JPS62273952A - N−フエニルマレイミドの製造方法 - Google Patents
N−フエニルマレイミドの製造方法Info
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- JPS62273952A JPS62273952A JP11477786A JP11477786A JPS62273952A JP S62273952 A JPS62273952 A JP S62273952A JP 11477786 A JP11477786 A JP 11477786A JP 11477786 A JP11477786 A JP 11477786A JP S62273952 A JPS62273952 A JP S62273952A
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- Pyrrole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
3、発明の詳細な説明
(産業上の利用分野)
本発明は、不純物の副生が有効に防止され且つ収率が顕
著に向上したN−フェニルマレイミドの製造方法に関す
る。
著に向上したN−フェニルマレイミドの製造方法に関す
る。
(従来技術及びその問題点)
無水マレイン酸とアニリンとを反応させてフェニルマレ
イミドを製造する方法は従来公知である。
イミドを製造する方法は従来公知である。
従来公知のこの製造方法は、無水マレイン酸とアニリン
とを等モル用いて縮合反応を行なうものであるが、N−
フェニルマレイミドにアニリンが付加した化合物すなわ
ち、N−7エニルー(2−アニリノ)スクシンイミド等
の除去困難な不純物が多量に副生じ、目的とするフェニ
ルマレイミドの収率が低いという問題点を有している。
とを等モル用いて縮合反応を行なうものであるが、N−
フェニルマレイミドにアニリンが付加した化合物すなわ
ち、N−7エニルー(2−アニリノ)スクシンイミド等
の除去困難な不純物が多量に副生じ、目的とするフェニ
ルマレイミドの収率が低いという問題点を有している。
従って本発明は、N−フェニルマレイミドの製造に際し
、N−7エニルー(2−アニリノ)スクシンイミド等の
除去困難な不純物の副生を有効に抑制し、目的とするN
−フェニルマレイミドの収率を向上せしめることを技術
的課題とする。
、N−7エニルー(2−アニリノ)スクシンイミド等の
除去困難な不純物の副生を有効に抑制し、目的とするN
−フェニルマレイミドの収率を向上せしめることを技術
的課題とする。
(問題点を解決するための手段)
本発明は上記技術的課題を達成するために、無水マレイ
ン酸とフェニアミンとを縮合してN−フェニルマレイミ
ドを製造するに際して、(A) 各原料物質の仕込み
址が、下記式%式%(1) 式中、Aは無水マレイン酸の仕込みモル数、BUフェニ
ルアミンの仕込みモル数、 Cは酸性触媒の仕込みモル数、 を示す、 を満足する条件下に縮合反応を行なうこと、(B)
反応終了後、pHが6.5乃至7,5の範囲において反
応系を水洗処理し、残存触媒を抽出除去すること、 という手段を採用するものである。
ン酸とフェニアミンとを縮合してN−フェニルマレイミ
ドを製造するに際して、(A) 各原料物質の仕込み
址が、下記式%式%(1) 式中、Aは無水マレイン酸の仕込みモル数、BUフェニ
ルアミンの仕込みモル数、 Cは酸性触媒の仕込みモル数、 を示す、 を満足する条件下に縮合反応を行なうこと、(B)
反応終了後、pHが6.5乃至7,5の範囲において反
応系を水洗処理し、残存触媒を抽出除去すること、 という手段を採用するものである。
(作用)
本発明によれば、各反応物質の仕込み量が上記(1)式
を満足する様な条件下で縮合反応を行なうことによシ、
後述する実施例に示す如く、N−フェニル−(2−アニ
リノ)スクシンイミド等の除去困難な不純物の副生が有
効に抑制され、これに応じて目的とするN−フェニルマ
レイミドノ収率モ顕著に向上するものである。
を満足する様な条件下で縮合反応を行なうことによシ、
後述する実施例に示す如く、N−フェニル−(2−アニ
