JPS6287598A - Ｎ−グリコリルノイラミン酸誘導体 - Google Patents
Ｎ−グリコリルノイラミン酸誘導体Info
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- JPS6287598A JPS6287598A JP60226539A JP22653985A JPS6287598A JP S6287598 A JPS6287598 A JP S6287598A JP 60226539 A JP60226539 A JP 60226539A JP 22653985 A JP22653985 A JP 22653985A JP S6287598 A JPS6287598 A JP S6287598A
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- Japan
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- compound
- solvent
- methyl
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
- C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
- C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
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- Biotechnology (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なＮ−グリコリルノイラミン酸誘導体に関
し、更に詳しくは近年腫瘍関連抗原決定基としておよび
発生学的に興味を持たれているＮ−グリコリルノイラミ
ン酸の製造用中間体として有用な新規化合物に関する。
し、更に詳しくは近年腫瘍関連抗原決定基としておよび
発生学的に興味を持たれているＮ−グリコリルノイラミ
ン酸の製造用中間体として有用な新規化合物に関する。
すなわち本発明は、式（１）で示される新規な化合物に
関する。
関する。
本発明の化合物＋１１は例えば以下の方法によって製造
することができる。尚製造工程はフローシート１に従っ
て説明する。
することができる。尚製造工程はフローシート１に従っ
て説明する。
式（２）で示されるＮ−アセチルノイラミン酸をメタノ
ール等の溶媒中、ＣＩ、ＳＯ，Ｈと約５０〜７０°Ｃで
反応させることによって、２−０−メチル−β−０−ノ
イラミン酸メチル（３）とし、該ノイラミン酸メチル（
３）を弐（４）で示されるＮ−スクシンイミジル−Ｏ−
ベンジルグリコレートと水−ＣＨｌＣＮ等の溶媒中、３
級アミンの存在下、室温で約１〜３時間反応させること
によって本発明の化合物（１１を製造することができる
。
ール等の溶媒中、ＣＩ、ＳＯ，Ｈと約５０〜７０°Ｃで
反応させることによって、２−０−メチル−β−０−ノ
イラミン酸メチル（３）とし、該ノイラミン酸メチル（
３）を弐（４）で示されるＮ−スクシンイミジル−Ｏ−
ベンジルグリコレートと水−ＣＨｌＣＮ等の溶媒中、３
級アミンの存在下、室温で約１〜３時間反応させること
によって本発明の化合物（１１を製造することができる
。
尚、式（２）のＮ−アセチルノイラミン酸は市販され、
容易に入手可能な化合物である。また、式（４）％式％
レ ートは新規化合物であって、０−ベンジルグリコール酸
とＮ、Ｎ’ −ジスクシンイミジルカーボネートとを
アセトニトリル等の溶媒中、ピリジン等の存在下室温で
反応させることによって製造することができるものであ
る。
容易に入手可能な化合物である。また、式（４）％式％
レ ートは新規化合物であって、０−ベンジルグリコール酸
