JP7003934B2 - 1-クロロ-2,3,3-トリフルオロプロペンの製造方法 - Google Patents
1-クロロ-2,3,3-トリフルオロプロペンの製造方法 Download PDFInfo
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Description
また、本発明の製造方法によれば、純度の高い1233ydを効率的に製造できる。
<第1の実施形態>
本発明の第1の実施形態である1233ydの製造方法は、1233ydと、水、1-クロロ-3,3-ジフルオロ-1-プロピン、オキサイドおよびHCFC-244caから選ばれる1つ以上の化合物とを含む組成物を固体吸着剤と接触させて、上記水、1-クロロ-3,3-ジフルオロ-1-プロピン、オキサイドおよびHCFC-244caから選ばれる1つ以上の化合物を除去する1233ydの製造方法である。以下「水、1-クロロ-3,3-ジフルオロ-1-プロピン、オキサイドおよびHCFC-244caから選ばれる1つ以上の化合物」を「不純物(A)」ともいい、1233ydと不純物(A)とを含む組成物を「精製用組成物」ともいう。精製用組成物を固体吸着剤と接触させることで、精製用組成物から不純物(A)が除去されて、1233ydが精製され、純度の高い1233ydを製造することができる。ここで、不純物(A)の除去は、その一部が除去されてもよく、全部が除去されてもよい。
本実施形態における精製用組成物は、1233ydと、不純物(A)を含む組成物であれば特に限定されない。また、精製用組成物は、1233ydおよび不純物(A)以外のその他の成分を含んでもよい。その他の成分は、1233ydの製造工程で生成する副生物などである。精製用組成物は、液体でも気体でもよい。
(I)HCFC-244caを、酸化クロムを触媒として窒素気流下、気相でフッ化水素と反応させる方法
(II)HCFC-244caを水酸化カリウムや水酸化ナトリウムを反応剤として、40℃~80℃の温度で脱フッ化水素反応する方法
1233ydは、炭素原子-炭素原子間に二重結合を持つフルオロオレフィンであるため、大気中での寿命が短く、オゾン破壊係数や地球温暖化係数が小さい。
本実施形態における精製用組成物には、例えば、1233ydの製造工程で生成する水や、1233ydの製造工程で得られた反応生成物を水やアルカリで洗浄した際に混入する水が含まれることがある。精製用組成物が水を含む場合、精製用組成物における水の含有量は、不純物(A)の除去効率の点から、精製用組成物の全量に対して1質量%以下であることが好ましく、0.5質量%以下がより好ましく、0.1質量%以下がさらに好ましい。
精製用組成物には、1233ydの製造工程において副生した1-クロロ-3,3-ジフルオロ-1-プロピンが含まれることがある。1-クロロ-3,3-ジフルオロ-1-プロピンは下記式[1]に表される1233ydの脱フッ化水素反応が進行して生成する。
CHCl=CFCHF2 → CCl≡CCHF2 + HF ・・・[1]
本実施形態における精製用組成物にはオキサイドが含まれることがある。
オキサイドとは、1233ydが酸素と反応することにより生成する酸化物のことである。具体的には、3-クロロ-2-(ジフルオロメチル)-2-フルオロオキシラン(化学式(A))、2,2-ジフルオロアセチルフルオリド(化学式(B)、ホルミルクロライド(化学式(C))、(E,Z)-1-クロロ-2,3,3-トリフルオロ-1-ハイドロパーオキシ-1-プロペン(化学式(D))、3-クロロ-1,1,2-トリフルオロ-3-ハイドロパーオキシ-1-プロペン(化学式(E))、(E,Z)-1-クロロ-2,3,3-トリフルオロ-3-ハイドロパーオキシ-1-プロペン(化学式(F))等が挙げられる。
・・・[2]
I2 + 2Na2S2O3 → Na2S4O6 + 2NaI・・・[3]
={Na2S2O3水溶液消費量[mL]×Na2S2O3モル濃度[mol/mL]×(1/2)×ROOHの分子量}/サンプル溶液重量[g]×106
