JPS63191864A - 表面処理顔料の製造方法 - Google Patents
表面処理顔料の製造方法Info
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- JPS63191864A JPS63191864A JP62022529A JP2252987A JPS63191864A JP S63191864 A JPS63191864 A JP S63191864A JP 62022529 A JP62022529 A JP 62022529A JP 2252987 A JP2252987 A JP 2252987A JP S63191864 A JPS63191864 A JP S63191864A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はポリマーで被覆された顔料の製造方法に関する
。
。
従来の技術
従来、塗料、電子写真現像剤、インク等において、樹脂
中での顔料分散性を改善するために多くの試みがなされ
ている。例えば、安易な手法としては、シラン、チタネ
ート等のカップリング剤で処理する方法が知られている
。また、大北氏等によって、カーボンブラック表面にポ
リマーをグラフト化する方法(色材協会誌、Vol、
141. p187(196B)) 、あるいは、古沢
氏等によって、乳化重合法によって、無機粒子(シリカ
)の表面をポリマー(ポリスチレン)で被覆する方法が
提案されている。
中での顔料分散性を改善するために多くの試みがなされ
ている。例えば、安易な手法としては、シラン、チタネ
ート等のカップリング剤で処理する方法が知られている
。また、大北氏等によって、カーボンブラック表面にポ
リマーをグラフト化する方法(色材協会誌、Vol、
141. p187(196B)) 、あるいは、古沢
氏等によって、乳化重合法によって、無機粒子(シリカ
)の表面をポリマー(ポリスチレン)で被覆する方法が
提案されている。
発明が解決しようとする問題点
しかしながら、上記カップリング剤で処理する方法は、
一部満足できる分野はあるが、幅広い分野への応用は不
可能でめった。又、大北氏等の方法は、ポリマーグラフ
トによって、樹脂中への分散性改善には寄与するものと
思われるが、第一の欠点は、顔料粒子を完全にポリマー
で覆ってしまうことが要求される場合には、満足できる
結果は得られない。又、第二の欠点は、カーボンブラッ
ク以外の多種多様の顔料に適用することに問題がある。
一部満足できる分野はあるが、幅広い分野への応用は不
可能でめった。又、大北氏等の方法は、ポリマーグラフ
トによって、樹脂中への分散性改善には寄与するものと
思われるが、第一の欠点は、顔料粒子を完全にポリマー
で覆ってしまうことが要求される場合には、満足できる
結果は得られない。又、第二の欠点は、カーボンブラッ
ク以外の多種多様の顔料に適用することに問題がある。
即ち、多種の顔料に対して、同組成のポリマーで処理す
るためには(特にカラートナー用顔料の場合)、この方
法を適用することは不可能である。一方、古沢氏等の方
法によれば、ポリマーによって被覆された粒子は得られ
るものの、無機粒子を含まないポリマーのみよりなる粒
子が形成されるという欠点がある。又、この方法では、
エマルジョンの安定性が不充分であるため、一部凝集塊
を生じるという欠点をも有している。
るためには(特にカラートナー用顔料の場合)、この方
法を適用することは不可能である。一方、古沢氏等の方
法によれば、ポリマーによって被覆された粒子は得られ
るものの、無機粒子を含まないポリマーのみよりなる粒
子が形成されるという欠点がある。又、この方法では、
エマルジョンの安定性が不充分であるため、一部凝集塊
を生じるという欠点をも有している。
したがって、本発明は、従来の技術にあける上記の問題
点に鑑みてなされたもので、その目的は、顔料粒子表面
を所望のごニルポリマーによって被覆する表面処理顔料
の製造方法を提供することを目的とする。
点に鑑みてなされたもので、その目的は、顔料粒子表面
を所望のごニルポリマーによって被覆する表面処理顔料
の製造方法を提供することを目的とする。
問題点を解決するための手段及び作用
本発明者等は、上記のような状況と様々な要求に鑑み、
1)多種多様の顔料に適用可能であり、2)ビニルモノ
マーの選択範囲が広く、3)製造安定性、経済性に優れ
た表面処理法について、鋭意検討した結果、本発明を完
成するに至ったものである。
