JPS62283118A - ポリウレタンゴム組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Sealing Material Composition (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
3、発明の詳細な説明
(産業上の利用分野)
本発明はシーリング材。屋根防水材、舗装材、壁面防水
材またはその類似物として用いるのに適した耐熱性及び
硬化性に優れたポリウレタン組成物に関するものである
。
材またはその類似物として用いるのに適した耐熱性及び
硬化性に優れたポリウレタン組成物に関するものである
。
従来、2液反応硬化型ウレタン組成物は常温で硬化し、
その硬化物が強度、伸長性、弾性、接着性、耐水性及び
耐摩耗性に冨んでいることから、シーリング材、屋根防
水材、舗装材及び壁面防水材などの用途に用いられる。
その硬化物が強度、伸長性、弾性、接着性、耐水性及び
耐摩耗性に冨んでいることから、シーリング材、屋根防
水材、舗装材及び壁面防水材などの用途に用いられる。
このような2液反応硬化型ウレタン組成物は末端にイソ
シアネート基を有するウレタンポリマーを主剤とし、他
方活性水素化合物としてポリオール化合物、メチレンビ
ス−〇−クロロアニリン(以下MOCAと略す)等をウ
レタン化触媒としての有機金属化合物、可塑剤、充填剤
、顔料等を混練りしたものを硬化剤とするものであり、
このような主剤と硬化剤を施工現場に於いて混合し、シ
ーリング材、屋根防水材、舗装材、壁面防水材などとし
て施工される。
シアネート基を有するウレタンポリマーを主剤とし、他
方活性水素化合物としてポリオール化合物、メチレンビ
ス−〇−クロロアニリン(以下MOCAと略す)等をウ
レタン化触媒としての有機金属化合物、可塑剤、充填剤
、顔料等を混練りしたものを硬化剤とするものであり、
このような主剤と硬化剤を施工現場に於いて混合し、シ
ーリング材、屋根防水材、舗装材、壁面防水材などとし
て施工される。
一般にこれ等の用途に用いられる硬化物は比較的柔軟で
破断伸度の高いものが要求されるのでこれ等の要求を満
たすために主剤のイソシアネート基と反応する活性水素
化合物はポリエーテルポリオールが多く使用される。通
常このイソシアネート基と活性水素化合物、特にポリエ
ーテルポリオールとの反応に於けるウレタン化促進触媒
としては一般に有感金属化合物が使用されている。
破断伸度の高いものが要求されるのでこれ等の要求を満
たすために主剤のイソシアネート基と反応する活性水素
化合物はポリエーテルポリオールが多く使用される。通
常このイソシアネート基と活性水素化合物、特にポリエ
ーテルポリオールとの反応に於けるウレタン化促進触媒
としては一般に有感金属化合物が使用されている。
(発明が解決しようとする問題点)
この有機金属化合物の添加伍により、2液型ウレタンの
硬化時間が調節できるが、反面硬化後の耐熱性を著しく
低下させ、添加量が増えれば、その低下度合が大きくな
るという欠点がある。施工面から見れば有機金属化合物
を増量して硬化性を速め、翌日にはタックがとれ次工程
の施工が出来ること及び施工表面にほこり、ごみ等が付
着して汚れない様にすることが望ましいが、有機金属化
合物の増量は硬化後の性能、特に耐熱性を著しく低下さ
せるので、その添加量には限度があり、硬化性か耐熱性
のいずれかを犠牲にしなければならない。
硬化時間が調節できるが、反面硬化後の耐熱性を著しく
低下させ、添加量が増えれば、その低下度合が大きくな
るという欠点がある。施工面から見れば有機金属化合物
を増量して硬化性を速め、翌日にはタックがとれ次工程
の施工が出来ること及び施工表面にほこり、ごみ等が付
着して汚れない様にすることが望ましいが、有機金属化
合物の増量は硬化後の性能、特に耐熱性を著しく低下さ
せるので、その添加量には限度があり、硬化性か耐熱性
のいずれかを犠牲にしなければならない。
従来使用されて来た硬化性ウレタン組成物には、耐熱性
を保持するために、たとえば特開昭58−22/189
、特開昭59−71359 、特開昭59−1292
