KR0145401B1 - 실릴아크릴레이트 유도체 및 그 제조방법 - Google Patents
실릴아크릴레이트 유도체 및 그 제조방법Info
- Publication number
- KR0145401B1 KR0145401B1 KR98009093A KR19980009093A KR0145401B1 KR 0145401 B1 KR0145401 B1 KR 0145401B1 KR 98009093 A KR98009093 A KR 98009093A KR 19980009093 A KR19980009093 A KR 19980009093A KR 0145401 B1 KR0145401 B1 KR 0145401B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- general formula
- derivative
- formula
- alkyl group
- group
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- YAPRDFCIEGPVRG-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](C(C=CC=C1)=C1C(C(C(O)=O)=CNO[SiH3])=O)=O Chemical compound [O-][N+](C(C=CC=C1)=C1C(C(C(O)=O)=CNO[SiH3])=O)=O YAPRDFCIEGPVRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- GRJISGHXMUQUMC-UHFFFAOYSA-N silyl prop-2-enoate Chemical class [SiH3]OC(=O)C=C GRJISGHXMUQUMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- -1 trialkylsilyl chloride Chemical compound 0.000 claims abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-methylpyridine Natural products CC1=CC=C(C)N=C1 XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N undec-4-ene Chemical compound CCCCCCC=CCCC JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 150000005130 benzoxazines Chemical class 0.000 abstract description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 abstract description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 abstract 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- BCNZYOJHNLTNEZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyldimethylsilyl chloride Chemical compound CC(C)(C)[Si](C)(C)Cl BCNZYOJHNLTNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 2
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOEYFVKFGKTMAG-UHFFFAOYSA-N 2h-pyrido[2,3-h][1,2]benzoxazine-3-carboxylic acid Chemical class N1=CC=CC2=C(ONC(C(=O)O)=C3)C3=CC=C21 AOEYFVKFGKTMAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIRFIAXLTZSXFX-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-benzoylprop-2-enoic acid Chemical class NC=C(C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 DIRFIAXLTZSXFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
Abstract
본 발명은 박테리아에 살균효과를 나타내는 강력한 항균제인 벤즈 옥사진 유도체 제조에 사용되는 중간체인 다음 일반식(Ⅰ)의 실릴아크릴레이트 유도체 및 그 제조방법에 관한 것이다.
일반식(Ⅰ)에서 R1, R2, R3, R4는 탄소원자 1내지 8개의 알킬기 또는 아릴기를 표시하고, R는 탄소원자 1내지 4개의 알킬기를 표시한다.
본 발명에서는 일반식(Ⅳ)의 아크릴레이트 유도체와 일반식(Ⅴ)의 트리알킬실릴클로라이드를 염기존재하에 유기용제 중에서 반응시켜 일반식(Ⅰ)의 실릴아크릴레이트 유도체를 제조한다.
일반식(Ⅳ),(Ⅴ)에서 R1, R2, R3, R4는 탄소원자 1내지 8개의 알킬기 또는 아릴기를 표시하고, R는 탄소원자 1내지 4개의 알킬기를 표시한다.
Description
본 발명은 일반식(Ⅰ)로 표시되는 신규한 실릴아크릴레이트 유도체 및 그 제조방법에 관한 것이다.
일반식(Ⅰ)에서 R1, R2, R3, R4는 탄소원자 1내지 8개의 알킬기 또는 아릴기를 표시하고, R는 탄소원자 1내지 4개의 알킬기를 표시한다.
일반식(Ⅰ)에서 실릴아크릴레이트 유도체는 박테리아에 살균효과를 나타내는 강력한 항균제인 벤즈옥사진 유도체 제조에 사용되는 유용한 중간체인 다음 일반식(Ⅱ)로 표시되는 2-니트로벤조일-3-실릴옥시아미노아크릴레이트유도체의 제조에 유용한 중간체이다.
일반식(Ⅱ)에서 X는 불소 또는 염소원자, X1은 할로겐원자 또는 니트로기를 표시하고, R1, R2, R3, R4는 탄소원자 1내지 8개의 알킬기 또는 아릴기를 표시하고, R는 탄소원자 1내지 4개의 알킬기를 표시한다.
