JPWO2020135569A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2020135569A5 JPWO2020135569A5 JP2021538052A JP2021538052A JPWO2020135569A5 JP WO2020135569 A5 JPWO2020135569 A5 JP WO2020135569A5 JP 2021538052 A JP2021538052 A JP 2021538052A JP 2021538052 A JP2021538052 A JP 2021538052A JP WO2020135569 A5 JPWO2020135569 A5 JP WO2020135569A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted
- alkyl
- hydrogen
- acyl
- unsubstituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 hydrate Substances 0.000 claims 45
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 40
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 40
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 29
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 28
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 15
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 15
- 229940002612 prodrugs Drugs 0.000 claims 15
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 15
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 15
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000005257 alkyl acyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 4
- 125000005915 C6-C14 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 3
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006645 (C3-C4) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 241000187479 Mycobacterium tuberculosis Species 0.000 claims 2
- 229940010383 Mycobacterium tuberculosis Drugs 0.000 claims 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical class [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000003074 decanoyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- 125000000268 heptanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000003104 hexanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000814 indol-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N([H])C([H])=C([*])C2=C1[H] 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M methanesulfonate group Chemical class CS(=O)(=O)[O-] AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000001402 nonanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002801 octanoyl group Chemical group C(CCCCCCC)(=O)* 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutic aid Substances 0.000 claims 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 claims 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002827 triflate group Chemical class FC(S(=O)(=O)O*)(F)F 0.000 claims 1
