JPWO2007023719A1 - 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物 - Google Patents
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Abstract
除草剤の薬害に対して、除草効果を低減することなく栽培植物の薬害を軽減することに極めて好適である、1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン 1,1−ジオキシド誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする除草剤の薬害軽減剤を提供する。本発明は、一般式[I][式中、Yは酸素原子又は硫黄原子を示し、R1はC1−C16アルキル基、C2−C6アルケニル基又は−W−Q基その他明細書記載の置換基を示し、WはC1−C6アルキル基を示し、Qは、フェニル基(該基はハロゲン原子又はニトロ基その他明細書記載の置換基で置換されてもよい)を示し、Xはハロゲン原子、C1−C6アルキル基その他明細書記載の置換基を示し、nは0から4の整数を示す]で表される1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン 1,1−ジオキシド誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする除草剤の薬害軽減剤である。
Description
本発明は、除草剤の薬害から栽培植物を保護する作用を有する化合物を有効成分とする薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物に関する。
これまで、1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン 1,1−ジオキシド誘導体に属する化合物については、特許文献1〜3に記載された化合物が知られている。特許文献1は、非線形光学材料に関して、特許文献2は、漂白剤及び洗剤に関して、特許文献3は製造法に関して記載されているが、いずれにも除草剤の薬害軽減方法に関する記載はない。
一般に、栽培植物に除草剤を使用した場合、浅植苗、移植直後、播種直後の苗等に対して、或いは、温度、土壌、水管理等の不良環境条件下において、望ましくない薬害が発生することがある。又、大多数の除草剤は、全ての栽培植物に対して十分に選択的であるというわけではないため、不本意に又は偶発的に過剰量が施用される場合には、薬害が生じることがある。従って、除草剤を適用することができる栽培植物の範囲は除草剤毎に限定されるか、又は、栽培植物に対して所望の広範な除草効果が保証されないような低い使用量においてしか使用し得ないことがある。
本発明者らは、上記問題点を解決すべく鋭意検討の結果、1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン 1,1−ジオキシド誘導体が、除草剤の薬害に対して、除草効果を低減することなく栽培植物の薬害を軽減することに極めて好適であることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、
(1)一般式[I]
(1)一般式[I]
R1は、C1−C16アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C10ハロアルキル基、C1−C6シアノアルキル基、C3−C6シクロアルキルC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基、C1−C6アルキルチオC1−C6アルキル基、フェニル基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキ
ルチオ基、C1−C6アルコキシカルボニル基で置換されてもよい。)、−W−Q基、−Q1基又は−W−Q1基を示し、
Wは、C1−C6アルキル基を示し、
Qは、フェニル基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基又は−NR2R3基で置換されてもよい。)を示し、
Q1は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3乃至10の複素環基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基又は−NR2R3基で置換されてもよい。)を示し、Xは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基又は−NR2R3基を示し、
R2及びR3は、それぞれ独立に水素原子、C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基又はフェニル基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基又は−NR4R5基で置換されてもよい。)を示し、
R4及びR5は、それぞれ独立に水素原子又はC1−C6アルキル基を示し、
nは、0から4の整数を示す。]
で表される1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン 1,1−ジオキシド誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする除草剤の薬害軽減剤。
(2)一般式[I]において、
Yが酸素原子であり、
R1がC1−C16アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基、フェニル基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルコキシカルボニル基で置換されてもよい。)、−W−Q基、−Q1基又は−W−Q1基であり、
WがC1−C6アルキル基であり、
Qがフェニル基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基又は−NR2R3基で置換されてもよい。)であり、
Q1が同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3乃至10の複素環基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基又は−NR2R3基で置換されてもよい。)を示し、
Xがハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基又は−NR2R3基であり、
R2及びR3がそれぞれ独立に水素原子、C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基又はフェニル基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基又は−NR4R5基で置換されてもよい。)であり、
R4及びR5がそれぞれ独立に水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
nが0から4の整数である、
前記(1)に記載の除草剤の薬害軽減剤。
Yが酸素原子であり、
R1がC1−C16アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基、フェニル基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルコキシカルボニル基で置換されてもよい。)、−W−Q基、−Q1基又は−W−Q1基であり、
WがC1−C6アルキル基であり、
Qがフェニル基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基又は−NR2R3基で置換されてもよい。)であり、
Q1が同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3乃至10の複素環基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基又は−NR2R3基で置換されてもよい。)を示し、
Xがハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基又は−NR2R3基であり、
R2及びR3がそれぞれ独立に水素原子、C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基又はフェニル基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基又は−NR4R5基で置換されてもよい。)であり、
R4及びR5がそれぞれ独立に水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
nが0から4の整数である、
前記(1)に記載の除草剤の薬害軽減剤。
(3)一般式[I]において、
Yが酸素原子であり、
R1がC1−C16アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシC
1−C6アルキル基、−W−Q基、−Q1基又は−W−Q1基であり
WがC1−C3アルキル基であり、
Qがフェニル基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基又はC1−C6ハロアルコキシ基で置換されてもよい。)であり、
Q1が同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3乃至6の複素環基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基又はC1−C6ハロアルコキシ基で置換されてもよい。)であり、
Xがハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基又はC1−C6ハロアルコキシ基であり、
nが0から4の整数である、
前記(1)に記載の除草剤の薬害軽減剤。
Yが酸素原子であり、
R1がC1−C16アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシC
1−C6アルキル基、−W−Q基、−Q1基又は−W−Q1基であり
WがC1−C3アルキル基であり、
Qがフェニル基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基又はC1−C6ハロアルコキシ基で置換されてもよい。)であり、
Q1が同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3乃至6の複素環基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基又はC1−C6ハロアルコキシ基で置換されてもよい。)であり、
Xがハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基又はC1−C6ハロアルコキシ基であり、
nが0から4の整数である、
前記(1)に記載の除草剤の薬害軽減剤。
(4)一般式[I]において、
Yが酸素原子であり、
R1がC1−C16アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基、−W−Q基又は−W−Q1基であり、
WがC1−C3アルキル基であり、
Qがフェニル基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基又はC1−C6ハロアルコキシ基で置換されてもよい。)であり、
Q1が同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3乃至6の複素環基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基又はC1−C6ハロアルコキシ基で置換されてもよい。)であり、
nが0である、
前記(1)に記載の除草剤の薬害軽減剤。
Yが酸素原子であり、
R1がC1−C16アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基、−W−Q基又は−W−Q1基であり、
WがC1−C3アルキル基であり、
Qがフェニル基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基又はC1−C6ハロアルコキシ基で置換されてもよい。)であり、
Q1が同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3乃至6の複素環基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基又はC1−C6ハロアルコキシ基で置換されてもよい。)であり、
nが0である、
前記(1)に記載の除草剤の薬害軽減剤。
(5)一般式[I]において、
Yが酸素原子であり、
R1がC1−C16アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基又は−W−Q基であり、
WがC1−C3アルキル基であり、
Qがフェニル基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基又はC1−C6ハロアルコキシ基で置換されてもよい。)であり、
nが0である、
前記(1)に記載の除草剤の薬害軽減剤。
Yが酸素原子であり、
R1がC1−C16アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基又は−W−Q基であり、
WがC1−C3アルキル基であり、
Qがフェニル基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基又はC1−C6ハロアルコキシ基で置換されてもよい。)であり、
nが0である、
前記(1)に記載の除草剤の薬害軽減剤。
(6)一般式[I]において、
Yが、酸素原子であり、
R1がC1−C16アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基又は−W−Q基であり、
WがC1−C2アルキル基であり、
Qがフェニル基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基)で置換されてもよい。)であり、
nが0である、
前記(1)に記載の除草剤の薬害軽減剤。
Yが、酸素原子であり、
R1がC1−C16アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基又は−W−Q基であり、
WがC1−C2アルキル基であり、
Qがフェニル基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基)で置換されてもよい。)であり、
nが0である、
前記(1)に記載の除草剤の薬害軽減剤。
(7)一般式[I]において、
Yが酸素原子であり、
R1がC1−C16アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基又は−W−Q1基であり、
WがC1−C2アルキル基であり、
Q1がピリジル基(該基は、ハロゲン原子で置換されてもよい)を示し、
nが0である、
前記(1)に記載の除草剤の薬害軽減剤。
Yが酸素原子であり、
R1がC1−C16アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基又は−W−Q1基であり、
WがC1−C2アルキル基であり、
Q1がピリジル基(該基は、ハロゲン原子で置換されてもよい)を示し、
nが0である、
前記(1)に記載の除草剤の薬害軽減剤。
(8)(A)前記(1)乃至(7)のいずれかに記載の一般式[I]で表される1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン 1,1−ジオキシド誘導体又はその塩と、
(B)ピリミスルファン、ベンゾビシクロン、オキサジクロメホン、スルホニル尿素系化合物、トリアゾロピリミジン系化合物、ピリミジニルオキシ(チオ)安息香酸系化合物、トリケトン系化合物、クロロアセトアミド系化合物、オキサゾリジンジオン系化合物、トリアゾール系化合物、チオカーバメート系化合物、テトラゾリノン系化合物、一般式[II]を有するイソオキサゾリン誘導体又はその薬理上許容される塩:
{式中、nは0から2の整数を表し、mは1から3の整数を表し、R5及びR6は互いに独立して、水素原子、シアノ基、アルコキシカルボニル基、C1−C6アルキル基、ハロゲン原子又はC1−C6ハロアルキル基を表し、
R1及びR2は、水素原子、[C3−C8シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、水酸基、シアノ基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルアミノカルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C1−C6アルキルチオ)カルボニル基、カルボキシル基、(置換されていてもよい)ベンジルオキシ基、(置換されていてもよい)フェノキシ基若しくは(置換されていてもよい)フェニル基で置換されていてもよい]C1−C8アルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルアミノカルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、C1−C6アルキルチオカルボニル基、カルボキシル基又は置換されていてもよいフェニル基を表し、或いはR1及びR2はこれらの結合した炭素原子と共にC3−C7のスピロ環を形成してもよく、
R3及びR4は、水素原子、(同一若しくは相異なる1から3個のハロゲン原子、C3−C8シクロアルキル基又はC1−C6アルコキシ基で置換されていてもよい)C1−C8アルキル基又はC3−C8シクロアルキル基を表し、R3及びR4はこれらの結合した炭素原子と共にC3−C7のスピロ環を形成してもよく、或いはR1、R2、R3及びR4はこれらの結合した炭素原子と共に5から8員環を形成してもよく、
Yは、水素原子、C1−C6アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、C2−C6アルケニル基、[同一若しくは相異なる1から3個のハロゲン原子、C1−C6アルコキシ基、C2−C6アルケニルオキシ基、C2−C6アルキニルオキシ基、(置換されていてもよい)ベンジルオキシ基、C1−C6アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、水酸基又はホルミル基で置換されていてもよい]C1−C10アルキル基或いは(1から5個の同一若しくは相異なるR7で置換された)フェニル基を表し、
R7は、水素原子、[同一若しくは相異なる1から3個のハロゲン原子、C1−C6アルコキシ基、水酸基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6)アルキルアミノ基、シアノ基又は(置換されていてもよい)フェノキシで置換されていてもよい]C1−C6アルキル基、(同一若しくは相異なる1から3個のハロゲン原子、C1−C6アルコキシ基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニル基又はC3−C8シクロアルキル基で置換されていてもよい)C1−C6アルコキシ基、C2−C6アルケニル基、C3−C8シクロアルキルオキシ基、(同一若しくは相異なる1から3個のハロゲン原子又はC1−C6アルコキシ基で置換されていてもよい)C1−C6アルキルチオ基、(同一若しくは相異なる1から3個のハロゲン原子又はC1−C6アルコキシ基で置換されていてもよい)C1−C6アルキルスルフィニル基、(同一若しくは相異なる1から3個のハロゲン原子又はC1−C6アルコキシ基で置換されていてもよい)C1−C6アルキルスルホニル基、(置換されていてもよい)ベンジルオキシ基、(C1−C6アルキル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル(C1−C6アルキル)基又はC1−C6アルキルスルホニル(C1−C6アルキル)基で置換されていてもよい)アミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C3−C8シクロアルキルオキシカルボニル基、カルボキシル基、C2−C6アルケニルオキシカルボニル基、C2−C6アルキニルオキシカルボニル基、(置換されていてもよい)ベンジルオキシカルボニル基、(置換されていてもよい)フェノキシカルボニル基或いはC1−C6アルキルカルボニルオキシ基を表す。}
及び一般式[III]を有するイソオキサゾリン誘導体又はその薬理上許容される塩:
{式中、R1及びR2は、同一又は異なって、水素原子、C1−C10アルキル基、C3−C8シクロアルキル基又はC3−C8シクロアルキルC1−C3アルキル基を示すか、或いはR1とR2とが一緒になって、これらの結合した炭素原子と共にC3−C7のスピロ環を示し、