일반식(Ⅱ)의 2-니트로벤조일-3-실릴옥시아미노아크릴레이트 유도체가 항균제로 널리 사용되는 벤즈옥사진 유도체의 중요한 중간체로 사용되는 이유는 본 발명자들이 본 발명 원출원과 동일자로 특허 출원하는 피리도벤즈옥사진 카르복실산 유도체의 제조방법에서 일반식(Ⅱ)의 화합물이 일반식(Ⅲ)의 피리도벤즈옥사진카르복실산 유도체를 제조하는 출발물질임을 상세히 설명하고 있다.
일반식(Ⅲ)에서 X는 불소 또는 염소원자를 표시하고, R는 탄소원자1내지 4개의 알킬기를 표시한다.
본 발명의 제조공정을 간단히 설명하면 일반식(Ⅳ)의 아크릴레이트유도체를 일반식(Ⅴ)의 실릴화합물과 염기존재하에서 반응시켜 일반식(Ⅰ)의 신규한 실릴아크릴레이트유도체를 제조하는 것이다. 본 발명의 출발물질인 일반식(Ⅳ)의 아크릴레이트 유도체의 제조는 본 발명자들이 1994년 3월 24일 특허출원한 2-벤조일-3-아미노아크릴레이트유도체 및 그 제조방법 (출원번호: 94-5974)에서 상세히 설명하고 있다.
본 발명의 이해를 돕기 위해서 본 발명의 제조공정을 화학식으로 요약하면 다음과 같다.
일반식(Ⅳ), 일반식(Ⅴ)과 일반식(Ⅰ)에서 R1, R2, R3, R4는 탄소원자 1내지 8개의 알킬기 또는 아릴기를 표시하고, 일반식(Ⅳ)과 일반식(Ⅰ)에서 R는 탄소원자 1내지 4개의 알킬기를 표시한다.
본 발명의 제조방법을 보다 상세하게 설명하면 일반식(Ⅳ)의 아크릴레이트 유도체와 일반식(Ⅴ)의 트리알킬실릴클로라이드를 디메틸포름아미드, 테트라히드로퓨란, 메틸렌클로라이드, 아세토니트릴, 벤젠, 톨루엔등 같은 유기용매 중에서 피리딘, 트리메틸아민, 2, 6-루티딘, 4-디메틸아미노피리딘, 이미다졸, 1,8-디아자비시크로(5.4.0)운데세-7-엔, 1,5-디아지비시크로(4.3.0)노니-5-엔 등의 염기 존재하에서 0℃ 내지 30℃에서 1내지 24시간 교반시키면 일반식(Ⅰ)의 신규 실릴아크릴레이트 유도체를 얻을 수 있다. 이때 일반식(Ⅳ)의 화합물과 일반식(Ⅴ)의 화합물 및 염기화합물의 당량비는 1:1.1:1.2 내지 1:1.2:1.5가 바람직하다.
생성물은 증발, 여과, 추출, 크로마토그래피, 증류 및 그들의 조합과 같은 종래의 기술에 의해서 분리하고 정제할 수 있다. 예를 들면, 반응혼합물을 감압하에서 농축건조시키고, 잔류물질을 디메틸클로라이드, 클로로포름, 디에틸에테르 또는 에틸아세테이트 같은 유기 용매와 물의 혼합물 중에서 교반하고, 다음에 유기용매를 증발시킴으로써 생성물을 얻는다. 생성물에 부산물이 포함되는 경우에는 크로마토그래피나 재증류, 재결정에 의해 더욱 정제할 수 있다.
다음 실시예들로 본 발명을 더 자세히 설명하겠으나 본 발명이 반드시 이 범위에 국한되는 것은 아니다. 달리 표시가 없으면 퍼센트, 비율 등은 중량에 의한 것이다.
