KR0143784B1 - 숙신산 무수물 유도체의 제조 방법과 이들로 구성되는 윤활유 조성물 - Google Patents

숙신산 무수물 유도체의 제조 방법과 이들로 구성되는 윤활유 조성물

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단넨버어그 윌리엄
티예멘 헨드릭
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오노 알버어스
셀 인터나쵸 나아레 레사아치 마아츠샤피 비이부이
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Abstract

내용없음

Description

숙신산 무수물 유도체의 제조 방법과 이들로 구성되는 윤활유 조성물.
본 발명은 숙신산 무수물 유도체의 제조에 관한 것으로, 더욱 특별하게 는, 윤활유 블렌딩용으로서 유리한 특성을 갖는 첨가제로 전환될 수 있는 폴리올레핀-치환된 숙신산 무수물 제조와 이러한 전환 및 용도에 관한 것이다. 폴리올레핀-숙신산 유도체는 윤활유를 위한 분산매 첨가제로써 꽤 인정받고 있고, 분산매 형태의 것은 금속 성분이 없기 때문에 종종 무회 (ashless)로 일컬어진다. 이들 유도체는 폴리올레핀과 말레산 무수물과의 반응, 그리고 나서 폴리알콜 또는 폴리아민과의 반응으로 제조될 수 있다. 폴리올레핀과 말레산 무수물 사이의 첫번째 반응은, 반응 시간의 감소와 더욱 효과적인 폴리올레핀 이용을 가능케하는 염소 존재 하에서 종종 수행된다. 이는 말레산 무수물과의 반응에 앞서 직접적인 염소 도입 또는 폴리올레핀의 염소화를 거쳐 달성될 수 있다. 이들 염소 루트 중 하나의 문제점은 최종 생성물 내 염소가 잔류하는 것을 피할 수 없다는데 있다. 상기 잔류 염소량은 일반적으로 1000 내지 5000 ppm으로 많지는 않으며, 지금까지는 실제적이고 상업적인 관점에서 상당히 적합하였다. 그러나, 증가하는 환경 압력은 근본적으로 염소가 없는 윤활유 첨가제를 요구하고 있으며, 기존의 염소 루트에 의해 생산된 폴리올레핀-숙신산 유도체는 이러한 기준을 쉽게 충족시킬 수 없다. 염소 루트에 대한 대안책으로는, 임의로 촉매의 존재 하에 폴리올레핀과 말레산 무수물을 함께 가열시키는 소위 열 루트이다. 이 방법은 염소 잔류량을 피할 수는 있으나(반응 물질과 촉매(만일, 사용되었다면)내에 불순물로서 존재하는 것들은 제외함), 낮은 폴리올레핀의 전환과 함께 불편할 정도로 느린 경향이 있으며, 또한 태리(tarry)부산물(종종 폴리말라(polymala)로 일컬어짐)을 바람직하지 않은 양으로 형성시키는 경향이 있다. 열적 루트에 있어서 부가되는 난점은, 숙신산 성분의 분자 비율이 상당히 초과된 폴리올레핀-숙신산 유도체 제조가 어렵다는데 있다. 지금, 1.3:1을 초과하고 적절하게는 적어도 1.5:1인 숙산산:폴리올레핀 비율이, 엔진 작동 동안에 발생되는 그을음을 분산시키는데 있어서 상당히 증가된 효과를 지닌 윤활유 무회 분산매를 형성할 수 있을 뿐만 아니라, 오일의 점도 지수를 향상시킬 수 있다는 것으로 밝혀졌다. 그러나, 열 공정은 1.3:1을 초과하지 않는 비율의 생성물을 수득시키는 경향이 있다. 따라서, 생성물이 1.3을 초과하는 비율로 숙신산과 폴리올레핀 성분을 포함하는 열 공정이 필요하다. 지금, 폴리올레핀 내 말단군의 구조가 생성 산물 내 숙신산:폴리올레핀 비율에 영향을 미친다는 것으로 밝혀졌다. 도해에 의하면, 폴리이소부틸렌 (폴리이소부텐) 내 말단군들은 보통 다음과 같은 것들로 주로 이루어진다:
