JP2530655B2 - フツ素含有▲下０▼−フエニレンジアミン及び▲下０▼−アミノフエノ−ル - Google Patents
フツ素含有▲下０▼−フエニレンジアミン及び▲下０▼−アミノフエノ−ルInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D319/08—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
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- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D235/10—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 式（Ｉ） 式中、R1はアミノまたはヒドロキシルを表わし、 R2はメチル、トリフルオロメトキシ、1,1,2,2−テト
ラフルオロエトキシまたは塩素を表わし、そして R3は水素、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフル
オロメトキシ、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシまた
は1,1,2−トリフルオロ−２−クロロエトキシを表わす
か、或いは、 R2及びR3は一緒になつて、−CF2−Ｏ−CF2−Ｏ−架橋
を表わす、 の新規なフツ素−含有ｏ−フエニレンジアミン及びｏ−
アミノフエノールが見出された。
ラフルオロエトキシまたは塩素を表わし、そして R3は水素、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフル
オロメトキシ、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシまた
は1,1,2−トリフルオロ−２−クロロエトキシを表わす
か、或いは、 R2及びR3は一緒になつて、−CF2−Ｏ−CF2−Ｏ−架橋
を表わす、 の新規なフツ素−含有ｏ−フエニレンジアミン及びｏ−
アミノフエノールが見出された。
本発明は、上記式（Ｉ）に示すフツ素−含有ｏ−フエ
ニレンジアミン及びｏ−アミノフエノールのうち、上記
式（Ｉ）において、R1がアミノを表わし、そしてR2及び
R3が一緒になって、−CF2−Ｏ−CF2−Ｏ−架橋を表わす
が、但し−CF2−Ｏ−CF2−Ｏ−架橋中の−CF2−基はベ
ンゼン環の３位に結合し、−Ｏ−基はベンゼン環の４位
に結合するフツ素−含有ｏ−フエニレンジアミンに限定
される。
ニレンジアミン及びｏ−アミノフエノールのうち、上記
式（Ｉ）において、R1がアミノを表わし、そしてR2及び
R3が一緒になって、−CF2−Ｏ−CF2−Ｏ−架橋を表わす
が、但し−CF2−Ｏ−CF2−Ｏ−架橋中の−CF2−基はベ
ンゼン環の３位に結合し、−Ｏ−基はベンゼン環の４位
に結合するフツ素−含有ｏ−フエニレンジアミンに限定
される。
新規化合物はそれ自体公知の方法において製造するこ
とができる〔エル・エム・ジヤグポルスキイ（L.M.Jagu
polskij）等、Zh.obsh、Khim.33、3031−５（1963）、
ホーベン−ウエイル（Houben−Weyl）、第X/1巻、559頁
（1971）及び第XI/1巻、472〜473頁（1957）参照〕。例
えばR1＝NH2である式（Ｉ）の化合物は式（II） 式中、R2及びR3は式（Ｉ）の場合に示した意味を有す
る、 の化合物をまずアミノ基においてアシル化し、アシル化
されたアミノ基に関して２−位置にニトロ基を導入し、
該ニトロ基をアミノ基に還元し、次にアシル基を再び分
裂させる方法によつて製造することができる。
とができる〔エル・エム・ジヤグポルスキイ（L.M.Jagu
polskij）等、Zh.obsh、Khim.33、3031−５（1963）、
ホーベン−ウエイル（Houben−Weyl）、第X/1巻、559頁
（1971）及び第XI/1巻、472〜473頁（1957）参照〕。例
えばR1＝NH2である式（Ｉ）の化合物は式（II） 式中、R2及びR3は式（Ｉ）の場合に示した意味を有す
る、 の化合物をまずアミノ基においてアシル化し、アシル化
されたアミノ基に関して２−位置にニトロ基を導入し、
該ニトロ基をアミノ基に還元し、次にアシル基を再び分
裂させる方法によつて製造することができる。
本発明による式（Ｉ）の化合物の製造に対して述べた
方法に必要な式（II）の出発物質は公知のものであり、
公知の方法またはこれと同様の方法において製造するこ
とができる〔例えばZh.Org.Khim.７（1971）７、1469−
73参照〕。
方法に必要な式（II）の出発物質は公知のものであり、
公知の方法またはこれと同様の方法において製造するこ
とができる〔例えばZh.Org.Khim.７（1971）７、1469−
73参照〕。
本発明による式（Ｉ）の化合物を例えば高濃度塩酸及