[실시예1]
에틸3-(1-t-부틸디메틸실릴옥시프로피-2-일아미노)
아크릴레이트(Ⅰ,R1=에틸, R1, R2, R3=메틸, R4=t-부틸)의 제조
t-부틸디메틸실릴클로라이드(V, R2, R3= 메틸, R4= t-부틸) 3.77g(25미리몰)과 1,8-디아자비시클로(5.4.0) 운데세-7-엔 4.04ml(27미리몰)을 45ml의 벤젠에 넣고 반응혼합물을 0℃로 냉각시킨 후, 에틸3-(1-히드록시프로피-2-일아미노)아크릴레이트(Ⅳ, R=메틸, R1=에틸)3.90g(22.5미리몰)을 10ml의 벤젠에 녹여 반응혼합물에 서서히 적하한다. 반응혼합물을 0℃에서 1시간 교반시킨 후, 25℃에서 15시간 교반시킨다. 반응혼합물은 10ml의 0.1N염산수용액, 10ml의 중탄산나토륨포화수용액, 10ml의 물과 5ml의 포화소금물로 1회씩 차례로 세정한 후, 마그네슘설페이트로 건조시킨다. 감압하(25℃/10mmHg)에서 용매를 제거하여 6.37g(98.5% 수율)의 오일상의 목적화합물을 얻었다.
이 화합물은 약 6:4 비율의 이성체 혼합물이다.
BP:80~90℃/1.6mmHg
IR(NaCl)cm-1:3327,1670, 1616
NMR(CDCl3) : 7.72~ 7.84(1H×3/5, m), 7,48(1H×2/5, dd. J=13.9H), 6.71(1H×3/5, dd. J=13.8H), 4.74(1H×2/5, d. J=13H), 4.67~4.72(1H×2/5, m),4.44(1H×3/5, d. J=8H), 4.09(2H, q. J=7H), 3.43~3.57(2H, m), 3.27(1H, m), 1.25(3H,t, J=7H), 1.18(3H, d. J=6.6H), 0.88(9H,s), 0.034(6H,s)
[실시예2]
에틸3-(1-t-부틸디메틸실릴옥시프로피-2-일아미노)아크릴레이트
(I,R=메틸, R1=에틸, R2,R3=메틸, R4=t-부틸)의 제조
에틸3-(1-히드록시프로피-2-일아미노) 아크릴레이트(Ⅳ, R=메틸, R1=에틸) 2.20g(12.7미리몰)과 이미다졸 1.03ml(15.2미리몰)을 30ml의 디메틸포름아미드에 넣고 교반시킨 후 반응혼합물에 t-부틸디메틸실릴클로라이드(V, R2, R3=메틸, R4=t-부틸) 2.11g (14미리몰)을 서서히 적가한 다음 25℃에서 8시간 교반시킨다. 반응용매를 감압하(25℃/10mmHg)에서 제거하고 80ml의 에틸아세테이트를 가한다, 반응혼합물을 10ml의 0.1N 염산수용액, 10ml의 중탄산나트륨포화수용액, 10ml의 물과 5ml의 포화소금물로 1회씩 세정한 후, 마그네슘설페이트로 건조시킨다. 감압하 (25℃/20mmHg)에서 용매를 제거하여 3.47g(95% 수율)의 오일상의 목적화합물을 얻었다.
[실시예3]
에틸3-(1-t-부틸디메틸실릴옥시프로피-2-일아미노)아크릴레이트
(I,R=메틸, R1=에틸, R2, R3=메틸, R4=t-부틸)의 제조
에틸3-(1-히드록시프로피-2-일아미노) 아크릴레이트(IV, R=메틸, R1=에틸) 2.72g(15.7미리몰)과 t-부틸디메틸실릴클로라이드(V, R2, R3= 메틸, R4=t-부틸) 2.60g(17.3미리몰)을 50ml의 테트라히드로 퓨란에 넣고 반응혼합물을 0℃로 냉각시킨후, 트리에틸아민 1.91g(18.9미리몰)을 서서히 적가한 다음 상온에서 7시간 교반시킨 다음 반응용매를 감압하(25℃/20mmHg)에서 제거한 후 실시예2와 같이 정제하여 4.24g(94% 수율)의 오일상의 목적화합물을 얻었다.
