JPH03220177A

JPH03220177A - 殺虫、殺ダニ剤組成物

Info

Publication number: JPH03220177A
Application number: JP1586990A
Authority: JP
Inventors: Toshiyuki Umehara; 利之梅原; Toshiro Miyake; 敏郎三宅; Yasushi Haruyama; 春山　裕史
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1990-01-25
Filing date: 1990-01-25
Publication date: 1991-09-27

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］本発明は、特定のピリダジノン誘導体と、公知の殺虫剤
および／または殺ダニ剤の有効成分化合物とを混合して
なることを特徴とする殺虫、殺ダニ剤組成物に関するも
のである。

〔従来の技術および問題点］今日、農園芸用害虫、森林害虫あるいは衛生害虫等各種
害虫の防除を目的とする殺虫、殺ダニ剤の開発が広く進
められ、多種多様な薬剤が実用に供されている。しかし
ながら、人畜あるいは魚類に対する毒性、殺虫、殺ダニ
スペクトラム、殺虫、殺ダニ効果およびその残効性など
のすべてを満足する薬剤か要望されているが、これらす
べて満足することは難しい。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者らは、これら既存の薬剤に比べてより殺虫、殺
ダニ特性のすぐれた殺虫、殺ダニ剤の開発をすべく検討
を進める中で、新しい作用性の殺虫剤であるビリダジノ
ン系化合物と、既存の殺虫および／または殺ダニ剤の有
効成分化合物とを組み合わせた本発明殺虫、殺ダニ組成
物がすぐれた共力的殺虫効果を有することを見出したも
のである。

本発明は。

一般式（１）〔式中１　Ｒは炭素数２〜１６のアルケニル基、炭素数
２〜Ｉ６のアルキニル基、炭素数１〜６のアルコキシで
置換された炭素数３〜８のアルキル基またはＧ−Ｒａ−
を表す。（Ｇは水素原子、　Ｒｂ０−。

Ｒｂ５−、　　Ｒｂ５−、　Ｒｂ５Ｏｚ−、ＲｂＣ−、
Ｒｂ０Ｃ−、ＲｂＣ０□−１１Ｉｔ　　　　　　　Ｉｔ０　　　　　０　　０ＲｂＯＣＮＨ−、ＲｂＮＨＣＯ□−、ＲｂＮＨ−、（Ｒ
ｂ）ＺＮ−またはシアノ基を表す６　（Ｒｈは炭素数１
〜４のアルキル基を表す。）　Ｒａはハロゲン原子で置
換された炭素数３〜１６のアルキレン基、ハロゲン原子
で置換された炭素数２〜１６のアルケニレン基、ハロゲ
ン原子で置換された炭素数２〜１６のアルキニレン基ハ
ロゲン原子で置換された炭素数３〜８のシクロアルキレ
ン基、ハロゲン原子で置換された炭素数５〜８のシクロ
アルケニレン基、ハロゲン原子で置換された炭素数４〜
８のオキサシクロアルキレン基、ハロゲン原子で置換さ
れた炭素数４〜８のチアシクロアルキレン基、炭素数３
〜８のシクロアルキル基およびハロゲン原子で置換され
た炭素ｅ１〜４のアルキレン基、オキシラン基およびハ
ロゲン原子で置換された炭素数１〜４のアルキレン基、
置換されてもよいフェニル基およびハロゲン原子で置換
された炭素数１〜４のアルキレン基または、置換されて
もよい複素環基およびハロゲン原子で置換された炭素数
１〜４のアルキレン基を表す。）Ａは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル
基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアル
キルチオ基、炭素数１〜４のアルキルスルフィニル基ま
たは炭素数１〜４のアルキルスルホニル基を表す。

Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルコ
キシ基またはヒドロキシ基を表す。

Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。

（以下、余白）Ｒ”　　　　　ＲｃＲｄ　　　　　ＲｃＲｄＲｅ　　　
　　ＲｃＲｄＲｅＪは　−ＣＨ−Ｑ、　　−ＣＨＣＨ−
Ｑ、　　−Ｃ）ＩＣＨＣＨ−ロ、　　−ＣＦＩＣ，Ｃ−
１１゜ＲｃＲｄ　　　　　　ＲｃＲｄＲｅ　　　　　　
　　ＲｃＲｄＲｅＣＨＣＸ’−Ｑ、　　−ＣＨＣＨＣＨ
−ＣＯＺＲｆ、−ＣＨＣ＝Ｃ−Ｃ０Ｊｆ。

