JPS6261941A - ｍ−ヒドロキシベンズアルデヒドの製造方法 - Google Patents
ｍ−ヒドロキシベンズアルデヒドの製造方法Info
- Publication number
- JPS6261941A JPS6261941A JP60200991A JP20099185A JPS6261941A JP S6261941 A JPS6261941 A JP S6261941A JP 60200991 A JP60200991 A JP 60200991A JP 20099185 A JP20099185 A JP 20099185A JP S6261941 A JPS6261941 A JP S6261941A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oxygen
- hydroxybenzyl alcohol
- cerium
- alkali
- hydroxybenzaldehyde
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はｍ−ヒドロキシベンジルアルコールの酸化によ
るｍ−ヒドロキシベンズアルデヒドの製造方法に関する
。
るｍ−ヒドロキシベンズアルデヒドの製造方法に関する
。
ｍ−ヒドロキシベンズアルデヒドは、香料、医薬品等の
中間体としてだけでなく、新用途として表面処理剤（メ
ッキの光択剤等）、分析中（菌類の定量分析）等として
も需要が増大している。
中間体としてだけでなく、新用途として表面処理剤（メ
ッキの光択剤等）、分析中（菌類の定量分析）等として
も需要が増大している。
従来の技術
ｍ−ヒドロキシベンジルアルコールから扉−ヒドロキシ
ベンズアルデヒｐぢ酸化方法については、クロム酸酸化
、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアツペンゾキノン（
以下ＤＤＱと略す。）による酸化、酸素酸ｆヒ等が知ら
れているが、いずれも次のような欠点を有し、また収率
的にも満足できるものではなかった。
ベンズアルデヒｐぢ酸化方法については、クロム酸酸化
、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアツペンゾキノン（
以下ＤＤＱと略す。）による酸化、酸素酸ｆヒ等が知ら
れているが、いずれも次のような欠点を有し、また収率
的にも満足できるものではなかった。
Ｃｈｅｍ、２６．（’６１）、４８１４） などに記
載さｎているが、ｍ−ヒドロキシベンジルアルコールの
酸ｒヒは、酸化剤として過剰のクロム化合物を用い、さ
らに溶媒にピリジンを用いるなど工業的に不利である。
載さｎているが、ｍ−ヒドロキシベンジルアルコールの
酸ｒヒは、酸化剤として過剰のクロム化合物を用い、さ
らに溶媒にピリジンを用いるなど工業的に不利である。
また反応収率も７５係と低い。
Ｃｈｅｍ、４５．（’８０）、１５９６）ｔｔどニ記載
すしており、温和な反応条件で酸化を行なっているが、
反応剤に化学量論量の高価なりＤＱを用いなければなら
ず、煩雑である。
すしており、温和な反応条件で酸化を行なっているが、
反応剤に化学量論量の高価なりＤＱを用いなければなら
ず、煩雑である。
（３） 酸素酸化による方法
ヒドロキシベンジルアルコールの酸素酸化法として、ア
ルカリ水溶液中、白金あるいはパラジウム触媒存在下、
さらにビスマス、鉛、銀、子ルル化合物などを触媒量添
加して、含酸素ガスで酸化する方法が知られている。（
ドイツ特許 ＤＥ２６ ］、 ２８４４、特公昭６Ｏ−
２９３７１）これらの方法は０−、あるいはｐ−ヒドロ
キシベンジルアルコールを相当するベンズアルデヒドに
導く際ｔこは有効であり、高収率で目的物を享えるが、
同反応条件をｍ−ヒドロキシベンジルアルコールの酸化
に適用した場合、副生成物として、ｍ−ヒドロキシベン
ズアルデヒドがさらに酸］ヒされたｍ−ヒドロキシ安息
香酸が多量に生成することがわかった。したがりて、多
量の副生成物をともなう引例方法ではｍ−ヒドロキシベ
