JPS62223180A - 除草性ピリジンスルホンアミド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なＮ、Ｎ−ジメチル−２−（アミンスルホ
ニル）−３−ピリジン−カルボキシアミドに閃するもの
である。本発明の化合物及びその農業的に適する塩は農
業的化学薬品として、そして殊にトウモロコシに選択的
であり得る除草剤として有用である。

米国特許第４．５４４，４０１号及び同第４゜４３５．
２０６号は除草剤であるピリジンスルボニルウレアを開
示する。

米国特許第４．５１８，７７６号（スイス優先７／１９
／８２）及びヨーロッパ特許出願第１０１．６７０号（
スイス優先８　／　２３　／　８２．２／２９／８４付
け）は部分的に式 Ｒ，は殊にＣ（０）ＮＨＣ，−Ｃ，アルキルまたはＣ（
０）　Ｎ　（Ｃ，〜Ｃ４アルキル）２であり； Ｒ２はＨ、ハロゲン、ＣＦり、ＮＯ２，０１〜Ｃ４アル
キルまたはＣ１〜Ｃ，アルコキシであり； ＡはＯ，Ｓ、ＮＲ，または−Ｃ＝Ｎ−であり；Ｘは０１
〜Ｃ，アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃｌ〜Ｃ４
アルコキシ、Ｃ８〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロ
アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ，アルキルアミノまたはジーＣ１
〜Ｃ，アルキルアミノであり； ＹはＣ１〜Ｃ，アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたは
Ｃ５〜Ｃ４ハロアルコキシであり；そして ＺはＣＨまたはＮである、 の化合物の製造方法を開示する。米国特許第４゜５］、
８，７７６号は一般的に開示するものであるが、本発明
の化合物を開示するものではない、（ピリジルカルボキ
シアミドは特に開示されるものではない。） ヨーロッパ特許出願第１０７，６２４号（スイス優先１
０／２５／８２．５／２／８４付け）は部分的に式 式中、Ａは Ｒ１ Ｒ３はＨ、ハＬ７ゲン、Ｎｏ２、ＱＣＨｙ　ｉたはＣＦ
、であり； Ｒ１４１殊にＣｏＮＲ１１Ｒ１であり；Ｒ６はＨ，０１
〜Ｃ，アルキル、Ｃｌ　〜Ｃ５シアノアルキル、ＱＣＲ
３、ＯＣ２Ｈ５まｆ、：Ｃ１Ｃ，・〜Ｃ５アルケニルで
あり； Ｒ１はＩ−１，Ｃ，〜Ｃ，ＣｌキルまたはＣ１〜Ｃゎア
ルケニルであり； ＹはＯ−ＳまたはＣ（Ｒ３、）　＝Ｎであり；Ｒ，はＩ
（、ハロゲン、０１〜Ｃｓアルキル、Ｃｌ〜Ｃ５ハロア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ，アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコ
キシ、Ｃ１〜Ｃ，アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ１゜アルコキ
シアルキルまたはＣ２〜ＣｌＯアルコキシアルコキシで
あり；Ｒ言まＲ１と同様であるか、またはＮＲｅＲ，で
あり；そして ＥはＣＨまたはＮである、 の化合物の製造方法を開示する。この出願は一般的に開
示するものであるが、本発明の化合物を開示するもので
はない。（ピリジンカルボキシアミドは特に開示される
ものではない、） 米国特許第４．５４９．８９８号は式 式中、ＸはＯ，Ｓ、ＮＲ４またはＣ（Ｒ，）　＝Ｎであ
り； ＹはＯまたはＳであり； ＺはＯまたはＳであり； ＥはＮまたはＣＨであり； ＋ｔ　、はト１．Ｃ，〜Ｃ４アルキル、０１〜Ｃ４ハロ
アルキル、Ｃｌ〜Ｃ，ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４アル
コキシ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルギルチオ、ＮＲ，Ｒ
，または炭素原子４個以下を含むアルコキシアルキルで
あり； Ｒ２は殊にＣＯＮＲｇＲｙであり； Ｒ３はＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ，アルキル、○ＣＨ，ま
たはＣＦ、であり； Ｒ９はＨ，Ｎｏ２、Ｆ、Ｃ１，Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＦ３．
５（Ｏ）ｎＣ４〜Ｃ，アルキル、ＣＯＣｌ〜Ｃ４アルコ
キシまたはＣ１〜Ｃ１アルコキシであり； Ｒ６はＨ，Ｃ１〜Ｃ６フルキル、Ｃ１〜ｃ４シアノアル
キル、メトキシまたはエトキシであり；そして Ｒ２はＨ，０１〜ＣｓアルキルまたはＣ）　〜・Ｃｓア
ルケニルである、 の除草性スルホニルウレアを開示する。この発明の化合
物は一般的に開示するものであり、ビワジシアミドの例
は表に示されていない。

９／２５／８５付はヨーロッパ特許出願第１５５．７６
７号は部分的に式 式中、ＲはＨまたはＣＨ、であり； Ｒ５はＨ，ＣＨ３、Ｃｌ　、Ｂ　ｒ　、　Ｃ０２Ｒ１２
、Ｃ（０）　Ｎ　Ｒ＋ｅＲ＋ｔ、５Ｏ２ＮＲ３、Ｒ３、
，５Ｏ２Ｎ　（ＯＣＨ３）ＣＨ，，５Ｏ２Ｒ１１１また
はＮＯ２であり； Ｒ１５はＣ１〜Ｃ２アルキルであり； Ｒ１□はＣ１〜Ｃ２アルキルであり； Ｒｌ　９はＣＨ３、Ｃ１，Ｂｒ、Ｎｏ２、Ｃｌ〜Ｃ２ア
ルキルチオまたはＣ１〜Ｃ２アルキルスルホニルであり
； ＸはＣＨ３、ＯＣＨ３、Ｃｌ　、Ｂ　ｒ、　０ＣＨ２Ｃ
Ｆ　ｙまたは○ＣＨＦ　２であり； ＹはＣ，〜Ｃ，アルキル、ＣＨ２Ｆ、シクロプロピル、
ＣＥＣ［−Ｉ、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ＣＨ２０ＣＨ３
、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨっ）２．ＯＣＨ２ＣＨ
２Ｆ、ＣＦ２、ＳＣＨ，，０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２，０Ｃ
Ｈ２ＣＥｉＣ）ｌ、ＯＣＨ２ＣＨｚ　ＯＣＨ３、ＣＦ（
ＯＣＨ−＞２、ＣＲ（ＯＣ８２ＣＨ３）　２または０Ｃ
Ｆ２Ｈであり：そして ＺはＣＨまたはＮである、 の除草性スルホニルウレアが開示されている。

未だ改善された農業的化学薬品、特にトウモロコシに対
して選択性であり得る除草剤に対する必要件がある。本
発明により、かかる除草剤が見い出された。

本出願は式Ｉの新規な化合物、このものを含む農業的に
適する組成物、並びにその発芽前及び／もしくは発芽後
除草剤または植物生長調節剤としての使用方法に関する
ものである。

式 式中、Ｊは Ｉ Ｊ−Ｉ　　　　　　　　　　Ｊ−２ ＲはＹ（またはＣＨ，であり； ［え、はＨまたは０１〜Ｃ３アルキルであり；Ｒ７はＣ
４〜Ｃ，アルキルまたは０１〜Ｃ，アルコキシであるか
：または Ｒ１及びＲ２は一緒になって−（ＣＨ２）ｎ−を形成し
、ここにｎは１．２．３″７！、たは４であり； ＲｏはＨ，Ｃｌ　、Ｆ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ
ｓまたは０ＣＦ２Ｈであり；そしてＸはｃ　Ｈｙ、ＣＨ
２Ｆ　、　ＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＨｙ、ＯＣＨｚ　ＣＨｙ
、Ｃｌ、０ＣＦ２ＨまたはＣＨ２ＯＣＨ３である、 の化合物。

