광학 기록 매체를 수득한다.
실시예 1과 동일한 방법으로 반사율 및 11T 변조도를 측정하고, 결과를 표 11에 나타낸다.
[실시예 15]
인돌레닌계 시아닌 색소로 하기 구조식 :
의 색소 및 아조 금속 킬레이트 화합물로 하기 구조식 :
의 화합물 (표 3의 화합물 번호19)을 중량비 20 : 80로 혼합하여 사용하는 것 이외는 실시예 11과 동일한 방법으로 광학 기록 매체를 수득한다.
실시예 1과 동일한 방법으로 반사율 및 11T 변조도를 측정하고, 결과를 표 11에 나타낸다.
[실시예 16]
인돌레닌계 시아닌 색소로 하기 구조식 :
의 색소 및 아조 금속 킬레이트 화합물로 하기 구조식 :
의 화합물 (표 3의 화합물 번호21)을 중량비 20 : 80로 혼합하여 사용하는 것 이외는 실시예 11과 동일한 방법으로 광학 기록 매체를 수득한다.
실시예 1과 동일한 방법으로 반사율 및 11T 변조도를 측정하고, 결과를 표 11에 나타낸다.
[실시예 17]
인돌레닌계 시아닌 색소로 하기 구조식 :
의 색소 및 아조 금속 킬레이트 화합물로 하기 구조식 :
의 화합물 (표 3의 화합물 번호22)을 중량비 30 : 70로 혼합하여 사용하는 것 이외는 실시예 1과 동일한 방법으로 광학 기록 매체를 수득한다.
실시예 1과 동일한 방법으로 반사율 및 11T 변조도를 측정하고, 결과를 표 11에 나타낸다.
[실시예 18]
인돌레닌게 시아닌 색소로 하기 구조식 :
의 색소 및 아조 금속 킬레이트 화합물로 하기 구조식 :
의 화합물 (표7의 화합물 번호30)을 중량비 20 : 80로 혼합하여 사용하는 것 이외는 실시예 11과 동일한 방법으로 광학 기록 매체를 수득한다.
실시예 1과 동일한 방법으로 반사율 및 11T 변조도를 측정하고, 결과를 표 11에 나타낸다.
[실시예 19]
도포용매로 옥타플루오로펜탄올 20g 대신에 메틸 락테이트 13g을 사용하는 것 이외는 실시예 11과 동일한 방법으로 광학 기록 매체를 수득한다.
실시예 1과 같이 반사율 및 11T 변조도를 측정하고, 결과를 표 11에 나타낸다.
[실시예 20]
도포용매로 옥타플루오로펜탄올 20g 3-히드록시-3-메틸-2-부탄온 1.5g을 사용하는 것 이외는 실시예 11과 동일한 방법으로 광학 기록 매체를 수득한다.
실시예 1과 같이 반사율 및 11T 변조도를 측정하고, 결과를 표 11에 나타낸다.
[실시예 21]
인돌레닌계 시아닌 색소로 하기 구조식 :
의 색소 0.10g 및 아조 금속 킬레이트 화합물로 하기 구조식 :
의 화합물 0.62g의 색소 배합 조성물 (중량비 15 : 85)을 옥타플루오로펜탄을 20g에 용해시켜 3.6중량% 용액을 수득한다. 이 용액을 깊이 1,900Å 및 폭 0.45㎛의 그루브를 갖는 직경 120mm, 두께 1.2mm의 사출성형 폴리카르보네이트 기판상에 적하하고 스피너법 (회전수 500rpm, 4분)으로 도포한다. 도포후 80℃에서 5분간 건조시켜 기록층을 형성한다. 이어서, 실시예 1과 같이 기록층상에 반사층 및 보호층을 형성하여 광학 기록 매체를 수득한다.
실시에1과 같이 반사율 및 11T 변조도를 측정하고, 결과를 표 11에 나타낸다.
[실시예 22]
인돌레닌계 시아닌 색소로 하기 구조식 :
의 색소 및 아조 금속 킬레이트 화합물로 하기 구조식 :
의 화합물을 중량비 15 : 85로 혼합하여 사용하는 것 이외는 실시예 21과 동일한 방법으로 광학 기록 매체를 수득한다.
실시예 1과 동일한 방법으로 반사율 및 11T 변조도를 측정하고, 결과를 표 11에 나타낸다.
[비교예 5]
아조 금속 킬레이트 화합물을 사용하지 않고 인돌레닌계 시아닌 색소만을 사용하여 기록층을 형성하는 것 이외는 실시예 11과 동일한 방법으로 광학 기록 매체를 수득한다.
실시예 11과 같이 반사율 및 11T 변조도를 측정하고, 결과를 표 11에 나타낸다.
[비교예 6]
아조 금속 킬레이트 화합물을 사용하지 않고 인돌레닌계 시아닌 색소만을 사용하여 기록층을 형성하는 것 이외는 실시예 13과 동일한 방법으로 광학 기록 매체를 수득한다.
실시예 11과 같이 반사율 및 11T 변조도를 측정하고, 결과를 표 11에 나타낸다.
[비교예 7]
아조 금속 킬레이트 화합물을 사용하지 않고 인돌레닌계 시아닌 색소만을 사용하여 기록층을 형성하는 것 이외는 실시예 15과 동일한 방법으로 광학 기록 매체를 수득한다.
실시예 11과 같이 반사율 및 11T 변조도를 측정하고, 결과를 표 11에 나타낸다.
[비교예 8]
실시예 11에서 사용된 인돌레닌계 시아닌 색소 및 하기 구조식 :
의 금속 킬레이트 화합물을 중량비 70 : 30로 혼합하여 사용하는 것 이외는 실시예 11과 동일한 방법으로 광학 기록 매체를 수득한다.
