JP2919861B2 - 無水琥珀酸誘導体製造方法 - Google Patents

無水琥珀酸誘導体製造方法

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は無水琥珀酸誘導体、特に潤滑油に配合するの
に有利な特性を有する添加物に変換され得るポリオレフ
ィン置換無水琥珀酸と、かかる変換及び使用とに関す
る。
ポリオレフィン−琥珀酸誘導体は潤滑油のための分散
剤添加物として充分に確立されており、これは、金属成
分が不在のために無灰（ashless）としばしば称される
分散剤タイプである。上記誘導体は、ポリオレフィンを
無水マレイン酸と反応させ、次いでポリアルコールまた
はポリアミンと反応させて製造される。最初のポリオレ
フィンと無水マレイン酸との反応は塩素の存在下に実施
されることが多く、そうすると反応時間が短縮されポリ
オレフィンをより効率的に利用できる。これは塩素を直
接導入するか、または無水マレイン酸と反応させる前に
ポリオレフィンを塩素化することで行なうことができ
る。このような「塩素」経路では最終生成物中に塩素が
残留するのが避けられない。かかる残留塩素の量は一般
的に1000〜5000ppmの範囲であって多くはなく、今のと
ころ実用的及び業務的見地からは全く許容可能である。
しかしながら、高まる環境的圧迫によって実質的に塩素
を含まない潤滑油添加剤が要求されるようになり、塩素
経路によって生産されるポリオレフィン−琥珀酸誘導体
ではこの基準を容易に満足することはできない。
「塩素」経路に代わるものには、必要によっては触媒
の存在化にポリオレフィンと無水マレイン酸とを一緒に
加熱する所謂「熱」経路がある。この方法は（反応物質
中及び使用した場合には触媒中に不純物として存在する
ものを除いては）塩素残留物を回避するが、不都合にゆ
っくりで、ポリオレフィンの変換がより低く、望ましく
ない量のタール質副産物（しばしば「ポリマラ（polyma
la）」と称される）を生じる傾向がある。熱経路の更な
る欠点は、琥珀酸成分の分子の割合が有意に過剰なポリ
オレフィン−琥珀酸誘導体を製造するのが困難なことで
ある。
琥珀酸：ポリオレフィン比が1.3:1より大きい、適当
には少なくとも1.5:1であると、エンジン作動に際して
生成される煤を分散する上で有効性が著しく増加した潤
滑油無灰分散剤を形成でき、またオイルの粘度係数を向
上することができる。しかしながら、「熱」方法は、前
記比が1.3:1を超えない生成物を生産する傾向にある。
従って、その生成物が琥珀酸成分及びポリオレフィン成
分を1.3を越える比で含有する「熱」方法が必要とされ
る。
ポリオレフィン中の末端配置（terminal grouping）
の構造が、得られる生成物における琥珀酸：ポリオレフ
ィン比に影響を及ぼすことが見いだされた。例を挙げれ
ば、ポリイソブチレン（ポリイソブテン）中の末端配置
は通常は主として以下のものからなる： 本発明では予想外にも、ポリオレフィン反応物質がα
オレフィン結合を有する末端配置（例えば上記構造Ｉ）
またはかかるαオレフィン結合を含む配置と等価の末端
配置（例えば上記構造II）を高い割合で含むならば、
「熱」方式が琥珀酸残基をこの経路ではかつて得られな
かったレベルで含む生成物を生産し得ることを見いだし
た。そうしてこの知見によって、実質的に塩素残留物を
含まず且つ望ましく高い琥珀酸：ポリオレフィン比を有
するポリオレフィン−琥珀酸誘導体を得られる可能性が
切り開かれる。更に、このように選択されたポリオレフ
ィン反応物質では高い変換比が得られ、従って未変換の
残留ポリオレフィンを低レベルで含む生成物を生産す
る。
従って本発明は、実質的に塩素を含まず且つ琥珀酸基
のポリオレフィン鎖に対する平均モル比が1.3:1より大
きいポリオレフィン置換無水琥珀酸の製造方法であっ
て、ポリオレフィンを少なくともモル過剰の無水マレイ
ン酸（即ち無水マレイン酸：ポリオレフィンのモル比が
少なくとも2:1）と一緒に加熱することからなり、ポリ
オレフィンが、αオレフィン結合を有する構造及び／ま
たはかかるαオレフィン構造と等価な構造（それらの互
変異性体）の末端配置を少なくとも70％含むことを特徴
とする方法を提供する。
ポリオレフィンは、２〜６つの炭素原子を含む１種以
上のオレフィンモノマーから誘導するのが適しており、
好ましいのはポリイソブチレンである。ポリオレフィン
の末端配置は、既に述べたように、αオレフィン結合を
有する構造及び／またはそれと等価な構造（その互変異
性体）を少なくとも70％与えるようなものであるべきで
ある。ポリイソブチレンの場合にはαオレフィン構造は
前記構造Ｉで表され、構造IIはこれと等価であることが
判る。更に、ポリオレフィンが、末端（α）二重結合を
含む配置が末端放置の主な単一成分を形成するものであ
る場合に、一般的に最高の琥珀酸：ポリオレフィン比が
得られることが判り、従って本発明の好ましい具体例
は、かかるポリオレフィンを無水マレイン酸と一緒に加
熱するものである。好ましくは、かかる末端二重結合配
置は末端配置の少なくとも40％、特に50％より多くを形
成し、一方、αオレフィン結合を有するものまたはそれ
と等価なもの以外、特にポリイソブチレンの場合には構
造IV以外の末端配置は、末端配置全体の25％未満を構成
するのが好ましい。ポリオレフィンの分子量（数平均に
おける測定値）は600〜5000、好ましくは750〜2500、特
に850〜2100の範囲内が適している。これらの条件を満
足し本発明の方法に使用するのに適したポリイソブチレ
ン生成物は、商標名「Ultravis」で市場入手可能であ
る。
無水マレイン酸とポリオレフィンとの間の熱反応の詳
細な操作条件は、例えば英国特許第1483729号に記述さ
れているように従来技術において充分に確立されてい
る。即ち、使用される温度は通常150℃より高く、好ま
しくは180〜250℃、特に195〜230℃の範囲である。原則
として反応は大気圧下で実施されるが、無水マレイン酸
の沸点は約200℃（198℃及び202℃と様々に引用され
る）であり、好ましい反応温度はこの沸点近傍またはわ
ずかに上の温度であるので、圧力が大気圧以上、例えば
少なくとも２バールとなる場合には、オートクレーブ内
で反応を実施することが便利なことが多い。この圧力は
30バールほどに高くなることもある。
既に述べたように、無水マレイン酸は（ポリオレフィ
ンを基にして）少なくともモル過剰であるべきである。
実際の過剰の程度は当然、最終生成物に要求される琥珀
酸／ポリオレフィン比に依存する。実際には無水マレイ
ン酸を1.5よりも大きい、特に少なくとも２よりも大き
いモル過剰（即ち、無水マレイン酸：ポリオレフィンの
モル比は少なくとも3:1）で使用することが好ましい。
必要な末端配置を有するポリオレフィンの選択と適合す
るかかる反応条件によって、琥珀酸基のポリオレフィン
鎖に対する平均モル比が1.5:1より大きい、特に少なく
とも1.7:1であり、しかもポリオレフィン変換率が最高8
5〜90％のポリオレフィン置換無水琥珀酸を生産するこ
とが可能であることが判った。
反応速度を増加し（それによって反応時間を短縮し）
及び／または副産物の形成を低減するために触媒を加え
ることができるが、これは必須ではなく、最終生成物に
金属成分または夾雑物を全く含まないことが要求される
場合には不利益となることさえあり得る。所望であれば
この方法は、英国特許第1483729号に記述されているよ
うな揮発油のような溶剤の存在下に実施することができ
る。
本発明によって生成されるポリオレフィン置換無水琥
珀酸（それ自体またはその塩の形態）は、例えば米国特
許第3346354号または欧州特許出願第0207560号に記述さ
れたように燃料添加物として及び米国特許第3288714号
に記述されたように潤滑剤組成物における分散剤／洗浄
剤添加物として、潤滑剤及び燃料組成物のための添加物
として直接の用途を有する。しかしながら、かかる無水
物の主たる用途は、ポリオールまたはアミンと反応させ
てそれぞれポリオレフィン−琥珀酸エステル及びスクシ
ンイミドを製造するための中間物としての用途である。
これらの生成分は潤滑剤添加物として優れた特性を有す
る。
