JPWO2019221136A1 - 1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロ−1−ペンテンの製造方法、および組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]1437dyccと、水、3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロ−1−ペンチン(CH≡CCF2CF2CHF2)、1−クロロ−3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロ−1−ペンチン(CCl≡CCF2CF2CHF2)、およびオキサイドからなる群より選ばれる少なくとも1つの物質と、を含む組成物を、固体吸着剤と接触させて、上記組成物から上記物質を除去する、1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロ−1−ペンテンの製造方法。
[2]上記固体吸着剤が活性炭、ゼオライト、シリカ、およびアルミナからなる群より選ばれる少なくとも1つを含む[1]に記載の製造方法。
[3]上記組成物が上記水を含み、上記固体吸着剤がゼオライトを含む[1]に記載の製造方法。
[5]上記組成物がオキサイドを含み、上記固体吸着剤が活性炭またはアルミナである[1]に記載の製造方法。
[6]上記オキサイドが、3−クロロ−2−フルオロ−2−(1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロピル)−オキシラン、2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロブタノイルフルオリド、ホルミルクロライド、1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロ−1−ハイドロパーオキシ−1−ペンテン(E)、1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロ−1−ハイドロパーオキシ−1−ペンテン(Z)、1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロ−5−ハイドロパーオキシ−1−ペンテン(E)、および1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロ−5−ハイドロパーオキシ−1−ペンテン(Z)からなる群より選ばれる少なくとも1つである[5]に記載の製造方法。
[8]上記活性炭が、600〜2500m2/gの比表面積、1.6〜3.5nmの平均細孔径および0.25〜1.5mL/gの細孔容積を有する[2]または[4]に記載の製造方法。
[9]上記シリカが、多孔質合成シリカゲル、メソポーラスシリカ、またはシリカアルミナである[2]または[4]に記載の製造方法。
[10]上記アルミナが、50〜350m2/gのBET比表面積、5〜200Åの窒素吸着法で測定した平均細孔径、0.1〜0.8mL/gの細孔容積を有する[2]または[5]に記載の製造方法。
[11]5−クロロ−1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロペンタンを脱フッ化水素反応させて、前記組成物を製造する[1]〜[10]のいずれかに記載の製造方法。
[12]1437dyccと、水、3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロ−1−ペンチン、1−クロロ−3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロ−1−ペンチン、およびオキサイドからなる群より選ばれる少なくとも1つの物質と、を含む組成物であって、上記組成物中の上記水の量が200質量ppm以下である組成物。
[13]上記組成物中の上記3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロ−1−ペンチンの量が、1〜1200質量ppmである[12]に記載の組成物。
[14]上記組成物中の上記1−クロロ−3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロ−1−ペンチンの量が、1質量〜600質量ppmである[12]または[13]に記載の組成物。
[16]上記オキサイドが、3−クロロ−2−フルオロ−2−(1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロピル)−オキシラン、2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロブタノイルフルオリド、ホルミルクロライド、1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロ−1−ハイドロパーオキシ−1−ペンテン(E)、1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロ−1−ハイドロパーオキシ−1−ペンテン(Z)、1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロ−5−ハイドロパーオキシ−1−ペンテン(E)、および1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロ−5−ハイドロパーオキシ−1−ペンテン(Z)からなる群より選ばれる少なくとも1つである[12]〜[15]のいずれかに記載の組成物。