び／または希釈剤の存在下においてトリフルオロ酢酸と
反応させることができ、有用な除草剤及び殺微生物剤
（microbicides）、殊に殺菌・殺カビ剤（fungicides）
である式（IV）の化合物が得られる。
び／または希釈剤の存在下においてトリフルオロ酢酸と
反応させることができ、有用な除草剤及び殺微生物剤
（microbicides）、殊に殺菌・殺カビ剤（fungicides）
である式（IV）の化合物が得られる。
式（IV）において、R2及びR3は本発明による式（Ｉ）
の場合に示した意味を有し、Ｘ及びＹは相互に独立し
て、同一もしくは相異なるハロゲン原子を表わし、ｎは
０、１、２または３を表わし、そしてｍは０または１を
表わす。
の場合に示した意味を有し、Ｘ及びＹは相互に独立し
て、同一もしくは相異なるハロゲン原子を表わし、ｎは
０、１、２または３を表わし、そしてｍは０または１を
表わす。
ｍ＝１である式（IV）の化合物を製造するために、Ｎ
−未置換２−トリフルオロメチル−ベンズイミダゾール
が生成した後、このものを対応するスルフエン酸ハライ
ドと反応させることが必要である。
−未置換２−トリフルオロメチル−ベンズイミダゾール
が生成した後、このものを対応するスルフエン酸ハライ
ドと反応させることが必要である。
参考例１ ａ）４−メチル−５−（1,1,2,2−テトラフルオロエト
キシ）−アニリン〔式（II）、R2＝４−メチル、R3＝５
−（1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ）〕114g（0.51
モル）を無水酢酸60g、酢酸20g及びピリジン2mlの50℃
に加温された溶液に滴下した。次に混合物を50℃で２時
間攪拌した後、このものを水性条件下で処理した。４−
メチル−５−（1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ）−
アセトアニリド（融点124℃）132gが得られた。
キシ）−アニリン〔式（II）、R2＝４−メチル、R3＝５
−（1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ）〕114g（0.51
モル）を無水酢酸60g、酢酸20g及びピリジン2mlの50℃
に加温された溶液に滴下した。次に混合物を50℃で２時
間攪拌した後、このものを水性条件下で処理した。４−
メチル−５−（1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ）−
アセトアニリド（融点124℃）132gが得られた。
ｂ）４−メチル−５−（1,1,2,2−テトラフルオロエト
キシ）アセトアニリド132g（0.5モル）を０〜５℃で、
混酸（HHO333重量％、H2SO467重量％）165g及び水25の
添加によつてニトロ化した。水性条件下で処理した後、
粗製の２−ニトロ−４−メチル−５−（1,1,2,2−テト
ラフルオロエトキシ）−アセトアニリド110gが得られ
た。
キシ）アセトアニリド132g（0.5モル）を０〜５℃で、
混酸（HHO333重量％、H2SO467重量％）165g及び水25の
添加によつてニトロ化した。水性条件下で処理した後、
粗製の２−ニトロ−４−メチル−５−（1,1,2,2−テト
ラフルオロエトキシ）−アセトアニリド110gが得られ
た。
ｃ）上記の生成物をメタノール250ml中にて、ラネーニ
ツケル10gを添加して、水素圧30〜50バール下にて50℃
で水素添加した。ラネーニツケル及びメタノールを除去
した後、粗製の２−アミノ−４−メチル−５−（1,1,2,
2−テトラフルオロエトキシ）−アセトアニリド90gが得
られた。
ツケル10gを添加して、水素圧30〜50バール下にて50℃
で水素添加した。ラネーニツケル及びメタノールを除去
した後、粗製の２−アミノ−４−メチル−５−（1,1,2,
2−テトラフルオロエトキシ）−アセトアニリド90gが得
られた。
ｄ）上記の生成物にメタノール350ml及び80重量％水酸
化ナトリウム水溶液100gを加え、この混合物を45℃で５
時間、そして25℃で更に７時間攪拌した。水性条件下で
処理した後、沸点105〜107℃/0.04ミリバール及び融点9
9〜103℃の２−アミノ−４−メチル−５−（1,1,2,2−
テトラフルオロエトキシ）−アニリン〔式（Ｉ）、R1＝
NH2、R2＝４−メチル、R3＝５−1,1,2,2−テトラフルオ
ロエトキシ〕68gが得られた。
化ナトリウム水溶液100gを加え、この混合物を45℃で５
時間、そして25℃で更に７時間攪拌した。水性条件下で
処理した後、沸点105〜107℃/0.04ミリバール及び融点9
9〜103℃の２−アミノ−４−メチル−５−（1,1,2,2−
テトラフルオロエトキシ）−アニリン〔式（Ｉ）、R1＝
NH2、R2＝４−メチル、R3＝５−1,1,2,2−テトラフルオ
ロエトキシ〕68gが得られた。