リノ)スクシンイミド等の除去困難な不純物の副生が有
効に抑制され、これに応じて目的とするN−フェニルマ
レイミドノ収率モ顕著に向上するものである。
即ち、従来の製造法では、無水マレイン酸とフェニルア
ミンとの仕込み量は等モルであったのであるが、用いる
酸性触媒の使用量が極めて夕景であることを考慮すれば
、本発明においては無水マレイン酸の仕込み量がフェニ
ルアミンのそれに対して過剰となっていることが理解さ
れよう。
ミンとの仕込み量は等モルであったのであるが、用いる
酸性触媒の使用量が極めて夕景であることを考慮すれば
、本発明においては無水マレイン酸の仕込み量がフェニ
ルアミンのそれに対して過剰となっていることが理解さ
れよう。
従って、本発明によれば仕込んだフェニルアミンの殆ど
全てが目的とする無水マレイン酸との縮合反応に供され
、その結果としてフェニルアミンの副反応に由来するN
−フェニル−(2−アニリノ)スクシンイミド等の除去
困難な不純物の発生が有効に抑制されるものである。
全てが目的とする無水マレイン酸との縮合反応に供され
、その結果としてフェニルアミンの副反応に由来するN
−フェニル−(2−アニリノ)スクシンイミド等の除去
困難な不純物の発生が有効に抑制されるものである。
また本発明によれば、縮合反応終了後、p)fを6.5
乃至7.5、特に6.7乃至7.3の範囲において反応
系を水洗処理して残存触媒を抽出除去することも重要で
ある。
乃至7.5、特に6.7乃至7.3の範囲において反応
系を水洗処理して残存触媒を抽出除去することも重要で
ある。
即ち、上記範囲よシもアルカリ側で水洗処理を行なりと
、生成したN−フェニルマレイミドの分解を招き、分離
困難な別の不純物すなわちフマルアニル酸が副生ずると
いう不都合を生じる。また上記範囲よシも酸性側で水洗
処理を行なうと、酸の除去が不十分となり、この酸が引
続いて行なわれる蒸留操作時において蒸留釜内に濃縮し
、N−フェールマレイミドの重合損失の原因となる。
、生成したN−フェニルマレイミドの分解を招き、分離
困難な別の不純物すなわちフマルアニル酸が副生ずると
いう不都合を生じる。また上記範囲よシも酸性側で水洗
処理を行なうと、酸の除去が不十分となり、この酸が引
続いて行なわれる蒸留操作時において蒸留釜内に濃縮し
、N−フェールマレイミドの重合損失の原因となる。
(作用効果)
かくして本発明によれば、不純物の副生を有効に防止し
、高収率でN−フェニルマレイミドを得ることが可能と
なる。
、高収率でN−フェニルマレイミドを得ることが可能と
なる。
得られたN−フェニルマレイミドは、例えば耐熱性熱硬
化性樹脂原料等としての用途に供される。
化性樹脂原料等としての用途に供される。
(発明の好適態様)
本発明の製造方法は、無水マレイン酸とフェニルアミン
とを酸性触媒の存在下で縮合せしめ、次いで水洗処理を
行なって残存触媒を抽出除去した後、蒸留分離操作を行
なってN−フェニルマレイミドを得るものである。
とを酸性触媒の存在下で縮合せしめ、次いで水洗処理を
行なって残存触媒を抽出除去した後、蒸留分離操作を行
なってN−フェニルマレイミドを得るものである。
縮合反応工程
縮合反応は、所定の溶媒中に無水マレイン酸、フェニル
アミン及び酸性触媒を溶解乃至分肢せしめ、加熱還流す
ることによシ行なわれる。
アミン及び酸性触媒を溶解乃至分肢せしめ、加熱還流す
ることによシ行なわれる。
尚、フェニルアミンとしてはアニリンやトルイジン、ク
ミジン等のo−、m+、或いはp−置換アニリンを用い
ることができる。
ミジン等のo−、m+、或いはp−置換アニリンを用い
ることができる。
本発明においては、前述した通シ各原料物質の仕込み量
が、 / >1.05を満足する様に−C 縮合反応を行なうものであるが、特に /、−o<1.
2であることが望ましい。(上記式中、A、B及びCは
それぞれ無水マレイン酸、フェニルアミン及び酸性触媒
の仕込みモル量を表わす。)即ち、無水マレイン酸の仕
込み童があま)に過剰となると、その回収ロス等により
実施上望ましくない。
が、 / >1.05を満足する様に−C 縮合反応を行なうものであるが、特に /、−o<1.