1)多種多様の顔料に適用可能であり、2)ビニルモノ
マーの選択範囲が広く、3)製造安定性、経済性に優れ
た表面処理法について、鋭意検討した結果、本発明を完
成するに至ったものである。
本発明の表明処理顔料の製造方法は、ラジカル発生サイ
トを有する水溶性高分子の溶液中に顔料粒子を分散させ
て、顔料粒子表面にラジカル発生サイトを有する水溶性
高分子を吸着させる第一工程、及び吸着処理された顔料
粒子の水性分散液に、ビニル単量体を加え、所望により
重合開始剤の存在下、重合を行って、顔料粒子表面に重
合体層を形成させる第二工程よりなることを特徴とする
。
トを有する水溶性高分子の溶液中に顔料粒子を分散させ
て、顔料粒子表面にラジカル発生サイトを有する水溶性
高分子を吸着させる第一工程、及び吸着処理された顔料
粒子の水性分散液に、ビニル単量体を加え、所望により
重合開始剤の存在下、重合を行って、顔料粒子表面に重
合体層を形成させる第二工程よりなることを特徴とする
。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明の第一工程においては、ラジカル発生サイトを有
する水溶性高分子を顔料粒子の表面に吸着させるが、顔
料としては種々のものが使用できる。本発明が適用でき
る顔料としては、例えば、カーボンブラック、アゾ系顔
料、フタロシアニン系顔料、チオインジゴ系顔料、アン
トラキノン系顔料、フラバンスロン系顔料、インダンス
レン系顔料、アンスラピリジン系顔料、ピランスロン系
顔料、ペリレン系顔料、ペリノン系顔料、キナクリドン
系顔料等を挙げることができる。
する水溶性高分子を顔料粒子の表面に吸着させるが、顔
料としては種々のものが使用できる。本発明が適用でき
る顔料としては、例えば、カーボンブラック、アゾ系顔
料、フタロシアニン系顔料、チオインジゴ系顔料、アン
トラキノン系顔料、フラバンスロン系顔料、インダンス
レン系顔料、アンスラピリジン系顔料、ピランスロン系
顔料、ペリレン系顔料、ペリノン系顔料、キナクリドン
系顔料等を挙げることができる。
又、本発明に用いる「ラジカル発生サイトを有する水溶
性高分子」とは、高分子を構成する分子鎖(主鎖又は側
鎖)中、又は分子鎖末端にメルカプト基を有するか、又
は、アゾ系重合開始剤又は過酸化物系重合開始剤が化学
的に結合した状態で導入された構造を有する水溶性高分
子を意味する。
性高分子」とは、高分子を構成する分子鎖(主鎖又は側
鎖)中、又は分子鎖末端にメルカプト基を有するか、又
は、アゾ系重合開始剤又は過酸化物系重合開始剤が化学
的に結合した状態で導入された構造を有する水溶性高分
子を意味する。
ラジカル発生サイトが導入される水溶性高分子としては
、例えば、ポリビニルアルコール、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリアクリ
ル酸等が挙げられる。これらの水溶性高分子にラジカル
発生サイトを導入する方法としては、例えば1)上記水
溶性高分子とアゾ系又は、過酸化物系重合開始剤との化
学反応によって導入する方法、2)水溶性高分子の合成
に際し、重合性二重結合を有するアゾ系又は過酸化物系
重合開始剤を共単量体として用いて主鎖中に組入れる方
法、3)水溶性高分子を合成する際に、メルカプト基を
主鎖中及び/又は高分子鎖末端に導入する方法、等が利
用できる。これらの方法において使用できるアゾ系又は
過酸化物系重合開始剤の例としては、例えば、 (和光紬薬社製: VA−080>、H3 (日本油脂社製:ペロマーAC) 等が挙げられる。
、例えば、ポリビニルアルコール、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリアクリ
ル酸等が挙げられる。これらの水溶性高分子にラジカル
発生サイトを導入する方法としては、例えば1)上記水
溶性高分子とアゾ系又は、過酸化物系重合開始剤との化
学反応によって導入する方法、2)水溶性高分子の合成
に際し、重合性二重結合を有するアゾ系又は過酸化物系
重合開始剤を共単量体として用いて主鎖中に組入れる方
法、3)水溶性高分子を合成する際に、メルカプト基を
主鎖中及び/又は高分子鎖末端に導入する方法、等が利
用できる。これらの方法において使用できるアゾ系又は
過酸化物系重合開始剤の例としては、例えば、 (和光紬薬社製: VA−080>、H3 (日本油脂社製:ペロマーAC) 等が挙げられる。
上記方法によって得られるラジカル発生サイトを有する
