JPS63170484A - 防汚性および撥水性のオルガノポリシロキサン樹脂組成物 - Google Patents

防汚性および撥水性のオルガノポリシロキサン樹脂組成物

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JPS63170484A
JPS63170484A JP62295441A JP29544187A JPS63170484A JP S63170484 A JPS63170484 A JP S63170484A JP 62295441 A JP62295441 A JP 62295441A JP 29544187 A JP29544187 A JP 29544187A JP S63170484 A JPS63170484 A JP S63170484A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は一般に多孔質および非多孔質の材料を撥水性か
つ防汚性にするための処理に係る。さらに特定的にいう
と本発明は、ステンレス鋼、アルミニウム、ガラス、セ
ラミックならびに、煉瓦、コンクリート、石、モルタル
、タイル、石炭殻ブロック、スタッコ（焼セッコウ）な
どのようなメーソンリー（組積）用材料を撥水・防汚性
にするのに適したシリコーン組成物に係る。
シリコーンは長年に亘って表面を撥水・防汚性にするの
に使われて来ている。従来使われているシリコーンはか
なりの商業的成功を収めて来ており、あらゆるタイプの
表面に対して使用されている。しかし、これらのシリコ
ーンには処理した表面を多少粘着質にし、したがってほ
こりやごみがくっつきやすくするという傾向があった。
さらに、従来使用されているシリコーンの多くは長い間
天候にさらされた後までは優れた撥水性を保っていなか
った。最後に、これらの材料の防汚性は不完全であり、
多くの場合部分的にしかよごれをとれなかった。
米国特詐第２，４１２，４７０号には固体の物体を撥水
性にするための処理方法が開示されており、その方法で
は、基本的に約２．８〜９９，２重口％の塩化トリメチ
ルケイ素と約９７．２〜０゜８小量％の四塩化ケイ素と
から成る混合物を活性成分として含有する組成物に前記
の物体を接触させる。
米国特許第２，５７４，１６８号に開示されている、多
孔性のメーソンリー構造体を撥水性にするノブ法では、
Ｂ一段階の部分的に縮合した形態のシリコーン樹脂の９
機溶媒溶液からなる稀薄な液体をメーソンリー構造体に
塗布する。この液体のシリコーン樹脂の濃度は約０．１
〜５重量部であり、このシリコーン樹脂が完全に縮合す
ると式（ＲＳｉＯ）　　を有する曳索環式の架橋したｆ
ｆｉ　　　　　　　　　ｎＸ 縮合生成物となる。上の式で、Ｘは１より大きい整数で
あり、Ｒは一価のアルキル基かアリール基を表わし、ｍ
は２より小さいが０．５以上の数であり、ｎは１より大
きいが約１．７５以下の数であり、この樹脂中のケイ素
原子は酸素原子に結合しており、アルキル基とアリール
基はケイ素原子に結合している。
米国特許第２，６７２，４５５号には革製品用の撥水剤
が開示されており、この撥水剤は以下の（１）〜（３）
からなる。
（１）一般式Ｔ　ｉ（ＯＲ）　４を有するチタン化合物
およびその脂肪族炭化水素に可溶な部分加水分解物で構
成される群の中から選択されたチタン化合物１５〜７０
重徽％。ただし、Ｒは脂肪族の炭化水素基かヒドロキシ
化された脂肪族炭化水素基である。
（２）トリメチルシロキサン単位とＳ　ｉｏ　２　単位
で構成されるメチルポリシロキサンコポリマー１５〜７
０重Ｅａ％。ただし、これらの７１位はメチル基対ケイ
素原子の比が１．０〜ｚ、ｓ：ｉとなるような割合であ
る。
（３）一般式Ｒ’　　Ｓ　ｉ　Ｏ（４−ｎ）／２を有す
るポリシロキサン１５〜８０重量％。ただし、Ｒ′はＣ
ｌ−４のアルキル基かアルキレン基であるかまたは単環