2であることが望ましい。(上記式中、A、B及びCは
それぞれ無水マレイン酸、フェニルアミン及び酸性触媒
の仕込みモル量を表わす。)即ち、無水マレイン酸の仕
込み童があま)に過剰となると、その回収ロス等により
実施上望ましくない。
ま九用いる酸性触媒の量は、無水マレイン酸とN−フェ
ニルアミンとの合計に当た!+0.5乃至5重iチの範
囲にあることが好ましい。触媒量が0.5重量%よシも
少量である場合には所望の触媒効果が得られず、また5
重盆チよシも多く用い念としても一定以上の効果が得ら
れず、経済的に不利となるばかシか残存触媒の除去が面
倒となるという不都合を生じる。
ニルアミンとの合計に当た!+0.5乃至5重iチの範
囲にあることが好ましい。触媒量が0.5重量%よシも
少量である場合には所望の触媒効果が得られず、また5
重盆チよシも多く用い念としても一定以上の効果が得ら
れず、経済的に不利となるばかシか残存触媒の除去が面
倒となるという不都合を生じる。
酸性触媒としては、硫酸、塩酸、リン酸等の無機酸やp
−トルエンスルホン酸等の有機酸を用いることができる
が、これらはフェニルアミンとの塩の形態となってもよ
い。
−トルエンスルホン酸等の有機酸を用いることができる
が、これらはフェニルアミンとの塩の形態となってもよ
い。
加熱還流は、無水マレイン酸、フェニルアミン及び酸性
触媒を溶媒中に溶解乃至分散せしめた後に行なうが、無
水マレイン酸と酸性触媒とを溶媒中に溶解乃至分散させ
之液を加熱還流し、この系にフェニルアミンを溶媒中に
溶解乃至分散させた液を滴下させる様な方法を採っても
よい。
触媒を溶媒中に溶解乃至分散せしめた後に行なうが、無
水マレイン酸と酸性触媒とを溶媒中に溶解乃至分散させ
之液を加熱還流し、この系にフェニルアミンを溶媒中に
溶解乃至分散させた液を滴下させる様な方法を採っても
よい。
溶媒量は一般に、各原料物質の合計量の2乃至10倍、
特に4乃至6倍であることが好適である。
特に4乃至6倍であることが好適である。
溶媒としては、沸点が!20℃乃至180℃の炭化水素
、ハロダン化炭化水素、及びその他罪プロトン性の極性
溶媒を用いることができる。
、ハロダン化炭化水素、及びその他罪プロトン性の極性
溶媒を用いることができる。
反応温度は、通常100乃至180℃、特に120°0
乃至160″Cの範囲にあ夛、圧力は常圧乃至は減圧が
好適である。
乃至160″Cの範囲にあ夛、圧力は常圧乃至は減圧が
好適である。
また反応時間は、一般に2乃至10時間、特に5乃至6
時間の範囲にある。
時間の範囲にある。
水洗処理工程
縮合反応完了後、この反応系を水洗処理に賦する。
この水洗処理は、pH6,5乃至7.5、特に6.7乃
至7.3の範囲の水系を上記反応系に循環供給すること
によシ、残存酸性触媒及び余剰の未反応無水マレイン酸
を抽出除去するものである。
至7.3の範囲の水系を上記反応系に循環供給すること
によシ、残存酸性触媒及び余剰の未反応無水マレイン酸
を抽出除去するものである。
循環供給に従って、この水系のpHに徐々に上昇するた
め、適宜Na 2 C03等のアルカリを添加してpH
コントロールが行なわれる。この場合、循環液中におけ
るNa2SO4等の塩の蓄積濃度は15〜20重量%で
あることが望ましい。
め、適宜Na 2 C03等のアルカリを添加してpH
コントロールが行なわれる。この場合、循環液中におけ
るNa2SO4等の塩の蓄積濃度は15〜20重量%で
あることが望ましい。
水洗処理後、N−フェニルマレイミドを含有する油相は
蒸留操作に賦され、溶媒等が分離され、目的とするN−
フェニルマレイミドが得られる。
蒸留操作に賦され、溶媒等が分離され、目的とするN−
フェニルマレイミドが得られる。
本発明においては、各原料物質の仕込み量が一定条件を
満足する様に調整されていることから、N−フェニル−
(2−アニリノ)スクシンイミド等の蒸留分離困難な物
質の副生が有効に抑制されているため、蒸留操作により