かかるエステルを形成するためには、置換された無水
琥珀酸を二価アルコール（例えばグリコール、1,2−ジ
ヒドロキシプロパン、1,3−ジヒドロキシプロパン、ジ
ヒドロキシブタン及びジヒドロキシペンタン）三価アル
コール（例えばグリセロール、トリヒドロキシブタン及
びトリヒドロキシペンタン）、及び高級アルコール（例
えばテトリトール、ペンチトール及びヘキシトール）と
いったポリオールと反応させるのが適している。ポリオ
レフィン−琥珀酸の好ましいエステルは、３つ以上のヒ
ドロキシル基を有する多価アルコール（例えばグリセロ
ール、ペンタエリトリット、マンニトール及びトリメチ
ロールプロパン）を用いて得られる。
スクシンイミド誘導体を形成するためには、置換無水
物は、少なくとも１つの＝NH（第二アミノ）基を含むア
ミンと反応させるのが適している。このアミンは線状ま
たは分枝状のアルキレンポリアミン、環式脂肪族ポリア
ミンまたは複素環式ポリアミンとすることができる。
本発明のスクシンイミド反応生成物に使用するのに適
した分枝状ポリアミンとしては、式Ｉ ［式中、ＲはC2-4アルキレン基であり、ｘは０〜７であ
り、ｙは１〜７であり、ｚは０〜７であり、且つｘ＋ｙ
＋ｚは１〜８である］ のものを挙げることができる。
環式脂肪族ポリアミンは、シクロペンタンまたはシク
ロヘキサン環のごとき５または６員環系から選択される
のが適している。アミノ基は、環に直接結合させてもよ
いし、或いは環をアミノアルキル基によって置換するこ
ともできる。適した環式ポリアミンは1,4−ジアミノシ
クロヘキサンである。適した複素環式ポリアミンは１つ
以上の式II H2N−（Ｒ−NH）ｗ−Ｒ II ［式中、ｗは０〜５であり、ＲはC2-4アルキレン基であ
る］ のアミノ、アミノアルキル基で置換されたテトラ−及び
ジヒドロピリジン、ピペリジン、アゼチジン、ピロー
ル、ピペラジンである。特に好ましいのは、Ｎ−（２−
アミノチル）ピペラジン及び1,4−ビス（２−アミノエ
チル）ピペラジンである。
本発明のスクシンイミド反応生成物に使用されるに適
した線状ポリアミンとしては、エチレンポリアミンのみ
ならず、α、β−ジアミノプロパンまたはブタン、プロ
ピレンポリアミン、ジ（トリメチレン）トリアミン及び
ブチレンポリアミンを挙げることができる。特に好まし
いのは、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、テトラエチレンペンタミン及びペンタエチレンヘキ
サミンといったエチレンポリアミンである。このような
化合物は便宜的には、塩化アルキレンをアンモニアと反
応させるかまたはエチレンイミンを例えばアンモニアと
反応させて製造される。これらの反応の結果、ピペラジ
ンのごとき環式生成物を含むアルキレンポリアミンの混
合物ができる。
ポリアミンは有効には、構成ブロックとして、 Ｎ（R2）−R1 ａ 及び／または 並びに鎖末端基として、 −R1−NR2R3 及び／または ［式中、R1はエチレン、プロピレン、トリメチレンまた
はブチレン基であり、R2及びR3は水素または−R1−NH2
であり、ａは０〜７であり、且つｂは１〜３である］ で構成される分子構造を有する。
ポリオレフィン−琥珀酸エステルまたはスクシンイミ
ドは、例えば硫黄または誘導体と反応させるまたは特に
酸化ホウ素もしくはホウ酸のごときホウ素誘導体と反応
させることによって、（例えば英国特許第1565627号に
記述されているような）当業者には公知の方法に従う後
処理を行なってもよい。
潤滑剤添加物として優れた特性を得る上で特に適当で
あるのは、トリエチレンテトラミン及びテトラエチレン
ペンタミン、並びにこれらの生成物を含む市販の混合物
である。置換無水琥珀酸とポリオールまたはポリアミン
との反応の条件は従来技術において充分に確立されてい
るが、本発明の一部をなす潤滑油成分のためのかかるエ
ステル及びスクシンイミドの使用も同様である。
本発明の潤滑剤組成物は潤滑油及びグリースを包含す
るが、大部分においては潤滑油である。本発明の潤滑油
組成物は天然及び合成潤滑油並びにそれらの混合物をベ
ースとしている。このような潤滑剤としては、乗用車及
びトラックのエンジン並びに船舶及び鉄道のディーゼル
エンジンのごとき火花点火及び圧縮点火内燃機関エンジ
ンのためのクランクケース潤滑油を挙げることができ
る。自動伝送流体（automatic transmission fluid
s）、トランスアクスル（transaxle）潤滑剤、ギア潤滑
剤、金属加工潤滑剤、作動油並びに他の潤滑油及びグリ
ース組成物も、本発明のポリオレフィン−琥珀酸誘導体
をその中に配合することで有益性が得られる。
天然油としては、動物性油及び植物性油（例えばひま
し油、ラード）と、液体石油及び、パラフィン性、ナフ
テン性またはパラフィン−ナフテン混合性型の溶剤処理
または酸処理された鉱物潤滑油のごとき鉱物潤滑油とを
挙げることができる。石炭または頁岩から誘導される潤
滑粘性の油も有効なベースオイルである。合成潤滑油と
しては、重合及び相互重合（interpolymerized）オレフ
ィン（例えばポリブチレン、ポリプロピレン、プロピレ
ン−イゾブチレンコポリマー、塩素化ポリブチレン
等）；ポリ（１−ヘキセン）、ポリ（１−オクテン）、
ポリ（１−デセン）等及びこれらの混合物；アルキルベ
ンゼン（例えばドデシルベンゼン、テトラデシルベンゼ
ン、ジノニルベンゼン、ジ（２−エチルヘキシル）ベン
ゼン等）；ポリフェニル（例えばビフェニル、テルフェ
ニル、アルキル化ポリフェニル等）；アルキル化ジフェ
ニルエーテル及びアルキル化ジフェニルスルフィド並び
にその誘導体、類似体及び同族体を挙げることができ
る。
以下、実施例によって本発明を更に説明するが、ここ
で、無水マレイン酸（MALA）は２つの異なるグレードの
ポリイソブチレン（ポリイソブテン）（PIB）、即ち“H
yvis−10"または“Ultravis−10"と熱的に結合されてい
た。これらのPIBの各々は分子量（数平均）約950を有す
るが、異種の末端配置構造の割合は著しく異なる。前記
式Ｉ〜Ｖで示した構造を基準にし、これらの製品の末端
基構造を（NMR分析によって）試験的に決定した。それ
を以下に示す（数字はmol％である）。
勿論、異性体の基本的なレベルは実質的に比較可能で
あるが、厳密な数字は製品の異なるバッチ間で変化し得
ることを理解されたい。
MALAと“Hyvis"PIBとの反応はオートクレーブ内で大
気圧以上の圧力で実施し、反応条件の詳細は表１に示す
通りであり、得られた生成物におけるPIB鎖当たりの琥
珀酸基の数とポリ−（無水マレイン酸）副産物の量とを
記録した。
反応条件の詳細を生成物の収量及びその酸価と一緒に
以下に記述する。パラメータは（全ての酸配置が琥珀酸
残基から誘導されるという仮定に基づき）ポリオレフィ
ン鎖当たりの琥珀酸基の数（ポリイソブテン鎖当たりの
MALA基の数）を計算するための基礎をなす。
実施例１ “Ultravis"10（Mn＝950）641部を165℃に予め加熱
し、無水マレイン酸190部を加えてから温度を15分間か
けて198℃に上昇させた。４時間後、温度を200〜203℃
にまで次第に上昇させ、反応を20時間継続させた。反応
の種々の段階で採取した試料及び最終生成物からMALAを
減圧下に160℃で加熱することで除去した。
タール質の副産物を過または水を用いた抽出によっ
て除去した。
生成された最終生成物はポリイソブテン無水琥珀酸91
重量％を含有し、酸価2.77m当量H+/gを有した。これ
は、ポリイソブテン鎖当たりのMALA基の平均数が1.75個
であることに対応する。
実施例２ “ULTRAVIS 10"（Mn＝950）641重量部及び無水マレイ
ン酸（MALA）190部を60分間以内で温度約198℃（MALAの
沸点）にまで加熱し、約６時間後温度を200〜203℃にま
で次第に上昇させ、反応を18時間継続させた。粗反応生
成物から未反応のMALAを減圧下に160℃で加熱すること
で除去し、タール質の副産物は過または抽出によって
除去した。過された最終生成物を、ポリイソブテン無
水琥珀酸90重量％を含有し、酸価2,77mmol/gを有した。
これは、ポリイソブテン鎖当たりのMALA基の平均数が1.
