JPH0623132B2 - アルコキシサリチル酸誘導体の製造方法 - Google Patents

アルコキシサリチル酸誘導体の製造方法

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JPH0623132B2
JPH0623132B2 JP61080641A JP8064186A JPH0623132B2 JP H0623132 B2 JPH0623132 B2 JP H0623132B2 JP 61080641 A JP61080641 A JP 61080641A JP 8064186 A JP8064186 A JP 8064186A JP H0623132 B2 JPH0623132 B2 JP H0623132B2
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alkoxysalicylic acid
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Description

【発明の詳細な説明】 （発明の分野） 本発明は記録材料用電子受容性化合物および医薬、農薬
の中間体として有用なアルコキシサリチル酸誘導体の製
造方法に関する。
（従来技術） 記録材料用電子受容性化合物として、耐薬品性、保存性
などの性能が良好なサリチル酸誘導体はこれまで検討さ
れたことがなかつた。本発明者らは特定のサリチル酸誘
導体の性能が極めて優れていることを見出した。しか
し、このようなアルコキシサリチル酸の工業的に製造が
可能な製造方法は知られていない。開発したものであ
る。
（発明の目的） 従つて本発明の目的は、簡便でしかも精製の容易なアル
コキシサリチル酸誘導体の製造方法を提供することであ
る。
（発明の構成） 本発明の目的はフエノラート化されたヒドロキシサリチ
ル酸誘導体と、アルキルハライドまたはアルキルスルホ
ネートを極性溶媒中で反応させることを特徴とするアル
コキシサリチル酸誘導体の製造方法により達成された。
本発明の手法を反応式で示せば次の如くなる。
但し、ここでＲはアルキル基、Ｘはハロゲン原子、アル
キルスルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキ
シ基、Ｍはアルカリ金属原子を表わす。
ここでＲで表わされるアルキル基は置換基を有していて
もよく、その例としては、アリール基、アルコキシ基、
ハロゲン原子、アリールオキシ基、等があり、これらは
さらに置換基を有していてもよい。
Ｒで表わされるアルキル基のうち、炭素原子数６〜２０
のものが好ましく、特に、炭素原子数８以上のものが好
ましい。Ｘで表わされる置換基のうち、ハロゲン原子、
アリールスルホニルオキシ基が好ましく、特に、塩素原
子、臭素原子、ベンゼンスルホニルオキシ基、トルエン
スルホニルオキシ基が好ましい。Ｍは、リチウム、ナト
リウム、カリウムが好ましく特に、ナトリウム、カリウ
ムが好ましい。ＭＯの置換位置は４位又は５位が好まし
い。
本発明の手法により製造されたアルコキシサリチル酸誘
導体を記録材料用電子受容性化合物として用いる場合に
は、その総炭素数は１３以上が好ましく、特に１５以上
が好ましい。またアルコキシ基の置換位置は、４または
５位が好ましく、特に４位が好ましい。
本発明の製造方法を実施する際に５０℃〜１５０℃程度
の加熱を行うことは何らさしつかえない。
本発明に用いられる極性溶剤としては、エーテル、カル
ボニル、スルホニル、シアノ、またはアミド等の親水性
基を有する溶剤が好ましい。たとえば、メチルエチルケ
トン、アセトニトリル、ジメチルアセトアミド、アクリ
ロニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチルホス
ホルアミド、スルホラン、シクロヘキサノン、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトン等が好
ましく、特に水溶性の溶剤は後処理の簡便さの点から好
ましい。これらの溶剤は固型分濃度が１０％以上好まし
くは、２０％以上になるよう用いられることが好まし
い。
フエノラートを形成するために用いられる、塩基として
は、金属ナトリウム、金属カリウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
ナトリウムアルコラート、カリウムアルコラートが好ま
しく、特に、金属ナトリウム、水酸化ナトリウム、ナト
リウムアルコラートが有用である。本発明の製造方法を
実施する際には、なるべく水の存在は少ない方が好まし
い。更に不活性ガス雰囲気下に反応を行うことも好まし
い。
反応温度は反応性および安定性の点から５０℃以上１５
０℃以下が好ましく、特に６５℃以上１００℃以下が好
ましい。
本発明に使用するアルキルハライドまたはアルキルスル
ホネートの量は、ヒドロキシサリチル酸１モルに対し
て、０．７〜１．５モルが好ましく、特に０．８〜１．
２モルが好ましい。
実施例1. かきまぜ機をつけたフラスコに、１００mlのジメチルア
セトアミド、および０．１モルのβ−レゾルシン酸をは
かりとる。かきまぜながら０．２モルのナトリウムメチ
ラートを加え、内温７０℃に保ちながら、０．１モルの
ドデシルブロマイドを加える、ついで９０℃で３時間か
きまぜた後反応混合物を、水中に注ぎ、希塩酸で酸性に
すると結晶が析出する。
これを汗取後、メタノール水にて洗浄し、４−ドデシル
オキシサリチル酸（融点９８〜１００℃）を得た。収率
８５％ 実施例2. 実施例1.のドデシルブロマイドの代りにｐ−メチルベン
ジルクロリドを用いて実施例1.と同様に反応させ、４−
ｐ−メチルベンジルオキシサリチル酸（融点１７５〜１
７７℃）を得た。
収率８９％ 実施例3. 実施例1.のドデシルブロマイドの代りに、β−フエノキ
シエチルトシレートを、ジメチルアセトアミドの代りに
スルホランを用いて、実施例1.と同様に反応させ、４−
β−フエノキシエトキシサリチル酸（融点１１４〜１１
６℃）を得た。
収率７８％ 実施例4. 実施例3.のβ−フエノキシエチルトシレートの代りにβ
−ｐ−メチルフエノキシエチルトシレートを用いて実施
例3.と同様に反応させ、４−β−ｐ−トリルオキシエト
キシサリチル酸（融点２０９〜２１１℃）を得た。収率
８０％ 実施例5. 実施例3.のβ−フエノキシエチルトシレートの代りにβ
−ｐ−メトキシフエノキシエチルトシレートを用いて実
施例3.と同様に反応させ、４−β−ｐ−メトキシフエノ
キシエトキシサリチル酸（融点１８８〜１９０℃）を得
た。収率８５％ 実施例6.〜11. 表−１に示すアルキルハライド又はアルキルスルホネー
トおよび溶剤を用いて実施例1.と同様にして反応させア
ルコキシサリチル酸を得た。反応温度は７０〜９０℃で
行い収率は７５〜８５％であつた。
また記録材料用電子受容性化合物としてアルコキシサリ
チル酸の金属塩を使用する場合は、本発明の製造方法に
より製造したアルコキシサリチル酸と多価金属塩を反応
させることに容易に得られる。
この場合アルコキシサリチル酸を一担取り出さずにその
まま金属塩化してもさしつかえない。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ヒドロキシサリチル酸誘導体とアルキルハ
    ライドまたはアルキルスルホネートを極性溶媒中で反応
    させることを特徴とするアルコキシサリチル酸誘導体の
    製造方法。
JP61080641A 1985-10-07 1986-04-08 アルコキシサリチル酸誘導体の製造方法 Expired - Lifetime JPH0623132B2 (ja)

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