JPH04112805A - 殺虫組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
する。
、カーバメート系、ピレスロイド累算の多くの薬剤か開
発され、単剤及び混合剤として使用されてきた。しかし
、従来の殺虫剤は殺虫スペクトル、害虫の各発育段階で
の殺虫活性、速効性、残効性、浸透移行性等のバランス
を欠いたり、また殺虫効果面では優れていても魚類に対
する毒性、あるいは有用昆虫や天敵等に対する安全性あ
るいは作物に対する薬害等の問題かあることにより使用
場面、使用回数等か限られる結果必ずしも満足すべき殺
虫効果をあげているとはいえない。特に、最近従来の各
種薬剤に対して感受性か低下した害虫、例えばわが国の
水稲場面における有機リン剤及びカーバメート剤に対し
て抵抗性を有するツマグロヨコバイやウンカ類、各種園
芸作物のハタ二類やアブラムシ類、野菜類のミナミキイ
ロアザミウマ、アブラナ科野菜のコナガ、ワタのポール
ワーム等が出現し、これら害虫の防除技術の確立か強く
要請されている。
スト化か強く要請され、少ない処理回数、少ない投下薬
量で高い防除効果をあげる必要があり、これらの要請に
応し得る薬剤の開発が要請されている。
て有効なグアニノン誘導体またはその塩を見出しく特願
昭63−332192号)、このクアニノン誘導体のよ
り有効な利用を検討する中で、種々の有機リン酸エステ
ル類との種々の組合わせを研究し、両者の単独使用では
得られない協力的及び相乗的な殺虫効果を有し、かつ毒
性面でも十分に満足し得る従来にない新しい殺虫組成物
を見出すことを試みた。
基を、nはOまたは1を、R2は水素または置換されて
いてもよい炭化水素基を、R3は第一第二または第三ア
ミ7基を、Xは電子吸引基を示す。但し、Xか7ア7基
である時、R’はピリフル基を除く置換されていてもよ
い同素またはPti素環基を、nがOである時、R1は
置換されていてもよい複素環基を示す。]で表わされる
グアニンン誘導体及びその塩の少なくとも1種と、式:
[式中、Y′は酸素原子またはイオウ原子を、Y2は酸
素原子、イオウ原子または結合手を、R4はアル牛ル基
を R5はアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルア
ミノ基、アルキルカルボニルアミド基またはフェニル基
を、R6はそれぞれ置換または非置換アル牛ル基、アル
ケニル基、アミン基、フェニル基またはへテロアリール
基を、またはR5及びR6は一緒になって式中のリン原
子及びY2とともに酸素原子を含んでいてもよいホスホ
ノン環を示す。]で表わされる有機リン酸エステル類の
少なくとも1種とを含有することを特徴とする殺虫組成
物か提供される。
FIll]の有機リン酸エステル類とを配合した本発明
殺虫組成物の殺虫活性は、予想外にも活性化合物それぞ
れ単独の効果の相より明らかに大てあり(活性化合物の
両者か優れた協力作用及び相乗作用を発揮し)、かつ優
れた速効性と残効性を有する。
虫を防除することを目的として施用することにより、例
えばアブラナ科野菜の!I翅目害虫であるコナガ幼虫や
、半翅目害虫であるアブラムシ類に対して、例えば果菜
類の難防除害虫であるミナミキイロアザミウマに対して
、例えば水稲の重要害虫である半翅目害虫のウンカ類(
例えばトヒイロウンカ)や、鱗翅目害虫のコブツメイカ
に対して、活性化合物各々単独の場合より低濃度て協力
的伎び相乗的な殺虫効果を示し、且つ優れた速効性と残
効性を示す。
環基を示す。但し、Xかノア7基である時、R1はピリ
ノル基を除く置換されていてもよい同素または複素環基
を、好ましくはハロケノピリシルまたはハロケノチアゾ
リル基を、より好ましくはハロケノチアゾリル基を示す
。R1て示される同素または複素環基は、同一原子のみ
を含有する環状基または異なる2種以上の原子を含有す
る環状基であって、環状炭化水素基または複素環基を意
味する。R’で示される環状炭化水素基としては、たと
えばシクロフロビル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル等のC3−8ンクロアルキル基、たとえ
ばシクロプロペニル、■シクロペンテニル、■−シクロ
へキセニル、2シクロへキセニル、1.4−シクロへキ
サジェニル等のC3−11シクロアルケニル基、たとえ
ばフェニル、1−または2−ナフチル、1−.2−また
は9−アントリル、l−,2−,1,4−または9−フ
エナントリル、 l −、2−+ 4−、 5また
は6−アズレニル等のC6−14アリール基等が用いら
れる。好ましい環状炭化水素基は、たとえば芳香性のも
のであり、フェニル等のC6−147リール基等である
。 R1で示される複素環基としては、たとえば酸素原
子、硫黄原子、窒素原子などのへテロ原子を1〜5個含
む5〜8員環基またはその縮合環基なとか用いられ、そ
