JPS6366144A - 新規な4−シクロヘキシルアセトフエノン化合物 - Google Patents
新規な4−シクロヘキシルアセトフエノン化合物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液晶化合物として有用なシクロヘキサン誘導体
を製造するための新規な中間体化合物およびその製造方
法に関する。さらに、詳しく言えば、本発明は、一般式 (式中R3は12個までの炭素原子を有するアルキル基
である) で示される4−(4−(R’)−シクロヘキシル〕−ア
セトフエノン化合物およびその製造方法に関する。
を製造するための新規な中間体化合物およびその製造方
法に関する。さらに、詳しく言えば、本発明は、一般式 (式中R3は12個までの炭素原子を有するアルキル基
である) で示される4−(4−(R’)−シクロヘキシル〕−ア
セトフエノン化合物およびその製造方法に関する。
一般式(1)で示される新規化合物は一般式(財)(式
中R3は前記と同じ意味を有する)で示される相当する
4−(R5)−1−フェニルシクロヘキサン化合物を塩
化アルミニウムの存在下でアセチルクロリPと反応させ
ることにより製造することができる。
中R3は前記と同じ意味を有する)で示される相当する
4−(R5)−1−フェニルシクロヘキサン化合物を塩
化アルミニウムの存在下でアセチルクロリPと反応させ
ることにより製造することができる。
原料化合物である式(■)で示される4−(R’)−1
−フェニルシクロヘキサン化合物ハ、たとえば一般式 (式中、R3は前記の意味を有する) で示される化合物をフェニルリチウムまたはフェニルマ
グネシウムハライド、好ましくはフェニルマグネシウム
プロミPと反応させた後に、加水分解し、一般式 で示される化合物を得、このアルコール体のシス−トラ
ンス異性体を分離した後に、通常の方法、例えば、ベン
ジル位の炭素原子の立体配置を保持しつつあるいは変換
しつつ進行する接触水素添加によって還元することによ
り得られる。
−フェニルシクロヘキサン化合物ハ、たとえば一般式 (式中、R3は前記の意味を有する) で示される化合物をフェニルリチウムまたはフェニルマ
グネシウムハライド、好ましくはフェニルマグネシウム
プロミPと反応させた後に、加水分解し、一般式 で示される化合物を得、このアルコール体のシス−トラ
ンス異性体を分離した後に、通常の方法、例えば、ベン
ジル位の炭素原子の立体配置を保持しつつあるいは変換
しつつ進行する接触水素添加によって還元することによ
り得られる。
一般式(II)の化合物を製造するための出発物質は既
知であるかまたは文献既知の方法で容易に製造し得る。
知であるかまたは文献既知の方法で容易に製造し得る。
例えば、式(If)の4−アルキル−シクロへキサノン
化合物は相当する4−アルキルフェノール化合物の接触
水素添加によって4−アルキルシクロへキサノール化合
物を生成させ、これをケトン化合物に酸化することによ
り製造することができる。
化合物は相当する4−アルキルフェノール化合物の接触
水素添加によって4−アルキルシクロへキサノール化合
物を生成させ、これをケトン化合物に酸化することによ
り製造することができる。
前記の基R3は、直鎖状または分枝鎖状であることがで
き、好ましくは炭素原子1〜10個、特に3〜8個を有
する。基R3が分枝鎖状アルキル基である場合に、これ
らは好ましくは多くて1つの分枝を有する。分校状アル
キル基としては、結合炭素またはそれに続く2つの炭素
のいずれかが分枝しているものが好ましい。これらの中
で重要なのは、比較的長い炭素鎖を有し、その1位、2
位または3位にメチルまたはエチル基を有する分枝状残
基であり、例えばイソプロピル、1−メチルプロピル、
2−メチルプロピル、1−メチルブチル、2−゛メチル
ブチル、3−メチルブチル、1−メチルペンチル、1−
エチルペンチル、2−メチルペンチル、1−メチルヘキ
シル、2−エチルヘキシルまたは1−メチルへジチル基
などである。
き、好ましくは炭素原子1〜10個、特に3〜8個を有
する。基R3が分枝鎖状アルキル基である場合に、これ
らは好ましくは多くて1つの分枝を有する。分校状アル
キル基としては、結合炭素またはそれに続く2つの炭素
のいずれかが分枝しているものが好ましい。これらの中
で重要なのは、比較的長い炭素鎖を有し、その1位、2
位または3位にメチルまたはエチル基を有する分枝状残
基であり、例えばイソプロピル、1−メチルプロピル、
2−メチルプロピル、1−メチルブチル、2−゛メチル
ブチル、3−メチルブチル、1−メチルペンチル、1−
エチルペンチル、2−メチルペンチル、1−メチルヘキ
シル、2−エチルヘキシルまたは1−メチルへジチル基
などである。
本発明に係る式(I)で示される化合物は液晶組成物の
調製用基材化合物として極めて有用な化合物、例えば、
一般式、 R3べ發(ΣCN (A) (式中、R3は炭素原子数が12を超えないアルキル基
を表わす) で示される新規なシクロヘキサン誘導体の製造に極めて
有用な中間体である。
調製用基材化合物として極めて有用な化合物、例えば、