Figure kpo00001
본 발명에 따르면, 만일 폴리올레핀 반응물이 알파 올레핀 결합을 갖는 말단군(예: 상기 구조 I) 또는 이러한 알파 올레핀 결합-함유 군과 평형인 말단군(예: 상기 구조 II)을 고비율로 포함한다면, 열 공정이 이 루트에 의해 이전에 얻어질 수 없는 수준의 숙신산 잔기를 포함하는 생성물을 생산시킬수 있는 것으로 예기치않게도 밝혀졌다. 그럼으로써, 이러한 발견은 근본적으로 염소 잔류물이 없고 바람직하게 고비율의 숙신산:폴리올레핀을 갖는 폴리올레핀-숙신산 유도체를 얻을 수 있는 가능성을 열어주었다. 더욱이, 이러한 폴리올레핀 반응물의 선택은 또한, 고 전환율을 달성함으로써 단지 낮은 수준의 미전환 폴리올레핀 잔류물만을 포함하는 생성물을 수득케한다. 따라서 본 발명은, 구조에 있어서 알파 올레핀 결합을 갖는 말단군 및/또는 이러한 알파 올레핀 구조와 평형인 구조를 갖는 말단군을 적어도 70% 이상 포함함을 특징으로 하는 폴리올레핀을 적어도 몰과량의 말레산 무수물(예, 말레산 무수물:폴리올레핀의 몰비는 적어도 2:1이다)과 가열하는 것으로 이루어지는, 숙신산기 대 폴리올레핀 사슬의 평균 몰비가 1.3:1 이상이고 근본적으로 염소가 없는 폴리올레핀-치환 숙신산 무수물의 제조 방법을 제공한다. 폴리올레핀은 2 내지 6개 탄소 원자를 포함하는 하나 또는 그 이상의 올레핀 단량체로부터 적절하게 유도되는데, 바람직하게는 폴리이소부틸렌이다. 지적된 바와 같이, 폴리올레핀의 말단군들은 알파 올레핀 결합을 갖는 말단군 구조 및/또는 이와 평형인 구조(이들의 토오토머)를 적어도 70% 이상 제공하는 것이어야 한다. 폴리이소부틸렌의 경우에는, 알파 올레핀 구조가 상기 (I)과 같이 표현된 것이고, 그것과 평형인 구조(II)가 밝혀졌다. 게다가, 폴리올레핀이 말단(알파) 이중 결합을 포함하는 그들 군들이 주요한 단일 성분의 말단군들을 형성하는 것 중 하나일 때 가장 높은 숙신산:폴리올레핀 비율이 대개 얻어질 수 있음이 밝혀졌다: 그래서 본 과정의 바람직한 실시양태는 상기 폴리올레핀이 말레산 무수물과 가열된다는 것이다. 바람직하게, 이러한 말단 이중 결합군들은 말단군의 적어도 40%, 특히 50% 이상을 형성하는 한편, 알파 을레핀 결합을 갖는 것 도는 이와 평형인 것들 외의 말단군, 특히-폴리이소부틸렌의 경우-구조 IV는 바람직하게는, 전체 말단군의 25% 이하를 구성한다. 폴리올레핀의 분자량(수 평균으로 측정됨)은 적절하게 600 내지 5000, 바람직하게 750 내지 2500이고 특별하게는, 850 내지 2100이다. 이들 조건을 충족시키고, 본 발명의 과정에서 사용하기에 매우 적합한 폴리이소부틸렌 생성물은 울트라비스(Ultravis) 상표 하에 상업적으로 구입가능하다. 말레산 무수물과 폴리올레핀사이의 열적 반응의 자세한 조작 조건은 예컨대, 영국 특허 제1483729호에 기술되었듯이, 선행기술에 잘 입증되어 있다. 즉, 사용된 온도는 보통 150℃ 이상이고, 바람직하게 180 내지 250℃, 특히 195 내지 230℃이다. 원칙적으로, 반응은 대기압 하에서 수행될 수 있지만, 말레산 무수물의 끓는점이 약 200℃(198 및 202℃로 다양하게 예시됨)이고, 바람직한 반응 온도가 상기 끓는점 근처이거나 약간 이상이기 때문에, 압력이 초대기압 즉, 적어도 2 바아이며 30 바아까지 높아질 수 있는 오토클레이브 내에서 반응을 수행하는 것이 종종 편리하다. 