式のアリール基であり、ｎは平均値が２〜２．９であり
、このポリシロキサン中の各ケイ素原子には少なくとも
１個のＲ′基が結合している。
米国特許第２．６７８，８９３号が教示している革製品
を撥水性にする方法では、トリメチルシロキサン単位と
Ｓ　Ｌ　０２単位で構成されメチル基とケイ素原子の比
が１〜２．５であるメチルポリシロキサンの溶液に１１
．ｌｉ製品を接触させる。この溶液はメチルポリシロキ
サンを１〜５０重量％含有している。
米国特許第２．７３５．７９１号は繊維ｒＢａ機材料に
適用するのに適した防水用組成物に関し、この組成物は
、固形分としてＣＨ３対Ｓｉの比が１、ａ：ｉと１．７
：１の間のメチルボリシロキサン系樹脂を２０〜６０重
量％、ＣＨ３対Ｓｉの比が１．９：１と２．１：１の間
のメチルポリシロキサン系油を２０〜５０重量％、およ
びチタン酸トリエタノールアミンを８〜４０重二％含有
する水性エマルジョンからなる。
米国特許第２，９２８，７９８号は多孔性の材料を撥水
性にするのに有用な組成物を開示しており、この組成物
は次の（１）〜（３）からなる（小量％）。
（１）（ａ）一般式Ｔ　ｔ　（ＯＲ）　４　　（式中、
Ｒは脂肪族の炭化水素基またはアミノ化したかヒドロキ
シル化した脂肪族の炭化水素基である）をａするオルト
チタン酸エステルと（ｂ）脂肪族の炭化水素に可溶な（
ａ）の部分加水分解物とで構成される群の中から選択さ
れたチタン化合物１０〜６０％。
（２）トリメチルシロキシ単位とＳ　１０２単位をな々
し、メチルμ対ケイ素原子の比が約１から１゜２５の範
囲であるメチルシロキサンコポリマー２５〜７５％。
（３）式Ｒ’　　　Ｓ　Ｉ　Ｏ（４−ｎ）／２を何する
流体のオルガノポリシロキサンｌθ〜５０％。ここで、
Ｒ′は低級アルキル基と平均してフェニル核力たり３〜
５個の塩素原子を含有する塩素化されたフェニル基の両
方を表わし、この塩素化フェニル基はＲ′基の総数のう
ちの５〜２５％を構成し、ｎは〜１丸均値が１，９６〜
２．５の間であり、粘度は２５℃で１０センチボイズ〜
１００，０００センチボイズである。
１９８６年３Ｊｊ２０日に出願された本発明者の同時係
属中の米国特許出願第８４１，９７９号にはメーソンリ
ーを撥水・防汚性にするためのシリコーン組成物が記載
されている。このシリコーン組成物は溶媒担体中にＭＱ
樹脂とアルキル−アルコキシポリシロキサンを含んでい
る。この組成物を塗布すると優れた撥水性が得られるが
防汚面は市場で要求されるレベルに達していない。
本発明のひとつの目的は多孔性および非多孔性の表面を
撥水性にすると共に防汚性にするための組成物を提供す
ることである。
本発明のもうひとつの目的は、多孔性および非多孔性の
基体に対して用いる、硬化して乾燥した非粘着質の物質
になるが溶剤に可溶性ではある撥水・防汚材料を提供す
ることである。
発明の概要 簡単にいうと、本発明によって、多孔性と非多孔性のど
ちらの材料にも適用できる防汚組成物が提供される。こ
の組成物は以下の成分からなる。
（ａ）ＲＳｉＯｊｌｔ位とＳ　ｔ　Ｏ２単位を有す３０
．５ る樹脂（ただし、ＲＳ　ｉ　Ｏ：　Ｓ　Ｌ　Ｏ２の比３
　　　　０．５ は約０．２＝１から約０．９：１までの範囲である。た
とえばＭＱ樹脂）　、ｊｌ１２びにＲ５ｉＯｏ、５＋１
ｊ位、Ｒ８１０１１を位およびＳ　Ｉ　Ｏ２、単位を有
する樹脂（ただし、ＳｉＯに対するＲａ　Ｓ　ｔ００．
５”位の割合は約０．２〜約０．９：１の範囲であり、
Ｒ２Ｓ　ｉＯ小単位割合は約ｏ、ｔ：ｔまでである。た
とえばＭＤＱ樹脂）で構成される群の中から選択された
オルガノポリシロキサン樹脂１００重量部。ただし、各
Ｒはそれぞれ独立して、炭素原子が１〜約８個の置換ま
たは非置換で一価の炭化水素基の中から選択される。
（ｂ）アルキルアルコキシポリシロキサン樹脂５〜５０
０重量部。
（ｃ）有効鑓の綜合触媒。
