JPS635061A - フツ素含有↓０−フエニレンジアミン及び↓０−アミノフエノ−ル - Google Patents
フツ素含有↓０−フエニレンジアミン及び↓０−アミノフエノ−ルInfo
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- JPS635061A JPS635061A JP15356887A JP15356887A JPS635061A JP S635061 A JPS635061 A JP S635061A JP 15356887 A JP15356887 A JP 15356887A JP 15356887 A JP15356887 A JP 15356887A JP S635061 A JPS635061 A JP S635061A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/08—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D235/10—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
式（Ｉ）
式中、Ｒ１はアミノまたはヒドロキシルを表わし、
Ｒ２はメチル、トリフルオロメトキシ、１゜１．２．２
−テトラフルオロエトキシまたは塩素を表わし、そして Ｒ７は水素、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフル
オロメトキシ、１，１，２．２−テトラフルオロエトキ
シまたは１，１．２−トリフルオロ−２−クロロエトキ
シを表わすか、或いは Ｒ７及びＲ１は一緒になって、−０−ＣＦ、−〇−ＣＦ
、−架橋を表わす、 の新規なフッ素−含有Ｏ−フェニレンジアミン及び０−
アミノフェノールが見出された。
−テトラフルオロエトキシまたは塩素を表わし、そして Ｒ７は水素、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフル
オロメトキシ、１，１，２．２−テトラフルオロエトキ
シまたは１，１．２−トリフルオロ−２−クロロエトキ
シを表わすか、或いは Ｒ７及びＲ１は一緒になって、−０−ＣＦ、−〇−ＣＦ
、−架橋を表わす、 の新規なフッ素−含有Ｏ−フェニレンジアミン及び０−
アミノフェノールが見出された。
好ましくは、式（Ｉ＞において、Ｒ２は３−または４−
位置にあり、そしてＲ１は５−位置にある。
位置にあり、そしてＲ１は５−位置にある。
Ｒ，＝ＮＨ２である式（Ｉ）の好ましい化合物は、Ｒ２
＝ ４ ０ ＣＦ ｓ及びＲ３＝５−ＯＣＦ、、Ｒ，＝
４−ＯＣＦ、及びＲ５＝５−〇ＣＨ３、Ｒ２＝４−ＣＨ
３及びＲ，＝５−ＯＣＦ２ＣＦ、ｌ−１，Ｒ２＝３−〇
ＣＦ ３及びＲ，＝Ｈ，Ｒ２＝ＣＨ，及びＲ３＝ ５
−ＯＣＦ、ＣＦＣＩ Ｈであり、そしてＲ２及びＲ１が
一緒になって、３−及び４−位置に結合する−０−ＣＦ
２−０−ＣＦ２−架橋である化合物である。
＝ ４ ０ ＣＦ ｓ及びＲ３＝５−ＯＣＦ、、Ｒ，＝
４−ＯＣＦ、及びＲ５＝５−〇ＣＨ３、Ｒ２＝４−ＣＨ
３及びＲ，＝５−ＯＣＦ２ＣＦ、ｌ−１，Ｒ２＝３−〇
ＣＦ ３及びＲ，＝Ｈ，Ｒ２＝ＣＨ，及びＲ３＝ ５
−ＯＣＦ、ＣＦＣＩ Ｈであり、そしてＲ２及びＲ１が
一緒になって、３−及び４−位置に結合する−０−ＣＦ
２−０−ＣＦ２−架橋である化合物である。
Ｒ，＝ＣＨである式（Ｉ）の好ましい化合物はＲ２＝４
−ＯＣＦ、及びＲ１＝５−ＯＣＦ、、Ｒ２＝４ ＣＦ
３及びＲ３＝ ５ ０ ＣＦ ２ＣＦ ２Ｈ、Ｒ２＝４
−ＯＣＦｔＣＦ２Ｈ及びＲｙ＝ Ｈ、Ｒ２＝ ４ Ｃ
１及びＲ１＝５−ＣＦ、、Ｒ２＝４−ＯＣＦ、及びＲ１
＝Ｈである、そしてＲ２及びＲ１が一緒になって、３−
及び４−位置に結合する一〇−ＣＦ、−〇−ＣＦ ２−
架橋である化合物である。
−ＯＣＦ、及びＲ１＝５−ＯＣＦ、、Ｒ２＝４ ＣＦ
３及びＲ３＝ ５ ０ ＣＦ ２ＣＦ ２Ｈ、Ｒ２＝４
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１及びＲ１＝５−ＣＦ、、Ｒ２＝４−ＯＣＦ、及びＲ１
＝Ｈである、そしてＲ２及びＲ１が一緒になって、３−
及び４−位置に結合する一〇−ＣＦ、−〇−ＣＦ ２−
架橋である化合物である。
新規化合物はそれ自体公知の方法において製造すること
ができる〔エル・エム・ジャグポルスキイ（Ｌ、 Ｍ、