一般式、 R3べ發(ΣCN (A) (式中、R3は炭素原子数が12を超えないアルキル基
を表わす) で示される新規なシクロヘキサン誘導体の製造に極めて
有用な中間体である。
一般式(ハ))で示される化合物群は、既知のp、p’
−二置換安息香酸フェニルエステル類及びp、p’−二
置換ピフェニル誘導体と同様、無色であって、それらに
匹敵する化学的安定性を有する。
−二置換安息香酸フェニルエステル類及びp、p’−二
置換ピフェニル誘導体と同様、無色であって、それらに
匹敵する化学的安定性を有する。
驚くべきことに、これら化合物の液晶メソフェイズの温
度範囲は、大抵の場合、類似に置換された従来から知ら
れている化合物よりも、より好ましいものである。予想
されなかったことであるが、これらは更に、上記した公
知の液晶誘電体用基材化合物より遥かに粘度が低い。
度範囲は、大抵の場合、類似に置換された従来から知ら
れている化合物よりも、より好ましいものである。予想
されなかったことであるが、これらは更に、上記した公
知の液晶誘電体用基材化合物より遥かに粘度が低い。
ネマチックまたはネマチック−コレステリック液晶物質
は、電場の影響下で光散乱、複屈折、反射能または色な
どの光学的性質が著しく変化する特性を有するが故に、
電気光学表示素子に広く利用されている。このような表
示素子の機能は、例えばねじれセル(tvristed
cell )中のシャット−へり7リツヒ効果、整列
相の歪、動的散乱現象またはコレステリック−ネマチッ
ク相転移などに基づいている。
は、電場の影響下で光散乱、複屈折、反射能または色な
どの光学的性質が著しく変化する特性を有するが故に、
電気光学表示素子に広く利用されている。このような表
示素子の機能は、例えばねじれセル(tvristed
cell )中のシャット−へり7リツヒ効果、整列
相の歪、動的散乱現象またはコレステリック−ネマチッ
ク相転移などに基づいている。
これらの効果を電子装置素子として工業的に利用するた
めには、種々の要求に応じ得る液晶物質が必要となる。
めには、種々の要求に応じ得る液晶物質が必要となる。
ここで特に重要とされるのは、湿気や空気および物理的
影響(例えば熱、赤外、可視または紫外部領域の光の輻
射、および直流または交流電場)に対する化学安定性で
ある。さらに工業的に使用し得る液晶物質には、少くと
も+10℃〜+60℃の温度範囲で、好ましくは0℃〜
60℃において液晶メソフェイズとして存在し、周囲温
度での粘度が低い、好ましくは70 cpを超えないも
のが要求される。最後に、可視光領域で固有の吸収を示
さないこと、即ち無色であることが要求される。
影響(例えば熱、赤外、可視または紫外部領域の光の輻
射、および直流または交流電場)に対する化学安定性で
ある。さらに工業的に使用し得る液晶物質には、少くと
も+10℃〜+60℃の温度範囲で、好ましくは0℃〜
60℃において液晶メソフェイズとして存在し、周囲温
度での粘度が低い、好ましくは70 cpを超えないも
のが要求される。最後に、可視光領域で固有の吸収を示
さないこと、即ち無色であることが要求される。
電子装置素子用誘電体に要求される安定性を満たしてお
り、また無色である多くの液晶物質が既に知られている
。例えばp、p’−二置換安息香酸フェニルエステル(
***国特許公開公報第2.139,628号参照)及び
p、p’−二置換ビフェニル誘導体(***国特許出願公
開公報第2,356,085号参照)などが特にあげら
れる。この両者の化合物群には、その他の液晶メソフェ
イズを有する公知の化合物と同様、要求される10℃〜
60℃の温度範囲で液晶ネマチックメソフェイズを形成
する化合物は存在しない。従って、一般には液晶防電体
として使用し得る物質を得るために二乃至三種以上の化
合物を混合する。この目的のためには通常、一種は低融
点かつ低透明点の成分、他の一種はそれより明かに高い
融点かつ高い透明点を有する成分からなる少くとも二種
以上の成分を混合する。これにより、通常融点の低い方
の成分より低い融点を有し、透明点は両成分の透明点の
中間にある混合物が得られる。
り、また無色である多くの液晶物質が既に知られている
。例えばp、p’−二置換安息香酸フェニルエステル(
***国特許公開公報第2.139,628号参照)及び
p、p’−二置換ビフェニル誘導体(***国特許出願公
開公報第2,356,085号参照)などが特にあげら
れる。この両者の化合物群には、その他の液晶メソフェ
イズを有する公知の化合物と同様、要求される10℃〜
60℃の温度範囲で液晶ネマチックメソフェイズを形成
する化合物は存在しない。従って、一般には液晶防電体
として使用し得る物質を得るために二乃至三種以上の化
合物を混合する。この目的のためには通常、一種は低融
点かつ低透明点の成分、他の一種はそれより明かに高い
融点かつ高い透明点を有する成分からなる少くとも二種
以上の成分を混合する。これにより、通常融点の低い方
の成分より低い融点を有し、透明点は両成分の透明点の
中間にある混合物が得られる。
しかし最適な誘電体は、この方法では得ることができな
