JPWO2014010731A1 - 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル - Google Patents
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Abstract
Description
さらに、上記の反応速度を上げたり、ゲル化剤を添加したりした液晶シール剤は、経時変化が大きく、使用容易性に問題が生じることが多い。
なお、本明細書中、「(メタ)アクリル」とは「アクリル及び/又はメタクリル」を意味する。
1)
3000mJ/cm2の紫外線を照射した後、120℃雰囲気下で1時間硬化させた後の25℃におけるITO(酸化インジウムスズ)基板に対する接着強度をA[MPa]、上記硬化後の120℃における接着強度をB[MPa]、3000mJ/cm2の紫外線のみによる硬化後の25℃におけるITO(酸化インジウムスズ)基板に対する接着強度をC[MPa]としたとき、上記A、B、及びCが下記式(1)及び(2)で表される関係式を満たす液晶滴下工法用液晶シール剤。
B≧0.5×A (1)
C≧0.3×A (2)
2)
3000mJ/cm2の紫外線のみによる硬化後の120℃におけるITO(酸化インジウムスズ)基板に対する接着強度をD[MPa]としたとき、上記A及びDが下記式(3)で表される関係式を満たす上記1)に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
D≧0.3×A (3)
3)
成分(a)(メタ)アクリル化エポキシ樹脂、成分(b)光重合開始剤、成分(c)無機充填剤、及び成分(d)有機酸ヒドラジド化合物を含有する上記1)又は2)に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
4)
さらに成分(e)熱ラジカル重合開始剤を含有する上記3)に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
5)
上記成分(e)熱ラジカル重合開始剤が、1,2−ビス(トリメチルシロキシ)−1,1,2,2−テトラフェニルエタンである上記4)に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
6)
さらに成分(f)エポキシ樹脂を含有する上記3)乃至5)のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
7)
さらに成分(g)シランカップリング剤を含有する上記3)乃至6)のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
8)
上記成分(g)がアミノシランカップリング剤である上記7)に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
9)
上記成分(g)がアミノシランカップリング剤とエポキシシランカップリング剤との混合物である上記7)に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
10)
さらに成分(h)フェノール性水酸基を有する化合物を含有する上記3)乃至9)のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
11)
上記成分(h)がフェノールノボラック樹脂である上記10)に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
12)
2枚の基板により構成される液晶表示セルにおいて、一方の基板に形成された上記1)乃至11)のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤からなる堰の内側に液晶を滴下した後、もう一方の基板を貼り合わせ、その後紫外線及び/又は熱により上記液晶滴下工法用液晶シール剤を硬化する液晶表示セルの製造方法。
13)
上記1)乃至11)のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤を硬化して得られる硬化物で接着された液晶表示セル。
B≧0.5×A (1)
C≧0.3×A (2)
また、上記式(2)は、3000mJ/cm2の紫外線を照射のみで硬化させた後の25℃雰囲気下での接着強度が、3000mJ/cm2の紫外線を照射した後、120℃雰囲気下で1時間硬化させた後の25℃雰囲気下での接着強度の3割以上であることを意味する。この特性を有する液晶シール剤は、液晶表示セルの製造における紫外線照射工程における硬化収縮が小さく、すなわち有機膜上においても当該有機膜にかかる応力が小さくなり、優れた接着性を実現することができる。