「ハロゲン化炭化水素」は、化合物名の後の括弧内にその化合物の略称を記した場合、必要に応じて化合物名に代えてその略称で記載する。
「分子内に二重結合を有し、E体とZ体が存在する化合物は、E体とZ体をそれぞれ化合物の略称の末尾に(E)、(Z)と表記して示す。化合物名の略称の末尾に(E)、(Z)の表記がないものは、(E)体、(Z)体、または(E)体と(Z)体の混合物のいずれかを示す。
固体吸着材の平均細孔径は、特に言及しない限り、定容量式ガス吸着法により測定される。定容量式ガス吸着法に使用する吸着ガスとしては、N2、CO2、CH4、H2、Ar等が使用される。
比表面積は、特に言及しない限り、N2、CO2、CH4、H2、Ar等を用いてガス吸着法で測定される。
数値範囲を示す「〜」は、その下限値およびその上限値を含む範囲である。また、数値範囲の下限値および上限値が同じ単位の場合、簡潔化のために、片方の記載を省略することがある。
精製用組成物は、1437dyccと、物質(X)と、を含む組成物であれば特に限定されない。精製用組成物は、1437dyccおよび物質(X)以外のその他の成分を含んでもよい。その他の成分は、448occc等の1437dyccの製造原料、1437dyccの製造工程で生成する副生物等である。精製用組成物は、液体でも気体でもよい。
活性炭の比表面積は、反応変換率の向上および副生物の抑制の点から、10〜3000m2/gが好ましく、20〜2500m2/gがより好ましく、50〜2000m2/gがさらに好ましい。活性炭の比表面積は、BET法に準拠した方法で測定される。
活性炭は、反応に用いる前に充分に乾燥させるのが好ましい。活性炭中の水分量は、反応性、選択率を向上させる点から、活性炭と水分との総量を100質量%とした場合に、10質量%以下が好ましく、5質量%以下がより好ましく、1質量%以下がさらに好ましい。
精製用組成物は1437dyccを少量でも含んでいればよいが、1437dyccの含有量は、精製用組成物の全量に対して50質量%以上が好ましく、80質量%以上がより好ましく、90質量%以上がさらに好ましい。1437dyccの含有量が上記下限値以上であれば、物質(X)の除去効率がよい。精製用組成物中の1437dyccおよび物質(X)の含有量は特に限定されないが、物質(X)の除去効率の点で、(物質(X))/(1437dycc)で表わされるモル比で1未満が好ましく、0.001〜0.7がより好ましく、0.1〜0.2がさらに好ましい。
精製用組成物には、例えば、液相反応により448occcを脱フッ化水素させる場合に用いられる水や、448occcを脱フッ化水素させて得られた反応生成物を水やアルカリで洗浄した際に混入する水が含まれる場合がある。水は、1437dyccの熱的、化学的安定性を低下させる場合がある。精製用組成物における水の含有量は、物質(X)の除去効率の点から、精製用組成物の全量に対して1質量%以下が好ましく、0.5質量%以下がより好ましく、0.1質量%以下がさらに好ましい。
精製用組成物には、448occcを脱フッ化水素させる1437dyccの製造工程において副生される3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロ−1−ペンチンが含まれる場合がある。3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロ−1−ペンチンは下記式(2)に表される1437dyccの脱フッ化水素反応が進行して生成する。
CHCl=CFCF2CF2CHF2+H2O→
CH≡CCF2CF2CHF2+HF+HClO ・・・(2)
精製用組成物には、448occcを脱フッ化水素させる1437dyccの製造工程において副生される1−クロロ−3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロ−1−ペンチンが含まれる場合がある。1−クロロ−3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロ−1−ペンチンは下記式(3)に表される1437dyccの脱フッ化水素反応が進行して生成する。
HCl=CFCF2CF2CHF2→CCl≡CCF2CF2CHF2+HF‥(3)
精製用組成物にはオキサイドが含まれる場合がある。オキサイドは1437dyccの安定性の低下と酸性化物質の生成等の問題を引き起こす場合がある。オキサイドとしては、例えば1437dyccが酸素と反応することにより生成される酸化物が挙げられる。