7個であることに対応する。また、生成物を抽出すると
タール質の副産物が2.2重量％除去され、このように精
製された最終生成物の酸価は実質的に同じであった。
実施例３ “ULTRAVIS 10"（Mn＝950）510重量部及び無水マレイ
ン酸（MALA）106部を60分間以内で温度約198℃（MALAの
沸点）にまで加熱し、約６時間後温度を204〜206℃にま
で次第に上昇させ、反応を18時間継続させた。粗反応生
成物から未反応のMALAを減圧下に160℃で加熱すること
で除去した。タール質の副産物を過によって除去し、
精製された最終生成物は、ポリイソブテン無水琥珀酸84
重量％を含有し、酸価2.40mmol/gを有した。これは、ポ
リイソブテン鎖当たりのMALA基の平均数が1.6個である
ことに対応する。
実施例４ “ULTRAVIS 75"（Ｍ＝2000）234重量部及び無水マレ
イン酸（MALA）34部を60分間以内で温度約198℃（MALA
の沸点）にまで加熱し、約６時間後温度を204〜206℃に
まで次第に上昇させ、反応を18時間継続させた。粗反応
生成物から未反応のMALAを減圧下に160℃で加熱するこ
とで除去し、タール質の副産物を過または水を用いた
抽出によって除去した。精製された最終生成物は、ポリ
イソブテン無水琥珀酸79重量％を含有し、酸価1.23mmol
/gを有した。これは、ポリイソブテン鎖当たりのMALA基
の平均数が1.7個であることに対応する。
実施例５ “ULTRAVIS 10"及び無水マレイン酸を（モル比1:3
で）230℃のオートクレーブ内で4.5時間反応させ、過剰
なMALA及びタール質副産物を除去した後に得られた結合
生成物は、活性物質含有量89重量％及び酸価2.77mmol/g
を有した。これはPIB当たりのMALA基の平均数が1.7個で
あることに対応する。
実施例６ 塩素含有量が7.2ppmの“ULTRAVIS 10"（Ｍ＝920）315
4重量部を約75℃に予め加熱し、無水マレイン酸（MAL
A）1010部を加えた後に反応混合物を55分間かけて温度
約198℃（MALAの沸点）にまで加熱し、約３時間後温度
を200〜202℃にまで次第に上昇させ、約７時間後温度を
204〜206℃に次第に上昇させた。全反応時間24時間の
後、（過剰なMALA及びタール質副産物を除去した後の）
精製された最終生成物の試料は、ポリイソブテン無水琥
珀酸91重量％を含有し、酸価2.98mmol/gを有した。これ
は、ポリイソブテン鎖当たりのMALA基の平均数が1.8個
であることに対応する。生成物の塩素含有量は4.0ppmで
あった。
実施例７ 過剰なMALAを除去した後の実施例５の粗最終生成物を
約160℃に冷却し、“HVI 60"オイル（100℃における粘
度が約4x10-3Paの高粘度指数ベースオイル）で希釈し
た。“Decalite"（ボディーフィード過補助剤（Body
feed filter aid））20g中で混合した後、生成物を、
“Decalite"で予め被覆された圧力フィルタ上約140℃で
過した。精製されたアルキル無水琥珀酸を更にトリエ
チレンテトラミン（TETA）と無水琥珀酸基のTETAに対す
るモル比を2:1として反応させた。180℃で４時間の反応
後、生成物を“Decalite"上で過して精製した。精製
されたビススクシンイミド分散剤は活性成分含有量44重
量％、窒素含有量1.56重量％及び塩素含有量3.6ppmを有
した。
比較例１ “HYVIS 10"（Mn＝980）1000重量部及び無水マレイン
酸（MALA）300部を60分間以内に温度約198℃（MALAの沸
点）まで加熱し、約６時間後温度を200〜203℃にまで次
第に上昇させ、反応を18時間継続させた。粗生成物から
未反応のMALAを減圧下に160℃で加熱することで除去
し、タール質の副産物を過によって除去した。精製さ
れた最終生成物はポリイソブテン無水琥珀酸82重量％を
含有し、酸価1.91mmol/gを有した。これは、ポリイソブ
テン鎖当たりのMALA基の平均数が1.3個であることに対
応する。
比較例２ “Hyvis 10"を無水マレイン酸と（モル比1:3で）215
℃のオートクレーブ中で24時間反応させた。反応の種々
の段階で採取した試料と最終生成物とから過剰なMALAを
除去し、タール質副産物を過によって除去した。分析
結果（表１）から、24時間後でもPIB当たりのMALA基の
平均数が1.1個を越えないことが判る。
実施例8:カーボンブラック分散試験 カーボンブラック分散試験においてカーボンブラック
３重量％を潤滑油配合物に加え、ウベローデの粘度計を
使用し60℃での動粘度の増加を測定した。増加が大きい
ことは効能が悪いことを表す。この比較的単純な試験の
結果は、ディーゼルエンジンクランクケース潤滑油にお
ける分散挙動の順位と著しく関係することが判る。この
試験は英国鉄道出版物BR 669:1984に記述されている。
使用した配合物は、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、オ
ーバーベースのアルキルサリチル酸カルシウム及び粘度
指数向上剤からなる市販パッケージを含有するSAE I5W4
0 Middle East潤滑油であった。この配合の試料に、“H
yvis"及び“Ultravis"から製造したポリオレフィンスク
シンイミド生成物１重量％を加え、得られた組成物にカ
ーボンブラック分散試験（カーボンブラックとして“Ca
bot Carbon Elflex 460"3重量％を使用）を行なった。
この試験結果を表２に示す。
実施例９ “Ultravis 75"（Mn＝2000）を無水マレイン酸と（モ
ル比1:3で）235℃のオートクレーブ中で８時間反応させ
た。過剰なMALAを除去した後、粗生成物を実施例７のご
とく“HIV 60 Oil"で希釈し、過した。精製された生
成物はポリイソブテン無水琥珀酸47重量％を含有し、酸
価0.68mmol/gを有した。これは、ポリイソブテン鎖当た
りのMALA基の平均数が1.5個であることに対応する。
更に、精製されたポリイソブテン無水琥珀酸をテトラ
エチレンペンタミン（TEPA）と無水琥珀酸基のTEPAに対
するモル比を2:1として反応させた。180℃で４時間反応
させた後、生成物を“Decalite"上で過すると、精製
されたビススクシンイミド分散剤は活性物質含有量50重
量％及び窒素含有量1.16重量％を有した。
比較例３ “Hyvis 75"（Mn＝1900）を無水マレイン酸と（モル
比1:3で）235℃のオートクレーブ中で６時間反応させ
た。過剰なMALAを除去した後、粗生成物を（実施例７の
ごとく）“HIV 60 Oil"で希釈し、過した。精製され
た生成物はポリイソブテン無水琥珀酸53重量％を含有
し、酸価0.58mmol/gを有した。これは、ポリイソブテン
鎖当たりのMALA基の平均数が1.1個であることに対応す
る。
更に、精製されたポリイソブテン無水琥珀酸をテトラ
エチレンペンタアミン（TEPA）と無水琥珀酸基のTEPAに
対するモル比を2:1として反応させた。180℃で４時間反
応させた後、生成物を“Decalite"上で過すると、精
製されたビススクシンイミド分散剤は活性物質含有量47
重量％及び窒素含有量0.81重量％を有した。
実施例10:シーケンスVEエンジンテスト 比較例３及び実施例９の“HYVIS 75"及び“ULTRAVIS
75"ベースの生成物をそれぞれ、オーバーベースのサリ
チレート洗浄剤、粘度指数向上剤、亜鉛ベース耐摩耗添
加物及びポリメタクリレート流動点降下剤を含有する添
加物パッケージ約12重量％を含むSAE 10W/40潤滑油と配
合した。得られたオイルを「シーケンスVE試験法」（19
88年５月19日第７案;ASTM Monitoring center,4400 5th
Avenue Pittsburgh USA）に従って評価した。
比較のために、（低レベルの）残留塩素を含有するこ
とで本発明のものとは異なる市販製品“SAP 220"Shel
l）及びLZ 6418（Lubrizol）についても同じ評価を行な
った。
VE試験の結果をそれぞれの精製物が誘導された反応物
質の性質及び相対比と一緒に以下の表に示す。
エンジンテストは以下の条件下で行われた。
RACS＝固定アームカバースラッジ AES ＝平均エンジンスラッジ PSV ＝ピストンスカートワニス AEV ＝平均エンジンワニス スラッジ及びワニス測定において結果を０〜10の割合
で表すが、10はスラッジまたはワニスがゼロであること
を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭50−53318（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−222473（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 307/60 C10M 107/22 C10M 107/42

Claims (11)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ポリオレフィン置換コハク酸誘導体の製造
    方法であって、αオレフィン結合の構造及び／または該
    αオレフィン構造の互変異性体構造を有する構造の末端
    配置を少なくとも70％含むポリオレフィン（エチレンα
    オレフィンポリマーを除く）をモル過剰の無水マレイン
    酸と一緒に加熱することを特徴とする、塩素を実質的に
    含まず、コハク酸基のポリオレフィン鎖に対する平均モ
    ル比が1.3:1より大きいポリオレフィン置換無水コハク
    酸を製造する第一の工程と、次いで、得られた無水物を
    トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミンま
    たはそれらの混合物と反応させポリオレフィン置換スク
    シンイミドを形成する工程からなることを特徴とする製
    造方法。
  2. 【請求項２】得られた前記無水物をテトラエチレンペン
    タミンと反応させることを特徴とする請求項１に記載の
    方法。
  3. 【請求項３】前記ポリオレフィンの末端配置の少なくと
    も50％がαオレフィン結合を含み、前記末端配置の25％
    未満が、αオレフィン二重結合またはその互変異性体構
    造以外の構造を有する請求項１または２に記載の方法。
  4. 【請求項４】ポリオレフィンがポリイソブチレンである
    請求項１から３のいずれか一項に記載の方法。
  5. 【請求項５】ポリオレフィンが750〜2500の範囲の数平
    均分子量を有する請求項１から４のいずれか一項に記載
    の方法。
  6. 【請求項６】無水マレイン酸／ポリオレフィンのモル比
    及びポリオレフィンの組成が、コハク酸基のポリオレフ
    ィン鎖に対する平均モル比が1.5:1より大きい生成物を
    生成するように選択される請求項１から５のいずれか一
    項に記載の方法。
  7. 【請求項７】前記モル比が少なくとも1.7:1である請求
    項６に記載の方法。
  8. 【請求項８】前記第１工程における反応温度が180〜250
    ℃の範囲にある請求項１から７のいずれか一項に記載の
    方法。
  9. 【請求項９】請求項１から８のいずれか一項に記載の方
    法によって製造されたポリオレフィン置換コハク酸誘導
    体。
  10. 【請求項１０】大量の潤滑剤ベースオイルと、請求項１
    から８のいずれか一項に記載の方法によって製造された
    少量のポリオレフィン置換のスクシンイミドとを含有す
    る潤滑油組成物。
  11. 【請求項１１】請求項１から８のいずれか一項に記載の
    方法によって製造された、ポリオレフィン置換のスクシ
    ンイミドを、前記スクシンイミドと相溶性があり且つ潤
    滑剤ベースオイルと混和性があるキャリアオイルと共に
    含有する潤滑剤組成物を調製するための濃縮物。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11193053B2 (en) 2017-04-13 2021-12-07 Bl Technologies, Inc. Wax inhibitors for oil compositions and methods of using wax inhibitors to reduce wax deposition from oil

Families Citing this family (252)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2239258A (en) * 1989-12-22 1991-06-26 Ethyl Petroleum Additives Ltd Diesel fuel compositions containing a manganese tricarbonyl