その高い除草活性及び／またはより好適な合成の容易さ
のなめに好ましいものは次のものである； １）ＲがＨである式Ｉの化合物。

２）　ＪがＪ−１である好適な１の化合物。

３）　ＪがＪ−２である好適な１の化合物。

４ンＪがＪ−３である好適な１の化合物。

５）　ＪがＪ−４である好適な１の化合物。

６）ＸがＯＣＨ３、ＣＲ３またはＣ１である好適な２の
化合物。

７）Ｒ，３がＩ−（、ＦまたはＣｌである好適な６の化
合物。

８）Ｒ７がＣｆ（、、ＣＨ，ＣＨ３または０ＣＨｆｆで
あり、そしてＲ３がＨである好適な７の化合物。

９）Ｘが０ＣＨＩ、ＣＨ，またはＣ１である好適な３の
化合物。

ｔｏ）Ｒ，かＨ，ＦまたはＣ１である好適な９の化合物
。

１１）　Ｒ２がＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３またはＯＣＨ３で
あり；そしてＲ３がＨである好適な１０の化合物。

１２）ＸがＱＣ）！、、ＣＨ１またはＣｌである好適な
４の化合物。

１３）ＲｒがＨｌＦまたはＣｌである好適な１２の化合
物。

１４）Ｒ２がＣＨ３、ＣＨ２ＣＨｖまたはＯＣＨ，であ
り；そしてＲ５がＨである好適な１３の化合物。

１５）ＸがＯＣＨ３、ＣＨ）また４ｉＣ１である好適な
５の化合物。

１６）Ｒ３がＩ（、ＦまたＣｌである好適な１５の化合
物。

１７）　Ｒ２がＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ）または０ＣＨ１で
あり；そしてＲ７がＨである好適な１６の化合物。

トウモロコシに対して同時に安全性を有する高い除草活
性及びより好ましい合成の容易さのなめに特に好適なも
のは２ｉ［（４，６−ジメＩ・キシピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニルコアミノスルホニル）−Ｎ、Ｎ−
ジメチル−３〜ピリジンカルボキシアミド、融点１４２
〜１５９°Ｃ（分解）である。

反応式１及び２に記載される方法により式Ｉの化合物を
調製し得る。

反応式　］ （３）　　　　　　　　　　　　　　（２＞反応式１に
示す反応は式（３）のフェニルカルバメートを不活性有
機溶媒例えばジオキサンまたはテトラヒドロフラン中に
て約２０〜１００℃の温度で約０．５〜２４時間の期間
式（２）のアミン複素環と接触させることにより行われ
る。生成物は反応溶媒を蒸発させることにより単離し、
そして蒸発残渣を溶媒例えば１−クロロブタンまたはエ
チルエーテルで砕解し、デ過し、１．２−ジグ１コロエ
タン、１−クロロブタン及びヘプタンの如き溶媒の混合
物から再結晶するか、またはシリカゲル上でのクロマト
グラフィーにより精製し得る。

式（３）のフェニルカルバメートはヨー口・ｙ／ｆ特許
出願第４４，８０８号または南アフリカ国特許出願第８
２５．０４’２号（またはその改良法）に記載されるよ
うに塩基の存在下にて反応式２により式（４）のスルボ
ンアミドをジフェニルカーボネ−１〜と反応させること
により調製し得る。

叉茂一式−主 ＜４）　　　　　　　　　（５） 反応式２の反応は南アフリカ国特許出願第８３０．４４
１号に記載される方法と同様に、等モル量の式（４）の
スルホンアミドを等モル量の１゜８−ジアザビシクロ［
５，４，０］ウンデカ−７−エレ（ＤＢＵ＞の存在下で
複素環式フェニルカルバメートと接触させることにより
行い得る。式（５）のフェニルカルバメートは南アフリ
カ国特許出願第８２５，６７１号及び同第８２５，０４
５号に記載される方法（またはその改良法）により調製
し得る（１’！Ｊ略に要約されたい）。

式（４）のスルホンアミドは反応式３．４及び５に示さ
れる方法により調製し得る。

式（６）のへロピリジンーカルボン酸誘導体（反応式３
）は本分野で公知の方法またはその改良法例えばＳ、Ｇ
、ウッズ（Ｗｏｏｄｓ）ら、ジャーナル・オブ・ヘテロ
サイクリック・ケミストリー（Ｊ。

ＨｅｔｅｒｏｃｙＣｌｉｃ　ｃｈｅｍ、）−第２１巻、
９７頁（１９８４）、Ｌ、テスタ７ｚす（Ｔ　ｅ、５ｔ
ａｆｅｒｒｉ　）ら、テトラヘドロン（Ｔ　ｅｔｒａｈ
ｅｄｒｏｎ　）　、第４１巻、１３７３頁（１９７５）
及び複素環式化合物の化学・ピリジン及びその誘導体（
Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆ　ＨｅｔｅｒｏｃｙＣ
ｌｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ：　Ｐｙｒｉｄｉｎｅ　ａ
ｎｄＩ　ｕｓ　ｐｅｒｉｖａＬｉｖｅｓ）　、第１４巻
、インターサイエンス出版社（Ｉ　ｎｔｅｒｓｃｉｅｎ
ｃｅ　Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ。

Ｉｎｃ、）、ニューヨークに示される方法により調製し
得る。

化合物（６）はＳ、Ｇ、ウッズら（上記）により記載さ
れるように約１００〜１５０℃の温度で約２時間Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中のカリウムベンジ
ル千オレートで処理する。生成物（７）を酸性化及び′
濾過により単離し得る。

酸（７）を過剰の塩化チオニルで処理し、そして不活性
有機溶媒例えばテトラヒドロフラン中にて２モルのジア
ルキルアミンでアミン化することによりアミド（９）に
転化させる。生成物く９）は反応溶媒の蒸発により単離
し得る。

反応式３（（１）に示される反応は本分野で公知である
方法例えば南アフリカ国特許出願第８４／８８４４に開
示されるものを用いてスルフィド（９〉と塩酸水溶液中
の次亜塩素酸ナトリウムと接触させることにより行う、
塩化スルホニル企アンモニアと接触させてスルホンアミ
ド（４）に転化させる。溶媒の蒸発により生成物を単離
し得る。

（ａ） （ｂ） （ｃ） （ｄ） （ｅ） 又茜ノＬ　　４ （ａ） （ｂ） 式（Ｉｔ）のハロピリジンチオール誘導体（反応式４）
は本分野で公知の方法またはその改良法例えば米国特許
第２，４５６，２５８号及びグラセラティ（Ｇ　ｒａｓ
ｓｅｔｔｉ　）ら、ジャーナル・オブ・クロマトグラフ
　イ（Ｊ　、　Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）　、第
■巻、１２１頁（１９６９）によるか、またはデン・バ
ードッグ（Ｄｅｎ　Ｈｅｒｔｏｇ）ら、Ｒｅｃ、　Ｔｒ
ａｖ。

Ｃｈｉｍ、、第７０巻、３５３頁（１９５１）及びＭ。

Ｓ、ニューマンバＮｅｔ１ｍａｎ、）及び’Ｈ，Ａ、カ
ーネス（Ｋ　ａｒｎｅｓ）　、ジャーナル・オブ・オー
ガニ・ｌり・ケミストリー（Ｊ　、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、
）　、第３１巻、４１０頁（１９６６）に記載されるハ
ロビリジンー４−オールから調製し得る。反応式４ａに
示される反応は■５．Ｈ，マツケンドリー（Ｍ　ｃｋｅ
ｎｄｒｙ　）らの方法（上記）によりチオール（１１）
を次亜塩素酸す■・リウムと接触させることにより行わ
れる。テスタフェリらにより記載される方法（上記）を
用いるスルホンアミド（１２）のシアン化カリウムでの
処理及び水酸１ヒナトリウム及び過酸化水素を用いる加
水分解［マーチ（Ｍａｒｃｈ）　、アドバンス１へ・オ
ーガニック・ケミストリー（ＡｄｖａｎｃｅｄＯｒｇｎ
ｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）　、第３版、８０９〜８１
゜頁、マツフグロラーヒル社（ＭａＧｒａｗ　−Ｈｉｌ
ｌ。

