JPS63303902A

JPS63303902A - 殺虫・殺菌剤組成物

Info

Publication number: JPS63303902A
Application number: JP14104087A
Authority: JP
Inventors: Kiminori Hirata; 平田　公典; Masaki Kudo; 工藤　正毅; Toshiro Miyake; 敏郎三宅; Yasuo Kawamura; 保夫河村; Tomoyuki Ogura; 友幸小倉
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1987-06-05
Filing date: 1987-06-05
Publication date: 1988-12-12

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、特定のピリダジノン誘導体と、公知の殺菌剤
の有効成分化合物とを混合してなることを特徴とする殺
虫・殺菌剤組成物に関するものである。

〔従来の技術および問題点〕

今日、農園芸用病害虫、森林病害虫あるいは衛生病害虫
等各種病害虫の防除を目的とする殺虫剤および殺菌剤の
開発が広く進められ、多種多様な薬剤が実用に供されて
いる。しかしながら、人畜あるいは魚類に対する毒性、
殺虫および殺菌スペクトラム、殺虫および殺菌効果、並
びにその残効性などのすべてを満足する薬剤が要望され
ているが、これらすべて満足することは難しい。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者らは、これら既存の薬剤に比べてより殺虫・殺
菌特性のすぐれた殺虫・殺菌剤の開発をすべく検討を進
める中で、新しい作用性の殺虫剤であるピリダジノン系
化合物と、既存の殺菌剤の有効成分化合物とを組み合わ
せた本発明の殺虫・殺菌剤組成物がすぐれた共力的効果
を有することを見出したものである。

すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）：〔上記式中、Ｘはハロゲン原子、０１〜Ｃ６のアルキル
基、Ｃｌ５−０４のハロアルキルＬｃ、〜Ｃ４φハロア
ルコキシ基、ＮＯ！％Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、また
は−ｉ：、−ｏ−Ｒ（ＲはＣＩ〜Ｃ４のアルキル基を示
す、）を示し、ｎは１〜４の整数を示し、ｎが２〜４の
場合はＸは同一でも互いに異なってもよい、Ａはハロゲ
ン原子、Ｃ９〜ｃ４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコ
キシ基または水素原子を示し、ＢはＣＸＩ（Ｘ、は水素
原子またはハロゲン原子を示す、）または窒素原子を示
し、Ｒ１およびＲｚはそれぞれ独立に水素原子またはＣ
Ｉ〜Ｃ４のアルキル基を示し、Ｅは水素原子、ハロゲン
原子、Ｃ，−Ｃ，のアルコキシ基またはヒトのアルキル
基、Ｃ３〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４のハロアル
キル基、０１〜Ｃ４のハロアルコキはハロゲン原子、Ｃ
Ｉ〜Ｃ４のアルキル基、ＣＩ〜Ｃ４のアルコキシ基また
はＣ５〜Ｃ４のハロアルキル基を１．はＯまたは１〜５
の整数を示し１、が２〜５の場合はＺは同一でも互いに
異なってもよい。）を示し、ｍは１〜５の整数を示し、
ｍが２〜５の場合はＹは同一でも互いに異なってもよい
、）を示す、〕で表される３　（２Ｈ）−ピリダジノン
誘導体の少なくとも一種と、公知の殺菌剤の有効成分化
合物の少なくとも一種とを、有効成分として含有する殺
虫・殺菌剤組成物に関するものである。　本発明の殺虫
・殺菌剤組成物の有効成分のひとつである前記一般式（
１）で示される３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体を具体
的に例示すると次のとおりであるが必ずしもこれらのみ
に限定されるものではない。

