JPS6310762A - 新規アルキレンジアミン類 - Google Patents

新規アルキレンジアミン類

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JPS6310762A
JPS6310762A JP61152763A JP15276386A JPS6310762A JP S6310762 A JPS6310762 A JP S6310762A JP 61152763 A JP61152763 A JP 61152763A JP 15276386 A JP15276386 A JP 15276386A JP S6310762 A JPS6310762 A JP S6310762A
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塩川　紘三
Shinichi Tsuboi
坪井　真一
Shinzo Toshibe
伸三 利部
Akitaka Sasaki
佐々木　昭孝
Koichi Moriie
盛家　晃一
Yumi Hattori
服部　ゆみ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規アルキレンジアミン類、その製法及びその
殺虫剤としての利用に関する。
更に、詳しくは、本発明は下記式（Ｉ）で表わされる新
規アルキレンジアミン類に関する。
式： ％式％（） 式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は、夫々独立して、水素原子
又はアルキル基を示し、 Ｒ４は、水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキ
ル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ
アルキル基、アルキルチオアルキル基又は、基−ｃＨ２
−Ｗ２を示し、ここで、Ｗ２は後記ＷＩと同義を示し、 Ｘは、イオウ原子、基　−Ｎ−又は単結合を示し、 ここで、Ｒ５は水素原子又はアルキル基を示し、さらに
、Ｘが基　−Ｎ−を示す場合には、式中、−Ｎ−Ｒ’は
式中Ｗｌ−ＣＨ−Ｎ−Ａ−Ｎ−と同じ残基を示すことが
でき、 Ｙは窒素原子または基　＝Ｃ−を示し、Ｒに こでＲ′は、水素原子、アルキル基、アリール基、アシ
ル基又はシア／基を示し、 Ｚは、シアノ基又はニトロ基を示し、 Ｗｌは、酸素原子、イオウ原子及び窒素原子より選ばれ
る少なくとも１ケのへテロ原子を含む任意に置換されて
いてもよい５貝又は６貝のへテロ環式基を示し、そして Ａはアルキル置換されていてもよいエチレン基又はアル
キル置換されていてもよいトリメチレン基を示す。
上記式（１）の化合物は例えば、下記の方法により、合
成できる。
製法ａ）：（式中Ｘがイオウ原子で、Ｒ４が前記定義中
、アルコキシ基及びジアルキルアミノ基以外のものを意
味する場合） 式： ％式％（） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒコ、ｗ’及びＡは前記と同じ、 で表わされる化合物と、 式： ＳＲ？ Ｚ−Ｙ＝Ｃ（ＩＩＩ） ＳＲ’ 式中、Ｙ及びＺは前記と同じ、そして Ｒ７は前記Ｒ４の定義中、アルコキシ基及びジアルキル
アミノ基以外の同一でも異なっていでもよいものを示す
、ただし、２ケのＲ７は同時に、水素原子であることは
ない、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、 式： 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒコ、Ｒフ、Ｙ、Ｚ％Ｗ１及びＡは
前記と同じ で表わされる化合物の製造方法。
製法ｂ）：（式中、Ｘが基　−Ｎ−の場合）式： 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒコ、Ｙ％Ｚ％ＷＩ及びＡは、前記
と同じ で表わされる化合物と、 式： ％式％（） 式中、Ｒ４及び１％は前記と同じ、 で表わされる化合物とを反応させることをＵ徴とする。
式： 式中、％式％Ｒ２、Ｒコ、Ｒ４、Ｒ５，Ｙ、Ｚ。
ＷＩ及びＡは前記と同じ、 で表わされる化合物の製造方法。
製法Ｃ）：（式中、Ｘが基　−Ｎ−で、Ｙが窒素原子の
場合） 前記式（ｎ）の化合物と、 式： ％式％ 式中、Ｒ４、Ｒ１及びＺは前記と同じ、で表わされる化
合物とを反応させることを特徴とする、 式： 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒコ、Ｒ４、Ｒ５％Ｚ、Ｗｌ及びＡ
は前記と同じ、 で表わされる化合物の製造方法。
製造ｄ）：（式中、Ｙが　基＝Ｃ−で、Ｘが単結合で、
Ｒ４が前記Ｒ７を意味する場合） 前記式（ＩＩ）の化合物と 式： ％式％（） 式中、Ｒ６、Ｒ７及びＺは前記と同じ、で表わされる化
合物を反応させることを特徴とする。
式： ％式％ 式中、Ｒ’、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１，Ｒ７、Ｚ及びＷｌは前
記と同じ、 で表わされる化合物の製造方法。
製法ｅ）：（式中、Ｘがイオウ原子で、Ｒ４が前記定義
中、水素原子、アルコキシ基及びノフルキルアミ７基以
外のものを意味する場合） 式： ％式％（） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒコ、Ｙ、Ｚ及びＷｌは前記と同じ
、 で表わされる化合物と、 式： ％式％（） 式中、Ｒａは前記Ｒ４の定義中、水素原子、アルコキシ
基及びノアルキル７ミ７基以外のものを示し、Ｈａｌは
ハロゲン原子を示す、で表わされる化合物とを反応させ
ることを特徴とする、 式： ％式％ 式中、Ｒ’、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ”、Ｙ％Ｚ及（７Ｗｌは前
記と同じ、 で表わされる化合物の製造方法。
本発明の前記式（１）の新規へテロ環式化合物は、例え
ば、高殺虫活性を有し、本発明は、該化合物を有効成分
として含有する殺虫剤にも関する。
本発明者等は、新規有用化合物をｇＪｇｌすべく、合成
スクリーニングを行なってきた結果、此度前記弐Ｎ）で
表わされる従米公知文献未記載の新規化合物の合成に成
功し且つ該化合物が優れた殺虫作用効果を現わす化合物
であることを発見した。
更に、本発明式（Ｉ）化合物は、上記、強力な殺虫活性
に加え、従米上り長年にゎたりて、有機リンＭ及びカー
バメイト系殺虫剤が使用されてきた結果上じたこれら殺
虫剤に抵抗性の害虫、符には、半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｃ
ｒａ）に代表される穿刺吸収性害虫、例えば７プラムシ
類、ウンカ類、ヨコバイ類等にＩｆｆな防除効果を現わ
すことが発見された。
従って、本発明の目的は、新規アルキレンジアミン類、
その製法及び殺虫剤としての利用を提供するにある。
本発明の上記目的及び更に多くの他の目的並びに、利点
は以下の記載から一層明らかとなるであろう。
本発明化合物の式（１）において、好ましくは、Ｒ１，
Ｒ２及びＲ３は、夫々、独立して、水素原子又は炭素数
１〜４のアルキル基を示し、Ｒ４は、水素原子、炭素数
１〜４のアルキル基、炭素数６〜１０の７リール基、ベ
ンジル基、７エネチル基、炭素数１〜４のアルコキシ基
、総炭素数２〜６のノアルキルアミ７基、総炭素数２〜
６のアルコキシアルキル基、総炭素数２〜４のフルキル
チオフルキル基又は基−ＣＨ，−Ｗ２を示し、ここでＷ
２は後記Ｗ′と同義を示し、 Ｘはイオウ原子又は基　−Ｎ−を示し、ｒ（５ ここでＲ５は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基
を示し、 さらに、Ｘが基　−Ｎ−を示す場合には、式中、−Ｎ−
Ｒ’は式中Ｗｌ−ＣＨ−Ｎ−Ａ−Ｎ−■ と同じ残基を示すことができ、 Ｙは窒素原子又は基　＝Ｃ−を示し、 曝 Ｒ番 ここで、Ｒ６は、水素原子、炭素数１〜４のフルキル基
、炭素数６〜１０の７１７−ル基、炭素数１−４のアル
キルを有するアルキルカルボニル基、炭素数１〜４のフ
ルコキシを有するフルコキシ力ルボニル基又はシフ７基
を示し、 Ｚがシフ７基又はニトロ基を示し、 Ｗｌが炭素原子、イオウ原子及び窒素原子より選ばれる
１〜３りのへテロ原子を含み、且つそのうちの少なくと
６１＋が窒素原子である５貝又は６貝のへテロ環式基を
示し、該基は、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル
基、炭素数１〜４のアルフキシ基、炭素数１〜４のフル
キルチオ基、炭素数１〜４のハロフルキル基及び炭素数
１〜４のハロアルコキシ基より選ばれる少なくとも１ケ
により置換されていてもよい、そしてＡがメチル置換さ
れていてもよいエチレン基又はメチル置換されていても
よいトリメチレン基を示す。
更には、式（Ｉ）において、特に好ましくは、Ｒ１、Ｒ
２及１／Ｒ３は、夫々、独立して、水素原子、メチル基
又はエチル基を示し、 Ｒ４水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、ベン
ジル基、メトキシ基、ツメチル７ミ７基、１−エトキシ
エチル基、１−エチルチオエチル基又は２−クロロ−５
−ピリノルメチル基を示し、Ｘはイオウ原子又は基　−
Ｎ−を示し、。
Ｓ ここで、Ｒｓは水素原子又はメチル基を示し、Ｙは窒素
原子又は　基＝Ｃ−を示し、 Ｒに こで、Ｒ”は水素原子、メチル基、フェニル基、アセチ
ル基、エトキンカルボニル基又はシアノ基を示し、 Ｚがシア／基又はニトロ基を示し、 Ｗ＋は酸素原子、イオウ原子及び窒素原子より選ばれる
１〜２りのへテロ原子を含み、且つそのうちの少なくと
も１ケが窒素原子である５貝又は６貝のへテロ環式基を
示し、該基はフルオル、クロル、ブロム、メチル、メト
キシ、メチルチオ、トルフルオロメチル及びトＩＪフル
オロメトキシより選ばれる１ケにより置換されていてら
よい、モしてＡはエチレン基又はトリメチ゛ジン基を示
す。
そして、本発明式（１）の化合物の具体例としては、特
には、下記の化合物を例示することができる。即ち Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ・メチル
−Ｎ’−（１−メチルチオ−２−二トロビニル）エチレ
ンシアミン、 Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−エチル
−Ｎ’−（１−メチルチオ−２−二トロビニル）エチレ
ンジアミン、 Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ’−（１
−メルカプト−２−二トロビニル）エチレンシアミン、
Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ’−（１
−メルカプ）−２−二トロビニル）トリノチレンジアミ
ン、 Ｎ−（２−クロロ−５−ピリノルメチル）−Ｎ−メチル
−Ｎ’−（１−エチルチオ−２−ニトロビニル）エチレ
ンシアミン、 Ｎ−（２−クロロ−５−ピリノルメチル）−Ｎ−メチル
−Ｎ’−（１７’ロピルチオ−２−二トロビニル）エチ
レンジアミン。
製法ａ）に於いて、原料として、例えばＮ−（２−クロ
ロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ・メチルエチジンノ７ミ
ンと１−ニトロ−２，２−ビス（メチルチオ）エチレン
とを用いると、下記の度応式で１わされる。
十　　　　　　（ＣＨ，５）２Ｃ＝Ｃ）ｌ−ＮＯ□製法
ｂ）に於いて、原料として、例えば、Ｎ−（２−クロロ
−５−ピリノルメチル）−Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メ
チルチオ−２−二トロビニル）エチレンジアミンと、０
−メチルヒドロキシアミンとを用いると、下記の反応式
で表わされる。
＋１１□Ｈ−ＯＣ）ｌ。
製法Ｃ）に於いて、原料として、例えば、Ｎ−（２−ク
ロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−エチルエチレンジア
ミンと、Ｎ、Ｎ−ノメチル一二トログアニノンとを用い
ると、下記の反応式で表わされる。
Ｈ−ＮＯ２ −ＮＯ２ 製法ｄ）に於いて、原料として、例えば、Ｎ−（２−ク
ロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−メチルエチレンジア
ミンと、ニトロアセトンとを用いると、下記の反応式で
表わされる。
Ｉ；−８″ Ｃｌ１−ＮＯ２ 製法Ｃ）に於いて、原料として、例えば、Ｎ−（２−ク
ロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ’−（１−メルカプト
−２−二トロビニル）エチレンジアミンと、２−クロロ
−５−クロロメチルピリジンとを用いると、下記の反応
式で表わされる。
上記製法ａ）に於いて、原料である式（ｎ）の化合物は
前記、ＲＩＳＲ２、Ｒ３、Ｗｌ及（／Ａの定義に基づい
たものを意味し、好ましくは、前記、好ましい定義と同
義を示す。
式（ｎ）の化合物は、新規及び公知の双方の化合物を包
含し、例えば下記の一般的な方法により容易に合成でき
る。
製法ｒ） 式： ％式％（ 式中、Ｒ１，Ｗ＋及びＨａｌは前記と同じ、で表わされ
る化合物と、 式： ％式％（） 式中、Ｒ２、Ｒ３及びＡは前記と同じ、で表わされる化