ＲｅＲｃＲｄ　　　　　　　ＲｃＲｄ　　　　　　　　　Ｒ
ｃＲｄＲｅＣｌｌＣＩ（Ｘ’ＣＲｆ　　−ＣＨＣｔ（Ｘ
’ＣＱｚＲｆ、　　−ＣｔｌＣｔ（ＣＩ−Ｃ−Ｃ−ｔ（
ａＬ。

ＲｃＲｄ　　　　　　　　　　ＲｃＲｄ　　　　　　　
　　　ＲｃＲｄＣＩ（ＣＨＣ＝ＣＣＨｚＯＲｆ、　−Ｃ
ＨＣ＝ＮＯＲｆまたは−ＣＨＣＨＯ−Ｎ＝ＣＨＲｆを表
す。（Ｒ２，Ｒｃ、　Ｒｄ、　ＲｅおよびＲｆはそれぞ
れ独立に水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表
す。

Ｒｇｘｉは−０−、−５−、−ＮＨ−または−Ｎ−を表す。

（Ｒｇは炭素数１〜４のアルキル基を表す。）　Ｈａｌ
はハロゲン原子を表す。）Ｑは置換フェニル基、置換されてもよいナフチル基また
は置換されてもよい複素環基を表し、Ｑｌは置換されて
もよいフェニル基、置換されてもよいフナチル基または
置換されてもよい複素環基を表す。］で表される３　（
２Ｈ）−ビリダジノン誘導体の少なくとも１種と、公知
の殺虫剤および／または殺ダニ剤の有効成分化合物の少
なくとも１種とを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ
剤に関するものである。

本発明の殺虫剤、殺ダニ剤組成物の有効成分のひとつで
ある前記−形式〔Ｉ〕で示される３　（２）１）−ビリ
ダジノン誘導体を具体的に例示すると次のとうりである
が、必ずしもこれらのみに躍定されるものではない。

（以下、余白）第１表Ｎｏ。

＾　　ＸＲ’Ｒ’Ｖ融点（”Ｃ）Ｎｏ。

ＰＮｏ。

ＩＲ２＾２融＋ｊ、ｉ、（°Ｃ）融＋７；ｉ、（Ｃ）Ｎ。

× ２融点（Ｃ）ＧＩ’ｒＣＣ１（Ｍｅ）Ｃ１ｌｚＣＩ　　ＯＨＩＩ　　３−０．４−ｏ４°°“′ １０５−１０６（以下、余白）Ｒ＾　　ＸＲ’Ｒ２融点（°Ｃ）ＣＩｌ□−ＣＩＩＣＩＩ、、、ＣｌＩＣ１１２・ＣｌＩＣｌ１□−ＣＩＩＣＩＩｚ、ＣＩＩＣＩ５　ＣＨ（：１２．ＣＩＩＣＩＩ□ ＣＩ＋２＝ＣＩＩＣＩｌ□ ＣＨ，−Ｃ１ｌＣｔｈＣ１１，＝ＣｌＩＣｌ１□ 本＝Ｃ旧ＣＩＩＣＩＩ□ ＭｅＣＬＣＩＩＣｌｌｚＭＬＩＣＨ・ＣＩＩＣＩＩ□ ＭａＣｌｌ−ＣＩＩＣｌｌｚＭｃＣＩＩ−ＣＩｌＣｌｌｚＭｃＣｔｌ−Ｃ１ｌＣｔｈＭ（・ＣＩＬ、ＣｌＩＣｌＩ２１１ｃＥｃｃｌｌｚＣＩ　　ＯＲ１１３，ＦＣＩ　　ＯＩＩ　　Ｈ４−ＣＩＣ１ＯＩＩＩｔ４−ＣＦ３ＣＩ　　ＯＨＨ４，ＰｈＣｌ　　ＯＩｔ　　Ｉｆ　　４０ＰｒＣＩ　　ＯＩＩ　　Ｉｌ　　４−ＯＣＨ２（Ｃ，１１，
Ｆ−４）ＣＩ　　Ｓ　　ＩＩ　　Ｉｆ　　４８ｕ−ｔＣＩ　　Ｏ
ＨＨ４−ＣｌＣ１ＯＩｔ　　Ｉｌ　　４−ＰｈＣｌ　　０　１１　１１　４．Ｃ０（Ｃ，Ｉｌ、Ｃｌ−４）Ｃ１ＯＩＩ　　Ｉｌ　　４．門ｅＣｌ　　ＯＩｆ　　Ｉｌ　　４−Ｐｒ−１ＣＩ　　　Ｏ
ＩＩ　　　Ｉｌ　　　４−ロＵ　【ＣＩ　　ＯＩＩ　　
Ｈ４−ＦＣＩ　　０　１１　　Ｉｌ　　４．ＣｌＣｌ　　ＯＩＩ
　　Ｉｌ　　３．４　ＣＩ□ＣＩ　　ＯＩＩ　　８　４
．Ｃ０（ＣｂＨ，Ｃ１４）ＣＩ　　Ｓ　　Ｉｔ　　Ｉｔ　　４　　Ｒｕ−Ｌｉ２Ｓ
、　１１９５１１５３７５１７７１８９−１９ｉ１０８−１１０１２５−１２９１３１　、１３４４−７７１３３、１３（ｉ＋３３．、１３６１０１．１０２１１８−１１９１１２、＋１４３２１３３１８４１９１４３．１４４１２７１３６ｔｏｏ　１０２Ｎｏ。