の具体例としては、たとえば2−または3−チエニル、
2−または3−フリル、2−または3−ピロリル、2−
3−または4−ピリジル、2−.4−または5−オキサ
シリル、2−.4−または5−チアゾリル。
−イミダゾリル、3−.4−または5−インオキサシリ
ル、3−4−または5−インチアゾリル、3−または5
−(1,2,4−オキサジアゾリル)、1.3.4−オ
キサジアゾリル、3−または5−(1,2,4−チアジ
アゾリル)、1,3.4チアジアゾリル、4〜または5
−(1,2,3チアジアゾリル)、1,2.5−チアジ
アゾリル21.2.3−トリアゾリル、 1,2.4
−)リアゾリル、II(−または2H−テトラゾリル、
N−オキシド−2−13−または4−ピリジル、 2
−、 4または5−ピリミジニル、N−オキシド−24
−または5−ピリミンニル、3−または4−ピJタシニ
ル、ピラジニル、N−オキシド−3−または4−ピリタ
ジニル、ヘンゾフリル ヘンゾチアゾリル、ヘンゾオキ
サゾリル、トリアンニルオキソトリアジニル、テトラシ
ロ[1,5−blビリタジニル、トリアゾロ[4、5−
b ]ピリダジニル、オキソイミダジニル、ジオキソト
リアジニル。
、1.4−オキサジニル、モルホリニル。
ル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、シ
ンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリ
ニル、イントリジニル、キメリジニル、1,8−ナフチ
リジニル、プリニル、プテリジニル、ジベンゾフラニル
、カルバゾリル。
ェノチアジニル、フェノキサジニルなとか用いられる。
4−ピリジル、2−4−または5−チアゾリル等の5−
又は6−置き窒素複素環基である。これらR1で示され
る同素または複素環基は、同−又は相異なる置換基を1
〜5個(好ましくは1個)有していてもよく、この様な
置換基としてはたとえばメチル、エチル、プロピル、イ
ソフロビル、ブチル、イソブチル、S−ブチル、t−ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テト
ラデシル、ペンタデシル等の炭素数1〜15のアル牛ル
基、たとえばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル等の炭素数3〜10のシクロア
ル牛ル基、たとえばビニル、アリル、2−メチルアリル
、2ブテニル、3−ブテニル、3−オクテニル等の炭素
数2〜10のアルケニル基、たとえばエチニル、2−プ
ロピニル、3−へキシニル等の炭素数2〜10のアルキ
ニル基、たとえばシクロプロペニル、/クロペンテニル
、/クロヘキセニル等の炭素数3〜10のシクロアルケ
ニル基、たとえばフェニル、ナフチル等の炭素数6〜1
0のアリール基、たとえばヘン7ノ呟フエニルエチル等
の炭素数7〜10のアラルキル基、ニトロ、水酸基メル
カプト、オキソ、チオキソ、/アノ、カルノ\モイル、
カルホキシル、たとえばメチルスルホニル エトキシ力
ルホニル等のC6−4アルコキ/力ルホニル、スルホ、
たとえばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロケン、た
とえばメトキノ、エトキシ、プロポキシ、イソフロビル
/、ブトキシ、イソブトキシ、S−ブトキン、t−ブト
キン等のC1−、アルコキシ、たとえばフエ/キ7等の
C8−IQアリールオキシ、たとえばメチルチオ、エチ
ルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブ
チルチオ、t−ブチルチオ等のC1−6アルキルチオ、
たとえばフェニルチオ等のC11−10アリールチオ、
タトエハメチルスルフイニル、エチルスルフィニル等の
CI−4アルキルスルフイニル、たとえばフェニルスル
フィニル等のCG−10アリールスルフイニル、たとえ
ばメチルスルホニル、エチルスルホニル等のC1−4フ
ルキルスルホニル、たとえばフェニルスルオニル等のC
11−1[+アリールスルホニル、アミン、たとえばア
セチルアミン、プロピオニルアミ7等のC2−6アシル
アミ/、たとえばメチルアミノ、エチルアミノ、n−フ
ロビルアミノ、イソプロピルアミ/、n−ブチルアミノ
、ジメチルアミノ、ンエチルアミノ等のモノまたはソー
C1−6アルキルアミノ、たとえばシクロへキノルアミ
ノ等のC3−e/クロアルキルアミノ、たとえばアニリ
ノ等のC8−IQアリールアミノ、たとえばアセチルな
どのC7−4アンル、たとえばベンゾイル等のC6−I
Qアリールーカルホニル、たとえば2−または3−チエ
ニル、2−または3フリル、3−14−または5−ピラ
ゾリル、24−または5−チアン1ノノベ3−14−ま
たは5イソチアゾ+)ル、2−14−または5−オキサ
シリル、3−14−または5−インオキサシリル、2−
14〜または5−イミダゾリル、1.2.3または1.
