JPS62238236A - アルコキシサリチル酸誘導体の製造方法 - Google Patents
アルコキシサリチル酸誘導体の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（発明の分野）
本発明は記録材料用電子受容性化合物および医薬、農薬
の中間体として有用なアルコキシサリチ ゛ル酸誘導体
の製造方法に関する。
の中間体として有用なアルコキシサリチ ゛ル酸誘導体
の製造方法に関する。
（従来技術）
記録材料用電子受容性化合物として、耐薬品性、保存性
などの性能が良好なサリチル酸誘導体はこれまで検討さ
れたことがなかった。木発明者らは特定のサリチル酸誘
導体の性能が極めて優れていることを見出しだ。し、か
じ、このようなアルコキシサリチル酸の工業的に製造が
可能な製造方法は知られていない。開発したものである
。
などの性能が良好なサリチル酸誘導体はこれまで検討さ
れたことがなかった。木発明者らは特定のサリチル酸誘
導体の性能が極めて優れていることを見出しだ。し、か
じ、このようなアルコキシサリチル酸の工業的に製造が
可能な製造方法は知られていない。開発したものである
。
（発明の目的）
従って本発明の目的は、簡１更でしかも精製の各易なア
ルコキシサリチル酸誘導体の製造方法を提供することで
ある。
ルコキシサリチル酸誘導体の製造方法を提供することで
ある。
（発明の構成）
本発明の目的はフェノラート化されたヒドロキシサリチ
ル酸誘導体と、アルキルハライドまたけアルキルスルホ
ネート？極性溶媒中で反応させることを特徴とするアル
コキシサリチル酸誘導体の製造方法により達成された。
ル酸誘導体と、アルキルハライドまたけアルキルスルホ
ネート？極性溶媒中で反応させることを特徴とするアル
コキシサリチル酸誘導体の製造方法により達成された。
本発明の手法を反りち式で示せば次の如くなる。
但し、ζこでＲはアルキル基、Ｘはハロゲン根子、アル
キルスルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキ
シ基、Ｍはアルカリ金属原子を表わす。
キルスルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキ
シ基、Ｍはアルカリ金属原子を表わす。
ここでＲ″１？表わされるアルキル基は置換基金有して
いてもよく、その例としては、アリール基、アルコキシ
基、ハロゲン原子、アリールオキシ基、等があり、これ
らはさらに置換基金有していてもよい。
いてもよく、その例としては、アリール基、アルコキシ
基、ハロゲン原子、アリールオキシ基、等があり、これ
らはさらに置換基金有していてもよい。
■しで表わされるアルキル基のうち、炭素原子数６〜２
０のものが好ましく、特に、炭素原子数を以上のものが
好ま（〜い。Ｘで表わされる置換基のうチ、ハロゲン原
子、アリールスルホニルオキシ基が好喧しく、特に、塩
累原子、臭素■子、べ／ゼンスルホニルオキシ！、）ル
エンスルホニルオキシ基が好ましい。Ｍは、リチウム、
ナトリウム、カリウムが好ましく特に、ナトリウム、カ
リウムが好ましい。ＭＯの置換位置はμ位又は１位が好
ましい。
０のものが好ましく、特に、炭素原子数を以上のものが
好ま（〜い。Ｘで表わされる置換基のうチ、ハロゲン原
子、アリールスルホニルオキシ基が好喧しく、特に、塩
累原子、臭素■子、べ／ゼンスルホニルオキシ！、）ル
エンスルホニルオキシ基が好ましい。Ｍは、リチウム、
ナトリウム、カリウムが好ましく特に、ナトリウム、カ
リウムが好ましい。ＭＯの置換位置はμ位又は１位が好
ましい。
本発明の手法により製造されたアルコキシサリチル酸誘
導体！ｒ：Δ【シ録材料用醒子受８性化合物として用い
る場合には、その総炭素数は７３以上が好′！Ｉ、＜、
特に７５以上が好ましい。またアルコキン基の１置換位
置は、グまたは１位が好ましく、特に≠位が好まｔ７い
。
導体！ｒ：Δ【シ録材料用醒子受８性化合物として用い
る場合には、その総炭素数は７３以上が好′！Ｉ、＜、
特に７５以上が好ましい。またアルコキン基の１置換位
置は、グまたは１位が好ましく、特に≠位が好まｔ７い
。
本発明の製造方法を実施する際に、唯゛θ ０Ｃ〜／ｊ
Ｏ°Ｃ程度の加熱を行うことは、何らさし２つかえない
。
Ｏ°Ｃ程度の加熱を行うことは、何らさし２つかえない
。
本発明に用いられる極性溶剤とＬ７ては、エーテル、カ
ルボニル、スルホニル、シアン、または了ミド等の親水
性基？有する溶剤が好ましい。たとえば、メチルエチル