第　　１　　表化合物値Ｘｎ　　　　　Ｂ　　　Ａ　　　Ｅ　　　Ｒ’
　　　Ｒ”　　Ｑ　　　　ｓ、ｐ、（’Ｃ）１　４−Ｃ
Ｉ　　Ｃ１ｌ　Ｃｆｆ１　ＨＨＨＱｌ　１９０．０〜１
９２．０２　４−ＩＪ　　ＣＩ　Ｂｒ　）ｌ　ＨＨＱｌ
　１９５．０〜１９７．０３　４−ＮＯｘ　　ＣＩｌ　
Ｂｒ　ＨＨ１１Ｑ２２０２．０〜２０９．０４　４−Ｃ
Ｉ　　ＣＩｌ　Ｃ１ＨＨＨＱ３１７５．７〜１７７．２
−Ｆ５　４−ＣＩ　　ＣＨＢｒ　ＨＨＨＱ３１７１．ｌ１ｌ
＝１７２．０−Ｆ６　３＝４−ＣＣ１）ｔｃＨＢｒ　ＨＨＨＱ４１６７．
０〜１７１．０７　３．４−（Ｃ４）２ＣＨＣｊ！　Ｈ
ＨＨＱ４１６６．０〜１６７．０８　３．４−（Ｃｊり
□ＣＯＣｊ！　Ｉｔ　ＨＩＩ　Ｑｌ　１７３．０〜１７
６．０９　３．４−（ＣｊりｔｃＨＢｒ　ＨＨＩＩ　Ｑ
ｌ　１９３．０＝１９４．０１０　３．４−（ｃｌ）ｘ
ｃＨＣｊ！　ＨＨＩｆｆｆ９５．０−１９６．０化イｌ
し刺αＸｎ　　　　　　　　Ｂ　　　　Ａ　　　　　Ｅ
　　　　Ｒ’　　　　Ｒ”　　　　Ｑ　　　　　　　ｍ
、ｐ、ぐＣ）１１　　　４−ＣＱ　　　　Ｃ１ｌ　　　
ＣＩ　　　ＨＨＨＣ５２０６，０〜２０７．０１２　　
　４−Ｃｆ　　　　ＣＨＣｊ！　　　ＨＨ１１０６１９
７，０〜１９Ｂ、０１３　　　３．４−ＣＣＶ）ｔＣＨ
ＣＮ　　　ｔｌ　　　ＨＩＩ　　　Ｑ６　　１８４．０
〜１８５．０１４　　　３−Ｂｒ　　　　　ＣＩ　　　
ＣＩ　　　ＨＨ１１Ｑｌ　　　　１７９．４〜１８０．
１４−Ｃｍ！１５　　　３．４−（ＣｊりｔｃＨＢｒ　　　ＨＨＨＱ
６　　　１９２．０〜１９３．０１６　　　４−ＣＩ　
　　　ＣＩｌ　　　Ｉ　　　　ＨＨ１１０１１９４，９
〜１９５．５１７　　　３．４−（ＣｊりｔｃＨＩ　　
　ＩＩ　　　１１　　１１　　　Ｑｌ　　　１９５．５
〜１９６．０１８　　　３．４−（Ｃｊりｔｃｌｌ　　
　Ｉ　　　　Ｉｔ　　　ＨＨＣ５１Ｂ２．０〜１羽、０
１９　　　３．４４Ｃ１）＊ＣＩＩ　　　Ｂｒ　　　１
１　　１１　　　ＩＩ　　　０５　　１９２．（）＝１
９３．０（以下、余白）第１表中のＱｌ、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｃ５およびＱ６の
各基は、下記のとおりである。

第１表で示される化合物は、本願出願人がすでに出願し
た特願昭６０−１６８．２２９号および特願昭６１−１
５２．３６４号明細書記載の方法に従って合成したもの
である。

本発明の殺虫・殺菌剤組成物のもうひとつの有効成分化
合物は殺菌剤の有効成分化合物としてよく知られている
ものであり、具体的にその一般名、化合初冬または構造
式を示せば次のとおりであるが、必ずしもこれらのみに
限定されるものではない。

稲いもち病防除薬剤としては、フサライド（一般名）、
ＥＤＤＰ　（一般名）、プロベナゾール（一般名）、ト
リジクラゾール（一般名）、カスガマイシン（一般名）
、ピロキノン（一般名）および下記構造式で表される化
合物等が挙げられる。

（特開昭６０−１３０５０５号公報に記載の化合物）（
以下、余白）稲紋枯病防除薬剤としては、バリダマイシンＡ（一般名
）、ベンジクロン（一般名）、ジクロメジン（一般名）
および下記化合初老で示される化合物等が挙げられる。

Ｎ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）−１，３
，５−トリメチルピラゾール−４−カルボキサミド（特
開昭６１−１０６５５９号公報に記載の化合物）５−ク
ロロ−１，３−ジメチル−Ｎ−（１，１−ジメチルイン
ダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボキサミド（特
開昭６１−１０６５５９号公報に記載の化合物）１．３
−ジメチル−Ｎ−（１，１−ジメチルインダン−４−イ
ル）−ピラゾール−４−カルボキサミド（特開昭６１−１０６５５９号公報に記載の化合物）Ｎ
−（１，１−ジメチル−４−インダニル）−２−フルオ
ロ−６−トリフルオロメチルベンズアミド（特開昭６１−２８０４６０号公報に記載の化合物）Ｎ
−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）−５〜クロ
ロ−１，３−ジメチルピラゾール−４−カルボキサミド
（特開昭６１−２８０４８０号公報に記載の化合物）１
−メチル−３−トリフルオロメチル−Ｎ−（１，１−ジ
メチルインダン−４−イル）−ピラゾールカルボキサミ
ド（特開昭６２−１００６６号公報に記載の化合物）さ
らに、その他の薬剤としては、グアザチン（一般名）お
よび１−エチル−１，４−ジヒドロ−６，７−メチレン
ジオキシ−４−オキソ−３−キノリンカルボン酸および
その塩（特開昭６１−２４５０３号公報に記載の化合物
）などが挙げられる。