ｉｎｃ、）　、ニューヨーク、１９７７］により酸く１
３）が生じる。ｆＩｌを塩化チオニルと接触させ、そし
て２モルのジアルキルアミンでアミノ化することにより
アミド（４）に転化させる。溶媒の蒸発により生成物を
単離し得る。

（］、　４　）　　　　　　　　　　　　　（１，５）
（ｃ） 式（１４）のジアゾニウム誘導体（反応式５）は本分野
で公知の方法またはその改良法、例えばブラング（Ｂｌ
ａｎｚ）ら、Ｊ　、Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、、第６巻、１８
５頁（１９６３＞に記載されるものにより調製し得る。

反応式５ａに示される反応はジアゾニウム塩（１４）を
ベンジルチオールと接触させることにより行われる。酸
（１５）のアミド（１６）への転化は塩化ヂオエルでの
処理及び２モルのジアルキルアミノでのアミノ化により
達成される。

反応５Ｃはり、Ｈ，マツクケンドリーらの方法（上記）
により行われ、スルホンアミドく４）を生成させる。

叉茹虜ｒ　　６ （ａ） （ｂ） （１つ） 式（１７）のハロゲン化ピリジンスルホニル（反応式６
）は上記のものを含む公知の方法またはその改良法によ
り対応するチオール、スルフィドまたはスルホン酸から
調製し得る。反応式６ａに示される反応はハロゲン化ス
ルホニル（１７）をｔ−ブチルアミンと接触させること
により行われる。オル１・−カルボキシアミド（１９）
はクエギナー（Ｑｕｅｇｕｉｎｃｒ＞　、シンセシス（
Ｓ　ｙｎｔ、ｈｅｓｉｓ　）、８２２頁（１９８３）に
記載される方法の改良法により（１８）から調製される
６ｔ−ブチルスルホンアミド（１９）はトリフルオロ酢
酸と接触させることによりアミド（４）に転化させる。

区応式　７ 式（２０）のピリジンエステルスルホニルウレアは米国
特許第４，５４４，４０１号、同第４゜４３５．２０６
号及びヨーロッパ特許出願第１３゜４８０号に記載の通
りに調製し得る。反応式７に示される反応はエステル（
２０）を適当なアミンと接触させ、続いて中和すること
により行われる。

式（２）の複素環式アミンは公知の化合物である。

２−アミノピリミジンの合成及び反応の総説に対しては
複索環式化合物の化学（Ｔ　ｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔ−ｒ
ｙ　ｏｆ　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｉｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎ
ｄｓ）　、第１６巻、ウィリー・インターサイエンス（
Ｗ　ｉ　ｌｅｙ　　Ｉ　ｎｔｅ−ｒｓｃｉｅｎｃｅ）　
、ニューヨーク参照。米国特許第４゜５４０．７８２号
はＸが０ＣＦ２Ｈである式（２）のピリミジンの製造方
法を記載する。

また農業的に適する式Ｉの化合物の塩は有用な除草剤で
あり、そして米国特許第４，１２７，４０５号に記載の
ものを含む十分公知の方法により調製し得る。

次の実施例は本発明の化合物の合成を説明する。

温度はセラ民度である。

実施例　１ ジメチルホルムアミド１００ｍ１中のカリウムし−ブチ
ラート２５．０ｇ（２２３ミリモル）の溶液を０℃に冷
却し、そしてベンジルメルカプタン２２ｍ１（１８６ミ
リモル）をｏ’ｃで滴下しながら加えた。添加が完了し
た後、反応混合物を２５℃に加熱し、そしてこの温度で
１５分間撹拌した。

次に反応混合物を０°Ｃに再冷却し、そしてＮ、Ｎ−ジ
メチル−２−くクロロ）−３−ビリシンカフレボキシア
ミド３４．０ＦＩ（１８６ミリモル）を一度に加えた。

５０℃に発熱した後、混合物を８０℃で１．５時間加熱
した。混合物を冷却し、水１００ｍ１中に注ぎ、そして
エーテルで抽出した。

−緒に有機抽出液を、次に食塩水で２回洗浄し、そして
硫酸ナトリウム上で乾燥した。濃縮により粘稠な黄色の
油１つ、２ｇが生じた。ＩＲ（スジョール）１６４０　
（ＣＯＮＭｅｚ）ｃｍ−’。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１，Ｊ）：δ２．７２（ｓ　、３Ｈ、Ｎ
　ＣＨ３）：３．０４（ｓ　、３Ｈ、Ｎ　ＣＨｓ）：４
．４９（ｓ　、２Ｈ、Ｓ　ＣＨ２ＣａＨｓ）　：６．９
７−７．１７（ｍ　、ＬＨ）ニ ア、１８−７．５７（ｍ　、６Ｈ）：及び８．５０（ｄ
のｄ、ＩＨ）。

実施例　２ Ｎ、Ｎ−ジメ゛ルー２−アミノスルホニルー３二ぶ以ノ
ンカルボキシアミド− 濃塩酸４．４ｒ自１、塩化メチレン６６ｍ１、水３４ｍ
１及びＮ、Ｎ−ジメチル−２−（フェニルメチルチオ）
−３−ピリジンカルボキシアミド４．０ｇ（１４，７ミ
リモル）の混合物を０℃に冷却した。

温度を一５〜３℃に保持しながら、５％次亜塩素酸すｌ
・リウム６０ｍ１（４０，５ミリモル）を１５分間にわ
たって滴下しながら加えた。生じた黄色の乳化液を０℃
で更に２０分間撹拌した。次に反応混合物を水中に注ぎ
、そして塩化メチレンで抽出した。−緒にした有機抽出
液を０℃で保持し、飽和亜硫酸水素ナトリウム溶液で洗
浄し、そして硫酸ナトリウム上で乾燥した。３０分後、
黄色溶液を反応フラスコ中に一過し、−７８°Ｃに冷却
し、そして乾燥アンモニア５…１（４３１ミリモル）を
加えた。反応混合物を室温に加熱し、そして溶媒を減圧
下で除去した。生じた固体を水５瞬１でスラリー化し、
そして不溶性の白色の固体を一過により捕集して目的化
合物２．Ｏｇを得た。融点１９８〜２０９℃（分解）。

ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ２．７０（ｓ　、３Ｈ、Ｎ　Ｃ
Ｈ３）：２．９３（ｓ　、３Ｈ、Ｎ　ＣＨ３）ニア、６
０−７．７５（ｍ、ＩＨ）ニ ア、９０（ｍ　、ＩＨ）： ８．７５（ｍ、ＩＨ）。

実施例　３ 主比 アセトニトリル３ｍｌ中のＮ、Ｎ−ジメチル−２−（ア
ミノスルホニル）−３−ピリジンカルボキシアミド０．
５０ｇ（２，２ミリモル）及び４゜６−ジメトキシピリ
ミジン−２−イルフェニルカルバメート０．６０ｇ（２
，２ミリモル）の懸濁液に１，８−ジアザビシクロ［５
，４，Ｏ］タウンカ−７−エン（ＤＢＵ）０．３２ｍ１
　（２，２ミリモル）を加えた。生じた溶液を室温で７
分間撹拌した。水６ｍｌを加え、続いて１０％塩酸を滴
下１、て加ノて白色の沈殿を生成させ、このものを一過
により捕集して目的の化合物０．７５ｇを得た。