R3及びR4は、同一又は異なって、水素原子、C1−C10アルキル基又はC3−C8シクロアルキル基を示すか、或いはR3とR4とが一緒になって、これらの結合した炭素原子と共にC3−C7のスピロ環を示し、さらにR1、R2、R3及びR4はこれらの結合した炭素原子と共に5から8員環を形成することもでき、
R5及びR6は、同一又は相異なって、水素原子、ハロゲン原子、C1−C10アルキル基又はC1−C6ハロアルキル基を示し、
Yは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子より選択される任意のヘテロ原子を有する5から6員の芳香族ヘテロ環基又は芳香族ヘテロ縮合環基を示し、これらのヘテロ環基は置換基群αより選択される、0から6個の同一又は相異なる基で置換されていてもよく、又、隣接したアルキル基同士、アルコキシ基同士、アルキル基とアルコキシ基、アルキル基とアルキルチオ基、アルキル基とアルキルスルホニル基、アルキル基とモノアルキルアミノ基又はアルキル基とジアルキルアミノ基が2個結合して1から4個のハロゲン原子で置換されてもよい5から8員環を形成されていてもよく、又、これらのヘテロ環基のヘテロ原子が窒素原子の時は酸化されてN−オキシドになってもよく、
nは0から2の整数を示す。}
「置換基群α」
水酸基、チオール基、ハロゲン原子、C1−C10アルキル基、置換基群βより選択される任意の基でモノ置換されたC1−C10アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C1−C10アルコキシ基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたC1−C10アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C3−C8シクロアルキルオキシ基、C3−C8シクロアルキルC1−C3アルキルオキシ基、C1−C10アルキルチオ基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたC1−C10アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルケニルオキシ基、C2−C6アルキニル基、C2−C6アルキニルオキシ基、C1−C10アルキルスルフィニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたC1−C10アルキルスルフィニル基、C1−C10アルキルスルホニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたC1−C10アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたC1−C10アルキルスルホニルオキシ基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C10アルキルスルホニルオキシ基、C1−C4ハロアルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいフェノキシ基、置換されていてもよいフェニルチオ基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環オキシ基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環チオ基、置換されていてもよいフェニルスルフィニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニル基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環スルホニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基、アシル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、カルボキシル基、C1−C10アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基、置換されていてもよいフェノキシカルボニル基、シアノ基、カルバモイル基(該基の窒素原子は同一又は異なって、C1−C10アルキル基又は置換されていてもよいフェニル基で置換されていてもよい。)、C1−C6アシルオキシ基、C1−C4ハロアルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいベンジルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいベンゾイルオキシ基、ニトロ基、アミノ基(該基の窒素原子は同一又は異なって、C1−C10アルキル基、置換されていてもよいフェニル基、C1−C6アシル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、C1−C10アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいベンジルスルホニル基又は置換されていてもよいフェニルスルホニル基で置換されていてもよい。)
「置換基群β」
水酸基、C3−C8シクロアルキル基(該基はハロゲン原子又はアルキル基で置換されてもよい)、C1−C10アルコキシ基、C1−C10アルキルチオ基、C1−C10アルキルスルホニル基、C1−C10アルコキシカルボニル基、C2−C6ハロアルケニル基、アミノ基(該基の窒素原子は同一又は異なって、C1−C10アルキル基、C1−C6アシル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C10アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基で置換されていてもよい)、カルバモイル基(該基の窒素原子は同一又は異なって、C1−C10アルキル基で置換されていてもよい)、C1−C6アシル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C10アルコキシイミノ基、シアノ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいフェノキシ基
「置換基群γ」
C1−C10アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基、シアノ基、カルバモイル基(該基の窒素原子は同一又は異なって、C1−C10アルキル基で置換されていてもよい。)
よりなる群から選ばれる少なくとも1種の除草活性化合物
とを含有することを特徴とする薬害軽減された除草剤組成物。
(B)ピリミスルファン、ベンゾビシクロン、オキサジクロメホン、スルホニル尿素系化合物、トリアゾロピリミジン系化合物、ピリミジニルオキシ(チオ)安息香酸系化合物、トリケトン系化合物、クロロアセトアミド系化合物、オキサゾリジンジオン系化合物、トリアゾール系化合物、チオカーバメート系化合物、テトラゾリノン系化合物、一般式[II]を有するイソオキサゾリン誘導体又はその薬理上許容される塩:
R1及びR2は、水素原子、[C3−C8シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、水酸基、シアノ基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルアミノカルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C1−C6アルキルチオ)カルボニル基、カルボキシル基、(置換されていてもよい)ベンジルオキシ基、(置換されていてもよい)フェノキシ基若しくは(置換されていてもよい)フェニル基で置換されていてもよい]C1−C8アルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルアミノカルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、C1−C6アルキルチオカルボニル基、カルボキシル基又は置換されていてもよいフェニル基を表し、或いはR1及びR2はこれらの結合した炭素原子と共にC3−C7のスピロ環を形成してもよく、
R3及びR4は、水素原子、(同一若しくは相異なる1から3個のハロゲン原子、C3−C8シクロアルキル基又はC1−C6アルコキシ基で置換されていてもよい)C1−C8アルキル基又はC3−C8シクロアルキル基を表し、R3及びR4はこれらの結合した炭素原子と共にC3−C7のスピロ環を形成してもよく、或いはR1、R2、R3及びR4はこれらの結合した炭素原子と共に5から8員環を形成してもよく、
Yは、水素原子、C1−C6アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、C2−C6アルケニル基、[同一若しくは相異なる1から3個のハロゲン原子、C1−C6アルコキシ基、C2−C6アルケニルオキシ基、C2−C6アルキニルオキシ基、(置換されていてもよい)ベンジルオキシ基、C1−C6アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、水酸基又はホルミル基で置換されていてもよい]C1−C10アルキル基或いは(1から5個の同一若しくは相異なるR7で置換された)フェニル基を表し、
R7は、水素原子、[同一若しくは相異なる1から3個のハロゲン原子、C1−C6アルコキシ基、水酸基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6)アルキルアミノ基、シアノ基又は(置換されていてもよい)フェノキシで置換されていてもよい]C1−C6アルキル基、(同一若しくは相異なる1から3個のハロゲン原子、C1−C6アルコキシ基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニル基又はC3−C8シクロアルキル基で置換されていてもよい)C1−C6アルコキシ基、C2−C6アルケニル基、C3−C8シクロアルキルオキシ基、(同一若しくは相異なる1から3個のハロゲン原子又はC1−C6アルコキシ基で置換されていてもよい)C1−C6アルキルチオ基、(同一若しくは相異なる1から3個のハロゲン原子又はC1−C6アルコキシ基で置換されていてもよい)C1−C6アルキルスルフィニル基、(同一若しくは相異なる1から3個のハロゲン原子又はC1−C6アルコキシ基で置換されていてもよい)C1−C6アルキルスルホニル基、(置換されていてもよい)ベンジルオキシ基、(C1−C6アルキル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル(C1−C6アルキル)基又はC1−C6アルキルスルホニル(C1−C6アルキル)基で置換されていてもよい)アミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C3−C8シクロアルキルオキシカルボニル基、カルボキシル基、C2−C6アルケニルオキシカルボニル基、C2−C6アルキニルオキシカルボニル基、(置換されていてもよい)ベンジルオキシカルボニル基、(置換されていてもよい)フェノキシカルボニル基或いはC1−C6アルキルカルボニルオキシ基を表す。}
及び一般式[III]を有するイソオキサゾリン誘導体又はその薬理上許容される塩:
R3及びR4は、同一又は異なって、水素原子、C1−C10アルキル基又はC3−C8シクロアルキル基を示すか、或いはR3とR4とが一緒になって、これらの結合した炭素原子と共にC3−C7のスピロ環を示し、さらにR1、R2、R3及びR4はこれらの結合した炭素原子と共に5から8員環を形成することもでき、
R5及びR6は、同一又は相異なって、水素原子、ハロゲン原子、C1−C10アルキル基又はC1−C6ハロアルキル基を示し、
Yは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子より選択される任意のヘテロ原子を有する5から6員の芳香族ヘテロ環基又は芳香族ヘテロ縮合環基を示し、これらのヘテロ環基は置換基群αより選択される、0から6個の同一又は相異なる基で置換されていてもよく、又、隣接したアルキル基同士、アルコキシ基同士、アルキル基とアルコキシ基、アルキル基とアルキルチオ基、アルキル基とアルキルスルホニル基、アルキル基とモノアルキルアミノ基又はアルキル基とジアルキルアミノ基が2個結合して1から4個のハロゲン原子で置換されてもよい5から8員環を形成されていてもよく、又、これらのヘテロ環基のヘテロ原子が窒素原子の時は酸化されてN−オキシドになってもよく、
nは0から2の整数を示す。}
「置換基群α」
水酸基、チオール基、ハロゲン原子、C1−C10アルキル基、置換基群βより選択される任意の基でモノ置換されたC1−C10アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C1−C10アルコキシ基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたC1−C10アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C3−C8シクロアルキルオキシ基、C3−C8シクロアルキルC1−C3アルキルオキシ基、C1−C10アルキルチオ基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたC1−C10アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルケニルオキシ基、C2−C6アルキニル基、C2−C6アルキニルオキシ基、C1−C10アルキルスルフィニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたC1−C10アルキルスルフィニル基、C1−C10アルキルスルホニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたC1−C10アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたC1−C10アルキルスルホニルオキシ基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C10アルキルスルホニルオキシ基、C1−C4ハロアルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいフェノキシ基、置換されていてもよいフェニルチオ基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環オキシ基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環チオ基、置換されていてもよいフェニルスルフィニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニル基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環スルホニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基、アシル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、カルボキシル基、C1−C10アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基、置換されていてもよいフェノキシカルボニル基、シアノ基、カルバモイル基(該基の窒素原子は同一又は異なって、C1−C10アルキル基又は置換されていてもよいフェニル基で置換されていてもよい。)、C1−C6アシルオキシ基、C1−C4ハロアルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいベンジルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいベンゾイルオキシ基、ニトロ基、アミノ基(該基の窒素原子は同一又は異なって、C1−C10アルキル基、置換されていてもよいフェニル基、C1−C6アシル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、C1−C10アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいベンジルスルホニル基又は置換されていてもよいフェニルスルホニル基で置換されていてもよい。)
「置換基群β」
水酸基、C3−C8シクロアルキル基(該基はハロゲン原子又はアルキル基で置換されてもよい)、C1−C10アルコキシ基、C1−C10アルキルチオ基、C1−C10アルキルスルホニル基、C1−C10アルコキシカルボニル基、C2−C6ハロアルケニル基、アミノ基(該基の窒素原子は同一又は異なって、C1−C10アルキル基、C1−C6アシル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C10アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基で置換されていてもよい)、カルバモイル基(該基の窒素原子は同一又は異なって、C1−C10アルキル基で置換されていてもよい)、C1−C6アシル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C10アルコキシイミノ基、シアノ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいフェノキシ基
「置換基群γ」
C1−C10アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基、シアノ基、カルバモイル基(該基の窒素原子は同一又は異なって、C1−C10アルキル基で置換されていてもよい。)
よりなる群から選ばれる少なくとも1種の除草活性化合物
とを含有することを特徴とする薬害軽減された除草剤組成物。
(9)スルホニル尿素系化合物が、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン・メチル、クロリムロン・エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン・メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルピルスルフロン、フォラムスルフロン、ハロスルフロン・メチル、イマゾスルフロン、イオドスルフロン、メソスルフロン・メチル、メトスルフロン・メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン・エチル、リムスルフロン、スルホメツロン・メチル、スルフォスルフロン、チフェンスルフロン・メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン・メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン・メチル及びトリトスルフロンよりなる群から選ばれる少なくとも1種である前記(8)に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
(10)トリアゾロピリミジン系化合物が、クロランスラム・メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツラム、メトスラム及びペノキススラムよりなる群から選ばれる少なくとも1種である前記(8)に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
(11)ピリミジニルオキシ(チオ)安息香酸系化合物が、ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム塩、ピリミノバック・メチル、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム塩、ピリベンゾキシム及びピリフタリドよりなる群から選ばれる少なくとも1種である前記(8)に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
(12)トリケトン系化合物が、メソトリオン、スルコトリオン又は式
で表される化合物(以下「AVH−301」という)よりなる群から選ばれる少なくとも1種である前記(8)に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
(13)クロロアセトアミド系化合物が、プロパクロール、ジメタクロール、メタザクロール、テニルクロール、アラクロール、ブタクロール、プレチラクロール、アセトクロ−ル、プロピソクロール、メトラクロール、S−メトラクロール、ジメテナミド及びペトキサミドよりなる群から選ばれる少なくとも1種である前記(8)に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
(14)オキサゾリジンジオン系化合物が、ペントキサゾンである前記(8)に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
(15)トリアゾール系化合物が、カフェンストロールである前記(8)に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