い。何故なら高融点かつ高透明点の成分がほとんど常に
混合物の粘度を高くする原因と力るからである。これを
用いて製造された電気−光学変換表示素子は転換時間(
スイッチタイム)が長くなり望ましくない。
い。何故なら高融点かつ高透明点の成分がほとんど常に
混合物の粘度を高くする原因と力るからである。これを
用いて製造された電気−光学変換表示素子は転換時間(
スイッチタイム)が長くなり望ましくない。
従って、前記式(A)で示される化合物は要求される温
度範囲でネマチック相を示し、周囲温度において液晶セ
ル中、で十分に短い転換時間が得られる液晶組成物の製
造に有用である。
度範囲でネマチック相を示し、周囲温度において液晶セ
ル中、で十分に短い転換時間が得られる液晶組成物の製
造に有用である。
一般式(A)で示されるシクロヘキサン誘導体は、 4
.4’−二置換フェニルシクロヘキサン類であって、基
R3と置換フェニル残基はシクロヘキサン分子上に於て
トランス立体配置をとっている。これらの化合物は、+
10程度の正の誘電異方性を有する。従って、これらは
、ネマチックねじれセル中のシャツトーヘルフリッヒ効
果に基づいて作動するか、またはコレステリック−ネマ
チックフェイズ転移現象を利用する表示素子用誘電体組
成物の構成成分として特に適している。
.4’−二置換フェニルシクロヘキサン類であって、基
R3と置換フェニル残基はシクロヘキサン分子上に於て
トランス立体配置をとっている。これらの化合物は、+
10程度の正の誘電異方性を有する。従って、これらは
、ネマチックねじれセル中のシャツトーヘルフリッヒ効
果に基づいて作動するか、またはコレステリック−ネマ
チックフェイズ転移現象を利用する表示素子用誘電体組
成物の構成成分として特に適している。
一般式(A)で示される化合物群において、アルキル基
は直鎖状であっても分枝状であってもよい。R3が直鎖
状アルキル基を表わす場合は、このアルキル基が1〜1
0、好ましくは3〜8の炭素原子を有する一般式(A)
の化合物が好ましい。
は直鎖状であっても分枝状であってもよい。R3が直鎖
状アルキル基を表わす場合は、このアルキル基が1〜1
0、好ましくは3〜8の炭素原子を有する一般式(A)
の化合物が好ましい。
一般式(A)で示される化合物における分枝状アルキル
基Rは二以上の分枝を有していないことが好ましい。分
校状アルキル基としては、結合炭素またはそれに続く2
つの炭素のいずれかが分枝しているものが好ましい。こ
れらの中で重要なのは、比較的長い災素鎖を有し、その
1位、2位または3位にメチルまたはエチル基を有する
分校状残基であり、例えばイソゾロビル、1−メチルプ
ロピル、2−メチルプロピル、1−メチルブチル、2−
メチルブチル、6−メチルブチル、1−メチルペンチル
、1−エチルペンチル、2−メチルペンチル、1−メチ
ルヘキシル、2−エチルヘキシルまたは1−メチルヘプ
チル基なとである。
基Rは二以上の分枝を有していないことが好ましい。分
校状アルキル基としては、結合炭素またはそれに続く2
つの炭素のいずれかが分枝しているものが好ましい。こ
れらの中で重要なのは、比較的長い災素鎖を有し、その
1位、2位または3位にメチルまたはエチル基を有する
分校状残基であり、例えばイソゾロビル、1−メチルプ
ロピル、2−メチルプロピル、1−メチルブチル、2−
メチルブチル、6−メチルブチル、1−メチルペンチル
、1−エチルペンチル、2−メチルペンチル、1−メチ
ルヘキシル、2−エチルヘキシルまたは1−メチルヘプ
チル基なとである。
この様な化合物が不斉置換炭素原子を有する場合、それ
らは光学的に活性であり、コレステリック−ネマチック
相転移に基づいて作動する液晶表示素子における誘電体
組成物に好都合に使用し得る。
らは光学的に活性であり、コレステリック−ネマチック
相転移に基づいて作動する液晶表示素子における誘電体
組成物に好都合に使用し得る。
本発明に係る一般式(1)で示される化合物からの一般
式(A)で示される化合物の製造はそれ自体既知の方法
で行うことができる。たとえば、一般式(A)で示され
る化合物は本発明に係る式(1)で表わされる4−[4
−(R3)−シクロヘキシル〕−アセトフェノンを次亜
塩素酸ナトリウムで酸化して4−[4−(R’)−シク
ロヘキシルシー安息香酸に導き、これをチオニルクロ9
11次いでアンモニア、次いでオキシ塩化燐と反応させ
ることにより相当するベンゾイルクロリド及びベンズア
ミドを経由してニトリルに変換することによって得るこ
とができる。
式(A)で示される化合物の製造はそれ自体既知の方法
で行うことができる。たとえば、一般式(A)で示され
る化合物は本発明に係る式(1)で表わされる4−[4
−(R3)−シクロヘキシル〕−アセトフェノンを次亜
塩素酸ナトリウムで酸化して4−[4−(R’)−シク
ロヘキシルシー安息香酸に導き、これをチオニルクロ9
11次いでアンモニア、次いでオキシ塩化燐と反応させ
ることにより相当するベンゾイルクロリド及びベンズア
ミドを経由してニトリルに変換することによって得るこ
とができる。
一般式(勾で示される化合物群は、電気−光学表示素子