合物とを、反応させることを特像とする、前記式（ｎ）
の化合物の製法６製法ｆ）に於いて、原料である式（Ｘ
）の化合物は、本願と同一出願人の出願に係わる特願昭
５９−２６０２０号（特開昭６０−１７２９７６号）、
同５９−７２９６６号（特開昭６０−２１８３８６号）
、同５９−１３２９４３号１１ｍ昭６１−１２６８２号
）、同６０−１８６２７号、同６０−１．８６２８号、
同６０−２３６８３号、同６０−１０６８５３号、同６
０−．１０６８５４号等にすでに開示されたものである
。
同様に原料の式（ＸＩ）の化合物は、本願出願前、すで
に有機化学の分野で、公知の化合物であり、例えば、Ｎ
−エチルエチレンジアミンは、Ｊ、Ａｍ。
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、　（ジャーナル、アメリカン、ケ
ミカル、ソサエティー）７３巻、１３７０−１３７１頁
、１９５１等の文献で公知のものである。
上記製法ｆ）は、後と実施例に例示される通り、容易に
実施することができ、目的の製法ａ）に於ける原料の式
（ＩＩ）の化合物を得ることがＣきる。
式（ＩＩ）の化合物の具体例としては、例えば、Ｎ−（
２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−エチルエチレ
ンジアミン、 Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−エチル
エチレンジアミン、 Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）エチレンジア
ミン、 Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）トリエチレン
ジアミン等を例示できる。
等を例示できる。
同様に製法ａ）に於いて、原料である式（１［［）の化
合物は前記、Ｒ７、Ｙ及びＺの定義に基づいたものを意
味し、好ましくは、Ｙ及びＺは前記の好ましい定義と同
義を示し、 Ｒ７は前記Ｒ４の好ましい定義中、相当する定義と同義
を示す 式（Ｉ）の化合物は、本願と同一出願人の出願に係わる
特願昭６０−２１９０８２号、同６１−４８６２９号等
ですでに言及された公知の化合物を包含し、その具体例
としては、例えば、１−ニトロ−２，２−ビス（メチル
チオ）エチレン、１−ニトロ−２，２−ビス（メチルチ
オ）エチレン、ツメチルシアノジチオイミドカーボネー
ト等を例示できる。
また２＋のＲ７のうち、一方が水素原子の化合物は、下
記に示す共鳴構造を取り得る。
上記、古式の構造を具体的に記せば、例えば、Ｚがニト
ロ基で、Ｙが−ＣＨ＝の場合の化合物は、ニトロノチオ
酢酸のエステルに他ならず、この化合物は、Ｃｂｃ鴫、
　Ｂ　ｅｒ、　（ケミヒエ・ベリヒテ）、１００％、５
９１頁、に示される公知のものである。
製法ｂ）に於いて、原料である式（■）の化合物は、前
記、Ｒ’％Ｒ２、Ｒ３、Ｙ、Ｚ％Ｗ＋及びへの定義に基
づいたものを意味し、好ましくは、前記、好ましい定義
と同義を示す。
式（Ｎ）の化合物のほとんどは、前記製法ａ）により、
合成される本発明式（１）の化合物に包含されるもので
ある。
同様に原料の式（Ｖ）の化合物は、前記Ｒ４及びＲ５の
定義に基づいたものを意味し、好ましくは、前記好まし
い定義と同義を示す。
式（Ｖ）の化合物は、有機化学の分野でよく知られたも
のである。
製法Ｃ）に於いて、原料である式（Ｉｆ）の化合物は前
記製法ａ）に於けるそれと同義のものである。
また、同様に原料の式（Ｖｌ）の化合物は前記Ｒ４゜Ｒ
ｓ及びＺの定義に基づいたものを意味し、好ましくは、
前記好ましい定義と同義を示す。
式（Ｖｌ）の化合物は有機化学の分野でよ（知られたも
のであり、その具体例としては、 二Ｆログアニノン、シアノグアエノン等を例示でき、ま
たそれらのト１換体も、例えば米国特許２，５５９，０
８５号、Ｊ　、　Ａ　ｔａ、Ｃｈａｓ、　Ｓ　ｏｃ、　
（ツヤ−ナル、アメリカン、ケミカル、ソサエティー）
、７１巻、１９６８−１９７０頁、１９４９年、英国特
許５９９，７２２号等に記載される公知化合物である。
製法ｄ）に於いて、原料である式（Ｈ）の化合物は、前
記製法ａ）に於けるそれと同義のものである。
同様に原料の式（■）の化合物は前記Ｒ６、Ｒ７及びＺ
の定義に基づいたものを意味し、好ましくは、前記好ま
しい定義と同義を示す。
式（■）の化合物は公知のものを包含し、例えばＳ　ｙ
ｎｔｈｅｓｉｓ（シンセシス）、１９７９年、２９５−
２９６頁、Ｊ　、Ｏｒｇ、　（ｈｅｓ、　（シャナＩし
、オーガニック、ケミストリー）、２０＠、９２７〜９
３６頁、１９５５年等に記載され、その具体例としては
、例えば、 トニトロー２−７’ロバノン、２−ニトロ７セ）フェノ
ン、３−ニトロ−２−ブタノン等を例示できる。
製法ｅ）に於いて、原料である式（■）の化合物は前記
Ｒ’、Ｒ’、Ｒ２、Ｙ％Ｚ及びＷｌの定義に基づいたも
のを意味し、好ましくは、前記、好ましい定義と同義を
示す。
式（■）の化合物は前記製法ａ）により、合成される本
発明式Ｎ）の化合物に包含されるものである。
同様に原料の式（ＩＫ＞の化合物は、前記Ｒ＠及びＨａ
ｌの定義に基づいたものを意味し、好ましくは、Ｒｓは
前記Ｒ４の好ましい定義中、相当する定義と同義を示し
、Ｈａｌはクロル、ブロムを示す。
式（Ｉりの化合物の具体例としては、例えばペンシルク
ロライド、２−クロロ−５−クロロメチルピリジン等を
例示できる。
上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、
すべての不活性な有機溶媒を挙げることができる。
斯る希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および
芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい
）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、
リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチレン
クロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレンクロ
ライド、クロルベンゼン；その他、エーテル類例えば、
ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、：）−１５
０−プロピルエーテル、ジブチルエーテル、プロピレン
オキサイド、ノオキサン、テトラヒドロ７ラン；ケトン
類例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル−１ｓ