この組成物は任意成分としてアルコキシ架橋剤をなんで
いてもよい。
発明の説明 本発明で使用するのに適したオルガノポリシロキサン樹
脂は、ＲＳｉＯ単位とＳ　ｔ　０２単３　　　　０．５ 位を含有する樹脂（ただし、Ｒ５１Ｏｏ、ｓ：ＳｉＯ２
の比は約０．２：１から約０．９：１までの範囲である
）、ならびにＲＳ　ｉ　Ｏｏ、５単位、Ｒ３１Ｏｊｌｉ
位およびＳ　ｔ　０２単位を含有する樹脂（ただし、Ｒ
Ｓ　ｉ　０，５単位：　Ｓ　ｉ　０２の比は約０．２：
１から約０．９：１までの範囲であり、Ｒ３ＬＱｊｌ′
を位：　Ｓ　ｔ　０２単位の比は約０゜１：１までであ
る）で構成される群の中から選択される。ここで、各Ｒ
は、炭素原子が１〜約８個の置換または非置換で一価の
炭化水素基であり、アルキル基、アリール基、アルカリ
ール基、アルアルキル基、シクロアルキル基またはアル
ケニル基がある。Ｒ基がすべてメチルであるのが好まし
い。
このようなオルガノポリシロキサン樹脂の製造方法は、
たとえばサウアー（Ｓａｕｃｒ）の米国特許第２．３９
８，６７２号、ダウト（Ｄａｕｂｔ）らの米国特許第２
．６７６．１８２号、デクスター（Ｄｃｘｔｃｒ）の米
国特許第２，７３６，７２１号、グツドウィン・ジュニ
ア（Ｇｏｏｄｗｉｎ、　Ｊｒ、）の米国特許第２．８５
７．３５６号（これらはすべてここで言及したことによ
って本明細書の開示のうちに入るものとする）に記載さ
れているように業界でよく知られている。このタイプの
樹脂のその他の製法は当業者には明らかであろう。
これらの樹脂は一般にヒドロキシで置換されているが、
これはその製造の際未反応のヒドロキシが縮合の後に残
有するという事実に起因している。
もちろんこのヒドロキシ置換は容易にアルコキシ置換と
することができ、そのようなものも本発明で使用するの
に適している。縮合の程度すなわち分子漬は通常ヒドロ
キン金白°率またはアルコキシ金白゛率の決定因子であ
る。オルガノポリシロキサン樹脂はヒドロキシ金白°率
またはアルコキシ含有率が約１重量％から約６１％まで
の節回であるのが好ましい。
本発明で使用することができるアルキル−アルコキシポ
リシロキサン樹脂は次の一般式の単位を含有する。
■ ＲＳ　ｉ　（ＯＲ）　ｎｏ（３−１，１−ｎ）／２ここ
で、ｍは０，１または２であり、ｎは１．２または３で
あり、ｍ＋ｎは１．２または３であり、Ｒｌは炭素原子
が１〜６個の置換または非置換で縮合ｒ’＋Ｊ能な炭化
水素基（メチルが好ましい）であり、Ｒは炭素原子が１
〜８個の置換または非置換で一価の炭化水素基（メチル
が好ましい）であり、全シロキサ２単位の（数で）２０
９６未満がＳｉＯ２単位である。
このアルキル−アルコキシポリシロキサン樹脂はアルコ
キシ樹脂として、すなわちアルコキシで置換されたシラ
ンの縮合によって製造できる。あるいは、このような樹
脂はヒドロキシで置換され、かつアルコキシで置換され
たシランで末端がキャッピングされているポリマーとし
て製造できる。
よく知られたキャッピング用シランはメチルトリメトキ
シシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメト
キシシラン、テトラエトキシシラン、ビニルトリメトキ
シシランなどである。これらのキヤ・ｌピング用シラン
を使用することは米国特許第４，５１５，９３２号など
（言及によって包含する）に開示されているようによく
知られていることである。
好ましいアルキル−アルコキシポリシロキサンは末端に
アルコキシ基を有する主として線状のシリコーンポリマ
ーである。この線状のポリマーは次式で表わすことがで
きる。
Ｉ （ＲＯ）　、　Ｒ（３−ｏ、　ＳｉＯ［Ｒ，５１０〕、
　５ｉＲ（３−ｏ）（ＯＲ）。
ここで、ｍは約２、ｎは２か３、Ｘは少なくとも７、Ｒ
，！：Ｒ’は１〕で定義したものである。このような線
状のシリコーンポリマーはブラウン（Ｂｒｏｗｎ）らの