融点１４２〜１５９℃（分解）。Ｉ　Ｒ，（ヌジョール
）１７２０　（Ｃ０１１６０９，１３６５，１’３．６
２ｃｍ−’。

ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ２．８０（ｓ　、３Ｈ、Ｎ　Ｃ
Ｈ３）：２．９３（ｓ　、３Ｈ，ＮＣＨ３）： ３．８９（ｓ　、６Ｈ，０ＣＨｚ）： ６．０２（ｓ　　、ＩＨ）ニ ア、７０−７．８０（ｍ　、ＩＨ）： ８．００（ｍ　ＪＨ）： ８．７２（ｍ　、ＩＨ）： １０．６２（ｓ　、ＩＨ、Ｎ　Ｈ）：及び１２．７５（
ｓ　　、ＬＨ、Ｎ　Ｈ）：実施例　４ ２−メルカプトニコチン酸２００部、水９７０部、５０
％ＮａＯＨ２１５部及び塩化ベンジル１６４ｇを一緒に
し、そして生じた溶液を２時間還流させた。水２５８０
部で希釈後、溶液を３６％ＨＣｌ２０７部で酸性にした
。生じたスラリーを冷却し、そして濾過した。湿潤した
ケーキを水で洗浄し、そして乾燥して２−（フェニルメ
チルチオ）−３−ピリジンカルボン酸、融点１９０〜１
９３°Ｃ１３０７部（９７，１％）を得た。

実施例　５ 塩化チオニル２９．７部、２−（フェニルメチルチオ）
−３−ピリジンカルボン酸５０．Ｏｇ及び酢酸エチル２
２５部の混合物を１．６時間還流させた。生じた塩化２
−（フェニルメチルチオ）＝３−ピリジンカルボニルの
溶液を５℃に冷却した。温度を約１０°Ｃに保持しなが
ら、水中の４０％ジメチルアミン７０部を加えた。３６
％ＨＣｌでりＨ値を４．０に調製し、そして低部水相を
デカンテーションで分離した。水を酢酸エチル相に加え
、そして酢酸エチルが除去されるまで生じた混合物を蒸
留しな。冷却及びシーディング（ｓｅｅ−ｄｉｎｇ）後
、Ｎ、Ｎ−ジメチル−２−（フェニルメチルチオ）−３
−ピリジンカルボキシアミドを一過により回収し、水で
洗浄し、そして乾燥した。

これにより融点６１〜６３℃のもの５２．１部（９３，
９％〉を得た。

実施例　６ Ｎ、Ｎ−ジメチル−２−くフェニルメチルチオ）−３−
ピリジンカルボキシアミド６０部、水２４０部及びＦｒ
ｅｏｎ＠′Ｔ’　Ｆ　３７２部を外部冷却により２℃に
保持し、その間にＣＬ５９部を１部分間にわたって通し
た。生じた固体を一過により捕集し、氷水（２Ｘ１００
部）及びＦ　ｒｅｏｎ＠Ｔ　Ｆ　（２×５５部）で洗浄
し、そしてフィルターを通して乾燥空気を引くことによ
り乾燥した。これにより融点１１０〜１１４℃の塩化３
−しくジメチルアミノ）カルボニル］−２−とリジンス
ルホニル４６．７部（８５，２％収率）が得られた。こ
のｅｌ質を所定の期間保持する場合、このものはく。

℃で貯蔵すべきである。

実施例　７ 無水ＮＨ１（９部）を塩化スルホニル４５．０部及び”
ｒ”ＨＦ１２０部の混合物中に散布しな。

ＮＨ，の添加は４０分間を必要とし、その間に温度は１
０℃以下に保持した。水（１１５部）を加え、そして３
６％ＭＣｌを用いてｐＨ値を７．５に調整した。次に生
じた混合物をポット温度が７９℃に達するまで蒸留した
。冷却後、生成物を一過により捕集し、冷水で洗浄し、
そして乾燥した。これにより融点１８８〜１９１℃の２
−（アミンスルホニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−３−ピリ
ジンカルボキシアミド３２．４部（７８，２％）が得ら
れた。

実施例　８ バメート フェニルクロロホルメート（３０，４部）を２０．０部
、５０％ＮａＯＨ３０，３部及びアセトン６３部の混合
物に加えた。温度を０乃至５℃間に保持した。更に２０
分間撹拌後、水１５７部を加えた。生じた薄いスラリー
を一過した。３６％ＨＣｌ２０部を用いてｆ液をｐＨ２
の酸性にした。沈殿した固体をと過により回収し、水で
洗浄し、そして乾燥しな、これにより融点１５０〜１５
４℃の３−ｆ　Ｌ　（ジメチルアミノカルボニル）−２
−ピリジニル」スルホニル）カルバミ〉酸のフェニルエ
ステル２６．３部（８６，３％）が得られた。

実施例　９ 辷ト 実施例８のカルバメート１２．０部、２−アミ／−４，
６−シメトキシビリミジン５．３３部及び＃酸エチル３
６部を１．０時間還流させた。スラリーを冷却し、そし
てと過した。固体を酢酸エチルで洗浄し、そして乾燥し
て融点１８４〜１８５℃の目的の化合物１２．３部（８
７，３％収率）を得た。

前に記載され、そして実施例１〜９に例示される方法を
用いて次の化合物は本分野に精通せる者により製造し得
る。

Ｃ，″Ｉエエエエエエエエエ； 肯工　０：　エ　エ　エ　エ　＝　エ　エ　＝工：＊　
０：：Ｇ：ｅ：ｅＺ：＊　エエエエ＝＝工工＝工：ｅ：
！：：！：　エエエエエエエエエ：工０：０：　工０：
エエエエエエエ＝工工１、″′１工０：０：エエエエ＝
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　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　
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ｌｆｌ　　Ｍ　　ｌ’Ｑ　　Ｍ　　ＦＩ　　Ｆ’１ｃ、
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工　工　エ　エ　−　＝　エ　エ　エ　エノ　　（）　
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巴０：：ａ：ａ：ｃ　　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　
エ　エ　エ　エ　エ　＝：！：：Ｅ：：！：　　工　０
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二　〇１工　０：＝：！：　　工　エ　エ　エ　エ　エ
　エ　エ　エ　＝　＝　工　工！：′Ｔ ノ　　Ｃ ｍｍ　　閂　ｆｆ）ｌ’Ｑ　　閂　ｎ　門　閂　ｎ　門
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エ　工　エ　エ　エ　エ　＝！：：！：：！：　　工　
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　工♂ −１−工　０：＝　　工　＝　エ　エ　工　エ　エ　工
　０＝０：　　工　１）エ　エ　エ　＝　エ　エ　エ　
工　エ　エ　エ　＝　エ　エ　＝ｊＬ３Ｊｄ続） 画−ＪＬｉ 式Ｉの化合物の有用な調製物は通常の方法で製造しつる
。それらは、粉剤、粒剤、錠剤、液剤、懸濁剤、乳剤、
水相剤、濃厚乳剤などを含む。これらの多くのものは直
接施用できる。噴霧用調製物は、適当な媒体中で増量で
き、数リットル−数百リットル／　ｈ　ａの噴霧容量で
用いられる。機運すると調製物は、活性成分（複数）約
０．１〜９９重景％、及びａ）表面活性剤（複数）約０
゜１〜２０％及びｂ）固体または液体希釈剤約１〜９９
．９％の少くとも１種を含有する。更に特に調製物はこ
れらの成分を凡そ次表に示す割合で含有するであろう： 重量％０ 五作腹水　ｔｌＪＬ　艮画五１脛 水相剤　　　２０−９０　０−７４　１−１０油性懸濁
剤、 乳剤、液剤　　　　　　　３−５０　　　４０−９５　
　　０−１５（濃厚乳液を含む） 水性懸濁剤　　　　　　１０−５０　　　４０−８４　
　　１−２０粉剤　　　　！−２５７０−９９０−５粒
剤及び錠剤　　　　　０．１−９５　　　５−９９．９
　　０−１５高強度組成物　　　　　９０−９９　　　
０−１０　　　０−２本　活性成分土表面活性剤または
希釈剤の少なくとも１種＝１００重量％ 勿論表より低または高量の活性成分も、意図する用途及
び化合物の物理性に応じて存在しうる。