具体的には、下式(A)により表される3−クロロ−2−フルオロ−2−(1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロピル)−オキシラン(オキサイド(A))、下式(B)により表される2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロブタノイルフルオリド(オキサイド(B))、下式(C)により表されるホルミルクロライド(オキサイド(C))、下式(D)により表される1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロ−1−ハイドロパーオキシ−1−ペンテン(E)、1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロ−1−ハイドロパーオキシ−1−ペンテン(Z)(オキサイド(D))、下式(E)により表される1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロ−5−ハイドロパーオキシ−1−ペンテン(E)、1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロ−5−ハイドロパーオキシ−1−ペンテン(Z)(オキサイド(E))等が挙げられる。
I2+2Na2S2O3 → Na2S4O6+2NaI ・・・(5)
={Na2S2O3水溶液消費量[mL]×Na2S2O3モル濃度[mol/mL]×(1/2)×ROOHの分子量}/サンプル溶液重量[g]×106
固体吸着剤は、物質(X)のうちの少なくとも1つの物質を吸着する。固体吸着剤としては、活性炭、ゼオライト、シリカ、アルミナ等が挙げられる。固体吸着剤は1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
活性炭は、例えば、木材、木粉、ヤシ殻、パルプ製造時の副産物、バカス、廃糖蜜、泥炭、亜炭、褐炭、瀝青炭、無煙炭、石油蒸留残渣成分、石油ピッチ、コークス、コールタール等の植物系原料若しくは化石系原料;フェノール樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、レゾルシノール樹脂、セルロイド、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、ポリアミド樹脂等の各種合成樹脂;ポリブチレン、ポリブタジエン、ポリクロロプレン等の合成ゴム;合成木材、合成パルプ等の活性炭原料の炭化、賦活によって得られる活性炭が挙げられる。これらの活性炭原料の中では、物質(X)に対して、高い吸着性能を有するため、ヤシ殻が好適に使用される。
ゼオライトとしては、例えば以下の式(6)または(7)で示す化学組成を有する合成ゼオライトが挙げられる。
KxNay[(AlO2)12(SiO2)12]・27H2O ………(6)
(ここで、x+y=12であり、x:y=4:6〜8:2である。)
KxNay[(AlO2)86(SiO2)106]・276H2O ………(7)
(ここで、x+y=86であり、x:y=4:6〜8:2である。)
ゼオライト4Aとは、平均細孔径が0.35±0.03nmを有する合成ゼオライトをいう。ゼオライト5Aとは、平均細孔径が0.42±0.03nmを有する合成ゼオライトをいう。
シリカは、主としてSiO2の化学組成を有する化合物である。シリカとしては、多孔質合成シリカゲル、メソポーラスシリカ、シリカアルミナ等が挙げられる。シリカは1種を単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。
メソポーラスシリカの平均粒径は0.2〜10000μmが好ましく、1〜5000μmがより好ましい。
シリカアルミナの市販品としては、例えば、富士シリシア化学社製シリカアルミナ308、日揮触媒化成社製N633HN、N631HN、N633L、N631L、シグマアルドリッチ社製Al−MCM−41、Al−MSU−F等が挙げられる。
アルミナは、主としてAl2O3の化学組成を有する。アルミナとしては、活性アルミナが好ましい。活性アルミナは、無機多孔質体であり、水酸化アルミニウムから高温安定相であるα−アルミナへの転移過程における準安定相のアルミナである。比表面積が大きく吸着性能に優れることから、活性アルミナは非晶質ないしγ−アルミナが好ましい。
活性アルミナの形状は、球状、円柱状、角柱状、タブレット状、中空円筒状、ハニカム状等の成形体が好ましい。粒径が3mm〜8mmの粒状物が取り扱いの点で、また固−気接触時の圧力損失を可及的に少なくする点で好ましい。
本発明において、精製用組成物を、上記した固体吸着剤に接触させることにより、精製用組成物中の物質(X)が固体吸着剤に吸着されて除去される。
固体吸着剤に接触させる際の精製用組成物は、気体(ガス状)でも液体(液状)でもよい。本発明において、固体吸着剤のうち2種以上を併用する場合には、接触させる固体吸着剤の順序は特に限定されない。例えば、精製用組成物を、固体吸着剤の2種以上に、順番に接触させてもよく、固体吸着剤の2種以上を混合する等して、同時に接触させてもよい。順番に接触させる場合には、用いられる固体吸着剤のそれぞれについて、後述する接触方法によって精製用組成物と固体吸着材とを接触させればよい。
吸着層における固体吸着剤の充填密度および吸着層の構成の好ましい態様はガス状の精製用組成物を用いる方法と同様である。
固体吸着剤を、反応器内で精製用組成物に浸漬する方法では、精製用組成物の精製後に、沈降あるいはろ過によって、精製された組成物と固体吸着剤を分離することができる。