ＸＲＩ　　ＲｆｆｉＰｒＣＣｌ　（Ｍｅ）Ｃｌｌ。

ＰｒＣＣｌ　（Ｍｅ）ＣＩｌｚＣＩＣＩＩｇＣ（Ｍｅ）　、ｃｌｌ。

Ｍｅ２ＣＣＩＣ１１２Ｍｅ２ＣＣＩＣＨ２Ｍａ２ＣＣＩＣ１ｌｚＭｅ、ＣＣＩＣＩＩ。

ＥＬＣＣＩ　（Ｍｅ）Ｃ１ｌｚＣＩＣ１１ＣＣ１（Ｍｅ）ＣｌｌｚＣＩＣＨｚＣＣＩ　（Ｍｅ）ＣＩｌｚ１７７　　１’ｒ（Ｍｅ）Ｃ−Ｃｌｌ（シス体）１７９　　ＣＩＣＩＩ□Ｃ（Ｍｅ）＝Ｃ１１１８０Ｅｔ
ＣＩｌ−Ｃ（Ｍｅ）Ｃ１ｌ、ＣＩ　　ＯＩｌ４−ＣＯ！Ｍｅ４−ＯＰｒ−ｉ −１４−ＯＣＦ。

４−ＣＯ２Ｍｅ４−ＯＰｒ−ｉ −１ −０ＣＦ３１１−ＯＣＦ３４−ＣＯ□Ｍｅ＋１　４−１ＣＩ　　ＯＨ１１４−ＩＣＩ　　ＯＨ１１４，１融点（°Ｃ）８−９９１１２−１１３１０３−１０９９−８１１５７−１５８１０５−１０６１２１−１２３４−７５０−７２１７２−１７４１５５−１５６１２Ｂ−１２９１０７−１０８（以下、余白）第２表Ｎｏ。

八Ｘ２融点（”Ｃ）ＣＩＣ１１２ＣＣＩ　（ＭＯ）Ｃ）１゜ＣＩＣ１１２Ｃ
Ｃ１（Ｍｅ）ＣｌｌｚＣＩＣＩＩＩＣＣＩ　（Ｍｅ）ＣｔｌｒＣＩＣｔｌｚＣ
Ｃｌ　（Ｍｅ）Ｃ１ｌ、Ｂｒ（Ｃｌ＋□）。

ＥＬＣＣＩ　（Ｍｅ）ＣｌｌｚＥｔＣＣＩ　（ＭｅｌＣ！ｌｚ１：ｈｃｃｌｃＪＥｔｚＣＣＩＣＩＩ□ ｔ−ＢｕＣＣｌ　（Ｍｅ）ＣｌｌｚＰｒＣＣｌ　（Ｍｅ）ＣＨｚＰｒＣＣＩ　（Ｍｅ）ＣＨｔ２ｉ−ＰｒＣＣｌ　（Ｍｅ）Ｃｌｌ、ＢｕＣＣｌ（Ｍｅ）ＣＨｔＢｕＣＣＩ　（Ｍｅ）ＣＴ。