ＪａＨｕｐｏ！５ｋｉｊ）等、Ｚｈ、 ｏｂｓｈ、
Ｋｈｉｌ！１゜１１．３０３１−５ （１９６３）、ホ
ーベン−ウニイル（Ｔｌｏｕｂｅｎ−１＋１ｅｙｌ ）
、第Ｘ／１巻、５５９頁＜１９７１）及び第Ｕ／１巻
、４７２〜４７３頁（１９５７）参照〕０例えばＲ，＝
ＮＨ２である式（Ｉ）の化合物は式（ＩＩ） Ｈ２ 式中、Ｒ２及びＲ５は式（Ｉ）の場合に示した意味を有
する、 の化合物をまずアミノ基においてアシル化し、アシル化
されたアミノ基に関して２−位置にニトロ基を導入し、
該ニトロ基をアミノ基に還元し、次にアシル基を再び分
裂させる方法によって製造することができる。
ができる〔エル・エム・ジャグポルスキイ（Ｌ、 Ｍ、
ＪａＨｕｐｏ！５ｋｉｊ）等、Ｚｈ、 ｏｂｓｈ、
Ｋｈｉｌ！１゜１１．３０３１−５ （１９６３）、ホ
ーベン−ウニイル（Ｔｌｏｕｂｅｎ−１＋１ｅｙｌ ）
、第Ｘ／１巻、５５９頁＜１９７１）及び第Ｕ／１巻
、４７２〜４７３頁（１９５７）参照〕０例えばＲ，＝
ＮＨ２である式（Ｉ）の化合物は式（ＩＩ） Ｈ２ 式中、Ｒ２及びＲ５は式（Ｉ）の場合に示した意味を有
する、 の化合物をまずアミノ基においてアシル化し、アシル化
されたアミノ基に関して２−位置にニトロ基を導入し、
該ニトロ基をアミノ基に還元し、次にアシル基を再び分
裂させる方法によって製造することができる。
Ｒ，＝ＣＨである式（Ｉ）の化合物は、例えば式（ＩＩ
Ｉ） 式中、Ｒ２及びＲ１は式（Ｉ）の場合に示した意味を有
する、 の化合物をまずジアゾ化し、次にジアゾ化混合物を硫酸
の存在下において満腹させ、ＮＨ２基をＯＨ基に転化し
、次に生成物をニトロ化し、かくして、ＮＯ２基を１−
位置に導入し、そして最後にニトロ基をアミノ基に還元
する方法によって製造することができる。
Ｉ） 式中、Ｒ２及びＲ１は式（Ｉ）の場合に示した意味を有
する、 の化合物をまずジアゾ化し、次にジアゾ化混合物を硫酸
の存在下において満腹させ、ＮＨ２基をＯＨ基に転化し
、次に生成物をニトロ化し、かくして、ＮＯ２基を１−
位置に導入し、そして最後にニトロ基をアミノ基に還元
する方法によって製造することができる。
本発明による式（Ｉ）の化合物の製造に対して述べた方
法に必要な式（Ｉ［）及び（ＩＩＩ）の出発物質は公知
のものであり、公知の方法またはこれと同様の方法にお
いて製造することができる−〔例えばＺｈ、 Ｏｒｇ、
Ｋｈｉｍ、 ７ （１９７１） ７．１４６９−７３
９照〕。
法に必要な式（Ｉ［）及び（ＩＩＩ）の出発物質は公知
のものであり、公知の方法またはこれと同様の方法にお
いて製造することができる−〔例えばＺｈ、 Ｏｒｇ、
Ｋｈｉｍ、 ７ （１９７１） ７．１４６９−７３
９照〕。
本発明による式（Ｉ＞の化合物を例えば高濃度塩酸及び
／または希釈剤の存在下においてトリフルオロ酢酸と反
応させることができ、有用な除草剤及び殺微生物剤（ｍ
ｉｃｒｏｂｉｅｉｄｅｓ） 、殊に殺菌・殺カビ剤（ｆ
ｕｎｇｉｅｉｄｅｓ ）である式（ＩＶ）の化合物が得
られる。
／または希釈剤の存在下においてトリフルオロ酢酸と反
応させることができ、有用な除草剤及び殺微生物剤（ｍ
ｉｃｒｏｂｉｅｉｄｅｓ） 、殊に殺菌・殺カビ剤（ｆ
ｕｎｇｉｅｉｄｅｓ ）である式（ＩＶ）の化合物が得
られる。
式（１’ｌ／）において、Ｒ２及びＲ１は式（Ｉ）の場
合に示した意味を有し、Ｘ及びＹは相互に独立して、同
一もしくは相異なるハロゲン原子を表わし、ｎは０．１
．２または３を表わし、そしてｍは０または１を表わす
。
合に示した意味を有し、Ｘ及びＹは相互に独立して、同
一もしくは相異なるハロゲン原子を表わし、ｎは０．１
．２または３を表わし、そしてｍは０または１を表わす
。
ｍ＝１である式（１’／）の化合物を製造するために、
Ｎ−未開ｆｉ ２−１−リフルオロメチル−ベンズイミ
ダゾールが生成した後、このものを対応するスルフェン
酸ハライドと反応させることが必要である。
Ｎ−未開ｆｉ ２−１−リフルオロメチル−ベンズイミ
ダゾールが生成した後、このものを対応するスルフェン
酸ハライドと反応させることが必要である。
実施例１
ａ）４−メチル−５−（１，１，２，２−テトラフルオ
ロエトキシ）−アニリン〔式（ＩＩ）、Ｒ２＝４−メチ
ル、Ｒ）＝５− （１，１，２，２−テトラフルオロエ
トキシ））１１４＃ （０，５１モル）を無水酢酸６
０ｇ、酢酸２０ｇ及びピリジン２ｍｌの５０°Ｃに加温
された溶液に滴下した。
ロエトキシ）−アニリン〔式（ＩＩ）、Ｒ２＝４−メチ