US5137980A (en) * 1990-05-17 1992-08-11 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Ashless dispersants formed from substituted acylating agents and their production and use
US5241003A (en) * 1990-05-17 1993-08-31 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Ashless dispersants formed from substituted acylating agents and their production and use
US5137978A (en) * 1990-05-17 1992-08-11 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Substituted acylating agents and their production
US5071919A (en) * 1990-05-17 1991-12-10 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Substituted acylating agents and their production
US5944858A (en) * 1990-09-20 1999-08-31 Ethyl Petroleum Additives, Ltd. Hydrocarbonaceous fuel compositions and additives therefor
EP0482253A1 (en) * 1990-10-23 1992-04-29 Ethyl Petroleum Additives Limited Environmentally friendly fuel compositions and additives therefor
GB9027000D0 (en) * 1990-12-12 1991-01-30 Shell Int Research Alkenyl succinimides as luboil additives
GB9208034D0 (en) * 1992-04-10 1992-05-27 Bp Chem Int Ltd Fuel composition
DE4213677A1 (de) * 1992-04-25 1993-10-28 Basf Ag Kraftstoffe und Schmierstoffe, enthaltend N-Alkyl-Carbon-säureamide
US5688887A (en) * 1992-05-26 1997-11-18 Amoco Corporation Reactive, low molecular weight, viscous poly(1-olefins) and copoly(1-olefins) and their method of manufacture
US6043401A (en) * 1992-05-26 2000-03-28 Bp Amoco Corporation Reactive, low molecular weight, viscous poly(1-olefins) and copoly(1-olefins) and their method of manufacture
AU4392393A (en) * 1992-05-26 1993-12-30 Amoco Corporation Reactive, low molecular weight, viscous poly(1-olefins) and copoly(1-olefins) and their method of manufacture
US5286799A (en) * 1992-07-23 1994-02-15 Chevron Research And Technology Company Two-step free radical catalyzed process for the preparation of alkenyl succinic anhydride
US5319030A (en) * 1992-07-23 1994-06-07 Chevron Research And Technology Company One-step process for the preparation of alkenyl succinic anhydride
US5625004A (en) * 1992-07-23 1997-04-29 Chevron Research And Technology Company Two-step thermal process for the preparation of alkenyl succinic anhydride
GB9226108D0 (en) * 1992-12-15 1993-02-10 Bp Chem Int Ltd Resin-free succinimides
GB9309121D0 (en) * 1993-05-04 1993-06-16 Bp Chem Int Ltd Substituted acylating agents
DE4319672A1 (de) * 1993-06-14 1994-12-15 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyisobutylbernsteinsäureanhydriden
DE4319671A1 (de) * 1993-06-14 1994-12-15 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyisobutylbernsteinsäureanhydriden
GB9317323D0 (en) † 1993-08-20 1993-10-06 Bp Chem Int Ltd Two-stroke engine oils
JP3001385B2 (ja) * 1993-12-13 2000-01-24 シェブロン ケミカル カンパニー ポリマー分散剤
HU214008B (hu) * 1994-04-15 1998-04-28 MOL Magyar Olaj- és Gázipari Rt. Detergens-diszpergens adalékok belső égésű motorok kenőolajaihoz és előállítási eljárásuk
GB9409346D0 (en) * 1994-05-11 1994-06-29 Bp Chemicals Additives Lubricating oil additives
US5639716A (en) * 1994-06-09 1997-06-17 Exxon Chemical Patents Inc. Oil soluble dispersant additives based on 1-butene-α olefin copolymers
US5674819A (en) * 1995-11-09 1997-10-07 The Lubrizol Corporation Carboxylic compositions, derivatives,lubricants, fuels and concentrates
US5821205A (en) 1995-12-01 1998-10-13 Chevron Chemical Company Polyalkylene succinimides and post-treated derivatives thereof
US5777025A (en) * 1996-02-09 1998-07-07 Exxon Chemical Patents Inc. Process for preparing polyalkenyl substituted C4 to C10 dicarboxylic acid producing materials
US5891953A (en) * 1996-02-09 1999-04-06 Exxon Chemical Patents Inc Process for preparing polyalkenyl substituted mono- and dicarboxylic acid producing materials (PT-1302)
US5663457A (en) * 1996-02-16 1997-09-02 The Lubrizol Corporation Methods for preparing alkylated hydroxyaromatics
EP0910590A1 (en) * 1996-06-10 1999-04-28 BP Chemicals Limited Substituted carboxylated derivatives
US5753597A (en) * 1996-08-20 1998-05-19 Chevron Chemical Company Polymeric dispersants
US5880070A (en) * 1996-08-20 1999-03-09 Chevron Chemical Company Cross-linked succinimides from an acid derivative, a polyamine, and a polycarboxylic acid derivative
US5792729A (en) * 1996-08-20 1998-08-11 Chevron Chemical Corporation Dispersant terpolymers
US6077909A (en) * 1997-02-13 2000-06-20 The Lubrizol Corporation Low chlorine content compositions for use in lubricants and fuels
CA2277412A1 (en) * 1998-07-17 2000-01-17 The Lubrizol Corporation Engine oil having dispersant and aldehyde/epoxide for improved seal performance, sludge and deposit performance
US7037999B2 (en) * 2001-03-28 2006-05-02 Texas Petrochemicals Lp Mid-range vinylidene content polyisobutylene polymer product and process for producing the same
US20030018139A1 (en) * 2001-02-09 2003-01-23 Williams Kevin Alan Modified carboxylated polyolefins and their use as adhesion promoters
US20020151656A1 (en) * 2001-02-09 2002-10-17 Williams Kevin Alan Modified Carboxylated polyolefins and their use as adhesion promoters for polyolefin surfaces
US8058354B2 (en) * 2001-02-09 2011-11-15 Eastman Chemical Company Modified carboxylated polyolefins and their use as adhesion promoters
US20020156144A1 (en) 2001-02-09 2002-10-24 Williams Kevin Alan UV-curable, non-chlorinated adhesion promoters
EP1390455A2 (en) * 2001-02-14 2004-02-25 The Lubrizol Corporation Fuel additive composition and fuel composition and method thereof
JP4907056B2 (ja) * 2001-07-05 2012-03-28 ザ ルブリゾル コーポレイション 低イオウポリオレフィンで置換しアミンを反応させたα，β−不飽和カルボン酸化合物
US7238650B2 (en) * 2002-06-27 2007-07-03 The Lubrizol Corporation Low-chlorine, polyolefin-substituted, with amine reacted, alpha-beta unsaturated carboxylic compounds
WO2005012468A1 (en) * 2003-08-01 2005-02-10 The Lubrizol Corporation Mixed dispersants for lubricants