HCFC-244caは、例えば、1233ydの製造原料として使用される。この場合、HCFC-244caは未反応原料として精製用組成物に含有される。精製用組成物がHCFC-244caを含む場合、精製用組成物におけるHCFC-244caの含有量は、不純物(A)の除去効率の点で、1質量%以下が好ましく、0.5質量%以下がより好ましく、0.1質量%以下がさらに好ましい。
本実施形態における固体吸着剤は、水、1-クロロ-3,3-ジフルオロ-1-プロピン、オキサイドおよびHCFC-244caから選ばれる1つ以上の化合物を吸着するものである。固体吸着剤としては、活性炭、ゼオライト、シリカ、アルミナ等が挙げられる。固体吸着剤は1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本実施形態に用いられる活性炭は、たとえば、木材、木粉、ヤシ殻、パルプ製造時の副産物、バカス、廃糖蜜、泥炭、亜炭、褐炭、瀝青炭、無煙炭、石油蒸留残渣成分、石油ピッチ、コークス、コールタールなどの植物系原料や化石系原料、フェノール樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、レゾルシノール樹脂、セルロイド、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、ポリアミド樹脂などの各種合成樹脂、ポリブチレン、ポリブタジエン、ポリクロロプレンなどの合成ゴム、その他合成木材、合成パルプなどの活性炭原料の炭化、賦活によって得られる活性炭が挙げられる。これらの活性炭原料の中では、不純物(A)に対して、高い吸着性能を有するため、ヤシ殻が好適に使用される。
本実施形態に用いられるゼオライトとは、以下の化学式[4]または[5]で示す化学組成を有する合成ゼオライトである。
KxNay[(AlO2)12(SiO2)12]・27H2O …………[4]
(ここで、x+y=12であり、x:y=4:6~8:2である。)
KxNay[(AlO2)86(SiO2)106]・276H2O …………[5]
(ここで、x+y=86であり、x:y=4:6~8:2である。)
本実施形態において、シリカは、主としてSiO2の化学組成を有する化合物である。シリカとしては、多孔質合成シリカゲル、メソポーラスシリカ、シリカアルミナ等が挙げられる。シリカは1種を単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。
アルミナは、主としてAl2O3の化学組成を有する化合物である。アルミナとしては、活性アルミナが好ましい。活性アルミナは、無機多孔質体であり、水酸化アルミニウムから高温安定相であるα-アルミナへの転移過程における準安定相のアルミナである。比表面積が大きく吸着性能に優れることから、活性アルミナは非晶質ないしγ-アルミナであることが好ましい。
本実施形態の製造方法において、1233ydと不純物(A)を含む精製用組成物を、上記した固体吸着剤に接触させることにより、精製用組成物中の不純物(A)が固体吸着剤に吸着されて除去される。
一般的に、固体吸着剤は、精製対象である組成物の組成や固体吸着剤の種類(物質組成や細孔の大きさ)によって、吸着し易い化合物が異なる。1233ydと、水、1-クロロ-3,3-ジフルオロ-1-プロピン、オキサイドおよびHCFC-244caから選ばれる1つ以上の化合物とを含む組成物を精製対象とする本実施形態において、例えば、水は、ゼオライト、好ましくはゼオライト3Aまたはゼオライト4Aに吸着されやすい。また、水は、アルミナ、シリカにも吸着され易い。そのため、本実施形態の精製においては、固体吸着剤としてアルミナ、シリカまたはゼオライト(特に、ゼオライト3Aまたは4A)を用い、1233ydと水を含む精製用組成物と接触させることで、組成物中の水を選択的に除去し、1233ydを精製することができる。
また、本実施形態の製造方法により精製した後の組成物中の1233ydの含有量は90質量%以上であることが好ましく、95質量%以上がより好ましく、99質量%以上がさらに好ましい。精製後の組成物中の水の含有量は、0.005質量%以下であることが好ましく、1-クロロ-3,3-ジフルオロ-1-プロピンの含有量は0.001質量%以下であることが好ましく、0.0005質量%以下であることがより好ましく、0.0003質量%以下であることがさらに好ましい。また、精製後の組成物中HCFC-244caの含有量は0.1質量%以下であることが好ましく、0.058質量%以下であることがより好ましい。各成分が前記上限値以下であれば、各用途における種々の性能を発揮することができる。精製後の組成物中のオキサイドの含有量は、5質量ppm以下であることが好ましい。オキサイドの含有量が前記上限値以下であれば、溶剤組成物の安定性の低下を充分に防止できる。また、オキサイドの含有量が前記上限値以下であれば、0質量ppmの極限まで低減しなくてもよい。精製後の組成物中のオキサイドの含有量は、1質量ppm以上が好ましく、2質量ppm以上がより好ましい。前記下限値以上であれば、1233ydの酸化が抑えられて、溶剤組成物の安定性に優れる。
本発明の第2の実施形態である1233ydの製造方法は、1233ydを含む精製用組成物を製造する工程を有する。
HCFC-244caとフッ化水素を含む原料組成物を、酸化クロム触媒が充填された触媒層を有する反応器内で、気相で反応させ、1233ydを含む組成物を生成する。
HCFC-244caを水酸化カリウム水溶液または水酸化ナトリウム水溶液中で、40℃~80℃の温度で脱フッ化水素反応させることで、1233ydを含む組成物を生成する。上記反応においては、反応を促進する目的で、相間移動触媒の存在下で脱フッ化水素反応させることが好ましい。また、水酸化カリウム水溶液または水酸化ナトリウム水溶液中の水酸化カリウムまたは水酸化ナトリウムの量はHCFC-244caのモル数に対して1~3倍モル量であることが好ましい。
分析対象組成物中の水とハイドロパーオキサイド以外の成分の含有量(含有比率)は、ガスクロマトグラフィーで分析する。カラムはDB-1301(長さ60m×内径250μm×厚み1μm、アジレント・テクノロジー株式会社製)を用いる。水の含有量は、カールフィッシャー水分計で分析し、ハイドロパーオキサイドの含有量は、上記のハイドロパーオキサイド測定法によって分析する。
なお、オキサイドの含有量は、上記ガスクロマトグラフィーおよびハイドロパーオキサイド測定法による分析結果の総量とする。
2000gのHCFC-244caを原料にして、テトラ-n-ブチルアンモニウムクロリドの19.9gを入れ、反応温度を50℃に保ち、40質量%水酸化カリウム水溶液の2792gを30分かけて滴下した。その後、52時間反応を続け、有機相と水相を二相分離し、有機相を回収した。回収した有機相を粗蒸留し、留分を回収することで1233yd、水、1-クロロ-3,3-ジフルオロ-1-プロピンおよびオキサイドを含む組成物(精製用組成物)を得た。
上記の製造例により得られた1233ydを含む精製用組成物のオキサイドの含有量を上記のガスクロマトグラフィーおよびハイドロパーオキサイド測定法で定量したところ、3-クロロ-2-(ジフルオロメチル)-2-フルオロオキシランが20質量ppm、ハイドロパーオキサイドが19質量ppm、合計して39質量ppmのオキサイドが含まれていることが判明した。このため、上記オキサイドを含む精製用組成物に、精製用組成物中の1233ydの1kgに対して1質量%の活性炭(セラケム株式会社製、ヤシ殻系破砕状活性炭、製品名:富士炭素B-CW)を加えて室温で48時間静置した。48時間後、1233ydから活性炭を分離してオキサイドの含有量を測定したところ、3-クロロ-2-(ジフルオロメチル)-2-フルオロオキシランが0質量ppm、ハイドロパーオキサイドが2.2質量ppm、合計して2.2質量ppmであった。
上記39質量ppmのオキサイドが含まれている精製用組成物に、精製用組成物中の1233ydの1kgに対して1質量%の活性アルミナ(富士株式会社製、活性アルミナ、製品名PSG-D25)を加えて室温で48時間静置した。48時間後、1233ydから活性アルミナを分離してオキサイドの含有量を測定したところ、3-クロロ-2-(ジフルオロメチル)-2-フルオロオキシランが0質量ppm、ハイドロパーオキサイドが3.2質量ppm、合計して3.2質量ppmであった。