ル、Ｒ）＝５− （１，１，２，２−テトラフルオロエ
トキシ））１１４＃ （０，５１モル）を無水酢酸６
０ｇ、酢酸２０ｇ及びピリジン２ｍｌの５０°Ｃに加温
された溶液に滴下した。
次に混合物を５０℃で２時間撹拌した後、このものを水
性条件下で処理しな。４−メチル−５−（１，１，２，
２−テトラフルオロエトキシ）−アセトアニリド（融点
１２４℃）１３２ｇが得られた。
性条件下で処理しな。４−メチル−５−（１，１，２，
２−テトラフルオロエトキシ）−アセトアニリド（融点
１２４℃）１３２ｇが得られた。
ｂ）４−メチル−５−（１，１，２，２−テトラフルオ
ロエトキシ）アセトアニリド１３２ｇ（０，５モル）を
０〜５°Ｃで、混成酸（ＨＮｏ。
ロエトキシ）アセトアニリド１３２ｇ（０，５モル）を
０〜５°Ｃで、混成酸（ＨＮｏ。
３３重量％、Ｈ２ＳＯ，６７重量％）１６５ｇ及び水２
５ｙの添加によってニトロ化した。水性条件下で処理し
た後、粗製の２−ニトロ−４−メチル−５−（１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ）−アセトアニリド１
１０ＦＩが得られた。
５ｙの添加によってニトロ化した。水性条件下で処理し
た後、粗製の２−ニトロ−４−メチル−５−（１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ）−アセトアニリド１
１０ＦＩが得られた。
Ｃ）上記の生成物をメタノール２５０ｍ１中にて、ラネ
ーニッケル１０ｇを添加して、水素圧３０〜５０バール
下にて５０℃で水素添加した。ラネーニッケル及びメタ
ノールを除去した後、粗製の２−アミノ−４−メチル−
５−（１，１，２゜２−テトラフルオロエトキシ）−ア
セトアニリド９０１Ｆが得られた。
ーニッケル１０ｇを添加して、水素圧３０〜５０バール
下にて５０℃で水素添加した。ラネーニッケル及びメタ
ノールを除去した後、粗製の２−アミノ−４−メチル−
５−（１，１，２゜２−テトラフルオロエトキシ）−ア
セトアニリド９０１Ｆが得られた。
ｄ）上記の生成物にメタノール３５０ｍ１’及び８０重
量％水酸化ナトリウム水溶液１００ｇを加え、この混合
物を４５℃で５時間、そして２５℃で更に７時間撹拌し
た。水性条件下で処理した後、沸点１０５〜１０７℃１
０．０４ミリバール及び融点９９〜１０３℃の２−アミ
ノ−４−メチル−５−（１門 １．２．２−テトラフル
オロエトキシ）−アニリン〔式（Ｉ’） 、Ｒ，＝ＮＨ
２、Ｒ，＝４−メチル、Ｒｓ＝５ １．１，２．２−テ
トラフルオロエトキシ）６８１？が得られた。
量％水酸化ナトリウム水溶液１００ｇを加え、この混合
物を４５℃で５時間、そして２５℃で更に７時間撹拌し
た。水性条件下で処理した後、沸点１０５〜１０７℃１
０．０４ミリバール及び融点９９〜１０３℃の２−アミ
ノ−４−メチル−５−（１門 １．２．２−テトラフル
オロエトキシ）−アニリン〔式（Ｉ’） 、Ｒ，＝ＮＨ
２、Ｒ，＝４−メチル、Ｒｓ＝５ １．１，２．２−テ
トラフルオロエトキシ）６８１？が得られた。
実施例２〜６
実施例１に述べた方法を行うが、但し、工程ａ）におい
て各々の場合に式（ｎ）の異なる出発化合物を用いた。
て各々の場合に式（ｎ）の異なる出発化合物を用いた。
特定の出発物質及び工程ｄ）後に得られた反応生成物並
びに反応生成物の沸点及び融点を次の第１表から知るこ
とができる。
びに反応生成物の沸点及び融点を次の第１表から知るこ
とができる。
実施例７
ａ）４−トリフルオロメチル−５−（１，１゜２．２−
テトラフルオロエトキシ）−アニリン〔式（■）、Ｒ２
：＝４−トリフルオロメチル、Ｒ３＝５− （１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ）１６８ＦＩ （０，
７５モル）を濃塩酸１８５り及び水３３５ｇ中で、４０
％亜硝酸溶液１３６ｇによってジアゾ化し、生じたジア
ゾニウム塩溶液を水２９０ｇ、濃硫酸５２５ｇ及びキシ
レン６５０ｙの混合物中で沸騰させて分解した。沸点７
８’Ｃ１０，２５ミリバールの４−トリフルオロメチル
−５−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フ
ェノール１１４ｇが得られた。
テトラフルオロエトキシ）−アニリン〔式（■）、Ｒ２
：＝４−トリフルオロメチル、Ｒ３＝５− （１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ）１６８ＦＩ （０，