（以下、余白）本発明の殺虫・殺菌剤組成物の一方の有効成分であるピ
リダジノン誘導体の作用性は従来の有機塩素系殺虫剤、
有機リン系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤およびピレス
ロイド系殺虫剤などの神経系に作用する薬剤とは全く異
なり、害虫に対して、昆虫ホルモンによる変態脱皮の生
理過程を著しく撹乱することにより顕著な奇型を生じせ
しめ、かつその脱皮を強力に阻害するものである。

この脱皮の阻害によりある種の害虫は薬剤の処理からか
なりの日数を要するものの極めて低薬量で死に至る。さ
らにこの特定のピリダジノン誘導体は従来の昆虫ホルモ
ン様化合物とは極めて異なり優れた化合物安定性を有し
、結果的に残効性を兼ね備えた顕著な防除効果を発揮す
るものである。

しかしながら、これらのピリダジノン誘導体は著しく殺
虫スペクトラムが狭くすべてを満足するものではない。

一方、本発明の殺虫・殺菌剤組成物のもうひとつの有効
成分化合物は殺菌剤の有効成分化合物としてよく知られ
ているものである。

これらの殺虫活性または殺菌活性を有する有効成分化合
物は、それぞれ単独では殺虫効果または殺菌効果のいず
れかの効果のみであり、病害菌による病害と害虫による
被害を同時に防除することはできない。

また近年、優れた殺虫剤または優れた殺菌剤の開発とと
もに、農園芸作物栽培において、病害虫類を同時に防除
できる殺虫・殺菌剤の開発が望まれている。特に我が国
の水稲栽培では、主要病害および主要害虫である稲いも
ち病、稲紋枯病とウンカ、ヨコバイ類を同時防除する薬
剤の必要性が極めて高い。

本発明者らは、これらの問題を解決すべく種々、研究を
積み重ねた結果、本発明の殺虫・殺菌剤組成物が、それ
ぞれ単独の効果では達成しえない優れた共力的な作用効
果を発揮し、特に稲の病害および害虫に対して優れた殺
虫・殺菌効果を有することを見出した。

本発明の殺虫・殺菌剤組成物は、農園芸作物栽培におい
て、病害虫類を同時に防除できると共に、それぞれの単
剤の施用の場合に比べて、施用薬量がより少なくて効果
を発揮し得るものである。

本発明の殺虫・殺菌組成物は、ツマグロヨコバイ等の半
翅目害虫、コナガ等の鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、アカイ
エカ等の衛生害虫に卓越した殺虫力を有するとともに、
果樹および薩菜に寄生する種々のダニ例えば、ナミハダ
ニ、カンザワハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニ、
リンゴハダニ等および動物に寄生するダニ例えば、オウ
シマダニ、ブーフィラス・アニュレイタス、アンプリオ
ンマ・マクレイタム、リピセファラス・アペンディクラ
ータス、フタトゲチマダニ等の防除にも有効である。

病害類としては、藻菌類、子のう菌類、担子菌類、不完
全菌類、その他の細菌類による種々の植物病害を挙げる
ことができるが、具体的には例えば稲いもち病、稲紋枯
病などが特に重要である。

本発明の殺虫・殺菌剤組成物の施用にあたっては、−ｉ
には適当な担体と混用して適用することができ所要の場
合にはさらに乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、安定剤
などを添加し乳剤、水和剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤
、油剤、エアゾール等任意の剤型にて実用に供すること
ができる。更に必要に応じて他種の殺虫剤、各種の殺菌
剤、除草剤、植物生長調整剤、共力剤、忌避剤、香料な
どを添加して使用することもできる。

前記のピリダジノン系化合物と他方の殺菌剤の有効成分
化合物との混合割合は前者が１重量部に対して、一般的
には後者がｏ、ｏｏｔ〜１０００！１１部であるが、好
ましくは０．０１〜１００重量部がよい。