ｏ−プロピルケトン、メチル−１ｓｏ−ブチルケトン；
ニトリル類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル
、アクリロニトリル；アルコール類例えば、メタノール
、エタノール、１Ｓｏ−プロパ／−ル、フタノール、エ
チレングリコール；エステル類例えば、酢酸エチル、酢
酸アミル；酸アミド類例えば、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド；スルホン、スルホキシド類例え
ば、ジメチルスルホキシド、スルホラン；および塩基例
えば、ビリノン等を挙げることができる。
製法ａ）は実質的に広い温度範囲内において実施するこ
とができる。例えば、約０°Ｃ〜約１００℃、好ましく
は、約２０°Ｃ〜約８０℃の開で実施でさる。
また、反応は常圧の下で行なうことが望ましいが、加圧
または減圧下で操作することもできる。
製法ａ）を実施するに当っては、例えば、式（ｎ）の化
合物１モルに対し、式（ＩＩＩ）の化合物を等モル量乃
至少過剰、不活性溶媒中で、メルカプタンの発生が止む
まで加熱還流することによって、目的の式（１）の化合
物を得ることができる。
製法ｂ）の実施例に際しては、適当な希釈剤として、製
法ａ）で例示したと同様のすべての不活性な溶媒を挙げ
ることができる。
製法ｂ）は、広い温度範囲内において実施することがで
き、たとえば、約０°Ｃ〜約１５０℃好ましくは約り０
℃〜約９０℃の間で実施できる。
また、反応は常圧の下で行なうのが好ましいが、加圧ま
たは減圧の条件の下で竹なうこともできる。
製法ｂ）を実施するに当っては、製法ａ）と同様に式（
ＩＶ）の化合物と、式（Ｖ）の化合物とを不活性溶媒中
で加熱′ｉｌ流することによって、目的の式（１）の化
合物を得ることができる。
製法Ｃ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、製法
ａ）で例示したと同様のすべての不活性な溶媒を挙げる
ことができる。
製法Ｃ）は、広い温度範囲内において実施することがで
き、たとえば、約り℃〜約１５０°Ｃ１好ましくは約２
０°Ｃ〜約９０°Ｃの開で実施できる。
また、反応は常圧の下で行なうのが好ましいが、加圧ま
たは減圧の条件の下て・行なうこともできる。
製法Ｃ）を実施するに当っては、例えば、式（ｎ）の化
合物１モルに対し、式（Ｖｌ）の化合物を等モル乃至少
過剰、不活性溶媒中で、要すれば、酸性条件下で、反応
させることによって、目的の式（１）の化合物を得るこ
とができる。
製法ｄ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、製法
ａ）で例示したと同様のすべての不活性な溶媒を挙げる
ことができる。
製法ｄ）は、広い温度範囲内において実施することがで
き、たとえば約Ｏ′Ｃ〜約１５０℃、好ましくは約り０
℃〜約１００　’Ｃの間で実施できる。
また、反応は常圧の条件下で行なうのが好ましいが、加
圧または減圧の条件下で行なうこともできる。
製法ｄ）を実施するに当っては、例えば、式（ＩＩ）の
化合物１モルに対し、式（■）の化合物を等モル乃至少
過剰、不活性溶媒中で、副成される水を除去しながら、
加熱還流させることにより、目的の式（１）の化合物を
得ることができる。
製法ｅ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、製法
ａ）で例示したと同様のすべての不活性な溶媒を挙げる
ことができる。
製法ｅ）は、広い温度範囲内において実施することがで
き、たとえば約Ｏ′Ｃ〜約１５０°Ｃ１好ましくは約２
０°Ｃ〜約８０℃の開で実施できる。
また、反応は常圧の条件下で行なうのが好ましいが、加
圧または減圧の条件の下で行なうこともできる。
製法ｅ）を実施するに当っては、例えば、式（■）の化
合物１モルに対し、式（ＩＭ）の化合物を等モル乃至少
過剰、不活性溶媒中で、好ましくは塩基の存在下で、反
応させることによって、目的の式（１）の化合物を得る
ことができる。
本発明式（１）の化合物に於いて、 基−Ｘ−Ｒ’が−ＳＨの場合、本発明化合物は下記の共
鳴構造をとり得る。
−Ｚ また、基−Ｘ−Ｒ’が−Ｎ　ＨＲ’の場合、本発明化合
物は下記の共鳴構造をとり得る。
−Ｚ ■ Ｈ−Ｚ また、Ｒ３がＨの場合、本発明化合物は下記の共鳴構造
をとり得る。
−Ｚ ■ Ｈ−Ｚ 本発明の式（Ｉ）化合物は、強力な殺虫作用を表わす、
従って、それらは、殺虫剤として、使用することができ
る。そして、本発明の式（１）活性化合物は、栽培植物
に対し、薬害を与えることな（、有害昆虫に対し、的確
な防除効果を発揮する。また本発明化合物は広範な種々
の害虫、有害な吸液昆虫、かむ昆虫およびその他の植物
寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使用で
外、それらの駆除撲滅のために適用できる。
そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例
示することができる。昆虫類として鞘翅目害虫、例えば アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　　ｃ
ｈｉｎｅｎｓｉｓ）、コクゾウムシ（Ｓ　１ｔｏｐｈｉ
ｌｕｓ　　ｚｅａ＋ｍａｉｓ）、コクヌストモドキ（Ｔ
　ｒｉｂｏｌｉｕｍ　　ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、オオニ
ノユウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｅｈｎａ　　ｖｉｇ
ｉｎｔｉｏｅｔｏｍａｃｕＩａｔａ）、トビイロムナボ
ソコメツキ（Ａ　ｇｒｉｏｔｅｓｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉ
ｓ）、ヒメコガネ（Ａ　ｎｏｍａｌａｒｕｆｏｃｕｐｒ
ｅａ）、コロラドポテトビーシル（Ｌｃｐｔｉｎｏｔａ
ｒｓａ　　ｄｃｃｃｕ＋１ｉｎｃａｔａ）、ジップロテ
ィ力（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　　ｓｐｐ、）、マツノマ
ダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ　　ａｌｔｃｒｎ
ａｔｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔ
ｒｕｓ　　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ヒラタキクイム
シ（Ｌ　ｙｃｔｕｓ　　ｂｒｕｎｅｕｓ）；鱗翅０虫１