ケトン、アセトニトリル、ジメチルアセトアミド、アク
リロニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキザメチルホ
スホルアミド、スルホラン、シクロヘキザノン、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトン等が
好ましく、特に水溶性の溶剤は後処理の簡便さの点から
好ましい、これらの溶剤は固型分濃度が１０チ以上好ま
しくは、コＯチ以上になるよう用いられることが好まし
い。
ルボニル、スルホニル、シアン、または了ミド等の親水
性基？有する溶剤が好ましい。たとえば、メチルエチル
ケトン、アセトニトリル、ジメチルアセトアミド、アク
リロニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキザメチルホ
スホルアミド、スルホラン、シクロヘキザノン、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトン等が
好ましく、特に水溶性の溶剤は後処理の簡便さの点から
好ましい、これらの溶剤は固型分濃度が１０チ以上好ま
しくは、コＯチ以上になるよう用いられることが好まし
い。
フェノラートを形成するために用いられる、塩基として
は、金属ナトリウム、金属カリウム、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナ
トリウムアルコラード、カリウムアルコラードが好まし
く、特に、金属ナトリウム、水酸化ナトリウム、ナトリ
ウムアルコラードが有用である。本発明の製造方法全実
施する際には、なるべく水の存在は少ない方が好ましい
。
は、金属ナトリウム、金属カリウム、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナ
トリウムアルコラード、カリウムアルコラードが好まし
く、特に、金属ナトリウム、水酸化ナトリウム、ナトリ
ウムアルコラードが有用である。本発明の製造方法全実
施する際には、なるべく水の存在は少ない方が好ましい
。
更に不活性ガス雰囲気下に反応を行うことも好まｌ−い
。
。
反応温度は反応性および安定性の点からｔｔｙ″ｃ以上
／ｊｏ ０ｃ以下が好ましく、特にＡｊ’Ｃ以上１００
°Ｃ以下が好ましい。
／ｊｏ ０ｃ以下が好ましく、特にＡｊ’Ｃ以上１００
°Ｃ以下が好ましい。
本発明に使用するアルキルハライドまたはアルキルスル
ホネートの量は、ヒドロキシサリチル酸１モルに対して
、θ、７〜ｉ、ｒモルが好ましく、符にＯ８ｔ〜／、２
モルが好ましい。
ホネートの量は、ヒドロキシサリチル酸１モルに対して
、θ、７〜ｉ、ｒモルが好ましく、符にＯ８ｔ〜／、２
モルが好ましい。
実施例１゜
かきまぜ＋ＳＩｒつけたフラスコに、１００ｍ１のジメ
チルアセトアミド、およびＱ、１モルのβ−レゾルシン
酸？はかりとる。かきまぜながら０．２モルのナトリウ
ムメチラートを加え、内！７００Ｃに深ちながら、ｏ、
７モルのドデシルブロマイド？加える、ついで’ｙｏ
°Ｃで３時間がき１ぜた後反応混合物を、水中に注ぎ、
希塩酸で酸性にすると結晶が析出する。
チルアセトアミド、およびＱ、１モルのβ−レゾルシン
酸？はかりとる。かきまぜながら０．２モルのナトリウ
ムメチラートを加え、内！７００Ｃに深ちながら、ｏ、
７モルのドデシルブロマイド？加える、ついで’ｙｏ
°Ｃで３時間がき１ぜた後反応混合物を、水中に注ぎ、
希塩酸で酸性にすると結晶が析出する。
これを汗取後、メタノール水にて洗浄し、弘−ドデシル
オキシサリチル酸（融点５Ｐｒ−１０ｏ０Ｃ）を得た。
オキシサリチル酸（融点５Ｐｒ−１０ｏ０Ｃ）を得た。
収率 ｒ、ｔチ
実施例２
実施例１゜のドデシルブロマ・イドの代りにｐ−メチル
ベンジルクロリドを用いて実施例１．と同様に反応させ
、弘−ｐ−メチルベンジルオヤシザリチル酸（融点／７
ｊ〜／７７°Ｃ＋を得た。
ベンジルクロリドを用いて実施例１．と同様に反応させ
、弘−ｐ−メチルベンジルオヤシザリチル酸（融点／７
ｊ〜／７７°Ｃ＋を得た。
収率 ｔ２チ
実施例λ
実施列１．のドデシルブロマイドの代すニ、β−フエノ
キシエチルトシレートテ、ジメチルアセトアミドの代り
にスルホランと用いて、実、に３例１．と同様に反応さ
せ、弘−β−フェノキシエトキシサリチル＋１ （融点
／／弘〜／／６ °Ｃ）と得た。
キシエチルトシレートテ、ジメチルアセトアミドの代り
にスルホランと用いて、実、に３例１．と同様に反応さ