앞서 지적했듯이, 말레산 무수물은 적어도 몰 과량이어야 한다(폴리올레핀 기준). 상기 과량의 실제적인 정도는 당연히 최종 생성물에 요구되는 숙신산/폴리올레핀 비율에 의존하게 될 것이다. 실제로는 1.5 이상 그리고, 특히 적어도 2 (즉, 적어도 3:1의 말레산 무수물:폴리올레핀의 몰비)의 말레산 무수물 몰과량을 사용하는 것이 대개 바람직하다. 필요한 말단군들을 갖는 폴리올레핀의 선택과 더불어 상기 반응 조건에 의해서, 85 내지 90% 이하의 폴리올레핀 전환과 동반하여, 숙신산기 대 폴리올레핀 사슬의 평균 몰비가 1.5:1 이상, 및 특히 적어도 1.7:1인 폴리올레핀-치환된 숙신산 무수물의 제조가 가능한 것으로 밝혀졌다. 촉매는 반응 속도를 증가(이로 인한 반응 시간의 감소)시키고/시키거나 무산물 형성을 감소시키기 위해 첨가시킬 수 있다. 그러나 이들 사용은 필수적인 것은 아니고, 만일 최종 생성물이 금속 성분 또는 불순물없이 완전하게 되도록 요구되어진다면 때론 불리해질 수도 있다. 원한다면, 그 과정은 영국 특허 제1483729호에 기술했듯이, 횐색 주정제 같은 용매 존재 하에서 수행될 수 있다. 본 발명에 의해 제조된 폴리올레핀-치환된 숙신산 무수물(그 자체로 또는 그들 염의 형태로)은 예컨대, 미합중국 특허 제3346354 또는 EP-A-0207560 에 기술된 방법에서 연료 첨가제로, 그리고 미합중국 특허 제32288714호에 기술된 방법에서 윤활제 조성물내 분산매/청정제 첨가제로 윤활제 및 연료 조성물을 위한 첨가제로서 직접적인 유용성을 갖는다. 그러나, 이들 무수물의 주요한 적용은 폴리올 또는 아민, 각각과의 반응에 의한 폴리올레핀-숙신산 에스테르 및 숙신이미드의 제조를 위한 중간체로써이다. 이들 생성물들은 윤활제 첨가제로서 탁월한 특성을 갖는다. 상기 에스테르를 형성하기 위해, 치환된 숙신산 무수물은 폴리올(예: 이가 알콜(예로, 글리콜)), 1,2-디히드록시프로판, 1,3-디히드록시프로판, 디히드록시부탄, 및 디히드록시펜탄, 및 고급 알콜(예로, 글리세롤), 트리히드록시부탄, 및 트리히드록시펜탄, 및 고급 알콜(예로, 테트리톨, 펜티톨 및 헥시톨)과 적절하게 반응한다. 바람직한 폴리올레핀-숙신산 에스테르는, 세 개 또는 그 이상의 히드록실기를 갖는 다가 알콜(예로, 글리세롤, 펜타에리트리톨, 만니톨 및 트리메틸롤프로판)과의 반옹으로 수득된다. 숙신이미드 유도체를 형성하기 위해, 치환된 무수물은 적어도 한 개 =NH기(2차 아미노)를 포함하는 아민(이는, 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 폴리아민, 지환족 폴리아민 또는 혜테로시클릭 폴리아민일 수 있다)과 적절하게 반응한다. 본 발명의 숙신이미드 반응 생성물에 사용된 적절한 측쇄 폴리아민은 하기 일반식(I)을 포함한다.
Figure kpo00002
상기식에서, R은 C2-4알킬렌기, X는 0-7, Y는 1 내지 7, Z는 0 내지 7 및 X + Y + Z는 1 내지 8이다. 지환족 폴리아민은 예컨대, 시클로펜탄 또는 시클로헥산 환과 같은 5 또는 6-각 환 시스템으로부터 적절하게 선택한다. 아미노기는 직접 환에 부착될 수 있거나, 또는 환은 아미노 알킬기에 의해 치환될 수 있다 적절한 시클릭 폴리아민은 1,4-디아미노시클로헥산이다. 적절한 혜테로시클릭 폴리아민은 하나 또는 그 이상의 아미노, 화학식 2의 아미노 알킬기에 의해 치환된 테트라- 및 디히드로 피리딘, 피페리딘, 아제티딘, 피롤, 피페라진이다.