米国特許第３，１６１．６１４号（言及によって本明細
書に包含する）に開示されている。これらのアルキル−
アルコキシポリシロキサンは業界でよく知られており、
よく知られた方法で製造される。
好ましいアルキル−アルコキシポリシロキサンは線状で
はなく、次の実験式をもつものである。
Ｒ８１（ＯＲ）ｎＯ（３□）／２ ここで、ｎは約１／３から約１までの数であり、ＲとＲ
ｌは上で定義したものである。ｎが１より少し人きい場
合、オルガノポリシロキサン単位は環状のものもあれば
鎖状のものもある。ｎが正確に１である場合、オルガノ
ポリシロキサン単位は環員数が６以上の環である。ｎが
１より小さい場合、オルガノポリシロキサン単位は環状
か環の鎖状である。これらのアルコキシ−ポリシロキサ
ンは穏やかに加熱するとほとんど粘度が変化しない油で
ある。Ｒはメチルが好ましい。適切な非線状アルキル−
アルコキシポリシロキサンはパンネル（Ｂｕｎｎａｌｌ
）の米国特許第２．６２４．ｒ４９＋３とフランツ（Ｋ
ｒａｎｔｚ）の米国特許第２．　８１０．　７０４号（
両方とも言及によって本明細書に包含する）に記載され
ている。フランツ（Ｋｒａｎｔｚ）のメチルメトキシポ
リシロキサン樹脂はＤＦ１０４という商標でゼネラル・
エレクトリック・カンパニー　（Ｇｅｎｅｒａｌ　Ｅｌ
ｅｃｔｒｉｃ　Ｃｏｍｐａｎｙ）が市販している。
その他の適したアルキル−アルコキシポリシロキサン樹
脂は当業者には明らかであろうし、あるいは不、必要な
実験有することなく適切であるかどうか確かめることが
できる。
アルキル−アルコキシポリシロキサンはオルガノポリシ
ロキサン樹脂の各１００重は部に付き約５〜約５００重
量部使用すべきであり、約５〜約１００重量部とするの
が好ましい。アルキル−アルコキシポリシロキサンは線
状であっても非線状であっても粘度は２５℃で約１０〜
１０，０００センチポイズの間で変化するはずである。
粘度が約５０〜１０００センチポイズの間で変化するの
が好ましい。
本発明で使用する縮合触媒はルイス酸、第一級、第二級
もしくは第三級のａ機アミン類、ルイス酸と０機アミン
の組合せ、金属酸化物、チタン化合物、スズ化合物また
はジルコニウム化合物でよい。
これらの触媒によってヒドロキシとヒドロキシ、ヒドロ
キシとメトキシ、またはメトキシとメトキシの縮合反応
が助長され、したがって硬化が促進される。
適切なチタン化合物としては、たとえば、１゜３−プロ
パンジオキシチタンビス（エチルアセトアセテート）、
１．３−プロパンジオキシチタンビス（アセチルアセト
ネート）、ジイソプロポキシチタンビス（アセチルアセ
トネート）、チタンナフチネート、テトラブチルチタネ
ート、テトラ−２−エチルへキシルチタネート、テトラ
ブチルチタネート、テトラオクタデシルチタネート、エ
チルトリエタノールアミンチタネートがある。
さらに、ワイエンバーグ（Ｗｃｙｃｎｂｃｒｇ）の米国
特許第３，３３４，０６７号に示されているβ−ジカル
ボニルチタン化合物を本発明で縮合触媒として用いるこ
とができる。
適切なスズ化合物は、たとえば、ジブチルスズジラウレ
ート、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジメＩ
・キシド、カルボメトキシフェニルスズトリスーウベレ
ート、スズオクトエート、イソブチルスズトリセロエー
ト、ジメチルスズジブチレー！・、ジメチルスズジーネ
オデコノエート、トリエチルスズタートレート、ジブチ
ルスズジベンゾエート、スズオレエート、スズナフチネ
ート、ブチルスズトリル２−ニチルヘキソエート、スズ
ブチレートである。好ましい縮合触媒はスズ化合物であ
り、ジブチルスズジアセテートが特に好ましい。
ジルコニウム化合物の例としてはジルコニウムオクトエ
ートがある。金属縮合触媒の別の例は、たとえば、鉛２
−エチルオクトエート、鉄２−エチルオクトエート、コ
