JPS632958A - アリル型アミンの製造法 - Google Patents
アリル型アミンの製造法Info
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- JPS632958A JPS632958A JP61142902A JP14290286A JPS632958A JP S632958 A JPS632958 A JP S632958A JP 61142902 A JP61142902 A JP 61142902A JP 14290286 A JP14290286 A JP 14290286A JP S632958 A JPS632958 A JP S632958A
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
不発明はアリル型アミンの製造法に関する。更に詳しく
述べるならば、本発明は、凝集剤等として有用なカチオ
ン型ポリマーや医薬および農薬の原料として広く用いら
れるアリル型アミンの製造法に関する。
述べるならば、本発明は、凝集剤等として有用なカチオ
ン型ポリマーや医薬および農薬の原料として広く用いら
れるアリル型アミンの製造法に関する。
従来の技術
塩化アリルとアンモニアを反応させることによ:リアリ
ルアミンを製造することが、今日、行われている(米国
特許221654Bおよび3175009参照)。また
、アリル型大飽和エーテルまたはアリル型不飽和アルコ
ールのカルボン酸エステルとアンモニアを、パラジウム
化合物と3価の燐化合物または砒素化合物とを組み合わ
せて触媒して用いて反応させ、アリル型アミンを製造す
ることが提案されている(特公昭49−20162参照
)。しかし、塩化アリルやアリルエステルを用いた場合
、アリルア文ンの合成に伴い、塩酸またはカルボン酸が
生じる。そして、これらは、アンモニアまたは生成した
アミンと塩を形成するため、アミンを回収するためには
強アルカリを添加する必要があり、また墳を生じるため
プロセスが複雑になるという問題を生じる。
ルアミンを製造することが、今日、行われている(米国
特許221654Bおよび3175009参照)。また
、アリル型大飽和エーテルまたはアリル型不飽和アルコ
ールのカルボン酸エステルとアンモニアを、パラジウム
化合物と3価の燐化合物または砒素化合物とを組み合わ
せて触媒して用いて反応させ、アリル型アミンを製造す
ることが提案されている(特公昭49−20162参照
)。しかし、塩化アリルやアリルエステルを用いた場合
、アリルア文ンの合成に伴い、塩酸またはカルボン酸が
生じる。そして、これらは、アンモニアまたは生成した
アミンと塩を形成するため、アミンを回収するためには
強アルカリを添加する必要があり、また墳を生じるため
プロセスが複雑になるという問題を生じる。
一方、アリル型アルコールを原料に用いる場合には、副
生物として水が生成し、この水はアンモニアまたは生成
アミンと反応することがないので、上記の如きロスが生
じないだけでなく、プロセスも簡単になる。しかし、ア
リル型アルコールは、塩化アリルやアリルエステルに較
べ、その反応性が非常に低く、塩化アリルに対して通常
用いられる銅触媒ではもちろんのこと、アリルエステル
に有効なパラジウム触媒を用いた場合でも、アンモニア
との反応はほとんど起こらない。
生物として水が生成し、この水はアンモニアまたは生成
アミンと反応することがないので、上記の如きロスが生
じないだけでなく、プロセスも簡単になる。しかし、ア
リル型アルコールは、塩化アリルやアリルエステルに較
べ、その反応性が非常に低く、塩化アリルに対して通常
用いられる銅触媒ではもちろんのこと、アリルエステル
に有効なパラジウム触媒を用いた場合でも、アンモニア
との反応はほとんど起こらない。
更に、ポリ燐酸等の燐化合物を触媒とし、アリルアルコ
ールとアンモニアより、モノアリルアミンを固−気相系
にて合成する方法が提案されている(特開昭58−88
342参照)。しかし、この方法もまた、収率が低く、
実用性に乏しいものである。
ールとアンモニアより、モノアリルアミンを固−気相系
にて合成する方法が提案されている(特開昭58−88
342参照)。しかし、この方法もまた、収率が低く、
実用性に乏しいものである。
発明が解決しようとする問題点
このようにアルコールをアリル源に用いてアリル型アミ
ンを得ることは極めて有利であると考えられるにもかか