H2N- (R-NH)w-R (II)
상기식에서, w는 0 내지 5이고, R은 C2-4알킬렌기이다. 특히 바람직한 것은 N-(2-아미노에틸)피페라진 및 1,4-비스(2-아미노에틸)피페라진이다. 본 발명의 숙신이미드 반응 생성물에 사용된 적절한 직쇄 폴리아민은 에틸렌 폴리아민을 포함하지만, 또한 알파, 베타-디아미노프로판 또는 부탄, 프로필렌 폴리아민, 디(트리메틸렌)트리아민, 및 부틸렌 폴리아민도 포함한다. 특히 바람직한 것은 예컨대, 디에틸렌 트리아민, 트리에틸렌 테트라민, 테트라에틸렌 펜타민 및 펜타에틸렌헥사민과 같은 에틸렌 폴리아민이다. 상기 화합물은 염화알킬렌과 암모니아의 반응에 의해 또는 에틸렌 이민과 예컨대 암모니아와의 반응에 의해 편리하게 제조한다. 이들 반응은 피페라진 같은 시클릭 생성물을 포함하는 알킬렌 폴리아민의 혼합물을 야기한다. 유리하게도, 폴리아민은 구성 단위로서 [-N(R2)-R1-]a 및/또는
그리고, 사슬 말단기로서 -Rl-NR2R3및/또는
Figure kpo00004
으로 구성된 분자구조를 갖는다. 상기식에서, R1은 에틸렌, 프로필렌, 트리메틸렌 또는 부틸렌기이고, R2및 R3는 수소 또는 -Rl-NH2이고, a는 0 내지 7이고, b는 1 내지 3이다. 폴리올레핀-숙신산 에스테르 또는 이미드는 당 분야에 공지된 과정(영국 특허 제1565627호에 기술됨)(예컨대, 황 또는 인 유도체와의 반응에 의해 또는-특히-예컨대 산화 붕소 또는 붕소산 같은 붕소 유도체와의 반응에 의해)에 따라 또한 후처리 될 수 있다. 윤활제 첨가제로써 훌륭한 특성을 얻는데 있어 특별히 적합한 것은 트리에틸렌 테트라민 및 테트라에틸렌 펜타민, 및 이들 생성물을 포함하는 통상적인 혼합물이다. 치환된 숙신산 무수물과 폴리올 또는 폴리아민사이의 반응 조건은 본 발명의 다른 양상을 만드는 윤활유-성분을 위한 상기 에스테르와 숙신이미드의 사용을 보여주는 선행 기술에 잘 정립되어있다. 본 발명의 윤활제 조성물은 윤활유와 그리이스(greases)를 포함하긴 하 지만, 대부분은 윤활유가 될 것이다. 본 발명의 윤활유 조성물은 천연 및 합성 윤활유 그리고 이들 혼합물에 기초를 두고 있다. 이들 윤활제는 예컨대, 자동차 및 트럭 기관, 그리고 선박 및 철도 디젤 기관 같은 스파아크-점화된 그리고 압축 점화된 내부 연소 기관을 위한 크랭크게이스(crankcase)윤활유를 포함한다. 자동차 변속기 유체, 트랜스축 윤활제, 기어 윤활제, 금속-가공 윤활제, 유압 유체 및 다른 윤활유 및 그리이스 조성물은 그 안에 본 발명의 폴리올레핀-숙신산 유도체를 혼입하는 것이 또한 이득이 될 수 있다. 천연유는 액체 석유 같은 광(mineral)윤활유 및 파라핀계, 나프텐계 또는 혼합된 파라핀계-나프텐계 형의 용매-처리된 또는 산-처리된 광 윤활유 뿐 아니라 동물유 및 식물유(예컨대, 캐스터유, 라드유)를 포함한다. 석탄 또는 세일로부터 얻은 윤활점도의 오일은 또한 기재 오일로 유용하다. 