７５モル）を濃塩酸１８５り及び水３３５ｇ中で、４０
％亜硝酸溶液１３６ｇによってジアゾ化し、生じたジア
ゾニウム塩溶液を水２９０ｇ、濃硫酸５２５ｇ及びキシ
レン６５０ｙの混合物中で沸騰させて分解した。沸点７
８’Ｃ１０，２５ミリバールの４−トリフルオロメチル
−５−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フ
ェノール１１４ｇが得られた。
ｂ）４−）リフルオロメチル−５−（１，１゜２．２−
テトラフルオロエトキシ）−フェノール１１２．５１１
（０，５モル）を゛４０重景％硝酸１５０ｇ中にて２
０℃でニトロ化した。処理し、次に蒸留し、沸点９８℃
１０．５ミリバールの１−二トロー２−ヒドロキシ−４
−フルオロメチル−５−（１，１，２，２−テトラフル
オロエトキシ）ベンゼン１０７．５ｇ （＝理論量の８
０％）が得られた。
テトラフルオロエトキシ）−フェノール１１２．５１１
（０，５モル）を゛４０重景％硝酸１５０ｇ中にて２
０℃でニトロ化した。処理し、次に蒸留し、沸点９８℃
１０．５ミリバールの１−二トロー２−ヒドロキシ−４
−フルオロメチル−５−（１，１，２，２−テトラフル
オロエトキシ）ベンゼン１０７．５ｇ （＝理論量の８
０％）が得られた。
Ｃ）上記の生成物をメタノール２５０ｍ１中にて、ラネ
ーニッケル１０ｙを添加して、水素圧３０〜５０バール
にて４０〜５０℃で水素添加した。ラネーニッケル及び
メタノールを除去した後、融点１０４℃の１−アミノ−
２−ヒドロキシ−４−トリフルオロメチル−５−（１，
１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−ベンゼン〔式
（Ｉ）、Ｒ，＝○Ｈ，Ｒ２＝４−トリフルオロメチル、
Ｒコニ５− （１，１，２，２−テトラフルオロエトキ
シ）６８．５ｇ （＝理論量の７２％）が得られた。
ーニッケル１０ｙを添加して、水素圧３０〜５０バール
にて４０〜５０℃で水素添加した。ラネーニッケル及び
メタノールを除去した後、融点１０４℃の１−アミノ−
２−ヒドロキシ−４−トリフルオロメチル−５−（１，
１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−ベンゼン〔式
（Ｉ）、Ｒ，＝○Ｈ，Ｒ２＝４−トリフルオロメチル、
Ｒコニ５− （１，１，２，２−テトラフルオロエトキ
シ）６８．５ｇ （＝理論量の７２％）が得られた。
実施例８〜１１
実施例７に述べた方法を行うが、但し、工程ａ）におい
て各々の場合に異なる式（ＩＩ）の出発化合物を用いた
。特定の出発物質及び工程Ｃ）後に得られた反応生成物
並びに反応生成物沸点及び融点を次の第２表から知るこ
とができる。
て各々の場合に異なる式（ＩＩ）の出発化合物を用いた
。特定の出発物質及び工程Ｃ）後に得られた反応生成物
並びに反応生成物沸点及び融点を次の第２表から知るこ
とができる。
実施例１２
トリフルオロ酢酸４５ｇ （０，３９モル）を２−アミ
ノ−４−クロロ−５−トリフルオロメチルアニリン（実
施例１０に従って製造したもの）２１．０５ｇ （０
，１モル）に２０分間にわたって滴下した。温度が２０
℃から約６０°Ｃに上昇し、化合物を冷却しなかっな６
次にこのものを３０分間にわたって１３０℃まで（浴温
）加熱し、この温度で２時間撹拌した。冷却後、化合物
を２０％水酸化ナトリウム溶液１２０ｍ１の添加によっ
てアルカリ性にし、沈澱した固体骨を吸引ア別し、水で
すすぎ、そして９２燥しな。
ノ−４−クロロ−５−トリフルオロメチルアニリン（実
施例１０に従って製造したもの）２１．０５ｇ （０
，１モル）に２０分間にわたって滴下した。温度が２０
℃から約６０°Ｃに上昇し、化合物を冷却しなかっな６
次にこのものを３０分間にわたって１３０℃まで（浴温
）加熱し、この温度で２時間撹拌した。冷却後、化合物
を２０％水酸化ナトリウム溶液１２０ｍ１の添加によっ
てアルカリ性にし、沈澱した固体骨を吸引ア別し、水で
すすぎ、そして９２燥しな。
収Ｍ：２，５−ビス（トリフルオロメチル）−６−クロ
ロベンズイミダゾール〔式（ＩＶ）、Ｒ２＝塩素、Ｒ５
＝トリフルオロメチル、ｍ＝０）２２．８ｇ （理論量
の７８，９％）。
ロベンズイミダゾール〔式（ＩＶ）、Ｒ２＝塩素、Ｒ５
＝トリフルオロメチル、ｍ＝０）２２．８ｇ （理論量
の７８，９％）。
融点１８５〜１８７℃。
実施例１３
