JPWO2015178364A1 - 電解液、及び、電気化学デバイス - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、電気化学デバイスの耐電圧や容量の低下の抑制を目的として、電解液中の特定の不純物を低減させたり(例えば、特許文献2〜3参照)、耐電圧の向上を目的として、スルホランまたはその誘導体と特定鎖状炭酸エステルを含む非水系溶媒を用いたり(例えば、特許文献4参照)、安全性の改良を目的として、特定の電解質と含フッ素有機溶媒を組み合わせた電解液等が提案されている(例えば、特許文献5参照)。
また、特許文献6には、極低温でも動作可能な電気二重層キャパシタに使用する電解液として、アセトニトリルを含む溶媒、及び、第4級アンモニウム塩として、テトラフルオロホウ酸トリエチルメチルアンモニウム又はテトラフルオロホウ酸スピロビピロリジウムを含む電解液が記載されている。
上記複素環を含む第4級アンモニウム塩(B)は、スピロビピロリジニウム塩、イミダゾリウム塩、N−アルキルピリジニウム塩、及び、N,N−ジアルキルピロリジニウム塩からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。
上記複素環を含む第4級アンモニウム塩(B)の濃度が0.5モル/リットル以上であることが好ましい。
上記溶媒は、ニトリル化合物、スルホラン化合物、含フッ素エーテル、環状カーボネート及び鎖状カーボネートからなる群より選択される少なくとも1種を含むことが好ましい。
上記溶媒は、ニトリル化合物を含むことが好ましい。
本発明の電解液は、電気化学デバイス用であることが好ましい。
本発明の電解液は、電気二重層キャパシタ用であることが好ましい。
本発明はまた、上述の電解液、並びに、正極及び負極を備える電気化学デバイスでもある。
本発明の電気化学デバイスは、電気二重層キャパシタであることが好ましい。
このため本発明の電解液は、長期間使用しても、初期の静電容量を維持することができ、内部抵抗が上昇しにくい。
本発明の電解液が電気化学デバイスに上述のような耐久性を付与できる理由は必ずしも明確ではないが、本発明者らの研究結果に基づけば、以下のように推測される。
従来使用されてきた第4級アンモニウム塩のうち、複素環を含む第4級アンモニウム塩を使用すると、初期の静電容量が大きく、内部抵抗が小さい電気化学デバイスを作製することができるが、使用を継続すると劣化が避けられない。劣化の原因は、電解液中に僅かながら含まれる水分、特に水酸化物イオンであると思われる。電解液がテトラアルキル4級アンモニウム塩のような鎖状のカチオンからなる第4級アンモニウム塩を含有すると、水酸化物イオンが鎖状のカチオンと反応する。他方、複素環を含む第4級アンモニウム塩は、カチオンが複素環により構成されているため、静電荷が遮蔽されており、水酸化物イオンが近接しにくい。従って、水酸化物イオンは、鎖状のカチオンからなる第4級アンモニウム塩と優先して反応する。そうすると、複素環を含む第4級アンモニウム塩は水酸化物イオンによる悪影響を受けにくく、複素環を含む第4級アンモニウム塩により実現される初期の優れた特性が、長期間に渡って維持されるようである。
以上の推測は本発明の理解を容易にするためのものにすぎず、本発明は上記の機構を利用するものに限定されるものではない。
で示されるテトラアルキル4級アンモニウム塩が好ましく挙げられる。
また、耐酸化性が向上する点で、上記アンモニウム塩の水素原子の一部又は全部がフッ素原子及び/又は炭素数1〜4の含フッ素アルキル基で置換されているものも好ましい。
R1a、R2a、R3a及びR4aは、炭素数が1〜4であることが好ましい。
炭素数1〜4のエーテル結合を含んでいてもよいアルキル基としては、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチルが好ましい。
なかでも、アニオンX−としては、耐酸化性やイオン解離性が良好な点から、無機アニオンが好ましく、BF4 −、PF6 −、AsF6 −、又は、SbF6 −がより好ましい。
なかでも、アニオンX−としては、耐酸化性やイオン解離性が良好な点から、無機アニオンが好ましく、BF4 −、PF6 −、AsF6 −、又は、SbF6 −がより好ましく、塩の溶解性の観点で、BF4 −、PF6 −が更に好ましい。
で示されるイミダゾリウム塩が好ましく例示できる。また、このイミダゾリウム塩の水素原子の一部又は全部がフッ素原子及び/又は炭素数1〜4の含フッ素アルキル基で置換されているものも、耐酸化性が向上する点から好ましい。
等が挙げられる。