とＮ、Ｎ’ −ジスクシンイミジルカーボネートとを
アセトニトリル等の溶媒中、ピリジン等の存在下室温で
反応させることによって製造することができるものであ
る。
本発明の化合物（１１は、Ｎ−グリコリルノイラミン酸
（５）を製造するための有用な中間体である。こ０１−
１ ０ｉ＋ ：１ のＮ−グリコリルノイラミン酸は、ガンの研究および全
生学等の研究の上で非常に重要なキーコンパウンドであ
る。
（５）を製造するための有用な中間体である。こ０１−
１ ０ｉ＋ ：１ のＮ−グリコリルノイラミン酸は、ガンの研究および全
生学等の研究の上で非常に重要なキーコンパウンドであ
る。
ちなみに、Ｎ−グリコリル型シアル酸およびＮ−アセチ
ル型シアル酸の両方ともあらゆる動物の臓器、細胞およ
び体液中に検出されるのであるが、例外的にヒトおよび
ニワトリにはＮ−グリコリル型シアル酸が存在しないの
である。このように動物種間でシアル酸の分布に差異が
あるのは、免疫学的に一定の意味があるからであると考
えられている。例えばヒトに他の動物の組織や血清が浸
入した場合、Ｎ−グリコリルノイラミン酸〔Ｎ−グリコ
リル型シアル酸の一種〕を含む決定基に対して抗体が産
生されると考えられており、そのような抗体として血清
病型抗体（Ｈ−Ｄ抗体）が実際に知られている。そして
このような免疫学的知見およびＨ−Ｄ抗体がヒトのガン
細胞表面に高率に存在するという事実から、Ｎ−グリコ
リルノイラミン酸がｌｌ１ｌ瘍関連抗原の抗原決定基と
して注目されているのである。
ル型シアル酸の両方ともあらゆる動物の臓器、細胞およ
び体液中に検出されるのであるが、例外的にヒトおよび
ニワトリにはＮ−グリコリル型シアル酸が存在しないの
である。このように動物種間でシアル酸の分布に差異が
あるのは、免疫学的に一定の意味があるからであると考
えられている。例えばヒトに他の動物の組織や血清が浸
入した場合、Ｎ−グリコリルノイラミン酸〔Ｎ−グリコ
リル型シアル酸の一種〕を含む決定基に対して抗体が産
生されると考えられており、そのような抗体として血清
病型抗体（Ｈ−Ｄ抗体）が実際に知られている。そして
このような免疫学的知見およびＨ−Ｄ抗体がヒトのガン
細胞表面に高率に存在するという事実から、Ｎ−グリコ
リルノイラミン酸がｌｌ１ｌ瘍関連抗原の抗原決定基と
して注目されているのである。
また山川ら〔ジャーナル オプ バイオケミストリー（
Ｊ、 Ｂｉｏｃｈｅｍ、）８３ 、１１０１ （１９７
８））は、Ｎ−アセチル型シアル酸とＮ−グリコリル型
シアル酸の分布の差異に関して発生学的に興味深い事例
を報告している。すなわち、ビーグル等の西洋系の犬お
よび秋田犬等の日本の北方系の犬ではＮ−アセチル型シ
アル酸しか検出されないのに対して、芝犬等の日本の在
来大ではＮ−アセチル型シアル酸しが検出されない犬も
あるが、Ｎ−アセチル型のみならずＮ−グリコリル型シ
アル酸も検出される犬が存在するのである。
Ｊ、 Ｂｉｏｃｈｅｍ、）８３ 、１１０１ （１９７
８））は、Ｎ−アセチル型シアル酸とＮ−グリコリル型
シアル酸の分布の差異に関して発生学的に興味深い事例
を報告している。すなわち、ビーグル等の西洋系の犬お
よび秋田犬等の日本の北方系の犬ではＮ−アセチル型シ
アル酸しか検出されないのに対して、芝犬等の日本の在
来大ではＮ−アセチル型シアル酸しが検出されない犬も
あるが、Ｎ−アセチル型のみならずＮ−グリコリル型シ
アル酸も検出される犬が存在するのである。
このように興味深い性質を有する化合物であるＮ−グリ
コリルノイラミン酸（５）が本発明の化合物ｆｌ）を原
料として例えばフローシー）１に従って以下のようにし
て製造することができるのである。
コリルノイラミン酸（５）が本発明の化合物ｆｌ）を原
料として例えばフローシー）１に従って以下のようにし
て製造することができるのである。
本発明の化合物（１）をＭｅＯＨ−ＡｅＯＨ等の溶媒中
、１０％Ｐｄ−Ｃ存在下、室温で接触還元して化合物（