2.4−トリアゾリル、l Hまたは2HテトラVリル
、2−13−または4−ピリシル2−4−または5−ピ
リミンニル、3〜または4−ピリダニジル、キノツル、
インキノリル、インドリル等の酸素、硫黄、窒素から選
ばれたベテロ原子を1〜4個含む5〜6員複素環基から
選ばれる1〜5個か用いられる。これらの置換基か、た
とえばC8−10アリール、 C7,□10アラルキル
、C3−10シクロアルキル、C3−1oンクロアルケ
ニル、c o−toアリールオキシ、C、−、。アリー
ルチオ、Ce−toアリールスルフィニル、CB−jO
アリールスルホニル、C11−0゜アリールアミノ、複
素環基等である場合にはさらに上記のようなハロゲン、
水酸基、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソフロ
ビル、ブチル、イソブチル、S−ブチ、ル、ナフチル等
のC1−4アルキル、たとえばビニル、アリル、2−メ
チルアリル等のC!−4アルケニル、たとえばエチニル
、2−プロピニル等のC7−4アルキニル、CB−10
アリール、CI−4アルコキシ、フェノキシ、C3−4
アルキルチオ、フェニルチオ等で1〜5個置換されてい
てもよく、また置換基かC115アルキル、C2−10
アルケニル、C2−、、アルキニル、Cl−4アルコキ
ノ、C1、アルキルチオ、C4−4アルキルスルフイニ
ル、C7、アルキルスルホニル、アミノ、モノ−または
ジーC1,4アルキルアミ/、C3−87クロアル牛ル
アミノ、C6アリールアミ7等である場合にはさらに上
記のようなハロケン、水酸基、C1−4アルコキ/、C
1−4アルキルチオ等で1〜5個置換されていてもよい
。
置換されていてもよいピリシル、チアゾリル等の5また
は6員含窒素複素環である。
炭化水素基としては、R1て前述した炭素数1〜15の
アルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基、炭素
数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキニ
ル基、炭素数3〜10のシクロアルケニル基、炭素数6
〜10のアリール基、炭素数7〜10のアラルキル基等
が用いられる。また「置換されていてもよい炭化水素基
の置換基としては、R1で示される同素または複素環
基の置換基として前述したちの等か用いられる。
エチノ呟プロピル等のC1−4アルキル基である。
式 [式中、R7及びR8は同一または相異なり水素または
置換されていてもよい炭化水素基を、あるいはR7及び
R8は一緒になって隣接窒素と共に環状アミノ基を示す
。]で表わされる基等が用いられる(ここにおいて、第
一アミノ基とはたとえば上記式で言えばR7及びR8が
水素である無置換アミノ基を、第三アミノ基とはR7か
R8のいずれかが水素であるモノ置換アミノ基を、第三
アミノ基とはR7とR8のどちらも水素でないジ置換ア
ミノ基を意味する)。R7及びR6て示される「置換さ
れていてもよい炭化水素基」としては、たとえば上記R
2て述へたごときもの等が用いられる。また、R7及び
R8か一緒になって隣接窒素と共に示す環状アミノ基と
しては、たとえばアジリ7ノ、アセチンノ、ピロリジノ
、モルホリノ、チオモルホリフ基等が用いられる。R3
の好ましい例は、たとえば無置換アミノ基、たとえばメ
チルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ等のモノ−
C+−aアルキルアミノ基、たとえばジメチルアミノ、
エチルメチルアミノ等のジー01−4アルキルアミノ基
、たとえばホルムアミド、N−メチルホルムアミド、ア
セトアミド等の01□アシルアミノ基等である。
トロ、アルコキシカルボニル(たとえばメトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル等のCl−4アルコキシ−カ
ルボニル等)、ヒドロキシカルボニル、C11−□。ア
リール−オキシカルボニル(たとえばフェノキシカルボ
ニル等)、複素!オキシカルボニル(複素環基としては
前記R1で述べたもの等が用いられ、たとえばビリジル
オ牛ン力ルホニル、チェニルオキン力ルホニル等)、た
とえばハロケン(CQ、、Br等)等て置換されていて
もよいC1−4アルキルスルホニル(たトエハメチルス
ルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、エチルスル
ホニル等)、スルファモイル、ジーCI −4アルコキ
シホスホリル(たとえばジェトキシホスホリル等)、た
とえばハロゲン(CI2.Br5FW) 等で置換され
ていてもよいC1−4アシル(たとえばアセチル、トリ
クロロアセチル、トリフルオロアセチル等)、C@−1
8アリール−カルボニル(たと工ffベンゾイル等)、
カルバモイル、Cl−4アルキルスルホニルチオカルバ
モイル(たとえばメチルスルホニルチオカルバモイル等
)等が用いられる。好ましい電子吸引基はたとえばニト
ロ等である。
は、たとえば 〒”。
はハロゲノチアゾリル基を示し、R2a、R411R5
11は同一または相異なり、水素、メチル基、エチル基
、ホルミル基またはアセチル基を示す。]で表わされる
化合物またはその塩等がある。式[1”]において、R
1″はたとえば3−ピリジル基を、たとえば6−クロロ
−3−ピリジル、6−ブロモ−3−ピリジル、5−ブロ
モ−3−ピリジル等のハロゲノピリジル基を、または2
−クロロ5−チアゾリル、2−ブロモ−5−チアゾリル
等のハロゲノチアゾリル基を示す。
、例えば3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−1
’−メチル−2−二トログアニジン、3−(2−クロロ
−5−チアゾリルメチル)−1−メチル−2−ニトログ
アニジンまたは3−(2クロロ−5−チアソリルメチル
)−1,1−ツメチル−2−ニトログアニノン等か用い
られる。
て/ス体とトランス体の立体異性体を生し、またR2か
水素である場合及びR3が第−又は第二アミ7基である
場合は理論的に互変異性体を生しるか、これらいずれの
異性体も本発明化合物「II′またはその塩に含まれる
。
酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、リン酸8硫酸、過塩素
酸なとの無機酸、例えばギ酸、酢酸。
息香酸、ピクリン酸、p−トルエンスルホン酸などの有
機酸との塩が用いられてもよい。
]のグアニジン誘導体の代表的な化合物としては、表1
にかかげた化合物等かある。
特願昭63−332192号、EP−376279に記
載されている。
用される一方の式[■]の有機リン酸エステル類におい
て、R4のアルキル基としては、例えばメチル、エチル
、プロピル、i−プロピル、ブチル、i−ブチル、ペン
チル、ヘキシル、オクチル等のCl−11アル牛ルてあ
り、好ましくは例えばメチル、エチル、プロピル、i−
プロピル等の01−4アルキル等が用いられる。
シ、プロポキシ、l−プロポキシ、ブトキシ、i−ブト
キシ、ペンチルオキシ、へ牛シルオキ/、オクチルアミ
7等のC1−8アルコキシであり、好ましくは例えばメ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、i−プロポキン等のC
I−4アルコキシ等が用いられる。R5のアルキルチオ
基としては、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピル
チオ、i−プロピルチオ、ブチルチオ、i−ブチルチオ
、ペンチルチオ、ヘキシルチオ、オクチルチオ等のC1
−8アルキルチオであり、好ましくは例えばメチルチオ
、エチルチオ、プロピルチオ、1−プロピルチオ等のC
3−4アルキルチオ等が用いられる。
、エチルアミノ、フロビルアミ/、I−フロピルアミノ
、ブチルアミノ、i−フチルアミノ、ペンチルアミノ、
ヘキノルアミノ、オクチルアミ7等のC1−8アルキル
アミ/てあり、好ましくは例えばメチルアミ/、エチル
アミノ、プロピルアミノ、i−フロピルアミノ等のC1
−4アルキルアミノ等か用いられる。R5のアルキルー
カルホニルアミド基としては、例えばメチルーカルホニ
ルアミド、エチル−カルボニルアミド、プロピルカルボ
ニルアミド等のCI−4アルキルーカルホニルアミド等
である。
しては、例えばメチル、エチル、プロピル、1−プロピ
ル、ブチル、i−ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチ
ル等の01−8アルキルてあリ、好ましくは例えばメチ
ル、エチノ呟プロピル、プロピル等のC1−4アルキル
等か用いられる。
基としては、例えばビニル、アリル、2フロピニル、3
−へキシニル等のC2−10アルケニルてあり、好まし
くは例えばビニル等のC2−、アルケニルが用いられる
。R6の「置換または非置換へテロアリール基」のへテ
ロアリール基トシては、例えば酸素、硫黄、窒素原子か
ら選ばれた同一または相異なるヘテロ原子を1ないし5
個有する縮合していてもよい5員ないし8員のヘテロア
リール基であり、例えばフラニル、チエニル、ピロリル
、オキサシリル、イソオキサシリル、チアゾリル、チア
ニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラゾ
リル、イミダゾリル、トリアジニル、チアジアゾリル、
イミダゾチアンリル、ベンゾイソオキサシリル、クロメ
ニル、キノリル、ベンゾチアニル、キノキサリニル、ベ
ンゾトリアジニル等であり、好ましくは例えばインオキ
サシリル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリタ
フニル、ピリミジニル、トリアンニル、チアンアゾリル
、ヘンシイサオキサゾリル、キメキサリニル、ヘンシト
リアンニル等の酸素、硫黄、窒素原子から選ばれた同一
または相異なるヘテロ原子を1ないし3個有する縮合し
ていてもよい5員ないし6員のへテロアリール基等か用
いられる。
アミノ基、フェニル基またはへテロアリール基」の置換
基としては、例えばメチル、エチル、プロピル、i−プ
ロピル、ブチル、i−ブチル、ペンチル、ヘキシル、オ
クチル等の01−8アルキル、例えばメトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、i−プロポキシ、ブトキシ、i−ブト
キシ等のC+−sアルフキシ、例えばホルミル、アセチ
ル、プロピオニル、ブチリル、i−ブチリル、バレリル
等のC11アシル、例えばメト牛ジカルボニルエトキシ
カルボニル、プロポキシカルボニル、iプロポキシカル
ボニル、ブトキシカルボニルミーブトキシ力ルホニル等
のC1−8アルコキシカルボニル、例えばメチルチオ、
エチルチオ、プロピルチオ、1−プロピルチオ、ブチル
チオ、iブチルチオ等のC+−6フルキルチす、例えば
メチルアミノ、エチルアミノ、ブチルアミノ等のC1−
6アルキルアミノ、例えばツメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、ジブチルアミ7等のCI−8ジアルキルアミノ、
例えばフリル、チエニル、チアゾリル、オキサシリル、
ピラゾリル、チオピラゾリル、ピリジル、ビリタジニル
、ピリミジニル、インドリル、ピリジルオキサシリル、
ジヒドロベンゾフリル、ヘンシトリアジニル等の例えば
窒素、酸素、硫黄原子等から選ばれたヘテロ原子を1〜
3個有する縮合していてもよい5員ないし8員の複素環
基、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン、
例えばフェニル等のC3−6アリール、ニトロ、シアノ
等である。
アミノ基、フェニル基またはへテロアリール基」の置換
基の好ましい例としては、例えばメチル、エチル、プロ
ピル、i−プロピル等のCI−4アルキル、例えばメト
キシ、エトキシ、プロポキシ、i−プロポキン等のC1
−4アルコキシ、例えばホルミル、アセチル、プロピオ
ニル、ブチリル等のC1−4アシル、例えばメトキシカ
ルボニル、エトキンカルボニル、プロポキシカルボニル
、i−プロポキシカルボニル等の01−4アルコ牛シカ
ルホニル、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オ、l−プロピルチオ等のCI−4アルキルチオ、例え
ばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミン、i−
プロピルアミ’ 等”、 C+ −4アルキルアミノ、
例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルア
ミノ、ジi−プロピルアミノ等の01−4ジアルキルア
ミノ、例えばインオキサシリル、チオピラゾリル、ピリ
ダジニル、ピリジルオキサシリル、ジヒドロベンゾフリ
ル、ベンゾトリアジル等の例えば窒素、酸素、硫黄原子
等から選ばれたヘテロ原子を1〜3個有する縮合してい
てもよい5Rないし8員の複素環基、臭素、塩素、ヨウ
素等のハロゲン、フェニル、ニトロ、シアノ等が用いら
れる。これら置換基は1ないし5個置換していてもよく
2個以上置換する場合は同−または相異なっていてもよ
い。
、エチルチオ−エチル、メチルアミノアセチル、メチル
アミノ−イソフロピオニル−チオ−メチル、5−メトキ
ノ−1,2,3−チアンアゾルー2(3H)オニル−メ
チル等のC+−sアルキルチオ、C3−。アルキルアミ
/、C1,3ア/ル、窒素、酸素、硫黄原子等から選ば
れたヘテロ原子を1〜3個有する5員または6員の複素
環基等で1個置換されていてもよいC1−4アルキル、
例えばメトキ7カルポニルーインブロペニル、ジクロロ
ビニル、1−トリクロロフェニル−2−10ロービニル
等のC1−3アルコキシカルホニル、臭素、塩素等のハ
ロゲン、フェニル等でlまたは2個置換されていてもよ
いC1−3アルケニル、例えばアセチルアミド、エトキ
シカルボニル−アミド、アミン等のC+−sアシル、C
1−3のアルコキシカルホニル等で1個置換されていて
もよいアミノ、例えばイソプロピルフェニル、エトキシ
フェニル、イソブロポキシカルホニルフェニル、チオメ
チルフェニル、215−クロロ−4−フロモーフェニル
ニトロ−フェニル、/了ノーフJ、ニル等のCア2レキ
ル、C1−3アルコキノ、Cl−4アルコキンカルホニ
ル、C8−3アルキルチオ、臭素、塩素等のハロケン、
ニトロ、ンアノ等で同一または相異なって1ないし3個
置換されていてもよいフェニル、例えばイソプロピル−
ピリミンニル、3−メチル5−インプロピル−ピリミノ
ニル、メトキノチアンア゛ノル、エト牛/−エチルピリ
ミンニル、ソエチルアミノーメチルビ+7 ミノニル、
3−メチル−5−7エチルアミ/−ピリミンニル、クロ
ルヘンズオキサソロン、トリクロルーピリンル、クロロ
イソオキサシリル、クロロフェニル−ピラゾリル、ヘン
ゾビラゾリル、フェニル−ビリタンニル、フェニル−イ
ソオキサシリル、3−オキソ2−フェニル−ピリジル等
のC1−4アルキル、C1−。アルコキシ、Cl−3ジ
アルキルアミノ、臭素、塩素、フェニル等のハロケン等
で同一または相異なって1ないし3個置換されていても
よい例えば窒素、酸素、硫黄原子等から選ばれたヘテロ
原子を1〜3個有する縮合していてもよい5員ないし6
員のへテロアリール基等か用いられる。
2とともに示す酸素原子を含んでいてもよいホスホリン
環のホスホリン環としては、ヘンソホスホリン、ヘンソ
オキ号ホスホリン、ヘンソノオキサホスホリン等の酸素
原子を1又は2含んでいても良いヘンゾホスホリンであ
り、好ましくはヘン゛/ジオキサホスホリン等が用いら
れる。
11]の有機リン酸エステル類の代表的化合物として下
記の化合物か挙げられる。
ート(一般名“アセフェート” °以下同様に()内に
一般名を記す)、 O20−ジエチル−〇−(5−フェニル−3−インキサ
ゾリル)ホスホロチオエート(イソキサチオン)、 〇−エチルー〇−2−イソブロポキンカルホニルフェニ
ルーN−インフロビルホスホロアミドチオエート(イン
フェンホス)、 o o o’ o’−テトラエチル−8,S −メチジ
2フ士スホロ/チオエート(ニチオン)、○、○−ンエ
チルー5−2−エチルチオエチルホスホロンチオエート
(ソスルホトン、エチルナオメトン)、 0−6−ニトキンー2−エチルピリミ7ンー4イル−0
2O−7メチルホスホロチオエート(エトリムホス)、 01O−ジエチル−〇−キノキサリンー2−イルホスホ
ロチオエート(キナルホス)、O20−ジエチル−〇−
3.5.6−ドリクロロ2−ピリジルホスホロチオエー
ト(クロルピリホス)、 O20−7メチルー〇−3,5,6−ドリクロロ2−ピ
リジルホスホロチオエート(クロルピリホスメチル)、 2−クロロ−1−(2,4−ジクロロフェニル)ビニル
ジメチルホスフェート(ンメチルビンホス)0.0−/
メチルー5−(N−メチルカルバモイルメチル)ホスホ
ロ/チオエート(ジメトエート)、〇−エチルーo−4
−メチルチオフェニル−8−フロピルーホスホロジチオ
エート(スルプロホス)、 0.0−ジエチル−○−2−イソプロピルー6メチルピ
リミンンー4−イル−ホスホロチオエート(ダイアジノ
ン)、 ○、○−ジメチルー8−エチルチオエチルホスホロジチ
オエート(チオメトン)、 0.0−ジメチル−5−2−(1−メチルカルバモイル
エチルチオ)エチルホスホロジチオエート(バミドチオ
ン)、 (R3)−(0−1−(4−クロロフェニル)−ピラゾ
ール−4−イルー〇−エチルー3−n−プロピルホスホ
ロチオニー1−)(ビラクロホス)、O20−ジエチル
−〇−(3−オキソ−2−フェニル−2H−ピリダジン
−6−イル)ホスホロチオエート(ピリダフェンチオン
)、 ○−2−ジエチルアミ/−6−メチルピリミジン−4−
イルー○、O−7メチルホスホロチオエート(ピリミホ
スメチル)、 0−2.4−ンクロロフェニルー〇−エチルS−フロビ
ルホスホロジチオエート(プロチオホス)、 0.0−ジプロピル−0−4−メチルチオフェニルホス
フェート(フロパホス)、 0−4−フロモー2−クロロフェニル−〇−エチルー8
−プロピルホスホロチオエート(プロフェノホス)、 3−(o、o−ジェトキシチオホスホリルチオメチル)
−6−クロロペンズオ牛サシロン(ホサロン)、 o、O−ジメチル−3−(N−ホスミル−N−メチルカ
ルバモイルメチル)ホスホロジチオエート(ホルモチオ
ン)、 S−1,2−ビス(エトキシカルボニル)エチル0.0
−ジメチルホスホロジチオエート(マラチオン、マラソ
ン)、 2−クロロ−1−(2,4,5−1−ジクロロフェニル
)ビルジメチルホスフェート(テトラクロルビンホス、