水溶性高分子の具体例としては、例えば次の構造単位が
不規則に配列した線状のポリマーを挙げることができる
。
水溶性高分子の具体例としては、例えば次の構造単位が
不規則に配列した線状のポリマーを挙げることができる
。
m n
m+n: 50−5000
m+n X 100: 99−60m
n→C)−12−?H← CH−0,H2C)12CH2CH3 m+。+k × 100二 0.1〜5.0ooH m+n: 5O−5000 −X ioo: 1.0〜25.0m+n 本発明における第一工程は、ラジカル発生サイトを有す
る水溶性高分子の水溶液に、顔料を添加し、分散ざぜる
ことにより行われる。分散はボールミル、ホモジナイザ
ー等によって行うことかできる。この際、顔料分散助剤
として、公知の活性剤を併用してもよい。分散助剤とし
ては、特に制限はないが、例えば、ナフタレンスルホン
酸−ホルマリン縮合物、スチレン/マレイン酸共重合体
オリゴマー等が適当である。
n→C)−12−?H← CH−0,H2C)12CH2CH3 m+。+k × 100二 0.1〜5.0ooH m+n: 5O−5000 −X ioo: 1.0〜25.0m+n 本発明における第一工程は、ラジカル発生サイトを有す
る水溶性高分子の水溶液に、顔料を添加し、分散ざぜる
ことにより行われる。分散はボールミル、ホモジナイザ
ー等によって行うことかできる。この際、顔料分散助剤
として、公知の活性剤を併用してもよい。分散助剤とし
ては、特に制限はないが、例えば、ナフタレンスルホン
酸−ホルマリン縮合物、スチレン/マレイン酸共重合体
オリゴマー等が適当である。
本発明においては、上記の水溶性高分子は、曇点を有す
るのが好ましい場合がある。即ち、顔料分散時に、昇温
によって曇点を越えると、顔料粒子の周囲に、その水溶
性高分子が沈着し、吸着層の厚みが増加することにより
、分散安定性が増し、凝集防止に寄与する。曇点は、好
ましくは30〜60℃である。
るのが好ましい場合がある。即ち、顔料分散時に、昇温
によって曇点を越えると、顔料粒子の周囲に、その水溶
性高分子が沈着し、吸着層の厚みが増加することにより
、分散安定性が増し、凝集防止に寄与する。曇点は、好
ましくは30〜60℃である。
吸着処理後、白色ラテックスの生成を制御するために、
未吸着の水溶性高分子が除去される。水溶性高分子の除
去方法としては、限外濾過、透析等が適当である。
未吸着の水溶性高分子が除去される。水溶性高分子の除
去方法としては、限外濾過、透析等が適当である。
本発明における第二工程においては、第一工程によって
処理された顔料粒子の表面においてビニル単量体の重合
が行われる。
処理された顔料粒子の表面においてビニル単量体の重合
が行われる。
使用されるビニル単量体としては、ビニル芳香族化合物
、(メタ)アクリル酸エステル、ビニルシアン化合物、
N−置換マレイミド誘導体などをあげることができるが
、これ等に限定されるものではない。ビニル単量体は、
一種であってもよいが二種以上のものを用いてもよい。
、(メタ)アクリル酸エステル、ビニルシアン化合物、
N−置換マレイミド誘導体などをあげることができるが
、これ等に限定されるものではない。ビニル単量体は、
一種であってもよいが二種以上のものを用いてもよい。
又、ビニル単量体として、水及び非極性溶媒の双方に可
溶な両親媒性ビニル単量体を共重合単量体として併用す
るのが望ましい。両親媒性ビニル単量体としては、種々
のものをあげることができるが、N−ビニルピロリドン
が最も好ましい。更に又、共重合単量体としてフッ素又
はけい素を含むビニル単量体を用いてもよく、それ等の
単量体は低表面張力を有する化合物でおるため、重合時
の分散安定性に寄与する。その様な単量体の具体例とし
て、トリフルオロエチルメタクリレート及び下記構造式
で示されるポリジメチルシロキサンマクロマーをあげる
ことができる。
溶な両親媒性ビニル単量体を共重合単量体として併用す
るのが望ましい。両親媒性ビニル単量体としては、種々
のものをあげることができるが、N−ビニルピロリドン
が最も好ましい。更に又、共重合単量体としてフッ素又
はけい素を含むビニル単量体を用いてもよく、それ等の
単量体は低表面張力を有する化合物でおるため、重合時
の分散安定性に寄与する。その様な単量体の具体例とし
て、トリフルオロエチルメタクリレート及び下記構造式
で示されるポリジメチルシロキサンマクロマーをあげる
ことができる。
重合は、第一工程で処理された顔料粒子を含む水性分散
液にビニル単量体を添加して行われる。