バルト２−エチルオクトエート、アンチモンオクトエー
ト、ビスマスナフチネート、亜鉛ナフチネート、亜鉛ス
テアレートおよびある種の金属酸化物である。
１、？己のチタン、スズ、ジルコニウムおよびその他の
金属縮合触媒は、オルガノポリシロキサン樹脂とアルキ
ル−アルコキシポリシロキサンの合計１００重量部に対
して金属が約ｏ、ｏｏｉ〜２重足部の濃度となるように
添加すべきである。最高の効力を得るにはこのような触
媒はシリコーンに可溶となる形態とすべきである。
広い定義によると、ルイス酸はローリー−ブレンステッ
ド（Ｌｏｗｒｙ−Ｂｒｏｎｓｔｃｄ）酸を包含し、電子
受容体であるあらゆる化合物と考えられる。ルイス酸の
特定例を挙げると、無水物（たとえば、無水酢酸、無水
プロピオン酸、無水醋酸、など）、アセチルシラン（た
とえば、メチルトリアセチルシラン、エチルドリアセチ
ルシラン、ジメチルジアセチルシラン、など）、有機酸
（たとえば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、醋酸、コ１１
り酸、トリクロロ酢酸、など）、無機酸（たとえば、塩
酸、硫酸、リン酸、硝酸、ヨウ素酸、など）、そしてこ
れらよりさらに伝統的なルイス酸（たとえば、三塩化ア
ルミニウム、硫酸バリウム、三臭化ホウ素、塩化鉄、な
ど）である。
適したアミン化合物は第一級アミン、第二級アミン、ま
たは第三級アミンであり、これらはシリル化されていて
も、あるいはその他の錯体になっていてもよい。このア
ミンは塩基性が強ければ強い程触媒として有効である。
本発明の範囲内で使用することができる好ましいアミン
の例はたとえば次のものである。
（Ｍｅ２Ｎ）　２−Ｃ−ＮＣ３Ｈ７５ｉ　（ＯＣＨ３）
　３（Ｍｅ２Ｎ）　２−Ｃ”ＮＣ４Ｈ９ Ｈ２ＮＣ３Ｈ７５＋　（ＯＥ　ｔ）　３Ｈ２ＮＣ３Ｈ７
Ｓｌ（ＯＣＨ３）３ １１、、　ＮＣ５Ｈ７ＮＣ３Ｈ７Ｓ　ｉ　（ＯＣＨ３）
　３テトラメチルピペリジン ピペリジン １、　４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン Ｎ−メチルモルホリン Ｎ、　Ｎ−ジメチルエチレンジアミン Ｎ−メチルピペリジン Ｎ−ヘキシルアミン トリブチルアミン ジブチルアミン シクロヘキシルアミン ジ−ｎ−へキジルアミン トリエチルアミン ペンジルアミン ジプロピルアミン Ｎ−エチルフェニルアミン。
アミン触媒は、前述のキャッピング用シランまたは後述
の架ｌ！削と組合せて統合された架橋性触媒としてもよ
い。そのような二元］」的の化合物の例としてはγ−ア
ミノプロピルトリメトキシシランがある。
ルイス酸とアミンを組合せると相乗効果が得られるので
特に望ましい。ルイス酸とアミンはどこにあるにしても
、ポリオルガノシロキサン樹脂とアルキル−アルコキシ
ポリシロキサンの合計１００１【ハ部に対して約０．　
１重量部から約１０重量部までで有効な触媒である。
１−記のｉｌｌ範囲内で、混合物を塗布する表面」−に
フィルムが形成されるのに充分なアルキルアルコキシポ
リシロキサンをオルガノポリシロキサン樹脂に添加する
ことが本発明にとって必須である。
一般にオルガノポリシロキサン樹脂は乾燥して粉末にな
るが、充分なアルキル−アルコキシポリシロキサン樹脂
と組合せると連続な表面のフィルムが生成する。
ゝ１也而ノフィルムを形成するのに充分なアルキル−ア
ルコキシポリシロキサンが存在していれば、このフィル
ムを架橋して乾燥したタックフリーな表面にするのには
充分なアルコキシが触媒と共に存在するがこのフィルム
が架Ｉ！され過ぎてしまうほど多機のアルコキシは存在
しない。もちろんアルコキシはアルキル−アルコキシポ
リシロキサンまたはポリオルガノシロキサン樹脂中に存
在し、触媒はこれらの部位を架橋してフィルムを硬化さ
せる。存／１：するアルコキシが不十分な場合、上述の
キャッピング用シランである架橋剤を、ポリオルガノシ