塩化メチレン１２０ｍｊ！に溶解したジクロロフルオロ
メチルフェニルクロライド１６．９ （０゜１モル）を
２０℃乃至３０°Ｃ間の温度で１時間にわたり２．５−
ビス（トリフルオロメチル）−６−クロロベンズイミダ
ゾール（実施例１２に従って製造したもの＞２８．８５
ｇ （０，１モル）及びトリエチルアミン１０．１ｇ
（０，１モル）に滴下した０次に混合物を同一温度で２
時間撹拌し、沈澱したトリエチルアミン塩酸塩を吸引枦
別し、塩化メチレンですすいた。ｒ液を洗液と合液し、
水で２回洗浄した。乾燥後（ＭｇＳＯ３）、揮発性成分
を水流ポンプによる真空下で留去した。油状残渣を短い
シリカゲルカラムでクロマトグラフィーによってｒ過し
た（移動相：トルエン）、移動相をストリッピングした
後、ガスクロマトグラフィーによって測定した純度９８
．９％及び屈折率ｎＷ＝１，５１６５を有する黄色油と
して、１−ジクロロフルオロメチルスルフェニル−２，
５−ビス（トリフルオロメチル）−６−クロロベンズイ
ミダゾール〔式（■）、Ｒ２＝塩素、Ｒ１＝トリフルオ
ロメチル、ｍ＝１、Ｘ＝塩素、Ｙ＝フッ素、ｎ＝２）１
８．１ｇ （理論量の４２．９％）が得られた。
メチルフェニルクロライド１６．９ （０゜１モル）を
２０℃乃至３０°Ｃ間の温度で１時間にわたり２．５−
ビス（トリフルオロメチル）−６−クロロベンズイミダ
ゾール（実施例１２に従って製造したもの＞２８．８５
ｇ （０，１モル）及びトリエチルアミン１０．１ｇ
（０，１モル）に滴下した０次に混合物を同一温度で２
時間撹拌し、沈澱したトリエチルアミン塩酸塩を吸引枦
別し、塩化メチレンですすいた。ｒ液を洗液と合液し、
水で２回洗浄した。乾燥後（ＭｇＳＯ３）、揮発性成分
を水流ポンプによる真空下で留去した。油状残渣を短い
シリカゲルカラムでクロマトグラフィーによってｒ過し
た（移動相：トルエン）、移動相をストリッピングした
後、ガスクロマトグラフィーによって測定した純度９８
．９％及び屈折率ｎＷ＝１，５１６５を有する黄色油と
して、１−ジクロロフルオロメチルスルフェニル−２，
５−ビス（トリフルオロメチル）−６−クロロベンズイ
ミダゾール〔式（■）、Ｒ２＝塩素、Ｒ１＝トリフルオ
ロメチル、ｍ＝１、Ｘ＝塩素、Ｙ＝フッ素、ｎ＝２）１
８．１ｇ （理論量の４２．９％）が得られた。
実施例１４
発芽前試験
溶 媒：アセトン ５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
試験植物の種子を正常な土壌中にまき、２４時間後、活
性化合物の調製物で液剤散布した６単位面積当り水の量
を一定にすることが有利である。
性化合物の調製物で液剤散布した６単位面積当り水の量
を一定にすることが有利である。
調製物中の活性化合物の濃度は重要でなく、単位面積当
り施用した活性化合物の量のみが重要である。３週間後
、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育と比較し
て％損傷として評価した。数字は次の意味を表わす： ０％＝作用無しく未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 結果については第３表参照。
り施用した活性化合物の量のみが重要である。３週間後
、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育と比較し
て％損傷として評価した。数字は次の意味を表わす： ０％＝作用無しく未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 結果については第３表参照。
実施例１５
発芽後試験
溶 媒：アセトン ５重量％
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １
重量％ 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
重量％ 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面精当り所望の活
性化合物の特定σ〕量が施用されるようにして、活性化
合物の調ｙＡ物を噴霧した。噴霧液の濃度を、所望の活
性化合物の特定の量が１ヘクタール当り水２００ ＯＲ
として施用されるように選んだ。３週間後、植物に対す
る損傷の程度を未処理対照の発育と比較して％損傷とし
て評価した。