固体吸着剤は、一般的に、精製対象である組成物の組成や固体吸着剤の種類(物質組成や細孔の大きさ)によって、吸着し易い化合物が異なる。1437dyccと、物質(X)とを含む組成物を精製対象とする本発明において、例えば、水は、ゼオライト、好ましくはゼオライト3Aまたはゼオライト4Aに吸着されやすい。そのため、本発明においては、固体吸着剤としてゼオライト(特に、ゼオライト3Aまたは4A)を用い、1437dyccと水を含む精製用組成物と接触させることで、組成物中の水を選択的に除去し、1437dyccを精製することができる。
本発明により、精製用組成物に含まれる物質(X)を除去することにより、物質(X)の含有量が低減された組成物を得ることができる。
本発明による精製後の組成物中の水の含有量は、200質量ppm以下にでき、さらには、100質量ppm以下にでき、特には、20質量ppm以下にできる。製造コストを抑える点から、精製後の組成物中の水の含有量は、1質量ppm以上が好ましく、5質量ppm以上であることが好ましい。
(分析方法)
分析対象組成物中の水以外の成分の含有量(含有比率)は、ガスクロマトグラフィーで分析する。カラムはDB−1301(長さ60m×内径250μm×厚み1μm、アジレント・テクノロジー社製)を用いる。水の含有量は、カールフィッシャー水分計で分析した。
フラスコに797gの448occcと、8.4gのテトラ−n−ブチルアンモニウムブロミドを入れ、反応温度を25℃に保ち、1001gの34質量%水酸化カリウム水溶液を1時間かけて滴下した。その後、12時間反応を続け、有機相と水相を二相分離し、有機相を回収した。回収した有機相を同重量の水で洗浄することで1437dycc、水、3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロ−1−ペンチンおよび1−クロロ−3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロ−1−ペンチンを含む組成物(精製用組成物)を得た。精製用組成物の組成は、表1に示す。
上記の製造例により得られた精製用組成物5gを10mL蓋付きガラス製容器に入れ、精製用組成物5gに対して10質量%の活性炭(三菱化成工業社製品名:ダイアソープG4−8)を加えた後室温で48時間静置した。48時間後、精製用組成物から活性炭を分離して組成を分析すると、表1に示す処理後組成となった。
活性炭の代わりに活性アルミナ(西尾工業社製品名:活性アルミナKHO_47)を用いたこと以外は実施例1と同様の方法で処理をした。処理後、精製用組成物から活性アルミナを分離して組成を分析すると、表1に示す処理後組成となった。
活性炭の代わりにシリカゲル(関東化学社商品名:シリカゲル60N(球状、中性))を用いたこと以外は実施例1と同様の方法で処理をした。処理後、精製用組成物からシリカゲルを分離して組成を分析すると、表1に示す処理後組成となった。
活性炭の代わりにゼオライト3A(純正化学社商品名:化学用MS3A)を用いたこと以外は実施例1と同様の方法で処理をした。処理後、精製用組成物からゼオライト3Aを分離して組成を分析すると、表2に示す処理後組成となった。
活性炭の代わりにゼオライト4A(純正化学社商品名:化学用MS4A)を用いたこと以外は実施例1と同様の方法で処理をした。処理後、精製用組成物からゼオライト4Aを分離して組成を分析すると、表2に示す処理後組成となった。
活性炭の代わりにゼオライト5A(純正化学社商品名:化学用MS5A)を用いたこと以外は実施例1と同様の方法で処理をした。処理後、精製用組成物からゼオライト5Aを分離して組成を分析すると、表2に示す処理後組成となった。
特に、精製用組成物からの水の除去には、ゼオライト3A、ゼオライト4A、ゼオライト5Aを用いると効果が高く、精製用組成物からの3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロ−1−ペンチン、1−クロロ−3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロ−1−ペンチンの除去には、活性炭、またはシリカゲルを用いると効果が高いことが分かる。
Claims (16)
- 1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロ−1−ペンテンと、
水、3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロ−1−ペンチン、1−クロロ−3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロ−1−ペンチン、およびオキサイドからなる群より選ばれる少なくとも1つの物質と、
を含む組成物を、固体吸着剤と接触させて、前記組成物から前記物質を除去する、1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロ−1−ペンテンの製造方法。 - 前記固体吸着剤が、活性炭、ゼオライト、シリカ、およびアルミナからなる群より選ばれる少なくとも1つを含む請求項1に記載の製造方法。
- 前記組成物が、水を含み、前記固体吸着剤がゼオライトを含む請求項1に記載の製造方法。