次に、本発明の殺虫・殺菌剤組成物の実施例を具体的に
挙げて示すが、もちろんこれらのみに限定されるもので
はない。

以下の「部」はすべて重量部を示す。

（以下、余白）Ａ５γ例」−乳剤上記成分を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては
上記乳剤を５０〜５０００倍に希釈して１０アールあた
り５０−１００Ｏｆを噴霧する。

星金勇呈　水和剤上記成分をジェットエアーミルにて均一に混合粉砕して
水和剤とする。使用に際しては上記水和剤を５０〜５０
００倍に希釈して１０ａあたり５０〜１０００　Ｎを噴
霧する。

愈Ｂ１例」−フロアブル剤有効成分を除（上記成分を均一に溶解し、ついで有効成
分を加えよ（撹拌した後、サンドミルにて湿式粉砕して
フロアブル剤を得た。使用に際しては上記フロアブル剤
を５０〜５０００倍に希釈して１０ａあたり５０〜１０
００　ｆを噴霧する。

＾３Ｌ例」エ　粉剤上記成分を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際し
ては上記粉剤１０ａあたり１〜３０ｋｇ散布する。

以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合し
、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に
際しては上記粒剤１０ａあたり１〜５０ｋｇ散布する。

次に本発明の組成物が優れた作用を示すことを具体的に
試験例を挙げて説明する。

μツ支例」−トビイロウンカに対する殺虫効果試験本発
明組成物および各単剤を展着剤の入った水で希釈して所
定濃度の薬液に調整した。

この薬液を、１／２００００アールのポットに植えたイ
ネの茎葉に十分量散布し風乾後、トビイロウンカの２令
幼虫をポットあたり２０頭放虫し、そのイネに金網の円
筒ゲージをかぶせて恒温室に保管した。調査は３０日後
に行ない、それぞれのイネに寄生しているトビイロウン
カの寄生虫数を調査し、下記の計算式により先主率を求
めた。

なお試験は２区制で行った。

この結果を第２表および第３表に示す。

跋Ｗ　　稲いもち病に対する茎葉散布試験（予防散布）本発明組成物および各単剤を展着剤の入った水で希釈し
て所定濃度の薬液に調整した。

この薬液を、径７ｃｍのポットに栽培した稲（日本晴：
４〜５葉期）に、１ポツトあたり１５ｍ１の割合で散布
した。

散布１日後、稲いもち病の病原菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒ
ｉａｏｒｙｚａｅ）の胞子懸濁液を稲に噴霧接種し、２
４〜２６°Ｃ１湿度９０％以上の恒温室内に静置後さら
に温室内にて病斑を出現させた。

病原菌接種５日後に一葉当たりの病斑数を調査し防除効
果を調べた。結果を第２表に示す。

なお防除価は次式により算出した。

（以下、余白）跋Ｕ主　稲紋枯病に対する茎葉散布試験（治病散布）径７ｃｍのポットで育成した稲（日本晴：３〜４葉期）
の第１葉基部に、予めＰＳＡ培地（ジャガイモーシ＝ｔ
１寒天培地）上で２日間培養した紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏ
ｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ）を培地ごとコルクポーラ
−で打抜き付着させた。この稲を、温度２７〜３０℃、
湿度９５％以上の接種箱に入れた。

１日後に稲から接種源を除去し、前記の試験例２に準じ
て作成した各薬液を、スプレーガンを用いてポットあた
り２０ｍ１散布した。この後、再び接種箱に入れ、５日
後に形成された病斑の長さを調査し防除価を算出した。

