JPS6366144A - 新規な４−シクロヘキシルアセトフエノン化合物 - Google Patents

新規な４−シクロヘキシルアセトフエノン化合物

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JPS6366144A
JPS6366144A JP62033603A JP3360387A JPS6366144A JP S6366144 A JPS6366144 A JP S6366144A JP 62033603 A JP62033603 A JP 62033603A JP 3360387 A JP3360387 A JP 3360387A JP S6366144 A JPS6366144 A JP S6366144A
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liquid crystal
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は液晶化合物として有用なシクロヘキサン誘導体
を製造するための新規な中間体化合物およびその製造方
法に関する。さらに、詳しく言えば、本発明は、一般式 （式中Ｒ３は１２個までの炭素原子を有するアルキル基
である） で示される４−（４−（Ｒ’）−シクロヘキシル〕−ア
セトフエノン化合物およびその製造方法に関する。
一般式（１）で示される新規化合物は一般式（財）（式
中Ｒ３は前記と同じ意味を有する）で示される相当する
４−（Ｒ５）−１−フェニルシクロヘキサン化合物を塩
化アルミニウムの存在下でアセチルクロリＰと反応させ
ることにより製造することができる。
原料化合物である式（■）で示される４−（Ｒ’）−１
−フェニルシクロヘキサン化合物ハ、たとえば一般式 （式中、Ｒ３は前記の意味を有する） で示される化合物をフェニルリチウムまたはフェニルマ
グネシウムハライド、好ましくはフェニルマグネシウム
プロミＰと反応させた後に、加水分解し、一般式 で示される化合物を得、このアルコール体のシス−トラ
ンス異性体を分離した後に、通常の方法、例えば、ベン
ジル位の炭素原子の立体配置を保持しつつあるいは変換
しつつ進行する接触水素添加によって還元することによ
り得られる。
一般式（ＩＩ）の化合物を製造するための出発物質は既
知であるかまたは文献既知の方法で容易に製造し得る。
例えば、式（Ｉｆ）の４−アルキル−シクロへキサノン
化合物は相当する４−アルキルフェノール化合物の接触
水素添加によって４−アルキルシクロへキサノール化合
物を生成させ、これをケトン化合物に酸化することによ
り製造することができる。
前記の基Ｒ３は、直鎖状または分枝鎖状であることがで
き、好ましくは炭素原子１〜１０個、特に３〜８個を有
する。基Ｒ３が分枝鎖状アルキル基である場合に、これ
らは好ましくは多くて１つの分枝を有する。分校状アル
キル基としては、結合炭素またはそれに続く２つの炭素
のいずれかが分枝しているものが好ましい。これらの中
で重要なのは、比較的長い炭素鎖を有し、その１位、２
位または３位にメチルまたはエチル基を有する分枝状残
基であり、例えばイソプロピル、１−メチルプロピル、
２−メチルプロピル、１−メチルブチル、２−゛メチル
ブチル、３−メチルブチル、１−メチルペンチル、１−
エチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルヘキ
シル、２−エチルヘキシルまたは１−メチルへジチル基
などである。
本発明に係る式（Ｉ）で示される化合物は液晶組成物の
調製用基材化合物として極めて有用な化合物、例えば、
一般式、 Ｒ３べ發（ΣＣＮ　　　（Ａ） （式中、Ｒ３は炭素原子数が１２を超えないアルキル基
を表わす） で示される新規なシクロヘキサン誘導体の製造に極めて
有用な中間体である。
一般式（ハ））で示される化合物群は、既知のｐ、ｐ’
−二置換安息香酸フェニルエステル類及びｐ、ｐ’−二
置換ピフェニル誘導体と同様、無色であって、それらに
匹敵する化学的安定性を有する。
驚くべきことに、これら化合物の液晶メソフェイズの温
度範囲は、大抵の場合、類似に置換された従来から知ら
れている化合物よりも、より好ましいものである。予想
されなかったことであるが、これらは更に、上記した公