ＡＸＲ’Ｒ”Ｑ［１２６６，ＣＩＧ２６−６−１０２６−６−ＣＩＧ２６．６−１０２６−６−ＣＩ０２６−６−Ｃ１０２６−６−Ｉ０２６−６−ＣＩ０２６−６−１０２６−６−Ｃ１１１２６−６−ＣＩ０２６−６−１０２６−６−ＣＩ０２６−６−ＣＩ０２６−６．１融点（°Ｃ）１１７−１１９１１７−１２０１０６−１０８１２７．１２８１３８−１３９１２４−１２６２０４２３６−９８１１１−１１３１７７−１７８１０１−１０５６−９７１１１０−１４１０−９２３−９７２３９　　　ＣＩＣＩＩｚＣＩＩｚＣＣＩ（Ｍｅ）ＣＨ
ｚ　Ｃ１ＯＨＩＩ　　０２６−６−１２４０　　ＲＬＯ
（ＪＩｚＣＣｌ（Ｍｅ）Ｃｌｌｚ　　　ＣＩ　　ＯＩＩ
　　Ｉｆ　　Ｇ２６−６−Ｃ１２４１ＭａＯＣＩＩ２Ｃ
１１ｔＣＣＩ（Ｍｅ）Ｃｌｌｚ　Ｃ１ＯＩｔ　　Ｉｆ　
　Ｇ２６−６−Ｃ１８−８０６−９８７−９０２２０ＣＩＣＨ＝Ｃ（ＣＩ）ＣＩｌ□　　　ＣＩ　　Ｏ
ＨＨ１１２６−，６−Ｃｌ２２Ｉ　　　ＣＩＣＬＣ（Ｃ
Ｉ）Ｃ１ｈ　　　　Ｃ１ＯＮ　　ＩＩ　　Ｇ２６−６−
Ｃ１６７−１６９（ネ）１０３−１０５　　（率、）５１＋１７−３−ＣＩ１ ■ １０２６−６−１１７６−１７７第３表Ｎ。

Ｉ　　Ｒｚ融、己、ｉ、　（’［：）Ｎｏ。

融点（°Ｃ）（−）：　Ｔ１．Ｃ（Ｓｉｌｉｃａ　ｇｅＣ，１１６（１０）−ＣＩＩＪＣＯＯＥＬ（１））Ｒｒ
値０．１５（＊傘）：　ＴＬＣ（Ｓｉｌｉｃａ　ｇＬ！ｌ：　Ｃ，１ｌｂ（
１０）−Ｃ１１３ＣＯＯＥｔ（１））Ｒｒ値２２（以下、余白）上記の第１表、第２表および第３表中のＱ１〜Ｑ５６は次の構造式で表される基である。

Ｎｏ。

＾融点（°Ｃ）（以下、余白）第１表〜第３表で示される本化合物は、本願出願人がす
でに出願したヨーロッパ公開特許公報第３０２３４６号
明細書記載の方法に従って合成したものである。

本発明の殺虫・殺ダニ剤組成物のもうひとつの有効成分
化合物は殺虫および殺ダニ剤の有効成分化合物とし７て
よく知られているものであり、具体的にその一般品と構
造式を例示すれば次のとおりであるが必ずしもこれらの
みに限定されるものではない。

Ｃ以下、余白）ハミドチオン：１（ＣＨ３０）２ＰＳＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨＣＯＮＨＣＨ３ＣＨ。

ＣＨｚＣＯＯＣｚＨｌなどの有機リン系化合物。

シクロプロトリン：フェノスリン：などのピレスロイド系化合物。

ＣＨ（Ｃ）ｂ）ｚ１１３ＯＣＲ（Ｃ１ｌ　３）　２ＣＨ３などのカーバメート系化合物。

などのアミジン系化合物。

ｎＣ３）１７などのキチン合成阻害剤であるベンゾイルウレア系化合
物。

などのネライストキシン誘導体。

などのオキサジアゾリノン系化合物。

などのチアジアジン系化合物。

などのトリアジン系化合物。

などのピラゾリン系化合物。

ＡＣ−２１７３００：などのヒドラゾン系化合物。

メソプレン：０などの昆虫幼若ホルモン様化合物。

などのニトロメチレン系化合物。

フェノキシカーブ：さらに、バチルス・チューリンゲンシス菌の生芽胞および産生結
晶毒素。

本発明の殺虫・殺ダニ剤生成物の一方の有効成分である
ピリダジノン誘導体の作用性は従来の有機塩素系殺虫剤
、有機リン系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤およびピレ
スロイド系殺虫剤などの神経系に作用する薬剤とは全く
異なりある種の害虫（特に半翅目害虫、鞘翅目害虫、鱗
翅目害虫）に対して、昆虫ホルモンによる変態脱皮の生
理過程を著しく撹乱することにより顕著な全型を生しせ
しめ、かつその脱皮を強力に阻害するものである。