ロキサン樹脂とアルキル−アルコキシポリシロキサンの
合計１００重量部に対して約１〜約１５ｆｆｆ重量部添
加することによって別のアルコキシを混合物中に供給し
てもよい。本発明においては、フィルムをキシレン、ト
ルエンまたはミネラルスピリッツのような普通の有機溶
剤にもはや溶けなくなる程に硬化してしまったりしない
こと、またはそのような程度にまで硬化できるようなも
のとしないことが必須である。また、普通の有機溶剤に
ちょっとさらしただけで表面が除去できるということが
本発明のコーティングにとって必須である。すなわち、
「あまりにホット過ぎる」つまりフィルムから移行しな
い触媒を使用し、かつ組成物が未反応のアルコキシ官能
基をかなりの量含有していると、このコーティングは硬
化し過ぎてしまってその防汚効果を失ってしまう。当業
者は、この組成物をどの程度まで硬化すべきであるかと
いうことと、適当な特性をもつフィルムを得るために硬
化を調節するさまざまな因子とを判定できるであろう。
本発明の組成物はキシレンやトルエンのような９機溶剤
に溶かした固形分が約５〜約６０重量％の溶液として塗
布すればよい。塗布手段としてはプラン、スプレーなど
がある。
表面が多孔性であり、たとえば、煉瓦、コンクリート、
石炭殻ブロック、モルタル、タイル、石、スタッコ、砂
岩、石灰石、および類似の材料のようなメーソンリー材
料である場合、表面の浸透を容鴇にするために本発明の
組成物は低固形分で塗布すべきである。一般に、このよ
うな表面への塗布は固形分を約５〜約２０重ユ９６とし
て行なうべきである。
表面が非多孔性である場合、たとえば、ステンレス鋼、
アルミニウム、ガラス、セラミックなどである場合、本
発明の組成物は流動を防ぐために高めの固形分として塗
布すべきである。一般に、このような表面への塗布は固
形分を約５〜約２０ｍＱ％として行なうべきである。
表面が非多孔性である場合、たとえば、ステンレス鋼、
アルミニウム、ガラス、セラミックなどである場合、本
発明の組成物は流動を防ぐために高めの固形分として塗
布すべきである。一般に、このような表面への塗布は固
形分を約４０〜約６０　’ｒｉ、’　Ｑ％として行なう
べきである。
当栗者がより容易に本発明を実施できるように、以下に
非限定的な実施例を例示する。他に特記しなければ部お
よびパーセントはすべて重量による。
実施例 実施例１ 水を存在させず、かつ水に不溶な不活性溶媒を（ｆ在さ
せて、メチルトリクロロシランをメタノールで処理して
次式のアルキル−アルコキシポリシロキサン樹脂を製造
する。
ＣＨ５ｉ（ＯＣＨ３）ｎＯ（３□）／２メタノールの量
はメチルトリクロロシラン１モル当たり１モルから３モ
ル未満に等しい量であり、副生物のＨＣＩは反応混合物
中に存白三させる。次にこのアルコキシル化されたシラ
ンにメタノールと水の混合物を加えて加水分解する。こ
の混合物中の水の温は最初に使用したメチルトリクロロ
シラン１モル当たり１．１５〜１．３３モルに等しくシ
、メタノールの量は添加した全メタノールの全針の２５
〜７５９６とする。この加水分解の後、反応混合物中に
溶けている塩化水素の存在下でシランを縮合させる。得
られた樹脂を液体系から単離する。この樹脂のｎの値は
１／３〜７／１０である。残存したＨＣＩの存在量は未
知である。
実施例２ ０．８：１の比の（ＣＨ）　　Ｓｉｎ、５単位とＳ　ｉ
　０２単位から構成されたオルガノポリシロキサン樹脂
７Ｏｆｆｌｕ部（キシレン中固形分６０％）を実施例１
のアルキル−アルコキシポリシロキサン３０重量部と一
緒にした。ｉすられた混合物をミネラルスピリット中で
固形分１０％とした。
実施例３〜１３ 下記表１に示す架橋剤と触媒を実施例２の組成物に加え
た。この組成物を１′巳）ダンバイ（Ｄａｎｂｕｙ）大
理石にブラシでまず一回コートし、１時間乾燥した後、
二度［１のコートを施し、室温で２４時間放置して硬化