６）とする。さらに該化合物（６）をアルカリ水溶液中
で処理して化合物（７）とし、次いで、該化合物（７）
を酸性水溶液中ダウエックス（Ｄｏｗｅｘ） ５０ Ｘ
８で処理することによってＮ−グリコリルノイラミン
酸（５）を得ることができる。
、１０％Ｐｄ−Ｃ存在下、室温で接触還元して化合物（
６）とする。さらに該化合物（６）をアルカリ水溶液中
で処理して化合物（７）とし、次いで、該化合物（７）
を酸性水溶液中ダウエックス（Ｄｏｗｅｘ） ５０ Ｘ
８で処理することによってＮ−グリコリルノイラミン
酸（５）を得ることができる。
以下本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例
（ｉ）２−０−メチル−β−０−ノイラミン酸メチル（
３）： ０、６２ ｇのＮ−アセチルノイラミン酸（２）にメタ
ノール５０ｍ１およびＣＩ、５Ｏｊｌ（２，０ｇを加え
て６０°Ｃで２４時間攪拌した。次いで反応液をＤｏｗ
ｅｘ Ｉ Ｘ ８ （ＯＨ−）で中和し、溶媒を留去
、乾固することによって褐色の粉末を得た。この粉末を
酢酸エチル−エタノールを展開溶媒とするシリカゲル（
Ｗａｋｏｇｅｌ Ｃ−２００）カラムクロマトグラフィ
ーによって分離精製し、標題の化合物を無色粉末（０，
０３５ｇ（収率６０％）〕として得た。
３）： ０、６２ ｇのＮ−アセチルノイラミン酸（２）にメタ
ノール５０ｍ１およびＣＩ、５Ｏｊｌ（２，０ｇを加え
て６０°Ｃで２４時間攪拌した。次いで反応液をＤｏｗ
ｅｘ Ｉ Ｘ ８ （ＯＨ−）で中和し、溶媒を留去
、乾固することによって褐色の粉末を得た。この粉末を
酢酸エチル−エタノールを展開溶媒とするシリカゲル（
Ｗａｋｏｇｅｌ Ｃ−２００）カラムクロマトグラフィ
ーによって分離精製し、標題の化合物を無色粉末（０，
０３５ｇ（収率６０％）〕として得た。
［α］ｏ ５３° （Ｃ＝１．メタノール）ＩＲｖ
ＫＢ’ ｃｍ−’ ３３００． Ｉ ７４０Ｃ＋＋
Ｈｚ＋ＮＯａの元素分析 計算値 Ｃ： ４４．７４． Ｈ： ７．１７゜Ｎ
７４．７４ 測定値 Ｃ： ４４．６８． Ｈ： ７．２３゜Ｎ：
４．５４ （ｉｉ）２０−メチル−β−Ｉ）−Ｎ−（０−ベンジル
グリコリル）ノイラミン酸メチル（１）：１．２ｇの化
合物（３）と水１ｍｌに溶解したものに１．２ｇの化合
物（４）を溶解した４ ０ ｍ （！のアセトニトリル
およびトリエチルアミン０．８ｇを加えて室温で２時間
攪拌した。反応液を濃縮乾固後、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーＣＷａｋｏｇｅｌ Ｃ−３００、展開溶
媒：酢酸エチル−エタノール〕により分離、精製して酢
酸エチルから結晶化した。得られた結晶を酢酸エチルと
エタノールの混合溶媒から再結晶することによって無色
の針状晶として標題化合物（１，６ｇ（収率９０％）〕
を得た。
ＫＢ’ ｃｍ−’ ３３００． Ｉ ７４０Ｃ＋＋
Ｈｚ＋ＮＯａの元素分析 計算値 Ｃ： ４４．７４． Ｈ： ７．１７゜Ｎ
７４．７４ 測定値 Ｃ： ４４．６８． Ｈ： ７．２３゜Ｎ：
４．５４ （ｉｉ）２０−メチル−β−Ｉ）−Ｎ−（０−ベンジル
グリコリル）ノイラミン酸メチル（１）：１．２ｇの化
合物（３）と水１ｍｌに溶解したものに１．２ｇの化合
物（４）を溶解した４ ０ ｍ （！のアセトニトリル
およびトリエチルアミン０．８ｇを加えて室温で２時間
攪拌した。反応液を濃縮乾固後、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーＣＷａｋｏｇｅｌ Ｃ−３００、展開溶
媒：酢酸エチル−エタノール〕により分離、精製して酢
酸エチルから結晶化した。得られた結晶を酢酸エチルと
エタノールの混合溶媒から再結晶することによって無色
の針状晶として標題化合物（１，６ｇ（収率９０％）〕
を得た。
融点：１８２〜１８３℃