(16)チオカーバメート系化合物が、ピリブチカルブ、ピリブチカルブ、ブチレート、シクロエート、ジメピペレート、EPTC、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ、チオカルバジル及びトリアレートよりなる群から選ばれる少なくとも1種である前記(8)に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
(17)テトラゾリノン系化合物が、フェントラザミドである前記(8)に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
(18)更に界面活性剤を含有する前記(8)乃至(17)記載の除草剤組成物。
(19)前記(1)乃至(7)のいずれかに記載の一般式[I]で表される1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン 1,1−ジオキシド誘導体又はその塩を、
(a)除草剤と同時に施用するか、
(b)除草剤と近接施用するか、又は
(c)栽培植物自体の種子又は苗に処理すること
を特徴とする除草剤の薬害軽減方法。
(a)除草剤と同時に施用するか、
(b)除草剤と近接施用するか、又は
(c)栽培植物自体の種子又は苗に処理すること
を特徴とする除草剤の薬害軽減方法。
(20)栽培植物が、コムギ、ライムギ、オオムギ、エンバク、イネ、トウモロコシ、ソルガム、ワタ又はダイズである前記(19)に記載の方法。
(21)栽培植物が、水田のイネである前記(19)に記載の方法。
本発明の除草剤の薬害軽減剤及び除草剤組成物は、除草活性成分を単に施用した場合にコムギ、ライムギ、オオムギ、エンバク、イネ、トウモロコシ、ソルガム、ワタ、ダイズ等の栽培植物の生育障害や生育抑制、黄化等の薬害症状が発現するような除草活性成分量に相当するものであっても、対象作物の薬害症状を軽減又は防止しうるという顕著な効果を奏する。
以下、本明細書に記載された記号及び用語について説明する。
ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。
C1−C6等の表記は、これに続く置換基の炭素数が、この場合では1〜6であることを示している。
C1−C6アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が1〜6の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、s−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチル
ブチル、3−メチルブチル、1−エチルプロピル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、ネオペンチル、n−へキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル等の基をあげることができる。
ブチル、3−メチルブチル、1−エチルプロピル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、ネオペンチル、n−へキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル等の基をあげることができる。
C1−C16アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が1〜16の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、前記したC1−C6アルキル基の例示に加え、例えばn−ヘプチル、1−メチルヘキシル、5−メチルヘキシル、1,1−ジメチルペンチル、2,2−ジメチルペンチル、4,4−ジメチルペンチル、1−エチルペンチル、2−エチルペンチル、1,1,3−トリメチルブチル、1,2,2−トリメチルブチル、1,3,3−トリメチルブチル、2,2,3−トリメチルブチル、2,3,3−トリメチルブチル、1−プロピルブチル、1,1,2,2−テトラメチルプロピル、n−オクチル、1−メチルヘプチル、3−メチルヘプチル、6−メチルヘプチル、2−エチルヘキシル、5,5−ジメチルヘキシル、2,4,4−トリメチルペンチル、1−エチル−1−メチルペンチル、n−ノニル、1−メチルオクチル、2−メチルオクチル、3−メチルオクチル、7−メチルオクチル、1−エチルヘプチル基、1,1−ジメチルヘプチル、6,6−ジメチルヘプチル、n−デシル、1−メチルノニル、2−メチルノニル、6−メチルノニル、1−エチルオクチル、1−プロピルヘプチル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−トリデシル、n−テトラデシル、n−ペンタデシル又はn−ヘキサデシル等の基をあげることができる。
C2−C6アルケニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が2〜6の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、1−プロペニル、i−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−ブテニル、1−メチル−2−プロペニル、3−ブテニル、2−メチル−1−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1,3−ブタジエニル、1−ペンテニル、1−エチル−2−プロペニル、2−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、3−ペンテニル、1−メチル−2−ブテニル、4−ペンテニル、1−メチル−3−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,3−ペンタジエニル、1−ビニル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、1−プロピル−2−プロペニル、2−へキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、1−エチル−2−ブテニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−4−ペンテニル、1−エチル−3−ブテニル、1−(i−ブチル)ビニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、1−(i−プロピル)−2−プロペニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1,5−ヘキサジエニル、1−ビニル−3−ブテニル又は2,4−ヘキサジエニル等の基をあげることができる。
C2−C6アルキニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が2〜6の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−ペンチニル、1−エチル−2−プロピニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、4−ペンチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、1−ヘキシニル、1−(n−プロピル)−2−プロピニル、2−ヘキシニル、1−エチル−2−ブチニル、3−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、5−ヘキシニル、1−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、1−(i−プロピル)−2−プロピニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル又は2,2−ジメチル−3−ブチニル等の基をあげることができる。
C3−C6シクロアルキルとは特に限定しない限り、炭素数が3〜6のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル等の基をあげることができる。
C1−C6ハロアルキル基とは、ハロゲン原子によって置換された、炭素数が1〜6の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、2−フルオロエチル、1−クロロエチル、2−クロロエチル、1−ブロモエチル、2−ブロモエチル、2,2−ジフルオロエチル、1,2−ジクロロエチル、2,2−ジクロロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、2−ブロモ−2−クロロエチル、2−クロロ−1,1,2,2−テトラフルオロエチル、1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエチル、1−クロロプロピル、2−クロロプロピル、3−クロロプロピル、2−ブロモプロピル、3−ブロモプロピル、2−ブロモ−1−メチルエチル、3−ヨードプロピル、2,3−ジクロロプロピル、2,3−ジブロモプロピル、3,3,3−トリフルオロプロピル、3,3,3−トリクロロプロピル、3−ブロモ−3,3−ジフルオロプロピル、3,3−ジクロロ−3−フルオロプロピル、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル、1−ブロモ−3,3,3−トリフルオロプロピル、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル、2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエチル、ヘプタフルオロプロピル、1,2,2,2−テトラフルオロ−1−トリフルオロメチルエチル、2,3−ジクロロ−1,1,2,3,3−ペンタフルオロプロピル、2−クロロブチル、3−クロロブチル、4−クロロブチル、2−クロロ−1,1−ジメチルエチル、4−ブロモブチル、3−ブロモ−2−メチルプロピル、2−ブロモ−1,1−ジメチルエチル、2,2−ジクロロ−1,1−ジメチルエチル、2−クロロ−1−クロロメチル−2−メチルエチル、4,4,4−トリフルオロブチル、3,3,3−トリフルオロ−1−メチルプロピル、3,3,3−トリフルオロ−2−メチルプロピル、2,3,4−トリクロロブチル、2,2,2−トリクロロ−1,1−ジメチルエチル、4−クロロ−4,4−ジフルオロブチル、4,4−ジクロロ−4−フルオロブチル、4−ブロモ−4,4−ジフルオロブチル、2,4−ジブロモ−4,4−ジフルオロブチル、3,4−ジクロロ−3,4,4−トリフルオロブチル、3,3−ジクロロ−4,4,4−トリフルオロブチル、4−ブロモ−3,3,4,4−テトラフルオロブチル、4−ブロモ−3−クロロ−3,4,4−トリフルオロブチル、2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロブチル、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル、2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−1−トリフルオロメチルエチル、3,3,3−トリフルオロ−2−トリフルオロメチルプロピル、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル、2,3,3,3−テトラフルオロ−2−トリフルオロメチルプロピル、1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、4−クロロ−1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロブチル、5−フルオロペンチル、5−クロロペンチル、5,5−ジフルオロペンチル、5,5−ジクロロペンチル、5,5,5−トリフルオロペンチル、6,6,6−トリフルオロヘキシル基又は5,5,6,6,6−ペンタフルオロヘキシル等の基をあげることができる。
C1−C10ハロアルキル基とは、ハロゲン原子によって置換された、炭素数が1〜10の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば、前記したC1−C6ハロアルキル基の例示に加え、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロノニル基、等の基をあげることができる。
C1−C6アルコキシ基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が1〜6の(アルキル)−O−基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ又はヘキシルオキシ等の基をあげることができる。
C1−C6アルキルチオ基とはアルキル部分が前記の意味を有する炭素数が1〜6の(アルキル)−S−基を示し、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ又はヘキシルチオ等の基をあげることができる。
C1−C6シアノアルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が1〜6のシアノアルキル基を示し、例えばシアノメチル、1−シアノエチル、2−シアノエチル、1−シアノプロピル、2−シアノプロピル、3−シアノプロピル、4−シアノブチル、5−シアノペンチル又は6−シアノヘキシル等の基をあげることができる。
C3−C6シクロアルキルC1−C6アルキル基とは、アルキル部分及びシクロアルキル部分が前記の意味を有する炭素数が1〜6のシクロアルキルにより置換された炭素数が1〜6のアルキル基を示し、例えばシクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、2−(シクロプロピル)エチル、4−(シクロペンチル)ブチル、シクロヘキシルメチル、1
−シクロヘキシルエチル又は2−シクロヘキシルエチル等の基をあげることができる。
−シクロヘキシルエチル又は2−シクロヘキシルエチル等の基をあげることができる。
C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基とはアルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する炭素数が1〜6のアルコキシにより置換された炭素数が1〜6のアルキル基を示し、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、ペンチルオキシメチル、メトキシエチル又はブトキシエチル等の基をあげることができる。
C1−C6アルキルチオC1−C6アルキル基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が1〜6の(アルキル)−S−基によって置換された炭素数が1〜6のアルキル基を示し、例えばメチルチオメチル、エチルチオメチル、イソプロピルチオメチル、ペンチルチオメチル、メチルチオエチル又はブチルチオエチル等の基をあげることができる。
C1−C6ハロアルコキシ基とは、ハロアルキル部分が前記の意味を有する同一又は相異なるハロゲン原子1〜13で置換されている炭素数が1〜6の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基を示し、例えばクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は2,2,2−トリフルオロエトキシ等の基をあげることができる。
C1−C6アルコキシカルボニル基とは、アルコキシ部分が前記の意味を有する炭素数が1〜6の(アルコキシ)−(C=O)−基を示し、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基又はヘキシルオキシカルボニル基等の基をあげることができる。
同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3乃至10の複素環基とは、例えばフラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モリホリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール等をあげることができる。
次に、一般式[I]で表される本願化合物の具体例を表1〜表5に記載する。しかしながら、本願化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。尚、化合物番号は以後の記載において参照される。
本明細書における表中の次の表記は下記の通りそれぞれ該当する基を表す。例えばMeとはメチル基を示し、Etとはエチル基を示し、Prとはn−プロピル基を示し、Pr−iとはイソプロピル基を示し、Buとはn−ブチル基を示し、Bu−sとはセカンダリーブチル基を示し、Bu−iとはイソブチル基を示し、Bu−tとはターシャリーブチル基を示し、Pnとはn−ペンチル基を示し、Pn−cとはシクロペンチル基を示し、C6H13とはn−ヘキシル基を示し、C7H15とはn−ヘプチル基を示し、C8H17とはn−オクチル基を示し、C9H19とはn−ノニル基を示し、C10H21とはn−デシル基を示し、C11H23とはn−ウンデシル基を示し、C12H25とはn−ドデシル基を示し、Phとはフェニル基を示す。又、例えばPh(4−Cl)とは4−クロロフェニル基を示す。
一般式[I]で表される化合物の代表的な製造方法を以下に例示するが、本化合物の製造方法はこれらの方法に限定されるものではない。
一般式[I]で表される化合物は、一般式[IV]で表されるサッカリン誘導体と化合物[V]とを、塩基存在下又は非存在下、溶媒中又は溶媒非存在下で反応させることにより製造することができる。
本製造法で使用する化合物[V]の使用量は、サッカリン誘導体[IV]1モルに
対して0.5〜10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0〜1.2モル
である。
対して0.5〜10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0〜1.2モル
である。
本製造法で使用できる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム又は炭酸カルシウム等の金属炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等の金属炭酸水素塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム又は酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩類に代表される金属カルボン酸塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシド、カリウムメトキシド又はカリウムターシャリーブトキシド等の金属アルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム等の金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム等の金属水素化物、トリエチルアミン、ピリジン又はジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等があげられる。
塩基の使用量は化合物[IV]1モルに対して0〜10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0〜1.2モルである。
本製造法で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム又はジグライム等のエーテル類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素又はテトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン又はトルエン等の芳香族炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド又はN,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン等のイミダゾリノン類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、アセトニトリル等のニトリル類等を使用することができ、更にこれらの混合溶媒も使用することができる。
反応温度は−20℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃〜100℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常30分〜48時間である。
反応の目的物である一般式[I]で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