Claims (4)
- 일반식(I)로 표시되는 실릴아크릴레이트 유도체일반식(I)에서 R1, R2, R3, R4는 탄소원자 1내지 8개의 알킬기 또는 아릴기를 표시하고, R는 탄소원자 1 내지 4개의 알킬기를 표시한다.
- 일반식(IV)의 아크릴레이트 유도체와 일반식(V)의 트리알킬실릴클로라이드를 염기 존재하에서 유기용매중에서 0℃ 내지 24시간 교반시키는 일반식(I)의 실릴아크릴레이트 유도체의 제조방법.일반식(IV), 일반식(V), 일반식(I)에서 R1, R2, R3, R4는 탄소원자 1내지 8개의 알킬기 또는 아릴기를 표시하고, R는 탄소원자 1내지 4개의 알킬기를 표시한다.
- 제2항에 있어서, 유기용매는 디메틸포름아미드, 테트라히드로퓨란, 메틸렌클로라이드, 아세토니트릴, 벤젠 또는 톨루엔으로 구성된 군에서 선택한 것인 일반식(I)의 실릴아크릴레이트 유도체의 제조방법.
- 제2항에 있어서, 염기는 피리딘, 트리에틸아민, 2,6-루티딘, 4-디메틸아미노피리딘, 이미다졸, 1,8-디아자시크로[5.4.0]운데세-7-엔 또는 1,5-디아자비시크로[4.3.0]노니-5-엔으로 구성된 군에서 선택한 것인 일반식(I)의 실릴아크릴레이트 유도체의 제조방법.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR98009093A KR0145401B1 (ko) | 1994-05-28 | 1998-03-17 | 실릴아크릴레이트 유도체 및 그 제조방법 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019940011747A KR0145351B1 (ko) | 1994-05-28 | 1994-05-28 | 2-니트로벤조일-3-실릴옥시아미노아크릴레이트 유도체 및 그 제조방법 |
| KR98009093A KR0145401B1 (ko) | 1994-05-28 | 1998-03-17 | 실릴아크릴레이트 유도체 및 그 제조방법 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019940011747A Division KR0145351B1 (ko) | 1994-05-28 | 1994-05-28 | 2-니트로벤조일-3-실릴옥시아미노아크릴레이트 유도체 및 그 제조방법 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR0145401B1 true KR0145401B1 (ko) | 1998-07-15 |
Family
ID=19383994
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019940011747A KR0145351B1 (ko) | 1994-05-28 | 1994-05-28 | 2-니트로벤조일-3-실릴옥시아미노아크릴레이트 유도체 및 그 제조방법 |
| KR98009093A KR0145401B1 (ko) | 1994-05-28 | 1998-03-17 | 실릴아크릴레이트 유도체 및 그 제조방법 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019940011747A KR0145351B1 (ko) | 1994-05-28 | 1994-05-28 | 2-니트로벤조일-3-실릴옥시아미노아크릴레이트 유도체 및 그 제조방법 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5516927A (ko) |
| KR (2) | KR0145351B1 (ko) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR0132188B1 (ko) * | 1994-05-28 | 1998-04-17 | 김은영 | 피리도벤즈옥사진 카르복실산 유도체의 제조방법 |
| JP3660385B2 (ja) * | 1995-03-01 | 2005-06-15 | 高砂香料工業株式会社 | 光学活性アロフェニルノルスタチン誘導体の製造方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4284776A (en) * | 1977-12-09 | 1981-08-18 | Ppg Industries, Inc. | Radiation curable Michael addition amine adducts of amide acrylate compounds |
| JPS58208976A (ja) * | 1982-05-31 | 1983-12-05 | Alpha & Assoc Kk | カセツトテ−プマガジンのケ−ス構造 |
| EP0181581B1 (en) * | 1984-11-05 | 1988-07-13 | Sagami Chemical Research Center | Beta-aminothiol ester and process for preparing thereof |
| US4697026A (en) * | 1986-01-06 | 1987-09-29 | Dow Corning Corporation | Acryl functional silicone compounds |
