ES2333977T3 - Derivados de isoxazolina y su uso como herbicidas. - Google Patents
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Abstract
Un compuesto de fórmula (I) **(Ver fórmula)** en la que R1 y R2 son ambos alquilo C1-C10; R3 y R4 son ambos hidrógeno; R5 y R6 son cada uno independientemente del otro hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi(C1-C6)-carbonilo o halógeno; m es 0 ó 1; n es 1; Q es hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi(C1-C6)-carbonilo, haloalcoxi(C1-C6)-carbonilo, alquil(C1-C6)-carbonilo, haloalquil( C1-C6)-carbonilo, fenilcarbonilo o fenilcarbonilo sustituido con uno a tres R9, o Q es piridilcarbonilo o piridilcarbonilo sustituido con uno a tres R9, o Q es nitro, formilo, alquil(C1-C6)-sulfonilo o haloalquil(C1-C6)-sulfonilo, o Q es fenilsulfonilo o fenilsulfonilo sustituido con uno a tres R9, o Q es un heterociclo de 3 a 10 miembros que contiene uno a tres átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre, heterociclo que puede estar benzocondensado, y heterociclo que puede estar sustituido con alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6 o ciano; e Y es fenilo, que está opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi(C1-C6)-carbonilo, ciano, halógeno, alquil(C1-C6)-tio, haloalquil(C1-C6)-tio, alquil(C1-C6)-sulfonilo, haloalquil(C1-C6)-sulfonilo, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6 o fenilo, o Y es un heterociclo de 5 a 10 miembros que contiene uno a tres átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre, que está opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6 o halógeno; R9 son independientemente unos de otros nitro o halógeno; y N-óxidos, sales e isómeros ópticos de compuestos de fórmula I.
Description
Derivados de isoxazolina y su uso como
herbicidas.
La presente invención se refiere a nuevos
compuestos herbicidas de isoxazolina, a procedimientos para su
preparación, a composiciones que comprenden esos compuestos y a su
uso para controlar malas hierbas, especialmente en cultivos de
plantas útiles, o para inhibir el crecimiento de plantas.
Compuestos de isoxazolina que presentan una
acción herbicida se describen, por ejemplo, en los documentos JP 08
225 548, EP 1.203.768, EP 1.364.946, EP 1.405.853, US 2005/256004 y
JP 2005/035924. La preparación de estos compuestos también se
describe en el documento EP 1.541.561. Ciertas sulfoximinas que
presentan una acción herbicida se divulgan en los documentos WO
04/052849 y US 4.556.413.
Se han encontrado ahora nuevos compuestos de
sulfoximina que presentan propiedades herbicidas e inhibidoras del
crecimiento.
De acuerdo con esto, la presente invención se
refiere a un compuesto de fórmula (I)
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en la
que
R^{1} y R^{2} son ambos alquilo
C_{1}-C_{10};
R^{3} y R^{4} son ambos hidrógeno;
R^{5} y R^{6} son cada uno
independientemente del otro hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo
o halóge-
no;
no;
m es 0 ó 1;
n es 1;
Q es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
haloalcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
alquil(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
fenilcarbonilo o fenilcarbonilo sustituido con uno a tres R^{9},
o
Q es piridilcarbonilo o piridilcarbonilo
sustituido con uno a tres R^{9}, o
Q es nitro, formilo,
alquil(C_{1}-C_{6})-sulfonilo
o
haloalquil(C_{1}-C_{6})-sulfonilo,
o
Q es fenilsulfonilo o fenilsulfonilo sustituido
con uno a tres R^{9}, o
Q es un heterociclo de 3 a 10 miembros que
contiene uno a tres átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre,
heterociclo que puede estar benzocondensado, y heterociclo que
puede estar sustituido con alquilo C_{1}-C_{6},
haloalquilo C_{1}-C_{6} o ciano; e
Y es fenilo, que está opcionalmente sustituido
con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de
alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
ciano, halógeno,
alquil(C_{1}-C_{6})-tio,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-tio,
alquil(C_{1}-C_{6})-sulfonilo,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-sulfonilo,
alcoxi C_{1}-C_{6}, haloalcoxi
C_{1}-C_{6} o fenilo, o
Y es un heterociclo de 5 a 10 miembros que
contiene uno a tres átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre, que está
opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados
independientemente de alquilo C_{1}-C_{6},
haloalquilo C_{1}-C_{6} o halógeno;
\newpage
R^{9} son independientemente unos de otros
nitro o halógeno;
y a N-óxidos, sales e isómeros ópticos de
compuestos de fórmula I.
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Los compuestos de la invención pueden contener
uno o más átomos de carbono asimétricos, por ejemplo, en el grupo
-CR^{5}R^{6}- y el grupo -S(O)_{m}NQ y pueden
existir como enantiómeros (o como pares de diastereoisómeros) o
como mezclas de estos. Además, cuando m es 0, los compuestos de la
invención son sulfiliminas, que pueden existir en dos formas
enantiómeras, y el carbono adyacente también puede existir en dos
formas enantiómeras. Por lo tanto, los compuestos de fórmula
general I pueden existir como racematos, diastereoisómeros, o
enantiómeros simples, y la invención incluye todos los posibles
isómeros o mezclas de isómeros en todas las proporciones. Ha de
esperarse que para cualquier compuesto dado, un isómero puede ser
más herbicida que otro.
El enlace S=N mostrado en la Fórmula I también
puede representare como S^{+}-N^{-} y todavía
existe algún debate en la bibliografía acerca de si el verdadero
carácter de este enlace es un enlace sencillo o doble. Cualquiera
que sea la representación que se use, los compuestos reales siguen
siendo los mismos.
Excepto cuando se indique otra cosa, los grupos
alquilo y los restos alquilo de alcoxi, alquiltio, etc., contienen
adecuadamente de 1 a 10, típicamente de 1 a 6, átomos de carbono en
forma de cadenas lineales o ramificadas. Ejemplos son metilo,
etilo, n- e iso-propilo y n-, sec-,
iso- y terc-butilo.
Excepto cuando se indique otra cosa, los grupos
haloalquilo y los restos haloalquilo de haloalcoxi, haloalquiltio,
etc., también contienen adecuadamente de 1 a 6, típicamente de 1 a
4, átomos de carbono en forma de cadenas lineales o ramificadas.
Ejemplos son difluorometilo y
2,2,2-trifluoroetilo.
Halo incluye fluoro, cloro, bromo y yodo. Lo más
comúnmente, es fluoro, cloro o bromo y habitualmente fluoro o
cloro.
Excepto cuando se indique otra cosa, los grupos
heterocíclicos son adecuadamente anillos de 5 a 10 miembros que
contienen uno a tres átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre, que
pueden estar opcionalmente benzocondensados. Ejemplos son grupos
furilo, tienilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo,
1,2,3-triazolilo, 1,2,4-triazolilo,
tetrazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo,
1,2,3-oxadiazolilo,
1,2,4-oxadiazolilo,
1,3,4-oxadiazolilo,
1,2,5-oxadiazolilo,
1,2,3-tiadiazolilo,
1,2,4-tiadiazolilo,
1,3,4-tiadiazolilo,
1,2,5-tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo,
piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3-triazinilo,
1,2,4-triazinilo, 1,3,5-triazinilo,
1,2,3,4-tetrazinilo,
1,2,3,5-tetrazinilo,
1,2,4,5-tetrazinilo, benzofurilo, isobenzofurilo,
benzotiofenilo, isobenzotiofenilo, indolilo, isoindolilo,
indazolilo, bencimidazolilo, benzotriazolilo, benzoxazolilo,
1,2-bencisoxazolilo,
2,1-bencisoxazolilo, benzotiazolilo,
1,2-bencisotiazolilo,
2,1-bencisotiazolilo,
1,2,3-benzoxadiazolilo,
2,1,3-benzoxadiazolilo,
1,2,3-benzotiadiazolilo,
2,1,3-benzotiadiazolilo, quinolilo, isoquinolilo,
cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo,
naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo, indolizinilo,
benzo-1,3-dioxolilo,
4H-benzo-1,3-dioxinilo
y
4H-benzo-1,4-dioxinilo
y, cuando sea apropiado, sus N-óxidos y
sales.
sales.
La invención también incluye N-óxidos de los
compuestos de fórmula I.
Asimismo, la invención se refiere a las sales
que los compuestos de fórmula I son capaces de formar con aminas,
bases de metales alcalino y metales alcalinotérreos y bases de
amonio cuaternario.
Entre los hidróxidos de metales alcalinos y
metales alcalinotérreos como formadores de sales, debe hacerse una
mención especial a los hidróxidos de litio, sodio, potasio, magnesio
y calcio, pero especialmente los hidróxidos de sodio y potasio. Los
compuestos de fórmula I de acuerdo con la invención también incluyen
hidratos que pueden formarse durante la formación de sales.
Ejemplos de aminas adecuadas para la formación
de sales amónicas incluyen amoníaco así como
alquil(C_{1}-C_{18})-aminas,
hidroxialquil(C_{1}-C_{4})-aminas
y
alcoxialquil(C_{2}-C_{4})-aminas
primarias, secundarias y terciarias, por ejemplo metilamina,
etilamina, n-propilamina, isopropilamina, los cuatro isómeros
de butilamina, n-amilamina, isoamilamina, hexilamina,
heptilamina, octilamina, nonilamina, decilamina, pentadecilamina,
hexadecilamina, heptadecilamina, octadecilamina, metiletilamina,
metilisopropilamina, metilhexilamina, metilnonilamina,
metilpentadecilamina, metiloctadecilamina, etilbutilamina,
etilheptilamina, etiloctilamina, hexilheptilamina, hexiloctilamina,
dimetilamina, dietilamina, di-n-propilamina,
diisopropilamina, d-n-butilamina, di-n-amilamina,
diisoamilamina, dihexilamina, diheptilamina, dioctilamina,
etanolamina, n-propanolamina, isopropanolamina,
N,N-dietanolamina,
N-etilpropanolamina,
N-butiletanolamina, alilamina,
n-butenil-2-amina,
n-pentenil-2-amina,
2,3-dimetilbutenil-2-amina,
dibutenil-2-amina,
n-hexenil-2-amina,
propilendiamina, trimetilamina, trietilamina,
tri-n-propilamina, triisopropilamina,
tri-n-butilamina, triisobutilamina,
tri-sec-butilamina, tri-n-amilamina, metoxietilamina
y etoxietilamina; aminas heterocíclicas tales como, por ejemplo,
piridina, quinolina, isoquinolina, morfolina, piperidina,
pirrolidina, indolina, quinuclidina y azepina; arilaminas primarias
tales como, por ejemplo, anilinas, metoxianilinas, etoxianilinas,
o-, m- y p-toluidinas, fenilendiaminas, bencidinas,
naftilaminas y o-, m- y p-cloroanilinas; pero
especialmente trietilamina, isopropilamina y diisopropilamina.
\newpage
Bases de amonio cuaternario preferidas adecuadas
para la formación se sales corresponden, por ejemplo, a la fórmula
(N(R_{a}R_{b}R_{c}R_{d})]OH en la que R_{a},
R_{b}, R_{c} y R_{e} son cada uno independientemente de los
otros alquilo C_{1}-C_{6}. Otras bases de
tetraalquilamonio adecuadas con otros aniones pueden obtenerse, por
ejemplo, mediante reacciones de intercambio aniónico.
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Tabla
2
La Tabla 2 consiste en 176 compuestos de fórmula
general 1.1, en la que Q es -COCH_{3} y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 2 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla I, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla
2 Q es -COCH_{3} en lugar de hidrógeno. De forma similar, los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 2 son iguales que los compuestos 2 a
176 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de
la Tabla 2 Q es -COCH_{3} en lugar de hidrógeno.
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Tabla
3
La Tabla 3 consiste en 176 compuestos de fórmula
general I.1, en la que Q es -CHO y R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados en la
Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 3 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla
3 Q es -CHO en lugar de hidrógeno. De forma similar, los compuestos
2 a 176 de la Tabla 3 son iguales que los compuestos 2 a 176 de la
Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla
3 Q es -CHO en lugar de hidrógeno.
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Tabla
4
La Tabla 4 consiste en 176 compuestos de fórmula
general I.1, en la que Q es -CO_{2}CH_{3} y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 4 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla
4 Q es -CO_{2}CH_{3} en lugar de hidrógeno. De forma similar,
los compuestos 2 a 176 de la Tabla 4 son iguales que los compuestos
2 a 176 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los
compuestos de la Tabla 4 Q es -CO_{2}CH_{3} en lugar de
hidrógeno.
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Tabla
5
La Tabla 5 consiste en 176 compuestos de fórmula
general I.1, en la que Q es -CH_{3} y R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados en la
Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 5 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla
5 Q es -CH_{3} en lugar de hidrógeno. De forma similar, los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 5 son iguales que los compuestos 2 a
176 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de
la Tabla 5 Q es -CH_{3} en lugar de hidrógeno.
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Tabla
7
La Tabla 7 consiste en 176 compuestos de fórmula
general I.1, en la que Q es -NO_{2} y R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados en la
Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 7 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla
7 Q es -NO_{2} en lugar de hidrógeno. De forma similar, los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 7 son iguales que los compuestos 2 a
176 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de
la Tabla 7 Q es -NO_{2} en lugar de hidrógeno.
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Tabla
8
La Tabla 8 consiste en 176 compuestos de fórmula
general I.1, en la que Q es -CO_{2}^{t}Bu y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 8 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla
8 Q es -CO_{2}^{t}Bu en lugar de hidrógeno. De forma similar,
los compuestos 2 a 176 de la Tabla 8 son iguales que los compuestos
2 a 176 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los
compuestos de la Tabla 8 Q es -CO_{2}^{t}Bu en lugar de
hidrógeno.
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Tabla
9
La Tabla 9 consiste en 176 compuestos de fórmula
general I.2, en la que R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5},
R^{6}, m y Q tienen los valores listados en la Tabla 1.
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Así, el compuesto 1 de la Tabla 9 es igual que
el compuesto 1 de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 9 Y es
5-cloro-1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-ilo
en lugar de 2,6-difluorofenilo. De forma similar,
los compuestos 2 a 176 de la Tabla 9 son iguales que los compuestos
2 a 176 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los
compuestos de la Tabla 9 Y es
5-cloro-1-metil-3-trifluorometil-1
H-pirazol-4-ilo en
lugar de 2,6-difluoro-
fenilo.
fenilo.
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Tabla
16
La Tabla 16 consiste en 176 compuestos de
fórmula general I.2, en la que Q es -COCH_{3} y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 16 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 9, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla
16 Q es -COCH_{3} en lugar de hidrógeno. De forma similar, los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 16 son iguales que los compuestos 2
a 176 de la Tabla 9, respectivamente, excepto que en los compuestos
de la Tabla 16 Q es -COCH_{3} en lugar de hidrógeno.
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Tabla
23
La Tabla 23 consiste en 176 compuestos de
fórmula general I.2, en la que Q es -CHO y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 23 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 9, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla
23 Q es -CHO en lugar de hidrógeno. De forma similar, los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 23 son iguales que los compuestos 2 a
176 de la Tabla 9, respectivamente, excepto que en los compuestos
de la Tabla 23 Q es -CHO en lugar de hidrógeno.
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Tabla
30
La Tabla 30 consiste en 176 compuestos de
fórmula general I.2, en la que Q es -CO_{2}CH_{3} y R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores
listados en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 30 es igual
que el compuesto 1 de la Tabla 9, excepto que en el compuesto 1 de
la Tabla 30 Q es -CO_{2}CH_{3} en lugar de hidrógeno. De forma
similar, los compuestos 2 a 176 de la Tabla 30 son iguales que los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 9, respectivamente, excepto que en
los compuestos de la Tabla 30 Q es -CO_{2}CH_{3} en lugar de
hidrógeno.
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Tabla
37
La Tabla 37 consiste en 176 compuestos de
fórmula general I.2, en la que Q es -CH_{3} y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 37 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 9, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla
37 Q es -CH_{3} en lugar de hidrógeno. De forma similar, los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 37 son iguales que los compuestos 2
a 176 de la Tabla 9, respectivamente, excepto que en los compuestos
de la Tabla 37 Q es -CH_{3} en lugar de hidrógeno.
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Tabla
51
La Tabla 51 consiste en 176 compuestos de
fórmula general I.2, en la que Q es -NO_{2} y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla l. Así, el compuesto 1 de la Tabla 51 es igual que el
compuesto l de la Tabla 9, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla
51 Q es -NO_{2} en lugar de hidrógeno. De forma similar, los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 51 son iguales que los compuestos 2
a 176 de la Tabla 9, respectivamente, excepto que en los compuestos
de la Tabla 51 Q es -NO_{2} en lugar de hidrógeno.
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Tabla
58
La Tabla 58 consiste en 176 compuestos de
fórmula general I.2, en la que Q es -CO_{2}^{t}Bu y R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores
listados en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 58 es igual
que el compuesto 1 de la Tabla 9, excepto que en el compuesto 1 de
la Tabla 58 Q es -CO_{2}^{t}Bu en lugar de hidrógeno. De forma
similar, los compuestos 2 a 176 de la Tabla 58 son iguales que los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 9, respectivamente, excepto que en
los compuestos de la Tabla 58 Q es -CO_{2}^{t}Bu en lugar de
hidrógeno.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que R^{1} y
R^{2} son ambos metilo.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6}, m, n e Y son como se
definen anteriormente y Q es hidrógeno, formilo o acetilo, lo más
preferiblemente hidrógeno.
Un grupo adicional de compuestos muy
especialmente preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que
m es 1.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que R^{5} y R^{6} son cada uno
independientemente del otro hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6} o halógeno.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que R^{5} y R^{6} son cada uno
independientemente del otro hidrógeno, fluoro, cloro, metilo,
acetilo o metoxicarbonilo, preferiblemente hidrógeno, fluoro, cloro
o metilo.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{6}, Q, m, n e Y son como se definen
anteriormente y R^{5} es hidrógeno.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, Q, m, n e Y son como se definen
anteriormente y R^{5} y R^{6} son ambos hidrógeno.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{6}, Q, m, n e Y son como se definen
anteriormente y R^{5} es metoxicarbonilo.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{6}, Q, m, n e Y son como se definen
anteriormente y R^{5} es metilo.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{6}, Q, m, n e Y son como se definen
anteriormente y R^{5} es halógeno.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, Q, m, n e Y son como se definen
anteriormente y R^{5} y R^{6} son ambos halógeno,
preferiblemente seleccionados independientemente de cloro y
flúor.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{6}, Q, m, n e Y son como se definen
anteriormente y R^{5} es flúor.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, Q, m, n e Y son como se definen
anteriormente y R^{5} y R^{6} son ambos flúor.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{6}, Q, m, n e Y son como se definen
anteriormente y R^{5} es cloro.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, Q, m, n e Y son como se definen
anteriormente y R^{5} y R^{6} son ambos cloro.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, Q, m, n e Y son como se definen
anteriormente y R^{5} es flúor y R^{6} es cloro.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es fenilo, que está opcionalmente
sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados
independientemente de alquilo C_{1}-C_{6},
haloalquilo C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
ciano, halógeno,
alquil(C_{1}-C_{6})-tio,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-tio,
alquil(C_{1}-C_{6})-sulfonilo,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-sulfonilo,
alcoxi C_{1}-C_{6}, haloalcoxi
C_{1}-C_{6} o fenilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es fenilo opcionalmente sustituido
con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de
ciano, difluorometoxi, etoxicarbonilo, fluoro, metoxicarbonilo,
metilo, metilsulfonilo fenilo, trifluorometoxi, trifluorometilo o
trifluorometiltio.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es 2-bifenilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
2-cloro-3-etoxicarbonil-6-metilsulfonilfenilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
2-cianofenilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
2-difluorometoxifenilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
2,3-difluorofenilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
2,4-difluorofenilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
2,5-difluorofenilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
2,6-difluorofenilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
3,5-difluorofenilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
2,6-difluoro-3-tolilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
4-etoxicarbonil-2-fluorofenilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
6-fluoro-4H-benzo[1,3]dioxin-8-ilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
2-fluoro-4-metoxicarbonilfenilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
2-fluorofenilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
2-fluoro-6-trifluorometilfenilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es fenilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es 2-tolilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
2-trifluorometoxifenilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
2-trifluorometilfenilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
2-trifluorometiltio.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es un heterociclo de 5 a 10
miembros que contiene uno a tres átomos de nitrógeno, oxígeno o
azufre, que está opcionalmente sustituido con uno a tres
sustituyentes seleccionados independientemente de alquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6} o halógeno.
Un grupo de compuestos especialmente preferidos
de fórmula I comprende aquellos en los que Y es
pirazol-4-
ilo.
ilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
5-cloro-1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-ilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
1-metil-3-difluorometil-1H-pirazol-4-ilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-ilo.