の製造に使用される液晶組成物の価値ある成分である。
の製造に使用される液晶組成物の価値ある成分である。
これらの液晶組成物は2またはそれ以上の成分からカリ
、少くともその一つは一般式(A)で示される化合物で
ある。場合によりこれと共存していてもよいその他の成
分は、アゾベンゼン類、アゾキシベンゼン類、ビフェニ
ル類、シック塩基類、特にベンジリデン誘導体、フェニ
ルベンゾエート類、所望によりハロダン化されているス
チルベン類、ジフェニル−アセチレン誘導体、ジフェニ
ルニトロン類及び置換ケイヒ酸類からなる群から選ばれ
るネマチックまたはネマトrニツタな化合物であること
が好ましい。
、少くともその一つは一般式(A)で示される化合物で
ある。場合によりこれと共存していてもよいその他の成
分は、アゾベンゼン類、アゾキシベンゼン類、ビフェニ
ル類、シック塩基類、特にベンジリデン誘導体、フェニ
ルベンゾエート類、所望によりハロダン化されているス
チルベン類、ジフェニル−アセチレン誘導体、ジフェニ
ルニトロン類及び置換ケイヒ酸類からなる群から選ばれ
るネマチックまたはネマトrニツタな化合物であること
が好ましい。
このような、その他の成分となり得る最も重要な化合物
としては、下記の一般式(B)で示される化合物群をあ
げることができる。
としては、下記の一般式(B)で示される化合物群をあ
げることができる。
(式中、Aは−CH=CH−、−CX’=CH−、−C
H=CM’−1−C2C−、−N=N−、−N(0)−
N−、−N=N(0)−、−0−CO−1−co−o−
、−5−co−1−c’o−s−、−〇−co−C>O
−co−5−CO−0−O)−C□−0−、+co−o
−、+o−co−1+co−s−、+5−co−、−C
H=N−、−トCH−1−CH=N(0)−、−N(0
)=CH−5またはc−c−重結合であり、X′はハロ
)y’ y fg、子、好ましくは塩素原子であり、R
5及びR6は同一または異なって、炭素原子数が18を
超えない、好ましくは8を超えないアルキル、アルコキ
シ、アルカノイル、アルカノイルオキシまたはアルコキ
シカルボニルオキシ基を表わすか、あるいは基R5及び
R6の一方がシアノ、ニトロまたはイソニトリル基であ
ってもよい。) これらの化合物の大部分において、R5及びR6は異な
っていることが好ましく、これらの基の一方は通常アル
キルまたはアルコキシ基である。
H=CM’−1−C2C−、−N=N−、−N(0)−
N−、−N=N(0)−、−0−CO−1−co−o−
、−5−co−1−c’o−s−、−〇−co−C>O
−co−5−CO−0−O)−C□−0−、+co−o
−、+o−co−1+co−s−、+5−co−、−C
H=N−、−トCH−1−CH=N(0)−、−N(0
)=CH−5またはc−c−重結合であり、X′はハロ
)y’ y fg、子、好ましくは塩素原子であり、R
5及びR6は同一または異なって、炭素原子数が18を
超えない、好ましくは8を超えないアルキル、アルコキ
シ、アルカノイル、アルカノイルオキシまたはアルコキ
シカルボニルオキシ基を表わすか、あるいは基R5及び
R6の一方がシアノ、ニトロまたはイソニトリル基であ
ってもよい。) これらの化合物の大部分において、R5及びR6は異な
っていることが好ましく、これらの基の一方は通常アル
キルまたはアルコキシ基である。
しかし、上記の置換分を改変した多種多様の置換分を有
する化合物もまた、好適に使用される。
する化合物もまた、好適に使用される。
このようなネマチック物質の多くは市販されているもの
を使用することができる。
を使用することができる。
これらの液晶組成物は、通常一般式(A)で示される化
合物及び所望により一般式(B)で示される化合物を少
くとも40重量部、好ましくは50〜99重量部、更に
特に好ましくは60〜98重量部含有している。この内
、少くとも15重量部、通常は20重量部以上が一種ま
たはそれ以上の一般式(A)で示される化合物で構成さ
れていることが好ましい。しかし、2種以上の一般式(
A)の化合物からのみ構成される液晶組成物を製造する
ことも可能である。
合物及び所望により一般式(B)で示される化合物を少
くとも40重量部、好ましくは50〜99重量部、更に
特に好ましくは60〜98重量部含有している。この内
、少くとも15重量部、通常は20重量部以上が一種ま
たはそれ以上の一般式(A)で示される化合物で構成さ
れていることが好ましい。しかし、2種以上の一般式(
A)の化合物からのみ構成される液晶組成物を製造する
ことも可能である。
これらの液晶組成物は、適当な添加物を加えることによ
って、従来から知られている全ゆるタイプの液晶表示素
子に使用することができるように改変することができる
。このような添加物は知られており、また適切な文献に
詳細に記載されている。例えば、誘電異方性、粘度、伝
導率および/またはネマチックフェイズの配向性などを
変化せしめる物質を加えることができ、この様な物質に
ついては例えば***国特許第2.209,127号、同
2,240,864号、同2,321,632号、同2
,338,281号及び同2.450.088号明細書