わらず、アリル型アルコールとアンモニアとの反応性が
低いために、アリル型アルコールを原料として用いてア
リル型アミンを得るための、工業的に実施可能な方法は
今日までのところ未だ確立されていない。
ンを得ることは極めて有利であると考えられるにもかか
わらず、アリル型アルコールとアンモニアとの反応性が
低いために、アリル型アルコールを原料として用いてア
リル型アミンを得るための、工業的に実施可能な方法は
今日までのところ未だ確立されていない。
本発明の目的は、従って、アリル型アルコールとアンモ
ニアとを原料として用い、高い選択率をもってアリル型
アミンを製造することのできる方法を提供することにあ
る。
ニアとを原料として用い、高い選択率をもってアリル型
アミンを製造することのできる方法を提供することにあ
る。
問題点を解決するための手段
本発明によれば即ちアリル型アミンの製造方法が提供さ
れるのであって、この方法は、白金の化合物と3価の燐
の化合物の存在下に、アリル型アルコールとアンモニア
を反応させることを特徴とする。
れるのであって、この方法は、白金の化合物と3価の燐
の化合物の存在下に、アリル型アルコールとアンモニア
を反応させることを特徴とする。
本発明の方法に用いられるアリル型アルコールの例とし
ては、下記−般式で示される化合物を挙げることができ
る。
ては、下記−般式で示される化合物を挙げることができ
る。
上式中、R1+R2およびR5は、それぞれ独立に、水
素原子、01〜8アルキルの脂肪族炭化水素基、脂環族
炭化水素基、または芳香族炭化水素基を表す。
素原子、01〜8アルキルの脂肪族炭化水素基、脂環族
炭化水素基、または芳香族炭化水素基を表す。
本発明の方法により得られるアリル型アミンは、反応混
合物中に一級、二級および三級アミンの混合物として存
在する。従って、本発明の方法によれば、アリル型アミ
ンは一級、二級および三級アミンの混合物として得られ
る。
合物中に一級、二級および三級アミンの混合物として存
在する。従って、本発明の方法によれば、アリル型アミ
ンは一級、二級および三級アミンの混合物として得られ
る。
本発明に有用な白金化合物としては、PtO12、Pt
Br2、pt工2 、 Pt014 、:pto2等の
無機塩、H2Pt016、K2Pt014等の無機錯塩
、Pt012(02H4)2、Pt(π−05H5)
2 、Pt012 (oyolo−QBH12)、Pt
(07010−06H12) 2 などの有機配位子錯
体、Pt012(NH5)2、pto12(N(02H
s)5)2等のN−配位錯体、Pt(P(OH,5)、
5)4、Pt(P(02H5)5)4、Pt(P(n−
OsR7)3)4 、PtCP(IBo−QsHy)5
〕4 % Pt(P(n−04H9)3)4 、Pt(
P(OdH5)3)4 % Pt002(P(06H5
) 5) 2 、Pt(02H4) CP(06Hs)
s〕2 、Qia−PtO12(P(06Hs)5)
z、trans−Pt012(P(06H5)5)2、
ola−PtBr2(P(n−04Hp) 3) 2
、trans−PtBr2(P(n−a4H9)3〕2
、 cia−PtI2(P(OOJン、〕2 、tra
ns−PtI2(P(OOHs) 5) 2、ois−
Pt(02H5) 2(P(02H5) 5) 2、a
is−Pt01(06H5)(P(06H5)5)2、
trans−PtBr(06H5)(P(n−04H9
)5)2 、ais−PtO12(00)P(oyal
o−0,5H11) 5または018−Pt012(0
2H4)P(n−04H9)5の如き3価ノホスフィン
化合物を配位子とする錯体などを挙げることができるが
、これらに限定されるものではない0 本発明に有、用な3価の燐化合物の例としては、−般般
式PRI R2RsC式中、R1、R2および選ばれた
基であり、R’、 R2,R’およびR4は炭素数1〜
20の脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、または脂
環族炭化水素基である)で示される3価の燐化合物を挙
げることができる。具体例としては、P(OH5)、、
P(02H5)、5 %P(n−0!5H7)3、P(
iso−Q5H7)3、P(n−04H5+)3、P(
iso−04Hp)5 、P(t−04H9)3 、P
(OH3)2(04H5) 、P(OH5ン(OsH
s)2、P(02H5)2(”6HIs) 、P(02
H5)(’d”5)2 、P(11−05H7)2(0