ンジルアルコールを原料とする場合、工業的製法として
満足できるものではなかった。
ルカリ水溶液中、白金あるいはパラジウム触媒存在下、
さらにビスマス、鉛、銀、子ルル化合物などを触媒量添
加して、含酸素ガスで酸化する方法が知られている。（
ドイツ特許 ＤＥ２６ ］、 ２８４４、特公昭６Ｏ−
２９３７１）これらの方法は０−、あるいはｐ−ヒドロ
キシベンジルアルコールを相当するベンズアルデヒドに
導く際ｔこは有効であり、高収率で目的物を享えるが、
同反応条件をｍ−ヒドロキシベンジルアルコールの酸化
に適用した場合、副生成物として、ｍ−ヒドロキシベン
ズアルデヒドがさらに酸］ヒされたｍ−ヒドロキシ安息
香酸が多量に生成することがわかった。したがりて、多
量の副生成物をともなう引例方法ではｍ−ヒドロキシベ
ンジルアルコールを原料とする場合、工業的製法として
満足できるものではなかった。
発明が 決しようとする問題点
先に、本発明者らはｍ−ヒドロキシ安息香酸より、比較
的安価にｍ−ヒドロキシベンジルアルコールを製造でき
ることを見出したので、これを出−？＠［４としたｍ−
ヒドロキシベンズアルデヒドの製造法を鋭意検討した。
的安価にｍ−ヒドロキシベンジルアルコールを製造でき
ることを見出したので、これを出−？＠［４としたｍ−
ヒドロキシベンズアルデヒドの製造法を鋭意検討した。
ヒドロキシベンジルアルコールの酸素酸化によるヒドロ
キシベンズアルデヒドの製造法は、従来法においては、
例えば、特公昭６０−２９３７１では主として、ｏ−１
あるいはｐ−ヒドロキシベンジルアルコールをアルカリ
水溶液中、白金触媒下、鉛、銀、テルルなどを加えて行
なっているが同条件をｍ−ヒドロキシベンジルアルコー
ルに適用したところ、目的物以外に目的γドロキシベン
ズアルデヒドがさらに酸化を受けたｍ−ヒドロキシ安息
香酸が多量に副生じた（比較例参照）。
キシベンズアルデヒドの製造法は、従来法においては、
例えば、特公昭６０−２９３７１では主として、ｏ−１
あるいはｐ−ヒドロキシベンジルアルコールをアルカリ
水溶液中、白金触媒下、鉛、銀、テルルなどを加えて行
なっているが同条件をｍ−ヒドロキシベンジルアルコー
ルに適用したところ、目的物以外に目的γドロキシベン
ズアルデヒドがさらに酸化を受けたｍ−ヒドロキシ安息
香酸が多量に副生じた（比較例参照）。
また上記特許に従い、触媒を種々変えたが、ｍ−ヒドロ
キシ安息香酸の副生を抑えることはできなかった。
キシ安息香酸の副生を抑えることはできなかった。
そこで、本発明者らは而−ヒドロキシベンジルアルコー
ルの酸素酸化において、副生成物のｍ −ヒドロキシ安
息香酸の生成を抑え、目的のｍ−ヒドロキシベンズアル
デヒド２高収率、高選択率で１′４Ｉるための反応条件
倹肘を行なった。
ルの酸素酸化において、副生成物のｍ −ヒドロキシ安
息香酸の生成を抑え、目的のｍ−ヒドロキシベンズアル
デヒド２高収率、高選択率で１′４Ｉるための反応条件
倹肘を行なった。
ｍ−ヒドロキシベンジルアルコールを効率よく酸素酸（
ヒするためには、白金あるいはパラジウム系触媒と、ア
ルカリ物質は必須であるが１ｍ−ヒドロキシベンズアル
デヒドを選択率よく、高収率で得るためには溶媒と、さ
らに添Ｂ口する助触媒の検討が必要である。
ヒするためには、白金あるいはパラジウム系触媒と、ア
ルカリ物質は必須であるが１ｍ−ヒドロキシベンズアル
デヒドを選択率よく、高収率で得るためには溶媒と、さ
らに添Ｂ口する助触媒の検討が必要である。
この問題を解決するために１本発明台らは溶媒としてア
ルカリ含有メタノ−＋１〆あるいはメタノール−水の混
合溶媒を用い、セリウムあるい５よセリウム化合物を反
応系に触媒量添加することによつｍ−ヒドロキシベンズ
アルデヒドの選択率が飛躍的に向上することを見出し本
発明を完成した。
ルカリ含有メタノ−＋１〆あるいはメタノール−水の混
合溶媒を用い、セリウムあるい５よセリウム化合物を反
応系に触媒量添加することによつｍ−ヒドロキシベンズ
アルデヒドの選択率が飛躍的に向上することを見出し本
発明を完成した。