1.1) Los compuestos de fórmula I, en la que
R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6}, Q, n e Y son
como se definen anteriormente y m es 0 ó l, pueden prepararse
mediante procedimientos conocidos de por sí, por ej. al hacer
reaccionar un compuesto de fórmula Ia
en la que R^{5} y R^{6} son cada uno
independientemente -CONR^{7}R^{8}, en donde R^{7} y R^{5}
son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, fenilo o fenilo sustituido con
haloalquilo C_{1}-C_{6}, nitro, ciano o con
halógeno, o R^{7} y R^{8} forman juntos un grupo alquileno
C_{3}-C_{8} que puede contener uno o más átomos
de oxígeno o azufre o uno o más grupos amino o alquilamino, o
R^{5} y R^{6} son cada uno
independientemente fenilo o naftilo, anillos que pueden estar
sustituidos con alquilo C_{1}-C_{6},
cicloalquilo C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, hidroxialquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6},
alquil(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
benciloxicarbonilo o benciloxicarbonilo sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, nitro, ciano,
formilo, carboxilo, halógeno, azido, tiocianato,
tri[alquil(C_{1}-C_{6})]-sililo,
mercapto, feniltio o feniltio sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, fenilsulfinilo o
fenilsulfinilo sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, -SF_{5},
alquil(C_{1}-C_{6})-tio,
alquil(C_{1}-C_{6})-sulfinilo,
alquil(C_{1}-C_{6})-sulfonilo,
alquil(C_{1}-C_{6})-SO(NH)-,
alquil(C_{1}-C_{6})-SO(NCH_{3}),
haloalquil(C_{1}-C_{6})-tio,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-sulfinilo,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-sulfonilo,
bencilsulfonilo o bencilsulfonilo sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, fenilsulfonilo o
fenilsulfonilo sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, hidroxilo, alcoxi
C_{1}-C_{6}, haloalcoxi
C_{1}-C_{6},
alquil(C_{1}-C_{6})-sulfoniloxi,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-sulfoniloxi,
fenoxi o fenoxi sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, benciloxi o
benciloxi sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno,
-CONH-SO_{2}-alquilo(C_{1}-C_{6}),
-CONH-SO_{2}-haloalquilo(C_{1}-C_{6}),
-NHCO-alquilo(C_{1}-C_{6}),
-NHCO-haloalquilo(C_{1}-C_{6}),
-NHCO_{2}-alquilo(C_{1}-C_{6}),
-NHCO_{2}-haloalquilo(C_{1}-C_{6}),
-OCO-alquilo(C_{1}-C_{6}),
-OCO-haloalquilo(C_{1}-C_{6}),
-OCO-fenilo o -OCO-fenilo
sustituido con haloalquilo C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno,
-OCONH-alquilo(C_{1}-C_{6}),
-OCONH-haloalquilo(C_{1}-C_{6}),
-OCONH-fenilo o -OCONH-fenilo
sustituido con haloalquilo C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
carboxilo, nitro, ciano o con halógeno, o con -CONR^{7}R^{8},
en donde R^{7} y R^{8} son cada uno independientemente
hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, fenilo o fenilo sustituido con
haloalquilo C_{1}-C_{6}, nitro, ciano o con
halógeno, o R^{7} y R^{8} forman juntos un grupo alquileno
C_{3}-C_{8} que puede contener uno o más átomos
de oxígeno o azufre o uno o más grupos amino o alquilamino,
o
o
R^{5} y R^{6} son cada uno
independientemente heterociclo de 5 a 10 miembros que contiene uno o
más átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre, heterociclo que puede
estar benzocondensado, y heterociclo que puede estar sustituido con
alquilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, hidroxialquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6},
alquil(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
benciloxicarbonilo, benciloxicarbonilo sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, feniltio, feniltio
sustituido con haloalquilo C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, fenilsulfinilo,
fenilsulfinilo sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, nitro, ciano,
formilo, carboxilo, halógeno, azido, tiocianato,
tri(alquil(C_{1}-C_{6}))-sililo,
mercapto, -SF_{5},
alquil(C_{1}-C_{6})-tio,
alquil(C_{1}-C_{6})-sulfinilo,
alquil(C_{1}-C_{6})-sulfonilo,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-tio,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-sulfinilo,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-sulfonilo,
bencilsulfonilo o bencilsulfonilo sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, fenilsulfonilo o
fenilsulfonilo sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, hidroxilo, alcoxi
C_{1}-C_{6}, haloalcoxi
C_{1}-C_{6},
alquil(C_{1}-C_{6})-sulfoniloxi,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-sulfoniloxi,
fenoxi o fenoxi sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, benciloxi o
benciloxi sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno,
-CONH-SO_{2}-alquilo(C_{1}-C_{6}),
-CONH-SO_{2}-haloalquilo(C_{1}-C_{6}),
-NHCO-alquilo(C_{1}-C_{6}),
-NHCO-haloalquilo(C_{1}-C_{6}),
-NHCO_{2}-alquilo(C_{1}-C_{6}),
-NHCO_{2}-haloalquilo(C_{1}-C_{6}),
-OCO-alquilo(C_{1}-C_{6}),
-OCO-haloalquilo(C_{1}-C_{6}),
-OCO-fenilo o -OCO-fenilo sustituido
con haloalquilo C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno,
-OCONH-alquilo(C_{1}-C_{6}),
-OCONH-haloalquilo(C_{1}-C_{6}),
-OCONH-fenilo o -OCONH-fenilo
sustituido con haloalquilo C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
carboxilo, nitro, ciano o con halógeno o con -CONR^{7}R^{8}, en
donde R^{7} y R^{8} son cada uno independientemente hidrógeno,
alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, fenilo o fenilo sustituido con
haloalquilo C_{1}-C_{6}, nitro, ciano o con
halógeno, o R^{7} y R^{8} forman juntos un alquileno
C_{3}-C_{8} que puede contener uno o más átomos
de oxígeno o azufre o uno o más grupos amino o alquilamino,
R^{5} y R^{6} junto con el átomo de carbono
al que están unidos forman un anillo de 3 a 10 miembros que puede
contener uno o más átomos de nitrógeno, oxígeno y azufre y que puede
estar sustituido con alquilo C_{1}-C_{6},
haloalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
alquil(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
alquil(C_{1}-C_{6})-sulfonilo,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-sulfonilo,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
alquenilo C_{1}-C_{6}, halógeno, ciano, nitro,
fenilo o fenilo sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6}, nitro, ciano o con halógeno,
fenilcarbonilo o fenilcarbonilo sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6}, nitro, ciano o con halógeno, o
R^{5} y R^{6} junto con el átomo de carbono
al que están unidos forman un grupo de la fórmula C=CH_{2},
C=CH-alquilo(C_{1}-C_{6}),
C=C(halógeno)_{2},
C=CH-N[alquilo(C_{1}-C_{6})]_{2},
C=CH-NH[alquilo(C_{1}-C_{6})]
o
C=CH-alcoxi(C_{1}-C_{6});
m es 0 ó 1;
n es 0, 1 ó 2;
Q es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
tri[alquil(C_{1}-C_{6})]-sililetiloxicarbonilo,
haloalcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
ciano, haloalquilo C_{1}-C_{6}, hidroxialquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6},
alquil(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
cicloalquil(C_{3}-C_{6})-carbonilo,
fenilcarbonilo o fenilcarbonilo sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, o
Q es bencilcarbonilo o bencilcarbonilo
sustituido con haloalquilo C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, o
Q es piridilcarbonilo o piridilcarbonilo
sustituido con haloalquilo C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, o
Q es fenoxicarbonilo o fenoxicarbonilo
sustituido con haloalquilo C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, o
Q es benciloxicarbonilo o benciloxicarbonilo
sustituido con haloalquilo C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, o
Q es nitro, formilo,
tri[alquil(C_{1}-C_{6})]-sililo,
alquil(C_{1}-C_{6})-carbonil-alquilo(C_{1}-C_{2}),
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonil-alquilo(C_{1}-C_{2}),
ciano-alquilo(C_{1}-C_{2}),
alquil(C_{1}-C_{6})-aminocarbonil-alquilo(C_{1}-C_{2}),
di-alquil(C_{1}-C_{6})-aminocarbonil-alquilo(C_{1}-C_{2}),
alcoxi(C_{1}-C_{6})-alquilo(C_{1}-C_{2}),
alquil(C_{1}-C_{2})-P(O)[O-alquilo(C_{1}-C_{6})]_{2},
alquil(C_{1}-C_{2})-NO_{2},
alquil(C_{1}-C_{6})-tio-alquilo(C_{1}-C_{6}),
alquil(C_{1}-C_{6})-sulfinilo,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-sulfinilo,
alquil(C_{1}-C_{6})-sulfinil-alquilo(C_{1}-C_{6}),
alquil(C_{1}-C_{6})-sulfonilo,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-sulfonilo,
alquil(C_{1}-C_{6})-sulfonil-alquilo(C_{1}-C_{6}),
bencilsulfonilo o bencilsulfonilo sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, o
Q es fenilsulfinilo o fenilsulfinilo sustituido
con haloalquilo C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, o
Q es fenilsulfonilo o fenilsulfonilo sustituido
con haloalquilo C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, o
Q es bencilo o bencilo sustituido con
haloalquilo C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, o
Q es
-CONH-SO_{2}-alquilo(C_{1}-C_{6})
o
-CONH-SO_{2}-haloalquilo(C_{1}-C_{6}),
o Q es -CONR^{7}R^{8}, en donde R^{7} y R^{8} son cada uno
independientemente hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, fenilo o fenilo sustituido con
haloalquilo C_{1}-C_{6}, nitro, ciano o con
halógeno, o R^{7} y R^{8} forman juntos un grupo alquileno
C_{3}-C_{8} que puede contener uno o más átomos
de oxígeno o azufre o uno o más grupos amino o alquilamino, o
Q es fenilo o naftilo, anillos que pueden estar
sustituidos con alquilo C_{1}-C_{6},
cicloalquilo C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, hidroxialquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6},
alquil(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
benciloxicarbonilo o benciloxicarbonilo sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, nitro, ciano,
formilo, carboxilo, halógeno, azido, tiocianato,
tri[alquil(C_{1}-C_{6})]-sililo,
mercapto, feniltio o feniltio sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, fenilsulfinilo o
fenilsulfinilo sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, -SF_{5},
alquil(C_{1}-C_{6})-tio,
alquil(C_{1}-C_{6})-sulfinilo,
alquil(C_{1}-C_{6})-sulfonilo,
alquil(C_{1}-C_{6})-SO(NH)-,
alquil(C_{1}-C_{6})-SO(NCH_{3}),
haloalquil(C_{1}-C_{6})-tio,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-sulfinilo,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-sulfonilo,
bencilsulfonilo o bencilsulfonilo sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, fenilsulfonilo o
fenilsulfonilo sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, hidroxilo, alcoxi
C_{1}-C_{6}, haloalcoxi
C_{1}-C_{6},
alquil(C_{1}-C_{6})-sulfoniloxi,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-sulfoniloxi,
fenoxi o fenoxi sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, benciloxi o
benciloxi sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno,
-CONH-SO_{2}-alquilo(C_{1}-C_{6}),
-CONH-SO_{2}-haloalquilo(C_{1}-C_{6}),
-NHCO-alquilo(C_{1}-C_{6}),
-NHCO-haloalquilo(C_{1}-C_{6}),
-NHCO_{2}-alquilo(C_{1}-C_{6}),
-NHCO_{2}-haloalquilo(C_{1}-C_{6}),
-OCO-alquilo(C_{1}-C_{6}),
-OCO-haloalquilo(C_{1}-C_{6}),
-OCO-fenilo o -OCO-fenilo sustituido
con haloalquilo C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno,
-OCONH-alquilo(C_{1}-C_{6}),
-OCONH-haloalquilo(C_{1}-C_{6}),
-OCONH-fenilo o -OCONH-fenilo
sustituido con haloalquilo C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
carboxilo, nitro, ciano o con halógeno, o con -CONR^{7}R^{8},
en donde R^{7} y R^{8} son cada uno independientemente
hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, fenilo o fenilo sustituido con
haloalquilo C_{1}-C_{6}, nitro, ciano o con
halógeno, o R^{7} y R^{8} forman juntos un grupo alquileno
C_{3}-C_{8} que puede contener uno o más átomos
de oxígeno o azufre o uno o más grupos amino o alquilamino, o
Q es un heterociclo de 3 a 10 miembros que
contiene uno o más átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre,
heterociclo que puede estar benzocondensado, y heterociclo que
puede estar sustituido con alquilo C_{1}-C_{6},
cicloalquilo C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, hidroxialquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6},
alquil(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
benciloxicarbonilo, benciloxicarbonilo sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, feniltio, feniltio
sustituido con haloalquilo C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, fenilsulfinilo,
fenilsulfinilo sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, nitro, ciano,
formilo, carboxilo, halógeno, azido, tiocianato,
tri[alquil(C_{1}-C_{6})]-sililo,
mercapto, -SF_{5},
alquil(C_{1}-C_{6})-tio,
alquil(C_{1}-C_{6})-sulfinilo,
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-tio,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-sulfinilo,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-sulfonilo,
bencilsulfonilo o bencilsulfonilo sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, fenilsulfonilo o
fenilsulfonilo sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, hidroxilo, alcoxi
C_{1}-C_{6}, haloalcoxi
C_{1}-C_{6},
alquil(C_{1}-C_{6})-sulfoniloxi,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-sulfoniloxi,
fenoxi o fenoxi sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, benciloxi o
benciloxi sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno,
-CONH-SO_{2}-alquilo(C_{1}-C_{6}),
-CONH-SO_{2}-haloalquilo(C_{1}-C_{6}),
-NHCO-alquilo(C_{1}-C_{6}),
-NHCO-haloalquilo(C_{1}-C_{6}),
-NHCO_{2}-alquilo(C_{1}-C_{6}),
-NHCO_{2}-haloalquilo(C_{1}-C_{6}),
-OCO-alquilo(C_{1}-C_{6}),
-OCO-haloalquilo(C_{1}-C_{6}),
-OCO-fenilo o -OCO-fenilo
sustituido con haloalquilo C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno,
-OCONH-alquilo(C_{1}-C_{6}),
-OCONH-haloalquilo(C_{1}-C_{6}),
-OCONH-fenilo o -OCONH-fenilo
sustituido con haloalquilo C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
carboxilo, nitro, ciano o con halógeno, o con -CONR^{7}R^{8},
en donde R^{7} y R^{8} son cada uno independientemente
hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, fenilo o fenilo sustituido con
haloalquilo C_{1}-C_{6}, nitro, ciano o con
halógeno, o R^{7} y R^{8} forman juntos un grupo alquileno
C_{3}-C_{8} que puede contener uno o más átomos
de oxígeno o azufre o uno o más grupos amino o alquilamino; e
Y es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6},
alquil(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, hidroxilo, carboxilo, halógeno, azido,
tiocianato,
tri[alquil(C_{1}-C_{6})]-sililo,
alquil(C_{1}-C_{6})-tio,
alquil(C_{1}-C_{6})-sulfinilo,
alquil(C_{1}-C_{6})-sulfonilo,
bencilsulfonilo o bencilsulfonilo sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
carboxilo, nitro, ciano o con halógeno, o
Y es fenilsulfonilo o fenilsulfonilo sustituido
con haloalquilo C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
carboxilo, nitro, ciano o con halógeno, o
Y es alcoxi C_{1}-C_{6},
haloalcoxi C_{1}-C_{6},
alquil(C_{1}-C_{6})-sulfoniloxi,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-sulfoniloxi,
fenoxi o fenoxi sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
carboxilo, nitro, ciano o con halógeno, o
Y es benciloxi o benciloxi sustituido con
haloalquilo C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
carboxilo, nitro, ciano o con halógeno, o
Y es
-CONH-SO_{2}-alquilo(C_{1}-C_{6})
o
-CONH-SO_{2}-haloalquilo(C_{1}-C_{6}),
o
Y es fenilo, naftilo o tetrahidronaftilo,
anillos que pueden estar sustituidos con alquilo
C_{1}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, hidroxialquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6},
alquil(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
benciloxicarbonilo, nitro, ciano, formilo, carboxilo, halógeno,
azido, tiocianato,
tri[alquil(C_{1}-C_{6})]-sililo,
mercapto, feniltio, fenilsulfinilo, -SF_{5},
alquil(C_{1}-C_{6})-tio,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-tio,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-sulfinilo,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-sulfonilo,
alquil(C_{1}-C_{6})-sulfinilo,
alquil(C_{1}-C_{6})-sulfonilo,
bencilsulfonilo o bencilsulfonilo sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, fenilsulfonilo o
fenilsulfonilo sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, hidroxilo, alcoxi
C_{1}-C_{6}, haloalcoxi
C_{1}-C_{6},
alquil(C_{1}-C_{6})-sulfoniloxi,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-sulfoniloxi,
fenoxi o fenoxi sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, benciloxi o
benciloxi sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno,
-CONH-SO_{2}-alquilo(C_{1}-C_{6}),
-CONH-SO_{2}-haloalquilo(C_{1}-C_{6}),
-NHCO-alquilo(C_{1}-C_{6}),
-NHCO-haloalquilo(C_{1}-C_{6}),
NHCO_{2}-alquilo(C_{1}-C_{6}),
-NHCO_{2}-haloalquilo(C_{1}-C_{6}),
-OCO-alquilo(C_{1}-C_{6}),
-OCO-haloalquilo(C_{1}-C_{6}),
-OCO-fenilo o -OCO-fenilo sustituido
con haloalquilo C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno,
-OCONH-alquilo(C_{1}-C_{6}),
-OCONH-haloalquilo(C_{1}-C_{6}),
-OCONH-fenilo o -OCONH-fenilo
sustituido con haloalquilo C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
carboxilo, nitro, ciano o con halógeno, o con -CONR^{7}R^{8},
en donde R^{7} y R^{8} son cada uno independientemente
hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, fenilo o fenilo sustituido con
haloalquilo C_{1}-C_{6}, nitro, ciano o con
halógeno, o R^{7} y R^{8} forman un grupo alquileno
C_{3}-C_{8} que puede contener uno o más átomos
de oxígeno o azufre o uno o más grupos amino o alquilamino, o
Y es un heterociclo de 5 a 10 miembros que
contiene uno o más átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre,
heterociclo que puede estar benzocondensado, y heterociclo que
puede estar sustituido con alquilo C_{1}-C_{6},
cicloalquilo C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, hidroxialquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6},
alquil(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo, halógeno, azido, tiocianato,
tri[alquil(C_{1}-C_{6})]-sililo,
mercapto, -SF_{5},
alquil(C_{1}-C_{6})-tio,
alquil(C_{1}-C_{6})-sulfinilo,
alquil(C_{1}-C_{6})-sulfonilo,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-tio,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-sulfinilo,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-sulfonilo,
bencilsulfonilo o bencilsulfonilo sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, fenilsulfonilo o
fenilsulfonilo sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, hidroxilo, alcoxi
C_{1}-C_{6}, haloalcoxi
C_{1}-C_{6},
alquil(C_{1}-C_{6})-sulfoniloxi,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-sulfoniloxi,
fenoxi o fenoxi sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno, benciloxi o
benciloxi sustituido con haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno,
-CONH-SO_{2}-alquilo(C_{1}-C_{6}),
-CONH-SO_{2}-haloalquilo(C_{1}-C_{6}),
-NHCO-alquilo(C_{1}-C_{6}),
-NHCO-haloalquilo(C_{1}-C_{6}),
-NHCO_{2}-alquilo(C_{1}-C_{6}),
-NHCO_{2}-haloalquilo(C_{1}-C_{6}),
-OCO-alquilo(C_{1}-C_{6}),
-OCO-haloalquilo(C_{1}-C_{6}),
-OCO-fenilo o -OCO-fenilo
sustituido con haloalquilo C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
nitro, ciano, formilo, carboxilo o con halógeno,
-OCONH-alquilo(C_{1}-C_{6}),
-OCONH-haloalquilo(C_{1}-C_{6}),
-OCONH-fenilo o -OCONH-fenilo
sustituido con haloalquilo C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
carboxilo, nitro, ciano o con halógeno, o
con -CONR^{7}R^{8}, en donde R^{7} y R^{8} son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, fenilo o fenilo sustituido con haloalquilo C_{1}-C_{6}, nitro, ciano o con halógeno, o R^{7} y R^{8} forman juntos un grupo alquileno C_{3}-C_{8} que puede contener uno o más átomos de oxígeno o azufre o uno o más grupos amino o alquilamino,
con -CONR^{7}R^{8}, en donde R^{7} y R^{8} son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, fenilo o fenilo sustituido con haloalquilo C_{1}-C_{6}, nitro, ciano o con halógeno, o R^{7} y R^{8} forman juntos un grupo alquileno C_{3}-C_{8} que puede contener uno o más átomos de oxígeno o azufre o uno o más grupos amino o alquilamino,
y N-óxidos, sales e isómeros ópticos de
compuestos de fórmula I.
Los radicales alquilo y alcoxi que aparecen en
las definiciones de sustituyentes anteriores son, por ejemplo,
metilo, metoxi, etilo, etoxi, propilo, propoxi, butilo, butoxi,
hexilo, hexiloxi, nonilo, noniloxi y decilo y deciloxi también sus
isómeros ramificados. Radicales alquenilo y alquinilo adecuados se
derivan de los radicales alquilo mencionados. Los radicales
cicloalquilo son generalmente ciclopropilo, ciclobutilo,
ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo y ciclooctilo. Los
radicales cicloalquilo pueden estar en forma bi- o
tri-cíclica. Los radicales fenilo pueden estar en
forma sustituida. Por ejemplo, Y puede ser un radical fenilo que
puede estar sustituido, por ejemplo, con alcoxi o con alcoxi
sustituido con halógeno, etc. Los anillos de 3 a 10 miembros que
pueden estar presentes como sustituyentes en los compuestos de
acuerdo con la invención incluyen anillos aromáticos y no
aromáticos tanto carbocíclicos como heterocíclicos. Tales anillos
pueden estar en la forma de anillos simples o en la forma de
anillos policíclicos. Pueden tener sustituyentes adicionales y/o
estar benzocondensados. Pueden mencionarse, a modo de ejemplo,
fenilo, naftilo, antrilo, indenilo y fenantrenilo, los radicales
cicloalquilo mencionados anteriormente, y también anillos que
contienen átomos de oxígeno, azufre o nitrógeno, tales como
1,3-dioxalanilo,
dihidro-1,3-dioxolilo,
tetrahidrofuranilo y morfolinilo, también furilo, tienilo,
pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo,
1,2,3-triazolilo, 1,2,4-triazolilo,
oxazolilo, isoxazolilo, isotiazolilo,
1,2,3-oxadiazolilo,
1,2,4-oxadiazolilo,
1,3,4-oxadiazolilo,
1,2,5-oxadiazolilo, dihidroisoxazolilo,
1,2,3-tiadiazolilo,
1,2,4-tiadiazolilo,
1,3,4-tiadiazolilo,
1,2,5-tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo,
piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3-triazinilo,
1,2,4-triazinilo, 1,3,5-triazinilo,
tetrazolilo, tetrazinilo, benzofurilo, bencisofurilo, benzotienilo,
bencisotienilo, indolilo, bencimidazolilo,
2,1,3-benzoxadiazolilo, quinolilo, isoquinolilo,
cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo,
naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e
indolizinilo.
indolizinilo.
La invención incluye además N-óxidos de los
compuestos de fórmula I.
La invención incluye además los isómeros ópticos
de los compuestos de fórmula I, especialmente aquellos que tienen
un átomo de carbono quiral en el grupo -CR^{5}R^{6}- y el grupo
-S(O)_{m}NQ.
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Tabla
2
La Tabla 2 consiste en 176 compuestos de fórmula
general I.1, en la que Q es -COCH_{3} y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 2 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla
2 Q es -COCH_{3} en lugar de hidrógeno. De forma similar, los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 2 son iguales que los compuestos 2 a
176 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de
la Tabla 2 Q es -COCH_{3} en lugar de hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
3
La Tabla 3 consiste en 176 compuestos de fórmula
general I.1, en la que Q es -CHO y R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados en la
Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 3 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla
3 Q es -CHO en lugar de hidrógeno. De forma similar, los compuestos
2 a 176 de la Tabla 3 son iguales que los compuestos 2 a 176 de la
Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla
3 Q es -CHO en lugar de hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
4
La Tabla 4 consiste en 176 compuestos de fórmula
general I.1, en la que Q es -CO_{2}CH_{3} y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 4 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla
4 Q es -CO_{2}CH_{3} en lugar de hidrógeno. De forma similar,
los compuestos 2 a 176 de la Tabla 4 son iguales que los compuestos
2 a 176 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los
compuestos de la Tabla 4 Q es -CO_{2}CH_{3} en lugar de
hidrógeno.
\newpage
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Tabla
5
La Tabla 5 consiste en 176 compuestos de fórmula
general I.1, en la que Q es -CH_{3} y R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados en la
Tabla 1. Así, el compuesto l de la Tabla 5 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla
5 Q es -CH_{3} en lugar de hidrógeno. De forma similar, los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 5 son iguales que los compuestos 2 a
176 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de
la Tabla 5 Q es -CH_{3} en lugar de hidrógeno.
Tabla
6
La Tabla 6 consiste en 176 compuestos de fórmula
general I.1, en la que Q es -CN y R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados en la
Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 6 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla
6 Q es -CN en lugar de hidrógeno. De forma similar, los compuestos
2 a 176 de la Tabla 6 son iguales que los compuestos 2 a 176 de la
Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla
6 Q es -CN en lugar de hidrógeno.
Tabla
7
La Tabla 7 consiste en 176 compuestos de fórmula
general I.1, en la que Q es -NO_{2} y R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados en la
Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 7 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla l, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla
7 Q es -NO_{2} en lugar de hidrógeno. De forma similar, los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 7 son iguales que los compuestos 2 a
176 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de
la Tabla 7 Q es NO_{2} en lugar de hidrógeno.
Tabla
8
La Tabla 8 consiste en 176 compuestos de fórmula
general I.1, en la que Q es -CO_{2}^{t}Bu y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 8 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla
8 Q es -CO_{2}^{t}Bu en lugar de hidrógeno. De forma similar,
los compuestos 2 a 176 de la Tabla 8 son iguales que los compuestos
2 a 176 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los
compuestos de la Tabla 8 Q es -CO_{2}^{t}Bu en lugar de
hidrógeno.
Tabla
9
La Tabla 9 consiste en 176 compuestos de fórmula
general I.2, en la que R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5},
R^{6}, m y Q tienen los valores listados en la Tabla 1.
Así, el compuesto 1 de la Tabla 9 es igual que
el compuesto 1 de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 9 Y es
5-cloro-1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-ilo
en lugar de 2,6-difluorofenilo. De forma similar,
los compuestos 2 a 176 de la Tabla 9 son iguales que los compuestos
2 a 176 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los
compuestos de la Tabla 9 Y es
5-cloro-1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-ilo
en lugar de 2,6-difluorofenilo.
Tabla
10
La Tabla 10 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.3, en la que R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4},
R^{5}, R^{6}, m y Q tienen los valores listados en la Tabla
1.
Así, el compuesto 1 de la Tabla 10 es igual que
el compuesto 1 de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 10 Y es
5-fluorometoxi-1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-ilo
en lugar de 2,6-difluorofenilo. De forma similar,
los compuestos 2 a 176 de la Tabla 10 son iguales que los compuestos
2 a 176 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los
compuestos de la Tabla 10 Y es
5-fluorometoxi-1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-ilo
en lugar de 2,6-difluorofenilo.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
11
La Tabla 11 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.4, en la que R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4},
R^{5}, R^{6}, m y Q tienen los valores listados en la Tabla
1.
Así, el compuesto 1 de la Tabla 11 es igual que
el compuesto 1 de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 11 Y es
5-difluorometoxi-1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-ilo
en lugar de 2,6-difluorofenilo. De forma similar,
los compuestos 2 a 176 de la Tabla 11 son iguales que los compuestos
2 a 176 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los
compuestos de la Tabla 11 Y es
5-difluorometoxi-1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-ilo
en lugar de 2,6-difluorofenilo.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
12
La Tabla 12 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.5, en la que R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4},
R^{5}, R^{6}, m y Q tienen los valores listados en la Tabla
1.
Así, el compuesto 1 de la Tabla 12 es igual que
el compuesto 1 de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 12 Y es
1-metil-5-trifluorometoxi-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-ilo
en lugar de 2,6-difluorofenilo. De forma similar,
los compuestos 2 a 176 de la Tabla 12 son iguales que los compuestos
2 a 176 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los
compuestos de la Tabla 12 Y es
1-metil-5-trifluorometoxi-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-ilo
en lugar de 2,6-difluorofenilo.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
13
La Tabla 13 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.6, en la que R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4},
R^{5}, R^{6}, m y Q tienen los valores listados en la Tabla
1.
Así, el compuesto 1 de la Tabla 13 es igual que
el compuesto 1 de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 13 Y es
1-metil-5-(2,2,2-trifluoroetoxi)-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-ilo
en lugar de 2,6-difluorofenilo. De forma similar,
los compuestos 2 a 176 de la Tabla 13 son iguales que los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en
los compuestos de la Tabla 13 Y es
1-metil-5-(2,2,2-trifluoroetoxi)-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-ilo
en lugar de 2,6-difluorofenilo.
\newpage
\global\parskip1.000000\baselineskip
Tabla
14
La Tabla 14 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.7, en la que R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4},
R^{5}, R^{6}, m y Q tienen los valores listados en la Tabla
1.
Así, el compuesto 1 de la Tabla 14 es igual que
el compuesto 1 de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 14 Y es
1-metil-5-metilsulfoniloxi-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-ilo
en lugar de 2,6-difluorofenilo. De forma similar,
los compuestos 2 a 176 de la Tabla 14 son iguales que los compuestos
2 a 176 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los
compuestos de la Tabla 14 Y es
1-metil-5-metilsulfoniloxi-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-ilo
en lugar de 2,6-difluorofenilo.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
15
La Tabla 15 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.8, en la que R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4},
R^{5}, R^{6}, m y Q tienen los valores listados en la Tabla
1.