容易に目的とするN−フェニルマレイミドを得ることが
できる。
満足する様に調整されていることから、N−フェニル−
(2−アニリノ)スクシンイミド等の蒸留分離困難な物
質の副生が有効に抑制されているため、蒸留操作により
容易に目的とするN−フェニルマレイミドを得ることが
できる。
例えば、後述する実施例からも明らかな通シ、本発明の
製造方法によれば、目的とするN−フェニルマレイミド
の収率は90モルチ以上であシ、極めて高率であること
が理解されよう。ここで、N−7ヱニルマレイミドの収
率は装入されたアニリン曾を基準として表わした値であ
る。
製造方法によれば、目的とするN−フェニルマレイミド
の収率は90モルチ以上であシ、極めて高率であること
が理解されよう。ここで、N−7ヱニルマレイミドの収
率は装入されたアニリン曾を基準として表わした値であ
る。
尚、上記蒸留分離に隙しては、蒸留すべき油相中に重合
防止剤を添加し、N−フェニルマレイミドの重合損失を
防止することが好適である。
防止剤を添加し、N−フェニルマレイミドの重合損失を
防止することが好適である。
用いる重合防止剤としては、2,5−ジtert−ブチ
ルハイドロキノン、4−tert−ブチルカテコール等
のそれ自体公知のものをそれ自体公知の量で使用するこ
とができる。
ルハイドロキノン、4−tert−ブチルカテコール等
のそれ自体公知のものをそれ自体公知の量で使用するこ
とができる。
実施例1
熱水マレイン酸51.59 (0,525モル)、硫酸
2.59 (0,026モル)および混合キシレン40
0gを攪拌機、濾過テ斗、還流冷却器、水分離器を備え
た1を丸底フラスコに仕込んだ。フラスコ内容物の加熱
を始め、溶媒の還流が始まった所で、滴下P斗に別に調
製したアニリン46.5 g(Q、 5モル)を混合キ
ミレン100gに溶かした溶液の滴下を開始した。約6
時間かけて滴下し、滴下終了後に後反応を30分間行っ
た。アニリン溶液を滴下している間に反応で生成した水
の留出が見られた。水分離器に溜った全生成水の量は9
.19であっ次。全反応終了後、反応混合物に含まれる
溶媒不溶物を戸別した。不溶物量は約3.3gであり次
。この不溶物を除いて得た反応生成溶液を抽出中和装置
に導いた。抽出中和装置は原料槽、原料供給ポンプ、回
転円盤型向流抽出機(抽出機液ホールドアツプ300r
nt、実段数6段)、pHコントローラー付中和槽及び
水相循環ポンプから構成されている。
2.59 (0,026モル)および混合キシレン40
0gを攪拌機、濾過テ斗、還流冷却器、水分離器を備え
た1を丸底フラスコに仕込んだ。フラスコ内容物の加熱
を始め、溶媒の還流が始まった所で、滴下P斗に別に調
製したアニリン46.5 g(Q、 5モル)を混合キ
ミレン100gに溶かした溶液の滴下を開始した。約6
時間かけて滴下し、滴下終了後に後反応を30分間行っ
た。アニリン溶液を滴下している間に反応で生成した水
の留出が見られた。水分離器に溜った全生成水の量は9
.19であっ次。全反応終了後、反応混合物に含まれる
溶媒不溶物を戸別した。不溶物量は約3.3gであり次
。この不溶物を除いて得た反応生成溶液を抽出中和装置
に導いた。抽出中和装置は原料槽、原料供給ポンプ、回
転円盤型向流抽出機(抽出機液ホールドアツプ300r
nt、実段数6段)、pHコントローラー付中和槽及び
水相循環ポンプから構成されている。
反応生成物溶液を原料槽に仕込み、原料供給ポンプによ
り300m//hrの流速で抽出機下部へ供給した。抽
出機の上部へは20%−Na 2 S O4水溶液(p
H6,8)を600m//hrの流速で供給した。抽出
機円盤を回転させて抽出操作を行わせた。反応生成溶液
に含まれていた酸触媒、未反応のマレイン酸及び無水マ
レイン酸を抽出して排出された水相を中和槽へ導き、1
3%−NaOH水溶液にてpH7に中和した。中和した
水相を再び抽出機へ循環させ念。抽出機上部から排出さ
