JPS63216892A - 耐加水分解性の付与方法 - Google Patents

耐加水分解性の付与方法

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JPS63216892A
JPS63216892A JP63028995A JP2899588A JPS63216892A JP S63216892 A JPS63216892 A JP S63216892A JP 63028995 A JP63028995 A JP 63028995A JP 2899588 A JP2899588 A JP 2899588A JP S63216892 A JPS63216892 A JP S63216892A
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silane
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hydrolysis
organic
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カルロ・ネーリ
ネレオ・ノダーリ
エリク・ベルサネッチ
ジョバンニ・サンドレ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 状の有機亜リン酸エステル及びその製法に係る。
光及び／又は熱によって生ずる酸化劣化に対する安定性
を有機重合体に付与するため、当分野では、たとえば英
国特許第８０３，５５７号及び米国特許第３，５１６，
９６３号に開示されているように、有機亜リン酸エステ
ルが使用されている。
有機亜リン酸エステルは、特に暖かくかつ湿った条件下
で保存する間に、加水分解を受けるとの好ましくない特
性を示し、この結果、安定化活性を失ない、加水分解さ
れた亜リン酸エステルを配合した有機重合体を加工する
ために使用する装置を腐食させる危険がある。
従って、当分野では、一般に、たとえばヘキサメヂレン
テトラミン、トリイソプロパノールアミンステアリルジ
メチルアミン等の如き加水分解によって放出される酸を
緩衝化し、加水分解速度を低下させる有機塩基を添加す
ることにより、有機亜リン酸エステルの安定化を行なっ
ている。
しかしながら、この方法でも、特にペンタエリスリトー
ルに由来の亜リン酸エステル（加水分解に対する感度は
、有機塩基の存在下であっても高いままである）の場合
、必ずしも満足できる結果が得られない。
本発明の目的は、当分野における従来の状況を克服し、
固状の有機亜リン酸エステルに、加水分解に対する非常
に高い抵抗性を付与することにある。
特に、本発明によれば、粒径５０μｍないしｌＲｘを有
する粉末状の固状有機亜リン酸エステルを、分子中に少
なくとも２つのアルコキシ基を含有するシランで処理し
、シランを加水分解させて、粉末粒子上にシリコーン重
合体を形成及び晶出させる。
かかる目的のため、固状亜リン酸エステルに対して０．
１ないし１０重量％、好ましくは０．５ないし２重量％
の量のシランを使用する。
発明者らは、上記処理によって、有機亜リン酸エステル
の有機重合体安定化活性に影響を及ぼすことなく、有機
亜リン酸エステルに高い耐加水分解性を付与できること
を見出だし、本発明に至った。
本発明により耐加水分解性とされる有機亜リン酸エステ
ルは、有機重合体を安定化させる能力を有するものとし
て公知の固状亜リン酸エステルである。
これら有機亜リン酸エステルの１つの種類は、下記一般
式で表される。
Ｒ”０ Ｐ−ＯＲ’ Ｒ’０ （式中、Ｒ’ＳＲ″及びＲ３は、相互に同一又は異なる
炭化水素基であって、置換又は未置換のアルキル基、シ
クロアルキル基、アリール基、アルカリール基又はアラ
ルキル基である。） 特に、トリアルキルホスファイト、ジアルキルモノフェ
ニルホスファイト、ジフェニルモノアルキルホスファイ
ト及びトリフェニルホスファイト（ベンゼン環に炭化水
素置換基を有していてもよい）が当分野で公知であり、
使用できる。