で示されるN−アルキルピリジニウム塩が好ましく例示できる。また、このN−アルキルピリジニウム塩の水素原子の一部又は全部がフッ素原子及び/又は炭素数1〜4の含フッ素アルキル基で置換されているものも、耐酸化性が向上する点から好ましい。
で示されるN,N−ジアルキルピロリジニウム塩が好ましく例示できる。また、このN,N−ジアルキルピロリジニウム塩の水素原子の一部又は全部がフッ素原子及び/又は炭素数1〜4の含フッ素アルキル基で置換されているものも、耐酸化性が向上する点から好ましい。
さらに、式(B−4)において、R14a、R15aは、同じか又は異なり、いずれも炭素数1〜4のエーテル結合を含んでいてもよいアルキル基であることが好ましい。
炭素数1〜4のエーテル結合を含んでいてもよいアルキル基としては、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチルが好ましい。
上記濃度の合計が、上述の範囲内であると、長期間使用しても、初期の静電容量を維持することができ、内部抵抗が上昇しにくい電解液とすることができる。
上記濃度の合計は、優れた初期特性を実現できる点で、0.7モル/リットル以上が好ましく、0.8モル/リットル以上がより好ましく、1.9モル/リットル以下が好ましく、1.8モル/リットル以下がより好ましい。
上記濃度比が上述の範囲内であると、長期間使用しても、初期の静電容量を維持することができ、内部抵抗が上昇しにくい電解液とすることができる。
上記濃度比は、0.020以上が好ましく、0.025以上がより好ましく、0.995以下が好ましく、0.990以下がより好ましい。
上記溶媒は、ニトリル化合物、スルホラン化合物、含フッ素エーテル、環状カーボネート及び鎖状カーボネートからなる群より選択される少なくとも1種を含むことが好ましく、ニトリル化合物を含むことがより好ましい。
R1−(CN)n (1)
(式中、R1は炭素数が1〜10のアルキル基、又は、炭素数1〜10のアルキレン基であり、nは1又は2の整数である。)で示されるニトリル化合物を挙げることができる。
上記ニトリル化合物の含有量は、電解液を構成する溶媒中60体積%以上がより好ましく、80体積%以上が更に好ましい。
Rf1−O−Rf2 (3)
(式中、Rf1は、炭素数が1〜10のフルオロアルキル基、Rf2は炭素数1〜4のフッ素原子を含んでいてもよいアルキル基である。)で示される含フッ素鎖状エーテルが好ましい。
下記式(4−2):
下記式(4−3):
HCFX1c−
(式中、X1cは水素原子又はフッ素原子)で示される部位を末端に有しかつフッ素含有率が10〜76質量%である、エーテル結合を有する含フッ素アルキル基;R2cは水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、ヘテロ原子を鎖中に含んでいてもよいアルキル基)で示される含フッ素鎖状カーボネート等が挙げられる。
また、上記他の溶媒の配合量は、上記電解液中50体積%未満であることが好ましく、40体積%未満であることがより好ましく、30体積%未満であることが更に好ましい。
上記他の電解質塩として、リチウム塩を用いてもよい。リチウム塩としては、例えばLiPF6、LiBF4、LiAsF6、LiSbF6、LiN(SO2C2H5)2が好ましい。
更に容量を向上させるためにマグネシウム塩を用いてもよい。マグネシウム塩としては、例えばMg(ClO4)2、Mg(OOC2H5)2等が好ましい。
P−(D)−Q (5)
[式中、Dは式(6−1):
−(D1)n−(FAE)m−(AE)p−(Y)q− (6−1)
(式中、D1は、式(6a):
FAEは、式(6b):
AEは、式(6c):
Yは、式(6d−1)〜(6d−3):
nは0〜200の整数;mは0〜200の整数;pは0〜10000の整数;qは1〜100の整数;ただしn+mは0ではなく、D1、FAE、AE及びYの結合順序は特定されない。);
P及びQは同じか又は異なり、水素原子、フッ素原子及び/又は架橋性官能基を含んでいてもよいアルキル基、フッ素原子及び/又は架橋性官能基を含んでいてもよいフェニル基、−COOH基、−OR19a(R19aは水素原子、又は、フッ素原子及び/又は架橋性官能基を含んでいてもよいアルキル基)、エステル基又はカーボネート基(ただし、Dの末端が酸素原子の場合は−COOH基、−OR19a、エステル基及びカーボネート基ではない。)]で表される側鎖に含フッ素基を有する非晶性含フッ素ポリエーテル化合物である。
このように、本発明の電解液は、電気化学デバイス用であることが好ましく、電気二重層キャパシタ用であることが特に好ましい。