US7884058B2 (en) 2003-09-30 2011-02-08 Chevron Oronite Company Llc Stable colloidal suspensions and lubricating oil compositions containing same
US20050101496A1 (en) * 2003-11-06 2005-05-12 Loper John T. Hydrocarbyl dispersants and compositions containing the dispersants
US20050261440A1 (en) 2004-05-20 2005-11-24 Dickakian Ghazi B Dispersant material for mitigating crude oil fouling of process equipment and method for using same
US7875576B2 (en) 2004-07-29 2011-01-25 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil composition for internal combustion engines
US8058355B2 (en) * 2004-10-06 2011-11-15 Eastman Chemical Company Modified chlorinated carboxylated polyolefins and their use as adhesion promoters
US8138130B2 (en) 2005-03-31 2012-03-20 Chevron Oronite Company Llc Fused-ring aromatic amine based wear and oxidation inhibitors for lubricants
US7745541B2 (en) 2005-04-29 2010-06-29 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US7745542B2 (en) 2005-04-29 2010-06-29 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US20060287202A1 (en) * 2005-06-15 2006-12-21 Malcolm Waddoups Low ash or ashless two-cycle lubricating oil with reduced smoke generation
EP1757673B1 (en) 2005-08-23 2020-04-15 Chevron Oronite Company LLC Lubricating oil composition for internal combustion engines
US7618928B2 (en) 2005-08-31 2009-11-17 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
EP1803771B1 (en) 2005-12-28 2017-12-06 Bridgestone Corporation A rubber composition having good wet-traction properties and a low aromatic-oil content
EP1884558B1 (en) * 2006-07-19 2019-04-10 Infineum International Limited Lubricating oil composition
US9012382B2 (en) 2006-07-19 2015-04-21 Infineum International Limited Lubricating oil composition
US7816309B2 (en) 2006-10-27 2010-10-19 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US7820604B2 (en) 2006-10-27 2010-10-26 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US7928044B2 (en) 2006-10-27 2011-04-19 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US7858566B2 (en) 2006-10-27 2010-12-28 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US8067347B2 (en) 2006-10-27 2011-11-29 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US7820605B2 (en) 2006-10-27 2010-10-26 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US20080128184A1 (en) * 2006-11-30 2008-06-05 Loper John T Lubricating oil compositions having improved corrosion and seal protection properties
US7700673B2 (en) 2006-12-22 2010-04-20 Bridgestone Corporation Reduced oil rubber compositions including N-substituted polyalkylene succinimide derivates and methods for preparing such compositions
JP5414537B2 (ja) * 2007-01-30 2014-02-12 ザ ルブリゾル コーポレイション 改善されたトランスミッション流体のための分散剤の組み合わせ
US7897696B2 (en) * 2007-02-01 2011-03-01 Afton Chemical Corporation Process for the preparation of polyalkenyl succinic anhydrides
ITMI20071445A1 (it) * 2007-07-18 2009-01-19 Eni Spa Polialchenil succinimmidi e loro impiego come disperdenti in oli lubrificanti
ITMI20071446A1 (it) * 2007-07-18 2009-01-19 Eni Spa Polialchenil siccinimmidi e loro impiego come detergenti per carburanti
CN101486807B (zh) 2007-12-31 2013-09-11 株式会社普利司通 引入橡胶组合物的金属皂及金属皂引入橡胶组合物的方法
US8455568B2 (en) 2008-04-25 2013-06-04 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
CN102131856B (zh) 2008-06-26 2014-03-05 株式会社普利司通 包括金属官能化聚异丁烯衍生物的橡胶组合物和该组合物的制造方法
US8153566B2 (en) 2008-09-30 2012-04-10 Cherron Oronite Company LLC Lubricating oil compositions
BRPI0920665B1 (pt) 2008-10-10 2022-09-20 The Lubrizol Corporation Aditivos para reduzir a captação de metal em combustíveis
US8859473B2 (en) 2008-12-22 2014-10-14 Chevron Oronite Company Llc Post-treated additive composition and method of making the same
EP2401348B1 (en) 2009-02-26 2017-11-15 The Lubrizol Corporation Lubricating compositions containing the reaction product of an aromatic amine and a carboxylic functionalised polymer and dispersant
CA2754219A1 (en) 2009-03-03 2010-09-10 Ewan E. Delbridge Ashless or reduced ash quaternary detergents
US9051529B2 (en) 2009-06-04 2015-06-09 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing friction modifier and viscosity modifier
JP5665146B2 (ja) 2009-06-04 2015-02-04 ザ ルブリゾル コーポレイションＴｈｅ Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 高ｖｉ粘度調整剤としてのポリメタクリレート
US8389609B2 (en) 2009-07-01 2013-03-05 Bridgestone Corporation Multiple-acid-derived metal soaps incorporated in rubber compositions and method for incorporating such soaps in rubber compositions
US20120245065A1 (en) 2009-08-18 2012-09-27 The Lubrizol Corporation Lubricating Composition Containing an Antiwear Agent
PL2467460T3 (pl) 2009-08-18 2014-05-30 Lubrizol Corp Kompozycja smarująca zawierająca środek przeciwzużyciowy
BR112012003696A2 (pt) 2009-08-18 2016-03-29 Lubrizol Corp composição anti-desgaste e método de lubrificação de um motor de combustão interna
IN2012DN01627A (ja) 2009-08-18 2015-06-05 Lubrizol Corp
US9803060B2 (en) 2009-09-10 2017-10-31 Bridgestone Corporation Compositions and method for making hollow nanoparticles from metal soaps
EP2513272B1 (en) 2009-12-14 2019-08-07 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing an antiwear agent
US8946135B2 (en) 2009-12-14 2015-02-03 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing a nitrile compound
US9976103B2 (en) 2009-12-14 2018-05-22 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing an antiwear agent
US9150813B2 (en) 2009-12-17 2015-10-06 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing an aromatic compound
US20130203639A1 (en) 2010-01-11 2013-08-08 The Lubrizol Corporation Overbased Alkylated Arylalkyl Sulfonates
US8901050B2 (en) 2010-03-31 2014-12-02 Chevron Oronite Company Llc Method for improving copper corrosion performance