例えば、 マイマイガ（Ｌ　ｙｓ＋ａｎｔｒｉａ　　ｄｉｓｐａｒ
）、ウメケムシ（Ｍ　ａｌａｃｏｓｏｍａ　　ｎｅｕｓ
ｔｒｉａ）、アオムシ（Ｐ　１ｅｒｉｓｒａｐａｅ）、
ハスモンヨトウ（Ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　　ｌ　１ｔ
ｕｒａ）、ヨトウ（Ｍ　ａｍｅｓｔｒａ　　ｂｒａｓｓ
ｉｅａｃ）％ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ　　５ｕｐｐ
ｒｅｓｓａｌｉｓ）、アワ／メイｆｆ（Ｐｙｒａｕｓｔ
ａ　　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、フナマダラメイｆｆ（Ｅ
ｐｈｅｓｔｉａｃａｕｔｅｌｌａ）、コカクモンハマキ
（Ａ　ｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　　ｏｒａｎａ）、コドリン
ガ（Ｃａｒｐｏｅａｐｓａ　　ｐｏａ＋ｏｎｅｌｌａ）
、カプラヤが（Ａｇｒｏｔｉｓ　　ｆｕｃｏｓａ）、ハ
チミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　　ｉ＊ｅ１１ｏｎｅｌｌ
ａ）、フナｆｆ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　　ｍａｃｕｌｉｐ
ｅｎｎｉｓ）、へりオテイス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　　
ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌ
ｏｃｎｉｓｔｉｓ　　ｃｉＬｒｅｌｌａ）；半翅目虫、
例えば ツマグロヨコバイ（Ｎ　ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　　ｃｉ
ｎｃｔｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎ　１ｌａｐａ
ｒｖａｔａ　　Ｉｕｇｅｎｓ）、クワコナカイ〃ラムシ
（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　　ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）
、ヤノネカイがラムシ（Ｕ　ｎａｓｐｉｓ　　ｙａｎｏ
ｎｅｎｓｉｓ）、モモ７カアブラムシ（Ｍ　ｙｚｕｓ　
　ｐｅｒｓｉｃａｃ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ
　　ｐｏｍｉ）ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　　ｇｏｓ
ｓｙｐｉｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌ
ｏｓｉｐｈｕＩＩ＋　　ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａ
ｓ）、ナシグンバイ（Ｓ　Ｌｅｐｈａｎｉｔｉｓ　　ｎ
ａｓｈｉ）、アオカメムシ（Ｎ　ａｚａｒａ　　ｓｐｐ
、　）％トコノラシ（Ｃ１ａｅｘ　　Ｉｅｃｔｕｌａｒ
ｉｕｓ）、オンシクロナシラミ（Ｔ　ｒｉａｌｅｕｒｏ
ｄｅｓ　　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕａ＋）、キジラ　ミ
　（ｐｓｙｌｉａ　　　ｓｐｐ、）”。
直翅目虫、例えば、 チャバネゴキブリ（Ｂ　Ｉａｔｅｌｌａ　　ｇｅｒ＋＊
ａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐ　ｅｒｉｐｌａｎｅ
ｔａ　　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ケラ（ＧｒｙｌｌｏＬ
ａｌｐａ　　ａｆｒｉｃａｎａ）、バッタ（Ｌｏｃｕｓ
ｔａｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄ
ｅｓ）；等翅目上、例えば、 ヤマトシロアリ（Ｄ　ｅｕｅｏｔｅｒｗｅｓ　　５ｐｅ
ｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｃｓ
　　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；双翅目虫、例えば、 イエバエ（Ｍｕｓｅａ　　ｄｏ＠ｅｓｔｉｃａ）、ネッ
タイシマカ（Ａｅｄｅｓ　　ａｅｇｙｐｔｉ）、タネｔ
＜　工（Ｈｙｌｅｍｉａ　　ｐｌａｔｕｒａ）、アカイ
エカ（Ｃｕｌｅｘ　　ｐｉｐ’、ｅｎｓ）、シナハＷグ
ラカ（Ａ　ｎｏｐｈｅｌｅｓ　　５ｉｎｅｎｓｉｓ）、
コ〃タアヵイエ力（Ｃｕｌｅｘ　　ｔｒｉｔａｅｎｉｏ
ｒｈｙｎｃｈｕｓ）、等を挙げることができる。
更に、獣医学の医薬分野においては、本発明の新規化合
物を種々の有害な動物寄生虫（内部および外部寄生虫）
、例えば昆虫類お上りぜん虫に対して使用して有効であ
る。このような動物寄生虫の例としては、以下の如き害
虫を例示することができる。
昆虫類としては、例えば、 ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ、）、
サシバエ（ＳｔＯｍｏｘｙｓ　　５ｐｐ、）パノラミ（
Ｔ　ｒｉｃｌ＋ｏｄｃｅｔｅｓ　　ｓｐｐ、　）、サシ
〃メ（Ｒｈｏｄｎ　ｉｕｓ　　ｓｐｐ、　）、イヌノミ
（Ｃｔｅｎｏｃｃｐｈａｌｉｄｅｓ　　ｃａｎｉｓ） 等を挙げることができる。
本発明ではこれらすべてを包含する上類に対する殺虫作
用を有する物質として殺虫剤と呼ぶことがある。
本発明の式（１）活性化合物は通常の製剤形態にするこ
とができる。そして斯る形態としては、液剤、エマルジ
ョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾ
ール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプ
セル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃
焼装置としては、（ん蒸及び煙霧カートリッジ、がん並
びにコイル）、そしてＵＬＶ［：ｌ−ルドミスト（ｃｏ
ｌｄ　　ｍ１ｓｔ）、ウオームミスト（ｗａｒｍ　　ｍ
１ｓｔ）］を挙げることができる。
これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を展開剤、即ち、液体希
釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場合に
よっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及