上記の一般式[IV]の化合物は、ケミッシェ・ベリヒテ(Chemische Berichte)、第56巻、第1810頁(1923年);ジャーナル・オブ・ファーマシューティカル・サイエンス(Journalof Pharmaceutical Science)第50巻、第672頁(1961年)
;特開昭49−20779号公報記載の方法及びこれらに準じて製造することができる。
;特開昭49−20779号公報記載の方法及びこれらに準じて製造することができる。
本発明による除草剤の薬害低減剤は、以上のようにして得られた1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン 1,1−ジオキシド誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とするものであり、更に具体的には、上記(8)に記載した除草活性化合物、即ち(B)成分と共に、本発明の農薬組成物を構成するものである。
尚、1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン 1,1−ジオキシド誘導体の「塩」としては、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属の塩、アンモニウム塩等のアミン類の塩があげられる。
本発明の農薬組成物に用いられる(B)成分は、そのほとんどが例えば、ザ・ペスティサイド・マニュアル(The Pesticide Manual)第13版[ブリティッシュ・クロップ・プ
ロテクション・カウンシル(British Crop Protection Council)発行、2004年]、
シブヤ・インデックス第10版、第11版(SHIBUYA INDEX 10th Edition, 11th Edition)[シブヤインデックス研究会(SHIBUYA INDEX Research Group)発行、2005年、2006年]、WO00/21924号公報、特開2000−44546号公報、WO01/012613号、特開2002−308857号公報、WO02/06770号又はWO2006/024820号に記載されている公知の化合物である。
ロテクション・カウンシル(British Crop Protection Council)発行、2004年]、
シブヤ・インデックス第10版、第11版(SHIBUYA INDEX 10th Edition, 11th Edition)[シブヤインデックス研究会(SHIBUYA INDEX Research Group)発行、2005年、2006年]、WO00/21924号公報、特開2000−44546号公報、WO01/012613号、特開2002−308857号公報、WO02/06770号又はWO2006/024820号に記載されている公知の化合物である。
尚、上記一般式[I]で表される化合物は、以下に示される除草活性化合物の薬害を軽減することもできる。
(1)アルカンアミド系化合物:ジフェナミド、ナプロパミド
(2)アニリド系化合物:ペンタノクロール、プロパニル、ナプロアニリド
(3)アリールアミノプロピオン酸系化合物:フラムプロップ・M
(4)アリールオキシアルカン酸系化合物:MCPA−thioethyl
(5)アリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物:クロジナホップ、シハロホップ・ブチル、ジクロホップ・メチル、フェノキサプロップ・エチル、フェノキサプロップ・P・エチル、フェンチアプロップ・エチル、フルアジホップ、フルアジホップ・P、ハロキシホップ、ハロキシホップ・P、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ・エチル、キザロホップ・P・エチル
(6)ベンズアミド系化合物:イソキサベン
(7)ベンゼンジカルボン酸系化合物:クロルタル・ジメチル
(8)ベンゾフラン系化合物:ベンフレセート、エトフメセート
(9)安息香酸系化合物:ジカンバ、2,3,6−TBA
(10)ベンゾニトリル系化合物:ジクロベニル
(11)ベンゾチアジアジノン系化合物:ベンタゾン
(12)ベンゾチアゾロン系化合物:ベナゾリン
(13)ビピリジリウム系化合物:ジクワット、パラコート
(14)カーバメート系化合物:アシュラム、カルベタミド、クロルプロファム、プロファム
(15)シクロヘキサンジオンオキシム系化合物:アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム
(16)ジニトロアニリン系化合物:ベンフルラリン、ブトラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、トリフルラリン、ジニトラミン
(17)ジニトロフェノール系化合物:ジノテルブ、DNOC
(18)ジフェニルエーテル系化合物:アシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、HC−252、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、アクロニフェン
(19)グリシン系化合物:グリホサート、グリホサート・トリメシウム塩
(20)ヒドロキシベンゾニトリル系化合物:アイオキシニル、ブロモキシニル
(21)イミダゾリノン系化合物
イマザピル、イマザメタベンズ、イマザキン、イマゼタピル、イマザメメタピル(イマザピク)、イマザモックス
(22)イソキサゾール系化合物:イソキサフルトール
(23)イソキサゾリジノン系化合物:クロマゾン
(24)N−フェニルフタルイミド系化合物:シニドン・エチル、フルミクロラック・ペンチル、フルミオキサジン
(25)オキサジアゾール系化合物:オキサジアルギル、オキサジアゾン
(26)オキシアセトアミド系化合物:フルフェナセット、メフェナセット
(27)フェノキシカルボン酸系化合物:2,4−D、2,4−DB、クロメプロップ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−P、MCPA、MCPB、メコプロップ、メコプロップ−P
(28)フェニルカーバメート系化合物:デスメディファム、フェンメディファム
(29)フェニルピラゾール系化合物:ピラフルフェン・エチル
(30)フェニルピリダジン系化合物:ピリデート
(31)ホスフィン酸系化合物:ビアラホス、グルホシネート
(32)ホスホロアミデート系化合物:ブタミホス
(33)ホスホロジチオエート系化合物:ベンスリド
(34)フタルアマート系化合物:ナプタラム
(35)ピラゾール系化合物:ベンゾフェナップ、ピラゾレート(ピラゾリネート)、ピラゾキシフェン
(36)ピラゾリウム系化合物:ジフェンゾコート
(37)ピリダジノン系化合物:クロリダゾン、フルフェンピル、ノルフルラゾン
(38)ピリジン系化合物:ジチオピル、チアゾピル
(39)ピリジンカルボキサミド系化合物:ジフルフェニカン、ピコリナフェン
(40)ピリジンカルボン酸系化合物:クロピラリド、ピクロラム、トリクロピル、フルロキシピル
(41)ピリミジンジオン系化合物:ブタフェナシル
(42)キノリンカルボン酸系化合物:キンクロラック、キンメラック
(43)セミカルバゾン系化合物:ジフルフェンゾピル
(44)スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物:フルカルバゾン・ナトリウム塩、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩
(45)チアジアゾール系化合物:フルチアセット・メチル
(46)トリアジン系化合物:アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、トリエタジン
(47)トリアジノン系化合物:ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン
(48)トリアゾリノン系化合物:アミカルバゾン、カルフェントラゾン・エチル、スルフェントラゾン
(49)ウラシル系化合物:ブロマシル、レナシル、ターバシル
(50)尿素系化合物:クロロトルロン、ジメフロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、イソウロン、カルブチレート、リニュロン、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトキスロン、モノリニュロン、ネブロン、シデュロン、テブチウロン、ベンズチアズロン、クミルロン、シクルロン、クロロクスロン、ダイムロン、フルオチウロン、メチルダイムロン、チジアズロン、エチジムロン、チアザフルロン、チジアズロン
(51)その他の系の化合物:クロルフェナック、クロルフェンプロップ・メチル、シンメチリン、エンドタール、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、インダノファン、ピノキサデン、キノクラミン、チジアジミン、トリジファン
(1)アルカンアミド系化合物:ジフェナミド、ナプロパミド
(2)アニリド系化合物:ペンタノクロール、プロパニル、ナプロアニリド
(3)アリールアミノプロピオン酸系化合物:フラムプロップ・M
(4)アリールオキシアルカン酸系化合物:MCPA−thioethyl
(5)アリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物:クロジナホップ、シハロホップ・ブチル、ジクロホップ・メチル、フェノキサプロップ・エチル、フェノキサプロップ・P・エチル、フェンチアプロップ・エチル、フルアジホップ、フルアジホップ・P、ハロキシホップ、ハロキシホップ・P、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ・エチル、キザロホップ・P・エチル
(6)ベンズアミド系化合物:イソキサベン
(7)ベンゼンジカルボン酸系化合物:クロルタル・ジメチル
(8)ベンゾフラン系化合物:ベンフレセート、エトフメセート
(9)安息香酸系化合物:ジカンバ、2,3,6−TBA
(10)ベンゾニトリル系化合物:ジクロベニル
(11)ベンゾチアジアジノン系化合物:ベンタゾン
(12)ベンゾチアゾロン系化合物:ベナゾリン
(13)ビピリジリウム系化合物:ジクワット、パラコート
(14)カーバメート系化合物:アシュラム、カルベタミド、クロルプロファム、プロファム
(15)シクロヘキサンジオンオキシム系化合物:アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム
(16)ジニトロアニリン系化合物:ベンフルラリン、ブトラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、トリフルラリン、ジニトラミン
(17)ジニトロフェノール系化合物:ジノテルブ、DNOC
(18)ジフェニルエーテル系化合物:アシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、HC−252、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、アクロニフェン
(19)グリシン系化合物:グリホサート、グリホサート・トリメシウム塩
(20)ヒドロキシベンゾニトリル系化合物:アイオキシニル、ブロモキシニル
(21)イミダゾリノン系化合物
イマザピル、イマザメタベンズ、イマザキン、イマゼタピル、イマザメメタピル(イマザピク)、イマザモックス
(22)イソキサゾール系化合物:イソキサフルトール
(23)イソキサゾリジノン系化合物:クロマゾン
(24)N−フェニルフタルイミド系化合物:シニドン・エチル、フルミクロラック・ペンチル、フルミオキサジン
(25)オキサジアゾール系化合物:オキサジアルギル、オキサジアゾン
(26)オキシアセトアミド系化合物:フルフェナセット、メフェナセット
(27)フェノキシカルボン酸系化合物:2,4−D、2,4−DB、クロメプロップ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−P、MCPA、MCPB、メコプロップ、メコプロップ−P
(28)フェニルカーバメート系化合物:デスメディファム、フェンメディファム
(29)フェニルピラゾール系化合物:ピラフルフェン・エチル
(30)フェニルピリダジン系化合物:ピリデート
(31)ホスフィン酸系化合物:ビアラホス、グルホシネート
(32)ホスホロアミデート系化合物:ブタミホス
(33)ホスホロジチオエート系化合物:ベンスリド
(34)フタルアマート系化合物:ナプタラム
(35)ピラゾール系化合物:ベンゾフェナップ、ピラゾレート(ピラゾリネート)、ピラゾキシフェン
(36)ピラゾリウム系化合物:ジフェンゾコート
(37)ピリダジノン系化合物:クロリダゾン、フルフェンピル、ノルフルラゾン
(38)ピリジン系化合物:ジチオピル、チアゾピル
(39)ピリジンカルボキサミド系化合物:ジフルフェニカン、ピコリナフェン
(40)ピリジンカルボン酸系化合物:クロピラリド、ピクロラム、トリクロピル、フルロキシピル
(41)ピリミジンジオン系化合物:ブタフェナシル
(42)キノリンカルボン酸系化合物:キンクロラック、キンメラック
(43)セミカルバゾン系化合物:ジフルフェンゾピル
(44)スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物:フルカルバゾン・ナトリウム塩、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩
(45)チアジアゾール系化合物:フルチアセット・メチル
(46)トリアジン系化合物:アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、トリエタジン
(47)トリアジノン系化合物:ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン
(48)トリアゾリノン系化合物:アミカルバゾン、カルフェントラゾン・エチル、スルフェントラゾン
(49)ウラシル系化合物:ブロマシル、レナシル、ターバシル
(50)尿素系化合物:クロロトルロン、ジメフロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、イソウロン、カルブチレート、リニュロン、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトキスロン、モノリニュロン、ネブロン、シデュロン、テブチウロン、ベンズチアズロン、クミルロン、シクルロン、クロロクスロン、ダイムロン、フルオチウロン、メチルダイムロン、チジアズロン、エチジムロン、チアザフルロン、チジアズロン
(51)その他の系の化合物:クロルフェナック、クロルフェンプロップ・メチル、シンメチリン、エンドタール、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、インダノファン、ピノキサデン、キノクラミン、チジアジミン、トリジファン
これらの化合物も、ザ・ペスティサイド・マニュアル(The Pesticide Manual)第13版[ブリティッシュ・クロップ・プロテクション・カウンシル(BritishCrop Protection Council)発行、2004年]又はシブヤ・インデックス第10版、第11版(SHIBUYA INDEX 10th Edition, 11th Edition)[シブヤインデックス研究会(SHIBUYA INDEX Research Group)発行、2005年、2006年]に記載されているか、公知のものである。
一般式[I]で表される化合物を有効成分とする、本発明による除草剤の薬害軽減剤の施用量については、特に限定されるものではないが、農地1ヘクタール当たり、通常、10〜10000g、好ましくは50〜5000g、更に好ましくは100〜3000gの範囲で選ばれる。
本発明組成物において、(A)成分と、(B)成分との使用割合は、両者の種類、対象作物の種類や生育時期、作物移植期などにより適宜変動することがあるが、(B)成分の質量に対して(A)成分の質量が通常0.1〜100、好ましくは、(A)成分の質量はピリミスルファンに対して0.2〜100倍量、ベンゾビシクロンに対して2〜50倍量
、オキサジクロメホンに対して1〜50倍量、スルホニル尿素系化合物に対して5〜100倍量、トリアゾロピリミジン系化合物に対して5〜100倍量、ピリミジニルオキシ(チオ)安息香酸系化合物に対して5〜50倍量、トリケトン系化合物に対して1〜50倍量、クロロアセトアニリド系化合物に対して0.5〜10倍量、オキサゾリジンジオン系化合物に対して2〜50倍量、チオカーバメート系化合物に対して0.25〜1倍量、トリアゾール系化合物に対して2〜50倍量、テトラゾリノン系化合物に対して3〜30倍量の範囲で選ばれる。
、オキサジクロメホンに対して1〜50倍量、スルホニル尿素系化合物に対して5〜100倍量、トリアゾロピリミジン系化合物に対して5〜100倍量、ピリミジニルオキシ(チオ)安息香酸系化合物に対して5〜50倍量、トリケトン系化合物に対して1〜50倍量、クロロアセトアニリド系化合物に対して0.5〜10倍量、オキサゾリジンジオン系化合物に対して2〜50倍量、チオカーバメート系化合物に対して0.25〜1倍量、トリアゾール系化合物に対して2〜50倍量、テトラゾリノン系化合物に対して3〜30倍量の範囲で選ばれる。
本発明の除草剤の薬害軽減剤及び除草剤組成物は、必要に応じ農薬製剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。
この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等があげられる。
その他必要に応じ、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよいし、これらの添加成分は1種用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記添加成分について説明する。
固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体等があげられる。これらは単独で用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類に大別されるアルコール類、プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、γ−ブチロラクトン等のラクトン類、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−アルキルピロリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等をあげることができる。これらは単独で用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
界面活性剤は特に制限されないが、好ましくは水中でゲル化するか、或いは膨潤性を示すものであり、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコン、エステル型シリコン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、N−メチル−脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等があげられる。
これらの界面活性剤は1種用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
又、結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量6000〜20000のポリエチレングリコール、平均分子量10万〜500万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質(例えばセフアリン酸、レシチン等)等があげられる。
増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等があげられる。
着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等があげられる。
拡展剤としては、例えばシリコン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等があげられる。
展着剤としては、例えばジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等があげられる。
凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレ
ングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等があげられる。
ングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等があげられる。
固結防止剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等があげられる。