液にビニル単量体を添加して行われる。
この際、重合は、顔料粒子表面に吸着された水溶性高分
子のラジカル発生サイトを起点に行われる。
子のラジカル発生サイトを起点に行われる。
ラジカル発生サイトが消費尽くされると重合は停止する
ので、顔料粒子表面を被覆するポリマーの膜厚を大にす
るために、残存するビニル単量体又は新たに追加された
ビニル単量体の重合を行うことが必要である。そのため
には、必要ならば、通常の水溶性重合開始剤、例えば過
硫酸カリウム等を用いてもよいし、又油溶性重合開始剤
、例えば、ラウロイルパーオキシド等を単量体に溶解さ
せて用いてもよい。
ので、顔料粒子表面を被覆するポリマーの膜厚を大にす
るために、残存するビニル単量体又は新たに追加された
ビニル単量体の重合を行うことが必要である。そのため
には、必要ならば、通常の水溶性重合開始剤、例えば過
硫酸カリウム等を用いてもよいし、又油溶性重合開始剤
、例えば、ラウロイルパーオキシド等を単量体に溶解さ
せて用いてもよい。
更に重合時の分散安定性を向上させるために、分散助剤
を併用してもよい。但し、分散助剤は、ビニル単量体の
みの重合による白色ラテックスの形成を防ぐようにする
ために、乳化力の弱いもので、ある程度高界面張力(好
ましくは60dVn/ cm以上)のものが望ましい。
を併用してもよい。但し、分散助剤は、ビニル単量体の
みの重合による白色ラテックスの形成を防ぐようにする
ために、乳化力の弱いもので、ある程度高界面張力(好
ましくは60dVn/ cm以上)のものが望ましい。
好ましい分散助剤の例としては、ナフタレンスルホン酸
ホルマリン縮合物があげられる。
ホルマリン縮合物があげられる。
重合反応が終了した後、顔料粒子表面に形成されたポリ
マ一層に移行した水溶性高分子或いは併用した分散助剤
を除去するために、それ等の分離精製が行われる。最も
一般的には限外濾過おるいは透析によって行われる。精
製後、顔料分散体は用途に応じてラテックス状態で、又
は固液分離し、乾燥して用いられる。
マ一層に移行した水溶性高分子或いは併用した分散助剤
を除去するために、それ等の分離精製が行われる。最も
一般的には限外濾過おるいは透析によって行われる。精
製後、顔料分散体は用途に応じてラテックス状態で、又
は固液分離し、乾燥して用いられる。
実施例
以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例1
分子鎖末端にメルカプト基を 1009導入した
ポリビニルアルコール (X−6509−3203: ’)うLi@J製)分散
助剤:デモ−ルーN(花王■製)159グルタルアルデ
ヒド(架橋剤) 0.9g蒸蒸水水
9009上記酸分を混合して水溶液を
作製した。この水溶液にカーボンブラック(R330R
:キャボット製>100gを添加し、ウルトラディスパ
ーサ−LK−41(ヤマト科学製)によって約5分間攪
拌し、均質化した。次いで攪拌を継続しながら0.1N
HC+ 50rrIiを約10分間かけて滴下し、更
に5分間攪拌を継続した。得られた顔料分散液の一部を
採取し、走査電子顕微鏡で観察したところ、顔料凝集体
は全く見られず、良好な分散状態を維持していることが
確認できた。又。この分散液の一部を遠心分離し、水相
中のポリビニルアルコール(未吸着ポリビニルアルコー
ル)の量を定量したところ、約80%が水相中にあり、
残りの20%が顔料に吸着されていることが分った。
ポリビニルアルコール (X−6509−3203: ’)うLi@J製)分散
助剤:デモ−ルーN(花王■製)159グルタルアルデ
ヒド(架橋剤) 0.9g蒸蒸水水
9009上記酸分を混合して水溶液を
作製した。この水溶液にカーボンブラック(R330R
:キャボット製>100gを添加し、ウルトラディスパ
ーサ−LK−41(ヤマト科学製)によって約5分間攪
拌し、均質化した。次いで攪拌を継続しながら0.1N
HC+ 50rrIiを約10分間かけて滴下し、更
に5分間攪拌を継続した。得られた顔料分散液の一部を
採取し、走査電子顕微鏡で観察したところ、顔料凝集体
は全く見られず、良好な分散状態を維持していることが
確認できた。又。この分散液の一部を遠心分離し、水相
中のポリビニルアルコール(未吸着ポリビニルアルコー
ル)の量を定量したところ、約80%が水相中にあり、
残りの20%が顔料に吸着されていることが分った。
未吸着ポリビニルアルコールを除去するために、前記分
散物を限外濾過機LIFP−2(三井石油化学■製)で