この脱皮の阻害によりある種の害虫は薬剤の処理からか
なりの日数を要するものの極めて低薬量で死に至る。さ
らにこの特定のピリダジノン誘導体は従来の昆虫ホルモ
ン様化合物とは極めて異なり優れた化合物安定性を有し
、結果的に残効性を兼ね備えた顕著な防除効果を発揮す
るものである。

しかしながら、これらのピリダジノン誘導体は極めて遅
効性であるとともに殺虫スペクトラムが狭くすべてを満
足するものではない。

一方、本発明の殺虫・殺ダニ剤組成物のもうひとつの有
効成分化合物は殺虫および／または殺ダニ剤の有効成分
化合物としてよく知られているものである。しかしなが
らこれらの薬剤には抵抗性害虫の出現、さらに殺虫殺ダ
ニスペクトラムや残効性の不足により薬剤の散布薬量、
散布回数が多くなり、防除効果ばかりでなく、人畜ある
いは魚類に対する毒性など安全性の面からも問題が多い
。

本発明の殺虫・殺ダニ剤組成物の特徴点は、第一に、各
単剤の施用の場合に比し、その殺虫・殺ダニ効力が明ら
かに増強されるとともに速効的な殺虫・殺ダニ効果が付
与されることであり、第二に、既存の殺虫および／また
は殺ダニ剤にみられない広い殺虫・殺ダニスペクトラム
を有することと、長い残効性を兼ね備えていることであ
る。第三に、各単剤の施用の場合に比し明らかに薬量を
低下させうることである。

すなわち、本発明の殺虫・殺ダニ剤組成物は、共力的殺
虫・殺ダニ作用を有するものである。この共力的殺虫・
殺ダニ作用は各単剤の有する殺虫・殺ダニ特性からは予
測し得ぬ相乗効果に基づくものであり、本発明組成物の
有用性は各種害虫に対する確実な防除効果、すなわち速
効性に加うるに残効性も高いという長期持続的にそのす
ぐれた殺虫・殺ダニ効力を発揮し得る点にあるといえる
。

本発明の殺虫・殺ダニ組成物は、ツマグロヨコバイ等の
半翅目害虫、コナガ等の鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、アカ
イエカ等の衛生害虫に卓越した殺虫力を有するとともに
、果樹および硫菜に寄生する種々のダニ例えば、ナミハ
ダニ、カンザワハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニ
、リンゴハダニ等および動物に寄生するダニ例えば、オ
ウシマダニ、ツーフィラス・アニュレイタス、アンプリ
オンマ・マクレイタム、リビセファラス・アペンディク
ラークス、フタトゲチマダニ等の防除にも有効である。

本発明の殺虫・殺ダニ組成物の施用にあたっては、一般
には適当な担体と混用して適用することができ所要の場
合にはさらに乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、安定剤
などを添加し乳剤、水和剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤
、油剤、エアゾール等任意の剤型にて実用に供すること
ができる。更に必要に応じて他種の殺虫剤、各種の殺菌
剤、除草剤、植物生長調整剤、共力剤、忌避剤、香料な
どを添加して使用することもできる。

前記のピリダジノン系化合物と他方の殺虫および／また
は殺ダニ剤の有効成分化合物との混合割合は前者が１重
量部に対して、−船釣には後者が０．００１〜１０００
重量部であるが、好ましくは０．０１〜１００重量部が
よい。

次に、本発明の殺虫・殺ダニ剤組成物の実施例を具体的
に挙げて示すが、もちろんこれらのみに限定されるもの
ではない。

以下の「部」はすべて重量部を示す。

在５１例」−乳剤酊企拠Ｉ　乳剤ｒＫＴ−７８９９１キジロールツルポール２６８０２部７６部２０部配イＬ例Ｊ−乳剤【合桝ｉ　水和剤上記成分を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては
上記乳剤を５０〜５０００倍に希釈して１０ａあたり５
０〜ｔｏｏｏ　１を噴霧する。