参考例２〜５及び実施例１ 参考例１に述べた方法を行うが、但し、工程ａ）にお
いて各々の場合に式（II）の異なる出発化合物を用い
た。特定の出発物質及び工程ｄ）後に得られた反応生成
物並びに反応生成物の沸点及び融点を次の第１表から知
ることができる。
いて各々の場合に式（II）の異なる出発化合物を用い
た。特定の出発物質及び工程ｄ）後に得られた反応生成
物並びに反応生成物の沸点及び融点を次の第１表から知
ることができる。
参考例６ ａ）４−トリフルオロメチル−５−（1,1,2,2−テトラ
フルオロエトキシ）−アニリン168g（0.75モル）を濃塩
酸185g及び水335g中で、40％亜硝酸溶液136gによつてジ
アゾ化し、生じたジアゾニウム塩溶液を水290g、濃硫酸
525g及びキシレン650gの混合物中で沸騰させて分解し
た。沸点78℃/0.25ミリバールの４−トリフルオロメチ
ル−５−（1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ）フエノ
ール114gが得られた。
フルオロエトキシ）−アニリン168g（0.75モル）を濃塩
酸185g及び水335g中で、40％亜硝酸溶液136gによつてジ
アゾ化し、生じたジアゾニウム塩溶液を水290g、濃硫酸
525g及びキシレン650gの混合物中で沸騰させて分解し
た。沸点78℃/0.25ミリバールの４−トリフルオロメチ
ル−５−（1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ）フエノ
ール114gが得られた。
ｂ）４−トリフルオロメチル−５−（1,1,2,2−テトラ
フルオロエトキシ）−フエノール112.5g（0.5モル）を4
0重量％硝酸150g中にて20℃でニトロ化した。処理し、
次に蒸留し、沸点98℃/0.5ミリバールの１−ニトロ−２
−ヒドロキシ−４−フルオロメチル−５−（1,1,2,2−
テトラフルオロエトキシ）ベンゼン107.5g（＝理論量の
80％）が得られた。
フルオロエトキシ）−フエノール112.5g（0.5モル）を4
0重量％硝酸150g中にて20℃でニトロ化した。処理し、
次に蒸留し、沸点98℃/0.5ミリバールの１−ニトロ−２
−ヒドロキシ−４−フルオロメチル−５−（1,1,2,2−
テトラフルオロエトキシ）ベンゼン107.5g（＝理論量の
80％）が得られた。
ｃ）上記の生成物をメタノール250ml中にて、ラネーニ
ツケル10gを添加して、水素圧30〜50バールにて40〜50
℃で水素添加した。ラネーニツケル及びメタノールを除
去した後、融点104℃の１−アミノ−２−ヒドロキシ−
４−トリフルオロメチル−５−（1,1,2,2−テトラフル
オロエトキシ）−ベンゼン〔式（Ｉ）、R1＝OH、R2＝４
−トリフルオロメチル、R3＝５−（1,1,2,2−テトラフ
ルオロエトキシ〕68.5g（＝理論量の72％）が得られ
た。
ツケル10gを添加して、水素圧30〜50バールにて40〜50
℃で水素添加した。ラネーニツケル及びメタノールを除
去した後、融点104℃の１−アミノ−２−ヒドロキシ−
４−トリフルオロメチル−５−（1,1,2,2−テトラフル
オロエトキシ）−ベンゼン〔式（Ｉ）、R1＝OH、R2＝４
−トリフルオロメチル、R3＝５−（1,1,2,2−テトラフ
ルオロエトキシ〕68.5g（＝理論量の72％）が得られ
た。
参考例７〜10 参考例６に述べた方法を行うが、但し、工程ａ）にお
いて各々の場合に異なる式（II）の出発化合物を用い
た。特定の出発物質及び工程ｃ）後に得られた反応生成
物並びに反応生成物沸点及び融点を次の第２表から知る
ことができる。
いて各々の場合に異なる式（II）の出発化合物を用い
た。特定の出発物質及び工程ｃ）後に得られた反応生成
物並びに反応生成物沸点及び融点を次の第２表から知る
ことができる。
参考例11 トリフルオロ酢酸45g（0.39モル）を２−アミノ−４
−クロロ−５−トリフルオロメチルアニリン（実施例10
に従つて製造したもの）21.05g（0.1モル）に20分間に
わたつて滴下した。温度が20℃から約60℃に上昇し、化
合物を冷却しなかつた。次にこのものを30分間にわたつ
て130℃まで（浴温）加熱し、この温度で２時間攪拌し
た。冷却後、化合物を20％水酸化ナトリウム溶液120ml
の添加によつてアルカリ性にし、沈澱した固体分を吸引
別し、水ですすぎ、そして乾燥した。
−クロロ−５−トリフルオロメチルアニリン（実施例10
に従つて製造したもの）21.05g（0.1モル）に20分間に
わたつて滴下した。温度が20℃から約60℃に上昇し、化
合物を冷却しなかつた。次にこのものを30分間にわたつ
て130℃まで（浴温）加熱し、この温度で２時間攪拌し
た。冷却後、化合物を20％水酸化ナトリウム溶液120ml
の添加によつてアルカリ性にし、沈澱した固体分を吸引
別し、水ですすぎ、そして乾燥した。
収量:2,5−ビス（トリフルオロメチル）−６−クロロベ
ンズイミダゾール〔式（IV）、R2＝塩素、R3＝トリフル