れた生成物の一部を採シ、分液ロウ斗を用いて蒸留水に
よる回分洗浄を行ったが、もはや水相のpHに変化は見
られなかった。反応生成物溶液全量を2時間半で処理し
、さらにキシレン150MJを送シ込み系内ホールドア
ツプを洗い出した。
り300m//hrの流速で抽出機下部へ供給した。抽
出機の上部へは20%−Na 2 S O4水溶液(p
H6,8)を600m//hrの流速で供給した。抽出
機円盤を回転させて抽出操作を行わせた。反応生成溶液
に含まれていた酸触媒、未反応のマレイン酸及び無水マ
レイン酸を抽出して排出された水相を中和槽へ導き、1
3%−NaOH水溶液にてpH7に中和した。中和した
水相を再び抽出機へ循環させ念。抽出機上部から排出さ
れた生成物の一部を採シ、分液ロウ斗を用いて蒸留水に
よる回分洗浄を行ったが、もはや水相のpHに変化は見
られなかった。反応生成物溶液全量を2時間半で処理し
、さらにキシレン150MJを送シ込み系内ホールドア
ツプを洗い出した。
酸触媒を除去した反応生成溶液に2,4−ジーtert
−ブチルハイドロキノン0.099を添加した後、ロー
タリーエバポレーターにより溶媒のキシレンを留去し、
N−フェニルマレイミドを主成分とする濃縮物87.5
1を得た。該濃縮物を蒸留原料とし、分子蒸留装置(神
鋼7アウドラー製)を用い九薄膜蒸留を行った。6M1
1Hg、170℃(外壁温)の条件下、蒸留々出物82
.19を得た。
−ブチルハイドロキノン0.099を添加した後、ロー
タリーエバポレーターにより溶媒のキシレンを留去し、
N−フェニルマレイミドを主成分とする濃縮物87.5
1を得た。該濃縮物を蒸留原料とし、分子蒸留装置(神
鋼7アウドラー製)を用い九薄膜蒸留を行った。6M1
1Hg、170℃(外壁温)の条件下、蒸留々出物82
.19を得た。
該留出物を液体クロマトグラフィを用いて分析した結果
、不純物であるN−フェニル−(2−アニリノ)スクシ
ンイミドの混入は見られなかった。
、不純物であるN−フェニル−(2−アニリノ)スクシ
ンイミドの混入は見られなかった。
N−フェニルマレイミドの理論生成量に対する総合収率
Fi94.9モルチであった。
Fi94.9モルチであった。
比較例1
無水マレイン酸とアニリンとの縮合反応において、無水
マレイン酸の仕込み量を49. Ofi (0,5モル
)、滴下するアニリン溶液のアニリンの量を55、99
(0,60モル)とした以外は実施例1と同様に行っ
九。縮合反応終了後、戸別された溶媒不溶物の量は13
.0.li’であった。
マレイン酸の仕込み量を49. Ofi (0,5モル
)、滴下するアニリン溶液のアニリンの量を55、99
(0,60モル)とした以外は実施例1と同様に行っ
九。縮合反応終了後、戸別された溶媒不溶物の量は13
.0.li’であった。
最終の蒸留操作で得られた留出物のftrxeo、6g
で、この中には不純物であるN−フェニル−(2−アニ
リノ)スクシンイミドを0.2%含んでいた。
で、この中には不純物であるN−フェニル−(2−アニ
リノ)スクシンイミドを0.2%含んでいた。
理輪生成墓に対するN−7工ニルマレイミド総合収率は
70モルチであっ九。
70モルチであっ九。
比較例2
実施例1と同じ条件下に縮合反応を行って得た反応生成
物溶液を0.5 %−NaOH水溶液によって直接中和
処理した。実施例1と同じ後処理法で最終の蒸留々出物
を得たが、該留出物量は74.4fiであった。この中
にはN −7zニル−(2−アニリノ)スクシンイミド
が0.18 %含まれていた。
物溶液を0.5 %−NaOH水溶液によって直接中和
処理した。実施例1と同じ後処理法で最終の蒸留々出物
を得たが、該留出物量は74.4fiであった。この中
にはN −7zニル−(2−アニリノ)スクシンイミド
が0.18 %含まれていた。
N−フェニルマレイミドの総合収率は85.8モルチで
あった。
あった。
実施例2
実施例1において、無水マレイン酸の仕込み量を49.