（α）ｏ ２９° （Ｃ＝１．メタノール）Ｃ２゜
Ｈ２９０１゜Ｎの元素分析 計算値：Ｃ：５４．１７．Ｉ（：６．５９゜Ｎ ： ３
．１６ 測定値：Ｃ：５３．９３．Ｈ：６．６１゜Ｎ ： ３．
１４ ＩＲＥ／”’Ｃ１１−’ １７４５，１６６５．１５
５０’Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ 、 ｄ５−ピリジン中
、δＮ ＴＭＳ）２．２３ （ＩＨ，ｄｄ、 Ｊ＝１２
と１３Ｈｚ。
Ｈ２９０１゜Ｎの元素分析 計算値：Ｃ：５４．１７．Ｉ（：６．５９゜Ｎ ： ３
．１６ 測定値：Ｃ：５３．９３．Ｈ：６．６１゜Ｎ ： ３．
１４ ＩＲＥ／”’Ｃ１１−’ １７４５，１６６５．１５
５０’Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ 、 ｄ５−ピリジン中
、δＮ ＴＭＳ）２．２３ （ＩＨ，ｄｄ、 Ｊ＝１２
と１３Ｈｚ。
３−１１ｏｘ）
２．８８ （Ｉ Ｈ，ｄｄ、 、Ｊ＝４．５と１２Ｈｚ
。
。
３−Ｈｅｑ）
３．５８ （３Ｈ，ｓ、 ＣＯＯＭｅ）、 ３．
６４ （３Ｈ，ｓ。
６４ （３Ｈ，ｓ。
ＯＭｅ）
４．１ ２ （２Ｈ，ｓ、 Ｃ０ＣＨｚＯ−）、
４．５１ （２Ｈ。
４．５１ （２Ｈ。
Ｓ１分ｍ−０）
８．５５ （Ｌ Ｈ，ｄ、 Ｊ ＝７Ｈｚ、 Ｎ
Ｈ）参考例１ （Ｎ−グリコリルノイラミン酸の合成
）メタノール１０ｍｌと酢酸２ｍｌの混合溶媒に１ｇの
化合物（１）を溶解し、５００ｍｇの１０％Ｐｄ−Ｃを
加えた後に水素気流中、室温で３時間振とうした。次い
で反応液を口過して０液から溶媒を留去して無色の粉末
を得た。この粉末をエタノールから再結晶することによ
って化合物（６）を無色の針状晶として得た（０．７０
ｇ（収率８８％〕〕。
Ｈ）参考例１ （Ｎ−グリコリルノイラミン酸の合成
）メタノール１０ｍｌと酢酸２ｍｌの混合溶媒に１ｇの
化合物（１）を溶解し、５００ｍｇの１０％Ｐｄ−Ｃを
加えた後に水素気流中、室温で３時間振とうした。次い
で反応液を口過して０液から溶媒を留去して無色の粉末
を得た。この粉末をエタノールから再結晶することによ
って化合物（６）を無色の針状晶として得た（０．７０
ｇ（収率８８％〕〕。
１ｇの化合物（６）をＩ Ｎ Ｎａ０）１ １０ｍｌに
溶解して室温で１２時間放置した。次いで反応液をＤｏ
ｗｅｘ ５０ ｘ ８ （Ｈ” ）を用いて中和し、
乾固して無色粉末として化合物（７）を得た。
溶解して室温で１２時間放置した。次いで反応液をＤｏ
ｗｅｘ ５０ ｘ ８ （Ｈ” ）を用いて中和し、
乾固して無色粉末として化合物（７）を得た。
化合物（７）を単離精製することなしに３００ｍｌの０
．０２５Ｎ ＨＣｌに溶解し、さらに３０ｇのＤｏｗ
ｅｘ ５０ Ｘ ８を加えて８０℃、９０分間放置した
。反応液を口過し、溶媒留去し、乾固することによって
油状物を得た。この油状物を酢酸および水から結晶化し
、さらに再結晶することによって、無色プリズム状のＮ
−グリコリルノイラミン酸（５）を得た（０．３６ｇＣ
収率４０％）〕。
．０２５Ｎ ＨＣｌに溶解し、さらに３０ｇのＤｏｗ
ｅｘ ５０ Ｘ ８を加えて８０℃、９０分間放置した
。反応液を口過し、溶媒留去し、乾固することによって
油状物を得た。この油状物を酢酸および水から結晶化し
、さらに再結晶することによって、無色プリズム状のＮ
−グリコリルノイラミン酸（５）を得た（０．３６ｇＣ
収率４０％）〕。
〈化合物（６）〉
融点：２０３〜２０４℃
〔α〕。 −３９° （Ｃ−１、メタノール）Ｃ＋Ｊｚ
＊０＋。Ｎの元素分析 計算値：Ｃ： ４４．１９．Ｈ：６．５６゜Ｎ ： ３
．９６ 測定値：Ｃ： ４４．０７．Ｈ：６．５３゜Ｎ ： ３
．８６ ＩＲν”’ｃａｎ−’ １７４４，１６４５．１５４
５〈化合物（５１： Ｎ−グリコリルノイラミン酸〉融
点：１８４〜１８５℃（分解） 〔α）ｏ ３２° （Ｃ＝ １ 、Ｈｚｏ ）Ｃ＋