克３Ｙ例」−水和剤【会医旦　水和剤［化合物Ｎｏ、　２３７５部クライト工業■商品名）ツルポール５０３９−４部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物；東邦化学工業■商品名）カープレックス１１８０
　　　　−−−−　　３部（ホワイトカーボン：塩野義
製薬味商品名）リグニンスルホン酸カルシウム−２部上記成分をジェットエアーミルにて均一に混合粉砕して
水和剤とする。使用に際しては上記水和剤を５０〜５０
００倍に希釈して１０ａあたり５０〜１００１！を噴霧
する。

配Δ■ユ　フロアブル剤［水　　　　　　　　　　−３９部有効成分を除く上記成分を均一に溶解し、ついで有効成
分を加えよく撹拌した後、サンドミルにて湿式粉砕して
フロアブル剤を得た。使用に際しては上記フロアブル剤
を５０〜５０００倍に希釈して］、　Ｏａあたり５０〜
１０００／、を噴霧する。

ｐ七１昨旦　粉剤カープレックス＃８０　　　　　　　　１部（ホワイト
カーボン：塩野義製薬■商品名）ジ−クライトＤ　　　
　　　　−一−−−９６，４部１リン酸ジイソプロピル１．５部配−１例」−粉剤化合物Ｎｏ、　２３７　　　　　　−−−０．１部ＰＡ
Ｐ　　　　　　　　　　−−−一−２部カープレ・ノク
ス＃８０　　　　　　　　１部（ホワイトカーボン：塩
野義製薬味商品名）ジ−クライトＤ　　　　　　−・　
９５．４部（カオリンナイトとセリサイトの混合物：ジ
ークライト工業■商品名）リン酸ジイソプロピル　　　−−−一−１，５部Ｃ己合
ＪＬＬ！ｌ！−粉剤［化合物ゞｏ、２３６　　　　　　　゛−−−−−　　
０・１部カープレックス＃８０１部（カオリンナイトとセリサイトの混合物ニジ−（リン酸
ジイソプロピル配イ目舛ユ」−粉剤ｒ化合物Ｎｏ、　２３７１．５部０、１部上記成分を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際し
ては上記粉剤１０ａあたり１〜３０ｋｇ散布する。

配合外上主　粒剤［化合１°２３７１部１″ｉ二、リクー／スルホン酸カルシウム４０部１部以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合し
、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に
際しては上記粒剤１０ａあたり１〜５０ｋｇ散布する。

以上を均一に混合して油剤とする。使用に際しては上記
油剤を１０ａあたり５０ｍｆｆ１〜１０１散布する。

次に本発明の組成物が優れた作用を示すことを具体的に
試験例を挙げて説明する。

１３１例」−ツマグロヨコバイの幼虫に対する殺虫効果
試験本発明組成物および各単剤を水に分散させ所定濃度に希
釈した薬液を１／２００００アールのポットに植えたイ
ネの茎葉に十分量散布し風乾後ツマグロヨコバイの３令
幼虫をポットあたり２０頭放虫し、そのイネに金網の円
筒ケージをかぶせて恒温室に保管した。調査は１０日後
に行ない、それぞれのイネに寄生しているツマグロヨコ
バイの寄生虫数を調査し、下記の計算式により死生率を
求めた。

この死生率のデーターよりＬＣ５（ｌ値を求めた。この
結果を、各単剤の場合は第４表に、本発明組成物の場合
は、第５表に示す。更に共力効果（相乗効果）の程度を
判定するために通常用いられているＳｕｎ　ａｎｄ　Ｊ
ｏｈｎｓｏｎ法〔ジャーナル・オン・エコノミツク・エ
ンドモロジー（Ｊ、　Ｅｃｏｎ、εｎｔ、）第５３巻、
８８７頁（１９６０年）］の弐を用いて共力作用を判定
した。この結果を共力指数として第３表に示す。

なお、共力指数は下記式で表される。（Ｓｕｎ　ａｎｄ
Ｊｏｈｎｓｏｎ法による）この値が１００より大きいほど共力作用が強く１００に
等じいときは相加作用、１００より小さくなるほど拮抗
作用がある。