すなわち本発明は、白金及び／又はパラジウム系触媒の
存在下に、ｍ−ヒドロキシベンジルアルコールを酸素又
は含酸素ガスで酸化することによってｍ−ヒドロキシベ
ンズアルデヒドを製造する方法において、溶媒としてア
ルカリ含有メタノール又は、アルカリ含有メタノール−
水混合溶媒を使用し、さらにセリウム及び／又はセリウ
ム化合物の共存下に反応させることを特徴とするｍ−ヒ
ドロキシベンズアルデヒドの製造方法である。
存在下に、ｍ−ヒドロキシベンジルアルコールを酸素又
は含酸素ガスで酸化することによってｍ−ヒドロキシベ
ンズアルデヒドを製造する方法において、溶媒としてア
ルカリ含有メタノール又は、アルカリ含有メタノール−
水混合溶媒を使用し、さらにセリウム及び／又はセリウ
ム化合物の共存下に反応させることを特徴とするｍ−ヒ
ドロキシベンズアルデヒドの製造方法である。
次に本発明の詳細な説明する。
本発明に使用する白金あるいはパラジウム系触媒として
は、通常活性炭に６重量チ以下で担持されたものを用い
るのが好ましい。その使用量は、ｍ−ヒドロキシベンジ
ルアルコールに対してｏ、ｏｉ〜１０重散係、好ましく
は０．５〜５重敬チの範囲で使用する。
は、通常活性炭に６重量チ以下で担持されたものを用い
るのが好ましい。その使用量は、ｍ−ヒドロキシベンジ
ルアルコールに対してｏ、ｏｉ〜１０重散係、好ましく
は０．５〜５重敬チの範囲で使用する。
さらに助触媒としては公知の鉛および／又は黒および／
又はビスマスおよび／又はテルルおよび／又は錫および
／又はこれらの化合物なｍ−ヒドロキシベンジルアルコ
ールに対して００１〜５０重量係、好ましくは０１〜５
重を係添加してもよい。
又はビスマスおよび／又はテルルおよび／又は錫および
／又はこれらの化合物なｍ−ヒドロキシベンジルアルコ
ールに対して００１〜５０重量係、好ましくは０１〜５
重を係添加してもよい。
又、本発明に使用する含酸素ガスとしては純粋な酸素ま
たは空気あるいは窒素等の不活性ガスで希釈した酸素が
用いられる。
たは空気あるいは窒素等の不活性ガスで希釈した酸素が
用いられる。
本発明に使用する溶を某としては、メタノールあるいは
メタノール−水の混合溶媒が用いられ、混合溶媒におけ
る水の含有量は、０〜９５チ、好ましくは０〜７０％と
する。溶媒の使用量は、ｍ −ヒドロキシベンジルアル
コールに対して、２〜３０重１倍、好ましくは７〜２０
重量倍の範囲で使用する。溶媒にメタノールを混入しな
い場合はｍ−ヒドロキシ安息香酸が多量に副生ずる。
メタノール−水の混合溶媒が用いられ、混合溶媒におけ
る水の含有量は、０〜９５チ、好ましくは０〜７０％と
する。溶媒の使用量は、ｍ −ヒドロキシベンジルアル
コールに対して、２〜３０重１倍、好ましくは７〜２０
重量倍の範囲で使用する。溶媒にメタノールを混入しな
い場合はｍ−ヒドロキシ安息香酸が多量に副生ずる。
本発明に用いられるアルカリ物質としては、アルカリ金
属、アルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、および重炭
酸塩等である。その使用量はｍ −ヒドロキシベンジル
アルコールに対して０．１〜１０グラム当量、好ましく
は０．８〜２．０グラム当量の範囲で使用する。
属、アルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、および重炭
酸塩等である。その使用量はｍ −ヒドロキシベンジル
アルコールに対して０．１〜１０グラム当量、好ましく
は０．８〜２．０グラム当量の範囲で使用する。
本発明に用いられるセリウム化合物としては、セリウム
のハロゲン塩、硫酸塩、硝酸塩、アンモニウム塩、ある
いは酸化セリウム等がある。また助触媒としてセリウム
化合物のみを用いてもよいが、さらに公知方法のように
、鉛、銀、ビスマス、テルル、錫などの化合物を加える
と、反応時間が短縮できる。しかしセリウムを添加しな
い場合は。
のハロゲン塩、硫酸塩、硝酸塩、アンモニウム塩、ある
いは酸化セリウム等がある。また助触媒としてセリウム