56などに提案されている様にヒンダードフェノール化
合物、リン酸エステル化合物等の劣化防止剤を単独又は
併用配合して行われているが満足されるものではない。
を保持するために、たとえば特開昭58−22/189
、特開昭59−71359 、特開昭59−1292
56などに提案されている様にヒンダードフェノール化
合物、リン酸エステル化合物等の劣化防止剤を単独又は
併用配合して行われているが満足されるものではない。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、末端イソシアネー
ト基を有するウレタンプレポリマー(以下プレポリマー
と略す)と活性水素化合物と有機金属化合物を硬化促進
剤として反応硬化させる際に、劣化防止剤としてフェノ
ール樹脂をプレポリマーに対してo、 oi〜20.O
重量パーセント添加することにより、耐熱性及び硬化性
に優れた2液硬化型【フレタン樹脂組成物が得られるこ
とを見い出し本発明を完成した。
ト基を有するウレタンプレポリマー(以下プレポリマー
と略す)と活性水素化合物と有機金属化合物を硬化促進
剤として反応硬化させる際に、劣化防止剤としてフェノ
ール樹脂をプレポリマーに対してo、 oi〜20.O
重量パーセント添加することにより、耐熱性及び硬化性
に優れた2液硬化型【フレタン樹脂組成物が得られるこ
とを見い出し本発明を完成した。
本発明の使用される主剤のプレポリマーは1分ポリエー
テルポリオール類、ポリエステルポリオール類とをイソ
シアネート基が過剰になる様な当は比で反応させて得ら
れたものである。(NGO含伍]〜20重量%)ここで
いうih°リエーテルポリオール類としては、従来ポリ
ウレタンの製造に用いられたものが使用出来、多価アル
コール例えばエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、
グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリ
トール、ソルビトール、ビスフェノールAの如き単量体
が挙げられ、更にこれ等の単量体やエチレンジアミン、
尿素、モノメチルジェタノールアミン、トリエタノール
アミンの如きアミン単量体などにアルキレンオキサイド
類例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、
ブチレンオキサイド及びテトラヒドロフランなど単独で
重合させたもの、あるいは共重合体又はそれ等の重合体
の混合物よりなるポリエーテルポリオール類がいずれも
使用出来る。更に、ポリエステルポリオール類としては
、多塩基酸例えばシュウ酸、アジピン酸、セバシン酸、
マレイン酸、フマル酸、フタル酸等と多価アルコール例
えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ジプロピレングリコール、1.4−
ブタンジオール、1.6−へキリンジオール、グリセリ
ンなどの単独又は混合物との縮合反応により得られるも
の及びラクトン類例えばε−カプロラクトンなどの開環
重合で得られる末端OH基を有するものが含まれる。
テルポリオール類、ポリエステルポリオール類とをイソ
シアネート基が過剰になる様な当は比で反応させて得ら
れたものである。(NGO含伍]〜20重量%)ここで
いうih°リエーテルポリオール類としては、従来ポリ
ウレタンの製造に用いられたものが使用出来、多価アル
コール例えばエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、
グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリ
トール、ソルビトール、ビスフェノールAの如き単量体
が挙げられ、更にこれ等の単量体やエチレンジアミン、
尿素、モノメチルジェタノールアミン、トリエタノール
アミンの如きアミン単量体などにアルキレンオキサイド
類例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、
ブチレンオキサイド及びテトラヒドロフランなど単独で
重合させたもの、あるいは共重合体又はそれ等の重合体