オロメチル、ｍ＝０〕22.8g（理論量の78.9％）。
ンズイミダゾール〔式（IV）、R2＝塩素、R3＝トリフル
オロメチル、ｍ＝０〕22.8g（理論量の78.9％）。
融点185〜187℃。
参考例12 塩化メチレン120mlに溶解したジクロロフルオロメチ
ルフエニルクロライド16.9（0.1モル）を20℃乃至30℃
間の温度で１時間にわたり2,5−ビス（トリフルオロメ
チル）−６−クロロベンズイミダゾール（実施例12に従
つて製造したもの）28.85g（0.1モル）及びトリエチル
アミン10.1g（0.1モル）に滴下した。次に混合物を同一
温度で２時間攪拌し、沈澱したトリエチルアミン塩酸塩
を吸引別し、塩化メチレンですすいだ。液を洗液と
合液し、水で２回洗浄した。乾燥後（MgSO4）、揮発性
成分を水流ポンプによる真空下で留去した。油状残渣を
短いシリカゲルカラムでクロマトグラフイーによつて
過した（移動相：トルエン）。移動相をストリツピング
した後、ガスクロマトグラフイーによつて測定した純度
98.9％及び屈折率▲ｎ20 D▼＝1.5165を有する黄色油と
して、１−ジクロロフルオロメチルスルフエニル−2,5
−ビス（トリフルオロメチル）−６−クロロベンズイミ
ダゾール〔式（IV）、R2＝塩素、R3＝トリフルオロメチ
ル、ｍ＝１、Ｘ＝塩素、Ｙ＝フツ素、ｎ＝２〕18.1g
（理論量の42.9％）が得られた。
ルフエニルクロライド16.9（0.1モル）を20℃乃至30℃
間の温度で１時間にわたり2,5−ビス（トリフルオロメ
チル）−６−クロロベンズイミダゾール（実施例12に従
つて製造したもの）28.85g（0.1モル）及びトリエチル
アミン10.1g（0.1モル）に滴下した。次に混合物を同一
温度で２時間攪拌し、沈澱したトリエチルアミン塩酸塩
を吸引別し、塩化メチレンですすいだ。液を洗液と
合液し、水で２回洗浄した。乾燥後（MgSO4）、揮発性
成分を水流ポンプによる真空下で留去した。油状残渣を
短いシリカゲルカラムでクロマトグラフイーによつて
過した（移動相：トルエン）。移動相をストリツピング
した後、ガスクロマトグラフイーによつて測定した純度
98.9％及び屈折率▲ｎ20 D▼＝1.5165を有する黄色油と
して、１−ジクロロフルオロメチルスルフエニル−2,5
−ビス（トリフルオロメチル）−６−クロロベンズイミ
ダゾール〔式（IV）、R2＝塩素、R3＝トリフルオロメチ
ル、ｍ＝１、Ｘ＝塩素、Ｙ＝フツ素、ｎ＝２〕18.1g
（理論量の42.9％）が得られた。
参考例13 発芽前試験 溶 媒：アセトン ５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化
合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化
合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
試験植物の種子を正常な土壌中にまき、24時間後、活
性化合物の調製物で液剤散布した。単位面積当り水の量
を一定にすることが有利である。調製物中の活性化合物
の濃度は重要でなく、単位面積当り施用した活性化合物
の量のみが重要である。３週間後、植物に対する損傷の
程度を未処理対照の発育と比較して％損傷として評価し
た。数字は次の意味を表わす： ０％＝作用無し（未処理対照と同様） 100％＝全て撲滅 結果については第３表参照。
性化合物の調製物で液剤散布した。単位面積当り水の量
を一定にすることが有利である。調製物中の活性化合物
の濃度は重要でなく、単位面積当り施用した活性化合物
の量のみが重要である。３週間後、植物に対する損傷の
程度を未処理対照の発育と比較して％損傷として評価し
た。数字は次の意味を表わす： ０％＝作用無し（未処理対照と同様） 100％＝全て撲滅 結果については第３表参照。
参考例14 発芽後試験 溶 媒：アセトン ５重量％ 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １
重量％ 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化
合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
重量％ 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化
合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
高さ５〜15cmの試験植物に、単位面積当り所望の活性
化合物の特定の量が施用されるようにして、活性化合物
の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を、所望の活性化合
物の特定の量が１ヘクタール当り水2000として施用さ
れるように選んだ。３週間後、植物に対する損傷の程度
を未処理対照の発育と比較して％損傷として評価した。