せ、弘−β−フェノキシエトキシサリチル＋１ （融点
／／弘〜／／６ °Ｃ）と得た。
収率 ７ｔチ
実施例４゜
実施例λのβ−フェノキシエチルトシレート＋７）代り
にβ−ｐ−メチルフェノキシェチルトシレート？用いて
実施例λと同様に反応させ、≠−β−ｐ−トリルオギシ
エトキシサリチル酸（融点２０９〜コ／／ ０Ｃ）を
得た。収率 ｒｏ％実施実施 例流例λのβ−フェノキシエチルトシレートの代すニβ
−ｐ−メトキシフエノキシエチルトシレートト用いて実
施例λと同様に反応させ、≠−β−ｐ−メトキシフェノ
キシエトキシサリチル酸（融点ｉｒｅ〜／り０°Ｃ）を
得た。収率 ｒ！チ実施例６．〜１１゜ 表−７に示すアルキルハライド又はアルキルスルホネー
トおよび溶剤を用いて実施例１．と同様にして反応させ
アルコキシサリチル酸金得た。反応温度は７０〜２０°
Ｃで行い収率は７Ｊ−−ｒｊチであった。
にβ−ｐ−メチルフェノキシェチルトシレート？用いて
実施例λと同様に反応させ、≠−β−ｐ−トリルオギシ
エトキシサリチル酸（融点２０９〜コ／／ ０Ｃ）を
得た。収率 ｒｏ％実施実施 例流例λのβ−フェノキシエチルトシレートの代すニβ
−ｐ−メトキシフエノキシエチルトシレートト用いて実
施例λと同様に反応させ、≠−β−ｐ−メトキシフェノ
キシエトキシサリチル酸（融点ｉｒｅ〜／り０°Ｃ）を
得た。収率 ｒ！チ実施例６．〜１１゜ 表−７に示すアルキルハライド又はアルキルスルホネー
トおよび溶剤を用いて実施例１．と同様にして反応させ
アルコキシサリチル酸金得た。反応温度は７０〜２０°
Ｃで行い収率は７Ｊ−−ｒｊチであった。
また記録材料用電子受容性化合物としてアルコキシサリ
チル酸の金属塩？使用する場合は１．を発明の製造方法
により製造１．たアルコキシサリチル酸と多価金＠塩を
反応させることに容易に得られる。
チル酸の金属塩？使用する場合は１．を発明の製造方法
により製造１．たアルコキシサリチル酸と多価金＠塩を
反応させることに容易に得られる。
この場合アルコキシサリチル酸と一担取り出さずにぞの
ま１金頃塩化してもさしつかえない。
ま１金頃塩化してもさしつかえない。
Claims (1)
- ヒドロキシサリチル酸誘導体とアルキルハライドまたは
アルキルスルホネートを極性溶媒中で反応させることを
特徴とするアルコキシサリチル酸誘導体の製造方法。
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|---|---|---|---|
| JP61080641A JPH0623132B2 (ja) | 1985-10-07 | 1986-04-08 | アルコキシサリチル酸誘導体の製造方法 |
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| EP86307737A EP0219302B2 (en) | 1985-10-07 | 1986-10-07 | Recording materials |
| ES86307737T ES2041642T5 (es) | 1985-10-07 | 1986-10-07 | Material de registro. |
| DE3688449T DE3688449T3 (de) | 1985-10-07 | 1986-10-07 | Aufzeichnungsmaterial. |
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|---|---|---|---|
| JP60223340A JPH0630966B2 (ja) | 1985-10-07 | 1985-10-07 | 感熱記録材料 |
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|---|---|
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Family
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| JP (1) | JPH0623132B2 (ja) |
| CA (1) | CA1255903A (ja) |
| DE (1) | DE3688449T3 (ja) |
| ES (1) | ES2041642T5 (ja) |
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