Así, el compuesto 1 de la Tabla 15 es igual que
el compuesto 1 de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 15 Y es
1-metil-3-trifluorometil-5-trifluorometilsulfoniloxi-1H-pirazol-4-ilo
en lugar de 2,6-difluorofenilo. De forma similar,
los compuestos 2 a 176 de la Tabla 15 son iguales que los compuestos
2 a 176 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los
compuestos de la Tabla 15 Y es
1-metil-3-trifluorometil-5-trifluorometilsulfoniloxi-1H-pirazol-4-ilo
en lugar de 2,6-difluorofenilo.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
16
La Tabla 16 consiste en 176 compuestos de
fórmula general I.2, en la que Q es -COCH_{3} y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 16 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 9, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla
16 Q es -COCH_{3} en lugar de hidrógeno. De forma similar, los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 16 son iguales que los compuestos 2
a 176 de la Tabla 9, respectivamente, excepto que en los compuestos
de la Tabla 16 Q es -COCH_{3} en lugar de hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
17
La Tabla 17 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.3, en la que Q es -COCH_{3} y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 17 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 10, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 17 Q es -COCH_{3} en lugar de hidrógeno. De forma similar,
los compuestos 2 a 176 de la Tabla 17 son iguales que los compuestos
2 a 176 de la Tabla 10, respectivamente, excepto que en los
compuestos de la Tabla 17 Q es -COCH_{3} en lugar de
hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
18
La Tabla 18 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.4, en la que Q es -COCH_{3} y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 18 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 11, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 18 Q es -COCH_{3} en lugar de hidrógeno. De forma similar,
los compuestos 2 a 176 de la Tabla 18 son iguales que los compuestos
2 a 176 de la Tabla 11, respectivamente, excepto que en los
compuestos de la Tabla 18 Q es -COCH_{3} en lugar de
hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
19
La Tabla 19 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.5, en la que Q es -COCH_{3} y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 19 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 12, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 19 Q es -COCH_{3} en lugar de hidrógeno. De forma similar,
los compuestos 2 a 176 de la Tabla 19 son iguales que los compuestos
2 a 176 de la Tabla 12, respectivamente, excepto que en los
compuestos de la Tabla 19 Q es -COCH_{3} en lugar de
hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
20
La Tabla 20 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.6, en la que Q es -COCH_{3} y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 20 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 13, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 20 Q es -COCH_{3} en lugar de hidrógeno. De forma similar,
los compuestos 2 a 176 de la Tabla 20 son iguales que los compuestos
2 a 176 de la Tabla 13, respectivamente, excepto que en los
compuestos de la Tabla 20 Q es -COCH_{3} en lugar de
hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
21
La Tabla 21 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.7, en la que Q es -COCH_{3} y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 21 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 14, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 21 Q es -COCH_{3} en lugar de hidrógeno. De forma similar,
los compuestos 2 a 176 de la Tabla 21 son iguales que los compuestos
2 a 176 de la Tabla 14, respectivamente, excepto que en los
compuestos de la Tabla 21 Q es -COCH_{3} en lugar de
hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
22
La Tabla 22 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.8, en la que Q es -COCH_{3} y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 22 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 15, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 22 Q es -COCH_{3} en lugar de hidrógeno. De forma similar,
los compuestos 2 a 176 de la Tabla 22 son iguales que los compuestos
2 a 176 de la Tabla 15, respectivamente, excepto que en los
compuestos de la Tabla 22 Q es -COCH_{3} en lugar de
hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
23
La Tabla 23 consiste en 176 compuestos de
fórmula general I.2, en la que Q es -CHO y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 23 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 9, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla
23 Q es -CHO en lugar de hidrógeno. De forma similar, los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 23 son iguales que los compuestos 2 a
176 de la Tabla 9, respectivamente, excepto que en los compuestos
de la Tabla 23 Q es -CHO en lugar de hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
24
La Tabla 24 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.3, en la que Q es -CHO y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 24 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 10, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 24 Q es -CHO en lugar de hidrógeno. De forma similar, los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 24 son iguales que los compuestos 2 a
176 de la Tabla 10, respectivamente, excepto que en los compuestos
de la Tabla 24 Q es -CHO en lugar de hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
25
La Tabla 25 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.4, en la que Q es -CHO y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 25 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 11, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 25 Q es -CHO en lugar de hidrógeno. De forma similar, los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 25 son iguales que los compuestos 2 a
176 de la Tabla 11, respectivamente, excepto que en los compuestos
de la Tabla 25 Q es -CHO en lugar de hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
26
La Tabla 26 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.5, en la que Q es -CHO y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 26 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 12, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 26 Q es -CHO en lugar de hidrógeno. De forma similar, los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 26 son iguales que los compuestos 2 a
176 de la Tabla 12, respectivamente, excepto que en los compuestos
de la Tabla 26 Q es -CHO en lugar de hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
27
La Tabla 27 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.6, en la que Q es -CHO y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 27 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 13, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 27 Q es -CHO en lugar de hidrógeno. De forma similar, los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 27 son iguales que los compuestos 2 a
176 de la Tabla 13, respectivamente, excepto que en los compuestos
de la Tabla 27 Q es -CHO en lugar de hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
28
La Tabla 28 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.7, en la que Q es -CHO y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 28 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 14, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 28 Q es -CHO en lugar de hidrógeno. De forma similar, los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 28 son iguales que los compuestos 2 a
176 de la Tabla 14, respectivamente, excepto que en los compuestos
de la Tabla 28 Q es -CHO en lugar de hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
29
La Tabla 29 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.8, en la que Q es -CHO y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 29 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 15, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 29 Q es -CHO en lugar de hidrógeno. De forma similar, los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 29 son iguales que los compuestos 2 a
176 de la Tabla 15, respectivamente, excepto que en los compuestos
de la Tabla 29 Q es -CHO en lugar de hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
30
La Tabla 30 consiste en 176 compuestos de
fórmula general I.2, en la que Q es -CO_{2}CH_{3} y R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores
listados en la Tabla l. Así, el compuesto 1 de la Tabla 30 es igual
que el compuesto 1 de la Tabla 9, excepto que en el compuesto 1 de
la Tabla 30 Q es -CO_{2}CH_{3} en lugar de hidrógeno. De forma
similar, los compuestos 2 a 176 de la Tabla 30 son iguales que los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 9, respectivamente, excepto que en
los compuestos de la Tabla 30 Q es -CO_{2}CH_{3} en lugar de
hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
31
La Tabla 31 consiste en 176 compuestos de
fórmula general I.3, en la que Q es -COO_{2}H_{3}, y R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores
listados en la Tabla l. Así, el compuesto 1 de la Tabla 31 es igual
que el compuesto 1 de la Tabla 10, excepto que en el compuesto 1 de
la Tabla 31 Q es -CO_{2}CH_{3} en lugar de hidrógeno. De forma
similar, los compuestos 2 a 176 de la Tabla 31 son iguales que los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 10, respectivamente, excepto que en
los compuestos de la Tabla 31 Q es -CO_{2}CH_{3} en lugar de
hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
32
La Tabla 32 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.4, en la que Q es -CO_{2}CH_{3} y R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores
listados en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 32 es igual
que el compuesto 1 de la Tabla 11, excepto que en el compuesto 1 de
la Tabla 32 Q es -CO_{2}CH_{3} en lugar de hidrógeno. De forma
similar, los compuestos 2 a 176 de la Tabla 32 son iguales que los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 11, respectivamente, excepto que en
los compuestos de la Tabla 32 Q es -CO_{2}CH_{3} en lugar de
hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
33
La Tabla 33 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.5, en la que Q es -CO_{2}CH_{3} y R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores
listados en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 33 es igual
que el compuesto 1 de la Tabla 12, excepto que en el compuesto 1 de
la Tabla 33 Q es -CO_{2}CH_{3} en lugar de hidrógeno. De forma
similar, los compuestos 2 a 176 de la Tabla 33 son iguales que los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 12, respectivamente, excepto que en
los compuestos de la Tabla 33 Q es -CO_{2}CH_{3} en lugar de
hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
34
La Tabla 34 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.6, en la que Q es -CO_{2}CH_{3} y R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores
listados en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 34 es igual
que el compuesto 1 de la Tabla 13, excepto que en el compuesto 1 de
la Tabla 34 Q es -CO_{2}CH_{3} en lugar de hidrógeno. De forma
similar, los compuestos 2 a 176 de la Tabla 34 son iguales que los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 13, respectivamente, excepto que en
los compuestos de la Tabla 34 Q es -CO_{2}CH_{3} en lugar de
hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
35
La Tabla 35 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.7, en la que Q es -CO_{2}CH_{3} y R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores
listados en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 35 es igual
que el compuesto 1 de la Tabla 14, excepto que en el compuesto 1 de
la Tabla 35 Q es -CO_{2}CH_{3} en lugar de hidrógeno. De forma
similar, los compuestos 2 a 176 de la Tabla 35 son iguales que los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 14, respectivamente, excepto que en
los compuestos de la Tabla 35 Q es -CO_{2}CH_{3} en lugar de
hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
36
La Tabla 36 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.8, en la que Q es -CO_{2}CH_{3} y R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores
listados en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 36 es igual
que el compuesto 1 de la Tabla 15, excepto que en el compuesto 1 de
la Tabla 36 Q es -CO_{2}CH_{3} en lugar de hidrógeno. De forma
similar, los compuestos 2 a 176 de la Tabla 36 son iguales que los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 15, respectivamente, excepto que en
los compuestos de la Tabla 36 Q es -CO_{2}CH_{3} en lugar de
hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
37
La Tabla 37 consiste en 176 compuestos de
fórmula general I.2, en la que Q es -CH_{3} y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 37 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 9, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla
37 Q es -CH_{3} en lugar de hidrógeno. De forma similar, los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 37 son iguales que los compuestos 2
a 176 de la Tabla 9, respectivamente, excepto que en los compuestos
de la Tabla 37 Q es -CH_{3} en lugar de hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
38
La Tabla 38 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.3, en la que Q es -CH_{3} y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 38 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 10, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 38 Q es -CH_{3} en lugar de hidrógeno. De forma similar,
los compuestos 2 a 176 de la Tabla 38 son iguales que los compuestos
2 a 176 de la Tabla 10, respectivamente, excepto que en los
compuestos de la Tabla 38 Q es -CH_{3} en lugar de hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
39
La Tabla 39 consiste en 176 compuestos de
fórmula general I.4, en la que Q es -CH_{3} y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto I de la Tabla 39 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 11, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 39 Q es -CH_{3} en lugar de hidrógeno. De forma similar,
los compuestos 2 a 176 de la Tabla 39 son iguales que los compuestos
2 a 176 de la Tabla 11, respectivamente, excepto que en los
compuestos de la Tabla 39 Q es -CH_{3} en lugar de hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
40
La Tabla 40 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.5, en la que Q es -CH_{3} y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 40 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 12, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 40 Q es -CH_{3} en lugar de hidrógeno. De forma similar,
los compuestos 2 a 176 de la Tabla 40 son iguales que los compuestos
2 a 176 de la Tabla 12, respectivamente, excepto que en los
compuestos de la Tabla 40 Q es -CH_{3} en lugar de hidrógeno.
\newpage
Tabla
41
La Tabla 41 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.6, en la que Q es -CH_{3} y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 41 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 13, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 41 Q es -CH_{3} en lugar de hidrógeno. De forma similar,
los compuestos 2 a 176 de la Tabla 41 son iguales que los compuestos
2 a 176 de la Tabla 13, respectivamente, excepto que en los
compuestos de la Tabla 41 Q es -CH_{3} en lugar de hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
42
La Tabla 42 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.7, en la que Q es -CH_{3} y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 42 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 14, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 42 Q es -CH_{3} en lugar de hidrógeno. De forma similar,
los compuestos 2 a 176 de la Tabla 42 son iguales que los compuestos
2 a 176 de la Tabla 14, respectivamente, excepto que en los
compuestos de la Tabla 42 Q es -CH_{3} en lugar de hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
43
La Tabla 43 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.8, en la que Q es -CH_{3} y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 43 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 15, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 43 Q es -CH_{3} en lugar de hidrógeno. De forma similar,
los compuestos 2 a 176 de la Tabla 43 son iguales que los compuestos
2 a 176 de la Tabla 15, respectivamente, excepto que en los
compuestos de la Tabla 43 Q es -CH_{3} en lugar de hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
44
La Tabla 44 consiste en 176 compuestos de
fórmula general I.2, en la que Q es -CN y R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados en la
Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 44 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 9, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla
44 Q es -CN en lugar de hidrógeno. De forma similar, los compuestos
2 a 176 de la Tabla 44 son iguales que los compuestos 2 a 176 de la
Tabla 9, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla
44 Q es -CN en lugar de hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
45
La Tabla 45 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.3, en la que Q es -CN y R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados en la
Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 45 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 10, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 45 Q es -CN en lugar de hidrógeno. De forma similar, los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 45 son iguales que los compuestos 2 a
176 de la Tabla 10, respectivamente, excepto que en los compuestos
de la Tabla 45 Q es -CN en lugar de hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
46
La Tabla 46 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.4, en la que Q es -CN y R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados en la
Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 46 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 11, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 46 Q es -CN en lugar de hidrógeno. De forma similar, los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 46 son iguales que los compuestos 2 a
176 de la Tabla 11, respectivamente, excepto que en los compuestos
de la Tabla 46 Q es -CN en lugar de hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
47
La Tabla 47 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.5, en la que Q es -CN y R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados en la
Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 47 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 12, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 47 Q es -CN en lugar de hidrógeno. De forma similar, los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 47 son iguales que los compuestos 2 a
176 de la Tabla 12, respectivamente, excepto que en los compuestos
de la Tabla 47 Q es -CN en lugar de hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
48
La Tabla 48 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.6, en la que Q es -CN y R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados en la
Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 48 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 13, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 48 Q es -CN en lugar de hidrógeno. De forma similar, los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 48 son iguales que los compuestos 2 a
176 de la Tabla 13, respectivamente, excepto que en los compuestos
de la Tabla 48 Q es -CN en lugar de hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
49
La Tabla 49 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.7, en la que Q es -CN y R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados en la
Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 49 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 14, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 49 Q es -CN en lugar de hidrógeno. De forma similar, los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 49 son iguales que los compuestos 2 a
176 de la Tabla 14, respectivamente, excepto que en los compuestos
de la Tabla 49 Q es -CN en lugar de hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
50
La Tabla 50 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.8, en la que Q es -CN y R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados en la
Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 50 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 15, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 50 Q es -CN en lugar de hidrógeno. De forma similar, los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 50 son iguales que los compuestos 2 a
176 de la Tabla 15, respectivamente, excepto que en los compuestos
de la Tabla 50 Q es -CN en lugar de hidrógeno.
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Tabla
51
La Tabla 51 consiste en 176 compuestos de
fórmula general I.2, en la que Q es -NO_{2} y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 51 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 9, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla
51 Q es -NO_{2} en lugar de hidrógeno. De forma similar, los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 51 son iguales que los compuestos 2
a 176 de la Tabla 9, respectivamente, excepto que en los compuestos
de la Tabla 51 Q es -NO_{2} en lugar de hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
52
La Tabla 52 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.3, en la que Q es -NO_{2} y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 52 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 10, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 52 Q es -NO_{2} en lugar de hidrógeno. De forma similar,
los compuestos 2 a 176 de la Tabla 52 son iguales que los compuestos
2 a 176 de la Tabla 10, respectivamente, excepto que en los
compuestos de la Tabla 52 Q es -NO_{2} en lugar de hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
53
La Tabla 53 consiste en 176 compuestos de
fórmula general I.4, en la que Q es -NO_{2} y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 53 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 11, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 53 Q es -NO_{2} en lugar de hidrógeno. De forma similar,
los compuestos 2 a 176 de la Tabla 53 son iguales que los compuestos
2 a 176 de la Tabla 11, respectivamente, excepto que en los
compuestos de la Tabla 53 Q es -NO_{2} en lugar de hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
54
La Tabla 54 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.5, en la que Q es -NO_{2} y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 54 es igual que el
compuesto l de la Tabla 12, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 54 Q es -NO_{2} en lugar de hidrógeno. De forma similar,
los compuestos 2 a 176 de la Tabla 54 son iguales que los compuestos
2 a 176 de la Tabla 12, respectivamente, excepto que en los
compuestos de la Tabla 54 Q es -NO_{2} en lugar de hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
55
La Tabla 55 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.6, en la que Q es -NO_{2} y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 55 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 13, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 55 Q es -NO_{2} en lugar de hidrógeno. De forma similar,
los compuestos 2 a 176 de la Tabla 55 son iguales que los compuestos
2 a 176 de la Tabla 13, respectivamente, excepto que en los
compuestos de la Tabla 55 Q es -NO_{2} en lugar de hidrógeno.
\newpage
Tabla
56
La Tabla 56 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.7, en la que Q es -NO_{2} y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 56 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 14, excepto que en el compuesto 1 de la
Tabla 56 Q es -NO_{2} en lugar de hidrógeno. De forma similar,
los compuestos 2 a 176 de la Tabla 56 son iguales que los compuestos
2 a 176 de la Tabla 14, respectivamente, excepto que en los
compuestos de la Tabla 56 Q es -NO_{2} en lugar de hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
57
La Tabla 57 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.8, en la que Q es -NO_{2} y R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores listados
en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 57 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 15, excepto que en el compuesto l de la
Tabla 57 Q es -NO_{2} en lugar de hidrógeno. De forma similar,
los compuestos 2 a 176 de la Tabla 57 son iguales que los compuestos
2 a 176 de la Tabla 15, respectivamente, excepto que en los
compuestos de la Tabla 57 Q es -NO_{2} en lugar de hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
58
La Tabla 58 consiste en 176 compuestos de
fórmula general I.2, en la que Q es -CO_{2}^{t}Bu y R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores
listados en la Tabla l. Así, el compuesto 1 de la Tabla 58 es igual
que el compuesto 1 de la Tabla 9, excepto que en el compuesto 1 de
la Tabla 58 Q es -CO_{2}^{t}Bu en lugar de hidrógeno. De forma
similar, los compuestos 2 a 176 de la Tabla 58 son iguales que los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 9, respectivamente, excepto que en
los compuestos de la Tabla 58 Q es -CO_{2}^{t}Bu en lugar de
hidrógeno.
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Tabla
59
La Tabla 59 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.3, en la que Q es -CO_{2}^{t}Bu y R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores
listados en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 59 es igual
que el compuesto 1 de la Tabla 10, excepto que en el compuesto 1 de
la Tabla 59 Q es -CO_{2}^{t}Bu en lugar de hidrógeno. De forma
similar, los compuestos 2 a 176 de la Tabla 59 son iguales que los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 10, respectivamente, excepto que en
los compuestos de la Tabla 59 Q es -CO_{2}^{t}Bu en lugar de
hidrógeno.
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Tabla
60
La Tabla 60 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.4, en la que Q es -CO_{2}^{t}Bu y R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores
listados en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 60 es igual
que el compuesto 1 de la Tabla 11, excepto que en el compuesto 1 de
la Tabla 60 Q es -CO_{2}^{t}Bu en lugar de hidrógeno. De forma
similar, los compuestos 2 a 176 de la Tabla 60 son iguales que los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 11, respectivamente, excepto que en
los compuestos de la Tabla 60 Q es -CO_{2}^{t}Bu en lugar de
hidrógeno.
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Tabla
61
La Tabla 61 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.5, en la que Q es -CO_{2}^{t}Bu y R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores
listados en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 61 es igual
que el compuesto 1 de la Tabla 12, excepto que en el compuesto 1 de
la Tabla 61 Q es -CO_{2}^{t}Bu en lugar de hidrógeno. De forma
similar, los compuestos 2 a 176 de la Tabla 61 son iguales que los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 12, respectivamente, excepto que en
los compuestos de la Tabla 61 Q es -CO_{2}^{t}Bu en lugar de
hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
62
La Tabla 62 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.6, en la que Q es -CO_{2}^{t}Bu y R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores
listados en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 62 es igual
que el compuesto 1 de la Tabla 13, excepto que en el compuesto 1 de
la Tabla 62 Q es -CO_{2}^{t}Bu en lugar de hidrógeno. De forma
similar, los compuestos 2 a 176 de la Tabla 62 son iguales que los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 13, respectivamente, excepto que en
los compuestos de la Tabla 62 Q es -CO_{2}^{t}Bu en lugar de
hidrógeno.
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Tabla
63
La Tabla 63 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.7, en la que Q es -CO_{2}^{t}Bu y R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores
listados en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 63 es igual
que el compuesto 1 de la Tabla 14, excepto que en el compuesto 1 de
la Tabla 63 Q es -CO_{2}^{t}Bu en lugar de hidrógeno. De forma
similar, los compuestos 2 a 176 de la Tabla 63 son iguales que los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 14, respectivamente, excepto que en
los compuestos de la Tabla 63 Q es -CO_{2}^{t}Bu en lugar de
hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
64
La Tabla 64 consiste en 176 compuestos de
fórmula general 1.8, en la que Q es -CO_{2}^{t}Bu y R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y m tienen los valores
listados en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 64 es igual
que el compuesto 1 de la Tabla 15, excepto que en el compuesto 1 de
la Tabla 64 Q es -CO_{2}^{t}Bu en lugar de hidrógeno. De forma
similar, los compuestos 2 a 176 de la Tabla 64 son iguales que los
compuestos 2 a 176 de la Tabla 15, respectivamente, excepto que en
los compuestos de la Tabla 64 Q es -CO_{2}^{t}Bu en lugar de
hidrógeno.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que
R^{1} y R^{2} son ambos alquilo
C_{1}-C_{10};
R^{3} y R^{4} son ambos hidrógeno;
R^{5} y R^{6} son cada uno
independientemente del otro hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo
o halógeno;
m es 0 ó 1;
n es 1;
Q es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
haloalcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
alquil(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
fenilcarbonilo o fenilcarbonilo sustituido con uno a tres R^{9},
o
Q es piridilcarbonilo o piridilcarbonilo
sustituido con uno a tres R^{9}, o
Q es nitro, formilo,
alquil(C_{1}-C_{6})-sulfonilo
o
haloalquil(C_{1}-C_{6})-sulfonilo,
o
Q es fenilsulfonilo o fenilsulfonilo sustituido
con uno a tres R^{9}, o
Q es un heterociclo de 3 a 10 miembros que
contiene uno a tres átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre,
heterociclo que puede estar benzocondensado, y heterociclo que
puede estar sustituido con alquilo C_{1}-C_{6},
haloalquilo C_{1}-C_{6} o ciano; e
Y es fenilo, que está opcionalmente sustituido
con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de
alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
ciano, halógeno,
alquil(C_{1}-C_{6})-tio,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-tio,
alquil(C_{1}-C_{6})-sulfonilo,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-sulfonilo,
alcoxi C_{1}-C_{6}, haloalcoxi
C_{1}-C_{6} o fenilo, o
Y es un heterociclo de 5 a 10 miembros que
contiene uno a tres átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre, que está
opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados
independientemente de alquilo C_{1}-C_{6},
haloalquilo C_{1}-C_{6} o halógeno;
R^{9} son independientemente entre sí nitro o
halógeno;
y N-óxidos, sales e isómeros ópticos de los
compuestos de fórmula I.
\vskip1.000000\baselineskip
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que
R^{1} y R^{2} son cada uno
independientemente hidrógeno, metilo, etilo, ciclopropilo,
ciclobutilo, fluorometilo, clorometilo, difluorometilo o
trifluorometilo, o
R^{1} y R^{2} junto con el átomo de carbono
al que están unidos forman un anillo C_{3} o C_{4},
R^{3} y R^{4} son cada uno
independientemente hidrógeno, metilo, etilo, ciclopropilo,
ciclobutilo, fluorometilo, clorometilo, difluorometilo o
trifluorometilo, o
R^{3} y R^{4} junto con el átomo de carbono
al que están unidos forman un anillo C_{3} o C_{4}, o
R^{1} con R^{3} o R^{4} y junto con los
átomos de carbono a los que están unidos forman un anillo C_{5} o
C_{6}, o
R^{2} con R^{3} o R^{4} y junto con los
átomos de carbono a los que están unidos forman un anillo C_{5} o
C_{6}.
Un grupo de compuestos especialmente preferidos
de fórmula I comprende aquellos en los que R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4} son cada uno independientemente hidrógeno, metilo,
fluorometilo, clorometilo, difluorometilo o trifluorometilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que R^{1} y R^{2} son ambos alquilo
C_{1}-C_{10}.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que R^{1} y
R^{2} son ambos metilo.
Otro grupo de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que R^{3} y
R^{4} son ambos hidrógeno.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Q es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
haloalcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
alquil(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
fenilcarbonilo o fenilcarbonilo sustituido con uno a tres R^{9},
o
Q es piridilcarbonilo o piridilcarbonilo
sustituido con uno a tres R^{9}, o
Q es nitro, formilo,
alquil(C_{1}-C_{6})-sulfonilo
o
haloalquil(C_{1}-C_{6})-sulfonilo,
o
Q es fenilsulfonilo o fenilsulfonilo sustituido
con uno a tres R^{9}, o
Q es un heterociclo de 3 a 10 miembros que
contiene uno a tres átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre,
heterociclo que puede estar benzocondensado, y heterociclo que
puede estar sustituido con alquilo C_{1}-C_{6},
haloalquilo C_{1}-C_{6} o ciano; y
R^{9} son independientemente entre sí nitro o
halógeno.
Un grupo de compuestos especialmente preferidos
de fórmula I comprende aquellos en los que Q es hidrógeno, acetilo,
terc-butoxicarbonilo, 1-cloroetoxicarbonilo,
4-clorofenilcarbonilo,
2-cloropiridilcarbonilo,
5-cianopirimidin-4-ilo,
etoxicarbonilmetilo, formilo, metilo, metilsulfonilo, nitro,
4-nitrofenilcarbonilo,
4-nitrofenilsulfonilo, fenilcarbonilo,
trimetilsililo, trifluoroacetilo,
4-trifluorometilpirimidin-2-ilo,
trifluorometilsulfonilo.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que Q es
hidrógeno, metilo, etilo, isopropilo, ciano, metoxicarbonilo,
etoxicarbonilo, terc-butoxicarbonilo, benciloxicarbonilo,
ciclopropilo, difluorometilo, trifluoroetilo, vinilo,
difluorovinilo, diclorovinilo, propargilo, acetilo,
ciclopropilcarbonilo, benzoílo, bencilcarbonilo, piridilcarbonilo,
trifluoroacetilo, metoxicarboniletilo, nitro, formilo,
trimetilsililo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo,
cianometilo, metilsulfonilo, ciclopropilsulfonilo, bencilsulfonilo,
fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, trifluorometilsulfinilo,
trifluorometilsulfonilo,
-CONH-SO_{2}-CH_{3},
-CONH-SO_{2}-CF_{3},
-CONH_{2}, -CONHCH_{3} o -CON(CH_{3})_{2}.