CVMP)、 2−クロロ−1−(2,4−ジクロロフェニル)ビルジ
メチルホスフェート(クロルフェンビンホス、cvp)
、 01O−ジメチル−○−p−シアノフェニルホスホロチ
オエート(シアノホス、CYAP)、ジメチル−2,2
−ジクロロビニルホスフェート(ジクロルボス、DDV
P)、 /メチルー2.2.2−トリクロロ−1−ヒトロキチエ
チルホスホネート(トリクロルホン、DEP)、 0.0−ジメチル−3−(2,3−ジヒドロ−5−メト
キシ−2−オキソ−1,3,4−チアジアゾール−3−
イルメチル)ホスホロジチオエート(メチタチオン、D
MTP)、 0、○−ジメチルー〇−(3−メチル−4−ニトロフェ
ニル)チオホスフェート(フェニトロチオン)等。この
様な有機リン酸エステル類[n]の好ましい例としては
、01S−ジメチル−N−アセチルホスホロアミドチオ
エート、O20−7エチル〇−(5−フェニル−3−イ
ンキサソリル)ホスホロチオエート、O20−ジメチル
−5−2−(1メチルカルバモイルエチルチオ)エチル
ホスホロンチオエート、(R3)−(0−1−(4−ク
ロロフェニル)−ピラゾール−4−イルー〇−エチルー
8n−プロピルホスホロチオエート)、0.○−ジエチ
ルー〇−(3−オキソ−2−フェニル−2H−ビリダン
ノー6−イル)ホスホロチオエート、2−クロロ−1−
(2,4,5−1−ジクロロフェニル)ビルジメチルホ
スフェートが挙げられる。
テル類は既に公知であり、例えば前記ザ・ベステイサイ
ド・マニユアル(The PesticideMan
ual第8版1987年+ The Br1tis
h CropProtection Concil
)等に殺虫剤として記載されている。
は、水田の鱗翅目害虫例えばコブノメイガ、ニカメイガ
等の防除に本発明の殺虫組成物を用いる場合には、例え
ばアセフェート、フェニトロチオン、インキサチオン、
ピリタフエンチオン、トリクロルホン、クロルピリホス
メチル、プロパホス、ンメチルビンホス等の使用か好ま
しい。
ハマキムシ類等の防除に用いる場合には、例えばビラク
ロホス、アセフェート、ピリミホスメチル、フェニトロ
チオン、DDVP、DEP。
PAP、fリチオン、プロチオホス等の有機リン酸エス
テル類[n]の使用か好ましい。
ムシ、ワタアブラムシ、リンココアブラムシ、ユキヤナ
ギアブラムシ等のアブラムン類等の防除に用いる場合に
は、例えばエチルチオメトン、ESP、バミドチオン、
チオメトン、フェニトロチオン等の有機リン酸エステル
[■]の使用カ好ましい。
般に、式[1]のグアニジン誘導体またはその塩の1重
量部当り、式H■;の何機リン酸エステル類を、01〜
20重量部、好ましくは05〜]、0重量部である。
布、水中または水面施用、土壌表面への面性処理、土壌
混和処理、あるいは育苗箱処理等により使用することか
できる。
る場合より低薬量で強力な殺虫活性を示すため、作物に
対する薬害かはとんと完全に回避てき、従来の殺虫剤の
単独施用では殺虫スペクトル、害虫の各発育段階での殺
虫活性、速効性、残効性、浸透移行性等のバランスを欠
いたり、また殺虫効果面では優れていても魚類に対する
毒性、あるいは有用昆虫や天敵等に対する安全性あるい
は作物に対する薬害等の問題があることにより使用に制
限かあったような場面でも使用できる。
であるツマグロヨコバイ(Nephotetlixci
ncticeps)、ウンカ類(トビイロウンカ(Ni
laparvata lugens)、セジロウンカ(
SogaLellaferucifera)、ヒメトビ
ウンカ(LaodelphaxstriaLellus
))等、鱗翅目害虫であるニカメイガ(Chilo 5
uppressalis)、コブ/メイ力(Cnaph
alocrocis medinalis)、フタオビ
コヤカ(Naranga aenescens)等及び
鞘翅目害虫であるイネミズゾウムシ(Lissorho
ptrus oryzaphilus)、イ不ゾウムン
(Echinocnemus squameus)、イ
不トロオイムシ(Oulema oryzae)、ムギ
ドロオイムシ(Oulema erichsoni)等
、果樹、疏菜、茶等の園芸作物の鱗翅目害虫であるコナ
ガ(Plutellamaclipennis)、アオ
ムシ(Pieris brassicae)、ヨトウム
シ(Mamestra brassicae)、チャ
ノホソガ(CaloptNia theivora)、
チャノコカクモンハマキ(Adoxophy−es s
p、)等、半翅目害虫であるアフラムシ類(モモアカア
ブラムシ(Myzus persicae)、ワタアブ
ラムシ(Aphis gossyipii)、リンゴ
アブラムシ(Aphis poni)等)、カイガラム
シ類(ヤノ不カイガラムシ(Unaspis yano
ensis)、クワコナカイガラムシ(Pseudoc
occus comstocki)等)、オン/ツコナ
ンラミ(Trialeurodes vaporari
orum)、チャノミトリヒメヨコハイ(Empoas
ca onukii)等、アザミウマ目害虫であるミナ
ミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、チ
ャノキイロアサミウマ(Scirtothrips d
orsalis)等、鞘翅目害虫であるコロラドイモハ
ム/(Leptinotarsa decemline
ata)、ウリハムン(Aulacophora fe
moraris)、カメノコハムン(Cassida
nebulosa)、ヤサイゾウムノ(ljstrod
eres costirostris)、ニンユウヤホ
ンテントウムシ(Epilachna vigint
ioctopunctata)等の防除に有効に使用で
きる。
形態、例えば乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、粉粒剤、錠剤
、水溶剤、フロアブル剤、噴霧剤等の形態にすることか
できる。また用時にグアニジン誘導体CI]またはその
塩の殺虫剤及び有機】ノン酸エステル類[11]の殺虫
剤の成分を混合可能な通常の製剤形態、例えば乳剤、水
和剤等にすることができる。
はその基数び有機リン酸エステル類Jlの活性成分を、