知の液晶誘電体用基材化合物より遥かに粘度が低い。
ネマチックまたはネマチック−コレステリック液晶物質
は、電場の影響下で光散乱、複屈折、反射能または色な
どの光学的性質が著しく変化する特性を有するが故に、
電気光学表示素子に広く利用されている。このような表
示素子の機能は、例えばねじれセル（ｔｖｒｉｓｔｅｄ
　ｃｅｌｌ　）中のシャット−へり７リツヒ効果、整列
相の歪、動的散乱現象またはコレステリック−ネマチッ
ク相転移などに基づいている。
これらの効果を電子装置素子として工業的に利用するた
めには、種々の要求に応じ得る液晶物質が必要となる。
ここで特に重要とされるのは、湿気や空気および物理的
影響（例えば熱、赤外、可視または紫外部領域の光の輻
射、および直流または交流電場）に対する化学安定性で
ある。さらに工業的に使用し得る液晶物質には、少くと
も＋１０℃〜＋６０℃の温度範囲で、好ましくは０℃〜
６０℃において液晶メソフェイズとして存在し、周囲温
度での粘度が低い、好ましくは７０　ｃｐを超えないも
のが要求される。最後に、可視光領域で固有の吸収を示
さないこと、即ち無色であることが要求される。
電子装置素子用誘電体に要求される安定性を満たしてお
り、また無色である多くの液晶物質が既に知られている
。例えばｐ、ｐ’−二置換安息香酸フェニルエステル（
***国特許公開公報第２．１３９，６２８号参照）及び
ｐ、ｐ’−二置換ビフェニル誘導体（***国特許出願公
開公報第２，３５６，０８５号参照）などが特にあげら
れる。この両者の化合物群には、その他の液晶メソフェ
イズを有する公知の化合物と同様、要求される１０℃〜
６０℃の温度範囲で液晶ネマチックメソフェイズを形成
する化合物は存在しない。従って、一般には液晶防電体
として使用し得る物質を得るために二乃至三種以上の化
合物を混合する。この目的のためには通常、一種は低融
点かつ低透明点の成分、他の一種はそれより明かに高い
融点かつ高い透明点を有する成分からなる少くとも二種
以上の成分を混合する。これにより、通常融点の低い方
の成分より低い融点を有し、透明点は両成分の透明点の
中間にある混合物が得られる。
しかし最適な誘電体は、この方法では得ることができな
い。何故なら高融点かつ高透明点の成分がほとんど常に
混合物の粘度を高くする原因と力るからである。これを
用いて製造された電気−光学変換表示素子は転換時間（
スイッチタイム）が長くなり望ましくない。
従って、前記式（Ａ）で示される化合物は要求される温
度範囲でネマチック相を示し、周囲温度において液晶セ
ル中、で十分に短い転換時間が得られる液晶組成物の製
造に有用である。
一般式（Ａ）で示されるシクロヘキサン誘導体は、　４
．４’−二置換フェニルシクロヘキサン類であって、基
Ｒ３と置換フェニル残基はシクロヘキサン分子上に於て
トランス立体配置をとっている。これらの化合物は、＋
１０程度の正の誘電異方性を有する。従って、これらは
、ネマチックねじれセル中のシャツトーヘルフリッヒ効
果に基づいて作動するか、またはコレステリック−ネマ
チックフェイズ転移現象を利用する表示素子用誘電体組
成物の構成成分として特に適している。
一般式（Ａ）で示される化合物群において、アルキル基
は直鎖状であっても分枝状であってもよい。Ｒ３が直鎖
状アルキル基を表わす場合は、このアルキル基が１〜１
０、好ましくは３〜８の炭素原子を有する一般式（Ａ）
の化合物が好ましい。
一般式（Ａ）で示される化合物における分枝状アルキル
基Ｒは二以上の分枝を有していないことが好ましい。分
校状アルキル基としては、結合炭素またはそれに続く２
つの炭素のいずれかが分枝しているものが好ましい。こ
れらの中で重要なのは、比較的長い災素鎖を有し、その
１位、２位または３位にメチルまたはエチル基を有する
分校状残基であり、例えばイソゾロビル、１−メチルプ
ロピル、２−メチルプロピル、１−メチルブチル、２−
メチルブチル、６−メチルブチル、１−メチルペンチル
、１−エチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチ
ルヘキシル、２−エチルヘキシルまたは１−メチルヘプ
チル基なとである。
この様な化合物が不斉置換炭素原子を有する場合、それ
らは光学的に活性であり、コレステリック−ネマチック
相転移に基づいて作動する液晶表示素子における誘電体