処理して、稀釈及び濃縮を繰り返した(用いた蒸溜水:
約301)。最終的に顔料分散液を2j!とし、1
N−1−ICIでpHを4に調節した。
散物を限外濾過機LIFP−2(三井石油化学■製)で
処理して、稀釈及び濃縮を繰り返した(用いた蒸溜水:
約301)。最終的に顔料分散液を2j!とし、1
N−1−ICIでpHを4に調節した。
得られた顔料分散液に、デモ−ルーN 15g及び蒸
溜水200m1よりなる水溶液を加え、前記のウルトラ
ディスパーサ−で攪拌した。
溜水200m1よりなる水溶液を加え、前記のウルトラ
ディスパーサ−で攪拌した。
得られた顔料分散液を、攪拌翼、窒素ガス導入口、単量
体仕込み口及び温度調節計を備えたガラス製の3gセパ
ラブルフラスコに入れて、温度を60℃に上昇させた。
体仕込み口及び温度調節計を備えたガラス製の3gセパ
ラブルフラスコに入れて、温度を60℃に上昇させた。
一方、次の溶液を調整した。
溶液(I>
KBrO32,59
蒸溜水 200dN−ビニ
ルピロリドン 409溶液(II) スチレンモノマー 509FM−0
711(ポリジメチル 5gシロキサンマクロマ
ー:チッソ■製) フラスコの内部温度が60℃に達した時点で溶液(I)
の全量を添加し、次いで、°溶液(II>を滴下漏斗に
よって約1時間をかけて滴下した。2時間経過した後、
反応混合物に水溶性重合開始剤:VA−080(和光U
製)1.09(7)20mg水溶液を添加し、75℃に
おいて48時間重合を継続した。重合終了後、凝集塊を
除去するために200メツシユの金網を通過させた。分
離された凝集塊の量は全体の3〜4%であり、重合は比
較的安定に進行していることが分った。
ルピロリドン 409溶液(II) スチレンモノマー 509FM−0
711(ポリジメチル 5gシロキサンマクロマ
ー:チッソ■製) フラスコの内部温度が60℃に達した時点で溶液(I)
の全量を添加し、次いで、°溶液(II>を滴下漏斗に
よって約1時間をかけて滴下した。2時間経過した後、
反応混合物に水溶性重合開始剤:VA−080(和光U
製)1.09(7)20mg水溶液を添加し、75℃に
おいて48時間重合を継続した。重合終了後、凝集塊を
除去するために200メツシユの金網を通過させた。分
離された凝集塊の量は全体の3〜4%であり、重合は比
較的安定に進行していることが分った。
得られた黒色ラテックスを精製するために、前記限外濾
過機で稀釈及び濃縮を繰り返した。濾過液成分を分析し
たところ、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコー
ル、デモ−ルーへ等が検出された。溶液濃度から算出す
ると、殆どのポリビニルピロリドン及びポリビニルアル
コールがラテックス粒子/水相界面に移行し、分散安定
剤として作用していることが推測される。
過機で稀釈及び濃縮を繰り返した。濾過液成分を分析し
たところ、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコー
ル、デモ−ルーへ等が検出された。溶液濃度から算出す
ると、殆どのポリビニルピロリドン及びポリビニルアル
コールがラテックス粒子/水相界面に移行し、分散安定
剤として作用していることが推測される。
精製終了後、ラテックスの一部を凍結乾燥し、元素分析
、透過型電子顕微鏡による観察、及び熱重量分析を行っ
た。元素分析値から計算すると、窒素含量は低く、顔料
粒子のポリマ一層に取り込まれているポリビニルピロリ
ドンは、仕込み量に対して5%以下でおることが分った
。又、透過型電子顕微鏡からは、顔料粒子がポリマーに
よって被覆されていることが分った。更に、熱重量分析
の結果から、顔料/ポリマーの重量比は63/37であ
ることが分った。
、透過型電子顕微鏡による観察、及び熱重量分析を行っ
た。元素分析値から計算すると、窒素含量は低く、顔料
粒子のポリマ一層に取り込まれているポリビニルピロリ
ドンは、仕込み量に対して5%以下でおることが分った
。又、透過型電子顕微鏡からは、顔料粒子がポリマーに
よって被覆されていることが分った。更に、熱重量分析
の結果から、顔料/ポリマーの重量比は63/37であ
ることが分った。
実施例2
実施例1において、カーボンブラックの代わりに、シア
ニンブルーGN−0(住化カラー■製)を用いて同様に
処理し、表面処理顔料を得た。実施例1と同様に評価し
たところ、得られた顔料粒子の表面は、ポリマーによっ
て被覆されていることが確認された。
ニンブルーGN−0(住化カラー■製)を用いて同様に