性化合物の特定σ〕量が施用されるようにして、活性化
合物の調ｙＡ物を噴霧した。噴霧液の濃度を、所望の活
性化合物の特定の量が１ヘクタール当り水２００ ＯＲ
として施用されるように選んだ。３週間後、植物に対す
る損傷の程度を未処理対照の発育と比較して％損傷とし
て評価した。
数字は次の意味を表わす：
０％＝作用無しく未処理対照と同様）
１００％＝全て撲滅
結果については第４表参照。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＿１はアミノまたはヒドロキシルを表わし、 Ｒ＿２はメチル、トリフルオロメトキシ、１，１，２，
２−テトラフルオロエトキシまたは塩素を表わし、そし
て Ｒ＿３は水素、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフ
ルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエト
キシまたは１，１，２−トリフルオロ−２−クロロエト
キシを表わすか、或いは Ｒ＿２及びＲ＿３は一緒になつて、−Ｏ−ＣＦ＿２−Ｏ
−ＣＦ＿２−架橋を表わす、 のフッ素−含有ｏ−フェニレンジアミン又はｏ−アミノ
フェノール。 ２、Ｒ＿２が３−または４−位置にあり、そしてＲ＿３
が５−位置にある特許請求の範囲第１項記載のフッ素−
含有ｏ−フェニレンジアミン又はｏ−アミノフェノール
。 ３、Ｒ＿１＝ＮＨ＿２及びＲ＿２が４−ＯＣＦ＿３を表
わし、そしてＲ＿３が５−ＯＣＦ＿３を表わすか、Ｒ＿
２が４−ＯＣＦ＿３を表わし、そしてＲ＿３が５−ＯＣ
Ｈ＿３を表わすか、Ｒ＿２が４−ＣＨ＿３を表わし、そ
してＲ＿３が５−ＯＣＦ＿２ＣＦ＿２Ｈを表わすか、Ｒ
＿２が３−ＯＣＦ＿３を表わし、そしてＲ＿３がＨを表
わすか、Ｒ＿２が４−ＣＨ＿３を表わし、そしてＲ＿３
が５−ＯＣＦ＿２ＣＦＣ１Ｈを表わすか、或いはＲ＿２
及びＲ＿３が一緒になつて、３−及び４−位置に結合す
る−Ｏ−ＣＦ＿２−Ｏ−ＣＦ＿２−架橋を表わす特許請
求の範囲第１項又は第２項記載のフッ素−含有ｏ−フェ
ニレンジアミン。 ４、Ｒ＿１がＯＨを表わし、Ｒ＿２が４−ＯＣＦ＿３を
表わし、そしてＲ＿３が５−ＯＣＦ＿３を表わすか、Ｒ
＿２が４−ＣＦ＿３を表わし、そしてＲ＿３が５−ＯＣ
Ｆ＿２ＣＦ＿２Ｈを表わすか、Ｒ＿２が４−ＯＣＦ＿２
ＣＦ＿２Ｈを表わし、そしてＲ＿３がＨを表わすか、Ｒ
＿２が４−Ｃｌを表わし、そしてＲ＿３が５−ＣＦ＿３
を表わすか、Ｒ＿２が４−ＯＣＦ＿３を表わし、そして
Ｒ＿３がＨを表わすか、或いはＲ＿２及びＲ＿３が一緒
になつて、３−及び４−位置に結合した−Ｏ−ＣＦ＿２
−Ｏ−ＣＦ＿２−架橋を表わす特許請求の範囲第１項又
は第２項記載のフッ素−含有ｏ−アミノフェノール。 ５、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＿１はアミノを表わし、 Ｒ＿２はメチル、トリフルオロメトキシ、１，１，２，
２−テトラフルオロエトキシまたは塩素を表わし、そし
て Ｒ＿３は水素、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフ
ルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエト
キシまたは１，１，２−トリフルオロ−２−クロロエト
キシを表わすか、或いは Ｒ＿２及びＲ＿３は一緒になつて、−Ｏ−ＣＦ＿２−Ｏ
−ＣＦ＿２−架橋を表わす、 の化合物を製造するにあたり、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＿２及びＲ＿３は式（ I ）の場合に示した意
味を有する、 の化合物をまずアミノ基においてアシル化し、アシル化
されたアミノ基に関して２−位置にニトロ基を導入し、
該ニトロ基をアミノ基に還元し、次にアシル基を再び分
裂させることを特徴とする上記式（ I ）の化合物の製
造方法。 ６、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＿１はヒドロキシルを表わし、 Ｒ＿２はメチル、トリフルオロメトキシ、１，１，２，
２−テトラフルオロエトキシまたは塩素を表わし、そし
て Ｒ＿３は水素、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフ
ルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエト
キシまたは１，１，２−トリフルオロ−２−クロロエト
キシを表わすか、或いは Ｒ＿２及びＲ＿３は一緒になつて、−Ｏ−ＣＦ＿２−Ｏ
−ＣＦ＿２−架橋を表わす、 の化合物を製造するにあたり、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒ＿２及びＲ＿３は式（ I ）の場合に示した意
味を有する、 の化合物をまずジアゾ化し、次にジアゾ化混合物を硫酸
の存在下において沸騰させて分解し、ＮＨ＿２基をＯＨ
基に転化し、次に生成物をニトロ化し、かくして、ＮＯ
＿２基を１−位置に導入し、そして最後にニトロ基をア
ミノ基に還元することを特徴とする上記式（ I ）の化
合物の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3621215.6 | 1986-06-25 | ||
| DE19863621215 DE3621215A1 (de) | 1986-06-25 | 1986-06-25 | Fluorhaltige o-phenylendiamine und o-aminophenole |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS635061A true JPS635061A (ja) | 1988-01-11 |
| JP2530655B2 JP2530655B2 (ja) | 1996-09-04 |
Family
ID=6303626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62153568A Expired - Lifetime JP2530655B2 (ja) | 1986-06-25 | 1987-06-22 | フツ素含有▲下０▼−フエニレンジアミン及び▲下０▼−アミノフエノ−ル |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0251013B1 (ja) |
| JP (1) | JP2530655B2 (ja) |
| DE (2) | DE3621215A1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5310747A (en) * | 1991-06-03 | 1994-05-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Benzimidazole derivatives, agricultural and horticultural fungicides containing the same as an active ingredient and intermediate compounds thereof |
| US5395952A (en) * | 1991-06-03 | 1995-03-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Benzimidazole derivatives agricultural and horticultural fungicides containing the same as an active ingredient and intermediate compounds thereof |
| US5472974A (en) * | 1992-02-26 | 1995-12-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Benzimidazole derivatives, agricultural and horticultural fungicides containing the same as an active ingredient and intermediate compounds thereof |