組成物に好都合に使用し得る。
本発明に係る一般式（１）で示される化合物からの一般
式（Ａ）で示される化合物の製造はそれ自体既知の方法
で行うことができる。たとえば、一般式（Ａ）で示され
る化合物は本発明に係る式（１）で表わされる４−［４
−（Ｒ３）−シクロヘキシル〕−アセトフェノンを次亜
塩素酸ナトリウムで酸化して４−［４−（Ｒ’）−シク
ロヘキシルシー安息香酸に導き、これをチオニルクロ９
１１次いでアンモニア、次いでオキシ塩化燐と反応させ
ることにより相当するベンゾイルクロリド及びベンズア
ミドを経由してニトリルに変換することによって得るこ
とができる。
一般式（勾で示される化合物群は、電気−光学表示素子
の製造に使用される液晶組成物の価値ある成分である。
これらの液晶組成物は２またはそれ以上の成分からカリ
、少くともその一つは一般式（Ａ）で示される化合物で
ある。場合によりこれと共存していてもよいその他の成
分は、アゾベンゼン類、アゾキシベンゼン類、ビフェニ
ル類、シック塩基類、特にベンジリデン誘導体、フェニ
ルベンゾエート類、所望によりハロダン化されているス
チルベン類、ジフェニル−アセチレン誘導体、ジフェニ
ルニトロン類及び置換ケイヒ酸類からなる群から選ばれ
るネマチックまたはネマトｒニツタな化合物であること
が好ましい。
このような、その他の成分となり得る最も重要な化合物
としては、下記の一般式（Ｂ）で示される化合物群をあ
げることができる。
（式中、Ａは−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＸ’＝ＣＨ−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＭ’−１−Ｃ２Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ（０）−
Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ（０）−、−０−ＣＯ−１−ｃｏ−ｏ−
、−５−ｃｏ−１−ｃ’ｏ−ｓ−、−〇−ｃｏ−Ｃ＞Ｏ
−ｃｏ−５−ＣＯ−０−Ｏ）−Ｃ□−０−、＋ｃｏ−ｏ
−、＋ｏ−ｃｏ−１＋ｃｏ−ｓ−、＋５−ｃｏ−、−Ｃ
Ｈ＝Ｎ−、−トＣＨ−１−ＣＨ＝Ｎ（０）−、−Ｎ（０
）＝ＣＨ−５またはｃ−ｃ−重結合であり、Ｘ′はハロ
）ｙ’　ｙ　ｆｇ、子、好ましくは塩素原子であり、Ｒ
５及びＲ６は同一または異なって、炭素原子数が１８を
超えない、好ましくは８を超えないアルキル、アルコキ
シ、アルカノイル、アルカノイルオキシまたはアルコキ
シカルボニルオキシ基を表わすか、あるいは基Ｒ５及び
Ｒ６の一方がシアノ、ニトロまたはイソニトリル基であ
ってもよい。） これらの化合物の大部分において、Ｒ５及びＲ６は異な
っていることが好ましく、これらの基の一方は通常アル
キルまたはアルコキシ基である。
しかし、上記の置換分を改変した多種多様の置換分を有
する化合物もまた、好適に使用される。
このようなネマチック物質の多くは市販されているもの
を使用することができる。
これらの液晶組成物は、通常一般式（Ａ）で示される化
合物及び所望により一般式（Ｂ）で示される化合物を少
くとも４０重量部、好ましくは５０〜９９重量部、更に
特に好ましくは６０〜９８重量部含有している。この内
、少くとも１５重量部、通常は２０重量部以上が一種ま
たはそれ以上の一般式（Ａ）で示される化合物で構成さ
れていることが好ましい。しかし、２種以上の一般式（
Ａ）の化合物からのみ構成される液晶組成物を製造する
ことも可能である。
これらの液晶組成物は、適当な添加物を加えることによ
って、従来から知られている全ゆるタイプの液晶表示素
子に使用することができるように改変することができる
。このような添加物は知られており、また適切な文献に
詳細に記載されている。例えば、誘電異方性、粘度、伝
導率および／またはネマチックフェイズの配向性などを
変化せしめる物質を加えることができ、この様な物質に
ついては例えば***国特許第２．２０９，１２７号、同
２，２４０，８６４号、同２，３２１，６３２号、同２
，３３８，２８１号及び同２．４５０．０８８号明細書
々とに記載されている。
以下に実施例および参考例を挙げて本発明を更に詳細に
説明する。例中、ｍ、ｐ、及びｃ、ｐ、は各各摂氏で表