Un grupo adicional de compuestos muy
especialmente preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que
Q es hidrógeno, ciano, nitro, formilo, metilo, acetilo,
bencilcarbonilo y piridilcarbonilo, metoxicarbonilo,
etoxicarbonilo, terc-butoxicarbonilo, fenilcarbonilo.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que Q es fenilo o
cuyos anillos estar sustituidos con flúor, cloro, bromo, yodo,
trifluorometilo, ciclopropilo, metilo, metiltio, metilsulfinilo,
metilsulfonilo, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinilo,
trifluorometilsulfonilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi,
difluorometoxi, ciano, nitro, metoxicarbonilo, -CONH_{2} o con
carboxilo.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que Q es
1,3-dioxalanilo, tetrahidrofuranilo, morfolinilo,
furilo, tienilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo,
1,2,3-triazolilo, 1,2,4-triazolilo,
oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo,
1,2,3-oxadiazolilo,
1,2,4-oxadiazolilo,
1,3,4-oxadiazolilo,
1,2,5-oxadiazolilo,
1,2,3-tiadiazolilo,
1,2,4-tiadiazolilo,
1,3,4-tiadiazolilo,
1,2,5-tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo,
piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3-triazinilo,
1,2,4-triazinilo, 1,3,5-triazinilo,
tetrazolilo, tetrazinilo, benzofurilo, bencisofurilo, benzotienilo,
bencisotienilo, indolilo, bencimidazolilo,
2,1,3-benzoxadiazolilo, quinolilo, isoquinolilo,
cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo,
nafthidrinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e
indolizinilo, heterociclos que pueden estar sustituidos con flúor,
cloro, bromo, yodo, trifluorometilo, ciclopropilo, metilo,
metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo, trifluorometiltio,
trifluorometilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo, metoxi, etoxi,
trifluorometoxi, difluorometoxi, ciano, nitro, metoxicarbonilo,
-CONH_{2} o con carboxilo.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6}, m, n e Y son como se
definen anteriormente y Q es hidrógeno, formilo o acetilo, lo más
preferiblemente hidrógeno.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, m, n e Y son como se definen
anteriormente, R^{5} y R^{6} son independientemente hidrógeno,
alcoxicarbonilo, alquilo, ciano, halógeno o haloalquilo y Q es
hidrógeno.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que m es 0 ó
1.
Un grupo adicional de compuestos muy
especialmente preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que
m es 1.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que R^{5} y R^{6} son cada uno
independientemente del otro hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6} o halógeno.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que R^{5} y R^{6} son cada uno
independientemente del otro hidrógeno, fluoro, cloro, metilo,
acetilo o metoxicarbonilo, preferiblemente hidrógeno, fluoro, cloro
o metilo.
Un grupo de compuestos especialmente preferidos
de fórmula I comprende aquellos en los que R^{5} y R^{6} son
cada uno independientemente hidrógeno, ciano, metilo, etilo,
isopropilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benciloxicarbonilo,
ciclopropilo, difluorometilo, trifluorometilo, trifluoroetilo,
hidroximetilo, metoximetilo, metiltiometilo, metilsulfinilmetilo,
metilsulfonilmetilo, vinilo, difluorovinilo, diclorovinilo, etinilo,
propargilo, acetilo, trifluoroacetilo, metoxicarboniletilo, nitro,
formilo, bromo, cloro, flúor, yodo, azido, trimetilsililo,
metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, cianometilo, cianoetilo,
mercapto, feniltio, metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo,
bencilsulfonilo, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, trifluorometiltio,
trifluorometilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo, hidroxilo,
metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi, metanosulfoniloxi,
trifluorometanosulfoniloxi, fenoxi, benciloxi,
-CONH-SO_{2}-CH_{3},
-CONH-SO_{2}-CF_{3},
-NHCO-CH_{3}, -NHCO-CF_{3},
-OCO-CH_{3}, -OCO-CF_{3},
-OCO-fenilo, -OCONH-CH_{3},
-OCONH-CH_{2}CF_{3},
-OCONH-fenilo, -CONH_{2}, -CONHCH_{3} o
-CON(CH_{3})_{2}.
Un grupo adicional de compuestos muy
especialmente preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que
R^{5} y R^{6} son cada uno independientemente hidrógeno, ciano,
metilo, etilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benciloxicarbonilo,
ciclopropilo, difluorometilo, trifluorometilo, trifluoroetilo,
vinilo, difluorovinilo, diclorovinilo, etinilo, propargilo,
acetilo, trifluoroacetilo, nitro, formilo, bromo, cloro, flúor,
yodo, azido, trimetilsililo, metoxicarbonilmetilo,
etoxicarbonilmetilo, cianometilo, mercapto, feniltio, metiltio,
metilsulfinilo, metilsulfonilo, bencilsulfonilo, fenilsulfinilo,
fenilsulfonilo, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinilo,
trifluorometilsulfonilo, hidroxilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi,
trifluoroetoxi, metiltiometilo, metilsulfinilmetilo,
metilsulfonilmetilo, metilsulfoniloxi, trifluorometilsulfoniloxi,
fenoxi, benciloxi,
-CONH-SO_{2}-CH_{3},
-CONH-SO_{2}-CF_{3},
-NHCO-CH_{3}, -NHCO-CF_{3},
-OCO-CH_{3}, -OCO-CF_{3},
-OCO-fenilo, -OCONH-CH_{3},
-OCONH-CH_{2}CF_{3} o
-OCONH-fenilo.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que R^{5} y
R^{6} son cada uno independientemente fenilo o naftilo, anillos
que pueden estar sustituidos con flúor, cloro, bromo, yodo,
trifluorometilo, ciclopropilo, metilo, metiltio, metilsulfinilo,
metilsulfonilo, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinilo,
trifluorometilsulfonilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi,
difluorometoxi, ciano, nitro, metoxicarbonilo, -CONH_{2} o con
carboxilo, y R^{6} puede ser adicionalmente hidrógeno, ciano,
metilo, etilo, isopropilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo o
benciloxicarbonilo o halógeno o trifluorometilo.
Un grupo adicional de compuestos muy
especialmente preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que
R^{5} y R^{6} son cada uno independientemente fenilo o naftilo,
anillos que pueden estar sustituidos con flúor, cloro,
trifluorometilo, metilsulfonilo, metoxi, trifluorometoxi, ciano,
nitro o con metoxicarbonilo y R^{6} puede ser adicionalmente
hidrógeno, ciano, metilo, etilo, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo o
halógeno o trifluorometilo.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que R^{5} y
R^{6} son cada uno independientemente
1,3-dioxalanilo, tetrahidrofuranilo, morfolinilo,
furilo, tienilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo,
1,2,3-triazolilo, 1,2,4-triazolilo,
oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo,
1,2,3-oxadiazolilo,
1,2,4-oxadiazolilo,
1,3,4-oxadiazolilo,
1,2,5-oxadiazolilo,
1,2,3-tiadiazolilo,
1,2,4-tiadiazolilo,
1,3,4-tiadiazolilo,
1,2,5-tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo,
piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3-triazinilo,
1,2,4-triazinilo, 1,3,5-triazinilo,
tetrazolilo, tetrazinilo, benzofurilo, bencisofurilo, benzotienilo,
bencisotienilo, indolilo, bencimidazolilo,
2,1,3-benzoxadiazolilo, quinolilo, isoquinolilo,
cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo,
naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo,
indolizinilo, dihidroisoxazolilo o un radical de fórmula
100 heterociclos que pueden estar sustituidos con
flúor, cloro, bromo, yodo, trifluorometilo, ciclopropilo, metilo,
metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo, trifluorometiltio,
trifluorometilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo, metoxi, etoxi,
trifluorometoxi, difluorometoxi, ciano, nitro, metoxicarbonilo,
-CONH_{2} o con carboxilo, y R^{6} puede ser adicionalmente
hidrógeno, ciano, metilo, etilo, isopropilo, metoxicarbonilo,
etoxicarbonilo o benciloxicarbonilo o halógeno o
trifluorometilo.
Un grupo adicional de compuestos muy
especialmente preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que
R^{5} y R^{6} son cada uno independientemente isotiazolilo,
isoxazolilo, pirazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo,
dihidroisoxazolilo o un radical de fórmula 101
anillos que pueden estar sustituidos con metilo o metoxi y R^{6}
puede ser adicionalmente hidrógeno, ciano, metilo, etilo,
metoxicarbonilo o etoxicarbonilo o halógeno o trifluorometilo.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que R^{5} y
R^{6} junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un
anillo de ciclopropilo que puede estar sustituido con metilo,
trifluorometilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, nitro, vinilo,
2-propenilo, acetilo, benzoílo, fenilo,
trifluoroacetilo, metilsulfonilo, ciano, cloro, flúor, bromo o con
metoxi.
Un grupo adicional de compuestos muy
especialmente preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que
R^{5} y R^{6} junto con el átomo de carbono al que están unidos
forman un anillo de ciclopropilo que puede estar sustituido con
metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, ciano, trifluorometilo, metoxi,
nitro, vinilo, bromo, flúor o con cloro.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que R^{5} y
R^{6} junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un
heterociclo de 3 a 6 miembros que contiene un átomo de nitrógeno,
oxígeno o azufre, heterociclo que puede estar sustituido con metilo,
trifluorometilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, trifluoroacetilo,
trifluorometilsulfonilo, metilsulfonilo, acetilo, fenilo, ciano,
cloro, flúor, bromo o con metoxi.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que R^{5} y
R^{6} junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un
radical de fórmula C=CH_{2}, C=CH-CH_{3},
C=CF_{2}, C=CCl_{2},
C=CH-N(CH_{3})_{2},
C=CH-NH(CH_{3}),
C=CH-OCH_{3} o
C=CH-OC_{2}H5.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, Q, m, n e Y son como se definen
anteriormente y R^{5} y R^{6} junto con el átomo de carbono al
que están unidos forman un anillo de 3 a 10 miembros que puede
contener uno o más átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre,
especialmente un anillo carbocíclico de 3 a 6 miembros, más
especialmente ciclopropilo, y que puede estar sustituido con
alquilo, haloalquilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, halógeno, nitro o
con ciano.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{6}, Q, m, n e Y son como se definen
anteriormente y R^{5} es hidrógeno.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, Q, m, n e Y son como se definen
anteriormente y R^{5} y R^{6} son ambos hidrógeno.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{6}, Q, m, n e Y son como se definen
anteriormente y R^{5} es metoxicarbonilo.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{6}, Q, m, n e Y son como se definen
anteriormente y R^{5} es ciano.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{6}, Q, m, n e Y son como se definen
anteriormente y R^{5} es metilo.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{6}, Q, m, n e Y son como se definen
anteriormente y R^{5} es halógeno.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, Q, m, n e Y son como se definen
anteriormente y R^{5} y R^{6} son ambos halógeno,
preferiblemente seleccionado independientemente de cloro y
flúor.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{6}, Q, m, n e Y son como se definen
anteriormente y R^{5} es flúor.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, Q, m, n e Y son como se definen
anteriormente y R^{5} y R^{6} son ambos flúor.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{6}, Q, m, n e Y son como se definen
anteriormente y R^{5} es cloro.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, Q, m, n e Y son como se definen
anteriormente y R^{5} y R^{6} son ambos cloro.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, Q, m, n e Y son como se definen
anteriormente y R^{5} es flúor y R^{6} es cloro.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{6}, Q, m, n e Y son como se definen
anteriormente y R^{5} es haloalquilo
C_{1}-C_{6}, especialmente trifluorome-
tilo.
tilo.
\newpage
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que n es 1 ó
2.
Un grupo adicional de compuestos muy
especialmente preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que
n es 1.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es fenilo, que está opcionalmente
sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados
independientemente de alquilo C_{1}-C_{6},
haloalquilo C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
ciano, halógeno,
alquil(C_{1}-C_{6})-tio,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-tio,
alquil(C_{1}-C_{6})-sulfonilo,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-sulfonilo,
alcoxi C_{1}-C_{6}, haloalcoxi
C_{1}-C_{6} o fenilo, o
Y es un heterociclo de 5 a 10 miembros que
contiene uno a tres átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre, que está
opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados
independientemente de alquilo C_{1}-C_{6},
haloalquilo C_{1}-C_{6} o halógeno.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es fenilo, que está opcionalmente
sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados
independientemente de alquilo C_{1}-C_{6},
haloalquilo C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
ciano, halógeno,
alquil(C_{1}-C_{6})-tio,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-tio,
alquil(C_{1}-C_{6})-sulfonilo,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-sulfonilo,
alcoxi C_{1}-C_{6}, haloalcoxi
C_{1}-C_{6} o fenilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es fenilo opcionalmente sustituido
con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de
ciano, difluorometoxi, etoxicarbonilo, fluoro, metoxicarbonilo,
metilo, metilsulfonilo, fenilo, trifluorometoxi, trifluorometilo o
trifluorometiltio.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es 2-bifenilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
2-cloro-3-etoxicarbonil-6-metilsulfonilfenilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
2-cianofenilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
2-difluorometoxifenilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
2,3-difluorofenilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
2,4-difluorofenilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
2,5-difluorofenilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
2,6-difluorofenilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
3,5-difluorofenilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
2,6-difluoro-3-tolilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
4-etoxicarbonil-2-fluorofenilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
6-fluoro-4H-benzo[1,3]dioxin-8-ilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
2-fluoro-4-metoxicarbonilfenilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
2-fluorofenilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
2-fluoro-6-trifluorometilfenilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es fenilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es 2-tolilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
2-trifluorometoxifenilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
2-trifluorometilfenilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
2-trifluorometiltio.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es un heterociclo de 5 a 10
miembros que contiene uno a tres átomos de nitrógeno, oxígeno o
azufre, que está opcionalmente sustituido con uno a tres
sustituyentes seleccionados independientemente de alquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6} o halógeno.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es pirazolilo opcionalmente
sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados
independientemente de difluorometoxi, difluorometilo, metoxi,
metilo o trifluorometilo.
Un grupo de compuestos especialmente preferidos
de fórmula I comprende aquellos en los que Y es
pirazol-4-ilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
5-cloro-1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-ilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
3-difluorometoxi-1-metil-5-trifluorometil-1H-pirazol-4-ilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
1-metil-3-difluorometil-1H-pirazol-4-ilo.
Un grupo de compuestos preferidos de fórmula I
comprende aquellos en los que Y es
1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-ilo.
Un grupo adicional de compuestos especialmente
preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que Y es fenilo,
naftilo, tetrahidronaftilo, 1,3-dioxalanilo,
tetrahidrofuranilo, morfolinilo, furilo, tienilo, pirrolilo,
pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3-triazolilo,
1,2,4-triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo,
isotiazolilo, 1,2,3-oxadiazolilo,
1,2,4-oxadiazolilo,
1,3,4-oxadiazolilo,
1,2,5-oxadiazolilo,
1,2,3-tiadiazolilo,
1,2,4-tiadiazolilo,
1,3,4-tiadiazolilo,
1,2,5-tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo,
piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3-triazinilo,
1,2,4-triazinilo, 1,3,5-triazinilo,
tetrazolilo, tetrazinilo, benzofurilo, bencisofurilo, benzotienilo,
bencisotienilo, indolilo, bencimidazolilo,
2,1,3-benzoxadiazolilo, quinolilo, isoquinolilo,
cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo,
nafthidrinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo o
indolizinilo, anillos que pueden estar sustituidos con flúor,
cloro, bromo, yodo, trifluorometilo, ciclopropilo, metilo, metiltio,
metilsulfinilo, metilsulfonilo, trifluorometiltio,
trifluorometilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo, metoxi, etoxi,
trifluoroetoxi, trifluorometoxi, fluorometoxi, difluorometoxi,
metilsulfoniloxi, trifluorometilsulfoniloxi, ciano, nitro,
metoxicarbonilo, -CONH_{2} o con carboxilo.
Un grupo adicional de compuestos muy
especialmente preferidos de fórmula I comprende aquellos en los que
Y es fenilo, pirimidin-5-ilo,
piridin-3-ilo,
isotiazol-4-ilo,
isoxazol-4-ilo,
pirazol-4-ilo o
tiofen-3-ilo, cada uno de estos grupos
opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi,
haloalcoxi, alquilsulfoniloxi, haloalquilsulfoniloxi.
1.1) Los compuestos de fórmula I, en la que
R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6}, Q, n e Y son
como se definen anteriormente y m es 0 ó 1, pueden prepararse
mediante procedimientos conocidos de por sí, por ej. al hacer
reaccionar un compuesto de fórmula Ia
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6}, n e Y son como se definen
anteriormente y m es 0 ó
1.
1.1A) con compuestos de la fórmula
Q-X^{A}
en la que Q es como se define
anteriormente y X^{A} es un grupo de salida adecuado tal como, por
ej., un halógeno, tal como bromuro, un carboxilato, tal como
acetato, un alquil- o aril-sulfonato, tal como
p-toluenosulfonato, una imida, tal como
succinimida, una sulfonimida, tal como
bis(fenilsulfonil)imida, o un haloalquilsulfonato,
tal como trifluorometilsulfonato, en presencia de una base, por ej.
una trialquilamina, tal como trietilamina, piridina, un carbonato
de metal alcalino, tal como carbonato potásico o carbonato de cesio,
un compuesto de alquil-litio, tal como
metil-litio, n-butil-litio y
terc-butil-litio, una dialquilamida de litio,
tal como diisopropilamida de litio, un hidruro metálico,
preferiblemente un hidruro de metal alcalino, tal como hidruro
sódico, o una amida de metal alcalino, tal amida sódica, una
bis(tri[alquil(C_{1}-C_{6})]-silil)amida
metálica, tal como bis(trimetilsilil)amida de litio,
un alcóxido metálico, tal como terc-butóxido potásico, un
hidróxido de metal alcalino o un hidróxido de metal alcalinotérreo,
tal como hidróxido sódico, o una base de fosfaceno, tal como
triamida
N'-terc-butil-N,N,N',N',N'',N''-hexametilfosforimídica
(P_{l}-^{t}Bu),
1-etil-2,2,4,4,4pentaquis(dimetilamino)-2-lambda^{5}-5,4-lambda^{5}-5-catenadi(fosfaceno)
(P_{2}-Et),
1-terc-butil-2,2,4,4,4-pentaquis(dimetilamino)-2-lambda^{5}-5,4-lambda^{5}-5-catenadi(fosfaceno)
(P_{2}-^{t}Bu),
2-terc-butilimino-2-dietilamino-1,3-dimetilperhidro-1,3,2-diazafosforina
(BEMP) o
2,8,9-triisobutil-2,5,8,9-tetraaza-1-fosfabiciclo[3.3.3]undecano
(base de Verkade), opcionalmente en presencia de un diluyente, por
ej. dimetilsulfóxido, N,N-dimetilformamida, un
éter, tal como tetrahidrofurano (THF) o
1,2-dimetoxietano, o un hidrocarburo halogenado, tal
como diclorometano, o sus mezclas, y opcionalmente en presencia de
un catalizador, por ej. un catalizador de transferencia de fase,
tal como bromuro de tetrabutilamonio o cloruro de
trietilbencilamonio, o un catalizador de metal de transición, tal
como acetato de paladio(II) [Pd(OAc)_{2}] o
tris(dibencilidenacetona)dipaladio(0)
[Pd_{2}(dba)_{3}], habitualmente en presencia de
un ligando de fosfina, tal como
2,2'-bis(difenilfosfino)-1,1'-binaftilo
(BINAP) o trifenilfosfina, o CuI o CuBr, en un intervalo de
temperatura de -120ºC a 160ºC, preferiblemente de -80ºC a 120ºC.
Tales procedimientos se conocen en la bibliografía y se describen,
por ejemplo, en J. Org. Chem., 1993 (58) 1922-1923;
Tetrahedron Lett., 1996 (37) 3985-3988; J. Org.
Chem., 1973 (38) 20-26; Synthesis, 2002 (7)
879-887; Chem. Eur. 12001 (7)
1118-1128, Org. Lett., 2004(6)
3293-3296;
1.1B) con compuestos de la fórmula general
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que Q y R^{B} son alquilo
C_{1}-C_{6}, tal como metilo o etilo, y X^{B}
es un ion conjugado adecuado, tal como tetrafluoroborato, en
presencia de una base, por ej. un carbonato de metal alcalino, tal
como carbonato potásico o carbonato sódico, y en presencia de un
disolvente, por ej. un hidrocarburo halogenado, tal como
diclorometano, habitualmente en un intervalo de temperatura de -50ºC
a 30ºC. Tales procedimientos se conocen en la bibliografía y se
describen, por ejemplo, en J. Org. Chem., 1978 (43)
4136-4140 y 4140-4143; 7. Am. Chem.
Soc., 1970, 92,
6594;
1.1C) con un agente de formilación, por ej.
ortoformiato de trimetilo, opcionalmente en presencia de un ácido,
tal como ácido p-toluenosulfónico, opcionalmente en
presencia de un disolvente inerte, tal como tolueno o xileno,
habitualmente en un intervalo de temperatura de 0ºC a 200ºC,
preferiblemente de 50ºC a 120ºC. Tales procedimientos se conocen en
la bibliografía y se describen, por ejemplo, en Tetrahedron Letters,
1987 (36) 4149.
1.1D) con un agente de nitración, por ej. ácido
nítrico, opcionalmente en presencia de un ácido, tal como ácido
sulfúrico, opcionalmente en presencia de un anhídrido de ácido, tal
como anhídrido acético, opcionalmente en presencia de un disolvente
inerte, por ej. un hidrocarburo halogenado, tal como diclorometano,
en un intervalo de temperatura de -50ºC a 80ºC, preferiblemente
-20ºC a 50ºC. Tales procedimientos se conocen en la bibliografía y
se describen, por ejemplo, en Synthesis, 1986 (5)
426-427, Synthesis, 2003 (4)
565-569.
1.2) Los compuestos de fórmula Ia, en la que
R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6}, n e Y son
como se definen anteriormente y m es 0 ó 1, pueden prepararse
mediante procedimientos conocidos de por sí, por ej. mediante
1.2A) desprotección de un compuesto de fórmula
Ib
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6}, n e Y son como se definen
anteriormente, m es 0 ó 1 y Q^{A} es un grupo ávido de
electrones, por ej. alquilsulfonilo, tal como metilsulfonilo,
arilsulfonilo, tal como p-toluenosulfonilo o
nitrofenilsulfonilo, o un haloalquilcarbonilo, tal como
trifluorometilcarbonilo, o un alcoxicarbonilo, tal como
terc-butoxicarbonilo, o un benzoílo sustituido, tal como
4-nitrobenzoílo o 4-clorobenzoílo,
bajo condiciones ácidas, por ej. en presencia de un ácido mineral,
tal como ácido sulfúrico o ácido clorhídrico, o un ácido orgánico,
tal como ácido trifluoroacético (J. Am. Chem. Soc., 1973 (95)
7418-7423; Chem. Eur. 12001 (7)
1118-1128, J. Med. Chem., 2003 (46)
4405-4418, J. Org. Chem., 1976 (41) 1728), o bajo
condiciones básicas, por ej. en presencia de un carbonato de metal
alcalino, tal como carbonato potásico, o un hidróxido de metal
alcalino, tal como hidróxido sódico (Org. Lett., 2004 (8)
1305-1307), o en presencia de un nucleófilo, por
ej. un mercaptano, tal como feniltiol (Tetrahedron Lett., 2002 (43)
2749-2751), en presencia de un diluyente, por ej.
un éter, tal como tetrahidrofurano (THF) o
1,4-dioxano, agua, un hidrocarburo halogenado, tal
como diclorometano, un alcohol, tal como metanol o etanol, o sus
mezclas, habitualmente en un intervalo de temperatura de -20ºC a
150ºC, preferiblemente -20ºC a
50ºC;
50ºC;
1.2B) al hacer reaccionar compuestos de fórmula
II
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6}, n e Y son como se definen
anteriormente y m es 0 ó 1, con una azida de metal alcalino, tal
como azida sódica, bajo condiciones ácidas, habitualmente en
presencia de ácido sulfúrico, opcionalmente en presencia de un
disolvente, por ej. un hidrocarburo halogenado, tal como cloroformo
o diclorometano, en un intervalo de temperatura de -20ºC a 50ºC,
preferiblemente -20ºC a 25ºC (Synthesis, 2003 (4)
565-569; J. Am. Chem. Soc., 1973 (95) 7418) o al
reaccionar con O-mesitilensulfonilhidroxilamina en
presencia de un disolvente, por ej. un hidrocarburo halogenado, tal
como cloroformo o diclorometano, en un intervalo de temperatura de
-20ºC a 50ºC, preferiblemente -20ºC a 25ºC (J. Org. Chem., 1974
(39) 24598-2459; J. Org. Chem., 1973 (38)
1239).
1.3) Compuestos de fórmula Ib, en la que
R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6}, n e Y son como
se definen anteriormente, m es 0 ó 1 y Q^{A} es un grupo ávido de
electrones, por ej. alquilsulfonilo, tal como metilsulfonilo,
arilsulfonilo, tal como p-toluenosulfonilo, o
nitrofenilsulfonilo, o un haloalquilcarbonilo, tal como
trifluorometilcarbonilo, o un alcoxicarbonilo, tal como
terc-butoxicarbonilo, pueden prepararse mediante
procedimientos conocidos de por sí, al hacer reaccionar, por ej., el
compuesto de fórmula II (véase anteriormente), en la que R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6}, n e Y son como se
definen anteriormente y m es 0 ó 1,
1.3A) con un reactivo de iminación de la
fórmula
ArI=NQ^{A}
en la que Ar es un grupo fenilo,
opcionalmente sustituido, por ej., con halógenos, Q^{A} es un
grupo ávido de electrones, por ej. alquilsulfonilo, tal como
metilsulfonilo, arilsulfonilo, tal como
p-toluenosulfonilo o nitrofenilsulfonilo, o un
haloalquilcarbonilo, tal como trifluorometilcarbonilo, o un
alcoxicarbonilo, tal como terc-butoxicarbonilo,
opcionalmente en presencia de un catalizador de metal de transición,
por ej. RH_{2}(OAc)_{4},
Cu(I)PF_{6}, Cu(OTf)_{2} o CuOTf o
AgNO_{3}, opcionalmente en presencia de un ligando, por ej.
4,4',4''-tri-terc-butil-2,2':6',2''-terpiridina,
y en presencia de un disolvente inerte, tal como tolueno,
diclorometano o acetonitrilo. El reactivo de iminación ArI=NQ^{A}
puede estar preformado o generarse en situ al hacer
reaccionar un compuesto de la
fórmula
N_{2}N-Q^{A}
con un compuesto peryodado, tal
como PhI(OAc)_{2} o
PhI(OCOCF_{3})_{2}, opcionalmente en presencia de
una base débil, tal como MgO. Tales procedimientos se conocen en la
bibliografía y se describen, por ejemplo, en Org. Lett., 2004 (8)
1305-1307, Tetrahedron Lett., 1998 (39) 4805,
Synthesis, 1999 (7)
12512-1260;
1.3B) con una azida orgánica, tal como
terc-butoxicarbonilazida o
p-toluenosulfonilazida, opcionalmente en presencia
de un catalizador de metal de transición, tal como FeCl_{2}, en
presencia de un disolvente, por ej. un hidrocarburo halogenado, tal
como cloroformo o diclorometano, en un intervalo de temperatura de
-20ºC a 50ºC, preferiblemente -20ºC a 25ºC (Synthesis, 1999
1251-1260, Tetrahedron Lett., 1998 (39) 5015).