Ｖ／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって行
なわれる。展開剤として水を用いる場合には、例えば、
有機溶媒は、また補助溶媒として使用されることができ
る。
液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素
Ｍ（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサン
等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）］、アルコール
類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエー
テル、エステル等）のケトン類（例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロ
ヘキサ７ン等）、強極性溶媒（例えば、ツメチルホルム
アミド、）メチルスルホキシド等）そして水も挙げるこ
とができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水ｉｏのようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンモリロナイト、又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例
えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げる
ことができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機１粉の合成粒、そして有機物質（例え
ば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂
軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げることができる
。
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレンＷｌ　肪ＩＭ！　フルフールエー
テル（例えば、フルキルアリールポリグリコールエーテ
ル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリール
スルホン酸塩等）Ｊ１アルブミン加水分解生成物を挙げ
ることができる。
分散剤としては、例えばりゲニンサルファイド廃液そし
てメチルセルロースを包含スる。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキンメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム
、ポリビニルフルフールそしてポリビニルアセテート等
）を挙げることがで終る。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、そしてアリザリン染料、７ゾ染料又は金属７タ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブテン、亜鉛のそ
れらの塩のような像を要素を挙げることができる。
該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１〜９５重１
％、好ましくは０．５〜９０重量％含有することができ
る。
本発明の式（１）活性化合物は、それらの商業上、有用
な製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態
で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、
殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長ｉ１１整剤
又は除草剤との混合剤として、存在することもできる。
ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カ
ーバメート剤、カーホキシレー）系薬剤、クロル化炭化
水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質を挙げる
ことができる。
更に、本発明の式（Ｉ）活性化合物は、共力剤との混合
剤としても、存在することがき、斯る製剤及び、使用形
態は、商業上有用なものを挙げることができる。該共力
剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物の
作用を増幅する化合物である。
本発明の式（１）活性化合物の商業上有用な使用形態に
おける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。
本発明の式（１）活性化合物の使用上の濃度は、例、ｊ
ｌｒｏ、００００００１−１００重量％’Ｃ’　アラて
、好ましくは０．０００１〜１重量％である。
本発明式（１）化合物は、使用形態に適合した通常の方
法で使用することができる。
衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用される際には活性
化合物は、石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性
はもちろんのこと、木材及び土壌における優れた残効性
によって、きわだたされている。
犬に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
製造実施例ニー 実施例Ｉ Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−メチル
エチレンジアミン（２，０ｇ）、１−ニトロ−２，２−
ビス（メチルチオ）エチレン（１，７ｇ）及びエタノー
ル（４０−）の混合物を攪拌しながら、５時間還流する
０次に内容物を約半量に濃縮した後、冷却すれば結晶が
析出するので炉腹し、少量のエタノールで洗浄後、乾燥
すると、目的のＮ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル
）−Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル千オー２−二トロ
ビニル）エチレンジ７ミン（１，８ｇ）が得られる。
ａｌｐ、　９３〜９５℃。
実施例２ Ｎ　−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）エチレンジ