崩壊剤としては、例えばトリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等があげられる。
分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤、サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等があげられる。
防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、1,2−ベンズチアゾリン−3−オン等があげられる。
植物片としては、例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等があげられる。
本発明の除草剤の薬害軽減剤及び除草剤組成物において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、質量基準で、担体では通常5〜95%、好ましくは20〜90%、界面活性剤では通常0.1%〜30%、好ましくは0.5〜10%、その他の添加剤は0.1〜30%、好ましくは0.5〜10%の範囲で選ばれる。
本発明の除草剤の薬害軽減剤及び除草剤組成物は、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、油剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、乳懸濁剤、粒剤、ジャンボ剤、サスポエマルション等の任意の剤型に製剤化して使用される。この製剤化時に、少なくとも1種の他の農薬、例えば他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤や、肥料等との混合組成物とすることもできる。
又、本発明の除草剤の薬害軽減剤は、上記任意の製剤を水溶性フィルムで包装した形態にしてもよく、このようにすると、その施用に際し、省力化に資し、又、安全性を高めることができる。
本発明の除草剤の薬害軽減剤又は除草剤組成物をイネに対して用いる場合、イネを本田に移植する前に育苗箱に施用することによって用いることもできる。
一方、本発明による除草剤の薬害軽減方法は、前記1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン 1,1−ジオキシド誘導体又はその塩を有効成分として含有する本発明による除草剤の薬害軽減剤、即ち(A)成分を、上記(8)に記載した除草活性化合物、即ち(B)成分と共に、栽培植物に施用又はこれを処理するものであるが、この薬害軽減方法においては、上記(A)成分と(B)成分を同時に施用してもよいし、又、近接施用してもよい。ここで近接施用とは、上記(B)成分による対象作物の薬害が顕現しないうちに、上記(B)成分の施用からの期間を近接させて上記(A)成分を施用することを意味する。
又、同時施用については、レディミックスの形態で適用することができ、例えばあらかじめ製剤化された本発明組成物を用いてもよいし、又、上記(A)成分と(B)成分とを別個に用意し、使用時に混合される現場調合物の形態で、即ちタンクミックスの形態で適用することもできる。
更に、本発明による除草剤の薬害軽減方法は、上記(A)成分と(B)成分により、栽培植物の種子又は苗を処理することもできる。
本発明による除草剤の薬害軽減方法は、コムギ、ライムギ、オオムギ、エンバク、イネ、トウモロコシ、ソルガム、ワタ又はダイズ等、特にイネに対して好適に採用することができる。
本発明の除草剤の薬害軽減剤及び除草剤組成物の製造方法は特に制限されないが、通常、以下の方法が用いられる。
1.全原料の混合品に適当量の水を加えて混練後、一定の大きさの穴を開けたスクリーンから押し出し造粒し乾燥する方法。
2、上記(A)成分と(B)成分、及び、必要に応じ界面活性剤を有機溶剤に溶解又は懸濁し、担体に吸着させる方法。
3.全原料の混合品を、適当な粉砕機で混合粉砕する方法
1.全原料の混合品に適当量の水を加えて混練後、一定の大きさの穴を開けたスクリーンから押し出し造粒し乾燥する方法。
2、上記(A)成分と(B)成分、及び、必要に応じ界面活性剤を有機溶剤に溶解又は懸濁し、担体に吸着させる方法。
3.全原料の混合品を、適当な粉砕機で混合粉砕する方法
以下、本発明の薬害軽減剤及び組成物で用いる一般式[I]で表される化合物の製造法、製剤法並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。
製造例1
2−ヘプチルオキシカルボニル−1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン 1,1−ジオキシドの製造(化合物番号2)
無水サッカリンナトリウム5.0g(24.4ミリモル)をアセトニトリル(50mL)に溶解し、クロロ炭酸ヘプチル4.8g(27.0ミリモル)を加えた。反応溶液を加熱
還流下、4時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に冷却後、水中にあけ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色粉末の2−ヘプチルオキシカルボニル−1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン 1,1−ジオキシド6.1g(収率:80%)を得た。
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)):0.89(3H,t),1.38(8H,m),1.83(2H,quint),4.47(2H,t),7.94(3H,m),8.17(1H,d)
2−ヘプチルオキシカルボニル−1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン 1,1−ジオキシドの製造(化合物番号2)
無水サッカリンナトリウム5.0g(24.4ミリモル)をアセトニトリル(50mL)に溶解し、クロロ炭酸ヘプチル4.8g(27.0ミリモル)を加えた。反応溶液を加熱
還流下、4時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に冷却後、水中にあけ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色粉末の2−ヘプチルオキシカルボニル−1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン 1,1−ジオキシド6.1g(収率:80%)を得た。
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)):0.89(3H,t),1.38(8H,m),1.83(2H,quint),4.47(2H,t),7.94(3H,m),8.17(1H,d)
製造例2
2−(2−ブチニルオキシカルボニル)−1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン 1,1−ジオキシドの製造(化合物番号17)
無水サッカリンナトリウム1.6g(7.5ミリモル)をアセトニトリル(50mL)に溶解し、クロロ炭酸(2−ブチニル)1.0g(7.5ミリモル)を加えた。反応溶液を加熱還流下、6時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に冷却後、水中にあけ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色粉末(融点178−180℃)の2−(2−ブチニルオキシカルボニル)−1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン 1,1−ジオキシド0.7g(収率:33%)を得た。
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)):1.89(3H,s),5.01(2H,s),7.95(3H,m),8.17(1H,d)
2−(2−ブチニルオキシカルボニル)−1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン 1,1−ジオキシドの製造(化合物番号17)
無水サッカリンナトリウム1.6g(7.5ミリモル)をアセトニトリル(50mL)に溶解し、クロロ炭酸(2−ブチニル)1.0g(7.5ミリモル)を加えた。反応溶液を加熱還流下、6時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に冷却後、水中にあけ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色粉末(融点178−180℃)の2−(2−ブチニルオキシカルボニル)−1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン 1,1−ジオキシド0.7g(収率:33%)を得た。
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)):1.89(3H,s),5.01(2H,s),7.95(3H,m),8.17(1H,d)
製造例3
2−エチルチオカルボニル−1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン 1,1−ジオキシドの製造(化合物番号71)
無水サッカリンナトリウム4.0g(20.0ミリモル)をアセトニトリル(50mL)に溶解し、クロロチオールぎ酸エチル2.7g(22.0ミリモル)を加えた。反応溶液
を加熱還流下、5時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に冷却後、水中にあけ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色粉末(融点217−222℃)の2−エチルチオカルボニル−1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン 1,1−ジオキシド0.8g(収率:15%)を得た。
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)):1.41(3H,t),3.09(2H,q),7.96(3H,m)、8.17(1H,d)
2−エチルチオカルボニル−1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン 1,1−ジオキシドの製造(化合物番号71)
無水サッカリンナトリウム4.0g(20.0ミリモル)をアセトニトリル(50mL)に溶解し、クロロチオールぎ酸エチル2.7g(22.0ミリモル)を加えた。反応溶液
を加熱還流下、5時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に冷却後、水中にあけ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色粉末(融点217−222℃)の2−エチルチオカルボニル−1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン 1,1−ジオキシド0.8g(収率:15%)を得た。
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)):1.41(3H,t),3.09(2H,q),7.96(3H,m)、8.17(1H,d)
製造例4
2−(4−クロロベンジルチオカルボニル)−1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オ
ン 1,1−ジオキシドの製造(化合物番号92)
無水サッカリンナトリウム2.0g(9.7ミリモル)をアセトニトリル(50mL)に溶解し、クロロチオールぎ酸(4−クロロベンジル)2.4g(10.7ミリモル)を加えた。反応溶液を加熱還流下、3時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に冷却後、水中にあけ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色粉末(融点193−194℃)の2−(4−クロロベンジルチオカルボニル)−1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン 1,1−ジオキシド0.95g(収率:27%)を得た。
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)):4.26(2H,s),7.32(4H,dd),7.95(3H,m),8.15(1H,d)
2−(4−クロロベンジルチオカルボニル)−1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オ
ン 1,1−ジオキシドの製造(化合物番号92)
無水サッカリンナトリウム2.0g(9.7ミリモル)をアセトニトリル(50mL)に溶解し、クロロチオールぎ酸(4−クロロベンジル)2.4g(10.7ミリモル)を加えた。反応溶液を加熱還流下、3時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に冷却後、水中にあけ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色粉末(融点193−194℃)の2−(4−クロロベンジルチオカルボニル)−1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン 1,1−ジオキシド0.95g(収率:27%)を得た。
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)):4.26(2H,s),7.32(4H,dd),7.95(3H,m),8.15(1H,d)
製造例5
2−(2,6−ジクロロ−4−ピリジルメチルオキシカルボニル)−1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン 1,1−ジオキシド(化合物番号109)
サッカリン0.9g(4.9ミリモル)、2,6−ジクロロ−4−ピリジルメチルクロロホルメート0.9g(3.8ミリモル)をテトラヒドロフラン(10mL)に溶解し、トリエチルアミン0.6g(5.9ミリモル)を室温で滴下した。室温で3時間攪拌後、水中にあけ、析出した固形物を濾取した。得られた固形物を酢酸エチルにて洗浄し、白色粉末(融点263−265℃)の2−(2,6−ジクロロ−4−ピリジルメチルオキシカルボニル)−1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン 1,1−ジオキシド0.7g(収率:37%)を得た。
1H-NMRデータ(DMSO-d6 δ(ppm)):5.59(2H,s),7.68(2H,s),8.06(1H,m),8.08(1H,m),8.22(1H,d),8.41(1H,d)
2−(2,6−ジクロロ−4−ピリジルメチルオキシカルボニル)−1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン 1,1−ジオキシド(化合物番号109)
サッカリン0.9g(4.9ミリモル)、2,6−ジクロロ−4−ピリジルメチルクロロホルメート0.9g(3.8ミリモル)をテトラヒドロフラン(10mL)に溶解し、トリエチルアミン0.6g(5.9ミリモル)を室温で滴下した。室温で3時間攪拌後、水中にあけ、析出した固形物を濾取した。得られた固形物を酢酸エチルにて洗浄し、白色粉末(融点263−265℃)の2−(2,6−ジクロロ−4−ピリジルメチルオキシカルボニル)−1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン 1,1−ジオキシド0.7g(収率:37%)を得た。
1H-NMRデータ(DMSO-d6 δ(ppm)):5.59(2H,s),7.68(2H,s),8.06(1H,m),8.08(1H,m),8.22(1H,d),8.41(1H,d)
上記製造例1〜5で得られた化合物及びこれらの製造例と同様な方法で製造した化合物の物性値を表6及び表7に示す。尚、表中の番号は表1〜5に示した番号を示す。
以下、本発明による除草剤の薬害軽減剤の各種製剤について、その例と効果の確認結果を示す。尚、各組成成分について、部は質量部を意味する。
製剤例
実施例1
<水和剤>
化合物番号53(50部)、珪藻土(45部)、ジナフチルメタンジスルホン酸ナトリウム(2部)及びリグニンスルホン酸ナトリウム(3部)を均一に混合粉砕して水和剤とした。又、化合物番号53に代えて、表1〜5に記載の化合物各々を用いて同様に水和剤を得ることができた。
実施例1
<水和剤>
化合物番号53(50部)、珪藻土(45部)、ジナフチルメタンジスルホン酸ナトリウム(2部)及びリグニンスルホン酸ナトリウム(3部)を均一に混合粉砕して水和剤とした。又、化合物番号53に代えて、表1〜5に記載の化合物各々を用いて同様に水和剤を得ることができた。
実施例2
<水和剤>
化合物番号2(10部)、ポリオキシエチレンアルキルエーテル(2部)、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩(2部)、珪藻土(20部)、ホワイトカーボン(15部)、クレー(51部)を衝撃式粉砕機を用いて混合粉砕することにより、化合物番号2を含有する水和剤を得た。又、化合物番号2に代えて、表1〜5に記載の化合物各々を用いて同様に水和剤を得ることができた。
<水和剤>
化合物番号2(10部)、ポリオキシエチレンアルキルエーテル(2部)、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩(2部)、珪藻土(20部)、ホワイトカーボン(15部)、クレー(51部)を衝撃式粉砕機を用いて混合粉砕することにより、化合物番号2を含有する水和剤を得た。又、化合物番号2に代えて、表1〜5に記載の化合物各々を用いて同様に水和剤を得ることができた。
実施例3
<乳剤>
化合物番号51(30部)、シクロヘキサノン(20部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル(11部)、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム(4部)及びメチルナフタリン(35部)を均一に溶解して乳剤とした。又、化合物番号51に代えて、表1〜5に記載の化合物各々を用いて同様に乳剤を得ることができた。
<乳剤>
化合物番号51(30部)、シクロヘキサノン(20部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル(11部)、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム(4部)及びメチルナフタリン(35部)を均一に溶解して乳剤とした。又、化合物番号51に代えて、表1〜5に記載の化合物各々を用いて同様に乳剤を得ることができた。
実施例4
<粒剤>
化合物番号53(24部)、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩(2部)、リグニンスルホン酸ナトリウム(5部)、カルボキシメチルセルロース(2部)及びクレー(67部)を均一に混合粉砕した。この混合物に水(20部)を加えて練合し、押出式造粒機を用いて14〜32メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。又、化合物番号53に代えて、表1〜5に記載の化合物各々を用いて同様に粒剤を得ることができた。
<粒剤>
化合物番号53(24部)、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩(2部)、リグニンスルホン酸ナトリウム(5部)、カルボキシメチルセルロース(2部)及びクレー(67部)を均一に混合粉砕した。この混合物に水(20部)を加えて練合し、押出式造粒機を用いて14〜32メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。又、化合物番号53に代えて、表1〜5に記載の化合物各々を用いて同様に粒剤を得ることができた。
効果の確認
実施例5
ムラシゲ・スクーグ培地(和光純薬工業株式会社製)を水で4倍に希釈した培地50 mlを50 mlフラスコに流し込んだ。この培地に、実施例2に準じて調製したピリミスルファン水和剤(有効成分0.1 ppm相当量)、及び、実施例1又は実施例2に準じて調製した一般式[I]で表される化合物の水和剤(有効成分10 ppm相当量)を添加した。この培地に、根部を0.5 cmに切りそろえた2〜2.1葉齢のイネ(金南風)を挿し、25〜30℃にて明条件14時間−暗条件10時間の周期で14日間水耕栽培を行った。試験開始から14日目に、イネ茎葉部の長さ及び質量を計測した。各試験は、それぞれ2連制で行い、計測値はその平均値をとった。結果を表8に示した。
実施例5