- 前記組成物が、3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロ−1−ペンチンおよび前記1−クロロ−3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロ−1−ペンチンからなる群より選ばれる少なくとも1つを含み、前記固体吸着剤が活性炭およびシリカからなる群より選ばれる少なくとも1つを含む請求項1に記載の製造方法。
- 前記組成物がオキサイドを含み、前記固体吸着剤が活性炭またはアルミナである請求項1に記載の製造方法。
- 前記オキサイドが、3−クロロ−2−フルオロ−2−(1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロピル)−オキシラン、2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロブタノイルフルオリド、ホルミルクロライド、1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロ−1−ハイドロパーオキシ−1−ペンテン(E)、1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロ−1−ハイドロパーオキシ−1−ペンテン(Z)、1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロ−5−ハイドロパーオキシ−1−ペンテン(E)、および1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロ−5−ハイドロパーオキシ−1−ペンテン(Z)からなる群より選ばれる少なくとも1つである請求項5に記載の製造方法。
- 前記ゼオライトが、ゼオライト3A、ゼオライト4A、およびゼオライト5Aからなる群から選ばれる少なくとも1つである請求項2または3に記載の製造方法。
- 前記活性炭が、600〜2500m2/gの比表面積、1.6〜3.5nmの平均細孔径および0.25〜1.5mL/gの細孔容積を有する請求項2または4に記載の製造方法。
- 前記シリカが、多孔質合成シリカゲル、メソポーラスシリカ、またはシリカアルミナである請求項2または4に記載の製造方法。
- 前記アルミナが、50〜350m2/gのBET比表面積、5〜200Åの窒素吸着法で測定した平均細孔径、0.1〜0.8mL/gの細孔容積を有する請求項2または5に記載の製造方法。
- 5−クロロ−1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロペンタンを脱フッ化水素反応させて、前記組成物を製造する請求項1〜10のいずれか1項に記載の製造方法。
- 1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロ−1−ペンテンと、
水、3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロ−1−ペンチン、1−クロロ−3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロ−1−ペンチン、およびオキサイドからなる群より選ばれる少なくとも1つの物質と、を含む組成物であって、
前記組成物中の前記水の量が200質量ppm以下である組成物。 - 前記組成物中の前記3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロ−1−ペンチンの量が、1〜1200質量ppmである請求項12に記載の組成物。
- 前記組成物中の前記1−クロロ−3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロ−1−ペンチンの量が、1〜600質量ppmである、請求項12または13に記載の組成物。
- 前記組成物中の前記オキサイドの量が、1〜100質量ppmである、請求項12〜14のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記組成物中の前記オキサイドが、3−クロロ−2−フルオロ−2−(1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロピル)−オキシラン、2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロブタノイルフルオリド、ホルミルクロライド、1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロ−1−ハイドロパーオキシ−1−ペンテン(E)、1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロ−1−ハイドロパーオキシ−1−ペンテン(Z)、1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロ−5−ハイドロパーオキシ−1−ペンテン(E)、および1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロ−5−ハイドロパーオキシ−1−ペンテン(Z)からなる群より選ばれる少なくとも1つである、請求項12〜15のいずれか1項に記載の組成物。
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