々とに記載されている。
って、従来から知られている全ゆるタイプの液晶表示素
子に使用することができるように改変することができる
。このような添加物は知られており、また適切な文献に
詳細に記載されている。例えば、誘電異方性、粘度、伝
導率および/またはネマチックフェイズの配向性などを
変化せしめる物質を加えることができ、この様な物質に
ついては例えば***国特許第2.209,127号、同
2,240,864号、同2,321,632号、同2
,338,281号及び同2.450.088号明細書
々とに記載されている。
以下に実施例および参考例を挙げて本発明を更に詳細に
説明する。例中、m、p、及びc、p、は各各摂氏で表
わした融点及び透明点を意味する。
説明する。例中、m、p、及びc、p、は各各摂氏で表
わした融点及び透明点を意味する。
また、b、p、は沸点を表わす。特に指摘しない以上、
部またはチは各々重量部または重量%を表わす。
部またはチは各々重量部または重量%を表わす。
実施例 1
(a)4−n−ペンチルフェノール280gを氷酢酸1
.51に溶かした溶液を二酸化白金12IIと混合し、
常温で、水素圧6気圧で水素添加する。次いで触媒を戸
去し、溶媒を留去し、残留する4−n−ペンチル−シク
ロヘキサノールを減圧下で蒸留する。留液86.4gを
ジエチルエーテル2501に溶解し、はげしく攪拌しな
がら重クロム酸ナトリウムニ水和物52gを水251及
び濃硫酸39t/に溶かした溶液と混合する。
.51に溶かした溶液を二酸化白金12IIと混合し、
常温で、水素圧6気圧で水素添加する。次いで触媒を戸
去し、溶媒を留去し、残留する4−n−ペンチル−シク
ロヘキサノールを減圧下で蒸留する。留液86.4gを
ジエチルエーテル2501に溶解し、はげしく攪拌しな
がら重クロム酸ナトリウムニ水和物52gを水251及
び濃硫酸39t/に溶かした溶液と混合する。
反応混合物を更に2.5時間攪拌した後有機層を分離し
、これを各200 WLlの水で2回洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した後蒸発させる。残留する4−n−
べ/チルーシクロヘキサノンを減圧下で蒸留する。b、
p、 101℃10.1簡Hg 。
、これを各200 WLlの水で2回洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した後蒸発させる。残留する4−n−
べ/チルーシクロヘキサノンを減圧下で蒸留する。b、
p、 101℃10.1簡Hg 。
同様にして、以下の化合物が製造される。
4−メチルシクロヘキサノン、 b、p、 169℃4
−エチルシクロヘキサノン、bp、135℃/1■Hg 4−n−:l;’ロピルシク口ヘキサノン、 b、p。
−エチルシクロヘキサノン、bp、135℃/1■Hg 4−n−:l;’ロピルシク口ヘキサノン、 b、p。
49℃10.2鱈Hg
4−イソプロピルシクロヘキサノン、b、p。
163℃10.8■Hg
4−n−ブチルシクロヘキサノン、b、p、 71℃/
0.2 m Hg 4−(1−メチルプロピル)−シクロヘキサノン 4−(2−メチルプロピル)−シクロヘキサノン 4−(1−メチルブチル)−シクロヘキサノン 4− (2−メチルブチル)−シクロヘキサノン 4−(3−メチルブチル)−シクロヘキサノン 4−n−ヘキシルシクロヘキサノン、b、p。
0.2 m Hg 4−(1−メチルプロピル)−シクロヘキサノン 4−(2−メチルプロピル)−シクロヘキサノン 4−(1−メチルブチル)−シクロヘキサノン 4− (2−メチルブチル)−シクロヘキサノン 4−(3−メチルブチル)−シクロヘキサノン 4−n−ヘキシルシクロヘキサノン、b、p。
102℃/ 0.4 mHg
4−(1−メチルペンチル)−シクロヘキサノン
4−(2−メチルペンチル)−シクロヘキサノン
4−n−へプチルシクロヘキ? / 7 、 b、p。
110℃/ 0.4 m Hg
4−(1−メチルヘキシル)−シクロヘキサノン
4−n−オクチルシクロヘキサノン
4−(2−エチルヘキシル)−シクロヘキサノン
4−(1−メチルヘプチル)−シクロヘキサノン
4−n−ノニルシクロヘキサノ/
4−n−デシルシクロへキサノン
4−n−)’7’シルシクロヘキサノン(b) ジエ
チルエーテル400dにブロモベンゼン80g及びマグ
ネシウム切削屑13Iiを加えて調製したフェニルマグ
ネシウムゾロミP溶液に、冷却下で攪拌しながら、4−
n−ペンチルシクロへキサノン65gをジエチルエーテ
ル2001に溶かした溶液を1時間を要して滴加する。
チルエーテル400dにブロモベンゼン80g及びマグ
ネシウム切削屑13Iiを加えて調製したフェニルマグ
ネシウムゾロミP溶液に、冷却下で攪拌しながら、4−
n−ペンチルシクロへキサノン65gをジエチルエーテ
ル2001に溶かした溶液を1時間を要して滴加する。
反応混合物を更に1時間加熱沸騰させた後、氷水11に
濃塩酸5(1i1を加えた溶液に注ぐ。
濃塩酸5(1i1を加えた溶液に注ぐ。
エーテル層を分離し、水層なジエチルエーテル100−