わした融点及び透明点を意味する。
また、ｂ、ｐ、は沸点を表わす。特に指摘しない以上、
部またはチは各々重量部または重量％を表わす。
実施例　１ （ａ）４−ｎ−ペンチルフェノール２８０ｇを氷酢酸１
．５１に溶かした溶液を二酸化白金１２ＩＩと混合し、
常温で、水素圧６気圧で水素添加する。次いで触媒を戸
去し、溶媒を留去し、残留する４−ｎ−ペンチル−シク
ロヘキサノールを減圧下で蒸留する。留液８６．４ｇを
ジエチルエーテル２５０１に溶解し、はげしく攪拌しな
がら重クロム酸ナトリウムニ水和物５２ｇを水２５１及
び濃硫酸３９ｔ／に溶かした溶液と混合する。
反応混合物を更に２．５時間攪拌した後有機層を分離し
、これを各２００　ＷＬｌの水で２回洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した後蒸発させる。残留する４−ｎ−
べ／チルーシクロヘキサノンを減圧下で蒸留する。ｂ、
ｐ、　１０１℃１０．１簡Ｈｇ　。
同様にして、以下の化合物が製造される。
４−メチルシクロヘキサノン、　ｂ、ｐ、　１６９℃４
−エチルシクロヘキサノン、ｂｐ、１３５℃／１■Ｈｇ ４−ｎ−：ｌ；’ロピルシク口ヘキサノン、　ｂ、ｐ。
４９℃１０．２鱈Ｈｇ ４−イソプロピルシクロヘキサノン、ｂ、ｐ。
１６３℃１０．８■Ｈｇ ４−ｎ−ブチルシクロヘキサノン、ｂ、ｐ、　７１℃／
　０．２　ｍ　Ｈｇ ４−（１−メチルプロピル）−シクロヘキサノン ４−（２−メチルプロピル）−シクロヘキサノン ４−（１−メチルブチル）−シクロヘキサノン ４−　（２−メチルブチル）−シクロヘキサノン ４−（３−メチルブチル）−シクロヘキサノン ４−ｎ−ヘキシルシクロヘキサノン、ｂ、ｐ。
１０２℃／　０．４　ｍＨｇ ４−（１−メチルペンチル）−シクロヘキサノン ４−（２−メチルペンチル）−シクロヘキサノン ４−ｎ−へプチルシクロヘキ？　／　７　、　ｂ、ｐ。
１１０℃／　０．４　ｍ　Ｈｇ ４−（１−メチルヘキシル）−シクロヘキサノン ４−ｎ−オクチルシクロヘキサノン ４−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサノン ４−（１−メチルヘプチル）−シクロヘキサノン ４−ｎ−ノニルシクロヘキサノ／ ４−ｎ−デシルシクロへキサノン ４−ｎ−）’７’シルシクロヘキサノン（ｂ）　　ジエ
チルエーテル４００ｄにブロモベンゼン８０ｇ及びマグ
ネシウム切削屑１３Ｉｉを加えて調製したフェニルマグ
ネシウムゾロミＰ溶液に、冷却下で攪拌しながら、４−
ｎ−ペンチルシクロへキサノン６５ｇをジエチルエーテ
ル２００１に溶かした溶液を１時間を要して滴加する。
反応混合物を更に１時間加熱沸騰させた後、氷水１１に
濃塩酸５（１ｉ１を加えた溶液に注ぐ。
エーテル層を分離し、水層なジエチルエーテル１００−
ずつで２回抽出する。エーテル層を合わせ、中性になる
まで５％重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した後蒸発させる。残留物をシリカゲル
で充填したカラムを用いて分離する。石油エーテル（沸
点範囲二４０〜６０℃）で溶出した１−フェニル−シス
−４−ｎ−ペンチル−ｒ−シクロヘキサノールをエタノ
ール１１１に溶解し、湿ったラネーニッケル７５ｙの存
在下、常温、常圧で、７２１７一 時間水素添加する。触媒を戸去し、Ｆ液からエタノール
を留去し、残留する４−ｎ−ペンチル−１−フェニルシ
クロヘキサンを減圧下で蒸留する。ｂ、ｐ、　１０５〜
１１０℃１０．０２■Ｈｇ０（Ｃ）　　塩化アルミニウ
ム１６ｙをジクロロメタン１００ａ／に懸濁した液を、
氷冷しながらア′セチルクロライド７、９．９、次いで
４−ｎ−ペンチル−１−フェニルシクロヘキサｙ　２３
　ｔｉ　ヲｔｔｒ溶液と混合する。反応混合物を更に２
時間攪拌した後、氷６００１に注ぎ、析出した水酸化ア
ルミニウムを再溶解させるに十分な濃塩酸と混合する。
有機層を分離し、水層なジクロロメタン１００ｄずつで
２回洗浄する。有機層を合わせ、無水塩化カルシウムで
乾燥した後蒸発させる。
ｆｉ留する４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−
アセトフェノンを減圧下で蒸留する。ｂ、ｐ。
１５６℃１０．０２■Ｈｇ　。