| KR940009792B1 (ko) * | 1991-11-12 | 1994-10-17 | 영진약품공업주식회사 | 벤즈옥사진 카르복실산 유도체의 제조방법 |
| KR930010027A (ko) * | 1991-11-16 | 1993-06-21 | 하기주 | 퀴놀론 유도체의 새로운 제조방법 |
| TW224042B (ko) * | 1992-04-04 | 1994-05-21 | Basf Ag |
-
1994
- 1994-05-28 KR KR1019940011747A patent/KR0145351B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-05-26 US US08/453,007 patent/US5516927A/en not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-03-17 KR KR98009093A patent/KR0145401B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR0145351B1 (ko) | 1998-07-15 |
| KR950032235A (ko) | 1995-12-20 |
| US5516927A (en) | 1996-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0744400B1 (en) | Process for producing 4-trifluoromethylnicotinic acid | |
| SU628812A3 (ru) | Способ получени органических содинений | |
| KR0145401B1 (ko) | 실릴아크릴레이트 유도체 및 그 제조방법 | |
| KR0145402B1 (ko) | (+)실릴옥시아크릴레이트 유도체 및 그 제조방법 | |
| KR100763077B1 (ko) | 항균 퀴놀론 약제용으로 유용한 중간 물질로서의 알킬 3-시클로프로필아미노-2-[2,4-디브로모-3-(디플루오로메톡시)벤조일]-2-프로페노에이트의 원-포트 합성 방법 | |
| US5663411A (en) | (+)2-benzoyl-3-[(prop-2(S)-yl)amino]acrylate derivatives and a method for the preparation of the same | |
| JP2579383B2 (ja) | マロン酸モノｔ‐ブチルエステルの製造法 | |
| KR0142140B1 (ko) | 2-벤조일-3-아미노아크릴레이트 유도체의 제조방법 | |
| US5416220A (en) | Processes for preparation of 5-pyrazolemercaptan derivatives | |
| US5142091A (en) | α, β-unsaturated ketones and ketoxime derivatives | |
| KR100209298B1 (ko) | 새로운 아민고리 화합물 | |
| HU201516B (en) | Process for producing 2-cyano-2-oximinoacetamide derivatives | |
| KR820000094B1 (ko) | N-메틸화된 3-(4-브로모페닐)-3-(3-피리딜)-알릴아민류의 제조방법 | |
| JP2582809B2 (ja) | 新規ピロリジン誘導体およびその製法 | |
| KR100267596B1 (ko) | 베타-아미노-알파-하이드록시산과 균등한 옥사졸린 유도체의 입체선택적 합성방법 | |
| DK163180B (da) | P-nitrophenyl-3-brom-2,3-diethoxypropionat | |
| JP3632979B2 (ja) | ２―アミノマロン酸誘導体及び２―アミノ―１，３―プロパンジオール誘導体の製造方法 | |
| JP3632979B6 (ja) | ２―アミノマロン酸誘導体及び２―アミノ―１，３―プロパンジオール誘導体の製造方法 | |
| KR100390549B1 (ko) | 3-할로메틸-3-세펨의 제조방법 | |
| KR950006149B1 (ko) | 신규 n-(2-할로알카노일옥시)석신이미드 유도체 및 그 제조방법 | |
| KR910002154B1 (ko) | 3-피롤린 유도체와 그의 제조방법 | |
| KR100503022B1 (ko) | 심바스타틴의 신규 제조방법 및 그에 사용되는 합성 중간체 | |
| JPH0124782B2 (ko) | ||
| JP4828740B2 (ja) | １，２，５−チアジアゾイルメタノン誘導体の製造方法及びジオキシム誘導体 | |
| KR0176327B1 (ko) | 7,8-디플루오로-벤즈옥사진 유도체의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A107 | Divisional application of patent | ||
| A201 | Request for examination | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20030205 Year of fee payment: 6 |
|
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |