JPWO2018159560A1 - 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法、酸拡散制御剤、カルボン酸塩及びカルボン酸 - Google Patents
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Abstract
Description
当該感放射線性樹脂組成物は、酸解離性基を有する重合体(以下、「[A]重合体」ともいう)と、感放射線性酸発生体(以下、「[B]酸発生体」ともいう)と、上記式(1)で表される化合物(以下、「[C]化合物」ともいう)と、溶媒(以下、「[D]溶媒」ともいう)とを含有する感放射線性樹脂組成物である。
[A]重合体は、酸解離性基を有する重合体である。「酸解離性基」とは、カルボキシ基、ヒドロキシ基等の水素原子を置換する基であって、酸の作用により解離する基をいう。[A]重合体は、通常、酸解離性基を、酸解離性基を含む構造単位(以下、「構造単位(I)」ともいう)として有している。[A]重合体は、構造単位(I)以外に、ラクトン構造、環状カーボネート構造、スルトン構造又はこれらの組み合わせを有する構造単位(II)及び/又はヒドロキシ基を含む構造単位(III)を有することが好ましく、構造単位(I)〜(III)以外のその他の構造単位を有していてもよい。以下、各構造単位について説明する。
構造単位(I)は、酸解離性基を含む構造単位である。
構造単位(I−1)は、下記式(2)で表される構造単位である。下記式(2)における−CR15R16R17で表される基が酸解離性基である。酸解離性基としては、多環の脂環構造を含み、立体的に嵩高い構造を有する大保護基、大保護基以外の酸解離性基であって、脂環構造を含まないか又は単環の脂環構造を含み、立体的に小さい構造を有する小保護基等が挙げられる。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基等のアルキニル基などが挙げられる。
シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の単環の脂環式飽和炭化水素基;
シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の単環の脂環式不飽和炭化水素基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基等の多環の脂環式飽和炭化水素基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の多環の脂環式不飽和炭化水素基などが挙げられる。
フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、アントリルメチル基等のアラルキル基などが挙げられる。
構造単位(I−2)は、アセタール構造を含む構造単位である。アセタール構造を含む基としては、例えば下記式(3)で表される基(以下、「基(X)」ともいう)等が挙げられる。基(X)は、酸の作用により分解して、*−RW−OH、RXRYC=O及びRZOHを生じる。基(X)において−C(RX)(RY)(ORZ)が酸解離性基である。
構造単位(II)は、ラクトン構造、環状カーボネート構造、スルトン構造又はこれらの組み合わせを含む構造単位である。[A]重合体は、構造単位(II)をさらに有することで、現像液への溶解性を調整することができ、その結果、当該感放射線性樹脂組成物のLWR性能等をより向上させることができる。また、当該感放射線性樹脂組成物から形成されるレジストパターンと基板との密着性を向上させることができる。
構造単位(III)は、ヒドロキシ基を含む構造単位である。ヒドロキシ基としては、アルコール性ヒドロキシ基、フェノール性ヒドロキシ基等が挙げられる。[A]重合体は、構造単位(III)をさらに有することで、現像液への溶解性を調整することができ、その結果、当該感放射線性樹脂組成物のLWR性能等をより向上させることができる。また、当該感放射線性樹脂組成物から形成されるレジストパターンと基板との密着性を向上させることができる。構造単位(III)がフェノール性ヒドロキシ基を含む場合、当該感放射線性樹脂組成物は、KrF露光、EUV露光、電子線露光等における感度をより高めることができる。
[A]重合体は、上記構造単位(I)〜(III)以外のその他の構造単位を有していてもよい。その他の構造単位としては、例えばカルボキシ基、シアノ基、ニトロ基、スルホンアミド基又はこれらの組み合わせを含む構造単位、非解離性の炭化水素基を含む構造単位等が挙げられる。[A]重合体がその他の構造単位を有する場合、この構造単位の含有割合の上限としては、[A]重合体を構成する全構造単位に対して、20モル%が好ましく、10モル%がより好ましい。
[A]重合体は、例えば各構造単位を与える単量体を、ラジカル重合開始剤等を用い、溶媒中で重合することにより合成できる。
GPCカラム:東ソー社の「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本及び「G4000HXL」1本
カラム温度:40℃
溶出溶媒:テトラヒドロフラン(和光純薬工業社)
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
[B]酸発生体は、放射線の照射により酸を発生する物質である。この発生した酸により[A]重合体等が有する酸解離性基が解離してカルボキシ基、ヒドロキシ基等が生じ、[A]重合体の現像液への溶解性が変化するため、当該感放射線性樹脂組成物からレジストパターンを形成することができる。当該感放射線性樹脂組成物における[B]酸発生体の含有形態としては、低分子化合物の形態(以下、「[B]酸発生剤」ともいう)でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
シクロペンタン構造、シクロヘキサン構造、シクロヘプタン構造、シクロオクタン構造、シクロノナン構造、シクロデカン構造、シクロドデカン構造等の単環の飽和脂環構造;
シクロペンテン構造、シクロヘキセン構造、シクロヘプテン構造、シクロオクテン構造、シクロデセン構造等の単環の不飽和脂環構造;
ノルボルナン構造、アダマンタン構造、トリシクロデカン構造、テトラシクロドデカン構造等の多環の飽和脂環構造;
ノルボルネン構造、トリシクロデセン構造等の多環の不飽和脂環構造等が挙げられる。
ヘキサノラクトン構造、ノルボルナンラクトン構造等のラクトン構造;
ヘキサノスルトン構造、ノルボルナンスルトン構造等のスルトン構造;
オキサシクロヘプタン構造、オキサノルボルナン構造等の酸素原子含有複素環構造;
アザシクロヘキサン構造、ジアザビシクロオクタン構造等の窒素原子含有複素環構造;
チアシクロヘキサン構造、チアノルボルナン構造等の硫黄原子含有複素環構造などが挙げられる。
フラン構造、ピラン構造、ベンゾフラン構造、ベンゾピラン構造等の酸素原子含有複素環構造;
ピリジン構造、ピリミジン構造、インドール構造等の窒素原子含有複素環構造などが挙げられる。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基等の直鎖状のアルキル基;
i−プロピル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等の分岐状のアルキル基;
フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
[C]化合物は、下記式(1)で表される。
1価のカチオンとして、1価のオニウムカチオン、アルカリ金属カチオン等が、
2価のカチオンとして、2価のオニウムカチオン、アルカリ土類金属カチオン等が、
3価のカチオンとして、3価のオニウムカチオン、3価の金属カチオン等が挙げられる。オニウムカチオンは、感放射線性であっても、感放射線性でなくてもよい。感放射線性オニウムカチオンとしては、上記[B]酸発生剤の式(4)のT+の1価の感放射線性オニウムカチオンとして例示したカチオン等のスルホニウムカチオン、ヨードニウムカチオン、テトラヒドロチオフェニウムカチオン等が挙げられる。2価又は3価のカチオンには、2+又は3+の電荷を有するカチオン部位を含むカチオン、及び1+の電荷を有するカチオン部位を2個又は3個含むカチオンの両方が含まれる。
[C]化合物は、例えば上記式(1)におけるR1が水素原子、R2〜R5が水素原子又は1価の有機基、nが1である下記式(i−a)で表される化合物の場合、下記スキームに従い、簡便かつ収率よく合成することができる。
[D]溶媒は、少なくとも[A]重合体、[B]酸発生体、[C]化合物及び所望により含有される任意成分を溶解又は分散可能な溶媒であれば特に限定されない。
4−メチル−2−ペンタノール、n−ヘキサノール等の炭素数1〜18の脂肪族モノアルコール系溶媒;
シクロヘキサノール等の炭素数3〜18の脂環式モノアルコール系溶媒;
1,2−プロピレングリコール等の炭素数2〜18の多価アルコール系溶媒;
プロピレングリコールモノメチルエーテル等の炭素数3〜19の多価アルコール部分エーテル系溶媒などが挙げられる。
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジペンチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジヘキシルエーテル、ジヘプチルエーテル等のジアルキルエーテル系溶媒;
テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等の環状エーテル系溶媒;
ジフェニルエーテル、アニソール等の芳香環含有エーテル系溶媒などが挙げられる。
アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−iso−ブチルケトン、2−ヘプタノン、エチル−n−ブチルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジ−iso−ブチルケトン、トリメチルノナノン等の鎖状ケトン系溶媒:
シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、メチルシクロヘキサノン等の環状ケトン系溶媒:
2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、アセトフェノン等が挙げられる。
N,N’−ジメチルイミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の環状アミド系溶媒;
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド等の鎖状アミド系溶媒などが挙げられる。
酢酸n−ブチル、乳酸エチル等のモノカルボン酸エステル系溶媒;
酢酸プロピレングリコール等の多価アルコールカルボキシレート系溶媒;
酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル等の多価アルコール部分エーテルカルボキシレート系溶媒;
シュウ酸ジエチル等の多価カルボン酸ジエステル系溶媒;
ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等のカーボネート系溶媒などが挙げられる。
n−ペンタン、n−ヘキサン等の炭素数5〜12の脂肪族炭化水素系溶媒;
トルエン、キシレン等の炭素数6〜16の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられる。
[E]重合体は、[A]重合体よりもフッ素原子の質量含有率が大きい重合体である。ベース樹脂としての[A]重合体より疎水性が高い重合体は、レジスト膜表層に偏在化する傾向があり、[E]重合体は[A]重合体よりもフッ素原子の質量含有率が大きいため、この疎水性に起因する特性により、レジスト膜表層に偏在化する傾向がある。その結果、当該感放射線性樹脂組成物によれば、液浸露光時における酸発生剤、酸拡散制御剤等が液浸媒体に溶出することを抑制することができる。また、当該感放射線性樹脂組成物によれば、この[E]重合体の疎水性に起因する特性により、レジスト膜と液浸媒体との前進接触角を所望の範囲に制御でき、バブル欠陥の発生を抑制できる。さらに、当該感放射線性樹脂組成物によれば、レジスト膜と液浸媒体との後退接触角が大きくなり、水滴が残らずに高速でのスキャン露光が可能となる。当該感放射線性樹脂組成物は、このように[E]重合体を含有することにより液浸露光法に好適なレジスト膜を形成することができる。
構造単位(f−1)は、下記式(f−1)で表される構造単位である。[E]重合体は構造単位(f−1)を有することでフッ素原子の質量含有率を調整することができる。
構造単位(f−2)は、下記式(f−2)で表される。[E]重合体は構造単位(f−2)を有することで、アルカリ現像液への溶解性が向上し、現像欠陥の発生を抑制することができる。
当該感放射線性樹脂組成物は、その他の任意成分として、例えば[C]化合物以外の他の酸拡散制御体、偏在化促進剤、界面活性剤等が挙げられる。これらのその他の任意成分はそれぞれ1種又は2種以上を併用してもよい。
当該感放射線性樹脂組成物は、必要に応じて、他の酸拡散制御体を含有してもよい。他の酸拡散制御体の当該感放射線性樹脂組成物における含有形態としては、遊離の化合物(以下、適宜「他の酸拡散制御剤」という)の形態でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
偏在化促進剤は、当該感放射線性樹脂組成物が[E]重合体を含有する場合等に、[E]重合体を、より効率的にレジスト膜表面に偏析させる効果を有するものである。当該感放射線性樹脂組成物に偏在化促進剤を含有させることで、[E]重合体の添加量を従来よりも少なくすることができる。従って、LWR性能等を損なうことなく、レジスト膜から液浸液への成分の溶出をさらに抑制することや、高速スキャンにより液浸露光をより高速に行うことが可能になり、結果としてウォーターマーク欠陥等の液浸由来欠陥を抑制するレジスト膜表面の疎水性を向上させることができる。このような偏在化促進剤として用いることができるものとしては、比誘電率が30以上200以下で、1気圧における沸点が100℃以上の低分子化合物を挙げることができる。このような化合物としては、具体的には、ラクトン化合物、カーボネート化合物、ニトリル化合物、多価アルコール等が挙げられる。
界面活性剤は、塗工性、ストリエーション、現像性等を改良する効果を奏する。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル等のノニオン系界面活性剤等が挙げられる。当該感放射線性樹脂組成物が界面活性剤を含有する場合、界面活性剤の含有量の上限としては、[A]重合体100質量部に対して、2質量部が好ましい。
当該感放射線性樹脂組成物は、例えば[A]重合体、[B]酸発生体、[C]化合物、[D]溶媒及び必要に応じて[E]重合体等の任意成分を所定の割合で混合し、好ましくは得られた混合物を、例えば孔径0.2μm程度のフィルター等でろ過することにより調製することができる。当該感放射線性樹脂組成物の固形分濃度の下限としては、0.1質量%が好ましく、0.5質量%がより好ましく、1質量%がさらに好ましい。上記固形分濃度の上限としては、50質量%が好ましく、30質量%がより好ましく、10質量%がさらに好ましい。
当該レジストパターン形成方法は、基板の一方の面に、当該感放射線性樹脂組成物を塗工する工程(以下、「塗工工程」ともいう)と、上記塗工工程により得られるレジスト膜を露光する工程(以下、「露光工程」ともいう)と、上記露光されたレジスト膜を現像する工程(以下、「現像工程」ともいう)とを備える。
本工程では、基板の一方の面に、当該感放射線性樹脂組成物を塗工する。これにより、レジスト膜が形成される。このレジスト膜を形成する基板としては、例えばシリコンウェハ、二酸化シリコン、アルミニウムで被覆されたウェハ等の従来公知のもの等が挙げられる。また、例えば特公平6−12452号公報や特開昭59−93448号公報等に開示されている有機系又は無機系の反射防止膜を基板上に形成してもよい。塗工方法としては、例えば回転塗工(スピンコーティング)、流延塗工、ロール塗工等が挙げられる。塗工した後に、必要に応じて、塗膜中の溶媒を揮発させるため、プレベーク(PB)を行ってもよい。PBの温度の下限としては、60℃が好ましく、80℃がより好ましい。上記温度の上限としては、140℃が好ましく、120℃がより好ましい。PBの時間の下限としては、5秒が好ましく、10秒がより好ましい。上記時間の上限としては、600秒が好ましく、300秒がより好ましい。形成されるレジスト膜の平均厚みの下限としては、10nmが好ましく、20nmがより好ましい。上記平均厚みの上限としては、1,000nmが好ましく、500nmがより好ましい。
本工程では、上記塗工工程により得られるレジスト膜を露光する。この露光は、フォトマスクを介して(場合によっては、水等の液浸媒体を介して)露光光を照射することにより行う。露光光としては、目的とするパターンの線幅に応じて、例えば可視光線、紫外線、遠紫外線、極端紫外線(EUV)、X線、γ線等の電磁波;電子線、α線等の荷電粒子線などが挙げられる。これらの中でも、遠紫外線、EUV又は電子線が好ましく、ArFエキシマレーザー光(波長193nm)、KrFエキシマレーザー光(波長248nm)、EUV又は電子線がより好ましく、ArFエキシマレーザー光、EUV又は電子線がさらに好ましい。
本工程では、上記露光されたレジスト膜を現像する。これにより、所定のレジストパターンを形成することができる。現像後は、水又はアルコール等のリンス液で洗浄し、乾燥することが一般的である。現像工程における現像方法は、アルカリ現像であっても、有機溶媒現像であってもよい。有機溶媒現像の場合、露光部がレジストパターンを形成するため、当該感放射線性樹脂組成物が膜収縮抑制性に優れることによる利益が大きい。
本発明の酸拡散制御剤は、下記式(1’)で表される。当該酸拡散制御剤は、上述の特性を有するので、当該感放射線性樹脂組成物の酸拡散制御剤成分として好適に用いることができ、そのLWR性能等を向上させることができる。
本発明のカルボン酸塩は、下記式(i)で表される。当該カルボン酸塩は、上述の当該酸拡散制御剤として好適に用いることができる。
本発明のカルボン酸は、下記式(i’)で表される。当該カルボン酸は、上述の当該カルボン酸塩の原料として好適に用いることができる。
重合体のMw及びMnは、東ソー社のGPCカラム(G2000HXL:2本、G3000HXL:1本、及びG4000HXL:1本)を用い、流量:1.0mL/分、溶出溶媒:テトラヒドロフラン、試料濃度:1.0質量%、試料注入量:100μL、カラム温度:40℃、検出器:示差屈折計の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。また、分散度(Mw/Mn)は、Mw及びMnの測定結果より算出した。
核磁気共鳴装置(日本電子社の「JNM−ECX400」)を用い、測定溶媒として重クロロホルムを使用して、各重合体における各構造単位の含有割合(モル%)を求める分析を行った。
[実施例1](化合物(Z−1)の合成)
下記反応スキームに従って、化合物(Z−1)を合成した。
前駆体を適宜選択し、実施例1と同様の処方を選択することで、下記式(Z−2)〜(Z−16)で表される[C]化合物を合成した。
[A]重合体及び[E]重合体の合成に用いた単量体を以下に示す。
[合成例1](重合体(A−1)の合成)
単量体としての化合物(M−1)及び化合物(M−8)を、モル比率が50/50となるよう2−ブタノン(200質量部)に溶解した。ここに、開始剤としてのアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)(5モル%)を添加し、単量体溶液を調製した。反応容器に2−ブタノン(100質量部)を入れ、30分窒素パージした。反応容器内を80℃とし、撹拌しながら、上記単量体溶液を3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合溶液を水冷して30℃以下に冷却した。冷却した重合溶液をメタノール(2,000質量部)中に投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別した白色粉末をメタノールで2回洗浄した後、ろ別し、50℃で17時間乾燥させて白色粉末状の重合体(A−1)を得た(収率78.9%)。重合体(A−1)のMwは6,100であり、Mw/Mnは1.41であった。13C−NMR分析の結果、(M−1)及び(M−8)に由来する各構造単位の含有割合はそれぞれ49.8モル%及び50.2モル%であった。
モノマーを適宜選択し、合成例1と同様の操作を行うことによって、重合体(A−2)〜重合体(A−7)を合成した。
単量体としての化合物(M−1)及び化合物(M−15)を、モル比率が50/50となるよう、プロピレングリコールモノメチルエーテル(100質量部)に溶解した。ここに、開始剤としてのAIBN(5モル%)及び連鎖移動剤としてのt−ドデシルメルカプタン(開始剤100質量部に対して38質量部)を加えて単量体溶液を調製した。この単量体溶液を窒素雰囲気下、反応温度を70℃に保持して、16時間共重合させた。重合反応終了後、重合溶液をn−ヘキサン(1,000質量部)中に滴下して、重合体を凝固精製した。上記重合体に、再度プロピレングリコールモノメチルエーテル(150質量部)を加えた。さらに、メタノール(150質量部)、トリエチルアミン(化合物(M−10)の使用量に対し1.5モル当量)及び水(化合物(M−10)の使用量に対し1.5モル当量)を加えて、沸点にて還流させながら、8時間加水分解反応を行った。反応終了後、溶媒及びトリエチルアミンを減圧留去し、得られた重合体をアセトン(150質量部)に溶解した。これを水(2,000質量部)中に滴下して凝固させ、生成した白色粉末をろ別した。50℃で17時間乾燥させて白色粉末状の重合体(A−8)を得た(収率72.3%)。重合体(A−8)のMwは6,400であり、Mw/Mnは1.72であった。13C−NMR分析の結果、(M−1)及び(M−15)に由来する各構造単位の含有割合は、それぞれ51.2モル%及び48.8モル%であった。
[合成例9](重合体(E−1)の合成)
単量体としての化合物(M−16)、化合物(M−17)及び化合物(M−18)をモル比率が20/40/40となるよう、2−ブタノン(67質量部)に溶解した。ここに開始剤としてのAIBN(全単量体に対して5モル%)を添加して単量体溶液を調製した。反応容器に2−ブタノン(33質量部)を入れ、30分窒素パージした。反応容器内を80℃とし、撹拌しながら上記単量体溶液を3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合溶液を水冷して30℃以下に冷却した。n−ヘキサン(150質量部)を重合反応液に加え均一に希釈し、その後、メタノール(600質量部)を投入して混合した。次に、この混合液に蒸留水(30質量部)を投入し、さらに撹拌して30分静置した。次いで、混合液から下層を回収し、回収した下層中の溶媒をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに置換することで、重合体(E−1)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た(収率72.0%)。重合体(E−1)のMwは7,300であり、Mw/Mnは2.00であった。13C−NMR分析の結果、重合体(E−1)における(M−16)、(M−17)及び(M−18)に由来する構造単位の含有割合は、それぞれ20.1モル%、38.9モル%及び41.0モル%であった。
感放射線性樹脂組成物の調製に用いた[B]酸発生剤、[C]化合物、[D]溶媒及び[F]偏在化促進剤を以下に示す。
酸発生剤(B−1)〜(B−7)
各構造式を以下に示す。
実施例17〜44で用いる化合物:上記実施例1〜16で合成した化合物(Z−1)〜(Z−16)
比較例1〜4で用いる化合物:下記式(CZ−1)〜(CZ−4)で表される化合物
D−1:酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル
D−2:シクロヘキサノン
F−1:γ−ブチロラクトン
[実施例17](感放射線性樹脂組成物(J−1)の調製)
[A]重合体としての(A−1)100質量部、[B]酸発生剤としての(B−1)7.9質量部、[C]化合物としての(Z−1)1.6質量部、[D]溶媒としての(D−1)2,240質量部及び(D−2)960質量部、[E]重合体としての(E−1)3質量部並びに[F]偏在化促進剤としての(F−1)30質量部を配合し、孔径0.2μmのメンブランフィルターでろ過することにより感放射線性樹脂組成物(J−1)を調製した。
下記表2及び表3に示す種類及び含有量の各成分を用いた以外は、実施例17と同様に操作して、各感放射線性樹脂組成物を調製した。
[ArF露光及びアルカリ現像によるレジストパターンの形成(1)]
12インチのシリコンウエハ表面に、スピンコーター(東京エレクトロン社の「CLEAN TRACK ACT12」)を使用して、下層反射防止膜形成用組成物(ブルワーサイエンス社の「ARC66」)を塗工した後、205℃で60秒間加熱することにより平均厚さ105nmの反射防止膜を形成した。この反射防止膜上に、上述の通り調製した各感放射線性樹脂組成物を、上記スピンコーターを使用して塗工し、90℃で60秒間PBを行った。その後、感放射線性樹脂組成物を塗工した上記ウエハを23℃で30秒間冷却することで平均厚さ90nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜に対し、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(NIKON社の「NSR−S610C」)を用い、NA=1.3、ダイポール(シグマ0.977/0.782)の光学条件にて、40nmラインアンドスペース(L/S=1/1)マスクパターンを介して露光した。露光後、上記レジスト膜に90℃で60秒間PEBを行った。その後、アルカリ現像液として2.38質量%のTMAH水溶液を用いて上記レジスト膜をアルカリ現像し、現像後に水で洗浄し、さらに乾燥させることでポジ型のレジストパターンを形成した。このレジストパターン形成の際、ターゲット寸法が40nmの1対1ラインアンドスペースのマスクを介して形成した線幅が、線幅40nmの1対1ラインアンドスペースに形成される露光量を最適露光量とした。
上記TMAH水溶液の代わりに酢酸n−ブチルを用いて有機溶媒現像し、かつ水での洗浄を行わなかった以外は上記レジストパターンの形成(1)と同様に操作して、ネガ型のレジストパターンを形成した。
上記形成したレジストパターンについて以下の測定を行うことにより、各感放射線性樹脂組成物のArF露光時の性能を評価した。なお、レジストパターンの測長には走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社の「CG−4100」)を用いた。
上記走査型電子顕微鏡を用い、レジストパターンをパターン上部から観察し、その線幅を任意のポイントで計50点測定した。この測定値の分布から3σ値を求め、これをLWR性能(nm)とした。LWR性能は、その値が小さいほど良いことを示す。LWR性能は、4.0nm以下の場合は「良好」と、4.0nmを超える場合は「良好でない」と評価できる。
上記最適露光量において解像される最小のレジストパターンの寸法を測定し、この測定結果を解像性(nm)とした。解像性は、その値が小さいほど良いことを示す。解像性は、34nm以下の場合は「良好」と、34nmを超える場合は「良好でない」と評価できる。
上記最適露光量において解像されるレジストパターンの断面形状を観察し、レジストパターンの高さ方向の中間での線幅Lbと、レジストパターンの上部での線幅Laとを測定し、Lbに対するLaの比を断面形状の矩形性とした。断面形状の矩形性は、0.9≦La/Lb≦1.1である場合は「良好」と、La/Lb<0.9又は1.1<La/Lbである場合は「良好でない」と評価できる。
上記最適露光量において解像されるレジストパターンにおいて、深さ方向にフォーカスを変化させた際の寸法を観測し、ブリッジや残渣が無いままパターン寸法が基準の90%〜110%に入る深さ方向の余裕度を測定し、この測定結果を焦点深度(nm)とした。焦点深度は、値が大きいほど良いことを示す。焦点深度は、60nm以上の場合は「良好」と、60nm未満の場合は「良好でない」と評価できる。
12インチのシリコンウエハ表面に、スピンコーター(東京エレクトロン社の「CLEAN TRACK ACT12」)を使用して、下層反射防止膜形成用組成物(ブルワーサイエンス社の「ARC66」)を塗工した後、205℃で60秒間加熱することにより平均厚さ105nmの反射防止膜を形成した。この反射防止膜上に、上記スピンコーターを使用して上記調製した各感放射線性樹脂組成物を塗工し、90℃で60秒間PBを行った。その後、PBを行った上記シリコンウエハを23℃で30秒間冷却し、平均厚さ90nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜に対し、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(NIKON社の「NSR−S610C」)を用い、70mJで全面露光を行った後に膜厚測定を実施してPEB前の膜厚Aを求めた。続いて、全面露光後のレジスト膜に90℃で60秒間のPEBを実施した後に、再度膜厚測定を実施し、PEB後の膜厚Bを求めた。測定結果から100×(A−B)/A(%)を求め、これを膜収縮抑制性(%)とした。膜収縮抑制性は、その値が小さいほど膜収縮抑制性に優れるため良いことを示す。膜収縮抑制性は、15%以下の場合は「良好」と、15%を超える場合は「良好でない」と評価できる。
[実施例45](感放射線性樹脂組成物(J−29)の調製)
[A]重合体としての(A−8)100質量部、[B]酸発生剤としての(B−1)20質量部、[C]化合物としての(Z−1)3.2質量部、[D]溶媒としての(D−1)4,280質量部及び(D−2)1,830質量部並びに[E]重合体としての(E−1)3質量部を配合し、孔径0.2μmのメンブランフィルターでろ過することにより感放射線性樹脂組成物(J−29)を調製した。
下記表5に示す種類及び含有量の各成分を用いた以外は、実施例45と同様に操作して、各感放射線性樹脂組成物を調製した。
[電子線露光及びアルカリ現像によるレジストパターンの形成(3)]
8インチのシリコンウエハ表面にスピンコーター(東京エレクトロン社の「CLEAN TRACK ACT8」)を使用して、上記調製した各感放射線性樹脂組成物を塗工し、90℃で60秒間PBを行った。その後、上記シリコンウエハを23℃で30秒間冷却し、平均厚さ50nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜に、簡易型の電子線描画装置(日立製作所社の「HL800D」、出力:50KeV、電流密度:5.0A/cm2)を用いて電子線を照射した。照射後、上記レジスト膜に130℃で60秒間PEBを行った。その後、アルカリ現像液としての2.38質量%TMAH水溶液を用いて上記レジスト膜を23℃で30秒間現像し、その後、水で洗浄し、さらに乾燥させることでポジ型のレジストパターンを形成した。
上記形成したレジストパターンについて以下の測定を行うことにより、各感放射線性樹脂組成物の電子線露光時の性能を評価した。
上記形成したレジストパターンを、上記走査型電子顕微鏡を用い、パターン上部から観察した。線幅が100nmのラインアンドスペースパターンになる露光量を最適露光量(μC/cm2)とし、この最適露光量を感度とした。
上記形成した線幅が100nm(L/S=1/1)のレジストパターンを、上記走査型電子顕微鏡を用い、パターン上部から観察した。線幅を任意のポイントで計50点測定し、その測定値の分布から3σ値を求め、これをLWR性能(nm)とした。LWR性能は、その値が小さいほど、線幅のばらつきが小さく良いことを示す。LWR性能は、20nm以下の場合は「良好」と、20nmを超える場合は「良好でない」と評価できる。
Claims (15)
- 上記式(1)におけるR1が水素原子である請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記式(1)におけるR2及びR3が互いに合わせられこれらが結合する炭素原子と共に構成される環員数3〜20の脂環構造又は脂肪族複素環構造を表す請求項1又は請求項2に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記式(1)におけるR2及びR3が置換若しくは非置換の炭化水素基、脂肪族複素環構造を含む基又は水素原子である請求項1又は請求項2に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記式(1)におけるR4及びR5が水素原子である請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記感放射線性酸発生体が、放射線の照射によりスルホン酸を発生する請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 基板の一方の面に、請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物を塗工する工程と、
上記塗工工程により得られるレジスト膜を露光する工程と、
上記露光されたレジスト膜を現像する工程と
を備えるレジストパターン形成方法。 - 上記式(i)におけるR2及びR3が炭素数1〜20の1価の有機基である請求項9に記載のカルボン酸塩。
- 上記式(i)におけるZn+がオニウムカチオンである請求項9又は請求項10に記載のカルボン酸塩。
- 上記オニウムカチオンが、スルホニウムカチオン、ヨードニウムカチオン、テトラヒドロチオフェニウムカチオン又はこれらの組み合わせである請求項11に記載のカルボン酸塩。
- 上記式(i)におけるnが2又は3である請求項11又は請求項12に記載のカルボン酸塩。
- 上記式(i)におけるnが1であり、Zn+がアルカリ金属カチオンである請求項9又は請求項10に記載のカルボン酸塩。
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