アミン（２，０ｇ）、メチル　２−ニトロノチオアセテ
ー）（１，７ｇ）をメタノール（４０−）に溶かし、窒
素気流中１時間５０℃に加熱する。室温に冷却すれば結
晶が析出するので炉腹し、少量のメタノールで洗浄後乾
燥すると、目的のＮ−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−Ｎ’−（１−メルカプト−２−二トロビニル）エ
チレンジアミン（１，２ｇ）が得られる。ａｐ、１３６
〜１３７℃（分解）。
実施例３ 上記実施例１で合成される化合物０．９５ｇのエタノー
ル３０−溶液に、Ｏ−メチルヒドロキンアミン（０，１
６ｇ）を加え、混合物を１時開加熱還流する。アルコー
ルを減圧で留去し、残渣をシリカゾルカラムクロマトグ
ラフィーでＷｔｍ！！すると、粘稠す目的のＮ−（２−
クロロ−５−ピリノルメチルＮ−メチル−Ｎ’−（１−
メトなシアミ／−２−二トロビニル）エチレンジアミン
（０．６ｇ）が得られる。
ｎ冒１．５４６６。
実施例４ Ｎ　−（　２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−メ
チルエチレンジアミン（２．０ｇ）、ニトロアセトン（
１。
１ｇ）をトルエン（６０ｄ）に溶かし、水分離装置をつ
けたフラスコで反応によって、生成した水を取り除きな
がら、３時間還流させる．トルエンを減圧で濃縮し、残
った固体をエタノールより再結晶させると目的のＮ−（
２−クロロ−５−ピリノルメチルル）−Ｎ−メチル　Ｎ
’−（１−メチル−２−ニトロビニル）エチレンジアミ
ン（２．０ｇ）が得られる．論９．７８〜８０°Ｃ。
実施例５ 上記実施例２で合成される化合物（１．４ｇ）を乾燥ア
セトニトリル（３０−）に溶かし炭酸カリウム（１．４
ｇ）を加え室温で３０分攪拌する．次にベンジルブロマ
イド（０．９ｇ）を加え混合物を５０℃で２時間加熱攪
拌する．室温に冷却し内容物を水にあけ中和する．水層
をノクロロメチンで抽出後、第１生成物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製すれば目的のＮ−（２−
クロロ−５−ピリノルメチル）−Ｎ−メチル−Ｎ’−（
１−ベンジルチオ−２−二トロビニル）エチレンジアミ
ン（０．３ｇ）が得られる，ｍｐ，１１９〜１２３℃。
上記実施例１乃至５と同様の方法による本発明式（１）
の化合物を、実施例１〜５の化合物と共に、下記第１表
に示す。
実施例６（原料合成例） Ｎ−メチルエチレンジアミン（７，４ｇ）をアセトニト
リル（５０ａ＋ｊｌ）に溶かした液に、２−クロロ−５
−クロロメチルビリジン（３，２ｇ）のアセトニトリル
３〇−溶液を、５〜１０℃でよく攪拌しながら滴下する
０滴下後、２時間室温で攪拌した後、内容物より最初に
アセトニトリル、次いで過剰のＮ−メチルエチレンジア
ミンを減圧で留去する（内温５０℃以下）、残渣にジク
ロロメタンを加え、少量の水で２回洗い乾燥する。ジク
ロロメタンを留去すれば、無色オイル状の目的のＮ−２
−クロロ−５−ピリジルメチルＮ−メチルエチレンジア
ミン（２，７ｇ）が得られる。ｎ仔１，５５８４゜生物
試験： 実施例７ 有機リン剤抵抗性ツマグロヨコバイに対する試供試薬液
の調製 溶　削：キシロール３重量％ 乳化剤：ポリオキシエチレンフルキルフェニルエーテル
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化合物１重
量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合し
、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
試験方法： 直径１２ｅ論のポットに植えた草丈１０ｃ１１位の稲に
、上記のように＄Ｉ製した活性化合物の所定濃度の水希
釈液を１ポツトあたり１０ｄ散布した。散布薬液を乾燥
後、直径７ｃｓ＋、高３１４ｃｍの金網をか」ζせ、そ
の中に有機リン剤に抵抗性を示す系統のツマグロヨコバ
イの雌成虫を３０頭放ち、＋！ｉ温室に置き２日後に死
虫数を調べ殺虫率を算出した。
代表例をもって、その結果を第２表に示す。
ゝ＼〜　　　　□ ｐｔＳ２表 実施例８ ウンカ類に対する試験 試験方法： 直径１２ｃｍのポットに植えた草丈１０ｃ＋＋位の稲に
、前記実施例７と同様に調製した活性化合物の所定濃度
の水希釈液を１ポット当り１〇−散布した。散布薬液を
乾燥後、直径７　ｃｍ、商さ１４ｃｍの金網をかぶせ、
その中に有機リン削に抵抗性を示す系統のトビイロウン
カのｉ＆成虫を３０頭放ち、恒温室に置き２日後に死虫
数を調べ殺虫率を算出した。
上記方法と同様にして、七シロウンカ、及び有機リン剤
抵抗性ヒメトビウンカに対する殺虫率を算出した６代表
例をもって、その結果をｔｔＳ３表に示す。
第３表 有機りン剤、及びカーバメート剤抵抗性モモアカアブラ
ムシに対する試験 試験方法： 直径１５ｃｍの素焼体に植えた高さ約２０ｃｍのナス苗
（真黒長ナス）に飼育した有機リン剤、及びカーバメー
ト剤抵抗性モモ７カアプフムシを１苗当り約２００頭接
種し、接種１日後に、実施例７の様に調整した活性化合
物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて、充分
量散布した。散布後２８℃の温室に放置し、散布２４時
間後に殺虫率を算出した。尚、試験は２回反復で行なっ
た。
代表例をもって、その結果を第４表１こ示す。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は、夫々独立して、水
    素原子又はアルキル基を示し、 Ｒ＾４は、水素原子、アルキル基、アリール基、アラル
    キル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、アルコキ
    シアルキル基、アルキルチオアルキル基又は、基−ＣＨ
    ＿２−Ｗ＾２を示し、ここで、Ｗ＾２は後記Ｗ＾１と同
    義を示し、Ｘは、イオウ原子、基▲数式、化学式、表等
    があります▼又は単結合を示し、 ここで、Ｒ＾５は水素原子又はアルキル基を示さらに、
    Ｘが基▲数式、化学式、表等があります▼を示す場合に
    は、 式中、▲数式、化学式、表等があります▼は式中▲数式
    、化学式、表等があります▼ と同じ残基を示すことができ、 Ｙは窒素原子または基▲数式、化学式、表等があります
    ▼を示し、 ここでＲ＾６は、水素原子、アルキル基、アリール基、
    アシル基又はシアノ基を示し、 Ｚは、シアノ基又はニトロ基を示し、 Ｗ＾１は、酸素原子、イオウ原子及び窒素原子より選ば
    れる少なくとも１ヶのヘテロ原子を含む任意に置換され
    ていてもよい５員又は６員のヘテロ環式基を示し、そし