かかる有機亜リン酸エステルの具体的な例としては、２
−エチルへキシルホスファイト、トリフェニルホスファ
イト、トリス（２．５−ジ−第３級プチルフェニル）ホ
スファイト、トリス（２一第３級プチルフェニル）ホス
ファイト、トリス（２−フェニルフェニル）ホスファイ
ト、トリス［２−（１．１−ジメチルプロピル）フェニ
ル］ホスファイト、トリス（２−シクロへキシルフェニ
ル）ホスファイト、トリス（２−第３級ブチル−４−フ
ェニルフェニル）ホスファイト、トリス（２−第３級ブ
チル−４−メチルフェニル）ホスファイト、トリス（２
，４−ジ−第３級アミルフェニル）ホスファイト及びト
リス（２，４−ジ−第３級ブチルフェニル）ホスファイ
トがある。
本発明によって安定化される有機亜リン酸エステルの他
の種類は、下記一般式で表される。
（式中、Ｒ４及びＲ５は、相互に同−又は異なる炭化水
素基であって、置換又は未置換のアルキル基、シクロア
ルキル基、アリール基、アルカリール基又はアラルキル
基である。） かかる有機亜リン酸エステルの代表的な例は、ビス（２
，４−ジ−第３級ブチルフェニル）ペンタエリスリトー
ルジホスファイト及びジステアリルペンタエリスリトー
ルジホスファイトがある。
本発明による方法で使用されるシランは、分子中に少な
くとも２つのアルコキシ基（好ましくはメトキシ基）を
含有し、当分野において重合体の充填剤用結合剤として
普通に使用されており、水の存在下で加水分解可能であ
って、架橋してシリコーン重合体を生成しうるちのであ
る。
このようなシランの代表的な例としては、γ−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエ
トキシシラン、γ−アミノプロピルメトキシジェトキシ
シラン、Ｎ−β−アミノエチル−γ−アミノプロピルト
リメトキシシラン、Ｎ−β−アミノエチル−γ−アミノ
プロピルジメトキシシラン、４．５−ジヒドロ−１−［
３−（トリエトキシシリル）プロピルコイミダゾール、
γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メル
カプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプ
ロピルジメトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルト
リメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−クロロプロピルトリエトキシシラン、γ−ク
ロロプロピルメチルジメトキシシラン、ビニルトリメト
キシシラン、ビニルトリエトキシシラン及びビニルトリ
ス（β−メトキシエトキシ）シランがある。
本発明による方法の好適なｌ具体例によれば、粉末状の
有機亜リン酸エステルを、シランを含有しかつ該シラン
を加水分解するために必要な量に少なくとも等しい量の
水を含有する不活性溶媒（該亜リン酸エステルが溶解し
ない、又は実質的に溶解しない）に懸濁化させる。この
ような溶媒の例としては、ヘキサン及びヘプタンの如き
液状の脂肪族炭化水素がある。
室温（２０−２５８Ｃ）で操作して、懸濁液をＩＯない
し２０分間撹拌する。減圧下で溶媒を留去して、粉末を
回収し、さらに減圧下で操作して、この粉末を好ましく
は１００ないし１４０℃の温度に１０分ないし１２時間
加熱して、微量の溶媒を除去し、有機亜リン生成させる
。
本発明の好適な具体例によれば、有機亜リン酸エステル
粉末上に、シランを加水分解するに必要な量の水を含有
する不活性有機溶媒で希釈したシランを墳霧する。これ
らの操作は室温（２０−２５℃）で有利に行なわれる。
ついで、このようにして処理した有機亜リン酸エステル
の粉末を、第１の具体例に関して述べたものと同様にし
て、減圧下で加熱する。
処理を上記条件下で行なう場合には、処理後の有機亜リ
ン酸エステルは約１００℃以上の融点を示す。
特に、本発明の方法を、ビス（２，４−ジ−第３級ブチ
ルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジ
−ステアリルペンタエリスリトールジホスファイト及び
トリス（２，４−ジ−第３級ブチルフェニル）ホスファ
イトの安定化に応用する場合に良好な結果が得られる。
本発明の方法に好適なシランはビニルトリエトｊち　ζ
ノ　Ｓノ　モ　ノ　？Ｓ　本　人本発明の方法により、
良好な耐加水分解性を有すると共に、有機重合体の安定
化においては変化なく活性を発揮する有機亜リン酸エス
テルを、無水性かつ自由流動性の粉末として得られる。
下記の実施例は本発明を説明するためのものであって、
本発明を限定するものではない。
実施例１ 新たに結晶化させた粉末状（粒径２５０μ峠のビス（２
，４−ジ−第３級ブチルフェニル）ペンタエリスリトー
ルジホスファイト（融点１６５℃）２００ｇをヘキサン
２５０ｍ（！中に懸濁化させ、室温（２０−２５℃）で
操作して、この懸濁液にビニルトリエトキシシラン４ｇ
及び水０．５９を添加した。
ついで、懸濁液を室温で１時間激しく撹拌し、その後、
圧力１５０１１Ｈｇ、温度約８０℃で操作して、溶媒を
留去した。
得られた固状生成物をオーブンに入れ、減圧（約２０　
ｘｚＨｇ）下、１２０℃に６時間加熱した。
白色乾燥粉末状の生成物２０２ｇが得られた。
この生成物について、加水分解に対する安定性に関する
テストを行った。
実施例２ 実施例１と同様にして、粒径１５０μｍの粉末状のジス
テアリルペンタエリスリトールジホスファイトを使用し
て操作を行った。
得られた粉末状の生成物について、加水分解に対する安
定性に関するテストを行った。
実施例３ 実施例１と同様にして、粒径４００μ次の粉末状のトリ
ス（２，４−ジ−第３級ブチルフェニル）ホスファイト
（融点１８３℃）を使用して操作を行った。
得られた粉末状の生成物について、加水分解に対する安
定性に関するテストを行った。
実施例４ 前記実施例！で得られた粉末状生成物１０９ずつを、直
径ＩＱｃｘの皿６個に充填した。これらの皿を、５０℃
に恒温制御しかつフロア−上に水を充満した鋼製タンク
を配置したオーブン内に入れた。
このオーブン内に設置した湿度計の読みは相対湿度９６
−９８％であることを示す。
テストの開始から１．２．３．４．５及び２０時間後に
皿を取出し、遊離の２．４−ジ−第３級ブチルフェノー
ルの量を測定するために、皿の内容物をガスクロマトグ
ラフィー分析に供した。
このテストの結果を第１表の（Ａ）欄に示す。表中の各
位（％）は、時間を関数とし、全体の２．４−ジ−第３
級ブチルフェノールの量（すなわち、完全に加水分解し
た場合に放出される２、４−ジ−第３級ブチルフェノー
ルの量）に対する遊離の２．４−ジ−第３級ブチルフェ
ノールの量の割合である。
第１表において、比較のため、処理していないビス（２
，４−ジ−第３級ブチルフェニル）ペンタエリスリトー
ルジホスファイトについて得られた結果［（Ｂ）欄］、
及び市販生成物ＵＬＴＲＡＮＯＸ　（登録商標）　６２
６　［すなわち、トリイソプロパツールアミン約１重量
％で安定化したビス（２，４−ジ−第３級ブチルフェニ
ル）ペンタエリスリトールジホスファイト］について得
られた結果［（Ｃ）欄］を併第　　１　　表 （Ａ）１％５％８１１２％１８％６８％（Ｂ）　　１５
％４０％８０％１００％−−（Ｃ）６％２８％４６％７
２％１００％−実施例５ 実施例４と同様にして、実施例２で得られたジステアリ
ルペンタエリスリトールジホスファイトについて、加水
分解に対する安定性に関するテストヲ行った。この場合
、ガスクロマトグラフィー分析により、加水分解によっ
て放出されたステアリルアルコールの量を定量した。
結果を第２表の（Ａ　）ａに示す。この表に、比較のた
め、処理していないジステアリルペンタエリスリトール
ジホスファイトについて得られた結果［（Ｂ）欄コ、及
び市販生成物ＷＥＳＴＯＮ　（登録商標）６１８（すな
わち、トリイソプロパツールアミン約１重量％で安定化
したジステアリルベンタエリスリトールジホスファイト
）について得られた結果［（Ｃ）欄］を併記する。
第　　２　　表 （Ａ）２％６％９％１４％２０％　８８％（Ｂ）　　１
