JPWO2011021633A1 - ポリアミド - Google Patents
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Abstract
Description
しかし、従来の透明ポリアミドの多くは耐熱性が不十分であり、高い耐熱性が要求される用途では使用することが困難である。例えば、特許文献2にはガラス転移温度(Tg)が100〜170℃程度のポリアミドが、特許文献3にはTgが140〜170℃程度のポリアミドが、特許文献4にはTgが110〜150℃程度のポリアミドがそれぞれ具体的に開示されているが、これらのポリアミドは耐熱性が不十分であり、耐熱用途への適用は困難である。
更に、ジアミン成分として芳香族ジアミン及び/又は脂環式ジアミンを用いた本発明の透明ポリアミドは、高いTgを有し、耐熱性に優れた透明ポリアミドを得ることができる。そのため、本発明の透明ポリアミドは、高い耐熱性及び透明性が要求される用途へ好適に適用できる。
また、本発明によれば、3種類以上のモノマーを用いなくとも、透明ポリアミドを製造することができる。
本発明のポリアミドは、デカヒドロナフタレンジカルボン酸単位を60モル%以上含むジカルボン酸単位とジアミン単位とを含有する。本発明のポリアミドは、本発明の効果を損なわない範囲で、前記以外の構成単位を更に含んでいてもよい。なお、本発明において、ジカルボン酸から誘導される単位及びジアミンから誘導される単位をそれぞれ「ジカルボン酸単位」及び「ジアミン単位」という。
本発明のポリアミド中のジカルボン酸単位は、透明性の観点から、デカヒドロナフタレンジカルボン酸単位(H−NDCA単位)を60モル%以上含む。当該含有量は、沸騰水中での白化を防止する観点からは、好ましくは70モル%以上、また、耐熱性の観点からは、好ましくは95モル%以上であるが、特に好ましくは実質的に100モル%である。
本発明のポリアミド中のジアミン単位は、透明性の観点からは、脂肪族ジアミン単位、芳香族ジアミン単位、脂環式ジアミン単位のいずれであってもよい。
また、本発明のポリアミド中のジアミン単位は、透明性及び高Tgの観点からは、芳香族ジアミン単位及び/又は脂環式ジアミン単位を70モル%以上含むことが好ましく、より好ましくは80モル%以上、更に好ましくは90モル%以上であり、特に好ましくは実質的に100モル%である。当該芳香族ジアミン及び/又は脂環式ジアミン単位としては、メタキシリレンジアミン単位、パラキシリレンジアミン単位、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン単位、及び1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン単位からなる群から選ばれる1種以上であることが好ましい。
具体的には、メタフェニレンジアミン、パラフェニレンジアミン、メタキシリレンジアミン、パラキシリレンジアミン、4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノジフェニルスルフィド、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、3,3’−ジアミノジフェニルスルホキシド、4,4’−ジアミノジフェニルスルホキシド、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、3,3’−ジアミノジフェニルメタノン、4,4’−ジアミノジフェニルメタノン、3,3’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、ビス(3−メチル−4−アミノフェニル)メタン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)エタン、2,2−ビス(3−アミノフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、1,5−ジアミノナフタレン、1,8−ジアミノナフタレン、2,3−ジアミノナフタレン等を例示できるが、これらに限定されるものではない。
具体的には、1,3−ジアミノシクロヘキサン、1,4−ジアミノシクロヘキサン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、4,4’−ジアミノジシクロへキシルメタン、ビス(3−メチル−4−アミノシクロへキシル)メタン、ビス(3−メチル−4−アミノ−5−エチルシクロへキシル)メタン、1,2−ビス(4−アミノシクロへキシル)エタン、2,2’−ビス(4−アミノシクロへキシル)プロパン、2,2’−ビス(3−メチル−4−アミノシクロへキシル)プロパン等を例示できるが、これらに限定されるものではない。