D≧0.3×A (3)
また、液晶汚染性の観点から、分子内に(メタ)アクリル基を有するものを使用することが好ましく、例えば2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネートと1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オンとの反応生成物が好適に用いられる。この化合物は国際公開第2006/027982号記載の方法にて製造して得ることができる。
成分(e)熱ラジカル重合開始剤は、加熱によりラジカルを生じ、連鎖重合反応を開始させる化合物であれば特に限定されないが、有機過酸化物、アゾ化合物、ベンゾイン化合物、ベンゾインエーテル化合物、アセトフェノン化合物、ベンゾピナコール等が挙げられ、ベンゾピナコールが好適に用いられる。例えば、有機過酸化物としては、カヤメックRTMA、M、R、L、LH、SP−30C、パードックスCH−50L、BC−FF、カドックスB−40ES、パードックス14、トリゴノックスRTM22−70E、23−C70、121、121−50E、121−LS50E、21−LS50E、42、42LS、カヤエステルRTMP−70、TMPO−70、CND−C70、OO−50E、AN、カヤブチルRTMB、パードックス16、カヤカルボンRTMBIC−75、AIC−75(以上、化薬アクゾ株式会社製)、パーメックRTMN、H、S、F、D、G、パーヘキサRTMH、HC、パTMH、C、V、22、MC、パーキュアーRTMAH、AL、HB、パーブチルRTMH、C、ND、L、パークミルRTMH、D、パーロイルRTMIB、IPP、パーオクタRTMND、(以上、日油株式会社製)等が市販品として入手可能である。また、アゾ化合物としては、VA−044、V−070、VPE−0201、VSP−1001等(以上、和光純薬工業株式会社製)等が市販品として入手可能である。
上記成分(e)熱ラジカル重合開始剤として好ましいのは、ベンゾピナコール系の熱ラジカル重合開始剤(ベンゾピナコールを化学的に修飾したものを含む)である。具体的には、ベンゾピナコール、1,2−ジメトキシ−1,1,2,2−テトラフェニルエタン、1,2−ジエトキシ−1,1,2,2−テトラフェニルエタン、1,2−ジフェノキシ−1,1,2,2−テトラフェニルエタン、1,2−ジメトキシ−1,1,2,2−テトラ(4−メチルフェニル)エタン、1,2−ジフェノキシ−1,1,2,2−テトラ(4−メトキシフェニル)エタン、1,2−ビス(トリメチルシロキシ)−1,1,2,2−テトラフェニルエタン、1,2−ビス(トリエチルシロキシ)−1,1,2,2−テトラフェニルエタン、1,2−ビス(t−ブチルジメチルシロキシ)−1,1,2,2−テトラフェニルエタン、1−ヒドロキシ−2−トリメチルシロキシ−1,1,2,2−テトラフェニルエタン、1−ヒドロキシ−2−トリエチルシロキシ−1,1,2,2−テトラフェニルエタン、1−ヒドロキシ−2−t−ブチルジメチルシロキシ−1,1,2,2−テトラフェニルエタン等、が挙げられる。好ましくは1−ヒドロキシ−2−トリメチルシロキシ−1,1,2,2−テトラフェニルエタン、1−ヒドロキシ−2−トリエチルシロキシ−1,1,2,2−テトラフェニルエタン、1−ヒドロキシ−2−t−ブチルジメチルシロキシ−1,1,2,2−テトラフェニルエタン、1,2−ビス(トリメチルシロキシ)−1,1,2,2−テトラフェニルエタンであり、さらに好ましくは1−ヒドロキシ−2−トリメチルシロキシ−1,1,2,2−テトラフェニルエタン、1,2−ビス(トリメチルシロキシ)−1,1,2,2−テトラフェニルエタンであり、特に好ましくは1,2−ビス(トリメチルシロキシ)−1,1,2,2−テトラフェニルエタンである。
上記ベンゾピナコールは東京化成工業株式会社、和光純薬工業株式会社等から市販されている。また、ベンゾピナコールのヒドロキシ基をエーテル化した化合物は、周知の方法によって容易に合成可能である。また、ベンゾピナコールのヒドロキシ基をシリルエーテル化した化合物は、対応するベンゾピナコールと各種シリル化剤をピリジン等の塩基性触媒下で加熱させる方法により合成して得ることができる。シリル化剤としては、一般に知られているトリメチルシリル化剤であるトリメチルクロロシラン(TMCS)、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)、N,O−ビス(トリメチルシリル)トリフルオロアセトアミド(BSTFA)や、トリエチルシリル化剤であるトリエチルクロロシラン(TECS)、t−ブチルジメチルシリル化剤であるt−ブチルメチルシラン(TBMS)等が挙げられる。これらの試薬はシリコン誘導体メーカー等の市場から容易に入手することができる。シリル化剤の反応量としては対象化合物の水酸基1モルに対して1.0〜5.0倍モルが好ましい。さらに好ましくは1.5〜3.0倍モルである。1.0倍モルより少ないと反応効率が悪く、反応時間が長くなるため熱分解を促進してしまう。5.0倍モルより多いと回収の際に分離が悪くなったり、精製が困難になったりしてしまう。