ムラシゲ・スクーグ培地(和光純薬工業株式会社製)を水で4倍に希釈した培地50 mlを50 mlフラスコに流し込んだ。この培地に、実施例2に準じて調製したピリミスルファン水和剤(有効成分0.1 ppm相当量)、及び、実施例1又は実施例2に準じて調製した一般式[I]で表される化合物の水和剤(有効成分10 ppm相当量)を添加した。この培地に、根部を0.5 cmに切りそろえた2〜2.1葉齢のイネ(金南風)を挿し、25〜30℃にて明条件14時間−暗条件10時間の周期で14日間水耕栽培を行った。試験開始から14日目に、イネ茎葉部の長さ及び質量を計測した。各試験は、それぞれ2連制で行い、計測値はその平均値をとった。結果を表8に示した。
実施例6
1/10000aのワグネルポットに水田土壌(砂壌土)を充填し、入水、代かきの後、水深を4cmに保持した。翌日、育苗用培土を用いて2葉期まで生育させたイネ(愛知旭)を、根部を0.5cmの長さに切断し、基部の深さが3cmになるように移植した。移植当日、実施例1に準じて調製した一般式[I]で表される化合物(化合物番号:53)の水和剤240gai/10a相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。更に移植3日後、ベンスルフロン・メチル水和剤10gai/10a相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。移植37日後に地上部及び地下部の生質量を計量し、結果を表9に示した。
尚、ベンスルフロン・メチル水和剤は、実施例2の化合物番号2に代えてベンスルフロン・メチルを用いて同様に製剤した。
1/10000aのワグネルポットに水田土壌(砂壌土)を充填し、入水、代かきの後、水深を4cmに保持した。翌日、育苗用培土を用いて2葉期まで生育させたイネ(愛知旭)を、根部を0.5cmの長さに切断し、基部の深さが3cmになるように移植した。移植当日、実施例1に準じて調製した一般式[I]で表される化合物(化合物番号:53)の水和剤240gai/10a相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。更に移植3日後、ベンスルフロン・メチル水和剤10gai/10a相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。移植37日後に地上部及び地下部の生質量を計量し、結果を表9に示した。
尚、ベンスルフロン・メチル水和剤は、実施例2の化合物番号2に代えてベンスルフロン・メチルを用いて同様に製剤した。
実施例7
1/5000aワグネルポットに水田土壌(埴壌土)を充填し、入水、代かきの後、水深を4cmに保持した。翌日、育苗用培土を用いて2葉期まで生育させたイネ(金南風)を、根部を0.5cmの長さに切断し、基部の深さが3cmになるように移植した。移植翌日、実施例1に準じて調製した一般式[I]で表される化合物(化合物番号:53)の水和剤240gai/10a相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。更に移植5日後、ベンゾビシクロン水和剤20gai/10a相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。移植32日後、イネの生育抑制度を対照区及び無処理区対比で調査し、結果を表10に示した。
尚、ベンゾビシクロン水和剤は、実施例2の化合物番号2に代えてベンゾビシクロンを用いて同様に製剤した。
1/5000aワグネルポットに水田土壌(埴壌土)を充填し、入水、代かきの後、水深を4cmに保持した。翌日、育苗用培土を用いて2葉期まで生育させたイネ(金南風)を、根部を0.5cmの長さに切断し、基部の深さが3cmになるように移植した。移植翌日、実施例1に準じて調製した一般式[I]で表される化合物(化合物番号:53)の水和剤240gai/10a相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。更に移植5日後、ベンゾビシクロン水和剤20gai/10a相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。移植32日後、イネの生育抑制度を対照区及び無処理区対比で調査し、結果を表10に示した。
尚、ベンゾビシクロン水和剤は、実施例2の化合物番号2に代えてベンゾビシクロンを用いて同様に製剤した。
実施例8
1/5000aワグネルポットに水田土壌(埴壌土)を充填し、入水、代かきの後、水深を4cmに保持した。翌日、育苗用培土を用いて2葉期まで生育させたイネ(金南風)を、根部を0.5cmの長さに切断し、基部の深さが3cmになるように移植した。移植翌日、実施例1に準じて調製した一般式[I]で表される化合物(化合物番号:51)の水和剤120gai/10a相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。更に移植5日後、実施例2に準じて調製したベンゾビシクロン水和剤40gai/10a相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。移植28日後、イネの生育抑制度を対照区及び無処理区対比で調査し、結果を表11に示した。
1/5000aワグネルポットに水田土壌(埴壌土)を充填し、入水、代かきの後、水深を4cmに保持した。翌日、育苗用培土を用いて2葉期まで生育させたイネ(金南風)を、根部を0.5cmの長さに切断し、基部の深さが3cmになるように移植した。移植翌日、実施例1に準じて調製した一般式[I]で表される化合物(化合物番号:51)の水和剤120gai/10a相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。更に移植5日後、実施例2に準じて調製したベンゾビシクロン水和剤40gai/10a相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。移植28日後、イネの生育抑制度を対照区及び無処理区対比で調査し、結果を表11に示した。
実施例9
1/5000aワグネルポットに水田土壌(埴壌土)を充填し、入水、代かきの後、水深を4cmに保持した。翌日、育苗用培土を用いて2葉期まで生育させたイネ(金南風)を、根部を0.5cmの長さに切断し、基部の深さが1cmになるように移植した。移植翌日、実施例1に準じて調製した一般式[I]で表される化合物(化合物番号:51)の水和剤120gai/10a相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。更に移植5日後、実施例2に準じて調製したベンゾビシクロン水和剤20gai/10a相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。移植28日後、イネの生育抑制度を対照区及び無処理区対比で調査し、結果を表12に示した。
1/5000aワグネルポットに水田土壌(埴壌土)を充填し、入水、代かきの後、水深を4cmに保持した。翌日、育苗用培土を用いて2葉期まで生育させたイネ(金南風)を、根部を0.5cmの長さに切断し、基部の深さが1cmになるように移植した。移植翌日、実施例1に準じて調製した一般式[I]で表される化合物(化合物番号:51)の水和剤120gai/10a相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。更に移植5日後、実施例2に準じて調製したベンゾビシクロン水和剤20gai/10a相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。移植28日後、イネの生育抑制度を対照区及び無処理区対比で調査し、結果を表12に示した。
実施例10
1/5000aワグネルポットに水田土壌(埴壌土)を充填し、入水、代かきの後、水深を4cmに保持した。翌日、育苗用培土を用いて2葉期まで生育させたイネ(金南風)
を、根部を0.5cmの長さに切断し、基部の深さが3cmになるように移植した。移植翌日、実施例1に準じて調製した一般式[I]で表される化合物(化合物番号:51)の水和剤240gai/10a相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。更に移植5日後、実施例2に準じて調製したベンスルフロン・メチル水和剤10gai/10a相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。移植28日後、イネの生育抑制度を対照区及び無処理区対比で調査し、結果を表13に示した。
1/5000aワグネルポットに水田土壌(埴壌土)を充填し、入水、代かきの後、水深を4cmに保持した。翌日、育苗用培土を用いて2葉期まで生育させたイネ(金南風)
を、根部を0.5cmの長さに切断し、基部の深さが3cmになるように移植した。移植翌日、実施例1に準じて調製した一般式[I]で表される化合物(化合物番号:51)の水和剤240gai/10a相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。更に移植5日後、実施例2に準じて調製したベンスルフロン・メチル水和剤10gai/10a相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。移植28日後、イネの生育抑制度を対照区及び無処理区対比で調査し、結果を表13に示した。
実施例11
1/5000aワグネルポットに水田土壌(埴壌土)を充填し、入水、代かきの後、水深を4cmに保持した。翌日、育苗用培土を用いて2葉期まで生育させたイネ(金南風)を、根部を0.5cmの長さに切断し、基部の深さが3cmになるように移植した。移植翌日、実施例1に準じて調製した一般式[I]で表される化合物(化合物番号:51、53)の水和剤240gai/10a相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。更に移植5日後、ピリミスルファン水和剤5gai/10a相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。移植28日後、イネの生育抑制度を対照区及び無処理区対比で調査し、結果を表14に示した。
尚、ピリミスルファン水和剤は、実施例2の化合物番号2に代えてピリミスルファンを用いて同様に製剤した。
1/5000aワグネルポットに水田土壌(埴壌土)を充填し、入水、代かきの後、水深を4cmに保持した。翌日、育苗用培土を用いて2葉期まで生育させたイネ(金南風)を、根部を0.5cmの長さに切断し、基部の深さが3cmになるように移植した。移植翌日、実施例1に準じて調製した一般式[I]で表される化合物(化合物番号:51、53)の水和剤240gai/10a相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。更に移植5日後、ピリミスルファン水和剤5gai/10a相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。移植28日後、イネの生育抑制度を対照区及び無処理区対比で調査し、結果を表14に示した。
尚、ピリミスルファン水和剤は、実施例2の化合物番号2に代えてピリミスルファンを用いて同様に製剤した。
実施例12
1/5000aワグネルポットに水田土壌(埴壌土)を充填し、入水、代かきの後、休眠覚醒済のホタルイの種子を深度0.5〜1.0cmに播種し、水深を4cmに保持した。播種翌日、実施例1に準じて調製した一般式[I]で表される化合物(化合物番号:51、53)の水和剤240gai/10a相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。散布4日後、実施例2に準じて調製したベンゾビシクロン水和剤12.5gai/10a相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。ベンゾビシクロン水和剤散布26日後に除草効果を表15の調査基準に従って調査し、結果を表16に示した。
1/5000aワグネルポットに水田土壌(埴壌土)を充填し、入水、代かきの後、休眠覚醒済のホタルイの種子を深度0.5〜1.0cmに播種し、水深を4cmに保持した。播種翌日、実施例1に準じて調製した一般式[I]で表される化合物(化合物番号:51、53)の水和剤240gai/10a相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。散布4日後、実施例2に準じて調製したベンゾビシクロン水和剤12.5gai/10a相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。ベンゾビシクロン水和剤散布26日後に除草効果を表15の調査基準に従って調査し、結果を表16に示した。
表8〜表14及び表16より、一般式[I]で表される化合物を添加した試験区の方が、除草活性化合物のみを用いた比較区に比し、イネの生育抑制が小さく、更には除草剤による除草効果を低減することなく除草剤による薬害を軽減している。これより本発明の薬害軽減剤の有用性が確認できる。
以下、本発明の除草剤組成物の各種製剤についてその例を示す。尚、各組成成分について、部は質量部を意味する。
実施例13
ピリミスルファン(1部)、化合物番号51(35部)、アルファー化デンプン(3部)、炭酸カルシウム(20部)、クレー(41部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ピリミスルファン及び化合物番号51を含有する粒剤を得た。
ピリミスルファン(1部)、化合物番号51(35部)、アルファー化デンプン(3部)、炭酸カルシウム(20部)、クレー(41部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ピリミスルファン及び化合物番号51を含有する粒剤を得た。
実施例14
ベンスルフロン・メチル(0.7部)、化合物番号51(30部)、酵素変性デキストリン(3部)、炭酸カルシウム(20部)、クレー(46.3部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンスルフロン・メチル及び化合物番号51を含有する粒剤を得た。
ベンスルフロン・メチル(0.7部)、化合物番号51(30部)、酵素変性デキストリン(3部)、炭酸カルシウム(20部)、クレー(46.3部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンスルフロン・メチル及び化合物番号51を含有する粒剤を得た。
実施例15
ベンスルフロン・メチル(0.7部)、化合物番号53(30部)、アルファー化デンプン(3部)、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩(1部)、炭酸カルシウム(20部)、クレー(45.3部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンスルフロン・メチル及び化合物番号53を含有する粒剤を得た。
ベンスルフロン・メチル(0.7部)、化合物番号53(30部)、アルファー化デンプン(3部)、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩(1部)、炭酸カルシウム(20部)、クレー(45.3部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンスルフロン・メチル及び化合物番号53を含有する粒剤を得た。
実施例16
ベンゾビシクロン(1部)、化合物番号53(10部)、酵素変性デキストリン(3部)、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(1部)、炭酸カルシウム(85部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンゾビシクロン及び化合物番号53を含有する粒剤を得た。
ベンゾビシクロン(1部)、化合物番号53(10部)、酵素変性デキストリン(3部)、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(1部)、炭酸カルシウム(85部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンゾビシクロン及び化合物番号53を含有する粒剤を得た。
実施例17
ベンスルフロン・メチル(0.7部)、化合物番号92(35部)、アルファー化デンプン(3部)、炭酸カルシウム(41部)、クレー(20.3部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンスルフロン・メチル及び化合物番号92を含有する粒剤を得た。
ベンスルフロン・メチル(0.7部)、化合物番号92(35部)、アルファー化デンプン(3部)、炭酸カルシウム(41部)、クレー(20.3部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンスルフロン・メチル及び化合物番号92を含有する粒剤を得た。
実施例18
ピリミスルファン(1部)、化合物番号53(30部)、アルファー化デンプン(3部)、ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド(5部)、クレー(20部)、炭酸カルシウム(41部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ピリミスルファン及び化合物番号53を含有する粒剤を得た。
ピリミスルファン(1部)、化合物番号53(30部)、アルファー化デンプン(3部)、ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド(5部)、クレー(20部)、炭酸カルシウム(41部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ピリミスルファン及び化合物番号53を含有する粒剤を得た。
実施例19
ベンゾビシクロン(2部)、化合物番号53(24部)、アルファー化デンプン(3部)、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩(3部)、クレー(10部)、炭酸カルシウム(58部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンゾビシクロン及び化合物番号53を含有する粒剤を得た。
ベンゾビシクロン(2部)、化合物番号53(24部)、アルファー化デンプン(3部)、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩(3部)、クレー(10部)、炭酸カルシウム(58部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンゾビシクロン及び化合物番号53を含有する粒剤を得た。
実施例20
ベンゾビシクロン(2部)、化合物番号51(20部)、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェートナトリウム塩(5部)、プロピレングリコール(10部)、キサンタンガム(0.3部)、水(62.7部)を湿式粉砕機を用いて、ガラス製ビーズを粉砕媒体として混合粉砕することにより、ベンゾビシクロン及び化合物番号51を含有するフロアブル剤を得た。
ベンゾビシクロン(2部)、化合物番号51(20部)、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェートナトリウム塩(5部)、プロピレングリコール(10部)、キサンタンガム(0.3部)、水(62.7部)を湿式粉砕機を用いて、ガラス製ビーズを粉砕媒体として混合粉砕することにより、ベンゾビシクロン及び化合物番号51を含有するフロアブル剤を得た。
実施例21
ピリミスルファン(1部)、化合物番号92(37部)、酵素変性デキストリン(3部)、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(1部)、ベントナイト(14部)、炭酸カルシウム(44部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ピリミスルファン及び化合物番号92を含有する粒剤を得た。
ピリミスルファン(1部)、化合物番号92(37部)、酵素変性デキストリン(3部)、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(1部)、ベントナイト(14部)、炭酸カルシウム(44部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ピリミスルファン及び化合物番号92を含有する粒剤を得た。
実施例22
ベンゾビシクロン(2部)、化合物番号51(20部)、酵素変性デキストリン(3部)、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(1部)、ベントナイト(20部)、炭酸カルシウム(54部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンゾビシクロン及び化合物番号51を含有する粒剤を得た。
ベンゾビシクロン(2部)、化合物番号51(20部)、酵素変性デキストリン(3部)、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(1部)、ベントナイト(20部)、炭酸カルシウム(54部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンゾビシクロン及び化合物番号51を含有する粒剤を得た。