参考例　１ 水酸化ナトリウム２８．９と臭素３　！１．６１を水１
６０ｍ−／に溶かした溶液に、常温で攪拌しながら、４
−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−アセトフェノ
ン１９Ｆをジオキサン７０１に溶かした溶液を加える。
この反応混合物を１時間攪拌し、次いで亜硫酸水素す）
　ＩＪウム１０．Ｆを水１００−に溶かした溶液を加え
た後、塩酸を加えて−を約５に調節する。この水溶液を
ジクロロメタン１００１ずつで２回抽出することにより
４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−安、１香酸
を分離し、この抽出液を水洗した後蒸発させる。得られ
た４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−安息香酸
にチオニルクロライＰ４０ｄを加えて２．５時間加熱沸
騰させる。過剰のチオニルクロライドを留去した後、残
留する４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）ペンソ
イルクロリＰを無水ジオキサン３００ｄに溶解し、この
溶液を２５％アンモニア水溶液１４０ｄと混合する。こ
の反応混合物を氷水２ノに注ぎ、析出Ｌ？、＝４−（４
−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−ベンズアミドをヂ過
して乾燥する。このベンズアミド１２．６．９を４０℃
でジメチルホルムアミ）’　２００　ｍに溶解する。こ
の溶液に、５０℃で、オキシ塩化燐２６ｇを３０分を要
して加える。
１時間後、反応混合物を氷水６００　ｗｌｌに注ぎ、ジ
クロロメタン２００１ずつで４回抽出し、抽出液を水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後蒸発させることに
より、４−ｎ−ペンチル−１−（４−シアノフェニル）
−シクロヘキサンヲ得る。これは減圧下で蒸留すること
により精製する。ｂ、ｐ、　１６８℃１０．０５ｍＨｇ
　：　ｍ、ｐ、　３０℃：ｃ、ｐ。
５６℃：粘度２１ｃｐ（２０℃） 同様にして、以下の化合物を製造することができる。
４−メチル−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキ
サン、ｍ、ｐ、３８℃、Ｃ，ｐ、−２５℃（単変性） ４−エチル−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキ
サン、ｍ、ｐ、　４０℃、ｃ、ｐ、　４℃（単変性）４
−ｎ−プロピル−１−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキサン、ｍ、ｐ、４２℃：　ｃ、ｐ、　４５℃４−ｎ
−ブチル−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサ
ン、ｍ、ｐ、４１℃：　Ｃ，ｐ、　４１℃４−ｎ−へキ
シル−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン、
ｍ、ｐ、　４２℃：　ｃ、ｐ、　４７℃４−ｎ−へブチ
ル−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン、ｍ
、ｐ、　３０℃：ｃ、ｐ、５９℃４−ｎ−オクチル−１
−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン、ｍ、ｐ、
３３℃、ｃ、ｐ、５４℃４−ｎ−ノニル−１−（４−シ
アノフェニル）−シクロヘキサン、ｍ、ｐ、３５℃、ｃ
、ｐ、５７℃４−ｎ−デシル−１−（４−シアノフェニ
ル）−シクロヘキサン ４−ｎ−ウンデシル−１−（４−シアノフェニル）−シ
クロヘキサン ４−ｎ−ｒデシル−１−（４−シアノフェニル）−シク
ロヘキサン、ｍ、ｐ、４８℃、ｃ、ｐ、６０℃４−イソ
プロピル−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサ
ン ４−（１−メチルプロピル）−１−（４−シアノフェニ
ル）−シクロヘキサン ４−（１−メチルブチル）−１−（４−シアノフェニル
）−シクロヘキサン ４−（２−メチルブチル）−１−（４−シアノフェニル