1.4) Los compuestos de fórmula II en la que
R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6}, n e Y son
como se definen anteriormente y m es 1 pueden prepararse mediante
procedimientos conocidos de por sí al hacer reaccionar compuestos
de fórmula II en la que R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5},
R^{6}, n e Y son como se definen anteriormente y m es 0 con un
agente oxidante orgánico o inorgánico adecuado, por ej. un
peroxiácido, tal como ácido 3-cloroperoxibenzoico,
ácido peracético o peróxido de hidrógeno, un alcoxiperóxido o a
peryodato, tal como peryodato sódico, opcionalmente en presencia de
un diluyente, tal como un hidrocarburo halogenado, por ej.
diclorometano o 1,2-dicloroetano, un alcohol, por
ej. metanol, N,N-dimetilformamida, agua o ácido
acético o una de sus mezclas. Las reacciones se llevan a cabo
habitualmente en un intervalo de temperatura de -80ºC a 120ºC,
preferiblemente de -20ºC a 50ºC. Tales procedimientos se conocen en
la bibliografía y se describen, por ej., en J. Org. Chem., 2003
(68) 3849-3859; J. Med. Chem., 2003 (46) 30213032;
J. Org. Chem., 2003 (68) 500-511; Bioorg. Med.
Chem., 1999 (9) 1837-1844.
\newpage
1.5) Los compuestos de fórmula II en la que
R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} e Y son como
se definen anteriormente, m es 0 y n es l pueden prepararse, por
ejemplo, al partir de compuestos de fórmula II en la que R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4} e Y son como se definen anteriormente,
R^{5} y R^{6} son hidrógeno, m es 0 y n es 1 o compuestos de
fórmula II en la que R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5} e
Y son como se definen anteriormente, R^{6} es hidrógeno, m es 0 y
n es 1,
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
al hacer reaccionar esos compuestos
con un agente halogenante, por ej. bromo o una
N-halosuccinimida, tal como
N-clorosuccinimida o
N-bromosuccinimida, para formar compuestos de
fórmula II en la que R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4} e Y son
como se definen anteriormente, R^{5} es X^{E}, y X^{E} es a
su vez halógeno, R^{6} es hidrógeno, m es 0 y n es 1, o
compuestos de fórmula II en la que R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, R^{5} e Y son como se definen anteriormente, R^{6} es
X^{E}, y X^{E} es a su vez halógeno, m es 0 y n es 1,
respectivamente, opcionalmente en presencia de un diluyente, por ej.
ácido acético o un hidrocarburo halogenado, tal como CCl_{4} o
diclorometano, en un intervalo de temperatura de -80ºC a 120ºC,
preferiblemente de -20ºC a
60ºC.
Los compuestos de fórmula II en la que R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4} e Y son como se definen anteriormente,
R^{5} es X^{E}, y X^{E} es a su vez halógeno, R^{6} es
hidrógeno, m es 0 y n es 1 o los compuestos de fórmula II en la que
R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5} e Y son como se definen
anteriormente, R^{6} es X^{E}, y X^{E} es a su vez
halógeno, m es 0 y n es 1 pueden oxidarse a continuación
directamente como se describe anteriormente o alternativamente (en
una segunda etapa) hacerse reaccionar con compuestos de fórmula
M-R^{5}
\hskip0,5cm o \hskip0,5cm
M-R^{6}
respectivamente, en la que R^{5}
y R^{6} son como se definen anteriormente y
M-R^{5} o M-R^{6} es una sal
adecuada o un compuesto organometálico en el que M es, por ej., Li,
MgBr, Na, K o tetraalquilamonio, opcionalmente en presencia de un
ácido de Lewis, por ej. SnCl_{4}, opcionalmente en presencia de un
agente complejante, por ej. hexametilfosforamida (HMPA) o
1,3dimetil-3,4,5,6-tetrahidro-2(1H)-pirimidinona
(DMPU), y opcionalmente en presencia de un diluyente, por ej.
acetonitrilo, diclorometano, éter dietílico o tetrahidrofurano
(THF), en un intervalo de temperatura de -120ºC a 100ºC,
preferiblemente de -80ºC a 80ºC. Tales procedimientos se conocen en
la bibliografía y se describen, por ejemplo, en J. Org. Chem., 1998
(63) 3706-3716; J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1995
(22) 2845-2848; Synthesis 1982 (2),
131-132; Liebigs Annalen, 1993,49-54
y Synth. Common., 1990 (20)
1943-1948.
Compuestos de fórmula II en la que R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, n e Y son como se definen anteriormente,
R^{5} y R^{6} son hidrógeno, m es 0, se han descrito previamente
en los documentos WO 01/012613, WO 03/000686 y WO 04/014138.
2) Los compuestos de fórmula I, en la que
R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6}, Q, n e Y son
como se definen anteriormente y m es 1, también pueden prepararse
mediante procedimientos conocidos de por sí, al hacer reaccionar,
por ej., un compuesto de fórmula I, en la que R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6}, Q, n e Y son como se definen
anteriormente y m es 0, con un agente oxidante orgánico o inorgánico
adecuado, por ej. un peroxiácido, tal como ácido
3-cloroperoxibenzoico, ácido peracético o peróxido
de hidrógeno, o un permanganato, tal como permanganato potásico, un
alcoxiperóxido o un peryodato, tal como peryodato sódico, o un
dioxirano, tal como dimetildioxirano, o un hidroperóxido o
hipoclorito, tal como hipoclorito sódico, opcionalmente en
presencia de una base, por ej. un carbonato de metal alcalino, tal
como carbonato potásico, opcionalmente en presencia de un
catalizador de transferencia de fase, tal como bromuro de
tetrabutilamonio o cloruro de trietilbencilamonio, y en presencia
de un disolvente, por ej. un alcohol, tal como metanol o etanol,
acetona, agua, un hidrocarburo halogenado, tal como diclorometano o
cloroformo, o sus mezclas, en un intervalo de temperatura de -20ºC
a 100ºC, preferiblemente de -20ºC a 50ºC. Tales procedimientos se
conocen en la bibliografía y se describen, por ejemplo, en
Synthesis, 1982, 77-78; Tetrahedron Lett., 1997 (31)
5559-5562; J. Org. Chem., 1979 (44) 2510.
3.1) Los compuestos de fórmula I, en la que
R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6}, Q e Y son
como se definen anteriormente, m es 1 y n es 1, también pueden
prepararse mediante procedimientos conocidos de por sí, por ej. al
hacer reaccionar un compuesto de fórmula Ic
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, Q e Y son como se definen anteriormente y m es 1,
en una sola etapa o por etapas en sucesión con compuestos de la
fórmula R^{5}-X^{A} y/o
R^{6}-X^{A}, en la que R^{5} y R^{6} son
como se definen anteriormente y X^{A} es un grupo de salida
adecuado, tal como, por ej., halógeno, tal como bromuro, un
carboxilato, tal como acetato, un alquil- o
aril-sulfonato, tal como
p-toluenosulfonato, una imida, tal como
succinimida, una sulfonimida, tal como
bis(fenilsulfonil)imida, o un haloalquilsulfonato,
tal como trifluorometilsulfonato, en presencia de una base, por ej.
un compuesto de alquil-litio, tal como
metil-litio, n-butil-litio y
terc-butil-litio, una dialquilamida de litio,
tal como diisopropilamida de litio, un hidruro metálico,
preferiblemente un hidruro de metal alcalino, tal como hidruro
sódico, o una amida de metal alcalino, tal como amida sódica, una
bis[tri(alquil
C_{1}-C_{6})silil]amida metálica,
tal como bis(trimetilsilil)amida de litio, un
alcóxido metálico, tal como terc-butóxido potásico, o una
base de fosfaceno, tal como triamida
N'-terc-butil-N,N,N',N',N'',N''-hexametilfosforimídica
(P_{l}-^{t}Bu),
1-etil-2,2,4,4,4-pentaquis(dimetilamino)-2-lambda^{5}-5,4-lambda^{5}-5-catenadi(fosfaceno)
(P_{2}-Et),
1-terc-butil-2,2,4,4,4-pentaquis(dimetilamino)-2-lambda^{5}-5,4-lambda^{5}-5-catenadi(fosfaceno)
(P_{2}-^{t}Bu),
2-terc-butilimino-2-dietilamino-1,3-dimetil-perhidro-1,3,2-diazafosforina
(BEMP) o
2,8,9-triisobutil-2,5,8,9-tetraaza-1-fosfabiciclo[3.3.3]undecano
(base de Verkade), opcionalmente en presencia de un diluyente, por
ej. N,N-dimetilformamida, un éter, tal como
tetrahidrofurano (THF) o 1,2-dimetoxietano, o un
hidrocarburo halogenado, tal como diclorometano, o sus mezclas, y
opcionalmente en presencia de un catalizador, por ej. un catalizador
de transferencia de fase, tal como bromuro de tetrabutilamonio o
cloruro de trietilbencilamonio, o un catalizador de metal de
transición, tal como acetato de paladio(II)
[Pd(OAc)_{2}] o
tris(dibencilidenacetona)dipaladio(0)
[Pd_{2}(dba)_{3}], habitualmente en presencia de
un ligando de fosfina, tal como
2,2'-bis(difenilfosfino)-1,1'-binaftilo
(BINAP) o trifenilfosfina, en un intervalo de temperatura de -120ºC
a 160ºC, preferiblemente de -80ºC a 120ºC. Tales procedimientos se
conocen en la bibliografía y se describen, por ejemplo, en Eur. J.
Org. Chem. 2003 (8) 1500-1526, J. Org. Chem., 2002
(67) 2859-2863; Tetrahedron Lett. 2000 (41)
2851-
2854.
2854.
En particular, el procedimiento 3.1) es útil
para la preparación de un compuesto de fórmula I en la que R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, Q e Y son como se definen anteriormente,
R^{5} es halógeno, R^{6} es hidrógeno o halógeno, m es 1 y n es
1, mediante la halogenación de un compuesto de fórmula Ic (véase
anteriormente), en la que R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, Q e Y
se definen como anteriormente y m es 1, en una sola etapa o por
etapas en sucesión con compuestos de fórmula
R^{5}-X^{A} yo R^{6}-X^{A},
en la que R^{5} y/o R^{6} son halógeno, por ej. flúor, cloro,
bromo y yodo, y X^{A} es un grupo de salida adecuado según se
describe anteriormente. Reaccionantes preferidos son
N-fluorobencenosulfonimida (NFSI) o
bis(tetrafluoroborato) de
1-(clorometil)-4-fluoro-1,4-diazoniabiciclo[2.2.2]octano
(SELECTFLUOR) para la fluoración, N-clorosuccinimida
(NCS) o hexacloroetano para la cloración,
N-bromosuccinimida (NBS) o tribromuro de
feniltrimetilamino (PTT) para la bromación, y
N-yodosuccinimida (NIS) para la yodación. Las
halogenaciones se llevan a cabo convenientemente en un disolvente
inerte, preferiblemente un éter, por ej. THF, y en presencia de una
base, preferiblemente bases de fosfaceno, por ej.
2-tercbutilimino-2-dietilamino-1,3-dimetilperhidro-1,3,2-diazafosforina
(BEMP), triamida
N'-terc-butil-N,N,N',N',N'',N''-hexametilfosforimídica
(P_{1}-^{t}Bu),
1-terc-butil-2,2,4,4,4-pentaquis(dimetilamino)-2-lambda^{5}-5,4-lambda^{5}-5-catenadi(fosfaceno)
(P_{2}-^{t}Bu) o
1-etil-2,2,4,4,4-pentaquis(dimetilamino)-2-lambda^{5}-5,4-lambda^{5}-5-catenadi(fosfaceno)
(P_{2}-Et) o
2,8,9-triisobutil-2,5,8,9-tetraaza-1-fosfabiciclo[3.3.3]undecano
(base de Verkade), en un intervalo de temperatura de 0ºC a 50ºC,
preferiblemente de 0ºC a 30ºC. Alternativamente, las halogenaciones
se llevan a cabo en presencia de bases de alcóxido, por ej.
terc-butóxido potásico, en presencia de un diluyente,
preferiblemente un éter, por ej. THF, en un intervalo de temperatura
de -100ºC a 50ºC, preferiblemente de -80ºC a 0ºC. Alternativamente,
las halogenaciones se llevan a cabo en presencia de un compuesto de
alquil-litio, por ej.
n-butil-litio, en presencia de un agente
complejante, por ej.
1,3-dimetil-3,4,5,6-tetrahidro-2(1H)-pirimidinona
(DMPU), en presencia de un diluyente, preferiblemente un éter, por
ej. THF, en un intervalo de temperatura de -100ºC a 50ºC,
preferiblemente de -80ºC a 0ºC. Alternativamente, las halogenaciones
se llevan a cabo en presencia de una bis[tri(alquil
C_{1}-C_{6})silil]amida metálica,
por ej. bis(trimetilsilil)amida sódica, en presencia
de un diluyente, preferiblemente un éter, por ej. THF, en un
intervalo de temperatura de -100ºC a 50ºC, preferiblemente de -80ºC
a 0ºC.
\newpage
3.2) Los compuestos de fórmula I, en la que
R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, Q e Y son como se
definen anteriormente, R^{6} es alquilo
C_{1}-C_{10} o halógeno, m es 1 y n es 1 también
pueden prepararse mediante procedimientos conocidos de por sí, por
ej. al hacer reaccionar un compuesto de fórmula Id
en la que R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, Q e Y se definen como anteriormente, R^{6} es
alquilo C_{1}-C_{10}, por ej. metilo, o
halógeno, por ej. cloro o flúor, y m es 1 con un compuesto de
fórmula R^{5}-X^{A}, en la que R^{5} es como
se define anteriormente y X^{A} es un grupo de salida adecuado
según se describe anteriormente, en presencia de una base,
opcionalmente en presencia de un diluyente, preferiblemente un
disolvente inerte, y opcionalmente en presencia de un agente
complejante, en un intervalo de temperatura de -120ºC a 100ºC,
preferiblemente de -80ºC a
50ºC.
En particular, el procedimiento 3.2) es útil
para la preparación de un compuesto de fórmula I en la que R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, Q e Y son como se definen anteriormente,
R^{5} es halógeno, R^{6} es alquilo
C_{1}-C_{10} o halógeno, m es 1 y n es 1,
mediante la halogenación de un compuesto de fórmula Id (véase
anteriormente) en la que R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, Q e Y
se definen como anteriormente, R^{6} es alquilo
C_{1}-C_{10}, por ej. metilo, o halógeno, por
ej. cloro o flúor, y m es 1 con un compuesto de fórmula
R^{5}-X^{A}, en la que R^{5} es halógeno, por
ej. flúor, cloro, bromo y yodo, y X^{A} es un grupo de salida
adecuado según se describe anteriormente. Reaccionantes preferidos
son N-fluorobencenosulfonimida (NFSI) o
bis(tetrafluoroborato) de
1-(clorometil)-4-fluoro-1,4-diazoniabiciclo[2.2.2]octano
(SELECTFLUOR) para la fluoración,
N-clorosuccinimida (NCS) o hexacloroetano para la
cloración, N-bromosuccinimida (NBS) o tribromuro de
feniltrimetilamino (PTT) para la bromación y
N-yodosuccinimida (NIS) para la yodación. Las
halogenaciones se llevan a cabo convenientemente en un disolvente
inerte, preferiblemente un éter, por ej. THF, y en presencia de una
base, preferiblemente bases de fosfaceno, por ej.
2-terc-butilimino-2-dietilamino-1,3-dimetil-perhidro-1,3,2diazafosforina
(BEMP), triamida
N'-terc-butil-N,N,N',N',N'',N''-hexametilfosforimídica
(P_{1}-^{t}Bu),
1-terc-butil-2,2,4,4,4-pentaquis(dimetilamino)-2-lambda^{5}-5,4-lambda^{5}-5-catenadi(fosfaceno)
(P_{2}-^{t}Bu) o
1-etil-2,2,4,4,4-pentaquis(dimetilamino)-2-lambda^{5}-5,4-lambda^{5}-5-catenadi(fosfaceno)
(P_{2}-Et) o
2,8,9-triisobutil-2,5,8,9-tetraaza-1-fosfabiciclo[3.3.3]undecano
(base de Verkade), en un intervalo de temperatura de 0ºC a 50ºC,
preferiblemente de 0ºC a 30ºC. Alternativamente, las halogenaciones
se llevan a cabo en presencia de bases de alcóxido, por ej.
terc-butóxido potásico, en presencia de un diluyente,
preferiblemente un éter, por ej. THF, en un intervalo de temperatura
de -100ºC a 50ºC, preferiblemente de -80ºC a 0ºC. Alternativamente,
las halogenaciones se llevan a cabo en presencia de un compuesto de
alquil-litio, por ej.
n-butil-litio, en presencia de un agente
complejante, por ej.
1,3-dimetil-3,4,5,6-tetrahidro-2(1H)-pirimidinona
(DMPU), en presencia de un diluyente, preferiblemente un éter, por
ej. THF, en un intervalo de temperatura de -100ºC a 50ºC,
preferiblemente de -80ºC a 0ºC. Alternativamente, las halogenaciones
se llevan a cabo en presencia de una bis[(tri(alquil
C_{1}-C_{6})silil]amida metálica,
por ej. bis(trimetilsilil)amida sódica, en presencia
de un diluyente, preferiblemente un éter, por ej. THF, en un
intervalo de temperatura de -100ºC a 50ºC, preferiblemente de -80ºC
a 0ºC.
Alternativamente, compuestos de fórmula II en la
que R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} e Y son
como se definen anteriormente, m es 0 y n es 1 pueden prepararse al
hacer reaccionar un compuesto de fórmula VIII en la que R^{5},
R^{6} e Y se definen como anteriormente y XF es un grupo de salida
tal como halógeno, por ej. bromuro o cloruro, o alquilsulfonato,
por ej. metilsulfonato, o arilsulfonato, por ej. tosilato, con
tiourea, opcionalmente en presencia de un diluyente, por ej. un
alcohol, por ej., etanol, opcionalmente en presencia de un yoduro
alcalino, por ej. yoduro sódico, yoduro potásico, en un intervalo
de temperatura de -30ºC a 100ºC, preferiblemente de 0ºC a 80ºC, para
dar un producto intermedio de isotiourea de fórmula XI, que se hace
reaccionar con un compuesto de fórmula IV
en la que R^{1}, R^{2}, R^{3}
y R^{4} se definen como anteriormente, y X^{D} es un grupo de
salida adecuado tal como halógeno, por ej. cloruro, un grupo
alquil- o aril-sulfonilo, por ej. metilsulfonilo o
fenilsulfonilo, un grupo haloalquilsulfonilo, por ej.
trifluorometilsulfonilo, o nitro, en presencia de una base, tal como
un carbonato, por ej. carbonato potásico, carbonato sódico o
bicarbonato potásico, o un hidróxido, por ej. hidróxido potásico, o
un alcóxido, por ej. alcóxido sódico, opcionalmente en presencia de
un diluyente, tal como un alcohol, por ej. etanol, un éter, por ej.
1,4-dioxano, THF, un disolvente polar, por ej. agua,
DMF o una mezcla de disolventes, por ej. una mezcla de
1,4-dioxano y agua, en un intervalo de temperatura
de 20ºC a 200ºC, preferiblemente de 50ºC a 150ºC, opcionalmente en
presencia de un gas inerte, por ej. nitrógeno, y opcionalmente bajo
irradiación de microondas. Tales procedimientos se conocen en la
bibliografía y se describen, por ejemplo, en el documento WO
04/0131106.
Un método adicional para preparar productos
intermedios de fórmula XI, en la que R^{5}, R^{6} e Y son como
se definen anteriormente, es hacer reaccionar un compuesto de la
fórmula IX, en la que R^{5}, R^{6} e Y se definen como
anteriormente, con tiourea en presencia de un ácido, por ejemplo un
ácido mineral tal como ácido clorhídrico o ácido bromhídrico o
ácido sulfúrico o un ácido orgánico tal como ácido trifluoroacético,
y opcionalmente en presencia de un diluyente, tal como un éter, por
ej. 1,4-dioxano, THF, un disolvente polar, por ej.
agua, DMF o una mezcla de disolventes, por ej. una mezcla de
1,4-dioxano y agua, en un intervalo de temperatura
de 20ºC a 270ºC, preferiblemente de 20ºC a 150ºC, opcionalmente bajo
irradiación de microondas. Tales procedimientos se conocen en la
bibliografía y se describen, por ejemplo, en Buchwald y Neilsen,
JACS, 110(10), 3171-3175 (1988); Frank y
Smith, JACS, 68, 2103-2104 (1946); Vetter, Syn.
Comm., 28, 3219-3233 (1998).
Un método adicional para preparar compuestos de
fórmula II en la que R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5},
R^{6} e Y son como se definen anteriormente, m es 0 y n es 1 es
hacer reaccionar un compuesto de la fórmula XII en la que R^{5},
R^{6} e Y son como se definen anteriormente,
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con un compuesto de fórmula IV en
la que R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4} se definen como
anteriormente, y X^{D} es un grupo de salida adecuado tal como
halógeno, por ej. cloruro, un grupo alquil- o
aril-sulfonilo, por ej. metilsulfonilo o
fenilsulfonilo, un grupo haloalquilsulfonilo, por ej.
trifluorometilsulfonilo, o nitro, en presencia de una base, por ej.
carbonato potásico, opcionalmente en presencia de un diluyente, por
ej. DMF, en un intervalo de temperatura de 0ºC a 100ºC,
preferiblemente de 20ºC a 50ºC, y opcionalmente bajo una atmósfera
inerte, por ej., nitrógeno. Tales procedimientos se conocen en la
bibliografía y se describen, por ejemplo, en los documentos WO
01/012613, WO 02/062770 y WO
04/010165.
Los compuestos de fórmula Ic y Id, en la que
R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{6}, Q e Y son como se
definen anteriormente y m es 1, pueden prepararse como se describe
anteriormente.
Los compuestos de fórmula I de acuerdo con la
invención pueden usarse como herbicidas en forma no modificada,
según se obtienen en la síntesis, pero generalmente pueden
formularse como composiciones herbicidas de diversos modos usando
adyuvantes de formulación, tales como vehículos, disolventes y
sustancias tensioactivas. Las formulaciones pueden estar en
diversas formas físicas, por ej. en la forma de polvos para
espolvoreo, geles, polvos humectables, gránulos dispersables en
agua, comprimidos dispersables en agua, pellas efervescentes,
concentrados emulsionables, concentrados microemulsionables,
emulsiones de aceite en agua, fluidos oleosos, dispersiones
acuosas, dispersiones oleosas, suspoemulsiones, suspensiones de
cápsulas, gránulos emulsionables, líquidos solubles, concentrados
solubles en agua (con agua o un disolvente orgánico miscible con
agua como vehículo), películas polímeras impregnadas o en otras
formas conocidas, por ej., de the Manual on Development and Use of
FAO Specifications for Plant Protection Products, 5ª Edición, 1999.
Tales formulaciones bien pueden usarse directamente o bien se
diluyen antes del uso. Las diluciones pueden realizarse, por
ejemplo, con agua, fertilizantes líquidos, micronutrientes,
organismos biológicos, aceite o disolventes.
Las formulaciones pueden prepararse, por ej., al
mezclar el ingrediente activo con los adyuvantes de formulación
para obtener composiciones en la forma de sólidos finamente
divididos, gránulos, soluciones, dispersiones o emulsiones. Los
ingredientes activos también pueden formularse con otros adyuvantes,
tales como sólidos finamente divididos, aceites minerales, aceites
de origen vegetal o animal, aceites modificados de origen vegetal o
animal, disolventes orgánicos, agua, sustancias tensioactivas o sus
combinaciones. Los ingredientes activos también pueden estar
contenidos en microcápsulas muy finas que consisten en un polímero.
Las microcápsulas contienen los ingredientes activos en un vehículo
poroso. Esto permite que los ingredientes activos se liberen al
entorno en cantidades controladas (por ej. liberación lenta). Las
microcápsulas tienen habitualmente un diámetro de 0,1 a 500 micras.
Contienen ingredientes activos en una cantidad de aproximadamente 25
a 95% en peso del peso de la cápsula. Los ingredientes activos
pueden estar en la forma de un sólido monolítico, en la forma de
partículas finas en dispersión sólida o líquida o en la forma de una
dilución adecuada. Las membranas encapsulantes comprenden, por
ejemplo, cauchos naturales o sintéticos, celulosa, copolímeros de
estireno/butadieno, poliacrilonitrilo, poliacrilato, poliésteres,
poliamidas, poliureas, poliuretano o polímeros químicamente
modificados y xantatos de almidón u otros polímeros que son
conocidos para el experto en la técnica relacionada.
Alternativamente, pueden formarse microcápsulas muy finas en las que
está contenido el ingrediente activo en la forma de partículas
finamente divididas en una matriz sólida de sustancia de base, pero
las microcápsulas no están ellas mismas encapsuladas.