数字は次の意味を表わす： ０％＝作用無し（未処理対照と同様） 100％＝全て撲滅 結果については第４表参照。
化合物の特定の量が施用されるようにして、活性化合物
の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を、所望の活性化合
物の特定の量が１ヘクタール当り水2000として施用さ
れるように選んだ。３週間後、植物に対する損傷の程度
を未処理対照の発育と比較して％損傷として評価した。
数字は次の意味を表わす： ０％＝作用無し（未処理対照と同様） 100％＝全て撲滅 結果については第４表参照。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−55156（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−22079（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−111924（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−51079（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−115230（ＪＰ，Ａ) 米国特許4180572（ＵＳ，Ａ) 欧州特許出願公開23392（ＥＰ，Ａ) モリソン、ボイド著、中西香爾外２名 訳「有機化学（中）」第３版、東京化学 同人、昭和58年10月３日発行、Ｐ．945, 948
Claims (2)
- 【請求項１】式（Ｉ） 式中、R1はアミノを表わし、そして R2及びR3は一緒になって、−CF2−Ｏ−CF2−Ｏ−架橋を
表わすが、但し該−CF2−Ｏ−CF2−Ｏ−架橋中の−CF2
−基はベンゼン環の３位に結合し、−Ｏ−基はベンゼン
環の４位に結合する、 のフツ素−含有ｏ−フエニレンジアミン。 - 【請求項２】式（Ｉ） 式中、R1はアミノを表わし、そして R2及びR3は一緒になって、−CF2−Ｏ−CF2−Ｏ−架橋を
表わすが、但し該−CF2−Ｏ−CF2−Ｏ−架橋中の−CF2
−基はベンゼン環の３位に結合し、−Ｏ−基はベンゼン
環の４位に結合する、 の化合物を製造するにあたり、式（II） 式中、R2及びR3は式（Ｉ）の場合に示した意味を有す
る、 の化合物をまずアミノ基においてアシル化し、アシル化
されたアミノ基に関して２−位置にニトロ基を導入し、
該ニトロ基をアミノ基に還元し、次にアシル基を再び分
裂させることを特徴とする上記式（Ｉ）の化合物の製造
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3621215.6 | 1986-06-25 | ||
| DE19863621215 DE3621215A1 (de) | 1986-06-25 | 1986-06-25 | Fluorhaltige o-phenylendiamine und o-aminophenole |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS635061A JPS635061A (ja) | 1988-01-11 |
| JP2530655B2 true JP2530655B2 (ja) | 1996-09-04 |
Family
ID=6303626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62153568A Expired - Lifetime JP2530655B2 (ja) | 1986-06-25 | 1987-06-22 | フツ素含有▲下０▼−フエニレンジアミン及び▲下０▼−アミノフエノ−ル |
Country Status (3)
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Citations (1)
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Family Cites Families (9)
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-
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Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| モリソン、ボイド著、中西香爾外２名訳「有機化学（中）」第３版、東京化学同人、昭和５８年１０月３日発行、Ｐ．９４５，９４８ |
Also Published As
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|---|---|
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