本発明のポリアミドは、デカヒドロナフタレンジカルボン酸を60モル%以上含むジカルボン酸成分とジアミン成分とを重縮合する工程を含む方法により製造することができる。すなわち、本発明のポリアミドは、前記ジカルボン酸単位を構成しうるジカルボン酸成分と、前記ジアミン単位を構成しうるジアミン成分とを重縮合することで製造することができる。本発明によれば、3種類以上のモノマーを用いなくとも、透明ポリアミドを製造することができる。
本発明のポリアミドの製造方法は上記原料が重合できる方法であれば特に制約はないが、一例を以下に記載する。上記原料からなる所定のモル比のナイロン塩水溶液を調製し、反応槽に仕込む。ジカルボン酸/ジアミンのモル比は、好ましくは1/0.985〜1/1.005、より好ましくは1/0.990〜1/1.000である。反応槽内を窒素置換した後、撹拌しながら加圧下で好ましくは160〜250℃、より好ましくは180〜230℃まで昇温する。ここでの圧力は好ましくは1.5〜3.0MPaGとなるように調整し、好ましくは1〜3時間保持して反応槽に仕込んだ水と重縮合反応によって生じた水を留去する。その後、好ましくは200〜390℃、より好ましくは240〜350℃まで昇温し、その間に圧力を常圧まで下げ、必要に応じて減圧する。撹拌トルクが所定の値まで上がったところで撹拌を止め、反応槽内のポリアミドをストランドとして抜き出し、冷水にくぐらせてペレタイジングする。
GPC装置(東ソー(株)製、商品名:HLC−8320GPC)に、カラム(東ソー(株)製、商品名:TSKgel SuperHM−H)を2本接続して使用し、ヘキサフルオロイソプロパノールに溶解させた試料のポリメタクリル酸メチル換算の数平均分子量(Mn)を測定した。
示差走査熱量計((株)島津製作所製、商品名:DSC−60)を使用し、窒素雰囲気下にて昇温速度10℃/minで300℃まで昇温し、試料のガラス転移温度、昇温時の結晶化温度、融点を測定した。
熱プレス成形機(大竹機械工業(株)製)を使用し、溶融させたポリアミドを1.0MPaG、保持時間30秒の条件でプレス成形し、厚さ約500μmのフィルムを作製した。以下に示す基準でフィルムの透明性評価を目視にて行った。
A:透明で濁りがない。
B:多少でも白化している。
上記方法により作製したフィルムから1cm×1cmの試験片を切り取り、沸騰水(100℃)に浸漬して、白化が生じるまでの時間を測定した。浸漬時間は最長で10時間までとした。
(2,6−H−NDCAの調製)
本発明で使用される2,6−H−NDCAは、2,6−デカヒドロナフタレンジカルボン酸ジメチル(三菱ガス化学(株)製)を水酸化ナトリウムで加水分解し、塩酸で中和して調製した。
温度計、圧力計、窒素導入口、放圧口を備えた200mlオートクレーブに、2,6−H−NDCA 14.77g(65.3mmol)、ヘキサメチレンジアミン(和光純薬工業(株)製)7.58g(65.3mmol)、蒸留水5.59gを仕込み、容器内を窒素置換した。2時間かけて220℃まで昇温し、圧力2MPaGで2時間保持した。その後、1時間かけて300℃まで昇温するとともに、その昇温の間に圧力を常圧まで下げ、30分間、300℃、常圧で保持した後に冷却することでポリアミドを合成した。使用した原料の組成及び得られたポリアミドの性状を表1に示す。
実施例1と同様のオートクレーブに、2,6−H−NDCA 13.53g(59.8mmol)、オクタメチレンジアミン(関東化学(株)製)8.63g(59.8mmol)、蒸留水5.54gを仕込み、最終温度を270℃に変更したこと以外は実施例1と同様の方法で合成を行った。使用した原料の組成及び得られたポリアミドの性状を表1に示す。
実施例1と同様のオートクレーブに、2,6−H−NDCA 11.59g(51.2mmol)、ドデカメチレンジアミン(東京化成工業(株)製)10.26g(51.2mmol)、蒸留水5.46gを仕込み、最終温度を250℃に変更したこと以外は実施例1と同様の方法で合成を行った。使用した原料の組成及び得られたポリアミドの性状を表1に示す。
実施例1と同様のオートクレーブに、2,6−H−NDCA 12.98g(57.4mmol)、トリメチルへキサメチレンジアミン(東京化成工業(株)製、2,2,4−体と2,4,4−体との混合物)9.08g(57.4mmol)、蒸留水5.52gを仕込み、実施例1と同様の方法で合成を行った。使用した原料の組成及び得られたポリアミドの性状を表1に示す。
実施例1と同様のオートクレーブに、2,6−H−NDCA 13.86g(61.3mmol)、メタキシリレンジアミン(三菱ガス化学(株)製)8.34g(61.3mmol)、蒸留水5.55gを仕込み、最終温度を310℃に変更したこと以外は実施例1と同様の方法で合成を行った。使用した原料の組成及び得られたポリアミドの性状を表1に示す。
メタキシリレンジアミンをパラキシリレンジアミン(三菱ガス化学(株)製)に変更したこと以外は実施例5と同様の方法で合成を行った。使用した原料の組成及び得られたポリアミドの性状を表1に示す。