Los adyuvantes de formulación que son adecuados
para la preparación de las composiciones de acuerdo con la
invención son conocidos de por sí. Como vehículos líquidos pueden
usarse: agua, tolueno, xileno, éter de petróleo, aceites vegetales,
acetona, metil-etil-cetona,
ciclohexanona, anhídridos de ácido, acetonitrilo, acetofenona,
acetato de amilo, 2-butanona, carbonato de butileno,
clorobenceno, ciclohexano, ciclohexanol, ésteres alquílicos de
ácido acético, diacetona alcohol,
1,2-dicloropropano, dietanolamina,
p-dietilbenceno, dietilenglicol, abietato de
dietilenglicol, éter butílico de dietilenglicol, éter etílico de
dietilenglicol, éter metílico de dietilenglicol,
N,N-dimetilformamida, dimetilsulfóxido,
1,4-dioxano, dipropilenglicol, éter metílico de
dipropilenglicol, dibenzoato de dipropilenglicol, diproxitol,
alquilpirrolidona, acetato de etilo, 2-etilhexanol,
carbonato de etileno, 1,1,1-tricloroetano,
2-heptanona, alfa-pineno,
d-limoneno, lactato de etilo, etilenglicol, éter
butílico de etilenglicol, éter metílico de etilenglicol,
gamma-butirolactona, glicerol, acetato de glicerol,
diacetato de glicerol, triacetato de glicerol, hexadecano,
hexilenglicol, acetato de isoamilo, acetato de isobornilo,
isooctano, isoforona, isopropilbenceno, miristato de isopropilo,
ácido láctico, laurilamina, óxido de mesitilo, metoxipropanol,
metil-isoamil-cetona,
metil-isobutil-cetona, laurato de
metilo, octanoato de metilo, oleato de metilo, cloruro de metileno,
m-xileno, n-hexano, n-octilamina,
ácido octadecanoico, acetato de octilamina, ácido oleico,
oleilamina, o-xileno, fenol, polietilenglicol
(PEG400), ácido propiónico, lactato de propilo, carbonato de
propileno, propilenglicol, éter metílico de propilenglicol,
p-xileno, tolueno, fosfato de trietilo,
trietilenglicol, ácido xilenosulfónico, parafina, aceite mineral,
tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etilo, acetato de
amilo, acetato de butilo, éter metílico de propilenglicol, éter
metílico de dietilenglicol, metanol, etanol, isopropanol y
alcoholes de peso molecular superior, tales como alcohol amílico,
alcohol tetrahidrofurfurílico, hexanol, octanol, etilenglicol,
propilenglicol, glicerol,
N-metil-2-pirrolidona
y similares. El agua es generalmente el vehículo de elección para
diluir los concentrados. Vehículos sólidos adecuados son, por
ejemplo, talco, dióxido de titanio, arcilla pirofilítica, sílice,
arcilla atapulgítica, kiéselgur, piedra caliza, carbonato cálcico,
bentonita, montmorillonita cálcica, hollejos de semillas de algodón,
harina de trigo, harina de soja, piedra pómez, harina de madera,
cáscaras de nuez trituradas, lignina y sustancias similares, según
se describen, por ejemplo, en CPR 180.1001. (c) y
(d).
(d).
Un gran número de sustancias tensioactivas puede
usarse ventajosamente en formulaciones tanto sólidas como líquidas,
especialmente en aquellas formulaciones que pueden diluirse con un
vehículo antes del uso. Las sustancias tensioactivas pueden ser
aniónicas, catiónicas, no iónicas o polímeras y pueden usarse como
emulsionantes, agentes humectantes o agentes de suspensión o para
otros propósitos. Sustancias tensioactivas típicas incluyen, por
ejemplo, sales de sulfatos de alquilo, tales como laurilsulfato de
dietanolamonio; sales de alquilarilsulfonatos, tales como
dodecilbencenosulfonato cálcico; productos de adición de
alquilfenol/óxido de alquileno, tales como etoxilato de nonilfenol;
productos de adición de alcohol/óxido de alquileno, tales como
etoxilato de alcohol tridecílico; jabones, tales como estearato
sódico; sales de alquilnaftalenosulfonatos, tales como
dibutilnaftalenosulfonato sódico; ésteres dialquílicos de sales de
sulfosuccinato, tales como
di(2-etilhexil)sulfosuccinato sódico;
ésteres de sorbitol, tales como oleato de sorbitol; aminas
cuaternarias, tales como cloruro de lauriltrimetilamonio, ésteres
polietilenglicólicos de ácidos grasos, tales como estearato de
polietilenglicol; copolímeros de bloques de óxido de etileno y
óxido de propileno; y sales de ésteres de mono- y
di-alquilfosfato; y también sustancias adicionales
descritas, por ej., en "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers
Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981.
Adyuvantes adicionales que pueden usarse
habitualmente en formulaciones plaguicidas incluyen inhibidores de
la cristalización, modificadores de la viscosidad, agentes de
suspensión, colorantes, antioxidantes, agentes espumantes,
absorbentes de luz, agentes auxiliares para mezcladura,
antiespumantes, agentes complejantes, sustancias neutralizantes o
modificadoras del pH y tampones, inhibidores de la corrosión,
fragancias, agentes humectantes, potenciadores de la captación,
micronutrientes, plastificantes, deslizantes, lubricantes,
dispersantes, espesantes, anticongelantes, microbicidas y también
fertilizantes líquidos y sólidos.
Las composiciones de acuerdo con la invención
pueden incluir adicionalmente un aditivo que comprende un aceite de
origen vegetal o animal, un aceite mineral, ésteres alquílicos de
tales aceites o mezclas de tales aceites y derivados de aceite. La
cantidad de aditivo oleosos en la composición de acuerdo con la
invención es generalmente de 0,01 a 10%, basada en la mezcla de
pulverización. Por ejemplo, el aditivo oleoso puede añadirse al
tanque de pulverización en la concentración deseada después de que
se haya preparado la mezcla de pulverización. Aditivos oleosos
preferidos comprenden aceites minerales o un aceite de origen
vegetal, por ejemplo aceite de colza, aceite de oliva o aceite de
girasol, un aceite vegetal emulsionado, tal como AMIGO®
(Rhone-Poulenc Canada Inc.), ésteres alquílicos de
aceites de origen vegetal, por ejemplo los derivados metílicos o un
aceite de origen animal, tal como aceite de pescado o sebo de
ternero. Un aditivo preferido contiene, por ejemplo, como
componentes activos esencialmente 80% en peso de ésteres alquílicos
de aceites de pescado y 15% en peso de aceite de colza metilado, y
además 5% en peso de emulsionantes y modificadores del pH
habituales. Aditivos oleosos especialmente preferidos comprenden
ésteres alquílicos de ácidos grasos
C_{8}-C_{22}, siendo de importancia
especialmente los derivados metílicos de ácidos grasos
C_{12}-C_{18}, por ejemplo los ésteres
metílicos de ácido láurico, ácido palmítico y ácido oleico. Esos
ésteres se conocen como laurato de metilo
(CAS-111-82-0),
palmitato de metilo
(CAS-112-39-0) y
oleato de metilo
(CAS-112-62-9). Un
derivado de éster metílico de ácido graso preferido es Emery® 2230
y 2231 (Cognis GmbH). Estos y otros derivados oleosos se conocen
además de the Compendium of Herbicide Adyuvants, 5ª Edición,
Southern Illinois University, 2000.
La aplicación y la acción de los aditivos
oleosos pueden mejorarse adicionalmente mediante la combinación con
sustancias tensioactivas, tales como surfactantes no iónicos,
aniónicos o catiónicos. Ejemplos de surfactantes aniónicos, no
iónicos y catiónicos adecuados se listan en las páginas 7 y 8 del
documento WO 97/34485. Sustancias tensioactivas preferidas son
surfactantes aniónicos del tipo del dodecilbencilsulfonato,
especialmente sus sales cálcicas, y también surfactantes no iónicos
del tipo de los etoxilatos de alcohol graso. Se da una preferencia
especial a alcoholes grasos C_{12}-C_{22}
etoxilados que tienen un grado de etoxilación de 5 a 40. Ejemplos
de surfactantes disponibles comercialmente son los tipos Genapol
(Clariant AG). También se prefieren los surfactantes silicónicos,
especialmente heptametiltriloxanos modificados con poli(óxido de
alquilo) que están disponibles comercialmente, por ej. como Silwet
L-77®, y también surfactantes perfluorados. La
concentración de las sustancias tensioactivas en relación con el
aditivo total es generalmente de 1 a 30% en peso. Ejemplos de
aditivos oleosos que consisten en mezclas de aceite o aceites
minerales o sus derivados con surfactantes son Edenor ME SU®,
Turbocharge® (Syngenta AG, CH) o ActipronC (BP Oil UK Limited,
GB).
Si se desea, también es posible que las
sustancias tensioactivas mencionadas se usen en las formulaciones
por sí mismas, es decir sin aditivos oleosos.
Por otra parte, la adición de un disolvente
orgánico a la mezcla de aditivo oleoso/surfactante puede contribuir
a una potenciación adicional de la acción. Disolventes adecuados
son, por ejemplo, Solvesso® (ESSO) o Aromatic Solvent® (Exxon
Corporation). La concentración de tales disolventes puede ser de 10
a 80% en peso del peso total. Aditivos oleosos que están presentes
mezclados con disolventes se describen, por ejemplo, en el documento
US-A4.834.908. Un aditivo oleoso disponible
comercialmente divulgado allí es conocido por el nombre MERGE®
(BASF Corporation). Un aditivo oleoso adicional que se prefiere de
acuerdo con la invención es SCORE® (Syngenta Crop Protection
Canada).
Además de los aditivos oleosos listados
anteriormente, con el propósito de potenciar la acción de las
composiciones de acuerdo con la invención, también es posible
añadir a la mezcla de pulverización formulaciones de
alquilpirrolidonas (por ej. Agrimax®). También pueden usarse
formulaciones de látices sintéticos, por ej. poliacrilamida,
compuestos polivinílicos o
poli-1-p-menteno
(por ej. Bond®, Courier® o Emerald®). También es posible añadir a la
mezcla de pulverización soluciones que contienen ácido propiónico,
por ejemplo Eurogkem Pen-e-trate®, como
agente potenciador de la acción.
Las composiciones herbicidas comprenden
generalmente de 0,1 a 99% en peso, especialmente de 0,1 a 95% en
peso, de compuestos de fórmula I y de 1 a 99,9% en peso de un
adyuvante de formulación que incluye preferiblemente de 0 a 25% en
peso de una sustancia tensioactiva. Mientras que los productos
comerciales se formularán preferiblemente como concentrados, el
usuario final empleará normalmente formulaciones diluidas.
Las dosis de aplicación de los compuestos de
fórmula I variarán dentro de límites amplios y dependen de la
naturaleza del suelo, el método de aplicación (antes o después del
brote; recubrimiento de semillas; aplicación a la hilera de
siembra; aplicación sin labranza, etc.), la planta de cultivo, la
hierba o mala hierba que ha de controlarse, las condiciones
climáticas imperantes y otros factores gobernados por el método de
aplicación, la época de la aplicación y el cultivo elegido. Los
compuestos de fórmula I de acuerdo con la invención se aplican
generalmente en una dosis de 10 a 2000 g/ha, especialmente de 50 a
1000 g/ha.
Las formulaciones preferidas tienen
especialmente las siguientes composiciones (% = porcentaje en
peso):
\vskip1.000000\baselineskip
- ingrediente activo:
- 1 a 95%, preferiblemente 60 a 90%
- agente tensioactivo:
- 1 a 30%, preferiblemente 5 a 20%
- vehículo líquido:
- 1 a 80%, preferiblemente 1 a 35%
\vskip1.000000\baselineskip
- ingrediente activo:
- 0,1 a 10%, preferiblemente 0,1 a 5%
- vehículo sólido:
- 99,9 a 90%, preferiblemente 99,9 a 99%
\vskip1.000000\baselineskip
- ingrediente activo:
- 5 a 75%, preferiblemente 10 a 50%
- agua:
- 94 a 24%, preferiblemente 88 a 30%
- agente tensioactivo:
- 1 a 40%, preferiblemente 2 a 30%
\vskip1.000000\baselineskip
- ingrediente activo:
- 0,5 a 90%, preferiblemente 1 a 80%
- agente tensioactivo:
- 0,5 a 20%, preferiblemente 1 a 15%
- vehículo sólido:
- 5 a 95%, preferiblemente 15 a 90%
\vskip1.000000\baselineskip
- ingrediente activo:
- 0,1 a 30%, preferiblemente 0,1 a 15%
- vehículo sólido:
- 99,5 a 70%, preferiblemente 97 a 85%
Los siguientes Ejemplos ilustran adicionalmente,
pero no limitan, la invención.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Pueden obtenerse emulsiones de cualquier
concentración deseada a partir de tales concentrados mediante
dilución con agua.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Las soluciones son adecuadas para el uso en
forma de microgotas.
El ingrediente activo se mezcla a fondo con los
adyuvantes y la mezcla se tritura a fondo en un molino adecuado,
proporcionando polvos humectables que pueden diluirse con agua para
dar suspensiones de cualquier concentración deseada.
\vskip1.000000\baselineskip
El ingrediente activo se disuelve en cloruro de
metileno y se aplica al vehículo mediante pulverización, y el
disolvente se separa por evaporación a vacío.
\vskip1.000000\baselineskip
El ingrediente activo finamente triturado se
aplica uniformemente, en un mezclador, al vehículo humedecido con
polietilenglicol. Se obtienen de este modo gránulos revestidos no
pulverulentos.
\vskip1.000000\baselineskip
El ingrediente activo se mezcla y se tritura con
los adyuvantes y la mezcla se humedece con agua. La mezcla se
extruye y a continuación se seca en una corriente de aire.
Se obtienen polvos de espolvoreo listos para
usar al mezclar el ingrediente activo con los vehículos y triturar
la mezcla en un molino adecuado.
El ingrediente activo finamente triturado se
mezcla íntimamente con los adyuvantes, dando un concentrado para
suspensiones a partir del cual pueden obtenerse suspensiones de
cualquier concentración deseada mediante dilución con agua.
La invención se refiere además a un método para
el control selectivo de hierbas y malas hierbas en cultivos de
plantas útiles, en el que las plantas útiles o
\hbox{su área de
cultivo o emplazamiento se trata con los compuestos de fórmula
I.}
Cultivos de plantas útiles en los que puede
usarse la composición de acuerdo con la invención incluyen
especialmente maíz, sojas, algodón, cereales, por ej. trigo y
cebada, arroz, caña de azúcar, remolacha azucarera, girasoles y
colza. También debe entenderse que los cultivos incluyen aquellos
cultivos que se han hecho tolerantes a herbicidas o clases de
herbicidas (por ej. inhibidores de ALS, GS, EPSPS, PPO y HPPD)
mediante métodos convencionales de reproducción o mediante
ingeniería genética. Un ejemplo de un cultivo que se ha hecho
tolerante a imidazolinonas, por ej. imazamox, mediante métodos
convencionales de reproducción es colza de verano (canola)
Clearfield®. Ejemplos de cultivos que se han hecho tolerantes a
herbicidas mediante métodos de ingeniería genética incluyen, por
ej., variedades de maíz resistentes a glifosato y glufosinato
disponibles comercialmente bajo los nombres comerciales
RoundupReady® y Libertilink®. Las malas hierbas que han de
controlarse pueden ser malas hierbas tanto monocotiledóneas como
dicotiledóneas, por ejemplo Stellaria, Nasturtium, Agrostis,
Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Echinochloa,
Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum,
Rottboellia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xantium, Amaranthus,
Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola y
Veronica.
También debe entenderse que los cultivos son
aquellos que se han hecho resistentes a insectos dañinos mediante
métodos de ingeniería genética, por ejemplo maíz Bt (resistente al
piral del maíz), algodón Bt (resistente al gorgojo de las cápsulas
del algodón) y también patatas Bt (resistentes al escarabajo de la
patata). Ejemplos de maíz Bt son los híbridos de maíz Bt 176 de NK®
(Syngenta Seeds). La toxina Bt es una proteína que es formada
naturalmente por la bacteria del suelo Bacillus
thuringiensis. Ejemplos de toxinas o plantas transgénicas
capaces de sintetizar tales toxinas se describen en los documentos
EP-A-451 878,
EP-A-374 753, WO 93/07278, WO
95/34656, WO 03/052073 y EP-A-427
529. Ejemplos de plantas transgénicas que comprenden uno o más genes
que codifican para una resistencia insecticida y expresan una o más
toxinas son KnockOut® (maíz), Yield Gard® (maíz), NuCOTIN33B®
(algodón), Bollgard® (algodón), NewLeaf® (patatas), NatureGard® y
Protexcta®. Los cultivos de plantas o su material de siembra pueden
ser tanto resistentes a herbicidas como, al mismo tiempo,
resistentes a la alimentación por insectos (episodios transgénicos
"superpuestos"). Por ejemplo, las semillas pueden tener la
capacidad para expresar una proteína Cry3 insecticida mientras que
al mismo tiempo son tolerantes a glifosato. También debe entenderse
que los cultivos son aquellos que se obtienen mediante métodos
convencionales de reproducción o ingeniería genética y contienen
los llamados rasgos añadidos ("output traits") (por ej,
estabilidad al almacenamiento mejorada, valor nutricional superior
y sabor mejorado).
Áreas bajo labranza incluyen terreno sobre el
cual las plantas de cultivo ya están creciendo y terreno destinado
a la labranza con esas plantas de cultivo.
Los compuestos de fórmula I de acuerdo con la
invención también pueden usarse en combinación con uno o más
herbicidas diferentes. En particular, son importantes las siguientes
mezclas del compuesto de fórmula I:
compuesto de fórmula I + acetocloro, compuesto
de fórmula I + acifluorfeno, compuesto de fórmula I +
acifluorfeno-sodio, compuesto de fórmula I +
aclonifeno, compuesto de fórmula I + acroleína, compuesto de fórmula
I + alacloro, compuesto de fórmula I + aloxidim, compuesto de
fórmula I + alcohol alílico, compuesto de fórmula I + ametrina,
compuesto de fórmula I + amicarbazona, compuesto de fórmula I +
amidosulfurón, compuesto de fórmula I + aminopiralid, compuesto de
fórmula I + amitrol, compuesto de fórmula I + sulfamato amónico,
compuesto de fórmula I + anilofos, compuesto de fórmula I + asulam,
compuesto de fórmula I + atratón, compuesto de fórmula I + atrazina,
compuesto de fórmula I + azimsulfurón, compuesto de fórmula I +
BCPC, compuesto de fórmula I + beflubutamid, compuesto de fórmula I
+ benazolín, compuesto de fórmula I + benfluralín, compuesto de
fórmula I + benfuresato, compuesto de fórmula I + bensulfurón,
compuesto de fórmula I + bensulfurón-metilo,
compuesto de fórmula I + bensulida, compuesto de fórmula I +
bentazona, compuesto de fórmula I + benzfendizona, compuesto de
fórmula I + benzobiciclón, compuesto de fórmula I + benzofenap,
compuesto de fórmula I + bifenox, compuesto de fórmula I +
bilanafos, compuesto de fórmula I + bispiribac, compuesto de
fórmula I + bispiribac-sodio, compuesto de fórmula I
+ bórax, compuesto de fórmula I + bromacil, compuesto de fórmula I
+ bromobutida, compuesto de fórmula I + bromoxinil, compuesto de
fórmula I + butacloro, compuesto de fórmula I + butafenacil,
compuesto de fórmula I + butamifos, compuesto de fórmula I +
butralín, compuesto de fórmula I + butroxidim, compuesto de fórmula
I + butilato, compuesto de fórmula I + ácido cacodílico, compuesto
de fórmula I + clorato cálcico, compuesto de fórmula I +
cafenstrol, compuesto de fórmula I + carbetamida, compuesto de
fórmula I + carfentrazona, compuesto de fórmula I +
carfentrazona-etilo, compuesto de fórmula I + CDEA,
compuesto de fórmula I + CEPC, compuesto de fórmula I +
cloroflurenol, compuesto de fórmula I +
cloroflurenol-metilo, compuesto de fórmula I +
cloroidazón, compuesto de fórmula I + cloroimurón, compuesto de
fórmula I + cloroimurón-etilo, compuesto de fórmula
I + ácido cloroacético, compuesto de fórmula I + clorotolurón,
compuesto de fórmula I + cloroprofam, compuesto de fórmula I +
clorosulfurón, compuesto de fórmula I + clorotal, compuesto de
fórmula I + clorotal-dimetilo, compuesto de fórmula
I + cinidón-etilo, compuesto de fórmula I +
cinmetilín, compuesto de fórmula I + cinosulfurón, compuesto de
fórmula I + cisanilida, compuesto de fórmula I + cletodim, compuesto
de fórmula I + clodinafop, compuesto de fórmula I +
clodinafop-propargilo, compuesto de fórmula I +
clomazona, compuesto de fórmula I + clomeprop, compuesto de fórmula
I + clopiralid, compuesto de fórmula I + cloransulam, compuesto de
fórmula I + cioransulam-metilo, compuesto de
fórmula I + CMA, compuesto de fórmula I + 4-CPB,
compuesto de fórmula I + CPMF, compuesto de fórmula I +
4-CPP, compuesto de fórmula I + CPPC, compuesto de
fórmula I + cresol, compuesto de fórmula I + cumilurón, compuesto
de fórmula I + cianamida, compuesto de fórmula I + cianazina,
compuesto de fórmula I + cicloato, compuesto de fórmula I +
ciclosulfamurón, compuesto de fórmula I + cicloxidim, compuesto de
fórmula I + cihalofop, compuesto de fórmula I +
cihalofop-butilo, compuesto de fórmula I +
2,4-D, compuesto de fórmula I +
3,4-DA, compuesto de fórmula I + daimurón, compuesto
de fórmula I + dalapón, compuesto de fórmula I + dazomet, compuesto
de fórmula I + 2,4-DB, compuesto de fórmula I +
3,4-DB, compuesto de fórmula I +
2,4-DEB, compuesto de fórmula I + desmedifam,
compuesto de fórmula I + dicamba, compuesto de fórmula I +
diclobenil, compuesto de fórmula I +
orto-diclorobenceno, compuesto de fórmula I +
para-diclorobenceno, compuesto de fórmula I +
dicloroprop, compuesto de fórmula I + dicloroprop-P,
compuesto de fórmula I + diclofop, compuesto de fórmula I +
diclofop-metilo, compuesto de fórmula I +
diclosulam, compuesto de fórmula I + difenzoquat, compuesto de
fórmula I + metilsulfato de difenzoquat, compuesto de fórmula I +
diflufenicán, compuesto de fórmula I + diflufenzopir, compuesto de
fórmula I + dimefurón, compuesto de fórmula I + dimepiperato,
compuesto de fórmula I + dimetacloro, compuesto de fórmula I +
dimetametrina, compuesto de fórmula I + dimetenamid, compuesto de
fórmula I + dimetenamid-P, compuesto de fórmula I +
dimetipín, compuesto de fórmula I + ácido dimetilarsínico,
compuesto de fórmula I + dinitramina, compuesto de fórmula I +
dinoterb, compuesto de fórmula I + difenamid, compuesto de fórmula
I + diquat, compuesto de fórmula I + dibromuro de diquat, compuesto
de fórmula I + ditiopir, compuesto de fórmula I + diurón, compuesto
de fórmula I + DNOC, compuesto de fórmula I +
3,4-DP, compuesto de fórmula I + DSMA, compuesto de
fórmula I + EBEP, compuesto de fórmula I + endotal, compuesto de
fórmula I + EPTC, compuesto de fórmula I + esprocarb, compuesto de
fórmula I + etalfluralín, compuesto de fórmula I + etametsulfurón,
compuesto de fórmula I + etametsulfurón-metilo,
compuesto de fórmula I + etofumesato, compuesto de fórmula I +
etoxifén, compuesto de fórmula I + etoxisulfurón, compuesto de
fórmula I + etobenzanid, compuesto de fórmula I +
fenoxaprop-P, compuesto de fórmula I +
fenoxaprop-P-etilo, compuesto de
fórmula I + fentrazamida, compuesto de fórmula I + sulfato ferroso,
compuesto de fórmula I + flamprop-M, compuesto de
fórmula I + flazasulfurón, compuesto de fórmula I + florasulam,
compuesto de fórmula I + fluazifop, compuesto de fórmula I +
fluazifop-butilo, compuesto de fórmula I +
fluazifop-P, compuesto de fórmula I +
fluazifop-P-butilo, compuesto de
fórmula I + flucarbazona, compuesto de fórmula I +
flucarbazona-sodio, compuesto de fórmula I +
flucetosulfurón, compuesto de fórmula I + flucloralín, compuesto de
fórmula I + flufenacet, compuesto de fórmula I + flufenpir,
compuesto de fórmula I + flufenpir-etilo, compuesto
de fórmula I + flumetsulam, compuesto de fórmula I + flumiclorac,
compuesto de fórmula I + flumiclorac-pentilo,
compuesto de fórmula I + flumioxazín, compuesto de fórmula I +
fluometurón, compuesto de fórmula I + fluoroglicofén, compuesto de
fórmula I + fluoroglicofén-etilo, compuesto de
fórmula I + flupropanato, compuesto de fórmula I + flupirsulfurón,
compuesto de fórmula I +
flupirsulfurón-metil-sodio,
compuesto de fórmula I + flurenol, compuesto de fórmula I +
fluridona, compuesto de fórmula I + flurocloridona, compuesto de
fórmula I + fluroxipir, compuesto de fórmula I + flurtamona,
compuesto de fórmula I + flutiacet, compuesto de fórmula I +
flutiacet-metilo, compuesto de fórmula I +
fomesafén, compuesto de fórmula I + foramsulfurón, compuesto de
fórmula I + fosamina, compuesto de fórmula I + glufosinato,
compuesto de fórmula I + glufosinato-amonio,
compuesto de fórmula I + glifosato, compuesto de fórmula I +
halosulfurón, compuesto de fórmula I +
halosulfurón-metilo, compuesto de fórmula I +
haloxifop, compuesto de fórmula I + haloxifop-P,
compuesto de fórmula I + HC-252, compuesto de
fórmula I + hexazinona, compuesto de fórmula I + imazametabenz,
compuesto de fórmula I + imazametabenz-metilo,
compuesto de fórmula I + imazamox, compuesto de fórmula 1 +
imazapic, compuesto de fórmula I + imazapir, compuesto de fórmula I
+ imazaquín, compuesto de fórmula I + imazetapir, compuesto de
fórmula I + imazosulfurón, compuesto de fórmula I + indanofán,
compuesto de fórmula I + yodometano, compuesto de fórmula I +
yodosulfurón, compuesto de fórmula I +
yodosulfurón-metil-sodio, compuesto
de fórmula I + ioxinil, compuesto de fórmula I + isoproturón,
compuesto de fórmula I + isourón, compuesto de fórmula I + isoxabén,
compuesto de fórmula I + isoxaclorotol, compuesto de fórmula I +
isoxaflutol, compuesto de fórmula I + karbutilato, compuesto de
fórmula I + lactofén, compuesto de fórmula I + lenacil, compuesto
de fórmula I + linurón, compuesto de fórmula I + MAA, compuesto de
fórmula I + MAMA, compuesto de fórmula I + MCPA, compuesto de
fórmula I + MCPA-tioetilo, compuesto de fórmula I +
MCPB, compuesto de fórmula I + mecoprop, compuesto de fórmula I +
mecoprop-P, compuesto de fórmula I + mefenacet,
compuesto de fórmula I + mefluidida, compuesto de fórmula I +
mesosulfurón, compuesto de fórmula I +
mesosulfurón-metilo, compuesto de fórmula I +
mesotriona, compuesto de fórmula I + metam, compuesto de fórmula I
+ metamifop, compuesto de fórmula I + metamitrón, compuesto de
fórmula I + metazacloro, compuesto de fórmula I + metabenztiazurón,
compuesto de fórmula I + ácido metilarsónico, compuesto de fórmula I
+ metildimrón, compuesto de fórmula I + isotiocianato de metilo,
compuesto de fórmula I + metobenzurón, compuesto de fórmula I +
metolacloro, compuesto de fórmula I + S-metolacloro,
compuesto de fórmula I + metosulam, compuesto de fórmula I +
metoxurón, compuesto de fórmula I + metribuzín, compuesto de fórmula
I + metsulfurón, compuesto de fórmula I +
metsulfurón-metilo, compuesto de fórmula I +
MK-616, compuesto de fórmula I + molinato, compuesto
de fórmula I + monolinurón, compuesto de fórmula I + MSMA,
compuesto de fórmula I + naproanilida, compuesto de fórmula I +
napropamida, compuesto de fórmula I + naptalam, compuesto de fórmula
I + neburón, compuesto de fórmula I + nicosulfurón, compuesto de
fórmula I + ácido nonanoico, compuesto de fórmula I + norflurazón,
compuesto de fórmula I + ácido oleico (ácidos grasos), compuesto de
fórmula I + orbencarb, compuesto de fórmula I + ortosulfamurón,
compuesto de fórmula I + orizalín, compuesto de fórmula I +
oxadiargilo, compuesto de fórmula I + oxadiazón, compuesto de
fórmula I + oxasulfurón, compuesto de fórmula I + oxaziclomefona,
compuesto de fórmula I + oxifluorfén, compuesto de fórmula I +
paraquat, compuesto de fórmula I + dicloruro de paraquat, compuesto
de fórmula I + pebulato, compuesto de fórmula I + pendimetalín,
compuesto de fórmula I + penoxsulam, compuesto de fórmula I +
pentaclorofenol, compuesto de fórmula I + pentanocloro, compuesto de
fórmula I + pentoxazona, compuesto de fórmula I + petoxamid,
compuesto de fórmula I + crudos de petróleo, compuesto de fórmula I
+ fenmedifam, compuesto de fórmula I +
fenmedifam-etilo, compuesto de fórmula I + picloram,
compuesto de fórmula I + picolinafén, compuesto de fórmula I +
pinoxadén, compuesto de fórmula I + piperofos, compuesto de fórmula
I + arsenito potásico, compuesto de fórmula I + azida potásica,
compuesto de fórmula I + pretilacloro, compuesto de fórmula I +
primisulfurón, compuesto de fórmula I +
primisulfurón-metilo, compuesto de fórmula I +
prodiamina, compuesto de fórmula I + profluazol, compuesto de
fórmula I + profoxidim, compuesto de fórmula I + prometón,
compuesto de fórmula I + prometrina, compuesto de fórmula I +
propacloro, compuesto de fórmula I + propanil, compuesto de fórmula
I + propaquizafop, compuesto de fórmula I + propazina, compuesto de
fórmula I + profam, compuesto de fórmula I + propisocloro,
compuesto de fórmula I + propoxicarbazona, compuesto de fórmula I +
propoxicarbazona-sodio, compuesto de fórmula I +
propizamida, compuesto de fórmula I + prosulfocarb, compuesto de
fórmula I + prosulfurón, compuesto de fórmula I + piraclonil,
compuesto de fórmula I + piraflufén, compuesto de fórmula I +
piraflufén-etilo, compuesto de fórmula I +
pirazolinato, compuesto de fórmula I + pirazosulfurón, compuesto de
fórmula I + pirazosulfurón-etilo, compuesto de
fórmula I + pirazoxifén, compuesto de fórmula I + piribenzoxim,
compuesto de fórmula I + piributicarb, compuesto de fórmula I +
piridafol, compuesto de fórmula I + piridato, compuesto de fórmula
I + piriftalid, compuesto de fórmula I + piriminobac, compuesto de
fórmula I + piriminobac-metilo, compuesto de fórmula
I + pirimisulfán, compuesto de fórmula I + piritiobac, compuesto de
fórmula I + piritiobac-sodio, compuesto de fórmula I
+ quinclorac, compuesto de fórmula I + quinmerac, compuesto de
fórmula I + quinoclamina, compuesto de fórmula I + quizalofop,
compuesto de fórmula I + quizalofop-P, compuesto de
fórmula I + rimsulfurón, compuesto de fórmula I + setoxidim,
compuesto de fórmula I + sidurón, compuesto de fórmula I +
simazina, compuesto de fórmula I + simetrina, compuesto de fórmula I
+ SMA, compuesto de fórmula I + arsenito sódico, compuesto de
fórmula I + azida sódica, compuesto de fórmula I + cloroato sódico,
compuesto de fórmula I + sulcotriona, compuesto de fórmula I +
sulfentrazona, compuesto de fórmula I + sulfometurón, compuesto de
fórmula I + sulfometurón-metilo, compuesto de
fórmula I + sulfosulfurón, compuesto de fórmula I + ácido
sulfúrico, compuesto de fórmula I + aceites de alquitrán, compuesto
de fórmula I + 2,3,6-TBA, compuesto de fórmula I +
TCA, compuesto de fórmula I + TCA-sodio, compuesto
de fórmula I + tebutiurón, compuesto de fórmula I + tepraloxidim,
compuesto de fórmula I + terbacil, compuesto de fórmula I +
terbumetón, compuesto de fórmula I + terbutilazina, compuesto de
fórmula I + terbutrina, compuesto de fórmula I + tenilcloro,
compuesto de fórmula I + tiazopir, compuesto de fórmula I +
tifensulfurón, compuesto de fórmula I +
tifensulfurón-metilo, compuesto de fórmula I +
tiobencarb, compuesto de fórmula I + tiocarbazil, compuesto de
fórmula I + topramezona, compuesto de fórmula I + tralcoxidim,
compuesto de fórmula I + trialato, compuesto de fórmula I +
triasulfurón, compuesto de fórmula I + triaziflam, compuesto de
fórmula I + tribenurón, compuesto de fórmula I +
tribenurón-metilo, compuesto de fórmula I +
tricamba, compuesto de fórmula I + triclopir, compuesto de fórmula I
+ trietazina, compuesto de fórmula I + trifloxisulfurón, compuesto
de fórmula I + trifloxisulfurón-sodio, compuesto de
fórmula I + trifluralín, compuesto de fórmula I + triflusulfurón,
compuesto de fórmula I + triflusulfurón-metilo,
compuesto de fórmula I + trihidroxitriazina, compuesto de fórmula I
+ tritosulfurón, compuesto de fórmula I + éster etílico de ácido
[3[2-cloro-4-fluoro-5-(1-metil-6-trifluorometil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahidropirimidin-3-il)fenoxi]-2-piridiloxi]acético.