上記のＳｕｎ　ａｎｄ　Ｊｏｈｎｓｏｎ法による共力指
数の算出法について更に詳細に述べると以下のとおりで
ある。

Ａ薬剤およびＢ薬剤のそれぞれのＬＣｓｏ値を求め、更
にこれらの混合剤ＭＯＬＣｓｏ値を求める。

混合剤Ｍの理論的毒性指数＝（Ａ剤の毒性指数×混合剤
Ｍ中のＡ剤の％十Ｂ剤の毒性指数×混合剤Ｍ中のＢ剤の
％）Ｘ１００Ａ剤の毒性指数−１００となる。

（以下、余白）第４表（ツマグロヨコバイの幼虫に対する試験結果）薬剤シクロプロトリンフェノスリンＥＰダイアジノンＡＰＡＣＴＭＣＰＭＣＭＣカルタップチオシクラムＲＰＪ−１６８讐Ｌ　１１５１１０ブプロフェジンＬＣｓｏ値（ｐｐｍ）０８８５６０１０４００２００５４６４５００以上４．２薬剤　　ＬＣ５ｏ値（ｐｐｍ）ＰＨ−６０４２８，４ＷＬ　１０８４７７　　　　　　４．９６ｙ旺Ｈヒ帥Ｄ
　　　　　　　　Ｏ，４２公聞ヒ帥Ｅ　　　　　　　　
Ｏ，０６３フエノキシカーブ　５００以上ＪＨ−２８６８，９化合物陥、７８　　　　０．１Ｎｏ、　２０１　　　　９Ｎα２０２５Ｎｏ、　２３６　　　　２．１Ｎｏ、　２３７　　　　１．２第５表

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕〔式中、Ｒは炭素数２〜１６のアルケニル基、炭素数２
〜１６のアルキニル基、炭素数１〜６のアルコキシで置
換された炭素数３〜８のアルキル基、またはＧ−Ｒａ−
を表す。｛Ｇは水素原子、ＲｂＯ−，ＲｂＳ−，▲数式
、化学式、表等があります▼，ＲｂＳＯ＿２−，▲数式
、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等が
あります▼，ＲｂＣＯ＿２−，▲数式、化学式、表等が
あります▼，ＲｂＮＨＣＯ＿２−，ＲｂＮＨ−，（Ｒｂ
）＿２Ｎ−またはシアノ基を表す。（Ｒｂは炭素数１〜
４のアルキル基を表す。）Ｒａはハロゲン原子で置換さ
れた炭素数３〜１６のアルキレン基、ハロゲン原子で置
換された炭素数２〜１６のアルケニレン基、ハロゲン原
子で置換された炭素数２〜１６のアルキニレン基、ハロ
ゲン原子で置換された炭素数３〜８のシクロアルキレン
基、ハロゲン原子で置換された炭素数５〜８のシクロア
ルケニレン基、ハロゲン原子で置換された炭素数４〜８
のオキサシクロアルキレン基、ハロゲン原子で置換され
た炭素数４〜８のチアシクロアルキレン基、炭素数３〜
８のシクロアルキル基およびハロゲン原子で置換された
炭素数１〜４のアルキレン基、オキシラン基およびハロ
ゲン原子で置換された炭素数１〜４のアルキレン基、置
換されてもよいフェニル基およびハロゲン原子で置換さ
れた炭素数１〜４のアルキレン基または、置換されても
よい複素環基およびハロゲン原子で置換された炭素数１
〜４のアルキレン基を表す。｝Ａは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル
基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアル
キルチオ基、炭素数１〜４のアルキルスルフィニル基ま
たは炭素数１〜４のアルキルスルホニル基を表す。Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアル
コキシ基またはヒドロキシ基を表す。Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。Ｊは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
す▼ を表す。｛Ｒ＾２，Ｒｃ，Ｒｄ，ＲｅおよびＲｆはそれ
ぞれ独立に水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を
表す。Ｘ′は−Ｏ−，−Ｓ−，−ＮＨ−または−Ｎ−を表す。（Ｒｇは炭素数１〜４のアルキル基を表す。）Ｈａｌは
ハロゲン原子を表す。｝Ｑは置換フェニル基、置換されてもよいナフチル基、ま
たは置換されてもよい複素環基を表し、Ｑ＾１は置換さ
れてもよいフェニル基、置換されてもよいナフチル基ま
たは置換されてもよい複素環基を表す。〕で表される３
（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体の少なくとも１種と、公
知の殺虫剤および／または殺ダニ剤の有効成分化合物の
少なくとも１種とを有効成分として含有する殺虫、殺ダ
ニ剤。