＋Ｈ＋、０＋。Ｎの元素分析 計算値：Ｃ： ４０．６２．Ｈ：５．８９゜Ｎ：４．３
１ 測定値：Ｃ：４０．７１．Ｈ：５．９０゜Ｎ：４．２８ 参考例２（Ｎ−スクシンイミジル−〇−ベンジルグリコ
レート（４）の合成） ＋８１ （９１ ２、１ｇのＯ−ベンジルグリコール酸（８）を５０ｍｌ
のアセトニトリルに溶解し、これにＮ、Ｎ’ −ジス
クシンイミジルカーボネート （Ｄ Ｓ Ｃ） （９１
３，９ｇとピリジン１．２ｇとを加えて室温で６時間攪
拌した。反応終了後溶媒を留去し、５０ｍｆｆの酢酸エ
チルを加えて５％ＮａＨＣＯ３、飽和食塩水、ｌＮＨＣ
Ｎおよび飽和食塩水を用いて順次洗浄し、芒硝で乾燥し
た後、溶媒を留去した。得られた油状物をエーテルと酢
酸エチルの混合溶媒から再結晶することによって化合物
（４）を無色針状晶として得た（３．Ｏｇ（収率８５％
）〕。
＊０＋。Ｎの元素分析 計算値：Ｃ： ４４．１９．Ｈ：６．５６゜Ｎ ： ３
．９６ 測定値：Ｃ： ４４．０７．Ｈ：６．５３゜Ｎ ： ３
．８６ ＩＲν”’ｃａｎ−’ １７４４，１６４５．１５４
５〈化合物（５１： Ｎ−グリコリルノイラミン酸〉融
点：１８４〜１８５℃（分解） 〔α）ｏ ３２° （Ｃ＝ １ 、Ｈｚｏ ）Ｃ＋
＋Ｈ＋、０＋。Ｎの元素分析 計算値：Ｃ： ４０．６２．Ｈ：５．８９゜Ｎ：４．３
１ 測定値：Ｃ：４０．７１．Ｈ：５．９０゜Ｎ：４．２８ 参考例２（Ｎ−スクシンイミジル−〇−ベンジルグリコ
レート（４）の合成） ＋８１ （９１ ２、１ｇのＯ−ベンジルグリコール酸（８）を５０ｍｌ
のアセトニトリルに溶解し、これにＮ、Ｎ’ −ジス
クシンイミジルカーボネート （Ｄ Ｓ Ｃ） （９１
３，９ｇとピリジン１．２ｇとを加えて室温で６時間攪
拌した。反応終了後溶媒を留去し、５０ｍｆｆの酢酸エ
チルを加えて５％ＮａＨＣＯ３、飽和食塩水、ｌＮＨＣ
Ｎおよび飽和食塩水を用いて順次洗浄し、芒硝で乾燥し
た後、溶媒を留去した。得られた油状物をエーテルと酢
酸エチルの混合溶媒から再結晶することによって化合物
（４）を無色針状晶として得た（３．Ｏｇ（収率８５％
）〕。
融点ニア５〜７７℃
ＩＲＩ／””（Ｊ−’ １８２０．１７８２．１７３
０ＣＩ！■１３ＮＯ５の元素分析 計算値：Ｃ：５９．３１．Ｈ：４．９８゜Ｎ ： ５．
３２ 測定値：Ｃ：５９．２８． Ｈ：ｓ、ｏｏ。
０ＣＩ！■１３ＮＯ５の元素分析 計算値：Ｃ：５９．３１．Ｈ：４．９８゜Ｎ ： ５．
３２ 測定値：Ｃ：５９．２８． Ｈ：ｓ、ｏｏ。
Ｎ ： ５．２４
手続補正書
特許庁長官 黒 １）明 雄 殿
１、事件の表示 昭和６０年特許願第２２６５３９
号２、発明の名称 Ｎ−グリコリルノイラミン酸誘
導体３、補正をする者 事件との関係 出頭人 名称 メクト株式会社 ４、代理人 ５、 ？１１ｉ正命令の日付 自 発６、補正の対
象 明細書の発明の詳細な説明の欄明細書中下記
の箇所をそれぞれ下記の如く訂正する。
号２、発明の名称 Ｎ−グリコリルノイラミン酸誘
導体３、補正をする者 事件との関係 出頭人 名称 メクト株式会社 ４、代理人 ５、 ？１１ｉ正命令の日付 自 発６、補正の対
象 明細書の発明の詳細な説明の欄明細書中下記
の箇所をそれぞれ下記の如く訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式（１）で示される化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１）
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60226539A JPS6287598A (ja) | 1985-10-11 | 1985-10-11 | Ｎ−グリコリルノイラミン酸誘導体 |
| CA000520133A CA1269368A (en) | 1985-10-11 | 1986-10-08 | N-glycolylneuraminic acid derivative |