| KR100353329B1 (ko) * | 1992-11-06 | 2003-04-16 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 플루오로알킬또는플루오로알킬렌그룹을함유하는o-페닐렌디아민및이의제조방법 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU638614B2 (en) * | 1990-11-20 | 1993-07-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Benzimidazole derivative, a method for producing the same, its intermediate compounds and an agricultural and horticultural fungicide containing the benzimidazole derivative as an active ingredient |
| DE4237557A1 (de) * | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Substituierte Benzimidazole |
| DE4237548A1 (de) * | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Substituierte Benzimidazole |
| DE4237597A1 (de) * | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Substituierte Benzimidazole |
| FR2788768B1 (fr) | 1999-01-21 | 2001-02-16 | Oreal | Nouveaux 2-acylaminophenols cationiques, leur utilisation a titre de coupleur pour la teinture d'oxydation, compositions les comprenant, et procedes de teinture |
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| JPS6155156A (ja) * | 1984-08-18 | 1986-03-19 | ウエラ アクチエンゲゼルシヤフト | ジアミノ−テトラフルオロエトキシベンゼンを含有する染毛剤および新規ジアミノ−テトラフルオロエトキシベンゼン |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU195220B (en) * | 1983-05-03 | 1988-04-28 | Byk Gulden Lomberg Chem Fqb | Process for production of new fluor-alkoxi-benzimidasole-derivatives and medical compositions containig them |
| IL75400A (en) * | 1984-06-16 | 1988-10-31 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Dialkoxypyridine methyl(sulfinyl or sulfonyl)benzimidazoles,processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the same |
| IL76839A (en) * | 1984-10-31 | 1988-08-31 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Picoline derivatives,processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the same |
-
1986
- 1986-06-25 DE DE19863621215 patent/DE3621215A1/de not_active Withdrawn
-
1987
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- 1987-06-15 DE DE8787108592T patent/DE3772274D1/de not_active Expired - Lifetime
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