US8933001B2 (en) 2010-03-31 2015-01-13 Chevron Oronite Company Llc Method for improving fluorocarbon elastomer seal compatibility
WO2011126736A1 (en) 2010-04-06 2011-10-13 The Lubrizol Corporation Zinc salicylates for rust inhibition in lubricants
ES2786986T3 (es) 2010-05-18 2020-10-14 Lubrizol Corp Composiciones que proporcionan detergencia
KR20130088039A (ko) 2010-05-20 2013-08-07 더루우브리졸코오포레이션 분산제를 함유하는 윤활 조성물
EP2706104B1 (en) 2010-05-20 2018-09-05 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing a dispersant
KR101807898B1 (ko) 2010-05-20 2017-12-11 더루우브리졸코오포레이션 밀봉 및 부식 성능이 개선된 저회분 윤활제
CN103180419B (zh) 2010-08-23 2014-11-05 卢布里佐尔公司 含芳族分散剂和钛的润滑剂
WO2012030590A1 (en) 2010-08-31 2012-03-08 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing an antiwear agent
AU2011296295B2 (en) 2010-08-31 2016-12-22 The Lubrizol Corporation Star polymer and lubricating composition thereof
WO2012047949A1 (en) 2010-10-06 2012-04-12 The Lubrizol Corporation Lubricating oil composition with anti-mist additive
KR101815338B1 (ko) 2010-12-10 2018-01-30 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 점도지수 향상제를 함유하는 윤활 조성물
CA2822352A1 (en) 2010-12-21 2012-06-28 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing a detergent
US20140057818A1 (en) 2010-12-21 2014-02-27 The Lubrizol Corporation Lubricating Composition Containing an Antiwear Agent
CN103415602B (zh) 2011-01-12 2016-08-17 路博润公司 含有聚醚的发动机润滑剂
US8802755B2 (en) 2011-01-18 2014-08-12 Bridgestone Corporation Rubber compositions including metal phosphate esters
EP2670825A1 (en) 2011-01-31 2013-12-11 The Lubrizol Corporation Lubricant composition comprising anti-foam agents
CN103443255A (zh) 2011-02-16 2013-12-11 路博润公司 润滑传动系装置的方法
CA2827438A1 (en) 2011-02-17 2012-08-23 The Lubrizol Corporation Lubricants with good tbn retention
BR112013023031A2 (pt) 2011-03-10 2016-12-13 Lubrizol Corp composição lubrificante contendo um composto de tiocarbamato
BR112013028292A2 (pt) 2011-05-04 2019-09-24 Lubrizol Corp lubrificante para motor de motocicleta
EP2721128B1 (en) 2011-06-15 2019-08-07 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing an ester of an aromatic carboxylic acid
CN103597062B (zh) 2011-06-15 2016-11-09 路博润公司 含有羧酸的盐的润滑组合物
CA2837642A1 (en) 2011-06-21 2012-12-27 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing a dispersant
WO2012177549A1 (en) 2011-06-21 2012-12-27 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing a dispersant
WO2012177529A1 (en) 2011-06-21 2012-12-27 The Lubrizol Corporation Lubricating compositions containing salts of hydrocarbyl substituted acylating agents
CN103857775A (zh) 2011-07-07 2014-06-11 卢布里佐尔公司 提供给二冲程发动机改善的清洁度的润滑剂
CA2842660C (en) 2011-07-21 2019-05-28 The Lubrizol Corporation Carboxylic pyrrolidinones and methods of use thereof
WO2013012987A1 (en) 2011-07-21 2013-01-24 The Lubrizol Corporation Overbased friction modifiers and methods of use thereof
WO2013062924A2 (en) 2011-10-27 2013-05-02 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing an esterified polymer
KR101994372B1 (ko) 2011-10-31 2019-06-28 더루우브리졸코오포레이션 윤활 조성물용 무회분 마찰조정제
CN104136589A (zh) 2011-12-29 2014-11-05 卢布里佐尔公司 用于差速器的限滑摩擦改性剂
EP2610332B1 (en) 2011-12-30 2016-06-29 The Lubrizol Corporation Star polymer and lubricating composition thereof
EP2814920B1 (en) 2012-02-16 2023-07-12 The Lubrizol Corporation Lubricant additive booster system
KR101589399B1 (ko) 2012-03-26 2016-01-27 더루우브리졸코오포레이션 싱크로메시 성능이 향상된 수동변속기 윤활제
EP2831212B1 (en) 2012-03-26 2017-01-04 The Lubrizol Corporation Method of lubricating a manual transmission with improved synchromesh performance
KR20140143823A (ko) 2012-04-04 2014-12-17 더루우브리졸코오포레이션 미분쇄 장치용 베어링 윤활제
US9771541B2 (en) 2012-09-11 2017-09-26 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing an ashless TBN booster
US9670341B2 (en) 2012-11-02 2017-06-06 Bridgestone Corporation Rubber compositions comprising metal carboxylates and processes for making the same
SG11201506423RA (en) 2013-03-07 2015-09-29 Lubrizol Corp Ion tolerant corrosion inhibitors and inhibitor combinations for fuels
US20160017250A1 (en) 2013-03-07 2016-01-21 The Lubrizol Corporation Limited Slip Friction Modifiers for Differentials
US9868919B2 (en) 2013-03-12 2018-01-16 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing lewis acid reaction product
US9334460B2 (en) 2013-03-14 2016-05-10 Exxonmobil Research And Engineering Company Ring opening cross metathesis of vinyl terminated polymers and their functionalized derivatives for fouling mitigation in hydrocarbon refining processes
US9212326B2 (en) 2013-03-14 2015-12-15 Exxonmobil Research And Engineering Company Hydrohalogenation of vinyl terminated polymers and their functionalized derivatives for fouling mitigation in hydrocarbon refining processes
US9617482B2 (en) 2013-03-14 2017-04-11 Exxonmobil Research And Engineering Company Functionalized polymers containing polyamine succinimide for demulsification in hydrocarbon refining processes
US9441171B2 (en) 2013-03-14 2016-09-13 Exxonmobil Research And Engineering Company Functionalized polymers containing polyamine succinimide for antifouling in hydrocarbon refining processes
WO2014193543A1 (en) 2013-05-30 2014-12-04 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing an oxyalkylated hydrocarbyl phenol
CN105593354B (zh) 2013-07-31 2019-07-05 路博润公司 润滑包括具有非金属表面的同步器的变速器的方法
WO2015021135A1 (en) 2013-08-09 2015-02-12 The Lubrizol Corporation Reduced engine deposits from dispersant treated with copper
WO2015021129A1 (en) 2013-08-09 2015-02-12 The Lubrizol Corporation Reduced engine deposits from dispersant treated with cobalt
RU2016106578A (ru) 2013-09-10 2017-10-16 Зе Лубризол Корпорейшн Вязкоупругие жидкости при бурении нефтяных скважин и связанные способы
MX2016003612A (es) 2013-09-19 2016-06-02 Lubrizol Corp Composiciones lubricantes para motores de inyeccion directa.