単独または混合して、適当な液体の担体に溶解させるか
分散させ、または適当な固体担体と混合するか吸着させ
、必要により例えば乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、
湿潤剤、枯漿剤、安定剤等を添加し公知の方法で調製す
ることかできる。
的によって異なるが、乳剤、水相剤等は5〜70重量%
程度が適当てあり、粉剤としては01〜10重量%が適
当であり、粒剤としては0.5〜10重量%か適当であ
るか、使用目的によっては、これらの濃度を適宜変更し
てもよい。
(例えば100〜10,000倍)して散布する。
ール類(例エバ、メチルアルコール、エチルアルコール
、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、
エチレングリコール等)、ケトン類(例えば、アセトン
、メチルエチルケトン等)、エーテル類(例えば、ンオ
キサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノ
メチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエー
テル等)、脂肪族炭化水素類(例えば、ケロシン、灯油
、燃料油等)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、
トルエン、キンレン、ソルベントナフサ、メチルナフタ
レン等)、ハロゲン化炭化水素類(例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素等)、酸アミド類(例
えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等
)、エステル類(例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、脂
肪酸グリセリンエステル等)、ニトリル類(例えば、ア
セトニトリル、プロピオニトリル等)等の溶媒が適当で
あり、これらは1種または2種以上を適当な割合で混合
して適宜使用することができる。
ば、乳糖、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等)、鉱物
性粉末(例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土等
のクレイ類、タルク、雲母粉等の/リカ類等)、珪藻上
、炭酸力ルンウム、アルミナ、硫黄粉末、活性炭等か用
いられ、これらは1種または2種以上を適当な割合で混
合使用することかできる。
面活性剤としては、必要に応じて石鹸類、ポリオ牛/エ
チレンアルキルアリルエーテル[例えば、ノイゲン イ
ー・ニー(E−A)142;第一工業製薬(株)製、ノ
ナール:東邦化学(株)製、アルキル硫酸塩類(例えば
、エマール10、エマール40 ; 花王(株)1)]
、アルキルスルホン酸塩類[例えば、不オゲン、不オ
ゲンT:第−工業製薬(株)製、ネオペレックス;花王
(株)製]、ポリエチレングリコールエーテル類[例え
ば、ノニポール85、ノニボール1001)二ポール1
60:三洋化成(株)製〕、多価アルコールエステル類
[例えば、トウィーン20、トウィーン80;花王(株
)製コ等の非イオン系及びアニオン系界面活性剤が適宜
用いられる。
剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態で、
他の活性化合物、例えば化合物[1]、[11]および
それらの塩以外の殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
、殺カビ剤、成長調整剤との混合剤として使用すること
もできる。
少なく安全て、優れた農薬である。そして、本発明の殺
虫組成物は、従来の殺虫、殺ダニ剤と同様の方法で用い
ることかでき、その結果従来品に比へて優れた効果を発
揮することができる。
たとえば育苗箱処理2作物の茎葉散布、虫体散布、水田
の水中施用あるいは土壌処理などにより使用することが
できる。そして、その施用量は、施用時期、施用場所、
施用方法等々に応じて広範囲に変えることができるが、
−船釣にはへクタール当り活性成分(グアニジン誘導体
[1]またはその塩及び有機リン酸エステル類[n]が
0.3g〜3000g好ましくは50g〜1000gと
なるように施用することが望ましい。また、本発明の殺
虫組成物か水和剤である場合には、活性成分の最終濃度
が0.1=1000 ppm好ましくは10〜500
ppmの範囲となるように希釈して使用すればよい。
アミド(3,5重量部)の混合液 7.0重量部乳化剤
、多価アルコールエステル(トウィーン20;花王(株
)製) 2.0重量部 後記表2中の供試薬剤の欄に記載の活性化合物混合剤も
しくは活性化合物単独の1.0重量部を上記乳化剤を含
有する溶剤と混合し、その混合物を水道水で所定の濃度
まで希釈した。
れた草丈約30cmのイネ(移植21日後)に上記のよ
うに調製された活性化合物の所定濃度の水希釈液をスプ
レーガンを用いてポット当り20旋宛散布し、散布液を
風乾後コブ/メイヵ3令幼虫をポット当り10頭宛接種
し、25:1°Cのカラス恒温室におき、3日後の生残
虫数を調へ、殺虫率[−((供試頭数〜生残虫数)/供
試頭数)X100]を求めた。試験は2連制て行なった
。
物No、1: 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル
)−1−メチル−2−ニトログアニジン 化合物No、 2: 3 (2−クロロ−5−チアゾ
リルメチル)〜1−メチルー2−ニトログアニジン 化合物No、3: 3−(2−クロロ−5〜チアゾリル
メチル)−1,1−ジメチル−2−ニトログアニジン2
、本試験に使用した有機リン酸エステル類[■]:化合
物(A): イソキサチオン 化合物(B): ピリダフェンチオン 化合物(C): テトラクロルビンホス化合物(D):
アセフェート 試験例2 コナガに対する試験 試験方法 直径約11.3cmの塩化ビニール製ポ、トに植えられ
た草丈約10cmのハツカタイコン(播種21日後)に
コナカ3令幼虫を各ポット当り10頭宛接種し、後記表