表面活性の活性成分に対する高割合は特に望ましく、調
製物中への混入によりまたはタンクでの混合により達成
される。

代表的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）
ら著、”Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　　Ｉ　ｎ５ｅｃｔｉ
ｃｉｄｅ　ＤｕｓｔＤ　１ｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｃａ
ｒｒｉｅｒｓ”　、第２版、ドランドブックス社（Ｄｏ
ｒｌａｎｄ　Ｂｏｏｋｓ）　Ｃａｌｄｗｅｌｌ、Ｎｅｗ
Ｊ　ｅｒｓｅｙに記載されているが、他の固体、即ち天
然または合成固体も使用しうる。水相剤及び濃厚粉剤に
は更に吸着性希釈却が好適である。代表的な液体希釈剤
及び溶媒は、マースデン（Ｍ　ａｒｓｄｅｎ　）著、“
５ｏｌｖｅｎｔｓ　ｇｕｉｄｅ”　、第２版、インター
サノ〒ゝｌフ１拳／　Ｔ　ｎ＋ａｖ＋ｑ：ｏｎＩ＋ｅｒ
）Ｎｐｗ　’＋’ｎｒｋ−１９５０年に記載されている
。０，１％以下の溶解度は濃厚懸濁剤に好適であり；濃
厚液剤は好ましくは０℃での相分離に対して安定である
。

ｌ１ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ
　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉ　−ｅｒｓ　Ａ　ｎｎｕａ
　Ｉ”、ＭＣ出版社、Ｒｉ　ｄｇｅｗｏｏｄ　、　Ｎ　
ｅｗＪ　ｅｒｓｅｙ並びにシスリ（Ｓ　１ｓｅ１３’）
及び（Ｗｏｏｄ＞著、”ＥｎｃｙＣｌｏｐｅｄｉａ　ｏ
ｆ　５ｕｒｆａｃｅ　ＡｃｔｉｖｅＡｇｅｎｔｓ”　、
ケミカル出版社（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐ　ｕｂｌ　。

Ｃｏ、　Ｉ　ｎ　ｃ　、）　、Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、１９
６４年は、表面活性及びその推奨用途を表示している。

すべての調製物は、泡立ち、ケーク化、腐食、微生物の
生長などを減するために少量の添加剤を含有してもよい
。

そのような組成物の製造法は十分公知である。

液剤は各成分を単に混合することによって製造される。

微細な固体組成物は、ハンマーミルまたは流体エネルギ
ーミルを用いて混合し、普通粉砕することによって製造
される。懸濁剤は、湿式ミル処理によって製造される［
参照、例えばりトラ−ＣＬ　１ｔｔｌｅｒ）の米国特許
第３，０６０，０８４９１０粒剤及び錠剤は、活性物質
を予備成形した粒状担体上に噴霧することにより又は凝
集法により製造しうる。参照、プロウニング（Ｂ　ｒｏ
ｗｎｉｎｇ）著、”Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”　、
Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ−ｉｎｇ、１２月
４日号、１４７頁（１９６７）、及び”Ｐｅｒｒｙ’ｓ
　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ　Ｈａｎｄ
　−ｂ　ｏ　ｏ　ｋ　”、第５版、マツフグロウ・ヒル
社（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ）　、Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、
１９７３年、８〜５７頁及び続いての頁。

更に調製の技術に関する文献については、例えば次のも
のを参照：米国特許第３．２３５，３６１号、第６欄１
６行〜第７欄１９行及び実施例１０〜４１；米国特許第
３，３０９，１９２号、第５欄４３行〜第７欄６２行及
び実施例８．１２．１５．３９．４１．５２．５３．５
８．１３２．１３８〜１４０．１６２〜１６４．１６６
．１６７．１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８
５５号第３欄６６行〜第５欄１７行及び実施例１〜４：
クリングマン（Ｋ　ｌ　ｉｎｇｍａｎ　）著、”Ｗｅｅ
ｄＣｏｎｔｒａｌ　ａｓ　ａ　Ｓ　ｃｉｅｎｃｅ”　、
ジョン°ウィリー・アンド・サンズ社（、Ｊｏｈｎ　Ｗ
ｉｌｅｙ　ａｎｄ　５ｏｎｓ。

Ｉｎｃ、）　、ＮｅｖＩＹｏｒｋ、１９６１年、８１〜
９６頁；及びフライヤ（Ｆ　ｒｙｅｒ）ら著、”Ｗｅｅ
ｄＣｏｎｔｒｏｌ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ”　、第５版、ブ
ラックウェル・サイエンティフィック・パブリケーショ
ンズ（ＢｌａＣｋｕ＋ｅｌｌ　５ｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　
Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）Ｏｘｆｏｒｄ、１９６８年
、１０１〜１０３頁。

次の実施例において、すべての部は断らない限り！ｔｉ
によるものとする。

実施例　１０ 木−扛一肛 ２−（［（４，６−ジメＩ−キシピリミジン−２−イル
）アミノカルボニルコアミノスルホニル）−Ｎ、Ｎ−ジ
メチル−３−ピリジンカルボキシアミド　　　　　　　
　　５０％アルキルナフタレンスルホン酸 ナトリウム　　　　　　　　　　　　　２％低粘度メチ
ルセルロース　　　　　　　２％ケイソウ土　　　　　
　　　　　　　８６％上記成分を混合し、粗くハンマー
・ミル、次に空気ミルにかけて本質的にすべてが直径１
０ミクロン以下の粒子を生成させた。包装前に生成物を
再混合しな。

実施例　１１ を一般 実施例１０の水和剤　　　　　　　　　５％アタパルガ
イド粒子（米国標準ふるい ２０〜４０メツシュ；　０．８４〜０．４２ｍｍ）　　
　９５％固体２５％を含む水和剤のスラリーをダブル・
コーン混合機中にてアタパルガイド粒子の表面上に噴霧
した。粒剤を乾燥し、そして包装した。

実施例　１２ 見匪友肛 ２−＋［（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）
アミノカルボニルコアミノ スルホニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−３−ピリジンカルボ
キシアミド　　　　　　２５％無水硫酸ナトリウム　　
　　　　　　　　１０％粗リグニンスルホン酸カルシウ
ム　　　　　５％アルキルナフタレンスルホン酸 ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　１％カルシ
ウム／マグネシウム ベントナイト　　　　　　　　　　　　５９％上記成分
を混合し、ハンマーミルで処理し、次いで約１２％の水
で湿めらした。この混合物を直径約３１１Ｉ１１１の円
柱として押し出し、これを切断して長さ３１の錠剤とし
た。これは乾燥した後直接使用することができ、或いは
乾燥した錠剤を粉砕して米国標準ふるい２０号（開口０
．８４ｍ１＞に供することができた。米国標準ふるい４
０号（開口０．４２ｍ＋＊）にとどまる粒子を使用する
ために包装し、またふるい下は循環しな。

実施例　１３ 脛臭良１肚 ２−＋［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）
アミノカルボニルコアミノ スルホニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−３−ピリジンカルボ
キシアミド　　　　　　　１％Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド　　　　　　９％アタパルガイド粒子 （米国標準ふるい２０〜４０号）　　　　　　９０％活
性化合物を溶媒に溶解させ、溶液をダブル・コーン混合
機中にて脱粉塵した粒子上番こ噴霧した。