6H5) 、P(n−’5H7)(’dH5)2、P(
1so−Qy、R7)2 (Q6H5ン、P(iso−
03H7)(06Hs)2、P(n−04Hp)2(O
sHs) 、P(n−0tHp)(06Hs)2、P(
il!0−04H9)2(06H5)、P(iso−0
4Hp)(04H5)2 、P(t−04Hp)2(0
6H5) 、P(061(5)5 、 P(oyolo
−06H11)5 、P(010H21)5 、P(
o−06H40QH5)B 、P(06H5)2(o−
06H400H5) 、P(p−06H40QH5、P
(OH206H5ン5 、P(o−06H40H5)3
、P(p−06H40H5)、 、P(m−06H40
H5)5 、PC06H5)2(214,6−06H2
(OHs)5) 、P(06H5)(OH2”6H5)
2sP(06H5)2(p−CJ6H40QH5)、P
(06H6)2(OH206Hs)、P(06H5)2
(OH=OH2) 、P(OH=OH2)3 、P((
16Hs)2(p−OsH4F) 、P(06H5)2
(m−06H4F) 、P(p−06H41’)5、P
(06H5)2(002H5) 、P(06H5)2(
00H3) 、P(OISH5)(0−180−03H
7)2、P(p−06H401)x、P(06Hs)(
OQ4Hp)2 SP(m−06H41F)5、P(0
4H5)(002H5)2. P(015H5)2(
06I’5)、P(0−18o−05H7)3 、P0
6H5)2(0−o−G6H401) 、P(002H
5)3、P (006H5) sなどを挙げることがで
きるが、もちろんこれらに限定されるものではない。ま
た、−般式、 (式中、R1* R2+ R4およびR5は炭素数1〜
20の脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、または脂
環族炭化水素基であり、R3は2価の炭化水素基である
)で表される2連記位の燐化合物も有効である。このよ
うな化合物の具体例としては、(OHB)2P(OH2
)2P(OHB5)2、(02H5)2P(oa2)
5P(Q2H!l) 2、(06H5)2POH2F(
06Hs) 2 % (ad)f5) 2:p(0H2
) 2F(04H5) 2、(06H5)2P(OH2
)、P(06H5)2などを挙げることができるが、こ
れらに限定されるものではない。
Br2、pt工2 、 Pt014 、:pto2等の
無機塩、H2Pt016、K2Pt014等の無機錯塩
、Pt012(02H4)2、Pt(π−05H5)
2 、Pt012 (oyolo−QBH12)、Pt
(07010−06H12) 2 などの有機配位子錯
体、Pt012(NH5)2、pto12(N(02H
s)5)2等のN−配位錯体、Pt(P(OH,5)、
5)4、Pt(P(02H5)5)4、Pt(P(n−
OsR7)3)4 、PtCP(IBo−QsHy)5
〕4 % Pt(P(n−04H9)3)4 、Pt(
P(OdH5)3)4 % Pt002(P(06H5
) 5) 2 、Pt(02H4) CP(06Hs)
s〕2 、Qia−PtO12(P(06Hs)5)
z、trans−Pt012(P(06H5)5)2、
ola−PtBr2(P(n−04Hp) 3) 2
、trans−PtBr2(P(n−a4H9)3〕2
、 cia−PtI2(P(OOJン、〕2 、tra
ns−PtI2(P(OOHs) 5) 2、ois−
Pt(02H5) 2(P(02H5) 5) 2、a
is−Pt01(06H5)(P(06H5)5)2、
trans−PtBr(06H5)(P(n−04H9
)5)2 、ais−PtO12(00)P(oyal
o−0,5H11) 5または018−Pt012(0
2H4)P(n−04H9)5の如き3価ノホスフィン
化合物を配位子とする錯体などを挙げることができるが
、これらに限定されるものではない0 本発明に有、用な3価の燐化合物の例としては、−般般
式PRI R2RsC式中、R1、R2および選ばれた
基であり、R’、 R2,R’およびR4は炭素数1〜
20の脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、または脂
環族炭化水素基である)で示される3価の燐化合物を挙
げることができる。具体例としては、P(OH5)、、
P(02H5)、5 %P(n−0!5H7)3、P(
iso−Q5H7)3、P(n−04H5+)3、P(