結果を第３表に示す。

なお第２表および第３表中の供試薬剤のＡ、Ｂ、ＣＳＤ
およびＥは下記の薬剤である。

Ａ　：　フサライド（−船名）Ｂ　　：　　ＥＤＤＰ（−船名）Ｃ：　トリジクラゾール（−船名）Ｄ　：　バリダマイシンＡ（−船名）Ｅ　：　ベンジクロン（−船名）第２表（トビイロウンカおよび稲いもち病に対する試験結果）
Ｎｏ、８＋Ａ　　　　　５＋１０　　　　１００　　　
　　１００Ｎｏ、８　　＋　　Ｂ　　　　　５＋　　１
０　　　　１００　　　　　１００Ｎｏ、８　　＋Ｃ＋
Ｄ　　　　５＋１０＋５　　　１００　　　　　１００
Ｎｏ、８　　＋Ａ＋Ｅ　　　　５＋１０＋１０　　１０
０　　　　　１００Ｎｏ、９＋８　　　　５＋１０　　
　　１００　　　　　１００Ｎｏ、９　　＋　　Ｃ５＋
　　１０　　　　１００　　　　　１００Ｎｏ、１０＋
　　Ａ　　　　　５　　＋　　１０　　　　１００　　
　　　１００Ｎｏ、１０＋　　Ｃ５＋　　１０　　　　
１００　　　　　１００Ｎｏ、１１＋　　８　　　　５
　　＋　　１０　　　　１００　　　　　１００Ｎｏ、
１１＋　　Ｃ５＋　　１０　　　　１００　　　　　１
００Ｎｏ、１７＋Ａ　　　　　５＋１０　　　　１００
　　　　　１００Ｎｏ、１７＋　　Ｃ５＋　　１０　　
　　１００　　　　　１００第　２　表（続き）（トビイロウンカおよび稲いもち病に対する試験結果）
Ｎｏ、８　　　　　　　５　　　　　　１００　　　　
　　　ＯＮｏ、９　　　　　　　５　　　　　　１００
　　　　　　　ＯＮｏ、１０　　　　　　　５　　　　
　　１００　　　　　　　ＯＮｏ、１１　　　　　　　
５　　　　　　１００　　　　　　　ＯＮｏ、１７　　
　　　　　５　　　　　　１００　　　　　　０Ａ　　
　　　　　　１０　　　　　　　　０　　　　　９１Ｂ
　　　　　　　　１０　　　　　　　　０　　　　　４
８Ｃ１００９６（以下、余白）第３表（トビイロウンカおよび稲紋枯病に対する試験結果）Ｎ
ｏ、８＋０　　　　５＋５　　　　１００　　　　　１
００Ｎｏ、８＋　　Ｅ　　　　　５＋１０　　　　１０
０　　　　　１００Ｎｏ、８　　＋Ｃ＋Ｄ　　　　５＋
１０＋５　　　１００　　　　　１００Ｎｏ、８　　＋
Ａ＋Ｅ　　　　５＋１０＋ｌＯｉｏｏ　　　　　　１０
０Ｎｏ、８　　＋Ｂ＋Ｄ　　　　５＋１０＋５　　　１
００　　　　　１００Ｎｏ、９＋Ｄ　　　　　５＋５　
　　　１００　　　　　１００Ｎｏ、９　　＋　　Ｅ　
　　　　　５　　＋　１０　　　　　１００　　　　　
　　１００Ｎｏ、１０＋　　Ｄ　　　　　５　　＋　　
５　　　　１００　　　　　１００Ｎｏ、１０＋　　Ｅ
　　　　　５　　＋　　１０　　　　１００　　　　　
１００Ｎｏ、１１＋　　０　　　　５　　＋　　５　　
　　１００　　　　　１００Ｎｏ、１１＋　　Ｅ　　　
　　５　　＋　　１０　　　　１００　　　　　１００
Ｎｏ、１７＋　　Ｄ　　　　　５　　＋　　５　　　　
１００　　　　　１００Ｎｏ、１７＋　　Ｅ　　　　　
５　　＋　　１０　　　　１００　　　　　１００第　
３　表（続き）

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔上記式中、Ｘはハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６のアル
キル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のハロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ
＿４のハロアルコキシ基、ＮＯ＿２、Ｃ＿１〜Ｃ＿４の
アルコキシ基、または▲数式、化学式、表等があります
▼（ＲはＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基を示す。）を示し
、ｎは１〜４の整数を示し、ｎが２〜４の場合はＸは同
一でも互いに異なってもよい。Ａはハロゲン原子、Ｃ＿
１〜Ｃ＿４のアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルコキシ
基または水素原子を示し、ＢはＣＸ＿１（Ｘ＿１は水素
原子またはハロゲン原子を示す。）または窒素原子を示
し、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ独立に水素原子また
はＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基を示し、Ｅは水素原子、
ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルコキシ基またはヒ
ドロキシ基を示す、Ｑは、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼｛但し、Ｙはハロゲ
ン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６のアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６
のアルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のハロアルキル基、Ｃ
＿１〜Ｃ＿４のハロアルコキシ基、シアノ基、▲数式、
化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
ります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼（但し、Ｚはハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基、Ｃ＿１
〜Ｃ＿４のアルコキシ基またはＣ＿１〜Ｃ＿４のハロア
ルキル基を、ιは０または１〜５の整数を示し、ιが２
〜５の場合はＺは同一でも互いに異なってもよい。）を
示し、ｍは１〜５の整数を示し、ｍが２〜５の場合はＹ
は同一でも互いに異なってもよい。｝を示す。〕で表さ
れる３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体の少なくとも一種
と、公知の殺菌剤の有効成分化合物の少なくとも一種と
を、有効成分として含有する殺虫・殺菌剤組成物。