化合物のみを用いてもよいが、さらに公知方法のように
、鉛、銀、ビスマス、テルル、錫などの化合物を加える
と、反応時間が短縮できる。しかしセリウムを添加しな
い場合は。
いくら鉛、銀等を加えてもｍ−ヒドロキシ安息香酸の副
生をおさえる事は出来ない。セリウムおよび／又はセリ
ウム化合物はｍ−ヒドロキシベンジルアルコールに対し
て０．０１〜２０重量係、好ましくは０．１〜５重１２
添加する。反応は０〜８０℃、好ましくは３０〜６０°
Ｃの温度範囲で行なう。
生をおさえる事は出来ない。セリウムおよび／又はセリ
ウム化合物はｍ−ヒドロキシベンジルアルコールに対し
て０．０１〜２０重量係、好ましくは０．１〜５重１２
添加する。反応は０〜８０℃、好ましくは３０〜６０°
Ｃの温度範囲で行なう。
又、本発明は常圧下、加圧下いずれでも実施できるが、
通常は常圧下での反応が適当である。反応器の型式とし
ては気泡塔または撹拌槽が適しており、回分式でも連続
式でも実施できる。触媒は懸濁状態で匣用してもよいし
、また固定床で使用してもよい。
通常は常圧下での反応が適当である。反応器の型式とし
ては気泡塔または撹拌槽が適しており、回分式でも連続
式でも実施できる。触媒は懸濁状態で匣用してもよいし
、また固定床で使用してもよい。
かくして得られたｍ−ヒドロキシベンズアルデヒドは触
媒を分離したあと常法に従、って単離する事ができる。
媒を分離したあと常法に従、って単離する事ができる。
ｍｍおよび 明の
０ ＋、およびｐ−ヒドロキシベンジルアルコールの酸
素酸化によるヒドロキシベンズアルデヒドの公知の製造
法では、アルカリ水溶液溶媒中、白シ、あるいはパラジ
ウム系触媒下、鉛、銀、テルル、酸化テルル、スズ、お
よびスズ化合物を加えて、酸化反応を行なっている。
素酸化によるヒドロキシベンズアルデヒドの公知の製造
法では、アルカリ水溶液溶媒中、白シ、あるいはパラジ
ウム系触媒下、鉛、銀、テルル、酸化テルル、スズ、お
よびスズ化合物を加えて、酸化反応を行なっている。
しかるにその方法をｍ−ヒドロキシベンジルアルコール
に適用したところ、目的物が更に酸化をうけてｍ−ヒド
ロキシ安息香酸が多量に副生ずる。
に適用したところ、目的物が更に酸化をうけてｍ−ヒド
ロキシ安息香酸が多量に副生ずる。
しかるに本発明の方法では、溶媒としてアルカリ含有の
メタノール、あるいはメタノール−水の混合溶媒を用い
、セリウムあるいはセリウム化合物を更に助触媒として
添加する事によるｍ−ヒドロキシベンジルアルコールの
酸化によるｍ−ヒドロキシベンズアルデヒドの選択率を
向上させ、ｍ−ヒドロキシ安息香酸の副生を防止できる
工業的に極めてｌ’１Ｉｌｉ値の大きい発明である。
メタノール、あるいはメタノール−水の混合溶媒を用い
、セリウムあるいはセリウム化合物を更に助触媒として
添加する事によるｍ−ヒドロキシベンジルアルコールの
酸化によるｍ−ヒドロキシベンズアルデヒドの選択率を
向上させ、ｍ−ヒドロキシ安息香酸の副生を防止できる
工業的に極めてｌ’１Ｉｌｉ値の大きい発明である。
実施例
以下実施例によって本発明の詳細な説明する。
実施例−１
フラスコにｍ−ヒドロキシベンジルアルコールｓ ｏ、
ｏ ＆ （０，４０モル）、ＮａＯＨ２６，０＆ （
Ｑ、６５モル）、水１２Ｑｍ１．メタノール２８０ｍ６
１３チ白金カーボン０．３ 、！９ 、塩化セリウム０
．５ ｇ、硫酸ビスマス０１３ｇを仕込み、酸化雰囲気
下５０°Ｃで激しく撹拌して酸化反応を行なった。約１
時間で理論量の酸素を吸収し、反応が完結した。
ｏ ＆ （０，４０モル）、ＮａＯＨ２６，０＆ （
Ｑ、６５モル）、水１２Ｑｍ１．メタノール２８０ｍ６
１３チ白金カーボン０．３ 、！９ 、塩化セリウム０
．５ ｇ、硫酸ビスマス０１３ｇを仕込み、酸化雰囲気
下５０°Ｃで激しく撹拌して酸化反応を行なった。約１
時間で理論量の酸素を吸収し、反応が完結した。
反応終了後、反応液は冷却し、触媒をヂ別した。
２０係冷硫酸３０ゴを加え、弱酸性とした後、メタノー
ルを減圧留去した。混合物はエーテル抽出し、エーテル
層は飽和食塩水洗後、社硝で乾燥した。ＨＬＣ分析によ