| EP86114033A EP0222172B1 (en) | 1985-10-11 | 1986-10-10 | N-glycolylneuraminic acid derivative |
| ES198686114033T ES2037000T3 (es) | 1985-10-11 | 1986-10-10 | Procedimiento para preparar un derivado del acido n-glicolilneuraminico. |
| AT86114033T ATE60779T1 (de) | 1985-10-11 | 1986-10-10 | N-glykolylneuraminsaeurederivat. |
| US06/917,559 US4774327A (en) | 1985-10-11 | 1986-10-10 | N-glycolylneuraminic acid derivative |
| DE8686114033T DE3677465D1 (de) | 1985-10-11 | 1986-10-10 | N-glykolylneuraminsaeurederivat. |
| GR91400090T GR3001445T3 (en) | 1985-10-11 | 1991-02-07 | N-glycolylneuraminic acid derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60226539A JPS6287598A (ja) | 1985-10-11 | 1985-10-11 | Ｎ−グリコリルノイラミン酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6287598A true JPS6287598A (ja) | 1987-04-22 |
| JPS6328429B2 JPS6328429B2 (ja) | 1988-06-08 |
Family
ID=16846729
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60226539A Granted JPS6287598A (ja) | 1985-10-11 | 1985-10-11 | Ｎ−グリコリルノイラミン酸誘導体 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4774327A (ja) |
| EP (1) | EP0222172B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6287598A (ja) |
| AT (1) | ATE60779T1 (ja) |
| CA (1) | CA1269368A (ja) |
| DE (1) | DE3677465D1 (ja) |
| ES (1) | ES2037000T3 (ja) |
| GR (1) | GR3001445T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002533400A (ja) * | 1998-12-29 | 2002-10-08 | グルコール インコーポレーティッド | Ｈｉｖ及び他のウイルス感染の治療及び予防 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002533400A (ja) * | 1998-12-29 | 2002-10-08 | グルコール インコーポレーティッド | Ｈｉｖ及び他のウイルス感染の治療及び予防 |
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