させた。次いで、パーマネントブラックのマーカーを用
いて各白色大理石サンプルのコートした表面に強くマー
クをつけた後５分間自然乾燥させた。トルエンで拭って
各サンプルの表面からこのマークをとろうとした。パー
セントはシリコーン固形分に基づく。
表　　　１ 下記の表２に示すように、６重量％のγ−アミノプロピ
ルトリエトキシシランを実施例２の組成物に加えた。こ
の組成物をブラシで一回だけ、表に示した基板に町方布
し、室温で２４時間放置して硬化させた。その後、各基
板のコートした面にバーマネンＩ・ブラックのマーカー
を強く当ててマークをつけ、５分間１−１然乾燥させた
。トルエンで拭って各サンプルの面からマークをとろう
とした。
表　　　２

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）（ａ）Ｒ＿３ＳｉＯ＿０＿．＿５単位およびＳｉ
    Ｏ＿２単位を有する樹脂（ただし、Ｒ＿３ＳｉＯ＿０＿
    ．＿５単位対ＳｉＯ＿２単位の比は約０．２〜約０．９
    対１の範囲である）ならびにＲ＿３ＳｉＯ＿０＿．＿５
    単位、Ｒ＿２ＳｉＯ単位およびＳｉＯ＿２単位を有する
    樹脂（ただし、ＳｉＯ＿２に対するＲ＿３ＳｉＯ＿０＿
    ．＿５単位の比は約０．２〜約０．９対１の範囲であり
    、Ｒ＿２ＳｉＯ単位の比は約０．１対１までである）で
    構成される群の中から選択されたオルガノポリシロキサ
    ン樹脂［ただし、各Ｒは炭素原子が１〜約８個の置換ま
    たは非置換で一価の炭化水素基である］、 （ｂ）オルガノポリシロキサン樹脂１０ ０重量部に対して５〜５００重量部のアルキル−アルコ
    キシポリシロキサン樹脂、ならびに （ｃ）有効量の縮合触媒 からなる組成物。
  2. （２）さらに、ポリオルガノシロキサン樹脂およびアル
    キル−アルコキシポリシロキサンの１００重量部に対し
    て約１〜約１５重量部の架橋剤も含有することを特徴と
    する特許請求の範囲第１項に記載の組成物。
  3. （３）前記架橋剤がメチルトリメトキシシランであるこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第２項に記載の組成物。
  4. （４）前記架橋剤および前記触媒がγ−アミノプロピル
    トリメトキシシランであることを特徴とする特許請求の
    範囲第２項に記載の組成物。
  5. （５）アルキル−アルコキシポリシロキサンがオルガノ
    ポリシロキサン樹脂１００重量部に対して約５〜約１０
    ０重量部であることを特徴とする特許請求の範囲第１項
    に記載の組成物。
  6. （６）さらに、固形分が約５〜約６０重量％の溶液を形
    成するのに充分な有機溶媒も含有することを特徴とする
    特許請求の範囲第１項に記載の組成物。
  7. （７）アルキル−アルコキシポリシロキサンが、一般式
    ： Ｒ＿ｍＳｉ（ＯＲ＾ｌ）＿ｎＯ＿（＿３＿−＿ｍ＿−＿
    ｎ＿）＿／＿２［式中、ｍは０、１または２であり、ｎ
    は１、２または３であり、ｍ＋ｎは１、２または３であ
    り、Ｒ＾ｌは炭素原子が１〜６個の置換または非置換で
    縮合可能な炭化水素基であり、Ｒは炭素原子が１〜８個
    の置換または非置換で縮合可能な炭化水素基であり、全
    シロキサン単位の（数で）２０％未満がＳｉＯ＿２単位
    である］の単位からなることを特徴とする特許請求の範
    囲第１項に記載の組成物。
  8. （８）アルキル−アルコキシポリシロキサンが主として
    線状であることを特徴とする特許請求の範囲第７項に記
    載の組成物。
  9. （９）アルキル−アルコキシポリシロキサンが、実験式
    ： ＲＳｉ（ＯＲ＾ｌ）＿ｎＯ＿（＿３＿−＿ｎ＿）＿／＿