り、ｍ−ヒドロキシベンジルしく９５係であった。また
ｍ−ヒドロキシ安息香酸の副生収率は２係であった。
ルを減圧留去した。混合物はエーテル抽出し、エーテル
層は飽和食塩水洗後、社硝で乾燥した。ＨＬＣ分析によ
り、ｍ−ヒドロキシベンジルしく９５係であった。また
ｍ−ヒドロキシ安息香酸の副生収率は２係であった。
次にエーテル溶媒を留去し、残留物を減圧蒸留して、精
ｍ−ヒドロキシベンズアルデヒド〔゛沸点１９０〜１９
１℃（５０ｍｍＨｇ 、融点１０３〜１０４℃〕、収量
４４．３ ｇ、単離収率（９０係）〕が得られた。
ｍ−ヒドロキシベンズアルデヒド〔゛沸点１９０〜１９
１℃（５０ｍｍＨｇ 、融点１０３〜１０４℃〕、収量
４４．３ ｇ、単離収率（９０係）〕が得られた。
実施例２〜４及び比較例１〜４
実施例−１において溶媒比及び／又は助触媒を変えた以
外は実施例−１と全く同様に反応させ、得られた反応混
合物を同様にＨＬ Ｃ分析した。結果を次表に示す。
外は実施例−１と全く同様に反応させ、得られた反応混
合物を同様にＨＬ Ｃ分析した。結果を次表に示す。
（以下余白）
Claims (1)
- １ 白金及び／又はパラジウム系触媒の存在下に、ｍ−
ヒドロキシベンジルアルコールを酸素又は含酸素ガスで
酸化することによって、ｍ−ヒドロキシベンズアルデヒ
ドを製造する方法において、溶媒としてアルカリ含有メ
タノール又は、アルカリ含有メタノール−水混合溶媒を
使用し、さらに、セリウム及び／又はセリウム化合物を
共存下に反応させることを特徴とするｍ−ヒドロキシベ
ンズアルデヒドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60200991A JPS6261941A (ja) | 1985-09-11 | 1985-09-11 | ｍ−ヒドロキシベンズアルデヒドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60200991A JPS6261941A (ja) | 1985-09-11 | 1985-09-11 | ｍ−ヒドロキシベンズアルデヒドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6261941A true JPS6261941A (ja) | 1987-03-18 |
Family
ID=16433687
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60200991A Pending JPS6261941A (ja) | 1985-09-11 | 1985-09-11 | ｍ−ヒドロキシベンズアルデヒドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6261941A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2585571A1 (fr) * | 1985-08-05 | 1987-02-06 | Testa Michele | Composes pharmaceutiques benzyliques efficaces contre plusieurs infections des yeux, en particulier la cataracte, et composition les contenant |
| JP2010202555A (ja) * | 2009-03-02 | 2010-09-16 | Nagoya Industrial Science Research Inst | カルボニル化合物の製造方法 |
-
1985
- 1985-09-11 JP JP60200991A patent/JPS6261941A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2585571A1 (fr) * | 1985-08-05 | 1987-02-06 | Testa Michele | Composes pharmaceutiques benzyliques efficaces contre plusieurs infections des yeux, en particulier la cataracte, et composition les contenant |