の混合物よりなるポリエーテルポリオール類がいずれも
使用出来る。更に、ポリエステルポリオール類としては
、多塩基酸例えばシュウ酸、アジピン酸、セバシン酸、
マレイン酸、フマル酸、フタル酸等と多価アルコール例
えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ジプロピレングリコール、1.4−
ブタンジオール、1.6−へキリンジオール、グリセリ
ンなどの単独又は混合物との縮合反応により得られるも
の及びラクトン類例えばε−カプロラクトンなどの開環
重合で得られる末端OH基を有するものが含まれる。
有機イソシアネート類としてはポリウレタンの製造に使
用される有機イソシアネート類がいずれも使用出来、例
えば2.4−トリレンジイソシアネー1〜.2.6−ド
リレンジイソシアネート、4.4’−ジフェニルメタン
ジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、メタ
キシレンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソ
シアネート、ヘキサメヂレンジイソシアネート、イソホ
ロンジイソシアネート、水添4,4゛−ジフェニルメタ
ンジインシアネ−(〜、ポリメチレンポリフェニルイソ
シアネートなどが挙げられ、これ等の単独又は混合物と
して用いることが出来る。更に前記ポリエーテルポリオ
ール類やポリエステルポリオール類と反応して得られる
末端イソシアネート基含有プレポリマーなどの単独又は
これ等の混合物よりなるものを使用することができる。
用される有機イソシアネート類がいずれも使用出来、例
えば2.4−トリレンジイソシアネー1〜.2.6−ド
リレンジイソシアネート、4.4’−ジフェニルメタン
ジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、メタ
キシレンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソ
シアネート、ヘキサメヂレンジイソシアネート、イソホ
ロンジイソシアネート、水添4,4゛−ジフェニルメタ
ンジインシアネ−(〜、ポリメチレンポリフェニルイソ
シアネートなどが挙げられ、これ等の単独又は混合物と
して用いることが出来る。更に前記ポリエーテルポリオ
ール類やポリエステルポリオール類と反応して得られる
末端イソシアネート基含有プレポリマーなどの単独又は
これ等の混合物よりなるものを使用することができる。
本発明の硬化剤は活性水素化合物と有機金属化合物から
なり、活性水素化合物としては2個以上の水M%を有す
る前述のポリエーテルポリオール類やポリエステルポリ
オール類のポリオール類の単独か又はポリアミンである
MOCAの混合で用いられるが、分子中の平均官能数が
2乃至3のポリオキシエヂレンポリオール、ポリオキシ
プロピレンポリオール又はポリオキシエチレンプロピレ
ン共重合ポリオールの分子量400〜10000のもの
の、好ましくは分子量1000〜4000のものが単独
でもしくは混合で用いられる。
なり、活性水素化合物としては2個以上の水M%を有す
る前述のポリエーテルポリオール類やポリエステルポリ
オール類のポリオール類の単独か又はポリアミンである
MOCAの混合で用いられるが、分子中の平均官能数が
2乃至3のポリオキシエヂレンポリオール、ポリオキシ
プロピレンポリオール又はポリオキシエチレンプロピレ
ン共重合ポリオールの分子量400〜10000のもの
の、好ましくは分子量1000〜4000のものが単独
でもしくは混合で用いられる。
プレポリマーのイソシアネート基と硬化剤中の活性水素
化合物の活性水素との反応比は[NGO]/[H]=2
.0〜0.8当路比である。反応促進触媒の有機金属化
合物は、一般のポリウレタン製造に用いられる有は金属
化合物、例えばオクチル酸鉛、オクチル酸錫、ジブチル
錫ジラウレート、オクチル酸亜鉛、ナフテン酸亜鉛、オ
クチル酸錫、ナフテン酸銅などがあげられる。
化合物の活性水素との反応比は[NGO]/[H]=2
.0〜0.8当路比である。反応促進触媒の有機金属化
合物は、一般のポリウレタン製造に用いられる有は金属