）−シクロヘキサン、ｍ、ｐ、２５℃、ｃ、ｐ、−１０
℃ ４−（１−メチルペンチル）−１−（４−シフ／フェニ
ル）−シクロヘキサン ４−（２−メチルペンチル）−１−（４−シアノフェニ
ル）−シクロヘキサン ４−（６−メチルペンチル）−１−（４−シアノフェニ
ル）−シクロヘキサン、　ｍ、ｐ、　２７℃、ｃ、ｐ、
　−４℃ ４−（２−エチルヘキシル）−１−（４−シアノフェニ
ル）−シクロヘキサン、ｍ、ｐ、２６℃、ｃ、ｐ、−２
１℃ ４−（１−メチルヘプチル）−１−（４−シアノフェニ
ル）−シクロヘキサン、ｍ、ｐ、２７℃、ｃ、ｐ、　−
６℃ 以下の例は一般式（Ａ）で示される化合物を使用する液
晶組成物に関するものである。
例　　１ ４−ｎ−ペンチル−１−（４−シアノフェニル）−シク
ロヘキサン４０ｉｉ量部、４−ｎ−ヘプチル−１−（４
−シアノフェニル）−シクロヘキサン２５重量部及び４
−ｎ−ブチルオキシ−１−（４−シアノフェニル）−シ
クロヘキサン３５重量部からなる混合物は正の誘電異方
性（Δｌ〜１０）を示す。プレート距離が１０ミクロン
である、ねじれネマチックセル中のこの誘電体は、交差
偏光子間で明るく透明であるが、ｔ５Ｖの電圧をかける
と電極間部位は暗く見える。
例　　２ ４−ｎ−ペンチル−１−（４−シアノフェニル）−シク
ロヘキサン３７．５重１に部、　４−　ｎ−へ７チルー
１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン２５重量
部、４−ｎ−ブチルオキシ−１−（４−シアノフェニル
）−シクロヘキサン３４重量部、コレステロールペラル
ゴネート６重量部及び４−　Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフ
ェニル−アゾ−（５−ニトロ）−チアゾール０．５重量
部からなる混合物は、プレート距離が１５ミクロンであ
る液晶セル中の誘電体としては平面−コレステリツク配
向をとり、濃青色を示す。このセルの向いあった透明電
極に２０Ｖ１５０Ｈｚの交流電圧をかげると、これらの
電極間に存在する誘電体の部分が透明に見える。
例　　３ ４−ｎ−プロピル−１−（４−シアノフェニル）−シク
ロヘキサン２９Ｍ１ｎ、４−ｎ−ペンチル−１−（４−
シアノフェニル）−シクロヘキサン４１重量部及び４−
ｎ−へブチル−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘ
キサン３０重量部から々る混合物は、−５℃〜＋５１℃
の温度範囲でネマチックフェイズを示し、誘電異方性ハ
＋１０．１．２０℃に於ける粘度は２１　ｃｐである。
例　　４ ４−ｎ−オクチルオキシ−４７−ジアノビフェニル６０
重量部、４−ｎ−プロピル−１−（４−シアノフェニル
）−シクロヘキサン２１　ｌｉｔ部、４−ｎ−ペンチル
−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン２８重
量部及び４−ｎ−へブチル−１−（４−シアノフェニル
）−シクロヘキサン２１重量部からなる混合物は、−７
℃〜＋５６℃の温度範囲でネマチックフェイズを示し、
誘電異方性は＋１１．３．２０℃に於ける粘度は２９　
ｃｐである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＾３は１２個までの炭素原子を有するアルキル
    基である） で示される４−〔４−（Ｒ＾３）−シクロヘキシル〕−
    アセトフェノン化合物。 ２）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＾３は１２個までの炭素原子を有するアルキル
    基である） で示される４−〔４−（Ｒ＾３）−シクロヘキシル〕−
    アセトフェノン化合物の製造方法であつて、相当する４
    −（Ｒ＾３）−１−フェニルシクロヘキサン化合物を塩
    化アルミニウムの存在下でアセチルクロリドと反応させ
    ることを特徴とする製造方法。
JP62033603A 1976-08-14 1987-02-18 新規な４−シクロヘキシルアセトフエノン化合物 Granted JPS6366144A (ja)

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