iso−04Hp)5 、P(t−04H9)3 、P
(OH3)2(04H5) 、P(OH5ン(OsH
s)2、P(02H5)2(”6HIs) 、P(02
H5)(’d”5)2 、P(11−05H7)2(0
6H5) 、P(n−’5H7)(’dH5)2、P(
1so−Qy、R7)2 (Q6H5ン、P(iso−
03H7)(06Hs)2、P(n−04Hp)2(O
sHs) 、P(n−0tHp)(06Hs)2、P(
il!0−04H9)2(06H5)、P(iso−0
4Hp)(04H5)2 、P(t−04Hp)2(0
6H5) 、P(061(5)5 、 P(oyolo
−06H11)5 、P(010H21)5 、P(
o−06H40QH5)B 、P(06H5)2(o−
06H400H5) 、P(p−06H40QH5、P
(OH206H5ン5 、P(o−06H40H5)3
、P(p−06H40H5)、 、P(m−06H40
H5)5 、PC06H5)2(214,6−06H2
(OHs)5) 、P(06H5)(OH2”6H5)
2sP(06H5)2(p−CJ6H40QH5)、P
(06H6)2(OH206Hs)、P(06H5)2
(OH=OH2) 、P(OH=OH2)3 、P((
16Hs)2(p−OsH4F) 、P(06H5)2
(m−06H4F) 、P(p−06H41’)5、P
(06H5)2(002H5) 、P(06H5)2(
00H3) 、P(OISH5)(0−180−03H
7)2、P(p−06H401)x、P(06Hs)(
OQ4Hp)2 SP(m−06H41F)5、P(0
4H5)(002H5)2. P(015H5)2(
06I’5)、P(0−18o−05H7)3 、P0
6H5)2(0−o−G6H401) 、P(002H
5)3、P (006H5) sなどを挙げることがで
きるが、もちろんこれらに限定されるものではない。ま
た、−般式、 (式中、R1* R2+ R4およびR5は炭素数1〜
20の脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、または脂
環族炭化水素基であり、R3は2価の炭化水素基である
)で表される2連記位の燐化合物も有効である。このよ
うな化合物の具体例としては、(OHB)2P(OH2
)2P(OHB5)2、(02H5)2P(oa2)
5P(Q2H!l) 2、(06H5)2POH2F(
06Hs) 2 % (ad)f5) 2:p(0H2
) 2F(04H5) 2、(06H5)2P(OH2
)、P(06H5)2などを挙げることができるが、こ
れらに限定されるものではない。
本発明の方法においては、上記の如き白金化合物と燐化
合物を組み合わせてなる触媒を、アリル型アルコールの
1モルに対して1/10〜1/100゜000、好まし
くは1150〜1/20,000モルの量で用いるのが
望ましい。また、この場合、3価の燐化合物は、白金化
合物の白金金属に対するモル比で1〜100、好ましく
は1〜20の量で用いるのが望ましく、白金化合物中に
3価の燐が含まれている場合には3価の燐化合物を更に
用いる必要がないこともある。
合物を組み合わせてなる触媒を、アリル型アルコールの
1モルに対して1/10〜1/100゜000、好まし
くは1150〜1/20,000モルの量で用いるのが
望ましい。また、この場合、3価の燐化合物は、白金化
合物の白金金属に対するモル比で1〜100、好ましく
は1〜20の量で用いるのが望ましく、白金化合物中に
3価の燐が含まれている場合には3価の燐化合物を更に
用いる必要がないこともある。
本発明の方法において、アンモニアは、アリル型アルコ
ールに対するモル比で1/100〜100、好ましくは
1710〜10の量で用いられるのが望ましい。アリル
型アルコールとアンモニアとの反応は、0〜200C,
好ましくは30〜150Cの温度で行われるのがよい。
ールに対するモル比で1/100〜100、好ましくは
1710〜10の量で用いられるのが望ましい。アリル
型アルコールとアンモニアとの反応は、0〜200C,
好ましくは30〜150Cの温度で行われるのがよい。
本発明の方法は、溶媒の存在下にもしくは溶媒の存在な
しに実施することができる。有用な溶媒の例としては、
メタノール、エタノール、n−プロピルアルコール、1
−O−プロピルアルコール、n−ブチルアルコール、i
go−ブチルアルコール、t−ブチルアルコール、エチ
レングリコール、プロピレングリコール等のアルコール
類、ベンゼン、トルエン、ヘキサン等の芳香族もしくは
脂肪族炭化水素類、アセトニトリル、ベンゾニトリル、
アクリロニトリル、アジポニトリル等のニトリル類、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン、M化炭i、クロルホ
ルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、ジブ
チルエーテル、ジオキサン、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテ
ル等のエーテル類、トリエチルアミン、トリプロピルア
ミン、トリブチルアミン、M、M−ジメチルアニリン等
の三級アミン類および水を挙げることができるが、これ
らに限定されるものではない。
しに実施することができる。有用な溶媒の例としては、
メタノール、エタノール、n−プロピルアルコール、1
−O−プロピルアルコール、n−ブチルアルコール、i
go−ブチルアルコール、t−ブチルアルコール、エチ
レングリコール、プロピレングリコール等のアルコール
類、ベンゼン、トルエン、ヘキサン等の芳香族もしくは
脂肪族炭化水素類、アセトニトリル、ベンゾニトリル、
アクリロニトリル、アジポニトリル等のニトリル類、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン、M化炭i、クロルホ
ルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、ジブ
チルエーテル、ジオキサン、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテ
ル等のエーテル類、トリエチルアミン、トリプロピルア
ミン、トリブチルアミン、M、M−ジメチルアニリン等
の三級アミン類および水を挙げることができるが、これ
らに限定されるものではない。
発明の効果
本発明の方法によれば、アリル型アルコールとアンモニ
アとを原料として用いて、塩の副生を伴うことなく、ア
リル型アミンを収率よく得ることができ、極めて効率的
かつ安価にアリル型アミンを製造することができる。
アとを原料として用いて、塩の副生を伴うことなく、ア
リル型アミンを収率よく得ることができ、極めて効率的
かつ安価にアリル型アミンを製造することができる。
実施例
以下に実施例を挙げ、本発明を更に説明する。
実施例1
耐圧容器にに2PtO1441,51+VC0,1mm
ol )および1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)
エタン79.841MSi’(0,2mmol )′f
i:入れ、窒素置換【行った後、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル101を加えた。これに、アリルアル
コール167P(28,8mmol)および28%アン
モニア水4.37N(アンモニア72.0 mmol
) ’i:加え、100Cで攪拌下に8時間反応させた
。生成物として、モノ了りルアミン0.1211 (2
,11mmol)、ジアリルアジン0.!12 ff
(3,50mmol )およびトリアリルアミン0.6
47C4,S7mmol)を得た。アリルアルコールを
基準とする転化率は80゜2%であり、選択性は98.
4%であった。主な副生物はジアリルエーテルであった
が、その麓は少社である。尚、生成物の構造の確認およ
び定量はGo%LO1NMR,GO−ME等にて行った
。
ol )および1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)
エタン79.841MSi’(0,2mmol )′f
i:入れ、窒素置換【行った後、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル101を加えた。これに、アリルアル
コール167P(28,8mmol)および28%アン
モニア水4.37N(アンモニア72.0 mmol
) ’i:加え、100Cで攪拌下に8時間反応させた
。生成物として、モノ了りルアミン0.1211 (2
,11mmol)、ジアリルアジン0.!12 ff
(3,50mmol )およびトリアリルアミン0.6
47C4,S7mmol)を得た。アリルアルコールを
基準とする転化率は80゜2%であり、選択性は98.