アセトニトリルに、スピロビピロリジニウムテトラフルオロボレート(SBP−BF4)を濃度が0.9モル/リットルとなるように添加し、テトラエチルアンモニウムテトラフルオロボレート(TEABF4)を濃度が0.1モル/リットルとなるように添加して、電解液を調製した。
得られた電解液を用いて、下記の方法で、電気二重層キャパシタを作製し、得られた電気二重層キャパシタについて、静電容量保持率、内部抵抗上昇率について評価した。結果を表1に示す。
(電極用スラリーの調製)
水蒸気賦活されたやしがら活性炭(クラレケミカル(株)製のYP50F)を100重量部、導電剤としてアセチレンブラック(電気化学工業(株)製のデンカブラック)を3重量部、ケッチェンブラック(ライオン(株)製のカーボンECP600JD)を2重量部、エラストマーバインダーを4重量部、PTFE(ダイキン工業(株)製のポリフロン PTFE D−210C)を2重量部と界面活性剤(商品名DN−800H、ダイセル化学工業社製)を混合して電極用スラリーを調製した。
集電体としてエッジドアルミニウム(日本蓄電器工業(株)製の20CB)を用意し、この集電体の片面に、塗装装置を用いて上記電極スラリーを塗装し電極層(厚さ:100μm)を形成し、電極を作製した。
上記電極を所定の大きさ(20×72mm)に切断して、集電体のアルミ面に電極引出しリードを溶接で接着し、セパレータ(ニッポン高度紙工業(株)製のTF45−30)を電極間に挟み、ラミネート外装(品番:D−EL40H、製造元:大日本印刷(株))に収納した後に、ドライチャンバー中で電解液を注入・含浸させ、その後封止してラミネートセル電気二重層キャパシタを作製した。
ラミネートセル電気二重層キャパシタを温度65℃の恒温槽中に入れ、電圧3.0V、1000時間印加して静電容量と内部抵抗を測定した。測定時期は、初期(0時間)、500時間、1000時間とした。得られた測定値から、つぎの計算式に従って静電容量保持率(%)及び内部抵抗上昇率を算出した。
静電容量保持率(%)
=(各時間での静電容量/評価開始前(初期)の静電容量)×100
内部抵抗上昇率
=(各時間での内部抵抗/評価開始前(初期)の内部抵抗
アセトニトリルに、表1及び表2に示す濃度となるように電解質塩を添加して電解液を調製したこと以外は、実施例1と同様にして電解液を調製し、ラミネートセル電気二重層キャパシタを作製して、静電容量保持率及び内部抵抗上昇率を測定した。結果を表1〜表2に示す。
なお、表中の略号は以下のとおりである。
SBP−BF4:スピロビピロリジニウムテトラフルオロボレート
EMI−BF4:1−エチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート
TEABF4:テトラエチルアンモニウムテトラフルオロボレート
TEMABF4:トリエチルメチルアンモニウムテトラフルオロボレート
DEMEBF4:N,N−ジエチル−N−メチル−N−(2−メトキシエチル)アンモニウムテトラフルオロボレート
Claims (9)
- テトラアルキル4級アンモニウム塩(A)、複素環を含む第4級アンモニウム塩(B)、及び、溶媒を含み、
テトラアルキル4級アンモニウム塩(A)及び複素環を含む第4級アンモニウム塩(B)の濃度が合計で0.6〜2.1モル/リットルであり、
テトラアルキル4級アンモニウム塩(A)と複素環を含む第4級アンモニウム塩(B)との濃度比(A/B)が0.015〜1.000である
ことを特徴とする電解液。 - 複素環を含む第4級アンモニウム塩(B)は、スピロビピロリジニウム塩、イミダゾリウム塩、N−アルキルピリジニウム塩、及び、N,N−ジアルキルピロリジニウム塩からなる群より選択される少なくとも1種である請求項1記載の電解液。
- 複素環を含む第4級アンモニウム塩(B)の濃度が0.5モル/リットル以上である請求項1又は2記載の電解液。
- 溶媒は、ニトリル化合物、スルホラン化合物、含フッ素エーテル、環状カーボネート及び鎖状カーボネートからなる群より選択される少なくとも1種を含む請求項1、2又は3記載の電解液。
- 溶媒は、ニトリル化合物を含む請求項1、2、3又は4記載の電解液。
- 電気化学デバイス用である請求項1、2、3、4又は5記載の電解液。
- 電気二重層キャパシタ用である請求項1、2、3、4、5又は6記載の電解液。
- 請求項1、2、3、4、5、6又は7記載の電解液、並びに、正極及び負極を備える電気化学デバイス。
- 電気二重層キャパシタである請求項8記載の電気化学デバイス。
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