3の供試薬剤の欄に記載の活性化合物もしくは活性化合
物の単独を用いる他は試験例1のように調製した活性化
合物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いてポッ
ト当り15旋宛散布し、25±1°Cのカラス恒温室に
おき、薬剤処理2日後および7日後の生残虫数を調へ殺
虫率[−((供試頭数−生残虫数)/供試頭数)X10
0]を求めた。試験は2連制で行なった。
物No、l: 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル
)−1メチル−2−ニトログアニジン 化合物No、2: 3−(2−クロロ−5−チアゾリル
メチル)−1−メチル−2−ニトログアニジン 化合物No、3:3〜(2−クロロ−5−チアゾリルメ
チル)−1.1−ジメチル−2−ニトログアニジン2
本試験に使用した有機リン酸エステル類rU]化合物(
D): アセフェート 化合物(E)、ビラクロホス 試験例3 キュウリのワタアブラムシに対する試験試験方法: 直径約11.3cmの塩化ビニール製ポットに植えられ
た本葉1葉期のキュウリ苗に室内で飼育したカーバメー
ト系殺虫剤に感受性の低下したワタアブラムシの雌成虫
をポット当り10頭宛接種し、1日後に後記表4の供試
薬剤の欄に記載の活性化合物もしくは活性化合物の単独
を用いる他は試験例1のように調製した活性化合物の所
定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いてポット当り2
〇−宛散布し、25±1 ’Cのガラス恒温室におき、
薬剤処理2日後および5日後の生残虫数を調べ、2日後
の殺虫率[=((供試頭数−生残虫数)/供試頭数)X
100]と5日後の補正密度指数[=(薬剤処理区の生
残虫数/無処理区の生残虫数)×]Olを求めた。試験
は3連制で行なった。
に使用したグアニジン誘導体[I]:化合物No、1:
3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−1メチル
−2−ニトログアニジン 化合物No、2: 3−(2−クロロ−5−チアゾリル
メチル)−■−メチルー2−ニトログアニジン 化合物No、3: 3 (2−クロロ−5−チアゾリ
ルメチル)−1,1−ジメチル−2−ニトログアニジン
2、本試験に使用した有機リン酸エステル類[■]:化
合物(D): アセフェート 化合物(F)・ バミドチオン 前記表2.3及び4より、本発明の殺虫組成物は、コブ
ノメイガ、コナカ、ワタアブラムシに対して、各活性成
分の単独使用に比べて相乗的な優れた殺虫作用を有する
ことが立証される。
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
−2−二トログアニジン(101rli%)、イッキサ
チオン(20重置%)、リグニンスルホン酸ナトリウム
(5重量%)、ポリオキシエチレングリフールエーテル
(ノニポール85o:5111%)、ホワイトカーホン
(10重量%)、水和剤用クレイ(50重量%)をよく
混合して、水和剤を製造した。
か始まった圃場にIOa当り120&を散布し、14日
後に被害状況を調査した結果、水剤処理区の防除価(以
下、防除価(%)は((無処理区の罹病度−処理区の罹
病度)/(無処理区の罹病度))X100に基づいて求
めた。)は95以上で、きわめて優れていた。
ル−2−二トログアニジン(0,2重j1%)、アセフ
ェート(10重量%)、ホワイトカーボン(5,0重量
%)、クレイ(938重量%)をよく混合して粉剤を製
造した。
当り4kgを散布し、14日後に被害状況を調査した結
果、水剤処理区の防除価は95以上で、きわめて優れて
いた。
−2−ニトログアニ/ン(0,5fNi%)、及びアセ
フェート(2,0重量%)、テキストリン(5,0重量
%)、クレイ(925重量%)をよく粉砕混合し、少量
の水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を
製造した。
のキュウリ圃場に10a当り4kgを株元施用したとこ
ろ水剤処理区は処理20日後でもワタアブラムシの加害
は認められなかった。
献する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R^1は置換されていてもよい同素または複素
環基を、nは0または1を、R^2は水素または置換さ
れていてもよい炭化水素基を、R^3は第一、第二また
は第三アミノ基を、Xは電子吸引基を示す。但し、Xが
シアノ基である時、R^1はピリジル基を除く置換され
ていてもよい同素または複素環基を、nが0である時、
R^1は置換されていてもよい複素環基を示す。]で表
わされるグアニジン誘導体またはその塩の少なくとも1
種と、式:▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、Y^1は酸素原子またはイオウ原子を、Y^2
は酸素原子、イオウ原子または結合手を、R^4はアル
キル基を、R^5はアルコキシ基、アルキルチオ基、ア
ルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミド基またはフ
ェニル基を、R^6はそれぞれ置換または非置換アルキ
ル基、アルケニル基、アミノ基、フェニル基またはヘテ
ロアリール基を、またはR^5及びR^6は一緒になっ
て式中のリン原子及びY^2とともに酸素原子を含んで
いてもよいホスホリン環を示す。]で表わされる有機リ
ン酸エステル類の少なくとも1種とを含有することを特
徴とする殺虫組成物。
Priority Applications (1)
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JP23430490A JP3086924B2 (ja) | 1990-09-03 | 1990-09-03 | 殺虫組成物 |
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ID=16968903
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