実施例23
テニルクロール(1部)、化合物番号53(10部)、酵素変性デキストリン(3部)、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(1部)、ベントナイト(25部)、炭酸カルシウム(60部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、テニルクロール及び化合物番号53を含有する粒剤を得た。
テニルクロール(1部)、化合物番号53(10部)、酵素変性デキストリン(3部)、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(1部)、ベントナイト(25部)、炭酸カルシウム(60部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、テニルクロール及び化合物番号53を含有する粒剤を得た。
実施例24
AVH−301(1部)、化合物番号51(10部)、酵素変性デキストリン(3部)、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(1部)、ベントナイト(25部)、炭酸カルシウム(60部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、AVH−301及び化合物番号51を含有する粒剤を得た。
AVH−301(1部)、化合物番号51(10部)、酵素変性デキストリン(3部)、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(1部)、ベントナイト(25部)、炭酸カルシウム(60部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、AVH−301及び化合物番号51を含有する粒剤を得た。
実施例25
ベンスルフロン・メチル(0.2部)、化合物番号92(8部)、酵素変性デキストリン(3部)、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(1部)、ベントナイト(25部)、炭酸カルシウム(62.8部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンスルフロン・メチル及び化合物番号92を含有する粒剤を得た。
ベンスルフロン・メチル(0.2部)、化合物番号92(8部)、酵素変性デキストリン(3部)、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(1部)、ベントナイト(25部)、炭酸カルシウム(62.8部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンスルフロン・メチル及び化合物番号92を含有する粒剤を得た。
実施例26
AVH−301(1部)、化合物番号53(10部)、酵素変性デキストリン(3部)、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(1部)、ベントナイト(30部)、炭酸カルシウム(55部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、除草活性化合物AVH−301及び化合物番号53を含有する粒剤を得た。
AVH−301(1部)、化合物番号53(10部)、酵素変性デキストリン(3部)、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(1部)、ベントナイト(30部)、炭酸カルシウム(55部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、除草活性化合物AVH−301及び化合物番号53を含有する粒剤を得た。
実施例27
テニルクロール(1部)、化合物番号51(20部)、酵素変性デキストリン(3部)、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(1部)、ベントナイト(25部)、炭酸カルシウム(50部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、テニルクロール及び化合物番号51を含有する粒剤を得た。
テニルクロール(1部)、化合物番号51(20部)、酵素変性デキストリン(3部)、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(1部)、ベントナイト(25部)、炭酸カルシウム(50部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、テニルクロール及び化合物番号51を含有する粒剤を得た。
実施例28
除草活性化合物ベンゾビシクロン(1部)及び除草活性化合物カフェンストロール(1部)、化合物番号53(30部)、酵素変性デキストリン(3部)、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(1部)、ベントナイト(20部)、炭酸カルシウム(44部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、除草活性化合物ベンゾビシクロン、カフェンストロール及び化合物番号53を含有する粒剤を得た。
除草活性化合物ベンゾビシクロン(1部)及び除草活性化合物カフェンストロール(1部)、化合物番号53(30部)、酵素変性デキストリン(3部)、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(1部)、ベントナイト(20部)、炭酸カルシウム(44部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、除草活性化合物ベンゾビシクロン、カフェンストロール及び化合物番号53を含有する粒剤を得た。
実施例29
ベンスルフロン・メチル(1部)及び除草活性化合物オキサジクロメホン(2部)、化合物番号51(40部)、酵素変性デキストリン(3部)、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(1部)、ベントナイト(15部)、炭酸カルシウム(38部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンスルフロン・メチル、オキサジクロメホン及び化合物番号51を含有する粒剤を得た。
ベンスルフロン・メチル(1部)及び除草活性化合物オキサジクロメホン(2部)、化合物番号51(40部)、酵素変性デキストリン(3部)、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(1部)、ベントナイト(15部)、炭酸カルシウム(38部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンスルフロン・メチル、オキサジクロメホン及び化合物番号51を含有する粒剤を得た。
実施例30
AVH−301(6部)、化合物番号92(40部)、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム(10部)、珪藻土(10部)、クレー(34部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径0.6mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、AVH−301及び化合物番号92を含有する顆粒水和剤を得た。
AVH−301(6部)、化合物番号92(40部)、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム(10部)、珪藻土(10部)、クレー(34部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径0.6mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、AVH−301及び化合物番号92を含有する顆粒水和剤を得た。
実施例31
ベンスルフロン・メチル(0.5部)、化合物番号92(50部)、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム(5部)、ラウリル硫酸ナトリウム(5部)、珪藻土(10部)、クレー(29.5部)を衝撃式粉砕機を用いて混合粉砕することにより、ベンスルフロン・メチル及び化合物番号92を含有する水和剤を得た。
ベンスルフロン・メチル(0.5部)、化合物番号92(50部)、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム(5部)、ラウリル硫酸ナトリウム(5部)、珪藻土(10部)、クレー(29.5部)を衝撃式粉砕機を用いて混合粉砕することにより、ベンスルフロン・メチル及び化合物番号92を含有する水和剤を得た。
実施例32
テニルクロール(1部)、ペントキサゾン(1部)、化合物番号53(20部)、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸ナトリウム(15部)、プロピレングリコール(10部)、キサンタンガム(0.2部)、水(52.8部)を湿式粉砕機を用いて、ガラス製ビーズを粉砕媒体として混合粉砕することにより、テニルクロール、ペントキサゾン及び化合物番号53を含有するフロアブル剤を得た。
テニルクロール(1部)、ペントキサゾン(1部)、化合物番号53(20部)、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸ナトリウム(15部)、プロピレングリコール(10部)、キサンタンガム(0.2部)、水(52.8部)を湿式粉砕機を用いて、ガラス製ビーズを粉砕媒体として混合粉砕することにより、テニルクロール、ペントキサゾン及び化合物番号53を含有するフロアブル剤を得た。
実施例33
ベンゾビシクロン(3部)、ベンスルフロン・メチル(1部)、化合物番号53(50部)、酵素変性デキストリン(2部)、アセチレンジオール(3部)、含水プラスチック中空体(10部)、無水硫酸ナトリウム(15部)、尿素(16部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径5mmのスクリーンより押し出し造粒し長さ3〜20mmに整粒したのち、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンゾビシクロン、ベンスルフロン・メチル及び化合物番号53を含有する浮遊拡散型粒剤を得た。
ベンゾビシクロン(3部)、ベンスルフロン・メチル(1部)、化合物番号53(50部)、酵素変性デキストリン(2部)、アセチレンジオール(3部)、含水プラスチック中空体(10部)、無水硫酸ナトリウム(15部)、尿素(16部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径5mmのスクリーンより押し出し造粒し長さ3〜20mmに整粒したのち、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンゾビシクロン、ベンスルフロン・メチル及び化合物番号53を含有する浮遊拡散型粒剤を得た。
実施例34
ピリミノバック・メチル(1部)、化合物番号53(30部)、酵素変性デキストリン(3部)、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(1部)、ベントナイト(20部)及び炭酸カルシウム(45部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ピリミノバック・メチル及び化合物番号53を含有する粒剤を得た。
ピリミノバック・メチル(1部)、化合物番号53(30部)、酵素変性デキストリン(3部)、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(1部)、ベントナイト(20部)及び炭酸カルシウム(45部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ピリミノバック・メチル及び化合物番号53を含有する粒剤を得た。
実施例35
ピラゾスルフロン・エチル(0.7部)、化合物番号2(30部)、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム(10部)、珪藻土(15部)及びクレー(44.3部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径0.6mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ピラゾスルフロン・エチル及び化合物番号2を含有する顆粒水和剤を得た。
ピラゾスルフロン・エチル(0.7部)、化合物番号2(30部)、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム(10部)、珪藻土(15部)及びクレー(44.3部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径0.6mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ピラゾスルフロン・エチル及び化合物番号2を含有する顆粒水和剤を得た。
実施例36
ハロスルフロン・メチル(0.5部)、化合物番号17(50部)、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム(5部)、ラウリル硫酸ナトリウム(5部)、珪藻土(10部)及びクレー(29.5部)を衝撃式粉砕機を用いて混合粉砕することにより、ハロスルフロン・メチル及び化合物番号17を含有する水和剤を得た。
ハロスルフロン・メチル(0.5部)、化合物番号17(50部)、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム(5部)、ラウリル硫酸ナトリウム(5部)、珪藻土(10部)及びクレー(29.5部)を衝撃式粉砕機を用いて混合粉砕することにより、ハロスルフロン・メチル及び化合物番号17を含有する水和剤を得た。
実施例37
フェントラザミド(3部)、化合物番号51(30部)、酵素変性デキストリン(3部)、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(1部)、ベントナイト(20部)及び炭酸カルシウム(43部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、フェントラザミド及び化合物番号51を含有する粒剤を得た。
フェントラザミド(3部)、化合物番号51(30部)、酵素変性デキストリン(3部)、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(1部)、ベントナイト(20部)及び炭酸カルシウム(43部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、フェントラザミド及び化合物番号51を含有する粒剤を得た。
実施例38
チオベンカルブ(16部)、化合物番号7(8部)、酵素変性デキストリン(3部)、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(1部)、フュームド シリカ(ホワイトカーボン)(5部)、珪藻土(5部)、ベントナイト(20部)及び炭酸カルシウム(42部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、チオベンカルブ及び化合物番号7を含有する粒剤を得た。
チオベンカルブ(16部)、化合物番号7(8部)、酵素変性デキストリン(3部)、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(1部)、フュームド シリカ(ホワイトカーボン)(5部)、珪藻土(5部)、ベントナイト(20部)及び炭酸カルシウム(42部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、チオベンカルブ及び化合物番号7を含有する粒剤を得た。
実施例39
ペノキススラム(0.2部)、化合物番号70(20部)、酵素変性デキストリン(3部)、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(1部)、ベントナイト(25部)及び炭酸カルシウム(50.8部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ペノキススラム及び化合物番号70を含有する粒剤を得た。
ペノキススラム(0.2部)、化合物番号70(20部)、酵素変性デキストリン(3部)、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(1部)、ベントナイト(25部)及び炭酸カルシウム(50.8部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ペノキススラム及び化合物番号70を含有する粒剤を得た。
次に、本発明による除草剤の薬害軽減方法について、その例を示す。
実施例40
ベンスルフロン・メチル(0.7部)、アルファー化デンプン(3部)、クレー(20部)、炭酸カルシウム(76.3部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンスルフロン・メチルを含有する粒剤を得た。別に、化合物番号53(30部)、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩(2部)、珪藻土(20部)、クレー(48部)を衝撃式粉砕機を用いて混合粉砕することにより、化合物番号53を含有する水和剤を得た。この粒剤と水和剤を水田雑草へ同時に施用した。
ベンスルフロン・メチル(0.7部)、アルファー化デンプン(3部)、クレー(20部)、炭酸カルシウム(76.3部)に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンスルフロン・メチルを含有する粒剤を得た。別に、化合物番号53(30部)、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩(2部)、珪藻土(20部)、クレー(48部)を衝撃式粉砕機を用いて混合粉砕することにより、化合物番号53を含有する水和剤を得た。この粒剤と水和剤を水田雑草へ同時に施用した。
実施例41
前記実施例40で製造したベンスルフロン・メチルを含有する粒剤を水田雑草に施用し、3日後、前記実施例40で製造した化合物番号53を含有する水和剤を水田雑草へ施用した。
前記実施例40で製造したベンスルフロン・メチルを含有する粒剤を水田雑草に施用し、3日後、前記実施例40で製造した化合物番号53を含有する水和剤を水田雑草へ施用した。
実施例42
前記実施例40で製造した化合物番号53を含有する水和剤を水田雑草へ施用し、2週間後、前記実施例40で製造したベンスルフロン・メチルを含有する粒剤を水田雑草に施用した。
前記実施例40で製造した化合物番号53を含有する水和剤を水田雑草へ施用し、2週間後、前記実施例40で製造したベンスルフロン・メチルを含有する粒剤を水田雑草に施用した。
Claims (21)
- 一般式[I]
R1は、C1−C16アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C10ハロアルキル基、C1−C6シアノアルキル基、C3−C6シクロアルキルC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基、C1−C6アルキルチオC1−C6アルキル基、フェニル基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルコキシカルボニル基で置換されてもよい。)、−W−Q基、−Q1基又は−W−Q1基を示し、
Wは、C1−C6アルキル基を示し、
Qは、フェニル基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基又は−NR2R3基で置換されてもよい。)を示し、
Q1は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3乃至10の複素環基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基又は−NR2R3基で置換されてもよい。)を示し、Xは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基又は−NR2R3基を示し、
R2及びR3は、それぞれ独立に水素原子、C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基又はフェニル基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基又は−NR4R5基で置換されてもよい。)を示し、
