JP2010083818A - 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの脱水方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】精製工程において、水洗浄および/または塩基性水溶液で洗浄した粗1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを特定のゼオライトと接触させる。1,3,3,3−テトラフルオロプロペンはトリフルオロメチル基を有するフルオロオレフィンであるが、本発明により分解や水和反応を起こすことなく脱水できる。
【選択図】なし
Description
(1)少なくとも水を含む1,3,3,3−テトラフルオロプロペンをゼオライトと接触 させることを特徴とする、1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの脱水方法。
(2)ゼオライトがフォージャサイト属のゼオライトである(1)に記載の1,3,3, 3−テトラフルオロプロペンの脱水方法。
(3)ゼオライトが合成ゼオライト3A、4A、5A、10Xまたは13Xである(1) または(2)に記載の1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの脱水 方法。
(4)1,3,3,3−テトラフルオロプロペンが、一般式
CFYCl3−YCH=CHFWCl1−W
(式中、Wは0または1、Yは0〜3の整数を表す。但し、W=1で且つY=3の場 合を除く)をフッ化水素でフッ素化して得られた1,3,3,3−ペンタフルオロプ ロペンであることを特徴とする(1)乃至(3)いずれかに記載の脱水方法。
(5)1,3,3,3−テトラフルオロプロペンが、1−クロロ−3,3,3−トリフル オロプロペンをフッ化水素でフッ素化して得られた1,3,3,3−テトラフルオ ロプロペンであることを特徴とする(1)乃至(4)のいずれかに記載の脱水方 法。
(6)1,3,3,3−テトラフルオロプロペンが、1,1,1,3,3−ペンタフオロ プロパンより脱フッ化水素して得られた1,3,3,3−テトラフルオロプロペン であることを特徴とする(1)乃至(3)のいずれかに記載の脱水方法。
(7)1,3,3,3−テトラフルオロプロペンが、シス体、トランス体またはその混合 物のいずれかである(1)乃至(6)いずれかに記載の脱水方法。
である。
ついで、上記反応生成物を蒸留することにより、1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの任意の異性体(シス体またはトランス体)を選択的に得ることができ、例えばトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを高純度(99%以上)で得られる(調製例2参照)。
リボンヒーターにより加熱ができるSUS−316製反応管(内径23mm、長さ300mm)に触媒としてCr/Cを50ml充填し、200〜400℃の温度範囲でフッ化水素を0.2g/minで8時間反応器に導入し、触媒の活性化を行った。
調製例1で得られた反応生成物を気化器によりガス化し、2.19g/minの速度で水にバブリングさせた後、5℃の冷媒で冷却したSUS−316製ミストセパレーター(予めSUS−316製充填物を充填)に導入した。この操作により、反応生成物に同伴する水分を除去した。出口の有機物ガスを捕集し、カールフィッシャー法で水分の測定したところ、水分量は2100ppmであった。 ミストセパレーター通過後の反応生成物を、直径2mmの球状の合成ゼオライトA3を100ml充填したSUS−316製脱水管(内径23mm、長さ350mm)に2.19g/minの速度(線速度6.0m/min)で通過させた。出口の有機物ガスを捕集し、カールフィッシャー法で水分を測定したところ、水分50ppmであった。また、ガスクロマトグラフィーで純度有機物の組成比は表1の値と同等であり、新たな有機物は見出されなかった。
実施例1の方法で脱水した反応生成物を蒸留し、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを単離した。水分は殆どトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンとともに留出した。カールフィッシャー法で測定した水分は80ppm、ガスクロマトグラフィーで測定した純度は、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン純度99.9%であった。
SUS−316製脱水管(内径23mm、長さ350mm)に直径2mmの球状の合成ゼオライトA3を100ml充填した。調製例2で得られた精製後のトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(水分100ppm)を、25℃、0.5MPaGに加圧した条件で、線速度1.0m/hで流通させた。脱水管出口のトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを、ガスクロマトグラフィーで純度、カールフィッシャー法で水分を測定した。その結果、水分10ppm、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン純度99.9%であった。新たな有機物は見出されなかった。
Claims (7)
- 少なくとも水を含む1,3,3,3−テトラフルオロプロペンをゼオライトと接触させることを特徴とする、1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの脱水方法。
- ゼオライトがフォージャサイト属のゼオライトである請求項1記載の1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの脱水方法。
- ゼオライトが合成ゼオライト3A、4A、5A、10Xまたは13Xである請求項1または請求項2に記載の1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの脱水方法。
- 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンが、一般式
CFYCl3−YCH=CHFWCl1−W
(式中、Wは0または1、Yは0〜3の整数を表す。但し、W=1で且つY=3の場合を除く)をフッ化水素でフッ素化して得られた1,3,3,3−ペンタフルオロプロペンであることを特徴とする請求項1乃至3にいずれかに記載の脱水方法。 - 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンが、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンをフッ化水素でフッ素化して得られた1,3,3,3−テトラフルオロプロペンであることを特徴とする請求項1乃至4のいずれかに記載の脱水方法。
- 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンが、1,1,1,3,3−ペンタフオロプロパンより脱フッ化水素して得られた1,3,3,3−テトラフルオロプロペンであることを特徴とする請求項1乃至3のいずれかに記載の脱水方法。
- 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンが、シス体、トランス体またはその混合物の何れかである請求項1乃至請求項6のいずれかに記載の脱水方法。
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