ずつで2回抽出する。エーテル層を合わせ、中性になる
まで5%重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した後蒸発させる。残留物をシリカゲル
で充填したカラムを用いて分離する。石油エーテル(沸
点範囲二40〜60℃)で溶出した1−フェニル−シス
−4−n−ペンチル−r−シクロヘキサノールをエタノ
ール111に溶解し、湿ったラネーニッケル75yの存
在下、常温、常圧で、7217一 時間水素添加する。触媒を戸去し、F液からエタノール
を留去し、残留する4−n−ペンチル−1−フェニルシ
クロヘキサンを減圧下で蒸留する。b、p、 105〜
110℃10.02■Hg0(C) 塩化アルミニウ
ム16yをジクロロメタン100a/に懸濁した液を、
氷冷しながらア′セチルクロライド7、9.9、次いで
4−n−ペンチル−1−フェニルシクロヘキサy 23
ti ヲttr溶液と混合する。反応混合物を更に2
時間攪拌した後、氷6001に注ぎ、析出した水酸化ア
ルミニウムを再溶解させるに十分な濃塩酸と混合する。
ずつで2回抽出する。エーテル層を合わせ、中性になる
まで5%重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した後蒸発させる。残留物をシリカゲル
で充填したカラムを用いて分離する。石油エーテル(沸
点範囲二40〜60℃)で溶出した1−フェニル−シス
−4−n−ペンチル−r−シクロヘキサノールをエタノ
ール111に溶解し、湿ったラネーニッケル75yの存
在下、常温、常圧で、7217一 時間水素添加する。触媒を戸去し、F液からエタノール
を留去し、残留する4−n−ペンチル−1−フェニルシ
クロヘキサンを減圧下で蒸留する。b、p、 105〜
110℃10.02■Hg0(C) 塩化アルミニウ
ム16yをジクロロメタン100a/に懸濁した液を、
氷冷しながらア′セチルクロライド7、9.9、次いで
4−n−ペンチル−1−フェニルシクロヘキサy 23
ti ヲttr溶液と混合する。反応混合物を更に2
時間攪拌した後、氷6001に注ぎ、析出した水酸化ア
ルミニウムを再溶解させるに十分な濃塩酸と混合する。
有機層を分離し、水層なジクロロメタン100dずつで
2回洗浄する。有機層を合わせ、無水塩化カルシウムで
乾燥した後蒸発させる。
2回洗浄する。有機層を合わせ、無水塩化カルシウムで
乾燥した後蒸発させる。
fi留する4−(4−n−ペンチルシクロヘキシル)−
アセトフェノンを減圧下で蒸留する。b、p。
アセトフェノンを減圧下で蒸留する。b、p。
156℃10.02■Hg 。
参考例 1
水酸化ナトリウム28.9と臭素3 !1.61を水1
60m−/に溶かした溶液に、常温で攪拌しながら、4
−(4−n−ペンチルシクロヘキシル)−アセトフェノ
ン19Fをジオキサン701に溶かした溶液を加える。
60m−/に溶かした溶液に、常温で攪拌しながら、4
−(4−n−ペンチルシクロヘキシル)−アセトフェノ
ン19Fをジオキサン701に溶かした溶液を加える。
この反応混合物を1時間攪拌し、次いで亜硫酸水素す)
IJウム10.Fを水100−に溶かした溶液を加え
た後、塩酸を加えて−を約5に調節する。この水溶液を
ジクロロメタン1001ずつで2回抽出することにより
4−(4−n−ペンチルシクロヘキシル)−安、1香酸
を分離し、この抽出液を水洗した後蒸発させる。得られ
た4−(4−n−ペンチルシクロヘキシル)−安息香酸
にチオニルクロライP40dを加えて2.5時間加熱沸
騰させる。過剰のチオニルクロライドを留去した後、残
留する4−(4−n−ペンチルシクロヘキシル)ペンソ
イルクロリPを無水ジオキサン300dに溶解し、この
溶液を25%アンモニア水溶液140dと混合する。こ
の反応混合物を氷水2ノに注ぎ、析出L?、=4−(4
−n−ペンチルシクロヘキシル)−ベンズアミドをヂ過
して乾燥する。このベンズアミド12.6.9を40℃
でジメチルホルムアミ)’ 200 mに溶解する。こ
の溶液に、50℃で、オキシ塩化燐26gを30分を要
して加える。
IJウム10.Fを水100−に溶かした溶液を加え
た後、塩酸を加えて−を約5に調節する。この水溶液を
ジクロロメタン1001ずつで2回抽出することにより
4−(4−n−ペンチルシクロヘキシル)−安、1香酸
を分離し、この抽出液を水洗した後蒸発させる。得られ
た4−(4−n−ペンチルシクロヘキシル)−安息香酸
にチオニルクロライP40dを加えて2.5時間加熱沸
騰させる。過剰のチオニルクロライドを留去した後、残
留する4−(4−n−ペンチルシクロヘキシル)ペンソ
イルクロリPを無水ジオキサン300dに溶解し、この
溶液を25%アンモニア水溶液140dと混合する。こ
の反応混合物を氷水2ノに注ぎ、析出L?、=4−(4
−n−ペンチルシクロヘキシル)−ベンズアミドをヂ過
して乾燥する。このベンズアミド12.6.9を40℃
でジメチルホルムアミ)’ 200 mに溶解する。こ
の溶液に、50℃で、オキシ塩化燐26gを30分を要
して加える。
1時間後、反応混合物を氷水600 wllに注ぎ、ジ