0.9(0,50モル)に変更したほかは実施例1と同
様に縮合反応抽出中和を行った。この段階で反応生成物
溶液の液体クロマトグラフィー分析を行った結果、N−
フェニルマレイミドの収率は93モルチであっ之〇 該反応生成物溶液に2,5−ジーtert−ブチルハイ
ドロキノン0.09,9を添加して溶媒を留去し、濃縮
物86.5gを得た。
0.9(0,50モル)に変更したほかは実施例1と同
様に縮合反応抽出中和を行った。この段階で反応生成物
溶液の液体クロマトグラフィー分析を行った結果、N−
フェニルマレイミドの収率は93モルチであっ之〇 該反応生成物溶液に2,5−ジーtert−ブチルハイ
ドロキノン0.09,9を添加して溶媒を留去し、濃縮
物86.5gを得た。
該濃縮物を300m1蒸留フラスコに移し、6詣Hg、
140℃の条件下に単蒸留を行った。濃縮物に残存して
いたキシレンや未反応アニリン等の前留分をカットした
後、N−フェニルマレイミド主留分を集めた。1時間3
0分かかって得られた主留分は76.4gであった。N
−フェニルマレイミドの総合収率は88.3モルチであ
った。
140℃の条件下に単蒸留を行った。濃縮物に残存して
いたキシレンや未反応アニリン等の前留分をカットした
後、N−フェニルマレイミド主留分を集めた。1時間3
0分かかって得られた主留分は76.4gであった。N
−フェニルマレイミドの総合収率は88.3モルチであ
った。
比較例3
実施例2において、蒸留原料中に2.5−ジ−ターシャ
リ−ブチルハイドロキノンを添加しなかった外は実施例
2と同様に行った。最終の単蒸留操作で得られた主留分
は68.3 flであり、N−フェニルマレイミドの総
合収率は79.Oモルチであ・りた。
リ−ブチルハイドロキノンを添加しなかった外は実施例
2と同様に行った。最終の単蒸留操作で得られた主留分
は68.3 flであり、N−フェニルマレイミドの総
合収率は79.Oモルチであ・りた。
Claims (1)
- (1)無水マレイン酸とアニリンとを酸性触媒の存在下
において縮合反応を行ないN−フェニルマレイミドを製
造する方法において、 各原料物質の仕込み量が、下記式、 A/B−C≧1.05 式中、Aは無水マレイン酸の仕込みモル数、Bはアニリ
ンの仕込みモル数、 Cは酸性触媒の仕込みモル数、 を示す、 を満足する様に縮合反応を行ない、反応終了後、pHが
6.5乃至7.5の範囲において反応系を水洗処理し、
残存触媒を抽出除去することを特徴とする製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61114777A JPH0686424B2 (ja) | 1986-05-21 | 1986-05-21 | N−フエニルマレイミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61114777A JPH0686424B2 (ja) | 1986-05-21 | 1986-05-21 | N−フエニルマレイミドの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62273952A true JPS62273952A (ja) | 1987-11-28 |
JPH0686424B2 JPH0686424B2 (ja) | 1994-11-02 |
Family
ID=14646423
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61114777A Expired - Lifetime JPH0686424B2 (ja) | 1986-05-21 | 1986-05-21 | N−フエニルマレイミドの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0686424B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6383065A (ja) * | 1986-09-25 | 1988-04-13 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | マレイミド類の製造方法 |
US4980483A (en) * | 1988-03-25 | 1990-12-25 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. | Method for production of maleimides |
JP2020117538A (ja) * | 2020-04-15 | 2020-08-06 | 旭化成ファインケム株式会社 | N−シクロヘキシルマレイミド組成物の製造方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3431276A (en) * | 1963-10-25 | 1969-03-04 | Ici Ltd | Process for producing imide derivatives |
JPS5368770A (en) * | 1976-11-30 | 1978-06-19 | Ihara Chem Ind Co Ltd | Preparation of dicarboxylic acid amide |
JPS5546394A (en) * | 1978-09-29 | 1980-04-01 | United Technologies Corp | Water collector |
JPS6011465A (ja) * | 1983-06-11 | 1985-01-21 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 1h−ピロ−ル−2,5−ジオン類の製造方法 |
JPS60100554A (ja) * | 1983-11-05 | 1985-06-04 | K I Kasei Kk | Ν−フエニルマレイミド化合物の製造方法 |
JPS615066A (ja) * | 1984-06-18 | 1986-01-10 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | マレイミド類の製造方法 |
-
1986
- 1986-05-21 JP JP61114777A patent/JPH0686424B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3431276A (en) * | 1963-10-25 | 1969-03-04 | Ici Ltd | Process for producing imide derivatives |
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JPS615066A (ja) * | 1984-06-18 | 1986-01-10 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | マレイミド類の製造方法 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6383065A (ja) * | 1986-09-25 | 1988-04-13 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | マレイミド類の製造方法 |
JPH0374658B2 (ja) * | 1986-09-25 | 1991-11-27 | ||
US4980483A (en) * | 1988-03-25 | 1990-12-25 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. | Method for production of maleimides |
JP2020117538A (ja) * | 2020-04-15 | 2020-08-06 | 旭化成ファインケム株式会社 | N−シクロヘキシルマレイミド組成物の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0686424B2 (ja) | 1994-11-02 |
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