합성 윤활유는 중합된 그리고 공중합된(interpolymerized)올레핀(예컨대, 폴리부틸렌, 폴리프로필렌, 프로필렌-이소부틸렌 공중합체(copolymers), 염화 폴리부틸렌 등): 폴리(1-헥센), 폴리(1-옥텐), 폴리(1-데센) 등 및 이들 혼합물; 알킬벤젠(예컨대, 도데실벤젠, 테트라데실벤젠, 디노일벤젠, 디(2-에틸헥실)벤젠 등); 폴리페닐 (예컨대, 비페닐, 터페닐, 알킬화 폴리페닐 등); 알킬화 디페닐 에테르 및 알킬화 디페닐 설피드 및 이들 유도체, 동족체 그리고 유사체 같은 탄화수소유 및 할로치환된 탄화수소유를 포함한다. 발명은 하기 실시예에 의해 더 예증된다 여기서, 말레산 무수물(MALA)을 히비스-10(Hyvis-10) 또는 울트라비스(Ultravis)-10인 서로 다른 두 개 등급의 폴리이소부틸렌(폴리이소부텐)(PIB)과 열적으로 결합시킨다. 이들 PIB 각각은 약 950의 분자량(수 평균)을 갖지만, 서로 다른 말단군
구조의 비율에 있어 생성물들은 뚜렷하게 다르다. 참고 I-V 하에 앞서 고안된 구조에 대해서, 이들 생성물의 말단기 구조를 시험적으로 다음과 같이 결정(NMR 분석으로)한다:(도표는 몰%이다)
Figure kpo00005
물론, 기초가 되는 이성체의 수준이 근본적으로 비교될 수 있다 하더라 도, 정밀한 도표는 상이한 생성물 배치 사이에서 변화할 수 있는 것으로 이해될 것이다. MALA 와 히비스 PIB 사이 반응은 하기 표 I에서 제시하는 자세한 반응 조건, 초대기압에서 오토클레이브내에서 수행한다. 여기서, 폴리-(말레산 무수물)부산물량과 함께 생성 산물 내 PIB 사슬 당 숙신산기의 수를 또한 기록한다. 자세한 반응 조건은 생성물의 수득량과 그 산가(酸價)와 함께 하기에 기술되어있다. 그 매개변수는 폴리올레핀 사슬 당 숙신산기의 수(폴리이소부텐 사슬 당 MALA기의 수)(모든 산성군들은 숙신산 잔기로부터 유도한다는 것을 전제로 한다)를 계산하기 위한 기초로서 역할한다.
[실시예1]
울트라비스 10(Mn=950)을 165℃까지 예비 가열시킨다. 말레산 무수물 190부를 첨가한 후, 15분간 198℃까지 온도를 높여준다. 4시간 후 온도를 200 내지 203℃까지 점차로 증가시키고, 20시간 동안 계속 반옹시킨다. 시료를 반응의 여러 단계에서 취하고, 감압 하에 160℃에서 가열하여 최종 생성물을 MALA로부터 분리해낸다. 태리 부산물을 여과나 물로의 추출로 제거시킨다. 정제된 최종 생성물은 폴리이소부텐 무수숙신산을 91중량% 포함하고 2.77 m Eq H+/9의 산가를 갖는다. 이는 폴리이소부텐 사슬당 MALA기의 평균수 1.75에 대응한다.
[실시예2]
울트라비스 10 641 pbw(Mn=950)과 말레산 무수물(MALA) 190부를 약 198℃(MALA의 끓는점)로 60분 내에 가열시킨다. 약 6시간 후, 점차로 200-2O3℃까지 온도를 증가시키고, 18시간 동안 계속 반응시킨다. 감압 하에 160℃에서 가열하여 반응하지 않은 MALA로부터 조 반응생성물을 분리해낸다. 태리 부산물을 여과나 추출에 의해 제거한다. 여과된 최종 생성물은 폴리이소부텐 숙신산 무수물 90 중량%를 포함하고, 2.77 mmol/g의 산가를 갖는다. 이는 폴리이소부텐 사슬 당 MALA기의 평균수 1.7에 대응한다. 대안적으로, 생성물의 추출에 의해 태리 부산물 2.2 중량%가 제거됨으로써 정제된 최종 생성물의 산가는 근본적으로 동일하다.