クロロメタン2001ずつで4回抽出し、抽出液を水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後蒸発させることに
より、4−n−ペンチル−1−(4−シアノフェニル)
−シクロヘキサンヲ得る。これは減圧下で蒸留すること
により精製する。b、p、 168℃10.05mHg
: m、p、 30℃:c、p。
クロロメタン2001ずつで4回抽出し、抽出液を水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後蒸発させることに
より、4−n−ペンチル−1−(4−シアノフェニル)
−シクロヘキサンヲ得る。これは減圧下で蒸留すること
により精製する。b、p、 168℃10.05mHg
: m、p、 30℃:c、p。
56℃:粘度21cp(20℃)
同様にして、以下の化合物を製造することができる。
4−メチル−1−(4−シアノフェニル)−シクロヘキ
サン、m、p、38℃、C,p、−25℃(単変性) 4−エチル−1−(4−シアノフェニル)−シクロヘキ
サン、m、p、 40℃、c、p、 4℃(単変性)4
−n−プロピル−1−(4−シアノフェニル)−シクロ
ヘキサン、m、p、42℃: c、p、 45℃4−n
−ブチル−1−(4−シアノフェニル)−シクロヘキサ
ン、m、p、41℃: C,p、 41℃4−n−へキ
シル−1−(4−シアノフェニル)−シクロヘキサン、
m、p、 42℃: c、p、 47℃4−n−へブチ
ル−1−(4−シアノフェニル)−シクロヘキサン、m
、p、 30℃:c、p、59℃4−n−オクチル−1
−(4−シアノフェニル)−シクロヘキサン、m、p、
33℃、c、p、54℃4−n−ノニル−1−(4−シ
アノフェニル)−シクロヘキサン、m、p、35℃、c
、p、57℃4−n−デシル−1−(4−シアノフェニ
ル)−シクロヘキサン 4−n−ウンデシル−1−(4−シアノフェニル)−シ
クロヘキサン 4−n−rデシル−1−(4−シアノフェニル)−シク
ロヘキサン、m、p、48℃、c、p、60℃4−イソ
プロピル−1−(4−シアノフェニル)−シクロヘキサ
ン 4−(1−メチルプロピル)−1−(4−シアノフェニ
ル)−シクロヘキサン 4−(1−メチルブチル)−1−(4−シアノフェニル
)−シクロヘキサン 4−(2−メチルブチル)−1−(4−シアノフェニル
)−シクロヘキサン、m、p、25℃、c、p、−10
℃ 4−(1−メチルペンチル)−1−(4−シフ/フェニ
ル)−シクロヘキサン 4−(2−メチルペンチル)−1−(4−シアノフェニ
ル)−シクロヘキサン 4−(6−メチルペンチル)−1−(4−シアノフェニ
ル)−シクロヘキサン、 m、p、 27℃、c、p、
−4℃ 4−(2−エチルヘキシル)−1−(4−シアノフェニ
ル)−シクロヘキサン、m、p、26℃、c、p、−2
1℃ 4−(1−メチルヘプチル)−1−(4−シアノフェニ
ル)−シクロヘキサン、m、p、27℃、c、p、 −
6℃ 以下の例は一般式(A)で示される化合物を使用する液
晶組成物に関するものである。
サン、m、p、38℃、C,p、−25℃(単変性) 4−エチル−1−(4−シアノフェニル)−シクロヘキ
サン、m、p、 40℃、c、p、 4℃(単変性)4
−n−プロピル−1−(4−シアノフェニル)−シクロ
ヘキサン、m、p、42℃: c、p、 45℃4−n
−ブチル−1−(4−シアノフェニル)−シクロヘキサ
ン、m、p、41℃: C,p、 41℃4−n−へキ
シル−1−(4−シアノフェニル)−シクロヘキサン、
m、p、 42℃: c、p、 47℃4−n−へブチ
ル−1−(4−シアノフェニル)−シクロヘキサン、m
、p、 30℃:c、p、59℃4−n−オクチル−1
−(4−シアノフェニル)−シクロヘキサン、m、p、
33℃、c、p、54℃4−n−ノニル−1−(4−シ
アノフェニル)−シクロヘキサン、m、p、35℃、c
、p、57℃4−n−デシル−1−(4−シアノフェニ
ル)−シクロヘキサン 4−n−ウンデシル−1−(4−シアノフェニル)−シ
クロヘキサン 4−n−rデシル−1−(4−シアノフェニル)−シク
ロヘキサン、m、p、48℃、c、p、60℃4−イソ
プロピル−1−(4−シアノフェニル)−シクロヘキサ
ン 4−(1−メチルプロピル)−1−(4−シアノフェニ
ル)−シクロヘキサン 4−(1−メチルブチル)−1−(4−シアノフェニル
)−シクロヘキサン 4−(2−メチルブチル)−1−(4−シアノフェニル
)−シクロヘキサン、m、p、25℃、c、p、−10
℃ 4−(1−メチルペンチル)−1−(4−シフ/フェニ
ル)−シクロヘキサン 4−(2−メチルペンチル)−1−(4−シアノフェニ
ル)−シクロヘキサン 4−(6−メチルペンチル)−1−(4−シアノフェニ
ル)−シクロヘキサン、 m、p、 27℃、c、p、
−4℃ 4−(2−エチルヘキシル)−1−(4−シアノフェニ
ル)−シクロヘキサン、m、p、26℃、c、p、−2
1℃ 4−(1−メチルヘプチル)−1−(4−シアノフェニ
ル)−シクロヘキサン、m、p、27℃、c、p、 −