실시예 11과 같이 반도체율 및 11T 변조도를 측정하고, 결과를 표 11에 나타낸다.
[발명의 효과]
본 발명의 인돌레닌계 시아닌 색소 및 금속 킬레이트 화합물 함유 색소 배합 조성물은 600~800nm에서 흡수를 나타내고 내광성 및 내습성이 우수하므로 각종 광학 기록 매체, 전자사진 감광재료, 컬러 액정 표시 재료, 광선 커트 필터 등에 유리하게 사용될 수 있다. 또한, 본 발명의 색소 배합 조성물을 사용한 광학 기록 매체는 광 안정성이 우수하고 재생시 광열화가 일어나지 않아 유용하다.

Claims (11)

  1. 시아닌계 색소, 및 하기 식(I)의 아조계 화합물 및 금속을 함유하는 아조 금속 킬레이트 화합물을 함유함을 특징으로 하는 색소 배합 조성물
    [상기 식중, A는 이것이 결합된 탄소원자 및 질소원자와 함께 복소환을 형성하는 잔기이고; B는 이것이 결합된 2개의 탄소원자와 함께 방향환 또는 복소환을 형성하는 잔기이며; X는 활성수소를 갖는 기이다.]
  2. 제1항에 있어서, 시아닌계 색소가 하기 식 (II)의 인돌레닌계 시아닌 색소인 색소 배합 조성물.
    [상기 식중, P 및 P'는 각각 독립적으로 이것이 결합된 2개 탄소원자와 함께 방향환을 형성하는 잔기이고; Q는 치환기를 가질 수 있는 펜타메틴기이며; R3, R4, R5, R6R7및 R8는 각각 독립적으로 치환기를 가질 수 있는 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 아릴기, 치환기를 가질 수 있는 알케닐기 또는 치환기를 가질 수 있는 시클로알킬기이고; Z-는 음이온 잔기이다]
  3. 제1항에 있어서, 시아닌 색소 및 아조 금속 킬레이트 화합물이 중량비 5 : 95 ~ 95 : 5로 함유된 색소 배합 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 잔기 A가 치환기를 가질 수 있는 티아졸환, 치환기를 가질 수 있는 벤조티아졸환, 치환기를 가질 수 있는 피리도벤조티아졸환, 치환기를 가질 수 있는 벤조피리도티아졸환, 치환기를 가질 수 있는 피리도티아졸환, 치환기를 가질 수 있는 피리딘환 또는 치환기를 가질 수 있는 퀴놀린환을 형성하고; 잔기 B가 치환기를 가질 수 있는 벤젠환, 치환기를 가질 수 있는 나프탈렌환, 치환기를 가질 수 있는 피리딘환, 치환기를 가질 수 있는 피리돈환, 치환기를 가질 수 있는 테트라히드로퀴놀린환 도는 치환기를 가질 수 있는 피라볼환을 형성하는 색소 배합조성물.
  5. 제3항에 있어서, 아조계 화합물이 하기식(III)의 아조계 화합물인 색소 배합 조성물.
    [상기 식중, A는 이것이 결합된 탄소원자 및 질소원자와 함게 복소환을 형성하는 잔기이고; R7및 R8는 각각 독립적으로 수소원자, 치환기를 가질 수 있는 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 아릴기, 치환기를 가질 수 있는 알케닐기 또는 치환기를 가질 수 있는 시클로알킬기이며; X 는 활성수소를 갖는 기이고; D 환은 치환기를 가질 수 있다]
  6. 제5항에 있어서, 아조계 화합물이 하기 식 (IV)의 아조계 화합물 및 금속을 함유하는 킬레이트 화합물인 색소 배합 조성물.
    [상기 식중, A는 이것이 결합된 탄소원자 및 질소원자와 함게 복소환을 형성하는 잔기이고; R7및 R8는 각각 독립적으로 수소원자, 치환기를 가질 수 있는 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 아릴기, 치환기를 가질 수 있는 알케닐기 또는 치환기를 가질 수 있는 시클로알킬기이며; X'는 수소원자 도는 양이온이고; D 환은 치환기를 가질 수 있다]
  7. 제3항에 있어서, 아조계 화합물이 하기 식(V)의 아조계 화합물인 색소 배합 조성물.
    [상기 식중, Y는 이것이 결합된 티아졸환과 함께 방향환 또는 복소환을 형성하는 잔기이고; B는 이것이 결합된 2개 탄소원자와 함께 방향환 또는 복소환을 형성하는 잔기이며; X는 활성수소를 갖는 기이다]
  8. 제7항에 있어서, 아조계 화합물이 하기 식(VI)의 아조계 화합물인 색소 배합 조성물.
    [상기 식중, Y는 이것이 결합된 티아졸환과 함께 방향환 또는 복소환을 형성하는 잔기이고; X'는 수소원자 또는 양이온이며; D 환은 치환기를 가질 수 있다]
  9. 제8항에 있어서, 잔기 Y가 수소원자, 및 각각이 치환기를 가질 수 있는 알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알랄킬기, 아릴기, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 에스테르기, 카르바모일기, 아실기, 아실아모노기, 술파모일기, 술폰아미드기, 아미노기, 히드록실기, 페닐아조기, 피리디노아조기 및 비닐기에서 선택된 적어도 하나의 치환기를 갖는 색소 배합 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항중 어느 한 항에 있어서, 아조계 화합물과 함게 아조 금속 킬레이트 화합물을 형성하는 금속이 전이원소인 색소 배합 조성물.
  11. 기판상에 정보의 기입 및/또는 판독이 가능한 기록층을 형성시킨 광학 기록 매체에 있어서, 기록층이 제1항 내지 제10항중 어느 한항에 따른 색소 배합 조성물을 함유함을 특징으로 하는 광학 기록 매체.
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