処理し、表面処理顔料を得た。実施例1と同様に評価し
たところ、得られた顔料粒子の表面は、ポリマーによっ
て被覆されていることが確認された。
実施例3
実施例1において、カーボンブラックの代わりに、カー
ミン6BG (住化カラー観製)を用いて同様に処理し
、表面処理顔料を得た。実施例1と同様に評価したとこ
ろ、得られた顔料粒子の表面は、ポリマーによって被覆
されていることが確認された。
ミン6BG (住化カラー観製)を用いて同様に処理し
、表面処理顔料を得た。実施例1と同様に評価したとこ
ろ、得られた顔料粒子の表面は、ポリマーによって被覆
されていることが確認された。
実施例4
実施例1において、カーボンブラックの代わりに、ごグ
メントイエロー(住化カラーー製)を用いて同様に処理
し、表面処理顔料を得た。実施例1と同様に評価したと
ころ、得られた顔料粒子の表面は、ポリマーによって被
覆されていることが確認された。
メントイエロー(住化カラーー製)を用いて同様に処理
し、表面処理顔料を得た。実施例1と同様に評価したと
ころ、得られた顔料粒子の表面は、ポリマーによって被
覆されていることが確認された。
比較例1
実施例1において、ポリビニルアルコールX−6509
−3203の代わりにメルカプト基を含有しないポリビ
ニルアルコール420H(クラレ!II製)を用いて同
様に処理を行った。但し、K B r O3を用いず(
メルカプト基が存在しないため)、重合開始剤:VA−
080のみを存在させて重合を行った。しかしながら重
合初期から白色ラテックスの生成が多く、満足できる結
果は得られなかった。
−3203の代わりにメルカプト基を含有しないポリビ
ニルアルコール420H(クラレ!II製)を用いて同
様に処理を行った。但し、K B r O3を用いず(
メルカプト基が存在しないため)、重合開始剤:VA−
080のみを存在させて重合を行った。しかしながら重
合初期から白色ラテックスの生成が多く、満足できる結
果は得られなかった。
実施例5
実施例1においてスチレンモノマー509を、メチルメ
タクリレート35g及びn−ブチルメタクリレート15
びに代えてカーボンブラックの処理を行ったところ、重
合時間4時間で、かなり安定なラテックスが得られた。
タクリレート35g及びn−ブチルメタクリレート15
びに代えてカーボンブラックの処理を行ったところ、重
合時間4時間で、かなり安定なラテックスが得られた。
分析結果は、実施例4におけるとほぼ同様であった。カ
ーボンブラック/ポリマーの重量比は62/38であっ
た。
ーボンブラック/ポリマーの重量比は62/38であっ
た。
発明の効果
本発明は、上記のように第一工程として、ラジカル発生
サイトを有する水溶性ポリマーを用いて顔料粒子を処理
するから、続いて行うビニル単量体の重合に際して、ポ
リマーのみよりなる白色ポリマー粒子の生成が防止でき
、そして分散安定性の改善がはかれる。又、本発明は、
種々の顔料に適用でき、又、使用するビニル単」体も種
々のものから選択できるから、得られた表面処理顔料は
、電子写真現像剤、電子写真感光体、液体現像剤、イン
クジェット用インク等の画像形成材料として、又、臨床
試験用ラテックス等の医療用材料として、或いは塗料な
どとして広い適用範囲を有する。
サイトを有する水溶性ポリマーを用いて顔料粒子を処理
するから、続いて行うビニル単量体の重合に際して、ポ
リマーのみよりなる白色ポリマー粒子の生成が防止でき
、そして分散安定性の改善がはかれる。又、本発明は、
種々の顔料に適用でき、又、使用するビニル単」体も種
々のものから選択できるから、得られた表面処理顔料は
、電子写真現像剤、電子写真感光体、液体現像剤、イン
クジェット用インク等の画像形成材料として、又、臨床
試験用ラテックス等の医療用材料として、或いは塗料な
どとして広い適用範囲を有する。
特に電子写真現像剤の製造に適用する場合には、カラー
トナーの顔料分散性が改善され、各色ごとの帯電量の均
一化がはかれるという効果がある。
トナーの顔料分散性が改善され、各色ごとの帯電量の均
一化がはかれるという効果がある。
Claims (3)
- (1)ラジカル発生サイトを有する水溶性高分子の溶液
中に顔料粒子を分散させて、顔料粒子表面にラジカル発
生サイトを有する水溶性高分子を吸着させる第一工程、
及び吸着処理された顔料粒子の水性分散液に、ビニル単
量体を加え、所望により重合開始剤の存在下、重合を行
って、顔料粒子表面に重合体層を形成させる第二工程よ