実施例1と同様のオートクレーブに、2,6−H−NDCA 13.61g(60.2mmol)、1,3−ビス(アミノメチル)シクロへキサン(三菱ガス化学(株)製、以下1,3−BACと記載する)8.56g(60.2mmol)、蒸留水5.54gを仕込み、実施例5と同様の方法で合成を行った。使用した原料の組成及び得られたポリアミドの性状を表1に示す。
1,3−BACを1,4−ビス(アミノメチル)シクロへキサン(三菱ガス化学(株)製、以下1,4−BACと記載する)に変更したこと以外は実施例5と同様の方法で合成を行った。使用した原料の組成及び得られたポリアミドの性状を表1に示す。
実施例1と同様のオートクレーブに、2,6−H−NDCA 13.16g(58.2mmol)、ドデカン二酸(和光純薬工業(株)製)0.71g(3.1mmol)、メタキシリレンジアミン8.34g(61.2mmol)、蒸留水5.55gを仕込み、実施例1と同様の方法で合成を行った。使用した原料の組成及び得られたポリアミドの性状を表1に示す。
実施例1と同様のオートクレーブに、2,6−H−NDCA 9.67g(42.7mmol)、ドデカン二酸(和光純薬工業(株)製)4.22g(18.3mmol)、メタキシリレンジアミン8.31g(61.0mmol)、蒸留水5.55gを仕込み、実施例2と同様の方法で合成を行った。使用した原料の組成及び得られたポリアミドの性状を表1に示す。
実施例1と同様のオートクレーブに、2,6−H−NDCA 8.28g(36.6mmol)、ドデカン二酸5.62g(24.4mmol)、メタキシリレンジアミン8.30g(61.0mmol)、蒸留水5.55gを仕込み、実施例3と同様の方法で合成を行った。使用した原料の組成及び得られたポリアミドの性状を表1に示す。
実施例1と同様のオートクレーブに、2,6−H−NDCA 6.89g(30.5mmol)、ドデカン二酸7.01g(30.5mmol)、メタキシリレンジアミン8.29g(60.9mmol)、蒸留水5.55gを仕込み、実施例3と同様の方法で合成を行った。使用した原料の組成及び得られたポリアミドの性状を表1に示す。
実施例1と同様のオートクレーブに、イソフタル酸(エイ・ジイ・インタナショナル・ケミカル(株)製)9.44g(56.8mmol)、テレフタル酸(水島アロマ(株)製)4.05g(24.4mmol)、ヘキサメチレンジアミン(和光純薬工業(株)製)9.44g(81.2mmol)、蒸留水5.73gを仕込み、実施例1と同様の方法で合成を行った。使用した原料の組成及び得られたポリアミドの性状を表1に示す。
実施例1と同様のオートクレーブに、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸(東京化成工業(株)製、以下1,4−CHDAと記載する)8.91g(51.7mmol)、アジピン酸(ローディア製)3.24g(22.2mmol)、1,3−BAC 10.51g(73.9mmol)、蒸留水5.67gを仕込み、最終温度を335℃に変更したこと以外は実施例1と同様の方法で合成を行った。使用した原料の組成及び得られたポリアミドの性状を表1に示す。なお、このポリアミドから作製したフィルムは白化していたため、沸騰水浸漬試験は実施していない。
また、本発明によれば、3種類以上のモノマーを用いなくとも、透明ポリアミドを製造することができる。
Claims (8)
- デカヒドロナフタレンジカルボン酸単位を60モル%以上含むジカルボン酸単位とジアミン単位とを含有するポリアミド。
- 前記ジカルボン酸単位が、2,6−デカヒドロナフタレンジカルボン酸単位を60モル%以上含む、請求項1に記載のポリアミド。
- 前記ジカルボン酸単位が、2,6−デカヒドロナフタレンジカルボン酸単位を95モル%以上含む、請求項1又は2に記載のポリアミド。
- 前記ジアミン単位が、芳香族ジアミン単位及び/又は脂環式ジアミン単位を70モル%以上含む、請求項1〜3のいずれかに記載のポリアミド。
- 前記の芳香族ジアミン単位及び/又は脂環式ジアミン単位が、メタキシリレンジアミン単位、パラキシリレンジアミン単位、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン単位、及び1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン単位からなる群から選ばれる1種以上である、請求項4に記載のポリアミド。
- 前記ジアミン単位が、脂肪族ジアミン単位を70モル%以上含む、請求項1〜3のいずれかに記載のポリアミド。
- ガラス転移温度が180〜250℃である、請求項1〜6のいずれかに記載のポリアミド。
- デカヒドロナフタレンジカルボン酸を60モル%以上含むジカルボン酸成分とジアミン成分とを重縮合する工程を含む製造方法で得られた、請求項1〜7のいずれかに記載のポリアミド。
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