化合物、例えばオクチル酸鉛、オクチル酸錫、ジブチル
錫ジラウレート、オクチル酸亜鉛、ナフテン酸亜鉛、オ
クチル酸錫、ナフテン酸銅などがあげられる。
本発明で用いるフェノール樹脂は、レゾール型フェノー
ル樹脂、ノボラック型フェノール樹脂、ベンジリックニ
ーテール型フェノール樹脂が使用出来、予め硬化剤に添
加することも、又主剤と硬化剤を混合する段階で添加す
ることも可能である。
ル樹脂、ノボラック型フェノール樹脂、ベンジリックニ
ーテール型フェノール樹脂が使用出来、予め硬化剤に添
加することも、又主剤と硬化剤を混合する段階で添加す
ることも可能である。
このフェノール樹脂の添加量はプレポリマーに対して0
.01〜20.0重量%好ましくは0.1〜5.0重量
%が適当である。更に必要ならば本ウレタン組成物には
補強剤、充填剤、可塑剤、ダレ止め剤などを含まゼても
良い。これ等の配合剤は予め硬化剤に含ませておいても
よく、補強剤としてはカーボンブラック、微粉末シリカ
などが、充填剤として炭酸カルシウム、タルり、クレイ
、シワ力などが、可塑剤としてはジオクチルフタレート
、ジブチルフタレート、ジオクチルアジペート、塩素化
パラフィン及び石油系可塑剤などが、顔料には酸化鉄、
酸化クロム、酸化チタンなどの無別顔料及びフタロシア
ニンブルー、フタロシアニングリーンなどの有機顔料が
、ダレ止め剤として有機酸処理炭酸カルシウム、水添ひ
まし油、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カル
シウム、ステアリン酸亜鉛、微粉末シリカなどがあげら
れる。
.01〜20.0重量%好ましくは0.1〜5.0重量
%が適当である。更に必要ならば本ウレタン組成物には
補強剤、充填剤、可塑剤、ダレ止め剤などを含まゼても
良い。これ等の配合剤は予め硬化剤に含ませておいても
よく、補強剤としてはカーボンブラック、微粉末シリカ
などが、充填剤として炭酸カルシウム、タルり、クレイ
、シワ力などが、可塑剤としてはジオクチルフタレート
、ジブチルフタレート、ジオクチルアジペート、塩素化
パラフィン及び石油系可塑剤などが、顔料には酸化鉄、
酸化クロム、酸化チタンなどの無別顔料及びフタロシア
ニンブルー、フタロシアニングリーンなどの有機顔料が
、ダレ止め剤として有機酸処理炭酸カルシウム、水添ひ
まし油、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カル
シウム、ステアリン酸亜鉛、微粉末シリカなどがあげら
れる。
本発明のウレタン樹脂組成物によれば硬化促進剤である
有機金属化合物を多量に使用Mしないにもかかわらず、
硬化性に優れ、早開にタック残がなくなり、次工程の施
工が出来、施工表面がほこり、ごみ等で汚れ難い硬化物
が得られ、その硬化物は耐熱性が著しく向上し、防水、
シールあるいは舗装効果が長期間にわたって保持され、
屋根防水材、シーリング材、舗装材、壁面防水材または
これ等の類似物として好適に使用することが出来る。
有機金属化合物を多量に使用Mしないにもかかわらず、
硬化性に優れ、早開にタック残がなくなり、次工程の施
工が出来、施工表面がほこり、ごみ等で汚れ難い硬化物
が得られ、その硬化物は耐熱性が著しく向上し、防水、
シールあるいは舗装効果が長期間にわたって保持され、
屋根防水材、シーリング材、舗装材、壁面防水材または
これ等の類似物として好適に使用することが出来る。
以下本発明を実施例によって説明するが、本発明はこれ
等に限定されるものではない。
等に限定されるものではない。
実施例1〜5
分子12000のポリオキシプロピレングリコール50
0重量部と分子量3000Qノポリオキシプロピレント
リオール500重最部の混合物に、混合2.4及び2.
6−ドリレンジイソシアネート(混合割合80/20)
(商品名1−80日本ポリウレタン工業■製品)159
重量部を加え、反応容器中で100°Cで5時間反応
を行い、遊離イソシアネート含量2.9%のプレポリマ
ーを得、これを硬化性ウレタンの主剤とした。
0重量部と分子量3000Qノポリオキシプロピレント
リオール500重最部の混合物に、混合2.4及び2.