[실시예3]
울트라비스 10 510 pbw (Mn=950)과 말레산 무수물(MALA) 106부를 60분 내에 약 198℃(MALA의 끓는점)로 가열시킨다. 약 6시간 후, 온도를 204 내지 206℃까지 점차로 중가시키고, 18시간 동안 계속 반응시킨다. 감압 하에 160℃에서 가열하여 반응하지 않은 MALA로부터 조 반응 생성물을 분리시킨다. 태리 부산물을 여과로 분리시킨다. 정제된 최종 생성물은 폴리이소부텐 숙신산 무수물 84 중량%를 포함하고 2.40 mmol/g의 산가를 갖는다. 이는 폴리이소부텐 사슬당 MALA기의 평균수 1.6에 대응한다.
[실시예4]
울트라비스 75 234 pbw(M=2000)와 말레산 무수물(MALA) 34부를 60분 내에 약 198℃(MALA의 끓는점)로 가열시킨다. 약 6시간 후, 온도를 204 내지 206℃로 점차로 증가시키고, 18시간 동안 계속 반응시킨다. 감압 하에 160℃에서 가열하여 반응하지 않은 MALA로부터 조 반응 생성물을 분리해낸다. 여과와 물로의 추출로 태리 부산물을 제거한다. 정제된 최종 생성물은 폴리이소부텐 숙신산 무수물 79 중량%를 포함하고 1.23 mmol/g의 산가를 갖는다. 이는 폴리이소부텐 사슬당 MALA기의 평균수 1.7에 대응한다.
[실시예5]
울트라비스 10과 말레산 무수물(몰비 1:3)을 4.5시간 동안 230℃에서 오토클레이브 내에서 반응시킨다. MALA 과량과 태리 부산물을 제거한 후, 결과 생성된 결합 생성물은 활성 물질 함량 89 중량%와 산가 2.77 mmol/g을 갖는다. 이는 PIB 당 MALA기의 평균수 1.7에 대옹한다.
[실시예6]
염소 함량 7.2ppm 과 울트라비스 10 3154 pbw(M=920)을 75℃로 예비가열시킨다. 말레산 무수물(MALA) 1010 부를 첨가한 후, 반응 혼합물을 55분동안 약 198℃(MALA의 끓는점)로 가열시킨다. 약 3시간 후, 온도를200 내지 202℃로 점차 증가시키고, 7시간 후, 204 내지 206℃로 증가시킨다. 총 반응시간 24시간 후, 정제된 최종 생성물 시료(과량의 MALA 와 태리 부산물 제거 후)는 폴리이소부텐 숙신산 무수물 91 중량%를 포함하고 2.98 mmol/g의 산가를 갖는다. 이는 폴리이소부텐 사슬 당 MALA기의 평균수 1.8과 일치한다. 생성물은 4.0 ppm의 염소 함량을 갖는다.
[실시예7]
MALA 과량을 제거한 후, 실시예 5의 조 최종 생성물을 약 160℃ 아래로 냉각시키고, 히비 60 오일(100℃에서 약4×10-3Pa의 점도를 갖는 고점도 지수 기재오일)로 희석시킨다. 데칼라이트(Decalite)(신체 공급 여과기 보조) 20g 내 혼합한 후, 압력 필텨로 약 140℃에서 여과시칸 생성물을 데칼라이트로 예비피복시킨다. 정제된 알킬 무수숙신산을 트리에틸렌 테트라민(TETA)으로 더 반응시킨다. 숙신산 무수물 기 대 TETA의 몰비는 2:1 이다. 180℃에서 4시간의 반응시간후, 생성물을 데칼라이트 상에서 여과하여 정제시킨다. 정제된 비스숙신이미드 분산제는 활성 물질 함량 44 중량%, 질소 함량 1.56 중량%, 및 염소 함량 3.6 ppm 을 갖는다.