R4及びR5は、それぞれ独立に水素原子又はC1−C6アルキル基を示し、
nは、0から4の整数を示す。]
で表される1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン 1,1−ジオキシド誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする除草剤の薬害軽減剤。 - 一般式[I]において、
Yが酸素原子であり、
R1がC1−C16アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基、フェニル基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルコキシカルボニル基で置換されてもよい。)、−W−Q基、−Q1基又は−W−Q1基であり、
WがC1−C6アルキル基であり、
Qがフェニル基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基又は−NR2R3基で置換されてもよい。)であり、
Q1が同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3乃至10の複素環基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基又は−NR2R3基で置換されてもよい。)を示し、
Xがハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基又は−NR2R3基であり、
R2及びR3がそれぞれ独立に水素原子、C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基又はフェニル基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基又は−NR4R5基で置換されてもよい。)であり、
R4及びR5がそれぞれ独立に水素原子又はC1−C6アルキル基であり、
nが0から4の整数である、
請求項1に記載の除草剤の薬害軽減剤。 - 一般式[I]において、
Yが酸素原子であり、
R1がC1−C16アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基、−W−Q基、−Q1基又は−W−Q1基であり
WがC1−C3アルキル基であり、
Qがフェニル基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基又はC1−C6ハロアルコキシ基で置換されてもよい。)であり、
Q1が同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3乃至6の複素環基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基又はC1−C6ハロアルコキシ基で置換されてもよい。)であり、
Xがハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基又はC1−C6ハロアルコキシ基であり、
nが0から4の整数である、
請求項1に記載の除草剤の薬害軽減剤。 - 一般式[I]において、
Yが酸素原子であり、
R1がC1−C16アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基、−W−Q基又は−W−Q1基であり、
WがC1−C3アルキル基であり、
Qがフェニル基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基又はC1−C6ハロアルコキシ基で置換されてもよい。)であり、
Q1が同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3乃至6の複素環基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基又はC1−C6ハロアルコキシ基で置換されてもよい。)であり、
nが0である、
請求項1に記載の除草剤の薬害軽減剤。 - 一般式[I]において、
Yが酸素原子であり、
R1がC1−C16アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基又は−W−Q基であり、
WがC1−C3アルキル基であり、
Qがフェニル基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基又はC1−C6ハロアルコキシ基で置換されてもよい。)であり、
nが0である、
請求項1に記載の除草剤の薬害軽減剤。 - 一般式[I]において、
Yが、酸素原子であり、
R1がC1−C16アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基又は−W−Q基であり、
WがC1−C2アルキル基であり、
Qがフェニル基(該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基)で置換されてもよい。)であり、
nが0である、
請求項1に記載の除草剤の薬害軽減剤。 - 一般式[I]において、
Yが酸素原子であり、
R1がC1−C16アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基又は−W−Q1基であり、
WがC1−C2アルキル基であり、
Q1がピリジル基(該基は、ハロゲン原子で置換されてもよい)を示し、
nが0である、
請求項1に記載の除草剤の薬害軽減剤。 - (A)請求項1乃至7のいずれかに記載の一般式[I]で表される1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン 1,1−ジオキシド誘導体又はその塩と、
(B)ピリミスルファン、ベンゾビシクロン、オキサジクロメホン、スルホニル尿素系化合物、トリアゾロピリミジン系化合物、ピリミジニルオキシ(チオ)安息香酸系化合物、トリケトン系化合物、クロロアセトアミド系化合物、オキサゾリジンジオン系化合物、トリアゾール系化合物、チオカーバメート系化合物、テトラゾリノン系化合物、一般式[II]を有するイソオキサゾリン誘導体又はその薬理上許容される塩:
R1及びR2は、水素原子、[C3−C8シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、水酸基、シアノ基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルアミノカルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C1−C6アルキルチオ)カルボニル基、カルボキシル基、(置換されていてもよい)ベンジルオキシ基、(置換されていてもよい)フェノキシ基若しくは(置換されていてもよい)フェニル基で置換されていてもよい]C1−C8アルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルアミノカルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、C1−C6アルキルチオカルボニル基、カルボキシル基又は置換されていてもよいフェニル基を表し、或いはR1及びR2はこれらの結合した炭素原子と共にC3−C7のスピロ環を形成してもよく、
R3及びR4は、水素原子、(同一若しくは相異なる1から3個のハロゲン原子、C3−C8シクロアルキル基又はC1−C6アルコキシ基で置換されていてもよい)C1−C8アルキル基又はC3−C8シクロアルキル基を表し、R3及びR4はこれらの結合した炭素原子と共にC3−C7のスピロ環を形成してもよく、或いはR1、R2、R3及びR4はこれらの結合した炭素原子と共に5から8員環を形成してもよく、
Yは、水素原子、C1−C6アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、C2−C6アルケニル基、[同一若しくは相異なる1から3個のハロゲン原子、C1−C6アルコキシ基、C2−C6アルケニルオキシ基、C2−C6アルキニルオキシ基、(置換されていてもよい)ベンジルオキシ基、C1−C6アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、水酸基又はホルミル基で置換されていてもよい]C1−C10アルキル基或いは(1から5個の同一若しくは相異なるR7で置換された)フェニル基を表し、
R7は、水素原子、[同一若しくは相異なる1から3個のハロゲン原子、C1−C6アルコキシ基、水酸基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6)アルキルアミノ基、シアノ基又は(置換されていてもよい)フェノキシで置換されていてもよい]C1−C6アルキル基、(同一若しくは相異なる1から3個のハロゲン原子、C1−C6アルコキシ基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニル基又はC3−C8シクロアルキル基で置換されていてもよい)C1−C6アルコキシ基、C2−C6アルケニル基、C3−C8シクロアルキルオキシ基、(同一若しくは相異なる1から3個のハロゲン原子又はC1−C6アルコキシ基で置換されていてもよい)C1−C6アルキルチオ基、(同一若しくは相異なる1から3個のハロゲン原子又はC1−C6アルコキシ基で置換されていてもよい)C1−C6アルキルスルフィニル基、(同一若しくは相異なる1から3個のハロゲン原子又はC1−C6アルコキシ基で置換されていてもよい)C1−C6アルキルスルホニル基、(置換されていてもよい)ベンジルオキシ基、(C1−C6アルキル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル(C1−C6アルキル)基又はC1−C6アルキルスルホニル(C1−C6アルキル)基で置換されていてもよい)アミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C3−C8シクロアルキルオキシカルボニル基、カルボキシル基、C2−C6アルケニルオキシカルボニル基、C2−C6アルキニルオキシカルボニル基、(置換されていてもよい)ベンジルオキシカルボニル基、(置換されていてもよい)フェノキシカルボニル基或いはC1−C6アルキルカルボニルオキシ基を表す。}
及び一般式[III]を有するイソオキサゾリン誘導体又はその薬理上許容される塩:
R3及びR4は、同一又は異なって、水素原子、C1−C10アルキル基又はC3−C8シクロアルキル基を示すか、或いはR3とR4とが一緒になって、これらの結合した炭素原子と共にC3−C7のスピロ環を示し、さらにR1、R2、R3及びR4はこれらの結合した炭素原子と共に5から8員環を形成することもでき、
R5及びR6は、同一又は相異なって、水素原子、ハロゲン原子、C1−C10アルキル基又はC1−C6ハロアルキル基を示し、
Yは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子より選択される任意のヘテロ原子を有する5から6員の芳香族ヘテロ環基又は芳香族ヘテロ縮合環基を示し、これらのヘテロ環基は置換基群αより選択される、0から6個の同一又は相異なる基で置換されていてもよく、又、隣接したアルキル基同士、アルコキシ基同士、アルキル基とアルコキシ基、アルキル基とアルキルチオ基、アルキル基とアルキルスルホニル基、アルキル基とモノアルキルアミノ基又はアルキル基とジアルキルアミノ基が2個結合して1から4個のハロゲン原子で置換されてもよい5から8員環を形成されていてもよく、又、これらのヘテロ環基のヘテロ原子が窒素原子の時は酸化されてN−オキシドになってもよく、
nは0から2の整数を示す。}
「置換基群α」
水酸基、チオール基、ハロゲン原子、C1−C10アルキル基、置換基群βより選択される任意の基でモノ置換されたC1−C10アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C1−C10アルコキシ基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたC1−C10アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C3−C8シクロアルキルオキシ基、C3−C8シクロアルキルC1−C3アルキルオキシ基、C1−C10アルキルチオ基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたC1−C10アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルケニルオキシ基、C2−C6アルキニル基、C2−C6アルキニルオキシ基、C1−C10アルキルスルフィニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたC1−C10アルキルスルフィニル基、C1−C10アルキルスルホニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたC1−C10アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたC1−C10アルキルスルホニルオキシ基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C10アルキルスルホニルオキシ基、C1−C4ハロアルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいフェノキシ基、置換されていてもよいフェニルチオ基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環オキシ基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環チオ基、置換されていてもよいフェニルスルフィニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニル基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環スルホニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基、アシル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、カルボキシル基、C1−C10アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基、置換されていてもよいフェノキシカルボニル基、シアノ基、カルバモイル基(該基の窒素原子は同一又は異なって、C1−C10アルキル基又は置換されていてもよいフェニル基で置換されていてもよい。)、C1−C6アシルオキシ基、C1−C4ハロアルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいベンジルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいベンゾイルオキシ基、ニトロ基、アミノ基(該基の窒素原子は同一又は異なって、C1−C10アルキル基、置換されていてもよいフェニル基、C1−C6アシル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、C1−C10アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいベンジルスルホニル基又は置換されていてもよいフェニルスルホニル基で置換されていてもよい。)
「置換基群β」
水酸基、C3−C8シクロアルキル基(該基はハロゲン原子又はアルキル基で置換されてもよい)、C1−C10アルコキシ基、C1−C10アルキルチオ基、C1−C10アルキルスルホニル基、C1−C10アルコキシカルボニル基、C2−C6ハロアルケニル基、アミノ基(該基の窒素原子は同一又は異なって、C1−C10アルキル基、C1−C6アシル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C10アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基で置換されていてもよい)、カルバモイル基(該基の窒素原子は同一又は異なって、C1−C10アルキル基で置換されていてもよい)、C1−C6アシル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C10アルコキシイミノ基、シアノ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいフェノキシ基
「置換基群γ」
C1−C10アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基、シアノ基、カルバモイル基(該基の窒素原子は同一又は異なって、C1−C10アルキル基で置換されていてもよい。)
よりなる群から選ばれる少なくとも1種の除草活性化合物
とを含有することを特徴とする薬害軽減された除草剤組成物。 - スルホニル尿素系化合物が、
アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン・メチル、クロリムロン・エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン・メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルピルスルフロン、フォラムスルフロン、ハロスルフロン・メチル、イマゾスルフロン、イオドスルフロン、メソスルフロン・メチル、メトスルフロン・メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン・エチル、リムスルフロン、スルホメツロン・メチル、スルフォスルフロン、チフェンスルフロン・メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン・メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン・メチル及びトリトスルフロンよりなる群から選ばれる少なくとも1種
である請求項8に記載の薬害軽減された除草剤組成物。 - トリアゾロピリミジン系化合物が、
クロランスラム・メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツラム、メトスラム及びペノキススラムよりなる群から選ばれる少なくとも1種
である請求項8に記載の薬害軽減された除草剤組成物。 - ピリミジニルオキシ(チオ)安息香酸系化合物が、
ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム塩、ピリミノバック・メチル、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム塩、ピリベンゾキシム及びピリフタリドよりなる群から選ばれる少なくとも1種
である請求項8に記載の薬害軽減された除草剤組成物。 - クロロアセトアミド系化合物が、
プロパクロール、ジメタクロール、メタザクロール、テニルクロール、アラクロール、ブタクロール、プレチラクロール、アセトクロ−ル、プロピソクロール、メトラクロール、S−メトラクロール、ジメテナミド及びペトキサミドよりなる群から選ばれる少なくとも1種
である請求項8に記載の薬害軽減された除草剤組成物。 - オキサゾリジンジオン系化合物が、ペントキサゾンである請求項8に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
- トリアゾール系化合物が、カフェンストロールである請求項8に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
- チオカーバメート系化合物が、
ピリブチカルブ、ブチレート、シクロエート、ジメピペレート、EPTC、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ、チオカルバジル及びトリアレートよりなる群から選ばれる少なくとも1種
ある請求項8に記載の薬害軽減された除草剤組成物。 - テトラゾリノン系化合物が、フェントラザミドである請求項8に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
- 更に界面活性剤を含有する請求項8乃至17に記載の除草剤組成物。
- 請求項1乃至7のいずれかに記載の一般式[I]で表される1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン 1,1−ジオキシド誘導体又はその塩を、
(a)除草剤と同時に施用するか、
(b)除草剤と近接施用するか、又は
(c)栽培植物自体の種子又は苗に処理すること
を特徴とする除草剤の薬害軽減方法。 - 栽培植物が、コムギ、ライムギ、オオムギ、エンバク、イネ、トウモロコシ、ソルガム、ワタ又はダイズである請求項19に記載の方法。
- 栽培植物が、水田のイネである請求項19に記載の方法。
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