溶液の噴霧が完了した後、混合機を雉期間運転し、次に
粒剤を包装した。

実施例　１４ 股ｍ肛 ２−（［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）
アミノカルボニルコアミノ スルボニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−３−ピリジンカルボ
キシアミド　　　　４０％ポリアクリル酸糊料　　　　
　　　　　０．３％ドデシルフェノールポリエチレン グリコールエーテル　　　　　　　　０．５％リン酸二
すｌ・リウム　　　　　　　　　　１％リン酸−ナトリ
ウム　　　　　　　　　　０．５％ポリビニルアルコー
ル　　　　　　　　１．０％水　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　５６，７％上記成分を一緒に
し、そしてサンド・ミル中で一緒に粉砕して本質的にす
べてが５ミクロン以下の大きさの粒子を生成させた。

実施例　１５ 旌１欣天肛 ２−＋［（４，６−ジメ１−キジピリミジン−２−イル
）アミノカルボニルコアミノ スルボニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−３＝ピリジンカルボ
キシアミド　　　　　３５％ポリアルコールカルボン酸
エステル及び油溶性石油スルホネートの混合物　　　６
％キシレン　　　　　　　　　　　　　　５９％上記成
分を一緒にし、そしてサンド・ミル中で一緒に粉砕して
本質的にすべてが５ミクロン以下の粒子を生成させた。

生成物は直接施用するか、油で増量するか、または水中
に乳化させることができた。

実施例　１６ ２−＋［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）
アミノカルボニルコアミノ スルボニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−３−ピリジンカルボ
キシアミド　　　　　８０％湿潤剤　　　　　　　　　
　　　　　　　１％ｆｆｌ製リグニンスルホン酸塩 （５〜２０％の天然糖を含む）　　　　　１０％アタパ
ルガイド粘土　　　　　　　　　　９％上記成分を混合
し、そして粉砕して１００メ・ンシュのふるいに通した
。次にこの物質を流動床造粒器に加え、物質を温和に流
動するように空気流を調節し、そして水の微細スプレー
を流動した物質上に噴霧した。所望の大きさの範囲の粒
子が得られるまで流動及び噴霧を続けた。噴霧は停止さ
れるが、含水量を所望の程度、一般には１％より少なく
減じるまで、場合によっては加熱しながら流動を続けた
。次に物質を取り出し、一般に１４〜１００メツシユ（
１４１０〜１４９ミクロン）の所望の大きさの範囲にふ
るい、そして施用のために包装した。

実施例　１７ 五ｌ仄漣 ２−１［（４，６−ジメｌ〜キシピリミジン−２−イル
）アミノカルボニルコアミノ スルボニルｌ−Ｎ、Ｎ−ジメチル−３−ピリジンカルボ
キシアミド　　　　　９８％シリカエアロジル　　　　
　　　　　　０．５％合成非晶質シリカ　　　　　　　
　　　０．５％上記成分を混合し、そしてハンマー・ミ
ル中で粉砕して本質的にすべてのものが米国標準ふるい
５０号（開口０．３ｍｍ）を通る物質を生成させた。

更に必要に応じて濃厚剤を調製した。

実施例　１８ に−扛一肚 ２−（［（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）
アミノカルボニルコアミノスルボニル）−Ｎ、Ｎ−ジメ
チル−３−ピリジンカルボキシアミド　　　　　　　　
　９０％スルホコハク酸ジオクチル ナドウリム　　　　　　　　　　　０．１％合成微細シ
リカ　　　　　　　　　　９．９％上記成分を混合し、
そしてハンマー・ミル中で粉砕して本質的にすべてのも
のが１．　Ｏ０ミクロン以下である粒子を生成させた。

この物質を米国標準ふるい５０号通してふるい、次に包
装した。

実施例　１９ 本和剤 ２−（［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル〉
アミノカルボニル］アミノスｌレホニル）−Ｎ、Ｎ−ジ
メチル−３−ピリジンカルボキシアミド　　　　　　　
　　２０％リグニンスルホン酸ナトウリム　　　２０％
モンモリロナイト粘土　　　　′　　　６０％上記成分
を十分に混合し、粗くノ１ンマー・ミルにかけ、次に空
気ミルにかけて本質的にすべてのものが１０ミクロン以
下の大きさの粒子を生成させた。この物質を再混合し、
次に包装した。

実施例　２０ ＬＪ！Ｌ ２−１［（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）
アミノカルボニルアミノコアミノスルホニル）−Ｎ、Ｎ
−ジメチル−３−ピリジンカルボキシアミド　　　　　
　　　　１０％アタパルガイド　　　　　　　　　　　
１０％ピロフィライト　　　　　　　　　　８０％活性
成分をアタパルガイドと混合し、次にハンマー・ミルを
通して実質的にすべてのものが２００ミクロン以下の粒
子を生成させた。次に粉砕した！Ａ厚剤を均一になるま
で粉末状のピロフィライトと混合しな。

１ｍ トウモロコシ（ｍａｉｚｅ）は極めて重要な穀物作物で
あり、動物の飼料並びに人間の消費用食物として提供さ
れる。すべての作物に関し、高い収量は望ましくない植
物の良好な制御に依存し、作物に対する競合効果を最小
にすることである。Ｉ＝ニラモロコシ草類であるため、
作物と競合する他の草類を調節することは殊に困難であ
る。本発明の化合物は重大に作物を損傷せずにトウモロ
コシの発芽前及び後の両方において雑草を調節する。こ
れらのものはセタリア属（ｓｅｔａｒｉａ　ｓｐｐ、）
　、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｄｉｃｈｏｔｏｍ
ｉｆｌｏｒｕｎ＋）　、イヌビエ（Ｅｃｂｉｎｏｃｈｌ
ｏａ　ｃｒｕｓｇａｌｌｉｓ）　、セイバンモロコシ（
Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）及びシャターゲ
イン（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ　ｂｉｃｏｌｏｒ）の如き問題
の雑草を調節する際に殊に有用である。これらのものは
発芽前または発芽後に施用することができ、そして若い
雑草に対して発芽後に施用する場合に最も有効である。

またこれらのものはある広葉雑草例えばシロザ（Ｃｈｅ
ｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕ＋ａ　）　、アカザ（Ａ　
ｍａｒａｎｔｈ−ｕｓ　５ｐｐ−）及びシロバナチョウ
センアサガオ（［）（１ｊｕｒ３　Ｓｔｒａｍｏｎｉｕ
ｍ）に有効である。施用する割合は存在する雑草の数及
び年数、土壌のタイプ、天候、用いる調製物及び施用方
法に依存して約１ｙ／ｈａ〜１０００ｙ／ｈａで変え得
る。本分野に精通せる普通の者は容易に所望の除草効果
を与える正確な割合及び施用方法を選択し得る。