    ２［式中、ｎは約１／３から約１までの数であり、Ｒ＾
    ｌは炭素原子が１〜６個の置換または非置換で縮合可能
    な炭化水素基であり、Ｒは炭素原子が１〜８個で置換ま
    たは非置換の炭化水素基である］を有することを特徴と
    する特許請求の範囲第１項に記載の組成物。
  10. （１０）ＲおよびＲ＾ｌがメチルであることを特徴とす
    る特許請求の範囲第９項に記載の組成物。
  11. （１１）前記オルガノポリシロキサン樹脂のヒドロキシ
    またはアルコキシ含有率が約１〜約６重量％の範囲であ
    ることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の組成
    物。
  12. （１２）前記縮合触媒が、ルイス酸、有機アミン、ルイ
    ス酸と有機アミンの組合せ、金属酸化物、チタン化合物
    、スズ化合物およびジルコニウム化合物で構成される群
    の中から選択されることを特徴とする特許請求の範囲第
    １項に記載の組成物。
  13. （１３）前記縮合触媒が有機アミンであることを特徴と
    する特許請求の範囲第１２項に記載の組成物。
  14. （１４）（ａ）Ｒ＿３ＳｉＯ＿０＿．＿５単位およびＳ
    ｉＯ＿２単位を有する樹脂（ただし、Ｒ＿３ＳｉＯ＿０
    ＿．＿５単位対ＳｉＯ＿２単位の比は約０．２〜約０．
    ９対１の範囲である）ならびにＲ＿３ＳｉＯ＿０＿．＿
    ５単位、Ｒ＿２ＳｉＯ単位およびＳｉＯ＿２単位を有す
    る樹脂（ただし、ＳｉＯ＿２に対するＲ＿３ＳｉＯ＿０
    ＿．＿５単位の比は約０．２〜約０．９対１の範囲であ
    り、Ｒ＿２ＳｉＯ単位の比は約０．１対１までである）
    で構成される群の中から選択されたオルガノポリシロキ
    サン樹脂［ただし、各Ｒは炭素原子が１〜８個の置換ま
    たは非置換で一価の炭化水素基である］、 （ｂ）この組成物がフィルムを形成し かつ乾燥したタックフリーの組成物に硬化可能ではある
    がこの組成物がミネラルスピリットに不溶となるまで硬
    化し得るということはないという程度に充分なアルキル
    −アルコキシポリシロキサン樹脂、ならびに （ｃ）有効量の縮合触媒 からなる組成物。
  15. （１５）さらに、ポリオルガノシロキサン樹脂およびア
    ルキル−アルコキシポリシロキサンの１００重量部に対
    して約１〜約１５重量部の量の架橋剤も含有することを
    特徴とする特許請求の範囲第１４項に記載の組成物。
  16. （１６）表面を防汚性および撥水性にするための方法で
    あって、 （ I ）（ａ）Ｒ＿３ＳｉＯ＿０＿．＿５単位およびＳ
    ｉＯ＿２単位を有する樹脂（ただし、Ｒ＿３ＳｉＯ＿０
    ＿．＿５単位対ＳｉＯ＿２単位の比は約０．２〜約０．
    ９対１の範囲である）ならびにＲ＿３ＳｉＯ＿０＿．＿
    ５単位、Ｒ＿２ＳｉＯ単位およびＳｉＯ＿２単位を有す
    る樹脂（ただし、ＳｉＯ＿２に対するＲ＿３ＳｉＯ＿０
    ＿．＿５単位の比は約０．２〜約０．９対１の範囲であ
    り、Ｒ＿２ＳｉＯ単位の比は約０．１対１までである）
    で構成される群の中から選択されたオルガノポリシロキ
    サン樹脂［ただし、各Ｒは炭素原子が１〜８個の置換ま
    たは非置換で一価の炭化水素基である］、（ｂ）オルガ
    ノポリシロキサン樹脂１００ 重量部に対して５〜５００重量部のアルキル−アルコキ
    シポリシロキサン樹脂、 （ｃ）有効量の縮合触媒、ならびに （ｄ）固形分が約５〜約６０重量％の溶液 を形成するのに充分な有機溶媒 からなる組成物を塗布し、 （II）溶媒を蒸発させる という工程からなる方法。
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