6−ドリレンジイソシアネート(混合割合80/20)
(商品名1−80日本ポリウレタン工業■製品)159
重量部を加え、反応容器中で100°Cで5時間反応
を行い、遊離イソシアネート含量2.9%のプレポリマ
ーを得、これを硬化性ウレタンの主剤とした。
一方硬化剤は分子12000のポリオキシプロピレング
リコール150重量部とジオクチルフタレート180重
母部、オクチル酸鉛(鉛含有N20%)20重量部、樹
脂酸処理炭酸カルシウム(商品名ホモカルDH白石工業
■製品)500重量部、重質炭酸カルシウム130重量
部及び酸化チタン(ルチル型>20重量部の混合物を3
本ロールで混練りして均質なペースト状分散物を調整し
た。
リコール150重量部とジオクチルフタレート180重
母部、オクチル酸鉛(鉛含有N20%)20重量部、樹
脂酸処理炭酸カルシウム(商品名ホモカルDH白石工業
■製品)500重量部、重質炭酸カルシウム130重量
部及び酸化チタン(ルチル型>20重量部の混合物を3
本ロールで混練りして均質なペースト状分散物を調整し
た。
この主剤100重量部と硬化剤300重伍部及び表−1
に示す劣化防止剤を均質になるまで充分混合したものを
引張試験用被着体(予め一液性ウレタンプライマー:
1(S−30(保土谷建材工業(珠製品)で処理したs
ox 50X 5 mmのアルミニウム板を用いてJI
SA 5758の建築用シーリング材に準じて作成した
)に注型して引張試験用供試体とした。
に示す劣化防止剤を均質になるまで充分混合したものを
引張試験用被着体(予め一液性ウレタンプライマー:
1(S−30(保土谷建材工業(珠製品)で処理したs
ox 50X 5 mmのアルミニウム板を用いてJI
SA 5758の建築用シーリング材に準じて作成した
)に注型して引張試験用供試体とした。
JISA 5758による引張接着性試験を養生後(標
準状態で7日間養生後、更に50’Cの恒温槽で7日間
養生)と加熱後(80’Cの恒温槽で7日間処理)につ
いて行ない表−1に示した。
準状態で7日間養生後、更に50’Cの恒温槽で7日間
養生)と加熱後(80’Cの恒温槽で7日間処理)につ
いて行ない表−1に示した。
(表−1)−往
■ 劣化防止剤の添加量はプレポリマー(主剤)に対す
る百分率 *1ベンジリックエーテルとはベンジリックエーテル型
フェノール樹脂、例えば、特公昭47−50873号公
報により知られているもので、フェノール315g、パ
ラホルムアルデヒド174g、ナフテン酸鉛1,5g、
ナフテン酸亜鉛3.0gを混合し、110℃にて3時間
反応後減圧脱水した粘度300Q CPS/25℃のも
のを使用した。
る百分率 *1ベンジリックエーテルとはベンジリックエーテル型
フェノール樹脂、例えば、特公昭47−50873号公
報により知られているもので、フェノール315g、パ
ラホルムアルデヒド174g、ナフテン酸鉛1,5g、
ナフテン酸亜鉛3.0gを混合し、110℃にて3時間
反応後減圧脱水した粘度300Q CPS/25℃のも
のを使用した。
*2レゾールとはレゾール型フェノール樹脂、フェノー
ル949.37%ホルマリン146g、苛性ソーダ1.
8gを混合し、80℃にて3時間反応後、酢酸でPH7
に中和したものを減圧脱水した粘度1000 CPS/
25℃のものを使用した。
ル949.37%ホルマリン146g、苛性ソーダ1.