本発明の化合物は他の商業的な除草剤と組合せて使用し
得る。これらのものは殊に次の除草剤との組合せにおい
て有用である。

通−」し二重　　　　　　　化−」（−１−アラクラー
（ａｌａｃｈｌｏｒ）　　２−クロロ−２’、６’−ジ
エチル−Ｎ−（メトキシメ 千ル）−アセトアニリド アＩ・ラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）　　２−クロロ−４
−〈エチルアミノ）−６−（イソプロと ルアミノ）−ｓ−）リア ジン ブチラー１”　（ｂｕｔｙｌａｔｅ）　　Ｓ−エチル−
ジイソブチルチオカルバメートシ アナジン ルアミノ）−ｓ−トリア ジン−２−イル１アミノ）＝ ２−メチルブロビオニト リル ジカンバ（ｄｉｃａ＋ｎｂａ）　　　　３．６−ジク０
ローｏ−アニリン酸 ＥＰＴＣ　　　　　　　　　Ｓ−エチルジプロピルチオ
カルバメート リヌロン（　Ｉｉｎｕｒｏｎ）　　　　３−（３．４−
ジクロロフェニル）−１−メトキシ−１− メチルウレア メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）　　４−アミノ
−６−ｔ−ブチル−３−（メチルチオ）− ａｓ−トリアジンー ５（４Ｈ）一オン トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｂａｎｅ）　　２−（３．
５−ジクロ口フェニル）−２−（２，２．２−　ト リクロロエチル） オキシラン ２．４−Ｄ　　　　　　　　（２．４−ジクロロフェノ
キシ）酢酸 グロモキシニル仙ｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）　　３．５−ジ
ブロモ−４−ヒドロキシフェニ ルシアナイド パラクアット（ｐａｒａｑｕａｔ）　　１．１’−ジメ
チル−４，４−ビビリジニウムイオン グリボセート（ｇｌｙｐｈｏｓａＬｅ）　　’Ｎ−（ホ
スホノメチル）グリシン 画一員一ヱー　　　　　　似一笠一五 Ｈ　ａｒｍｏｎｙ”　　　　　　　　３１［（４−メト
キシー６−メチル−１．３．５−　｝−リアジン−２−
イル）アミンカルボニル］ アミノスルホニル｝−２−チ オフェンカルボン酸、メ チルエステル ＣｉｎＣｌ＋’″　　　　　　　　１−メチル−４−（
１−メチルエチル）−２−エキソー１（２−メ チルフエニル）一メトキシコ −７−オキサジシクロ− ［２，２．１］へブタン ２−工１〜キシーＮ　ｌ［４−（２，２．２−トリフル
オロエトキシ） 一６−メトキシ−１．３．５−トリ アジン−２−イル］アミノカ ルボニル｝ベンゼンスル ホンアミド これらの化学薬品は以後に要約される温床試験データに
関して示す。その結果は本発明の化合物の除草効果及び
トウモロコシ選択性を示す。

化二含一複 Ｏ 値邊　　五　　　　五　　　　五　　　ＸＩ　　　　Ｃ
Ｈ　３　　　　　０ＣＨｓ　　　　　Ｈ　　　　　ＯＣ
Ｈｓ２　　　　ＣＨ．　　　　　　ＯＣＨ，　　　　　
Ｈ　　　　　ＣＨ３３　　　　ＣＨＩ　　　　　　ＣＨ
３　　　　　　６　　ＣＨ：ｌ　　ＯＣＨ３４　　　　
ＣＨ３　　　　　ＣＨ３　　　　　　６　　ＣＨ３　　
ＣＨ３５　　　　Ｃ　Ｈ　３　　　　　　Ｃ　Ｈ　．３
Ｈ　　　　　Ｏ　Ｃ　Ｆ　ｔ　Ｈｂ　　　　Ｃ　Ｈ　３
　　　　　　Ｃ　Ｈ　２　Ｃ　Ｈ　ｚ　　　　Ｈ　　　
　　Ｏ　Ｃ　Ｈ　ｓ７　　　　ＣＨ３　　　　　　ＣＨ
２ＣＨ３　　　　Ｈ　　　　　ＣＨ３８　　　　　　Ｃ
Ｈ　　（ＣＨ３）２　　　ＣＨ　　（ＣＨ．）２　　　
Ｈ　　　　　　　　ＯＣＨｙ９　　　　ＣＨ　（ＣＥ｛
ａ）　２　　ＣＨ　（ＣＨ３）　２　　Ｈ　　　　　Ｃ
Ｈ３１．Ｏ　　　　ＣＨ．ＣＨ３　　　ＣＨ２ＣＨ．　
　　　Ｈ　　　　　ＯＣＨ，１１　　　　　　　　Ｃ　
Ｈｚ　　　　　　　　　　　　　　Ｃ　Ｈ３　　　　　
　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　Ｃ　Ｈ３
１２　　　　ＣＨ，　　　　　　ＣＨ，　　　　　　Ｈ
　　　　　ＯＣＨ．１３　　　　ＣＨ３　　　　　　Ｃ
Ｈ３　　　　　　Ｈ　　　　　Ｃｌ１４　　　　　　　
　ＣＨ２ＣＨ：ｌ　　　　　　　　ＣＨ２Ｃｌ｛，　　
　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　Ｃｌ試＠　Ａ メヒシバ（　Ｄ　ｉｇｉｔａｒｉａ　ｓｐ．）　、イヌ
ビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）
　、オオエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉ
）　、カラスムギ（Ａｖｃｎａ　ｆａｔ−ｕａ）、カラ
スノチャヒキ（　Ｂ　ｒｏｍｕｓ　ｓｅｃｕｌｉｎｕｓ
）、ベルベットリーフ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｃｈｅｏｐ
ｈｎａｓｔｉ）、ア，サガオ（　Ｉ　ｐｏｍｏｅａ　ｓ
ｐ．）　＋オナモミ（　Ｘ　ａｎｔｈｉ−ｕＩＩ＋　ｓ
ｐ．）　、モロコシ、トウモロコシ、ダイズ、サ１・ウ
タイコン、ワタ、イネ、コムギのオオムギ種およびハマ
スゲ（　Ｃ　ｙｐｅｎｕｓ　ｒｏｔｕｎｄｕｓ　）の塊
茎を植え、植物に対して無害の溶媒中に溶かした試験化
学物質を用いて発芽前の処理を行なった。同時に、これ
らの作物及び雑草を土壌／葉施用で処理した。処理時に
、植物は２〜１８ｃ＋ｎの高さの範囲であった。処理し
た植物及び対照を温床中に１６日間保持し、その後すべ
てのものを対照と比較し、そして処理に対する応答を肉
眼で評価した。第Ａ表に要約する評価法はＯ＝損傷なし
から１０＝完全駆除までの数字尺度を基準とした。随伴
する文二４−二ｔ冫一シ一墓−ＩＨヒ冫シｋ−ど冫ｒ）
音［ＩＪ子≠才レ−ｉ−す冫苧、・（１＝蕾＋ｐ．−’
頚博・Ｂ＝焼化、Ｄ＝落葉、Ｅ＝発芽阻止；Ｇ＝生長遅
延；Ｈ＝影形成影響、Ｕ＝異常な色素形成；Ｘ＝側芽刺
激：Ｓ＝色素欠乏症；及び６Ｙ＝濃瘍のできたつぼみま
たは花。

０００口００６０　Ｃ１０Ｃ１口００００６６　　Ｎ　
（）　　０　６　０　０　０　　ロ　Ｏｏ　ロ　５　６
　６　０　　ロζり　　　　　ＣＪ　　　　　　１ｊｃ
ＪｃＪ　　　　　　ＬコＣｌ　Ｃ１−（：Ｉ　Ｃ１りＯ
Ｃ％Ｊ　Ｏｌ’Ｊ　Ｔ−ＣＱ　ｔＯＣＴ’３０口。