BR112016006107A2 (pt) 2013-09-19 2017-08-01 Lubrizol Corp composições lubrificantes para motores de injeção direta
JP6580816B2 (ja) 2013-09-23 2019-09-25 シェブロンジャパン株式会社 省燃費エンジン油組成物
US9708422B2 (en) 2013-12-10 2017-07-18 The Lubrizol Corporation Method for preparing functionalized graft polymers
CN106103674A (zh) 2014-01-10 2016-11-09 路博润公司 润滑内燃机的方法
SG11201605522SA (en) 2014-01-10 2016-08-30 Lubrizol Corp Method of lubricating an internal combustion engine
CN106255742A (zh) 2014-03-11 2016-12-21 路博润公司 润滑内燃机的方法
CN106459812B (zh) 2014-03-12 2020-02-18 路博润公司 润滑内燃机的方法
CA2942047C (en) 2014-03-12 2023-03-21 The Lubrizol Corporation Method of lubricating an internal combustion engine
JP2017508053A (ja) 2014-03-19 2017-03-23 ザ ルブリゾル コーポレイションＴｈｅ Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ ポリマーのブレンドを含有する潤滑剤
US20170044460A1 (en) 2014-04-25 2017-02-16 The Lubrizol Corporation Multigrade lubricating compositions
SG11201609152XA (en) 2014-05-06 2016-12-29 Lubrizol Corp Anti-corrosion additives
CN106661484B (zh) 2014-05-06 2020-01-03 路博润公司 包含抗磨剂的润滑剂组合物
EP3149129B1 (en) 2014-05-30 2019-03-06 The Lubrizol Corporation Verwendung von imidazole containing quaternary ammonium salts
CA2951272C (en) 2014-05-30 2022-11-29 The Lubrizol Corporation Low molecular weight imide containing quaternary ammonium salts
EP3149128A1 (en) 2014-05-30 2017-04-05 The Lubrizol Corporation Branched amine containing quaternary ammonium salts
CN106661473A (zh) 2014-05-30 2017-05-10 路博润公司 环氧化物季铵化的季铵盐
KR102373805B1 (ko) 2014-05-30 2022-03-14 더루우브리졸코오포레이션 저분자량 아미드/에스테르 함유 사차 암모늄염
WO2015184247A1 (en) 2014-05-30 2015-12-03 The Lubrizol Corporation High molecular weight imide containing quaternary ammonium salts
CN106574199A (zh) 2014-05-30 2017-04-19 路博润公司 偶联季铵盐
CN106661472A (zh) 2014-05-30 2017-05-10 路博润公司 高分子量的含酰胺/酯的季铵盐
WO2015195614A1 (en) 2014-06-18 2015-12-23 The Lubrizol Corporation Motorcycle engine lubricant
WO2016033397A1 (en) 2014-08-28 2016-03-03 The Lubrizol Corporation Lubricating composition with seals compatibility
US20170283733A1 (en) 2014-09-15 2017-10-05 The Lubrizol Corporation Dispersant viscosity modifiers with sulfonate functionality
JP6693953B2 (ja) 2014-11-12 2020-05-13 ザ ルブリゾル コーポレイションＴｈｅ Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 潤滑剤用途のための混合リン含有酸エステル
CN107001974B (zh) 2014-12-03 2020-08-21 路博润公司 包含烷氧基化芳族多元醇化合物的润滑组合物
US20170267941A1 (en) 2014-12-03 2017-09-21 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing an oxyalkylated hydrocarbyl phenol
ES2620681T3 (es) * 2014-12-04 2017-06-29 Infineum International Limited Lubricación de motores marinos
EP3234078A1 (en) 2014-12-17 2017-10-25 The Lubrizol Corporation Lubricating composition for lead and copper corrosion inhibition
US9528074B2 (en) 2015-02-13 2016-12-27 Chevron Oronite Technology B.V. Lubricating oil compositions with enhanced piston cleanliness
US9528071B2 (en) 2015-02-13 2016-12-27 Chevron Oronite Technology B.V. Lubricating oil compositions with enhanced piston cleanliness
US10336963B2 (en) 2015-02-26 2019-07-02 The Lubrizol Corporation Aromatic tetrahedral borate compounds for lubricating compositions
CN107532102B (zh) 2015-02-26 2021-08-20 路博润公司 芳族清净剂及其润滑组合物
EP3268456A1 (en) 2015-03-09 2018-01-17 The Lubrizol Corporation Method of lubricating an internal combustion engine
US20160272915A1 (en) 2015-03-18 2016-09-22 The Lubrizol Corporation Lubricant compositions for direct injection engines
CA2980110A1 (en) 2015-03-18 2016-09-22 The Lubrizol Corporation Lubricant compositions for direct injection engines
US20160281020A1 (en) 2015-03-23 2016-09-29 Chevron Japan Ltd. Lubricating oil compositions for construstion machines
US9499765B2 (en) 2015-03-23 2016-11-22 Chevron Japan Ltd. Lubricating oil compositions for construction machines
WO2016154167A1 (en) 2015-03-25 2016-09-29 The Lubrizol Corporation Lubricant compositions for direct injection engines
CA2982845A1 (en) 2015-04-09 2016-10-13 The Lubrizol Corporation Lubricants containing quaternary ammonium compounds
JP6789994B2 (ja) 2015-06-12 2020-11-25 ザ ルブリゾル コーポレイションＴｈｅ Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 舶用ディーゼルエンジン潤滑組成物のための全塩基価ブースターとしてのマイケル付加アミノエステル
CN104910299B (zh) * 2015-06-24 2018-05-25 新乡市瑞丰新材料股份有限公司 一种聚异丁烯丁二酸酐的制备方法
US20180201865A1 (en) 2015-07-10 2018-07-19 The Lubrizol Corporation Viscosity Modifiers For Improved Fluoroelastomer Seal Performance
CA2993016A1 (en) 2015-07-20 2017-03-09 The Lubrizol Corporation Zinc-free lubricating composition
US10472584B2 (en) 2015-07-30 2019-11-12 Infineum International Ltd. Dispersant additives and additive concentrates and lubricating oil compositions containing same
US11136522B2 (en) 2015-08-20 2021-10-05 The Lubrizol Corporation Azole derivatives as lubricating additives
US11168280B2 (en) 2015-10-05 2021-11-09 Infineum International Limited Additive concentrates for the formulation of lubricating oil compositions
CA3004269A1 (en) 2015-11-06 2017-05-11 The Lubrizol Corporation Lubricant with high pyrophosphate level
CA3004729C (en) 2015-11-11 2024-04-30 The Lubrizol Corporation Lubricating composition comprising thioether-substituted phenolic compound
US11254646B2 (en) 2015-12-02 2022-02-22 The Lubrizol Corporation Ultra-low molecular weight imide containing quaternary ammonium salts having short hydrocarbon tails
EP3383978B1 (en) 2015-12-02 2023-07-12 The Lubrizol Corporation Ultra-low molecular weight amide/ester containing quaternary ammonium salts having short hydrocarbon tails
CN108473900B (zh) 2015-12-15 2021-10-26 路博润公司 用于润滑组合物的硫化儿茶酚酯清净剂
WO2017105747A1 (en) 2015-12-18 2017-06-22 The Lubrizol Corporation Nitrogen-functionalized olefin polymers for engine lubricants
CA3015620A1 (en) 2016-02-24 2017-08-31 The Lubrizol Corporation Lubricant compositions for direct injection engines
EP3222699B1 (en) 2016-03-22 2022-06-22 Infineum International Limited Additive concentrates
EP3222698A1 (en) * 2016-03-22 2017-09-27 Infineum International Limited Additive concentrates
EP3222700B1 (en) * 2016-03-22 2023-04-19 Infineum International Limited Additive concentrates
EP3440165A1 (en) 2016-04-07 2019-02-13 The Lubrizol Corporation Mercaptoazole derivatives as lubricating additives
WO2017184688A1 (en) 2016-04-20 2017-10-26 The Lubrizol Corporation Lubricant for two-stroke cycle engines
EP3255129B1 (en) 2016-06-06 2024-01-24 The Lubrizol Corporation Thiol-carboxylic adducts as lubricating additives
SG10202012640RA (en) 2016-06-17 2021-01-28 Lubrizol Corp Lubricating compositions
EP3472279A1 (en) 2016-06-17 2019-04-24 The Lubrizol Corporation Lubricating compositions
SG11201810335VA (en) 2016-06-17 2018-12-28 Lubrizol Corp Polyisobutylene-substituted phenol, derivatives thereof, and lubricating compositions containing the polyisobutylene-substituted phenol and its derivatives
WO2017218654A1 (en) 2016-06-17 2017-12-21 The Lubrizol Corporation Lubricating compositions