上記の製造例により得られる1233ydを含む精製用組成物中のオキサイド以外の組成を分析したところ、表1に示す組成で1233yd、水、1-クロロ-3,3-ジフルオロ-1-プロピンおよびHCFC-244caが含まれる。表1に示す組成比の1233ydを1L蓋付きポリプロピレン製容器に入れ、精製用組成物に、精製用組成物中の1233ydの1kgに対して1質量%の活性炭(セラケム株式会社製、ヤシ殻系破砕状活性炭、製品名:富士炭素B-CW)を加えて室温で48時間静置する。48時間後、精製用組成物から活性炭を分離してオキサイド以外の組成を分析すると、表1に示す組成となる。
活性炭の代わりに活性アルミナ(富士株式会社製、活性アルミナ、製品名PSG-D25)を用いたこと以外は実施例3と同様の方法で処理をする。処理後、精製用組成物から活性アルミナを分離してオキサイド以外の組成を分析すると、表1に示す組成となる。
活性炭の代わりにゼオライト3A(ユニオン昭和製、商品名:モレキュラーシーブ3A)を用いたこと以外は実施例3と同様の方法で処理をする。処理後、精製用組成物からゼオライト3Aを分離してオキサイド以外の組成を分析すると、表1に示す組成となる。
活性炭の代わりにゼオライト4A(ユニオン昭和製、商品名:モレキュラーシーブ4A)を用いたこと以外は実施例3と同様の方法で処理をする。処理後、精製用組成物からゼオライト4Aを分離してオキサイド以外の組成を分析すると、表2に示す組成となる。
活性炭の代わりにゼオライト5A(ユニオン昭和製、商品名:モレキュラーシーブ5A)を用いたこと以外は実施例3と同様の方法で処理をする。処理後、精製用組成物からゼオライト5Aを分離してオキサイド以外の組成を分析すると、表2に示す組成となる。
活性炭の代わりにシリカゲル(関東化学株式会社、商品名:球状シリカゲル(粒子径63-210μm))を用いたこと以外は実施例3と同様の方法で処理をする。処理後、精製用組成物からシリカゲルを分離してオキサイド以外の組成を分析すると、表2に示す組成となる。
また、本発明の製造方法によれば、上記した1-クロロ-2,3,3-トリフルオロプロペンの精製を行うことで、1-クロロ-2,3,3-トリフルオロプロペンと、水、1-クロロ-3,3-ジフルオロ-1-プロピン、オキサイドおよびHCFC-244caから選ばれる1つ以上の化合物とを含む組成物から、水、1-クロロ-3,3-ジフルオロ-1-プロピン、オキサイドおよびHCFC-244caを効率的に除去することができるため、1-クロロ-2,3,3-トリフルオロプロペンを効率よく製造することができる。
Claims (4)
- 1-クロロ-2,3,3-トリフルオロプロペンと、3-クロロ-1,1,2,2-テトラフルオロプロパンと、を含む組成物を、活性炭、アルミナ、ゼオライト4Aおよびゼオライト5Aから選ばれる少なくとも1種を含む固体吸着剤と接触させて、前記組成物に含まれる3-クロロ-1,1,2,2-テトラフルオロプロパンを除去することを特徴とする1-クロロ-2,3,3-トリフルオロプロペンの製造方法。
- 前記組成物を前記固体吸着剤と接触させる際に、前記組成物は液体である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記固体吸着剤と前記組成物の接触時の温度は、-30~70℃である、請求項2に記載の製造方法。
- 3-クロロ-1,1,2,2-テトラフルオロプロパンを脱フッ化水素反応させて、1-クロロ-2,3,3-トリフルオロプロペンと3-クロロ-1,1,2,2-テトラフルオロプロパンとを含む組成物を製造する工程をさらに有する、請求項1~3のいずれか1項に記載の1-クロロ-2,3,3-トリフルオロプロペンの製造方法。
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