    てＡはアルキル置換されていてもよいエチレン基又はア
    ルキル置換されていてもよいトリメチレン基を示す、 で表わされる新規アルキレンジアミン類。
  2. （２）Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３が、夫々、独立して、
    水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ＾４
    が、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜
    １０のアリール基、ベンジル基、フエネチル基、炭素数
    １〜４のアルコキシ基、総炭素数２〜６のジアルキルア
    ミノ基、総炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、総炭
    素数２〜４のアルキルチオアルキル基又は基−ＣＨ＿２
    −Ｗ＾２を示し、ここでＷ＾２は後記Ｗ＾１と同義を示
    し、 Ｘがイオウ原子又は基▲数式、化学式、表等があります
    ▼を示し、 ここでＲ＾５は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル
    基を示し、 さらに、Ｘが基▲数式、化学式、表等があります▼を示
    す場合には、 式中、▲数式、化学式、表等があります▼は式中▲数式
    、化学式、表等があります▼ と同じ残基を示すことができ、 Ｙが窒素原子または基▲数式、化学式、表等があります
    ▼を示し、 ここで、Ｒ＾６は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル
    基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数１〜４のアル
    キルを有するアルキルカルボニル基、炭素数１〜４のア
    ルコキシを有するアルコキシカルボニル基又はシアノ基
    を示し、 Ｚがシアノ基又はニトロ基を示し、 Ｗ＾１が炭素原子、イオウ原子及び窒素原子より選ばれ
    る１〜３ヶのヘテロ原子を含み、且つそのうちの少なく
    とも１ヶが窒素原子である５員又は６員のヘテロ環式基
    を示し、該基は、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキ
    ル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のア
    ルキルチオ基、炭素数１〜４のハロアルキル基及び炭素
    数１〜４のハロアルコキシ基より選ばれる少なくとも１
    ヶにより置換されていてもよい、そしてＡがメチル置換
    されていてもよいエチレン基又はメチル置換されていて
    もよいトリメチレン基を示す特許請求の範囲第１項記載
    の化合物。
  3. （３）Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３が、夫々、独立して、
    水素原子、メチル基又はエチル基を示し、 Ｒ＾４が水素原子、メチル基、エチル基、フエニル基、
    ベンジル基、メトキシ基、ジメチルアミノ基、１−エト
    キシエチル基、１−エチルチオエチル基又は２−クロロ
    −５−ピリジルメチル基を示し、Ｘがイオウ原子又は基
    ▲数式、化学式、表等があります▼を示し、 ここで、Ｒ＾５は水素原子又はメチル基を示し、Ｙが窒
    素原子又は基▲数式、化学式、表等があります▼を示し
    、 ここで、Ｒ＾６は水素原子、メチル基、フエニル基、ア
    セチル基、エトキシカルボニル基又はシアノ基を示し、 Ｚがシアノ基又はニトロ基を示し、 Ｗ＾１が酸素原子、イオウ原子及び窒素原子より選ばれ
    る１〜２ヶのヘテロ原子を含み、且つそのうちの少なく
    とも１ヶが窒素原子である５員又は６員のヘテロ環式基
    を示し、該基はフルオル、クロル、ブロム、メチル、メ
    トキシ、メチルチオ、トルフルオロメチル及びトリフル
    オロメトキシより選ばれる１ヶにより置換されていても
    よい、そしてＡがエチレン基又はトリメチレン基を示す
    特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  4. （４）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載のＮ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−
    メチル−Ｎ′−（１−メチルチオ−２−ニトロビニル）
    エチレンジアミン。
  5. （５）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載のＮ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−
    エチル−Ｎ′−（１−メチルチオ−２−ニトロビニル）
    エチレンジアミン。
  6. （６）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載のＮ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ′
    −（１−メルカプト−２−ニトロビニル）エチレンジア
    ミン。
  7. （７）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載のＮ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ′
    −（１−メルカプト−２−ニトロビニル）トリメチレン
    ジアミン。
  8. （８）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載のＮ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−
    メチル−Ｎ′−（１−エチルチオ−２−ニトロビニル）
    エチレンジアミン。
  9. （９）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載のＮ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−
    メチル−Ｎ′−（１−プロピルチオ−２−ニトロビニル
    ）エチレンジアミン。
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