Los socios de mezcladura del compuesto de
fórmula I también pueden estar en forma de ésteres o sales, según
se menciona, por ej., en The Pesticide Manual, 12ª Edición (BCPC),
2000.
La relación de mezcladura del compuesto de
fórmula I al socio de mezcladura es preferiblemente de 1:100 a
1000:1.
Las mezclas pueden usarse ventajosamente en las
formulaciones mencionadas anteriormente (en cuyo caso,
"ingrediente activo" se refiere a la mezcla respectiva de
compuesto de fórmula I con el socio de mezcladura).
Mezclas preferidas de un compuesto de fórmula I
con uno o más herbicidas adicionales incluyen:
Mezclas de un compuesto de la fórmula I con una
triazina (por ej. compuesto de fórmula I + ametrina, compuesto de
fórmula I + atrazina, compuesto de fórmula I + cianazina, compuesto
de fórmula I + dimetametrina, compuesto de fórmula I + metribuzín,
compuesto de fórmula I + prometón, compuesto de fórmula I +
prometrina, compuesto de fórmula I + propazina, compuesto de
fórmula I + simazina, compuesto de fórmula I + simetrina, compuesto
de fórmula I + terbumetón, compuesto de fórmula I + terbutilazina,
compuesto de fórmula I + terbutrina, compuesto de fórmula I +
trietazina). Particularmente preferidas son mezclas de un compuesto
de fórmula I con atrazina, metribuzín, prometrín o con
terbutilazina (es decir, compuesto de fórmula I + atrazina,
compuesto de fórmula I + metribuzín, compuesto de fórmula I +
prometrina y compuesto de fórmula I + terbutilazina).
Mezclas de un compuesto de fórmula I con
isoxaflutol.
Mezclas de un compuesto de fórmula I con
isoxaflutol y una triazina.
Mezclas de un compuesto de fórmula I con
isoxaflutol y glifosato.
Mezclas de un compuesto de fórmula I con
isoxaflutol y glufosinato.
Mezclas de un compuesto de fórmula I con
mesotriona.
Mezclas de un compuesto de fórmula I con
mesotriona y una triazina.
Mezclas de un compuesto de fórmula I con
mesotriona y glifosato.
Mezclas de un compuesto de fórmula I con
mesotriona y glufosinato.
Mezclas de un compuesto de fórmula I con
sulcotriona.
Mezclas de un compuesto de fórmula I con
sulcotriona y una triazina.
Mezclas de un compuesto de fórmula I con
sulcotriona y glifosato.
Mezclas de un compuesto de fórmula I con
sulcotriona y glufosinato.
Mezclas de un compuesto de fórmula I con una
triazolinona (por ej. compuesto de fórmula I + amicarbazona).
Mezclas de un compuesto de fórmula I con un
inhibidor de ALS (por ej. compuesto de fórmula I + clorosulfurón,
compuesto de fórmula I + cinosulfurón, compuesto de fórmula I +
cloransulam, compuesto de fórmula I + etametsulfurón, compuesto de
fórmula I + flazasulfurón, compuesto de fórmula I + foramsulfurón,
compuesto de fórmula I + flumetsulam, compuesto de fórmula I +
imazametabenz, compuesto de fórmula I + imazamox, compuesto de
fórmula I + imazapic, compuesto de fórmula I + imazapir, compuesto
de fórmula I + imazetapir, compuesto de fórmula I + yodosulfurón,
compuesto de fórmula I + metsulfurón, compuesto de fórmula I +
nicosulfurón, compuesto de fórmula I + oxasulfurón, compuesto de
fórmula I + primisulfurón, compuesto de fórmula I + prosulfurón,
compuesto de fórmula I + piritiobac, compuesto de fórmula I +
rimsulfurón, compuesto de fórmula I + sulfosulfurón, compuesto de
fórmula I + tifensulfurón, compuesto de fórmula I + triasulfurón,
compuesto de fórmula I + tribenurón, compuesto de fórmula I +
trifloxisulfurón, compuesto de fórmula I + ácido
4-[(4,5-dihidro-3-metoxi-4-metil-5-oxo)-1H-1,2,4-triazol-1-ilcarbonilsulfamoil]-5-metiltiofeno-3-carboxílico
(BAY636)). Se prefieren particularmente mezclas de un compuesto de
fórmula I con flazasulfurón, foramsulfurón, flumetsulam, imazapir,
imazetapir, yodosulfurón, nicosulfurón, rimsulfurón,
trifloxisulfurón o con ácido
4-[(4,5-dihidro-3-metoxi-4-metil-S-oxo)-1H-1,2,4-triazol-1-ilcarbonilsulfamoil]-5-metiltiofeno-3-carboxílico
(BAY636) (es decir, compuesto de fórmula I + flazasulfurón,
compuesto de fórmula I + foramsulfurón, compuesto de fórmula I +
flumetsulam, compuesto de fórmula I + imazapir, compuesto de fórmula
I + imazetapir, compuesto de fórmula I + yodosulfurón, compuesto de
fórmula I + nicosulfurón, compuesto de fórmula I + rimsulfurón,
compuesto de fórmula I + trifloxisulfurón y compuesto de fórmula I +
ácido
4-[(4,5-dihidro-3-metoxi-4-metil-5-oxo)-1H-1,2,4-triazol-1-ilcarbonilsulfamoil]-5-metiltiofeno-3-carboxílico
(BAY636)).
Mezclas de un compuesto de fórmula I con un
inhibidor de PPO (por ej. compuesto de fórmula I + fomesafén,
compuesto de fórmula I + flumioxazín, compuesto de fórmula I +
sulfentrazona, compuesto de fórmula I + éster etílico de ácido
[3-[2-cloro-4-fluoro-5-(1-metil-6-trifluorometil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahidropirimidin-3-il)fenoxi]-2-piridiloxi]acético).
Se prefieren particularmente mezclas de un compuesto de fórmula I
con flumioxazín, sulfentrazona o éster etílico de ácido
[3-[2-cloro-4-fluoro-S-(1-metil-6-trifluorometil-2,4dioxo-1,2,3,4-tetrahidropirimidin-3-il)fenoxi]-2-piridiloxi]acético
(es decir, compuesto de fórmula I + flumioxazín, compuesto de
fórmula I + sulfentrazona y compuesto de fórmula I + éster etílico
de ácido
[3-[2-cloro-4-fluoro-5-(1-metil-6-trifluorometil-2,4-dioxo1,2,3,4-tetrahidropirimidin-3-il)fenoxi]-2-piridiloxi]acético).
Mezclas de un compuesto de fórmula I con
glifosato.
Mezclas de un compuesto de fórmula I con
glufosinato.
Mezclas de un compuesto de fórmula I con
paraquat.
Mezclas de un compuesto de fórmula I con
pendimetalín o un compuesto de fórmula I con trifluralín. Se
prefieren particularmente mezclas de un compuesto de fórmula I con
pendimetalín.
Mezclas de un compuesto de fórmula I con
metamitrón.
Mezclas de un compuesto de fórmula I con
clomazona.
Mezclas de un compuesto de fórmula I con
metazacloro.
Mezclas de un compuesto de fórmula I con
clodinafop o un compuesto de fórmula I con pinoxadén.
Los compuestos de fórmula I de acuerdo con la
invención también pueden usarse en combinación con aseguradores.
Asimismo, mezclas de un compuesto de fórmula I de acuerdo con la
invención con uno o más herbicidas adicionales también pueden
usarse en combinación con uno o más aseguradores. Los aseguradores
pueden ser cloquintocet-mexilo (CAS RN
99607-70-2) o una de sus sales de
litio, sodio, potasio, calcio, magnesio, aluminio, hierro, amonio,
amonio cuaternario, sulfonio o fosfonio, tales como las divulgadas
en el documento WO 02/34048, fenclorazol-etilo (CAS
RN 103112-35-2) y el ácido
correspondiente (CAS RN
103112-36-3),
mefenpir-dietilo (CAS RN
135590-91-9) y el diácido
correspondiente (CAS RN
135591-00-3),
isoxadifén-etilo (CAS RN
163520-33-0) y el ácido
correspondiente (CAS RN
209866-92-2), furilazol (CAS RN
121776-33-8) y el isómero R
correspondiente (CAS RN
121776-57-6), benoxacor (CAS RN
9873004-2), dicloromid (CAS RN
37764-25-3), MON4660 (CAS RN
71526-07-3), oxabetrinil (CAS RN
74782-23-3), ciometrinil (CAS RN
78370-21-5) y el isómero (Z)
correspondiente (CAS RN 63278-33-1),
fenclorim (CAS RN 3740-92-9),
N-ciclopropil-4-(2-metoxi-benzoilsulfamoil)-benzamida
(CAS RN 221667-31-8),
N-isopropil-4-(2-metoxibenzoilsulfamoil)-benzamida
(CAS RN 221668-34-4), anhídrido
naftálico (CAS RN 81-84-5) y
flurazol (CAS RN 72850-64-7).
Preferiblemente, la relación de mezcladura de
compuesto de fórmula I a asegurador es de 100:1 a 1:10,
especialmente de 20:1 a 1:1.
Las mezclas pueden usarse ventajosamente en las
formulaciones mencionadas anteriormente (en cuyo caso "ingrediente
activo" se refiere a la mezcla respectiva de compuesto de
fórmula I con el asegurador).
Mezclas preferidas de un compuesto de fórmula I
con herbicidas y aseguradores adicionales incluyen:
Mezclas de un compuesto de fórmula I con una
triazina y un asegurador.
Mezclas de un compuesto de fórmula I con
glifosato y un asegurador.
Mezclas de un compuesto de fórmula I con
glufosinato y un asegurador.
Mezclas de un compuesto de fórmula I con
isoxaflutol y un asegurador.
Mezclas de un compuesto de fórmula I con
isoxaflutol y una triazina y un asegurador.
Mezclas de un compuesto de fórmula I con
isoxaflutol y glifosato y un asegurador.
Mezclas de un compuesto de fórmula I con
isoxaflutol y glufosinato y un asegurador.
Mezclas de un compuesto de fórmula I con
mesotriona y un asegurador.
Mezclas de un compuesto de fórmula I con
mesotriona y una triazina y un asegurador.
Mezclas de un compuesto de fórmula I con
mesotriona y glifosato y un asegurador.
Mezclas de un compuesto de fórmula I con
mesotriona y glufosinato y un asegurador.
Mezclas de un compuesto de fórmula I con
sulcotriona y un asegurador.
Mezclas de un compuesto de fórmula I con
sulcotriona y una triazina y un asegurador.
Mezclas de un compuesto de fórmula I con
sulcotriona y glifosato y un asegurador.
Mezclas de un compuesto de fórmula I con
sulcotriona y glufosinato y un asegurador.
Los siguientes Ejemplos ilustran adicionalmente,
pero no limitan, la invención.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
P1
Trifluoroacetamida (356 mg, 3,15 mmol), óxido de
magnesio (254 mg, 6,3 mmol), dímero de acetato de rodio(II)
(17,4 mg, 0,04 mmol) y diacetato de yodobenceno (761 mg, 2,36 mmol)
se añadieron a una solución de
3-(2,6-difluorofenilmetanosulfinil)-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol
(430 mg, 1,58 mmol) en diclorometano (16 ml) bajo nitrógeno y la
solución de color verde oscuro se agitó durante 12 horas a
temperatura ambiente. La mezcla se filtró a través de celita, la
celita se lavó con diclorometano y el filtrado se concentró. El
producto en bruto se purificó mediante cromatografía sobre gel de
sílice (eluyente: hexano/acetato de etilo) para dar el producto
(Compuesto Nº 1.04 de la Tabla 65) como un sólido amarillo (282 mg,
47% de rendimiento).
Los siguientes compuestos se sintetizaron como
se describe en el Ejemplo P1: Compuesto Nº 1.11 de la Tabla 65
usando 4-nitrofenilsulfonamida como reaccionante,
Compuesto Nº 1.12 de la Tabla 65 usando metilsulfonamida como
reaccionante, Compuesto Nº 1.06 de la Tabla 65 usando éster
terc-butílico de ácido carbámico como reaccionante,
Compuesto Nº 2.02 de la Tabla 66 usando
3-(5-cloro-1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-ilmetanosulfinil)-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol
como material de partida, Compuesto Nº 2.05 de la Tabla 66 usando
3-(1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-ilmetanosulfinil)-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol
y Compuesto Nº 2.08 de la Tabla 66 usando
3-(3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-ilmetanosulfinil)-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
P2
Se añadió carbonato potásico (77 mg, 0,56 mmol)
a
3-{2,6-difluorofenilmetano(N-trifluorometilcarbonil)-sulfoxi-
minil}-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol (Compuesto Nº 1.04 de la Tabla 65) (194 mg, 0,51 mmol) en metanol (0,2 ml). Después de 15 minutos, la mezcla se concentró y se sometió a reparto entre diclorometano y agua. La fase orgánica se lavó con salmuera, se secó sobre sulfato magnésico y se concentró para dar una goma de color amarillo pálido que se solidificaba al reposar para dar el producto (Compuesto 1.01 de la Tabla 65) como un sólido color crema (l33 mg, 98% de rendimiento).
minil}-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol (Compuesto Nº 1.04 de la Tabla 65) (194 mg, 0,51 mmol) en metanol (0,2 ml). Después de 15 minutos, la mezcla se concentró y se sometió a reparto entre diclorometano y agua. La fase orgánica se lavó con salmuera, se secó sobre sulfato magnésico y se concentró para dar una goma de color amarillo pálido que se solidificaba al reposar para dar el producto (Compuesto 1.01 de la Tabla 65) como un sólido color crema (l33 mg, 98% de rendimiento).
Los siguientes compuestos se sintetizaron como
se describe en el Ejemplo P2:
Compuesto Nº 1.02 de la Tabla 65 a partir de
Compuesto Nº 1.05 de la Tabla 65,
Compuesto Nº 1.22 de la Tabla 65 a partir de
Compuesto Nº 1.38 de la Tabla 65,
Compuesto Nº 1.52 de la Tabla 65 a partir de
Compuesto Nº 1.50 de la Tabla 65,
Compuesto Nº 1.53 de la Tabla 65 a partir de
Compuesto Nº 1.51 de la Tabla 65,
Compuesto Nº 2.01 de la Tabla 66 a partir de
Compuesto Nº 2.02 de la Tabla 66,
Compuesto Nº 2.06 de la Tabla 66 a partir de
Compuesto Nº 2.05 de la Tabla 66 y
Compuesto Nº 2.07 de la Tabla 66 a partir de
Compuesto Nº 2.08 de la Tabla 66.
El siguiente compuesto se sintetizó como se
describe en el Ejemplo P11 seguido por el procedimiento descrito en
el Ejemplo P2:
Compuesto Nº 1.56 de la Tabla 65 a partir de
3-{3-trifluorometoxifenilmetano(N-[4-nitrobenzoil])-sulfoximinil}-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol.
El siguiente compuesto se sintetizó como se
describe en el Ejemplo P12 seguido por el procedimiento descrito en
el Ejemplo P2:
Compuesto Nº 1.57 de la Tabla 65 a partir de
3-{3-trifluorometoxifenilmetano(N-[4-nitrobenzoil]}-sulfoximinil}-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol.
Compuesto Nº 2.03 de la Tabla 66 a partir de
3-{5-metoxi-1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-ilmetano(N-[4-nitrobenzoil])-sulfoximinil}-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
P3
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Una solución de
3-{2,6-difluorofenilmetanosulfoximinil}-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol
(Compuesto Nº 1.01 de la Tabla 65) (50 mg, 0,17 mmol) en
diclorometano (0,2 ml) se añadió gota a gota a una suspensión de
tetrafluoroborato de trimetiloxonio (26 mg, 0,17 mmol) en
diclorometano (0,5 ml) bajo nitrógeno. Después de 12 horas a
temperatura ambiente, la mezcla se lavó con bicarbonato sódico, la
fase acuosa se extrajo varias veces con diclorometano. Las fases
orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato magnésico y se
concentraron. El producto en bruto se purificó mediante
cromatografía sobre gel de sílice (eluyente: hexano/acetato de
etilo) para dar el producto (Compuesto 1.08 de la Tabla 65) (15 mg,
29% de rendimiento).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
P4
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Trietilamina (0,6 ml, 5,5 mmol) y cloruro de
4-clorobenzoílo (0,53 ml, 5,2 mmol) se añadieron
gota a gota a
3-{2,6-difluorofenilmetanosulfoximinil}-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol
(Compuesto Nº 1.01 de la Tabla 65) (1,2 g, 4,2 mmol) en
diclorometano (10 ml) a 0ºC bajo nitrógeno. La mezcla se agitó
durante 1 hora a 0ºC y durante 10 horas a temperatura ambiente, se
vertió en agua y se extrajo varias veces con diclorometano. Las
fases orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato magnésico, se
concentraron y se purificaron mediante cromatografía sobre gel de
sílice (eluyente: hexano/acetato de etilo) para dar el producto
(Compuesto Nº 1.03 de la Tabla 65) como un sólido blanco (540 mg,
53% de rendimiento).
Los siguientes compuestos se sintetizaron como
se describe en el Ejemplo P4:
Compuesto Nº 1.07 de la Tabla 65 usando cloruro
de acetilo como reaccionante,
Compuesto Nº 1.17 de la Tabla 65 usando
cloroformiato de 1-cloroetilo como reaccionante,
Compuesto Nº 1.21 de la Tabla 65 usando cloruro
de 2-cloronicotinoílo cloruro como reaccionante,
Compuesto Nº 1.36 de la Tabla 65 usando cloruro
de benzoílo como reaccionante y
Compuesto Nº 1.45 de la Tabla 65 usando cloruro
de 4-nitrobenzoílo como reaccionante.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
P6
1-terc-Butil-2,2,4,4,4-pentaquis(dimetilamino)-2-lambda^{5}-5,4-lambda^{5}-5-catenadi(fosfaceno)
(P_{2}-^{t}Bu) (2 M en
THF) (0,14 ml, 0,29 mmol) se añadió a una solución de 3-{2,6-difluorofenilmetano(N-trifluorometilcarbonil)sulfoxi-
minil}-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol (Compuesto Nº 1.04 de la Tabla 65) (100 mg, 0,26 mmol) en THF (3 ml) bajo nitrógeno. Después de 10 minutos, se añadió N-clorosuccinimida (NCS) (38 mg, 0,29 mmol) y la mezcla se agitó durante 10 minutos. La mezcla se vertió en ácido clorhídrico acuoso (1 M) y se extrajo varias veces con acetato de etilo. Las fases orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato magnésico, se concentraron y se purificaron mediante cromatografía sobre gel de sílice (eluyente: hexano/acetato de etilo) para dar el producto (Compuesto Nº 1.05 de la Tabla 65) como un sólido blanco (50 mg, 46% de rendimiento).