８％４５〜８７％１００％　−（Ｃ）８％２７％４８％
　８０％１００％　一実施例６ 実施例４と同様にして、実施例３で得られたトリス（２
，４−ジ−第３級ブチルフェニル）ホスファイトについ
て、加水分解に対する安定性に関するテストを行った。
この場合、ガスクロマトグラフィー分析により、加水分
解によって放出された２゜４−ジ−第３級ブチルフェノ
ールの潰を定量した。
結果を第３表の（Ａ）欄に示す。この表に、比較のため
、市販生成物ＩＲＱＡＦＯ８（登録商標）　１６８［す
なわち、加水分解に対する安定剤を全く含有しないトリ
ス（２，４−ジ−第３級ブチルフェニル）ホスファイト
］について得られた結果［（Ｂ）欄］を併記する。
第　　３　　表 （Ａ）　０．１♂０，２％０．４％０．６シ０，８％３
．５％（Ｂ）　０．２％０，５％１％　１．５％２％　
１２！！（１ユ＼ 代理人木村　正巳（、・８１．） （ほか１名）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １　粉末状の固状有機亜リン酸エステルに加水分解に対
    する抵抗性を付与する方法において、粒径５０μｍない
    し１ｍｍを有する上記亜リン酸エステルの粉末を該有機
    亜リン酸エステルに対して０．１ないし１０重量％の量
    の分子中に少なくとも２つのアルコキシ基を含有するシ
    ランで処理し、ついでシランを加水分解させて、粉末粒
    子上にシリコーン重合体を形成及び晶出させることを特
    徴とする、耐加水分解性の付与方法。 ２　請求項１記載の方法において、前記亜リン酸エステ
    ル粉末を、シラン及び該シランの加水分解に必要な量に
    少なくとも等しい量の水を含有する不活性溶媒中に懸濁
    化させ、該懸濁液を室温（２０−２５℃）で時間１０な
    いし１２０分間撹拌し、有機溶媒を留去し、減圧下で操
    作して、得られた粉末を温度１００ないし１４０℃で１
    ０分ないし１２時間処理することを特徴とする、耐加水
    分解性の付与方法。 ３　請求項２記載の方法において、前記溶媒がヘキサン
    及びヘプタンから選ばれるものであることを特徴とする
    、耐加水分解性の付与方法。 ４　請求項１記載の方法において、シランを加水分解す
    るに必要な水の量と少なくとも等しい量の水を含有する
    不活性溶媒中に希釈したシランを、室温で操作して、亜
    リン酸エステル粉末上に噴霧し、処理した粉末を減圧下
    、温度１００ないし１４０℃で３０分ないし１２時間処
    理することを特徴とする、耐加水分解性の付与方法。 ５　請求項１記載の方法において、有機亜リン酸エステ
    ルが約１００℃以上の融点を有するものであることを特
    徴とする、耐加水分解性の付与方法。 ６　請求項５記載の方法において、前記有機亜リン酸エ
    ステルが、ビス（２，４−ジ−第３級ブチルフェニル）
    ペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペ
    ンタエリスリトールジホスファイト及びトリス（２，４
    −ジ−第３級ブチルフェニル）ホスファイトから選ばれ
    るものであることを特徴とする、耐加水分解性の付与方
    法。 ７　請求項１記載の方法において、前記シランがビニル
    トリエトキシシランであることを特徴とする、耐加水分
    解性の付与方法。 ８　請求項１ないし７記載の方法に従って得られた加水
    分解に対して安定化された有機亜リン酸エステル。
JP63028995A 1987-02-13 1988-02-12 耐加水分解性の付与方法 Pending JPS63216892A (ja)

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ES (1) ES2059488T3 (ja)
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