成分(f)エポキシ樹脂は、特に限定されるものではないが、液晶に対する汚染性、溶解性が低いものが好ましい。好適なエポキシ樹脂の例としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、レゾルシノール(レゾルシン)のジグリシジルエーテル、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールFノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族鎖状エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、ヒダントイン型エポキシ樹脂、イソシアヌレート型エポキシ樹脂、トリフェノールメタン骨格を有するフェノールノボラック型エポキシ樹脂、その他、二官能フェノール類のジグリシジルエーテル化物、二官能アルコール類のジグリシジルエーテル化物、及びそれらのハロゲン化物、水素添加物等が挙げられる。
[ビスフェノールA型エポキシ樹脂のエポキシアクリレートの合成]
ビスフェノールA型エポキシ樹脂282.5g(製品名:YD−8125、新日鉄化学株式会社製)をトルエン266.8gに溶解し、これに重合禁止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.2gを加え、60℃まで昇温した。その後、エポキシ基の100%当量のアクリル酸117.5gを加え、さらに80℃まで昇温し、これに反応触媒であるトリメチルアンモニウムクロライド0.2gを添加して、98℃で約30時間撹拌し、反応液を得た。この反応液を水洗し、トルエンを留去することにより、目的とするビスフェノールA型のエポキシアクリレート540gを得た。
[ビスフェノールA型エポキシ樹脂のエポキシメタアクリレートの合成]
ビスフェノールA型エポキシ樹脂282.5g(製品名:YD−8125、新日鉄化学株式会社製)をトルエン266.8gに溶解し、これに重合禁止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.2gを加え、60℃まで昇温した。その後、エポキシ基の100%当量のメタクリル酸141.1gを加え、さらに80℃まで昇温し、これに反応触媒であるトリメチルアンモニウムクロライド0.2gを添加して、98℃で約30時間撹拌し、反応液を得た。この反応液を水洗し、トルエンを留去することにより、目的とするビスフェノールA型のエポキシアクリレート540gを得た。
[レゾルシンジグリシジルエーテルのエポキシアクリレートの合成]
レゾルシンジグリシジルエーテル181.2g(ナガセケムテックス株式会社製)をトルエン266.8gに溶解し、これに重合禁止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.8gを加え、60℃まで昇温した。その後、エポキシ基の100%当量のアクリル酸117.5gを加え、さらに80℃まで昇温し、これに反応触媒であるトリメチルアンモニウムクロライド0.6gを添加して、98℃で約30時間撹拌し、反応液を得た。この反応液を水洗し、トルエンを留去することにより、目的とするレゾルシンジグリシジルエーテルのエポキシアクリレート293gを得た。
下記表1に示す割合で成分(a)(メタ)アクリル化エポキシ樹脂に成分(b)光重合開始剤、成分(f)エポキシ樹脂、成分(h)フェノール性水酸基を有する化合物を加熱溶解し、室温まで冷却後、成分(c)無機充填剤、成分(d)有機酸ヒドラジド化合物、成分(e)熱ラジカル重合開始剤、成分(h)フェノール性水酸基を有する化合物を添加し、3本ロールにより均一に混合した。次いで金属メッシュにて濾過することにより実施例1〜3の液晶シール剤を調製した。また、同様の工程により、表1に示す材料を混合して、比較例1〜2の液晶シール剤を調製した。
得られた液晶シール剤100gにスペーサとして5μmのグラスファイバー(PF−50S:日本電気硝子株式会社製)1gを添加して混合撹拌を行った。この液晶シール剤を50mm×50mmのITO(酸化インジウムスズ)基板(470×370×0.7SP30ITO:ジオマテック株式会社製)に塗布し、その液晶シール剤上に1.5mm×1.5mmのガラス片(EAGLE XG:CORNING社製を1.5mm角にカットしたもの)を貼り合わせ、上記A[MPa]、B[MPa]、C[MPa]、D[MPa]を求める条件で、せん断接着強度を測定した。結果を表1に示す。