4%であった。主な副生物はジアリルエーテルであった
が、その麓は少社である。尚、生成物の構造の確認およ
び定量はGo%LO1NMR,GO−ME等にて行った
。
実施例2
実施例1と同様に操作した。白金化合物としてPt01
2[P(OdH5)5)20.47 (0,5mmol
)を用い、3価のホスフィン化合物としてはトリブチ
ルホスフィン0,2 P (1,Ommol )を、溶
媒としてはトリエチレングリコールジメチルエーテル′
5oy’e用いたo 7 !J ルアk :I k
8.01i’ (138mmol )を加えた後、アン
モニアガス6.2y(665mmol )を導入し、9
0Cで攪拌下に10時間反応を行った。生成物として、
モノアリルアミン0.68 S’ (11,9mmol
) 、 シアルアミン2.04? (21,Omm
ol )およびトリアルアミン1.98ft (14,
5mmol )が得られ、アリルアルコール基準の転化
率は72.5%であり、選択率は974%であった。
2[P(OdH5)5)20.47 (0,5mmol
)を用い、3価のホスフィン化合物としてはトリブチ
ルホスフィン0,2 P (1,Ommol )を、溶
媒としてはトリエチレングリコールジメチルエーテル′
5oy’e用いたo 7 !J ルアk :I k
8.01i’ (138mmol )を加えた後、アン
モニアガス6.2y(665mmol )を導入し、9
0Cで攪拌下に10時間反応を行った。生成物として、
モノアリルアミン0.68 S’ (11,9mmol
) 、 シアルアミン2.04? (21,Omm
ol )およびトリアルアミン1.98ft (14,
5mmol )が得られ、アリルアルコール基準の転化
率は72.5%であり、選択率は974%であった。
実施例3
Pt(P(04H5)5)4248.61Q(0,2m
mol )を触媒に用い、溶媒をプロピレングリコール
1゜1として、アリルアルコール1.34 ? (74
,4mmol )とアンモニア2.92f< 172m
mol )の反応F、100t:’で攪拌下に8時間行
った。生成物としてモノアリルアi >00.72 ?
(12,6mmol )、ジアリルアジン0.85
y(8,8mmol)およびトリアリルアミン120
? (8,8mmalンを得た。アリルアルコール基準
の転化率は78.0%であり、選択率は97.4%であ
った。
mol )を触媒に用い、溶媒をプロピレングリコール
1゜1として、アリルアルコール1.34 ? (74
,4mmol )とアンモニア2.92f< 172m
mol )の反応F、100t:’で攪拌下に8時間行
った。生成物としてモノアリルアi >00.72 ?
(12,6mmol )、ジアリルアジン0.85
y(8,8mmol)およびトリアリルアミン120
? (8,8mmalンを得た。アリルアルコール基準
の転化率は78.0%であり、選択率は97.4%であ
った。
実施例4
に2PtO1441,51W(0,1mmol )
にトリエチルホスフ4 > 47.21v(0,4mm
ol ) f、’jJ11tt−後、ベンゾニトリル1
0pを加え、メタリルアルコール2’、16S’(30
mmol)とNH31,28?(75mmol )の反
応を、aOCで攪拌下に12時間行った。モノアリルア
4>α22 S’ (3,1mmol )、ジメタリル
アミン0.445’(3,5mmol )およびトリメ
タリルアミン0.75 P C4゜2 mmol )を
得た。メタリルアルコール基準の転化率は76.0%で
あり、選択率は99.5%であった。
にトリエチルホスフ4 > 47.21v(0,4mm
ol ) f、’jJ11tt−後、ベンゾニトリル1
0pを加え、メタリルアルコール2’、16S’(30
mmol)とNH31,28?(75mmol )の反
応を、aOCで攪拌下に12時間行った。モノアリルア
4>α22 S’ (3,1mmol )、ジメタリル
アミン0.445’(3,5mmol )およびトリメ
タリルアミン0.75 P C4゜2 mmol )を
得た。メタリルアルコール基準の転化率は76.0%で
あり、選択率は99.5%であった。
実施例5
耐圧容器にに2Pt(1140,42fi’ (1mm
ol )およびトリフ、ニルホスフィン1.05p(4
mmol)を入れた後、ベンゼン100ffを加え、更
にクロチルアルコ−/l’25.2 ? (350mm
alンを入れた。アンモニア17 fl (1mob
)を導入し、8゜Cで攪拌下に12時間反応させた。生
成物として、2−ブテニルアミン4.61? (64,
8mmal ) 、ジ(2−ブテニル]アミン9.4P
C75,2mmol )、トリ(2−ブテニル]アミン
13゜5P(75,4mmol ) 、メタリルアJ
> 1.9 ff (26,8mmol)、ジメタリル
アミン4.05’ (32,Ommol )およびトリ