- 201000008827 tuberculosis Diseases 0.000 claims 1
- 125000000297 undecanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
Claims (15)
- 式Ａによって表される化合物、その薬学的に許容される塩、立体異性体、互変異性体若しくは異性体混合物、水和物、溶媒和物又はプロドラッグ、
式中、
Ｒａは、水素、Ｃ１～６アルキル、Ｃ３～１４シクロアルキル、６～１４員アリール、３～１４員ヘテロシクリル、
であり；
Ｒｂは、水素、Ｃ１～１０アルキル、Ｃ３～１４シクロアルキル、Ｃ２～１２アルケニル若しくはポリエニル、Ｃ２～１２アルケニルアシル若しくはポリエニルアシル、Ｃ２～１０アルキルアシル、置換又は非置換６～１４員アリール、置換又は非置換３～１４員ヘテロシクリル、置換又は非置換７～１２員架橋環基、フェニル置換Ｃ１～６アルキル、又はインドール－３－イル－（ＣＨ２）ｎ－Ｃ（Ｏ）－であり、ｎは０から４の整数であり；
Ｘは、－ＣＨ２－、－ＣＨＲ２－又は－Ｃ（Ｏ）－であり、Ｒ２はＣ１～６アルキルであり；
Ｒｃは、水素、Ｃ１～１０アルキル、Ｃ３～１４シクロアルキル、Ｃ２～１０アルキルアシル、Ｃ２～１２アルケニル又はポリエニル、Ｃ２～１２アルケニルアシル又はポリエニルアシル、置換又は非置換スルホニル、置換又は非置換６～１４員アリール、置換又は非置換３～１４員ヘテロシクリル、置換又は非置換７～１２員架橋環基であり；
Ｒｄは、水素、Ｃ１～１０アルキル、Ｃ３～１４シクロアルキル、Ｃ２～１２アルケニル又はポリエニル、Ｃ２～１２アルケニルアシル又はポリエニルアシル、Ｃ２～１２アルキルアシル、置換又は非置換６～１４員アリール、置換又は非置換３～１４員ヘテロシクリル、置換又は非置換７～１２員架橋環基、フェニル置換Ｃ１～１０アルキル、置換又は非置換スルホニル、置換又は非置換ベンゾイル、インドール－３－イル－（ＣＨ２）ｎ－Ｃ（Ｏ）－であり、ｎは０から４の整数である。 - 請求項１に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、立体異性体、互変異性体若しくは異性体混合物、水和物、溶媒和物又はプロドラッグ、ただし前記化合物は以下の事項の１つ又は２つ以上を特徴とする：
(i) Ｒａは、水素、
であり；
(ii)Ｒｂ は、水素、
、－ＣＨ２（ＣＨ２）６ＣＨ３、又は
であり；
Ｘは、－ＣＨ２－又は－Ｃ（Ｏ）－であり；
(iii)Ｒｃは、水素、
、－ＣＨ２（ＣＨ２）６ＣＨ３、又は－ＣＨ２（ＣＨ２）４ＣＨ３であり；
(iv)Ｒｄ は、水素、
、－ＣＨ２（ＣＨ２）６ＣＨ３である。 - 化合物が式Ｉによって表される請求項１に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、立体異性体、互変異性体若しくは異性体混合物、水和物、溶媒和物又はプロドラッグ、
式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１～１０アルキル、Ｃ３～１４シクロアルキル、Ｃ２～１２アルケニル若しくはポリエニル、Ｃ２～１２アルケニルアシル若しくはポリエニルアシル、Ｃ２～１０アルキルアシル、置換若しくは非置換６～１４員アリール、置換若しくは非置換３～１４員ヘテロシクリル、置換若しくは非置換７～１２員架橋環基、フェニル置換Ｃ１～６アルキル、又はインドール－３－イル－（ＣＨ２）ｎ－Ｃ（Ｏ）－であり、ｎは０から４の整数であり；
Ｘは、－ＣＨ２－、－ＣＨＲ２－又は－Ｃ（Ｏ）－であり、Ｒ２はＣ１～６アルキルであり；
Ｒ３は、水素、Ｃ１～１０アルキル、Ｃ３～１４シクロアルキル、Ｃ２～１２アルケニル又はポリエニル、Ｃ２～１２アルケニルアシル又はポリエニルアシル、Ｃ２～１０アルキルアシル、置換又は非置換６～１４員アリール、置換又は非置換３～１４員ヘテロシクリル、置換又は非置換７～１２員架橋環基、フェニル置換Ｃ１～１０アルキル、置換又は非置換スルホニル、置換又は非置換ベンゾイル、インドール－３－イル－（ＣＨ２）ｎ－Ｃ（Ｏ）－であり、ｎは０から４の整数であり；
Ｒ４は、水素、Ｃ１～１０アルキル、Ｃ３～１４シクロアルキル、Ｃ２～１０アルキルアシル、Ｃ２～１２アルケニル又はポリエニル、Ｃ２～１２アルケニルアシル又はポリエニルアシル、置換又は非置換スルホニル、置換又は非置換６～１４員アリール、置換又は非置換３～１４員ヘテロシクリル、置換又は非置換７～１２員架橋環基である。 - Ｒ１が、水素、Ｃ１～１０アルキル、Ｃ３～１４シクロアルキル、Ｃ２～１２アルケニル又はポリエニル、Ｃ２～１２アルケニルアシル又はポリエニルアシル、Ｃ２～１２アルキルアシル、置換又は非置換６～１４員アリール、置換又は非置換３～１４員ヘテロシクリル、置換又は非置換７～１２員架橋環基であり；
Ｒ３が、水素、Ｃ１～１０アルキル、Ｃ３～１４シクロアルキル、Ｃ２～１２アルケニル又はポリエニル、Ｃ２～１２アルケニルアシル又はポリエニルアシル、Ｃ２～１２アルキルアシル、置換又は非置換６～１４員アリール、置換又は非置換３～１４員ヘテロシクリル、置換又は非置換７～１２員架橋環基である、