ガラス基板に配向膜液(PIA−5540−05A;チッソ株式会社製)をスピンコーターで塗布し、60℃ホットプレートにて90秒の仮焼きを行い、220℃オーブンで1時間焼成した。この配向膜付ガラス基板を25mm×25mm、25mm×30mmの2種類にカットし、UVオゾン洗浄装置(UVD−25U03:日本UVマシーン有限会社製)で80秒間洗浄を行った。UVオゾン処理後25mm×25mm配向膜付ガラス基板にディスペンサー又はスクリーン印刷機で液晶シール剤を塗布し、25mm×30mm配向膜付ガラス基板を貼り合わせ、UV照射機により3000mJ/cm2の紫外線を照射後、オーブンに投入して120℃で1時間熱硬化させた。得られた試験片をボンドテスター(SS−30WD:西進商事株式会社)にてシール端から直線で2mmの位置をピンで押し込む接着強度を測定した。結果を表1に示す。
Claims (13)
- 3000mJ/cm2の紫外線を照射した後、120℃雰囲気下で1時間硬化させた後の25℃におけるITO(酸化インジウムスズ)基板に対する接着強度をA[MPa]、前記硬化後の120℃における接着強度をB[MPa]、3000mJ/cm2の紫外線のみによる硬化後の25℃におけるITO(酸化インジウムスズ)基板に対する接着強度をC[MPa]としたとき、前記A、B、及びCが下記式(1)及び(2)で表される関係式を満たす液晶滴下工法用液晶シール剤。
B≧0.5×A (1)
C≧0.3×A (2) - 3000mJ/cm2の紫外線のみによる硬化後の120℃におけるITO(酸化インジウムスズ)基板に対する接着強度をD[MPa]としたとき、前記A及びDが下記式(3)で表される関係式を満たす請求項1に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
D≧0.3×A (3) - 成分(a)(メタ)アクリル化エポキシ樹脂、成分(b)光重合開始剤、成分(c)無機充填剤、及び成分(d)有機酸ヒドラジド化合物を含有する請求項1又は2に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- さらに成分(e)熱ラジカル重合開始剤を含有する請求項3に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- 前記成分(e)熱ラジカル重合開始剤が、1,2−ビス(トリメチルシロキシ)−1,1,2,2−テトラフェニルエタンである請求項4に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- さらに成分(f)エポキシ樹脂を含有する請求項3乃至5のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- さらに成分(g)シランカップリング剤を含有する請求項3乃至6のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- 前記成分(g)シランカップリング剤がアミノシランカップリング剤である請求項7に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- 前記成分(g)シランカップリング剤がアミノシランカップリング剤とエポキシシランカップリング剤との混合物である請求項7に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- さらに成分(h)フェノール性水酸基を有する化合物を含有する請求項3乃至9のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- 前記成分(h)フェノール性水酸基を有する化合物がフェノールノボラック樹脂である請求項10に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- 2枚の基板により構成される液晶表示セルにおいて、一方の基板に形成された請求項1乃至11のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤からなる堰の内側に液晶を滴下した後、もう一方の基板を貼り合わせ、その後紫外線及び/又は熱により前記液晶滴下工法用液晶シール剤を硬化する液晶表示セルの製造方法。
- 請求項1乃至11のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤を硬化して得られる硬化物で接着された液晶表示セル。
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