アリルアミン4011 (33,5mmol )を得た
。クロチルアルコール基準の転1は897%であり、選
択率は98.1%であった。
ol )およびトリフ、ニルホスフィン1.05p(4
mmol)を入れた後、ベンゼン100ffを加え、更
にクロチルアルコ−/l’25.2 ? (350mm
alンを入れた。アンモニア17 fl (1mob
)を導入し、8゜Cで攪拌下に12時間反応させた。生
成物として、2−ブテニルアミン4.61? (64,
8mmal ) 、ジ(2−ブテニル]アミン9.4P
C75,2mmol )、トリ(2−ブテニル]アミン
13゜5P(75,4mmol ) 、メタリルアJ
> 1.9 ff (26,8mmol)、ジメタリル
アミン4.05’ (32,Ommol )およびトリ
アリルアミン4011 (33,5mmol )を得た
。クロチルアルコール基準の転1は897%であり、選
択率は98.1%であった。
実施例6
耐圧容器にに2PtO14421R9(0,1mmol
)を入れた後、トルエン10p、)リプチルホスフィ
ン80■(0,4mmol )および1−ビニル−5−
へキセニルアルコール5.04P(40mmol)を加
えた後、アンモニア1.845’(108mmol )
を導入し、90Cで攪拌下に8時間反応させた。
)を入れた後、トルエン10p、)リプチルホスフィ
ン80■(0,4mmol )および1−ビニル−5−
へキセニルアルコール5.04P(40mmol)を加
えた後、アンモニア1.845’(108mmol )
を導入し、90Cで攪拌下に8時間反応させた。
生成物として2,7−オクタジェニルアミン0.84
f (67,2mmol )、ジ(2,7−オクタジェ
ニル)アミン2.61 PC11,2mmol )、)
す(2,7−オクタジェニル)アミン2.03p(5,
95mmol )、1−ビニル−5−へキセニルアミン
0.151C1,22mmol )、ジ(1−ビニル−
5−ヘキセニルコア之ン0.459(1,93mmol
)およびトリ(1−ビニル−5−ヘキセニル)アミン
0.36ff (1,05mmol )ご得た0 1−
ビニル−5−ヘキセニルアルコール基準ノ転化率は71
.6%であり、選択率は978%であった。
f (67,2mmol )、ジ(2,7−オクタジェ
ニル)アミン2.61 PC11,2mmol )、)
す(2,7−オクタジェニル)アミン2.03p(5,
95mmol )、1−ビニル−5−へキセニルアミン
0.151C1,22mmol )、ジ(1−ビニル−
5−ヘキセニルコア之ン0.459(1,93mmol
)およびトリ(1−ビニル−5−ヘキセニル)アミン
0.36ff (1,05mmol )ご得た0 1−
ビニル−5−ヘキセニルアルコール基準ノ転化率は71
.6%であり、選択率は978%であった。
実施例7
耐圧容器にois−Pt012(P((16H5)3)
20.4Lt(0,5mmol )およびトリフェニル
ホスフィンα5 f (1,9mmol )を入れた後
、ベンゼン501を加え、更に4−フェニル−2−ブテ
ニルアルコール29.6 P (200mmol )を
入れた。アンモニア8.8Ff(518mmol )
’E導入し、80Cで攪拌下に9時間反応させた。生成
物として、4−フェニル−2−ブテニルアミン4. I
P (27,9mmol ) 、ジ(4−フェニル−
2−ブテニル)アミン15.0ff(54,0mmol
)、)す(4−7zニル−2−ブテニル)アミン15
.61i’(38,4mmol)、l−ベンジルアリル
アミン1.41(9,5mmol ) %ジ(1−ベン
ジルアリル)アミン4.95’(17,7mmol )
およびトリ(1−ベンジルアリル)アミン5.21i’
(12゜8mmol )を得た。4−フェニル−2−ブ
テニルアルコール基準の転化率は82.1%であり、選
択率は974%であった。
20.4Lt(0,5mmol )およびトリフェニル
ホスフィンα5 f (1,9mmol )を入れた後
、ベンゼン501を加え、更に4−フェニル−2−ブテ
ニルアルコール29.6 P (200mmol )を
入れた。アンモニア8.8Ff(518mmol )
’E導入し、80Cで攪拌下に9時間反応させた。生成
物として、4−フェニル−2−ブテニルアミン4. I
P (27,9mmol ) 、ジ(4−フェニル−
2−ブテニル)アミン15.0ff(54,0mmol
)、)す(4−7zニル−2−ブテニル)アミン15
.61i’(38,4mmol)、l−ベンジルアリル
アミン1.41(9,5mmol ) %ジ(1−ベン
ジルアリル)アミン4.95’(17,7mmol )
およびトリ(1−ベンジルアリル)アミン5.21i’
(12゜8mmol )を得た。4−フェニル−2−ブ
テニルアルコール基準の転化率は82.1%であり、選
択率は974%であった。