請求項３に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、立体異性体、互変異性体若しくは異性体混合物、水和物、溶媒和物又はプロドラッグ。 - Ｘが、－ＣＨ２－又は－Ｃ（Ｏ）－である、
請求項３又は４に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、立体異性体、互変異性体若しくは異性体混合物、水和物、溶媒和物又はプロドラッグ。 - 以下である、請求項３～４のいずれかに記載の化合物、その薬学的に許容される塩、立体異性体、互変異性体若しくは異性体混合物、水和物、溶媒和物又はプロドラッグ：
Ｒ１が、水素、Ｃ３～１０アルキル、Ｃ４～１２ジエニル、フェニル置換Ｃ１～４アルキル、又はインドール－３－イル－（ＣＨ２）ｎ－Ｃ（Ｏ）－であり、ｎは０から４の整数であり； Ｒ１が、例えば、水素、Ｃ６～１０アルキル、Ｃ８～１２ジエニル、フェニル置換Ｃ１～３アルキル、又はインドール－３－イル－（ＣＨ２）ｎ－Ｃ（Ｏ）－であり、ｎは０から４の整数であり；
Ｒ１が、例えば、水素、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、
、ベンジル、フェニルエチル、フェニル－ｎ－プロピル、フェニル－ｎ－ブチル、インドール－３－イル－Ｃ（Ｏ）－、インドール－３－イル－ＣＨ２－Ｃ（Ｏ）－、インドール－３－イル－（ＣＨ２）２－Ｃ（Ｏ）－、インドール－３－イル－（ＣＨ２）３－Ｃ（Ｏ）－、又はインドール－３－イル－（ＣＨ２）４－Ｃ（Ｏ）－であり；
Ｒ１が、例えば、水素、
、－ＣＨ２（ＣＨ２）６ＣＨ３又は
である。
- 以下である、請求項３～４のいずれかに記載の化合物、その薬学的に許容される塩、立体異性体、互変異性体若しくは異性体混合物、水和物、溶媒和物又はプロドラッグ：
Ｒ３が、水素、Ｃ１～４アルキル置換スルホニル、Ｃ１～４アルキルフェニル置換スルホニル、Ｃ４～１２ジエニルアシル、１つ若しくは２つ以上のメトキシ基によって置換されたベンゾイル、フェニル置換Ｃ１～４アルキル、Ｃ３～１０アルキル、Ｃ２～１２アルキルアシル、Ｃ３～６シクロアルキル、又はインドール－３－イル－（ＣＨ２）ｎ－Ｃ（Ｏ）－であり、ｎは０から４の整数であり、
Ｒ３が、例えば、水素、Ｃ１～３アルキル置換スルホニル、Ｃ１～２アルキルフェニル置換スルホニル、Ｃ８～１２ジエニルアシル、１つ若しくは２つ以上のメトキシ基によって置換されたベンゾイル、フェニル置換Ｃ１～３アルキル、Ｃ６～１０アルキル、Ｃ６～１２アルキルアシル、Ｃ３～４シクロアルキル、又はインドール－３－イル－（ＣＨ２）ｎ－Ｃ（Ｏ）－であり、ｎは０から４の整数であり、
Ｒ３が、例えば、水素、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ｐ－トルエンスルホニル、ｐ－エチルベンゼンスルホニル、ｐ－ｎ－プロピルベンゼンスルホニル、
、ｐ－メトキシベンゾイル、３，４－ジメトキシベンゾイル、３，４，５－トリメトキシベンゾイル、ウンデカノイル、デカノイル、ノナノイル、オクタノイル、ヘプタノイル、ヘキサノイル、バレリル、ブチリル、ベンジル、フェニルエチル、フェニル－ｎ－プロピル、フェニル－ｎ－ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシルであり、
Ｒ３が、例えば、水素、
、シクロプロピル、－ＣＨ２（ＣＨ２）６ＣＨ３又は－ＣＨ２（ＣＨ２）４ＣＨ３であり、
Ｒ４が、水素、Ｃ４～１２ジエニル、Ｃ４～１２ジエニルアシル、Ｃ１～４アルキル置換スルホニル、Ｃ２～１０アルキルアシル、Ｃ３～１０アルキル、Ｃ３～６シクロアルキル、Ｃ１～４アルキルフェニル置換スルホニルであり、
Ｒ４が、例えば、水素、Ｃ８～１２ジエニル、Ｃ８～１２ジエニルアシル、Ｃ１～３アルキル置換スルホニル、Ｃ１～２アルキルフェニル置換スルホニル、Ｃ６～１０アルキル、Ｃ３～４シクロアルキルであり、
Ｒ４が、例えば、水素、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ｐ－トルエンスルホニル、ｐ－エチルベンゼンスルホニル、ｐ－ｎ－プロピルベンゼンスルホニル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、シクロプロピル、シクロブチル、
であり、
Ｒ４が、例えば、水素、
、シクロプロピル、－ＣＨ２（ＣＨ２）６ＣＨ３又は－ＣＨ２（ＣＨ２）４ＣＨ３である。 - 式ＩＩによって表される請求項１に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、立体異性体、互変異性体若しくは異性体混合物、水和物、溶媒和物又はプロドラッグ、
Ｒ５が、水素、Ｃ１～６アルキル、Ｃ３～１４シクロアルキル、６～１４員アリール、３～１４員ヘテロシクリルであり；
Ｒ６が、水素、Ｃ１～６アルキル、Ｃ３～１４シクロアルキル、６～１４員アリール、３～１４員ヘテロシクリル、
であり；
Ｒ７が、水素又は置換若しくは非置換スルホニルである。 - Ｒ１が、水素、又は－ＣＨ２（ＣＨ２）６ＣＨ３、
であり；
Ｘが、－ＣＨ２－又は－Ｃ（Ｏ）－であり；
Ｒ４が、水素、又は
であり；
Ｒ３が、水素、－ＣＨ２（ＣＨ２）４ＣＨ３、－ＣＨ２（ＣＨ２）６ＣＨ３、
である、