US10260019B2 (en) 2016-06-30 2019-04-16 The Lubrizol Corporation Hydroxyaromatic succinimide detergents for lubricating compositions
US11384308B2 (en) 2016-07-20 2022-07-12 The Lubrizol Corporation Alkyl phosphate amine salts for use in lubricants
US11168278B2 (en) 2016-07-20 2021-11-09 The Lubrizol Corporation Alkyl phosphate amine salts for use in lubricants
US10774283B2 (en) 2016-07-22 2020-09-15 The Lubrizol Corporation Aliphatic tetrahedral borate compounds for fully formulated lubricating compositions
WO2018048781A1 (en) 2016-09-12 2018-03-15 The Lubrizol Corporation Total base number boosters for marine diesel engine lubricating compositions
CN109790481A (zh) 2016-09-14 2019-05-21 路博润公司 润滑组合物和润滑内燃机的方法
WO2018053098A1 (en) 2016-09-14 2018-03-22 The Lubrizol Corporation Lubricating composition comprising sulfonate detergent and ashless hydrocarbyl phenolic compound
US10781394B2 (en) 2016-10-25 2020-09-22 Chevron Oronite Technology B.V. Lubricating oil compositions comprising a biodiesel fuel and a Mannich condensation product
US10344245B2 (en) 2016-10-25 2019-07-09 Chevron Oronite Technology B.V. Lubricating oil compositions comprising a biodiesel fuel and a dispersant
JP7145857B2 (ja) 2016-12-16 2022-10-03 ザ ルブリゾル コーポレイション ニードルベアリングの摩耗が低減されたオートマチックトランスミッションの潤滑
US20190367833A1 (en) 2016-12-27 2019-12-05 The Lubrizol Corporation Lubricating composition including n-alkylated dianiline
CN110114448B (zh) 2016-12-27 2022-03-04 路博润公司 具有烷基化萘胺的润滑组合物
EP3571271A1 (en) 2017-01-17 2019-11-27 The Lubrizol Corporation Engine lubricant containing polyether compounds
EP3615641B1 (en) 2017-04-27 2022-04-13 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Use of a dispersant in a lubricating composition
CN110869478A (zh) 2017-06-27 2020-03-06 路博润公司 内燃机的润滑组合物和润滑方法
CA3071149A1 (en) 2017-07-24 2019-01-31 Chemtool Incorporated Extreme pressure metal sulfonate grease
JP7182609B2 (ja) 2017-08-17 2022-12-02 ザ ルブリゾル コーポレイション 駆動系潤滑剤用窒素官能化オレフィンポリマー
CN111356756A (zh) 2017-11-28 2020-06-30 路博润公司 用于高效发动机的润滑剂组合物
WO2019108723A1 (en) 2017-11-30 2019-06-06 The Lubrizol Corporation Hindered amine terminated succinimide dispersants and lubricating compositions containing same
SG11202004886WA (en) 2017-12-04 2020-06-29 Lubrizol Corp Alkylphenol detergents
US20200369975A1 (en) 2017-12-15 2020-11-26 The Lubrizol Corporation Alkylphenol detergents
US10604719B2 (en) 2018-02-22 2020-03-31 Chevron Japan Ltd. Lubricating oils for automatic transmissions
JP7150455B2 (ja) 2018-03-30 2022-10-11 出光興産株式会社 潤滑油用分散剤及びその製造方法、並びに潤滑油組成物
CA3097534A1 (en) 2018-04-18 2019-10-24 The Lubrizol Corporation Lubricant with high pyrophosphate level
EP3810734B1 (en) 2018-06-22 2022-08-03 The Lubrizol Corporation Lubricating oil compositions for heavy duty diesel engines
JP2022513048A (ja) 2018-11-16 2022-02-07 ザ ルブリゾル コーポレイション アルキルベンゼンスルホネート洗浄剤
US20230002699A1 (en) 2019-06-24 2023-01-05 The Lubrizol Corporation Continuous acoustic mixing for performance additives and compositions including the same
CA3145817A1 (en) 2019-07-01 2021-01-07 The Lubrizol Corporation Basic ashless additives and lubricating compositions containing same
WO2021034041A1 (ko) * 2019-08-19 2021-02-25 주식회사 엘지화학 유기 보레이트계 촉매, 이를 이용한 이소부텐 올리고머의 제조방법 및 이로부터 제조된 이소부텐 올리고머
EP4045619A1 (en) 2019-10-15 2022-08-24 The Lubrizol Corporation Fuel efficient lubricating composition
JP2023508906A (ja) 2019-12-18 2023-03-06 ザ ルブリゾル コーポレイション ポリマー界面活性剤化合物
CA3161842A1 (en) 2019-12-20 2021-06-24 Hyungsoo KIM Lubricant composition containing a detergent derived from cashew nut shell liquid
WO2021155081A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 The Lubrizol Corporation Processes for producing alkyl salicylic acids and overbased detergents derived therefrom
CN116018386A (zh) 2020-08-20 2023-04-25 路博润公司 有机热传递***、方法和流体
WO2022140496A1 (en) 2020-12-23 2022-06-30 The Lubrizol Corporation Benzazepine compounds as antioxidants for lubricant compositions
WO2022150464A1 (en) 2021-01-06 2022-07-14 The Lubrizol Corporation Basic ashless additives and lubricating compositions containing same
CA3212981A1 (en) 2021-04-01 2022-10-06 Paul R. VINCENT Zinc free lubricating compositions and methods of using the same
WO2023009774A1 (en) 2021-07-29 2023-02-02 The Lubrizol Corporation 1,4-benzoxazine compounds and lubricant compositions containing the same
CA3229332A1 (en) 2021-08-19 2023-02-23 Daniel J. Saccomando Friction modifiers with improved frictional properties and lubricating compositions containing the same
WO2023133090A1 (en) 2022-01-04 2023-07-13 The Lubrizol Corporation Compounds and lubricant compositions containing the same
WO2023144721A1 (en) 2022-01-25 2023-08-03 Chevron Japan Ltd. Lubricating oil composition
WO2023196116A1 (en) 2022-04-06 2023-10-12 The Lubrizol Corporation Method to minimize conductive deposits
WO2024019952A1 (en) 2022-07-18 2024-01-25 The Lubrizol Corporation Deposit control compounds for lubricating compositions
WO2024030592A1 (en) 2022-08-05 2024-02-08 The Lubrizol Corporation Processes for producing radically-functionalized pibsa product derivatives and compositions comprising same
WO2024030591A1 (en) 2022-08-05 2024-02-08 The Lubrizol Corporation Processes for producing reaction products including quaternary ammonium salts

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3231498A (en) * 1963-03-28 1966-01-25 Chevron Res Lubricants containing high molecular weight succinic acid compound
JPS4879538A (ja) * 1971-12-30 1973-10-25
US4048258A (en) * 1974-09-18 1977-09-13 Exxon Research And Engineering Company Method for preparing moisture curable polymers containing randomly distributed sites of conjugated olefinic unsaturation
DE2702604C2 (de) * 1977-01-22 1984-08-30 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Polyisobutene
US4316973A (en) * 1979-09-10 1982-02-23 The University Of Akron Novel telechelic polymers and processes for the preparation thereof

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11193053B2 (en) 2017-04-13 2021-12-07 Bl Technologies, Inc. Wax inhibitors for oil compositions and methods of using wax inhibitors to reduce wax deposition from oil
US11261369B2 (en) 2017-04-13 2022-03-01 Bl Technologies, Inc. Maleic anhydride copolymer with broadly dispersed ester side chain as wax inhibitor and wax crystallization enhancer

Also Published As

Publication number Publication date
DE68919939D1 (de) 1995-01-26
CA1338843C (en) 1997-01-14
AU3928389A (en) 1990-02-08
EP0355895A2 (en) 1990-02-28
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CN1033036C (zh) 1996-10-16
AU614168B2 (en) 1991-08-22
GB8818711D0 (en) 1988-09-07
KR900003102A (ko) 1990-03-23
JPH02101070A (ja) 1990-04-12
CN1040217A (zh) 1990-03-07
EP0355895A3 (en) 1991-01-16
DE68919939T2 (de) 1995-05-04
ES2064424T3 (es) 1995-02-01
EP0355895B1 (en) 1994-12-14
BR8903909A (pt) 1990-03-27
KR0143784B1 (ko) 1998-07-15

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