6℃ 以下の例は一般式(A)で示される化合物を使用する液
晶組成物に関するものである。
例 1
4−n−ペンチル−1−(4−シアノフェニル)−シク
ロヘキサン40ii量部、4−n−ヘプチル−1−(4
−シアノフェニル)−シクロヘキサン25重量部及び4
−n−ブチルオキシ−1−(4−シアノフェニル)−シ
クロヘキサン35重量部からなる混合物は正の誘電異方
性(Δl〜10)を示す。プレート距離が10ミクロン
である、ねじれネマチックセル中のこの誘電体は、交差
偏光子間で明るく透明であるが、t5Vの電圧をかける
と電極間部位は暗く見える。
ロヘキサン40ii量部、4−n−ヘプチル−1−(4
−シアノフェニル)−シクロヘキサン25重量部及び4
−n−ブチルオキシ−1−(4−シアノフェニル)−シ
クロヘキサン35重量部からなる混合物は正の誘電異方
性(Δl〜10)を示す。プレート距離が10ミクロン
である、ねじれネマチックセル中のこの誘電体は、交差
偏光子間で明るく透明であるが、t5Vの電圧をかける
と電極間部位は暗く見える。
例 2
4−n−ペンチル−1−(4−シアノフェニル)−シク
ロヘキサン37.5重1に部、 4− n−へ7チルー
1−(4−シアノフェニル)−シクロヘキサン25重量
部、4−n−ブチルオキシ−1−(4−シアノフェニル
)−シクロヘキサン34重量部、コレステロールペラル
ゴネート6重量部及び4− N、N−ジエチルアミノフ
ェニル−アゾ−(5−ニトロ)−チアゾール0.5重量
部からなる混合物は、プレート距離が15ミクロンであ
る液晶セル中の誘電体としては平面−コレステリツク配
向をとり、濃青色を示す。このセルの向いあった透明電
極に20V150Hzの交流電圧をかげると、これらの
電極間に存在する誘電体の部分が透明に見える。
ロヘキサン37.5重1に部、 4− n−へ7チルー
1−(4−シアノフェニル)−シクロヘキサン25重量
部、4−n−ブチルオキシ−1−(4−シアノフェニル
)−シクロヘキサン34重量部、コレステロールペラル
ゴネート6重量部及び4− N、N−ジエチルアミノフ
ェニル−アゾ−(5−ニトロ)−チアゾール0.5重量
部からなる混合物は、プレート距離が15ミクロンであ
る液晶セル中の誘電体としては平面−コレステリツク配
向をとり、濃青色を示す。このセルの向いあった透明電
極に20V150Hzの交流電圧をかげると、これらの
電極間に存在する誘電体の部分が透明に見える。
例 3
4−n−プロピル−1−(4−シアノフェニル)−シク
ロヘキサン29M1n、4−n−ペンチル−1−(4−
シアノフェニル)−シクロヘキサン41重量部及び4−
n−へブチル−1−(4−シアノフェニル)−シクロヘ
キサン30重量部から々る混合物は、−5℃〜+51℃
の温度範囲でネマチックフェイズを示し、誘電異方性ハ
+10.1.20℃に於ける粘度は21 cpである。
ロヘキサン29M1n、4−n−ペンチル−1−(4−
シアノフェニル)−シクロヘキサン41重量部及び4−
n−へブチル−1−(4−シアノフェニル)−シクロヘ
キサン30重量部から々る混合物は、−5℃〜+51℃
の温度範囲でネマチックフェイズを示し、誘電異方性ハ
+10.1.20℃に於ける粘度は21 cpである。
例 4
4−n−オクチルオキシ−47−ジアノビフェニル60
重量部、4−n−プロピル−1−(4−シアノフェニル
)−シクロヘキサン21 lit部、4−n−ペンチル
−1−(4−シアノフェニル)−シクロヘキサン28重
量部及び4−n−へブチル−1−(4−シアノフェニル
)−シクロヘキサン21重量部からなる混合物は、−7
℃〜+56℃の温度範囲でネマチックフェイズを示し、
誘電異方性は+11.3.20℃に於ける粘度は29
cpである。
重量部、4−n−プロピル−1−(4−シアノフェニル
)−シクロヘキサン21 lit部、4−n−ペンチル
−1−(4−シアノフェニル)−シクロヘキサン28重
量部及び4−n−へブチル−1−(4−シアノフェニル
)−シクロヘキサン21重量部からなる混合物は、−7
℃〜+56℃の温度範囲でネマチックフェイズを示し、
誘電異方性は+11.3.20℃に於ける粘度は29
cpである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)式 I ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中R^3は12個までの炭素原子を有するアルキル
基である) で示される4−〔4−(R^3)−シクロヘキシル〕−
アセトフェノン化合物。 2)式 I ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中R^3は12個までの炭素原子を有するアルキル
基である) で示される4−〔4−(R^3)−シクロヘキシル〕−
アセトフェノン化合物の製造方法であつて、相当する4
−(R^3)−1−フェニルシクロヘキサン化合物を塩
化アルミニウムの存在下でアセチルクロリドと反応させ
ることを特徴とする製造方法。
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