| JP2010202555A (ja) * | 2009-03-02 | 2010-09-16 | Nagoya Industrial Science Research Inst | カルボニル化合物の製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2000250690B2 (en) | Process for the production of vinyl acetate | |
| US4107204A (en) | Catalytic oxidation of acrolein to acrylic acid | |
| JPH01146837A (ja) | シクロヘキセノンの脱水素方法 | |
| AU2000249242B2 (en) | Integrated process for the production of vinyl acetate | |
| US4638085A (en) | Preparation of methyl methacrylate from methacrolein | |
| US3804902A (en) | Process for producing acetone | |
| JPS6261941A (ja) | ｍ−ヒドロキシベンズアルデヒドの製造方法 | |
| US4242525A (en) | Process for producing salts of pyruvic acid | |
| JP3262324B2 (ja) | 低級アルコール部分酸化物の製造方法 | |
| EP0130068A2 (en) | A process for producing formaldehyde | |
| US4894467A (en) | Vapor phase oxidation or styrene to styrene oxide | |
| JP2585737B2 (ja) | テルペンアルコ―ルの製造方法 | |
| JPS60331B2 (ja) | シクロヘキサノンの製造方法 | |
| US3637818A (en) | Process for preparing mixtures of acetaldehyde acetic acid and vinyl acetate | |
| JP2870738B2 (ja) | 炭酸ジエステルの製造法 | |
| JPS6393745A (ja) | ｍ−ヒドロキシベンズアルデヒドの製造方法 | |
| US3065057A (en) | Method of preparing cyanogen | |
| JPH11511176A (ja) | １，４−ブテンジオールの製造方法 | |
| US3704251A (en) | Production of phenyl-maleic anhydride by catalytic vapor phase oxidation of biphenyl or sec-butyl benzene | |
| JP2604827B2 (ja) | ２級アルコールからケトンへの酸化方法 | |
| JP2575498B2 (ja) | ｍーヒドロキシベンズアルデヒドを製造する方法 | |
| JPH08151346A (ja) | ケトマロン酸の製造方法 | |
| EP0144252B1 (en) | Process for the oxyacylation of butenes to linear acetates | |
| JPH06157416A (ja) | グリオキシル酸エステルの製造方法 | |
| JPS58121239A (ja) | カプリル酸の製造方法 |