[비교 실시예1]
히비스 10 1000 pbw(Mn980)과 말레산 무수물(MALA) 300부를 60분 내에 약 198℃(MALA 의 끓는점)로 가열시킨다. 6시간 후, 온도를 200 내지 203℃로 점차 증가시키고, 18시간 동안 계속 반응시킨다. 감압 하에 160℃에서 가열하여 반응하지 않은 MALA로부터 조 반응 생성물을 분리해낸다. 태리 부산물을 여과로 제거시킨다 정제된 최종 생성물은 폴리이소부텐 숙신산 무수물 82중량%를 포함하고, 1.91 mmol/g의 산가를 갖는다. 이는 폴리이소부텐 사슬당 MALA의 평균수 1.3에 대응한다.
[비교 실시예2]
히비스 10 을 24시간 동안 오토클레이브내 215℃에서 무수숙신산(몰 비 1:3)과 반응시킨다. 시료를 반응의 여러 단계에서 취하고, 과량의 MALA 로부터 최종생성물을 분리해내고, 태리 부산물을 여과로 제거시킨다. 분석 결과(표 1)는, 24시간 후 조차도, PIB 당 MALA기의 평균수가 1.1을 초과하지 않음을 보여준다.
Figure kpo00006
[실시예8]
카아본 블랙 분산 시험
카아본 블랙 분산 시험에서, 카아본 블랙 3 중량%를 윤활유 배합물에 첨가하고, 엎베로데(Ubbelohde)점도계를 사용하여 60℃에서 동적점도의 증가를 결정한다. 불충분한 수행은 큰 증가를 나타낸다. 비교적 시료 시험의 결과가 디젤기관 크랭크 케이스(crank case) 윤활유 내 분산 작용에 있어서의 등급과 탁월하게 관련되어 있음을 보여준다. 시험은 영국 레일(British Rail) 출판 BR 669:1984 에 기술된다. 사용된 배합물은 아연 디아킬디티오포스페이트, 과염기화된 칼슘 알킬 살리실레이트 및 VI 개선제의 상업적 패키지가 포함된 SAE I5W40 미들 이스트 윤활유이다. 이 배합물의 시료에 히비스 및 울트라비스로부터 제조된 폴리올레핀 숙신이미드 생성물을 1% w/w 첨가한다. 결과 생성된 조성물을 카아본 블랙 분산 시험(카아본 블랙으로 카보트 카아본 엘프렉스 460(Cabot Carbon Elftex 46)을 사용한다)하고 시험 결과를 표 2에 나타낸다.
Figure kpo00007
[실시예9]
울트라비스 75(Mn=2000)를 8시간 동안 오토클레이브 내 235℃에서 말레산 무수물(MALA)(몰비 1:3)과 반응시킨다. 과량의 MALA를 제거한 후, 조 반응 생성물을 HV160오일로 희석시키고, 실시예 7에서와 같이 여과한다. 정제된 생성물은 폴리이소부텐 숙신산 무수물 47 중량%를 포함하고, 폴리이소부텐 사슬 당 MALA기의 평균수 1.5에 대응하는 0.68 mmol/g의 산가를 갖는다. 정제된 폴리이소부텐 숙신산 무수물은 테트라에틸렌 펜타민(TEPA)와 더 반응시킨다. (이때, 숙신산 무수물기 대 TEPA의 몰비는 2:1이다) 180℃에서 4시간 동안 반응시킨 후, 생성물을 데칼라이트 상에서 여과시킨다. 정제된 비스숙신이미드 분산매는 50 중량%의 활성 물질 함량과 1.16 중량% 의 질소함량을 갖는다.
[비교 실시예3]
히비스 75 (Mn=1900)을 6시간 동안 오토클레이브 내 235℃에서 말레 산 무수물과 반응시킨다. 과량의 MALA를 제거시킨 후, 조 반응 생성물을 히비 60오일로 회석시키고 여과시킨다. (실시예 7에서와 같이)정제된 생성물은 폴리이소부텐 숙신산 무수물 53 중량%와 폴리이소부텐 사슬 당 MALA기의 평균수 1.1에 대응하는 0.58 mmo1/g의 산가를 갖는다. 정제된 폴리이소부텐 숙신산 무수물을 테트라 에틸렌 펜타민(TEPA)과 더 반응시킨다. (숙신산 무수물기 대 TEPA의 몰비는 2:1이다) 180℃에서 4시간 동안 반옹시킨 후 생성물을 데칼라이트 상에서 여과시킨다. 정제된 비스 숙신이미드 분산매는 47 중량%의 활성 물질 함량과 0.81 중량%의 질소 함량을 갖는다.