請求項３～４のいずれかに記載の化合物、その薬学的に許容される塩、立体異性体、互変異性体若しくは異性体混合物、水和物、溶媒和物又はプロドラッグ。 - Ｒ５が、水素又はＣ１～４アルキルであり；
Ｒ６が、水素、Ｃ１～４アルキル、
であり；
Ｒ７が、水素、Ｃ１～４アルキル置換スルホニル又はＣ１～４アルキルフェニル置換スルホニルであり、
Ｒ５が、例えば、水素、メチル、エチル、ｎ－プロピル又はイソプロピルであり；
Ｒ６が、例えば、水素、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、
であり；
Ｒ７が、例えば、水素、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ｐ－トルエンスルホニル、ｐ－エチルベンゼンスルホニル又はｐ－ｎ－プロピルベンゼンスルホニルである、
請求項８に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、立体異性体、互変異性体若しくは異性体混合物、水和物、溶媒和物又はプロドラッグ。 - Ｒ５が水素であり；
Ｒ６が、水素、
であり；
Ｒ７が、水素、
である、
請求項８に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、立体異性体、互変異性体若しくは異性体混合物、水和物、溶媒和物又はプロドラッグ。 - 化合物が、以下からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、立体異性体、互変異性体若しくは異性体混合物、水和物、溶媒和物又はプロドラッグ：
。 - 薬学的に許容される塩が、
無機酸塩、例えば、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩、又は
有機酸塩、例えばメタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、安息香酸塩である、
請求項１～１２のいずれかに記載の化合物、その薬学的に許容される塩、立体異性体、互変異性体若しくは異性体混合物、水和物、溶媒和物又はプロドラッグ。 - 請求項１から１２のいずれかに記載の化合物、その薬学的に許容される塩、立体異性体、互変異性体若しくは異性体混合物、水和物、溶媒和物又はプロドラッグ、及び任意に１つ又は２つ以上の薬学的に許容される担体又は賦形剤を含む、医薬組成物。
- 結核菌（ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ）（例えば薬剤耐性結核菌）の成長若しくは増殖を阻害するための又は結核を処置するための医薬組成物、ただし、
請求項１～１２のいずれかに記載の化合物、その薬学的に許容される塩、立体異性体、互変異性体若しくは異性体混合物、水和物、溶媒和物又はプロドラッグを含む。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201811599918.7 | 2018-12-26 | ||
| CN201811599918 | 2018-12-26 | ||
| PCT/CN2019/128639 WO2020135569A1 (zh) | 2018-12-26 | 2019-12-26 | 乙二胺类化合物及其用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2022515869A JP2022515869A (ja) | 2022-02-22 |
| JPWO2020135569A5 true JPWO2020135569A5 (ja) | 2022-11-18 |
Family
ID=71128681
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2021538052A Pending JP2022515869A (ja) | 2018-12-26 | 2019-12-26 | エチレンジアミン化合物及びこれらの使用 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20220089521A1 (ja) |
| EP (1) | EP3904330A4 (ja) |
| JP (1) | JP2022515869A (ja) |
| CN (1) | CN113227036B (ja) |
| WO (1) | WO2020135569A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20240032983A (ko) | 2021-07-12 | 2024-03-12 | 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 | 안정화된 플루오로에틸렌 조성물, 및 그의 저장 및 사용 방법 |
| EP4296674A1 (en) | 2022-06-20 | 2023-12-27 | Université Toulouse III - Paul Sabatier | Innovative molecules decreasing virulence of mycobacterium for the treatment of tuberculosis |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7456222B2 (en) * | 2002-05-17 | 2008-11-25 | Sequella, Inc. | Anti tubercular drug: compositions and methods |