Claims (1)
- 1、白金の化合物と3価の燐の化合物の存在下に、アリ
ル型アルコールとアンモニアを反応させることを特徴と
するアリル型アミンの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61142902A JPS632958A (ja) | 1986-06-20 | 1986-06-20 | アリル型アミンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61142902A JPS632958A (ja) | 1986-06-20 | 1986-06-20 | アリル型アミンの製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS632958A true JPS632958A (ja) | 1988-01-07 |
Family
ID=15326261
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61142902A Pending JPS632958A (ja) | 1986-06-20 | 1986-06-20 | アリル型アミンの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS632958A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0320269A2 (en) * | 1987-12-11 | 1989-06-14 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Process for preparation of allyl type amine |
US5208380A (en) * | 1989-12-22 | 1993-05-04 | Koei Chemical Co., Ltd. | Process for preparing monoallylamine |
CN103086894A (zh) * | 2013-02-25 | 2013-05-08 | 武汉迪可表面技术有限公司 | 一种电镀添加剂3-甲基-3-氨基丁炔的合成方法 |
JP2014515731A (ja) * | 2011-03-08 | 2014-07-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 均一系触媒作用を利用したアルコール・アミノ化による一級アミンの製造方法 |
CN106349079A (zh) * | 2016-08-29 | 2017-01-25 | 浙江大川新材料股份有限公司 | 一种烯丙基胺混合物的制备方法 |
-
1986
- 1986-06-20 JP JP61142902A patent/JPS632958A/ja active Pending
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0320269A2 (en) * | 1987-12-11 | 1989-06-14 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Process for preparation of allyl type amine |
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JP2014515731A (ja) * | 2011-03-08 | 2014-07-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 均一系触媒作用を利用したアルコール・アミノ化による一級アミンの製造方法 |
JP2016006114A (ja) * | 2011-03-08 | 2016-01-14 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 均一系触媒作用を利用したアルコール・アミノ化による一級アミンの製造方法 |
CN103086894A (zh) * | 2013-02-25 | 2013-05-08 | 武汉迪可表面技术有限公司 | 一种电镀添加剂3-甲基-3-氨基丁炔的合成方法 |
CN103086894B (zh) * | 2013-02-25 | 2014-10-01 | 武汉迪可表面技术有限公司 | 一种电镀添加剂3-甲基-3-氨基丁炔的合成方法 |
CN106349079A (zh) * | 2016-08-29 | 2017-01-25 | 浙江大川新材料股份有限公司 | 一种烯丙基胺混合物的制备方法 |
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