りなることを特徴とする表面処理顔料の製造方法。 - (2)ビニル単量体が水及び非極性溶媒の双方に可溶な
両親媒性ビニル単量体を含むことを特徴とする特許請求
の範囲第1項に記載の表面処理顔料の製造方法。 - (3)両親媒性ビニル単量体がN−ビニルピロリドンで
ある特許請求の範囲第2項に記載の表面処理顔料の製造
方法。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62022529A JPS63191864A (ja) | 1987-02-04 | 1987-02-04 | 表面処理顔料の製造方法 |
US07/152,001 US4846893A (en) | 1987-02-04 | 1988-02-03 | Process for producing a surface treated pigment |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62022529A JPS63191864A (ja) | 1987-02-04 | 1987-02-04 | 表面処理顔料の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63191864A true JPS63191864A (ja) | 1988-08-09 |
JPH0588869B2 JPH0588869B2 (ja) | 1993-12-24 |
Family
ID=12085321
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62022529A Granted JPS63191864A (ja) | 1987-02-04 | 1987-02-04 | 表面処理顔料の製造方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4846893A (ja) |
JP (1) | JPS63191864A (ja) |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JPH0315859A (ja) * | 1989-06-14 | 1991-01-24 | Tomoegawa Paper Co Ltd | 重合トナーの製造法 |
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WO2005010100A1 (ja) * | 2003-07-25 | 2005-02-03 | Kaneka Corporation | 超微粒子含有樹脂組成物 |
US6864611B1 (en) | 1997-07-08 | 2005-03-08 | Aloys Wobben | Synchronous generator for service in wind power plants, as well as a wind power plant |
JP2007002242A (ja) * | 2005-05-26 | 2007-01-11 | Dainippon Ink & Chem Inc | 着色粒子、その製造方法及びその用途 |
JP2008037974A (ja) * | 2006-08-04 | 2008-02-21 | Yoichiro Ito | 光変色性粒子及びその製造方法 |
JP2009062457A (ja) * | 2007-09-06 | 2009-03-26 | Fujifilm Corp | 加工顔料、それを用いた顔料分散組成物、着色感光性組成物、及び、カラーフィルタ |
JP2011038016A (ja) * | 2009-08-13 | 2011-02-24 | Dic Corp | 変性顔料、顔料分散組成物及びカラーフィルター |
US8343709B2 (en) | 2007-09-06 | 2013-01-01 | Fujifilm Corporation | Processed pigment, pigment-dispersed composition, colored photosensitive composition, color filter, liquid crystal display element, and solid image pickup element |
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