THF) (0,14 ml, 0,29 mmol) se añadió a una solución de 3-{2,6-difluorofenilmetano(N-trifluorometilcarbonil)sulfoxi-
minil}-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol (Compuesto Nº 1.04 de la Tabla 65) (100 mg, 0,26 mmol) en THF (3 ml) bajo nitrógeno. Después de 10 minutos, se añadió N-clorosuccinimida (NCS) (38 mg, 0,29 mmol) y la mezcla se agitó durante 10 minutos. La mezcla se vertió en ácido clorhídrico acuoso (1 M) y se extrajo varias veces con acetato de etilo. Las fases orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato magnésico, se concentraron y se purificaron mediante cromatografía sobre gel de sílice (eluyente: hexano/acetato de etilo) para dar el producto (Compuesto Nº 1.05 de la Tabla 65) como un sólido blanco (50 mg, 46% de rendimiento).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
P7
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
3-{2,6-Difluorofenilmetanosulfoximinil}-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol
(Compuesto Nº 1.01 de la Tabla 65) (100 mg, 0,35 mmol) y una
cantidad catalítica de ácido p-toluenosulfónico se
disolvieron en ortoformiato de trimetilo (1 ml) y se calentaron
hasta 90ºC durante 3,5 horas. La mezcla se enfrió hasta temperatura
ambiente, se concentró y el producto en bruto se purificó mediante
cromatografía sobre gel de sílice (eluyente: hexano/acetato de
etilo) para dar el producto (Compuesto Nº 1.13 de la Tabla 65) (8
mg, 11% de rendimiento).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
P8
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
3-{2,6-Difluorofenilmetanosulfoximinil}-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol
(Compuesto Nº 1.01 de la Tabla 65) (100 mg, 0,35 mmol) se disolvió
en diclorometano (0,7 ml) y se añadió ácido nítrico fumante (15
\mul, 0,35 mmol). Después de 10 minutos, la mezcla se enfrió
hasta 0ºC y se añadieron anhídrido acético (0,7 ml, 7,29 mmol) y 1
gota de ácido sulfúrico concentrado. La mezcla se agitó durante 20
minutos a 0ºC y durante 1,5 horas a temperatura ambiente, se diluyó
con acetato de etilo y se lavó varias veces con agua y solución
acuosa saturada de bicarbonato sódico. La fase acuosa se extrajo
con etilo acetato, las fases orgánicas combinadas se lavaron de
nuevo con agua, se secaron sobre sulfato magnésico y se
concentraron. La trituración con n-hexano suministraba el
producto (Compuesto Nº 1.15 de la Tabla 65) (54,8 mg, 47% de
rendimiento).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
P9
Trifluoroacetamida (4,4 g, 38,9 mmol), óxido de
magnesio (3,1 g, 77,7 mmol), dímero de acetato de rodio(II)
(217 mg, 0,49 mmol) y diacetato de yodobenceno (9,4 g, 29,1 mmol) se
añadieron a una solución de
3-(2,6-difluoro-fenilmetanosulfanil)-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol
(5 g, 19,4 mmol) en diclorometano (150 ml) bajo nitrógeno y la
suspensión gris se agitó durante 12 horas a temperatura ambiente.
La mezcla se filtró y el filtrado se concentró. El producto en bruto
se purificó mediante cromatografía sobre gel de sílice (eluyente:
hexano/acetato de etilo) para dar el producto (Compuesto Nº 1.09 de
la Tabla 65) (6,7 g, 90% de pureza, 84% de rendimiento).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
P10
Se añadió carbonato potásico (5,3 g, 38,4 mmol)
en agua (13 ml) a una solución de
3-{2,6-difluorofenilmetano(N-trifluorometilcarbonil)sulfilimil}-5,5-dimetil-4,5-dihidrisoxazol
(Compuesto Nº 1.09 de la Tabla 65) (6,7 g, 18,3 mmol) en etanol (90
ml). Se añadió gota a gota una solución de ácido
m-cloroperoxibenzoico (50-70% en
peso) (8,84 g, 30,7 mmol) en etanol (30 ml) y la mezcla se agitó
durante 1 hora a temperatura ambiente. La reacción se extinguió
mediante la adición de solución acuosa de metabisulfito al 40% (50
ml). La mezcla se agitó durante 10 minutos antes de que se extrajera
varias veces con acetato de etilo. Las fases orgánicas combinadas
se lavaron con bicarbonato sódico acuoso y salmuera, se secaron
sobre sulfato magnésico y se concentraron para dar el producto
(Compuesto Nº 1.01 de la Tabla 65) como un sólido blanco (3,7 g,
70% de rendimiento).
Los siguientes compuestos se sintetizaron como
se describe en el Ejemplo P9 seguido por el procedimiento descrito
en el Ejemplo P10:
Compuesto Nº 1.24 de la Tabla 65 a partir de
3-(2-trifluorometoxifenilmetanosulfanil)-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol,
Compuesto Nº 1.25 de la Tabla 65 a partir de
3-(2-difluorometoxifenilmetanosulfanil)-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol,
Compuesto Nº 1.26 de la Tabla 65 a partir de
3-(2-trifluorometiltiofenilmetanosulfanil)-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol,
Compuesto Nº 1.27 de la Tabla 65 a partir de
3-(2-tolilmetanosulfanil)-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol,
Compuesto Nº 1.28 de la Tabla 65 a partir de
3-(2,6-difluoro-3-tolilmetanosulfanil)-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol,
Compuesto Nº 1.29 de la Tabla 65 a partir de
3-(2,3-difluorofenilmetanosulfanil)-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol,
Compuesto Nº 1.30 de la Tabla 65 a partir de
3-(2,4-difluorofenilmetanosulfanil)-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol,
Compuesto Nº 1.31 de la Tabla 65 a partir de
3-(2-trifluorometilfenilmetanosulfanil)-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol,
Compuesto Nº 1.32 de la Tabla 65 a partir de
3-(2-fluoro-6-trifluorometilfenilmetanosulfanil)-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol,
Compuesto Nº 1.33 de la Tabla 65 a partir de
3-(2-bifenilmetanosulfanil)-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol,
Compuesto Nº 1.34 de la Tabla 65 a partir de
3-(2,5-difluorofenilmetanosulfanil)-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol,
Compuesto Nº 1.39 de la Tabla 65 a partir de
3-(2-fluorofenilmetanosulfanil)-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol,
Compuesto Nº 1.40 de la Tabla 65 a partir de
3-(3,5-difluorofenilmetanosulfanil)-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol,
Compuesto Nº 1.41 de la Tabla 65 a partir de
3-(2-cianofenilmetanosulfanil)-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol,
Compuesto Nº 1.42 de la Tabla 65 a partir de
3-fenilmetanosulfanil-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol,
Compuesto Nº 1.46 de la Tabla 65 a partir de
3-(2-fluoro-4-metoxicarbonilfenilmetanosulfanil)-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol,
Compuesto Nº 1.47 de la Tabla 65 a partir de
3-(4-etoxicarbonil-2-fluorofenilmetanosulfanil)-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol,
Compuesto Nº 1.48 de la Tabla 65 a partir de
3-(6-fluoro-4H-benzo[l,3]dioxin-8-ilmetanosulfanil)-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol,
el Compuesto Nº 1.49 de la Tabla 65 se aisló durante la síntesis
del Compuesto Nº 1.48 de la Tabla 65, Compuesto Nº 1.59 de la Tabla
65 a partir de
3-(2-cloro-3-etoxicarbonil-6-metilsulfonilfenilmetanosulfanil)-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
P11
A una solución de
3-{2,6-difluorofenilmetano(N-(4-nitrobenzoil)sulfoximinil}-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol
(Compuesto Nº 1.45 de la Tabla 65) (500 mg, 1,14 mmol) en THF (5 ml) se añadió gota a gota triamida N'-terc-butil-N,N,N',N',N'',N''-hexametilfosforimídica (P_{1}-^{t}Bu) (0,31 ml, 1,2 mmol). Después de 10 minutos, se añadió N-fluorobencenosulfonimida (NFSI) (378 mg, 2,58 mmol) y la mezcla se agitó durante 5 horas. La mezcla se concentró y se purificó mediante cromatografía sobre gel de sílice (eluyente: hexano/acetato de etilo) para dar el diastereoisómero A (Compuesto Nº 1.50 de la Tabla 65) como un sólido blanco (340 mg, 65% de rendimiento) y el diastereoisómero B (Compuesto Nº 1.51 de la Tabla 65) como un sólido blanco (103 mg, 20% de rendimiento).
(Compuesto Nº 1.45 de la Tabla 65) (500 mg, 1,14 mmol) en THF (5 ml) se añadió gota a gota triamida N'-terc-butil-N,N,N',N',N'',N''-hexametilfosforimídica (P_{1}-^{t}Bu) (0,31 ml, 1,2 mmol). Después de 10 minutos, se añadió N-fluorobencenosulfonimida (NFSI) (378 mg, 2,58 mmol) y la mezcla se agitó durante 5 horas. La mezcla se concentró y se purificó mediante cromatografía sobre gel de sílice (eluyente: hexano/acetato de etilo) para dar el diastereoisómero A (Compuesto Nº 1.50 de la Tabla 65) como un sólido blanco (340 mg, 65% de rendimiento) y el diastereoisómero B (Compuesto Nº 1.51 de la Tabla 65) como un sólido blanco (103 mg, 20% de rendimiento).
Los siguientes compuestos se sintetizaron como
se describe en el Ejemplo P11: Compuesto Nº 1.35 de la Tabla 65 a
partir de Compuesto Nº 1.36 de la Tabla 65 y Compuesto Nº 1.43 de la
Tabla 65 a partir de Compuesto Nº 1.03 de la Tabla 65.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
P12
A una solución de
3-{2,6-difluorofenilmetano(N-[benzoil]sulfoximinil)}-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol
(Compuesto Nº 1.36 de la Tabla 65) (155 mg, 0,39 mmol) en THF (5
ml) se añadió gota a gota
1-terc-butil-2,2,4,4,4-pentaquis(dimetilamino)-2-lambda^{5}-5,4-lambda^{5}-5-catenadi(fosfaceno)
(P_{2}-^{t}Bu) (2 M en THF) (0,44 ml, 0,87
mmol). Después de 10 minutos, se añadió
N-fluorobencenosulfonimida (NFSI) (274 mg, 0,87
mmol) y la mezcla se agitó durante 30 minutos. La mezcla se
concentró y se purificó mediante cromatografía sobre gel de sílice
(eluyente: hexano/acetato de etilo) para dar el producto (Compuesto
Nº 1.37 de la Tabla 65) como un sólido blanco (94 mg, 56% de
rendimiento).
El Compuesto Nº 1.38 de la Tabla 65 se sintetizó
como se describe en el Ejemplo P12 a partir de Compuesto Nº 1.45 de
la Tabla 65.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
P13
A una solución de
3-{2,6-difluorofenilfluorometano(N-[4-clorobenzoil]sulfoximinil)}-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol
(Compuesto Nº 1.43 de la Tabla 65) (450 mg, 1,0 mmol) en THF (5 ml)
se añadió gota a gota
1-terc-butil-2,2,4,4,4-pentaquis(dimetilamino)-2-lambda^{5}-5,4-lambda^{5}-5-catenadi(fosfaceno)
(P_{2}-^{t}Bu) (2 M en THF) (0,55 ml, 1,1
mmol). Después de 10 minutos, se añadió
N-fluorobencenosulfonimida (NFSI) (350 mg, 1,1
mmol) y la mezcla se agitó durante 30 minutos. La mezcla se
concentró y se purificó mediante cromatografía sobre gel de sílice
(eluyente: hexano/acetato de etilo) para dar el producto (Compuesto
Nº 1.44 de la Tabla 65) como un sólido blanco (200 mg, 53% de
rendimiento).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
P14
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\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Una mezcla diastereoisómera de
3-{2,6-difluorofenilfluorometano(N-[4-nitrobenzoil]sulfoximinil)}-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol
(Compuesto Nº 1.50 de la Tabla 65 y Compuesto Nº 1.51 de la Tabla
65) (300 mg, 0,66 mmol) y hexacloroetano (172 mg, 0.72 mmol) se
disolvieron en THF (5 ml) y se añadió gota a gota a 0ºC
1-etil-2,2,4,4,4-pentaquis(dimetilamino)-2-lambda^{5}-5,4-lambda^{5}-5-catenadi(fosfaceno)
(P_{2}Et) (0,24 ml, 0,72 mmol). Después de 30 minutos, se
añadieron varias gotas de solución acuosa saturada de cloruro
amónico y la mezcla se concentró. El residuo se disolvió en metanol
(5 ml) y se añadió carbonato potásico (100 mg, 0,72 mmol). Después
de 2 horas, la mezcla se concentró, el residuo se disolvió en
diclorometano, se lavó varias veces con solución acuosa saturada de
bicarbonato sódico y salmuera y se secó sobre sulfato magnésico. La
mezcla se concentró y se purificó mediante cromatografía sobre gel
de sílice (eluyente: hexano/acetato de etilo) para dar el
diastereoisómero A (Compuesto Nº 1.54 de la Tabla 65) como un sólido
blanco (27 mg, 12% de rendimiento) y el diastereisómero B
(Compuesto Nº 1.55 de la Tabla 65) como un sólido blanco (57 mg,
25% de rendimiento).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
P15
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
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\vskip1.000000\baselineskip
A una solución de
3-{2,6-difluorofenilmetano(N-trifluorometilcarbonil)sulfoximinil}-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol
(Compuesto Nº 1.04 de la Tabla 65) (227 mg, 0,59 mmol) en THF (10
m) se añadió
1-terc-butil-2,2,4,4,4-pentaquis(dimetilamino)-2-lambda^{5}-5,4-lambda^{5}-5-catenadi(fosfaceno)
(P_{2}-^{t}Bu) (2 M en THF) (0,3 ml, 0,65 mmol)
bajo nitrógeno a temperatura ambiente. Después de 5 minutos, se
añadió sulfato de dimetilo (109 \mul, 0,65 mmol) y la mezcla se
agitó durante 30 minutos. La reacción se extinguió mediante la
adición de ácido clorhídrico acuoso (2 M) (0,5 ml) y se extrajo con
acetato de etilo. Los extractos orgánicos combinados se lavaron con
salmuera, se secaron sobre sulfato magnésico, se filtraron a través
de gel de sílice y se concentraron. El residuo se purificó mediante
HPLC preparativa (acetato de etilo al 20%/hexano) para dar el
diastereoisómero A (Compuesto Nº 1.19 de la Tabla 65) como una goma
incolora (58 mg, 25% de rendimiento) y el diastereoisómero B
(Compuesto Nº 1.20 de la Tabla 65) como una goma incolora (45 mg,
19% de rendimiento).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
P16
3-{2,6-difluorofenilmetanosulfoximinil}-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol
(Compuesto Nº 1.01 de la Tabla 65) (100 mg, 0,35 mmol) y piridina
(0,08 ml, 1,04 mmol) se disolvieron en diclorometano (5 ml) y se
añadió gota a gota a 0ºC anhídrido trifluorometanosulfónico (0,09
ml, 0,52 mmol). La mezcla se dejó calentar hasta temperatura
ambiente y se agitó durante 4 h. La mezcla se diluyó con acetato de
etilo (10 ml), se lavó con agua (l0 ml) y HCl 2 M (10 ml), se secó
sobre MgSO_{4} y se concentró. La purificación mediante
cromatografía sobre gel de sílice (eluyente: hexano/acetato de
etilo) daba el producto (Compuesto Nº 1.14 de la Tabla 65) como una
goma incolora (78 mg, 53% de rendimiento).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
P17
3-{2,6-difluorofenilmetanosulfoximinil}-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol
(Compuesto Nº 1.01 de la Tabla 65) (200 mg, 0,69 mmol) se disolvió
en tetrahidrofurano (3 ml) y se añadió gota a gota
1-terc-butil-2,2,4,4,4-pentaquis(dimetilamino)-2-lambda^{5}-5,4-lambda^{5}-5-catenadi(fosfaceno)
(P_{2}-^{t}Bu) (2 M en THF) (0,42 ml, 0,83
mmol), seguido por
2-cloro-4-trifluorometilpirimidina
(152 mg, 0,83 mmol). La mezcla se agitó a temperatura ambiente
durante 24 h y a continuación se calentó hasta reflujo durante 5 h.
Después de enfriar, se añadió acetato de etilo (l0 ml) y la mezcla
se lavó con HCl 2 M (10 ml), se secó sobre MgSO_{4} y se
concentró. La purificación mediante cromatografía sobre gel de
sílice (eluyente: hexano/acetato de etilo) daba el producto
(Compuesto Nº 1.16 de la Tabla 65) como un sólido blanco (83 mg,
28% de rendimiento).
El Compuesto Nº 1.23 de la Tabla 65 se sintetizó
como se describe en el Ejemplo P17 usando
4-cloro-5-cianopirimidina
como reaccionante.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
P18
4-Nitrobencenosulfonamida (189
mg, 0,93 mmol), nitrato de plata (11 mg, 0,06 mmol),
4,4',4''-tri-terc-butil-2,2':6',2''-terpiridina
(25 mg, 0,06 mmol) y diacetato de yodobenceno (375 mg, 1,17 mmol)
se añadieron a una solución de
3-(2,6-difluorofenilmetanosulfanil)-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol
(200 mg, 0,8 mmol) en acetonitrilo (5 ml) bajo nitrógeno y la
solución de color rojo oscuro resultante se agitó durante 12 horas
a temperatura ambiente y a continuación se calentó durante 5 min en
un tubo sellado hasta 100ºC en el microondas. La solución de color
amarillo pálido resultante se concentró y el producto en bruto se
purificó mediante cromatografía sobre gel de sílice (eluyente:
hexano/acetato de etilo) para dar
3-{2,6-difluorofenilmetano(N-[4-nitrofenilsulfonil]sulfiliminil)}-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol
como un sólido blanco (107 mg, 25% de rendimiento).
Los compuestos mencionados en la siguiente tabla
65 posterior pueden prepararse de manera análoga.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- \quad
- \underline{Clave}:
- \quad
- Me = metilo; s = singlete; m = multiplete; d = doblete; dd = doble doblete; t = triplete; q = cuadruplete.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- \quad
- \underline{Clave}:
- \quad
- Me = metilo s = singlete d = doblete t = triplete
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
B1
Plantas de prueba monocotiledóneas y
dicotiledóneas se sembraron en suelo estándar esterilizado en
bandejas de ensayo que tenían cada una 96 celdillas. Después de un
día (antes del brote) o después de 8 a 9 días de labranza (después
del brote) bajo condiciones controladas en una cámara climática
(labranza a 17/23ºC; 13 horas de luz; 50-60% de
humedad; después de la aplicación a 19/24ºC), las plantas se
trataron con una solución acuosa de pulverización de 1000 mg/l del
ingrediente activo usado (incluyendo DMSO al 10% como disolvente).
Las plantas se desarrollaron sobre la cámara climática hasta que se
evaluaba la prueba (10 = daño total a la planta, 0 = sin daño a la
planta) después de 9 ó 13 días.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
E1
Las plantas de prueba se sembraron en bandejas
de siembra bajo condiciones de invernadero. Se usó una tierra
estándar como el sustrato de cultivo. En una fase anterior al brote,
los herbicidas se aplicaron tanto por sí mismos como en una mezcla
con aseguradores a la superficie del suelo. La aplicación se llevó a
cabo con una suspensión acuosa de las sustancias de prueba,
preparada a partir de un polvo humectable al 25% (Ejemplo F_{3},
b de acuerdo con el documento WO 97/34485) o a partir de un
concentrado para suspensiones (Ejemplo F8 de acuerdo con el
documento WO 97/34485), para alcanzar un equivalente de campo de 200
l/ha. Las pruebas se evaluaron después de 14 días (100% = plantas
completamente muertas; 0% = sin acción fitotóxica sobre las
plantas).
Claims (22)
1. Un compuesto de fórmula (I)
en la
que
R^{1} y R^{2} son ambos alquilo
C_{1}-C_{10};
R^{3} y R^{4} son ambos hidrógeno;
R^{5} y R^{6} son cada uno
independientemente del otro hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo
o halógeno;
m es 0 ó 1;
n es 1;
Q es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
haloalcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
alquil(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
fenilcarbonilo o fenilcarbonilo sustituido con uno a tres R^{9},
o
Q es piridilcarbonilo o piridilcarbonilo
sustituido con uno a tres R^{9}, o
Q es nitro, formilo,
alquil(C_{1}-C_{6})-sulfonilo
o
haloalquil(C_{1}-C_{6})-sulfonilo,
o
Q es fenilsulfonilo o fenilsulfonilo sustituido
con uno a tres R^{9}, o
Q es un heterociclo de 3 a 10 miembros que
contiene uno a tres átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre,
heterociclo que puede estar benzocondensado, y heterociclo que
puede estar sustituido con alquilo C_{1}-C_{6},
haloalquilo C_{1}-C_{6} o ciano; e
Y es fenilo, que está opcionalmente sustituido
con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de
alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6},
alcoxi(C_{1}-C_{6})-carbonilo,
ciano, halógeno,
alquil(C_{1}-C_{6})-tio,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-tio,
alquil(C_{1}-C_{6})-sulfonilo,
haloalquil(C_{1}-C_{6})-sulfonilo,
alcoxi C_{1}-C_{6}, haloalcoxi
C_{1}-C_{6} o fenilo, o
Y es un heterociclo de 5 a 10 miembros que
contiene uno a tres átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre, que está
opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados
independientemente de alquilo C_{1}-C_{6},
haloalquilo C_{1}-C_{6} o halógeno;
R^{9} son independientemente unos de otros
nitro o halógeno; y
N-óxidos, sales e isómeros ópticos de compuestos
de fórmula I.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación
1, en el que R^{1} y R^{2} son ambos metilo.
3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación
1, en el que R^{5} y R^{6} son independientemente entre sí
hidrógeno, fluoro, cloro, metilo, acetilo o metoxicarbonilo.
4. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación
1, en el que R^{5} y R^{6} son independientemente entre sí
halógeno.
5. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación
1, en el que R^{5} y R^{6} se seleccionan de cloro y flúor.
6. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación
1, en el que R^{5} y R^{6} son flúor.
7. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación
1, en el que Q es hidrógeno, formilo o acetilo.
8. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación
1, en el que Q es hidrógeno.
9. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación
1, en el que m es 1.
10. Un procedimiento para la preparación de un
compuesto de fórmula I, en la que R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, R^{5}, R^{6}, Q e Y son como se definen en la
reivindicación 1 y m es 1 y n es 1, en el que un compuesto de
fórmula Ic,
en la que R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, Q e Y son como se definen en la reivindicación 1 y
m es 1, se hace reaccionar en un disolvente inerte en presencia de
una base en una sola etapa o por etapas en sucesión con compuestos
de la fórmula R^{5}-X^{A} y/o
R^{6}-X^{A}, en la que R^{5} y R^{6} son
como se definen en la reivindicación 1 y X^{A} es un grupo de
salida.
11. Un procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 10, en el que R^{5} y/o R^{6} son halógeno.
12. Un procedimiento para la preparación de un
compuesto de fórmula I en la que R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, R^{5}, Q e Y son como se definen en la reivindicación 1,
R^{6} es alquilo C_{1}-C_{10} o halógeno, m
es 1 y n es 1, en el que un compuesto de fórmula Id,
en la que R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, Q e Y son como se definen en la reivindicación 1,
R^{6} es alquilo C_{1}-C_{10} o halógeno y m
es 1, se hace reaccionar en un disolvente inerte en presencia de una
base con un compuesto de fórmula R^{5}-X^{A},
en la que R^{5} es como se define en la reivindicación 1 y
X^{A} es un grupo de
salida.
13. Un procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 12, en el que R^{5} es halógeno.
14. Un procedimiento para la preparación de un
compuesto de fórmula I en la que R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, R^{5}, Q, n e Y son como se definen en la reivindicación
1 y m es 0 ó 1, en el que un compuesto de fórmula Ia,
en la que R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6}, n e Y son como se definen en la
reivindicación 1 y m es 0 ó 1, se hace reaccionar en un disolvente
inerte en presencia de una base con un compuesto de la fórmula
Q-X^{A}, en la que Q es como se define en la
reivindicación 1 y X^{A} es un grupo de
salida.
15. Un procedimiento para la preparación de un
compuesto de fórmula I en la que R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, R^{5}, Q, n y X son como se definen en la reivindicación
1 y m es 1, en el que un compuesto de fórmula Ia,
en la que R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6}, n e Y son como se definen en la
reivindicación 1 y m es 1, se hace reaccionar en un disolvente
inerte con un agente de
nitración.
16. Un procedimiento para la preparación de un
compuesto de fórmula Ia en la que R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, R^{5}, R^{6}, n e Y son como se definen en la
reivindicación 1 y m es 0 ó 1, en el que un compuesto de fórmula
Ib,
en la que R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6}, n e Y son como se definen en la
reivindicación 1, m es 0 ó 1 y Q^{A} es un grupo ávido de
electrones, se hace reaccionar en un disolvente inerte bien con un
ácido, bien con una base o bien con un nucleófilo
adecuado.
17. Un procedimiento para la preparación de un
compuesto de fórmula Ib en la que R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, R^{5}, R^{6}, n e Y son como se definen en la
reivindicación 1 y m es 0 ó 1, en el que un compuesto de fórmula
II,
en la que R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6}, n e Y son como se definen en la
reivindicación 1 y m es 0 ó 1, se hace reaccionar en un disolvente
inerte en presencia de un catalizador de metal de transición
adecuado con una azida orgánica o con un reactivo de iminación de la
fórmula ArI=NQ^{A}, en la que Q^{A} es un grupo ávido de
electrones y Ar es un fenilo opcionalmente
sustituido.
18. Un procedimiento para la preparación de un
compuesto de fórmula I en la que R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, R^{5}, R^{6}, Q, n e Y son como se definen en la
reivindicación 1 y m es 1, en el que un compuesto de fórmula I,
en la que R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6}, Q, n e Y son como se definen en
la reivindicación 1 y m es 0, se hace reaccionar con un oxidante en
un disolvente
inerte.
19. Una composición herbicida que comprende una
cantidad herbicidamente eficaz de un compuesto de fórmula I además
de adyuvantes de formulación.
20. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 19, que comprende un herbicida adicional además del
compuesto de fórmula I.
21. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 19, que comprende un asegurador además del compuesto
de fórmula I.
22. Un método para controlar hierbas y malas
hierbas en cultivos de plantas útiles, que comprende aplicar una
cantidad herbicidamente eficaz de un compuesto de fórmula I, o de
una composición que comprende tal compuesto, a las plantas o a su
emplazamiento.
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