[실시예10]
시퀀스 VE 엔진 시험
비교 실시예 3 및 실시예 9의 히비스 75 및 울트라비스 75-기재된 생성물을 과염기화된 살리실레이트 청정제, V.I. 개선제, 아연-기재된 항-마모 첨가제 및 폴리메타크릴레이트 유동점 억제제로 구성되는 첨가제 패키지를 약 12% w/w 포함하는 SAE 10W/40 윤활유와 각각 블렌딩(시험 생성물 2.5 중량%를 주는 양의, 미네랄유 내 농축물로서)시킨다. 그리고 나서, 결과 생성된 오일을 시퀀스 VE 시험 과정(1988년 5월 19일 7번째 초고; ASTM 모니터링 센터, 미합중국 피츠버그 5번가 4400)에 따라 평가한다. 비교하기 위해, 잔류 염소를 포함(낮은수준)하는, 본 발명의 것들과 다른 상업적으로 구입가능한 생성물 SAP 220(쉘) 및 LZ 6418)(루브리졸, Lubrizol)에 비슷한 평가를 수행하였다. VE 시험 결과를, 각 생성물이 유도되는 반응물의 성질과, 상대적 비율과 함께 하기표에 나타내었다. 엔진 시험은 다음의 통상적인 코딩 하에 제공된다.
RACS=로커 암 커버 슬러지(Rocker Arm Cover Sludge)
AES=애버리지 기관 슬러지(Average Engine Sludge)
PSV=피스톤 스커트 바니쉬(Piston Skirt Varnish)
AEV=애버리지 기관 바니쉬(Average Engine Varnish)
슬러지와 바니쉬 측정을 위해, 결과는 10이 제로 슬러지 또는 바니쉬 인, 0-10 등급으로 매겨진다.
Figure kpo00008

Claims (10)

  1. 구조에 있어서 알파 올레핀 결합 및/또는 이러한 알파 올레핀 구조와 평형인 구조를 갖는 말단군을 70% 이상 포함함을 특징으로 하는 폴리올레핀을 몰과량의 말레산 무수물과 가열시키는 것으로 이루어지는, 숙신 산기 대 폴리올레핀 사슬의 평균 몰비가 1.3:1 이상이고 근본적으로 염소가 없는 폴리올레핀-치환된 숙신산 무수물의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 폴리올레핀의 말단군 중 50% 이상이 알파 올레핀 결합을 포함하고 말단군 중 25% 이하가 알파 올레핀 이중 결합 또는 이와 평형인 구조를 갖는 것들 외의 구조를 갖는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 플리올레핀이 폴리이소부틸렌인 방법.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 폴리올레핀의 수 평균 분자량이 750 내지 2500인 방법.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 말레산 무수물/폴리올레핀의 몰비와 폴리올레핀의 조성물이 숙신산기 대 폴리올레핀 사슬의 평균 몰비가 1.5:1 이상인 생성물을 수득하도록 선택되는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 몰비가 1.7:1 이상인 방법.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, 반응 온도가 180℃내지 250℃인 방법.
  8. 제1항에 청구된 방법에 의해 숙신산 무수물을 제조하고나서, 폴리올레핀-치환된 숙신이미드 또는 숙신산 에스테르를 각각 형성하기 위해, 상기 무수물을 한 개이상의 =NH기 함유 아민 또는 폴리올과 반응시키는 것으로 이루어지는, 폴리올레핀-치환 숙신산 유도체의 제조 방법.
  9. 제1항 또는 제8항의 방법에 따라 제조된 폴리올레핀-치환된 숙신산 무수물, 산, 에스테르 또는 이미드 소량과 윤활 기재 오일 다량을 포함하는 윤활유 조성물.
  10. 제1항과 제8항의 방법에 따라 제조된 폴리올레핀-치환된 숙신산 무수물, 산, 에스테르 또는 이미드와, 상기 숙신산 유도체와 사용가능하고 윤활 기재 오일과 혼화될 수 있는 담체 오일을 포함하는 윤활 조성물 배합용 농축물.
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