8gを混合し、80℃にて3時間反応後、酢酸でPH7
に中和したものを減圧脱水した粘度1000 CPS/
25℃のものを使用した。
*3ノボラックとは、ノボラック型フェノール樹脂、レ
ヂトップPG−2518(郡栄化学■製品)*4イルガ
ノックス245:チバガイギー製品*5サイアノックス
1970 :アメリカンサイアナミド製品 *6ナウガード445:ユニロイヤル製品*7シーソー
ブ701ニジプロ化成(!11製品■ 20℃、65%
R)Iの恒温湿空で指触による。
ヂトップPG−2518(郡栄化学■製品)*4イルガ
ノックス245:チバガイギー製品*5サイアノックス
1970 :アメリカンサイアナミド製品 *6ナウガード445:ユニロイヤル製品*7シーソー
ブ701ニジプロ化成(!11製品■ 20℃、65%
R)Iの恒温湿空で指触による。
実施例7〜9
分子12000のポリオキシプロピレングリコ−117
80重量部と分子量3000のポリオキシプロビレニト
リオール86重最部の混合物に混合2,4及び2,6−
ドリレンジイソシアネニト(商品名丁−80日Aポリウ
レタン工業側製品)136重山部を加え、B応容器中で
100℃で5時間反応を行い、遊離イ\シアネート3゜
5%を得、これを硬化性ウレタ主A^ とした。一方硬化剤は分子量2000のポリオキシ;ロ
ビレングリコール105重量部と分子量3000の巧す
オキシプロピレントリオール55重聞部、MO(A50
重量部、ジオクチルフタレート190重量部、重質炭酸
カルシウム525重」部、オクチル酸鉛ルで2回混練り
して均質なペースト状分散物を調整した。
80重量部と分子量3000のポリオキシプロビレニト
リオール86重最部の混合物に混合2,4及び2,6−
ドリレンジイソシアネニト(商品名丁−80日Aポリウ
レタン工業側製品)136重山部を加え、B応容器中で
100℃で5時間反応を行い、遊離イ\シアネート3゜
5%を得、これを硬化性ウレタ主A^ とした。一方硬化剤は分子量2000のポリオキシ;ロ
ビレングリコール105重量部と分子量3000の巧す
オキシプロピレントリオール55重聞部、MO(A50
重量部、ジオクチルフタレート190重量部、重質炭酸
カルシウム525重」部、オクチル酸鉛ルで2回混練り
して均質なペースト状分散物を調整した。
この主剤、100重」部と硬化剤100重邑部と表−2
に示す所定量のベンジリックエーテルフェノール樹脂を
添加して均一になるまで良く混合して、離型剤を塗布し
たガラス板上に2m層になる様注7 型、してシート
を作成した。
に示す所定量のベンジリックエーテルフェノール樹脂を
添加して均一になるまで良く混合して、離型剤を塗布し
たガラス板上に2m層になる様注7 型、してシート
を作成した。
l このシートを20℃、65%PHの恒温恒湿室
で7日間養生した後、JISK−6301(加硫ゴム試
験法)に(準じて、引張3号ダンベル、を抜き取り常態
の物性已 と80℃のギヤーオープンに7日間入れた
耐熱試験t 後の物性を調べ表−2に示した。
で7日間養生した後、JISK−6301(加硫ゴム試
験法)に(準じて、引張3号ダンベル、を抜き取り常態
の物性已 と80℃のギヤーオープンに7日間入れた
耐熱試験t 後の物性を調べ表−2に示した。
11 尚ベンジリックエーテル型フェノール樹脂
無添′ 加の場合を比較例−6として示した。
無添′ 加の場合を比較例−6として示した。
Claims (1)
- 末端にイソシアネート基を有するウレタンポリマー、活
性水素化合物、有機金属化合物及びフェノール樹脂から
なる耐熱性及び硬化性に優れたポリウレタン組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61125672A JP2546648B2 (ja) | 1986-06-02 | 1986-06-02 | ポリウレタンゴム組成物 |
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JP61125672A JP2546648B2 (ja) | 1986-06-02 | 1986-06-02 | ポリウレタンゴム組成物 |
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---|---|
JPS62283118A true JPS62283118A (ja) | 1987-12-09 |
JP2546648B2 JP2546648B2 (ja) | 1996-10-23 |
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ID=14915803
Family Applications (1)
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---|---|
JP (1) | JP2546648B2 (ja) |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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-
1986
- 1986-06-02 JP JP61125672A patent/JP2546648B2/ja not_active Expired - Lifetime
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Also Published As
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