| US20040033986A1 (en) * | 2002-05-17 | 2004-02-19 | Protopopova Marina Nikolaevna | Anti tubercular drug: compositions and methods |
| CN100427473C (zh) * | 2006-11-21 | 2008-10-22 | 浙江大学 | 抗结核病药物吡嗪酰胺中间体2-氰基吡嗪的合成方法 |
| CN102757385B (zh) * | 2011-04-27 | 2014-10-29 | 沈阳药科大学 | 二芳基喹啉类似物的制备与用途 |
| WO2015035234A2 (en) * | 2013-09-06 | 2015-03-12 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Anti-microbial compounds and compositions |
-
2019
- 2019-12-26 EP EP19903000.8A patent/EP3904330A4/en active Pending
- 2019-12-26 US US17/418,693 patent/US20220089521A1/en active Pending
- 2019-12-26 JP JP2021538052A patent/JP2022515869A/ja active Pending
- 2019-12-26 WO PCT/CN2019/128639 patent/WO2020135569A1/zh unknown
- 2019-12-26 CN CN201980086109.2A patent/CN113227036B/zh active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2019104748A5 (ja) | ||
| NZ258691A (en) | Pyrazole derivatives and pharmaceutical compositions | |
| JP2012519207A5 (ja) | ||
| BRPI0307529B1 (pt) | Derivados de n-fenil-2-pirimidina-amina e seus processos de preparação | |
| CZ163276A3 (en) | N-(4-piperidinyl)-n-phenyl amides and carbamates | |
| RU2021139070A (ru) | Ингибиторы ERBB/BTK | |
| TWI458709B (zh) | 作為蛋白質激酶抑制劑之吲哚啉－２－酮衍生物 | |
| JP2008504265A5 (ja) | ||
| JP2018524304A5 (ja) | ||
| JPWO2021092115A5 (ja) | ||
| JP2018529690A5 (ja) | ||
| JP2010532340A5 (ja) | ||
| JP2020519583A5 (ja) | ||
| ZA200200177B (en) | Indole derivatives and their use for the treatment of osteoporosis amongst other applications. | |
| JP2009504800A5 (ja) | ||
| JP2020535165A5 (ja) | ||
| JP2006523698A5 (ja) | ||
| RU2012144818A (ru) | Полиморфные формы соединения st-246 и способы получения | |
| JP2019523273A (ja) | ベリノスタットの多形形態、およびその調製のためのプロセス | |
| JPWO2020135569A5 (ja) | ||
| RU2011102472A (ru) | Замещенные 7-сульфанилметил-, 7-сульфинилметил- и 7-сульфонилметил-индолы и их применение | |
| BR112019017309A2 (pt) | Protodescarboxilação catalisada por metal de transição de derivados de ácido alfa-halo-acrílico | |
| JP2020516616A5 (ja) | ||
| RU2006101151A (ru) | Производные 1-(алкиламиноалкил-пирролидин/пиперидинил)-2,2-дифенилацетамида в качестве антагонистов мускариновых рецепторов | |
| JP2019522048A5 (ja) |