ＣＪ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　ＣＪＣｌ−１００６０Ｃ１０
００００口０−、−Ｉ　ＣＪ　６０　　　　ロ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　（ＪＣＪｏ　　Ｃ’＋？＋　　６　　曽　０　０　０
　６　０　６　０　０　０　０　　Ｃ＋’）　　Ｃ％Ｊ
　　６５０００００００６００６６　Ｎ６　Ｃ１０υ　
Ｑ　　　　　　　　　　　（コ　　　　　　　　　　　
　　　　ｔり　ζ−ζコ　−−ＣＱ　Ｃｌロロ■ロ０ロ
ロト■膿曽ｏＯロヤ ＞　ｈ　＊　Ｃ，Ｊ　？々）＾＼【♀々訃゛（ト忙勢 人塘、−Ｕ ：う個の丸底なべ（直径２５ｃ＋＋＋、深８１２．５ｃ
ｍ）にサツサ７ラス（Ｓ　ａｓｓａｆｒａｓ）サンディ
ーローム土を満たした。１つのなべにハマスデ（Ｃｙｒ
ｅｒｕｓｒｏＬｕｕｄｕｓ）の塊茎、ヒメシバ（Ｄ　１
ｇ１ｔａｒｉａ　　ｓａｎｇｕｉｎｕｌｉｓ）、シクル
ポツド（Ｃａｓｓｉａ　　ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、
シロバナチョウセンアサガオ（Ｄ　ａｔｕｒａ　　ｓｔ
、ｒａｍｏｎｉｕａｅ＞、ベルベットリーフ　（Ａ　ｂ
ｕｔｉｌｏｎ　　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アカザ（
Ｃｈｅｎｏｇｏｄｉｕｍ　　ａｌｂｕｍ）、イネ（Ｏｒ
ｙｚａ　　５ａｔｉｖａ）及１テイークイード（Ｓ　ｉ
ｄａ　　５ｐｉｎｏｓａ）を植えた。第二のなべにエノ
コログサ（Ｓ　ｅｔａｒｉａ　　ｖｉｒｉｄｉｓ）、オ
ナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｅ
ｕＩＩ）、アサガオ（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ　　ｈｅｄｃｒ
ａｃｅａ）、ワタ（ＧｏｓｓｙｐｉｕＩＩｌｈｉｒｓｕ
ｔｕｍ）、セイバンモロコシ（Ｓ　ｏｒＨｈｕｍ　　ｈ
ａｌｅｐｅｎｓｅ）、イヌビエ（ＥＣｌ＋１ｎｏｃｈｌ
ｏａ　　ｃｒｕ９ｇａｌｌｉ）、トウモロコシ（Ｚ　ｅ
ａ　　ｌ１ｌａｙｓ）、ダイ７：　（Ｇ　１ｙｃｉｎｅ
　　ｏｌａｘ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉ
ａ　　ｆａｂｅｒｉｉ）を植えた。！￥１三のなべにコ
ムギ（Ｔ　ｒｉｔｉｃｕｍ　　ａｅｓｔｉｖｕｍ）、オ
オムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ　　ｖｕｌｇａｒｅ）、ソバカ
ズラ（Ｐ　ｏｌｙｇｏｎｕｍ　　ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕ
ｓ）、カラスノチャヒｒｏｍｕｓ　　５ｅｃａｌｉｎｕ
ｓ）、サトウダイコン（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓ）、
カラスムギ（Ａ　ｖｅｎａ　　ｆａｒｕａ）、ビオラ（
Ｖ　１ｏｌａ　　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ブラックグラス
（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　　ａ＋ｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ
）及びアブラナ（Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ　　ｎａｐｕｓ）
を植えた。植物を約１４日問生長させ、次に植物に対し
て無毒の溶媒に溶解した化学物質を発芽後に噴霧した。

ＬＬｉＬ ３個の丸底なべ（直径２５ｃｖａ、深さ１２．５ｃｍ）
にサツサ７ラスサディーローム土を満たした。１つのな
べにハマスデ塊茎、ヒメシバ、シクルボッド、シロバナ
チョウ七ンアサ〃オ、ベルペラ）　＋７−７、アカザ、
イネ及びティーウィードを植えた。

第二のなべにエノコログサ、オナモミ、アサガオ、ワタ
、セイバンモロコシ、イヌビエ、トウモロコシ、ダイズ
及びアキノエノコログサを植えた。第三のなべにコムギ
、オオムギ、ソバヵズラ、カラスノチャヒキ、サトウダ
イコン、カラスムギ、ビオラ、ブラックグラス及びアブ
ラナを植えた。３つのなべに植物に対して無毒の溶媒に
溶解した化学物質を発芽Ｈに噴霧した。

処理した植物及び対照を温床中に約２４日間保持し、次
にすべての処理した植物を対照と比較し、そして植物の
応答を内服で評価した。

応答割合１２０〜１００の尺度を基準とし、ここに０＝
効果なし、そして１００＝完全駆除である。ダッシュ（
−）応答は試験をしないことを意ｉ末する。

応答割合を第８表に含める。

−′１　、。

第Ｊ３１ｆ。

化合物１ 割合　割合”ｇ／ｈａ　　０００１　０００４　００１
６　００６２　０２５０発芽後 アキノエノコログサ３０　　５０　　７０　　１００　
−ベルベットリーフ　　３０　　６０　　９０　　１０
０　−サトウグイコン　　５０　　７０　　１００　　
１００　−ヒメシバ　　　　　０　　　３０　　５０　
　８０　　−テーライード　　　３０　　５０　　７０
　　９０　　−シロバナチョウセン３０　　５０　　７
０　　１００　−アサガオ イネ　　　　　　　　４０　　７０　　１００　　１０
０　−オナモミ　　　　　　ＯＯ３０７０− ワタ　　　　　　　０　　　３０　　５０　　７０　　
−グイズ　　　　　　０　　　０　　　６０　　８０　
　−イヌビエ　　　　　３０　　６０　　１００　　１
００　−カラスムギ　　　　ＯＯ３０７０− アサ〃オ　　　　　３０　　６０　　９０　　１００　
−コムギ　　　　　　０　　　２０　　３０　　６０　
　−シクルボツド　　　ＯＯ３０５０− セイバンモロコシ　：Ｊｏ　　　６０　　１００　　１
００　−ハマスゲ　　　　　０　　　３０　　６０　　
９０　　−トウモロコシ　　　ｏ　　　　ｏ　　　　ｏ
　　　　ｏ−ソバカズラ　　　　　０　　　　：１０　
　５０　　８０　　−ブラックグラス　　０　　　３０
　　５０　　８０　　−ナタネ　　　　　　７０　　１
００　　１００　　１００　−オオムギ　　　　　０　
　　３０　　８０　　１００　−エノコログサ　　　３
０　　５０　　７０　　１００　−カラス／チャヒキ　
０　　　３０　　６０　　１００　−ソノぐ ビオラ アカザ　　　　　　５０　　７０　　９０　　１００　
−笈旦ｄひ 化合物１ 割合　割合＝ｇ／ｈａ　　０００１　０００４　００１
６　００６２　０２５０発芽前 アキ／二／コログサー　　　３０　　５０　　９０　　
１００ベルベツトリーフ　　−　　　０　　　３０　　
６０　　９０サトウグイコン　　−３０５０７０９０ヒ
メシバ　　　　　　−０３０５０１００テーウイード　
　　　−０３０５０８０シロバナチヨウセンー　　　０
　　　３０　　６０　　９０アサγオ イネ　　　　　　　　−８０１００１００１００オナモ
ミ　　　　　　−０３０フｏ　　　ｉｏ。

ワタ　　　　　　　−０２０４０６０ ダイズ　　　　　　−００２０６０ イヌビエ　　　　　−　　　３０　　５０　　８０　　
１００カラスムギ　　　　−００３０６０ アサがオ　　　　　　−　　　０　　　０　　　５０　
　８０コムギ　　　　　　−０２０３０６０ シクルボツド　　　−０３０５０７０ セイバンモロコシ　−３０６０９０１００ハマスデ　　
　　　−　　　０　　　３０　　５０　　１００トワモ
ロコシ　　　　−００００ ソバカズラ　　　　　−　　　３０　　５０　　７０　
　９０ブラツクグラス　　−０３０６０９０ ナタネ　　　　　　−５０７０９０１００オオムギ　　
　　　　−００３０７０ 工／コログサ　　　−　　　３０　　５０　　９０　　
１００カラスノチヤヒキ　−０３０５０８０ ソノぐ ビオラ アカザ　　　　　　−３０６０１００１００第Ｂ表（１ 化合物３ 割合　割合”ｇ／ｈａ　　０００１　０００４　００１
６　００６２　０２５０発芽後 アキ７エ／コログサ３０　　５０　　８０　　−　　−
ベルベットリーフ　　３０　　５０　　７０　　９０　
　−サトウダイコン　　８０　　１００　　１００　　
−　　−ヒメシバ　　　　　３０　　５０　　７０　　
９０　　−テーライード　　　０　　　３０　　８０　
　９０　　−シロバナチョウセン５０　　７０　　９０
　　１００　−アサガオ イネ　　　　　　　５０　　１００　　１００　　１０
０　−オナモミ　　　　　　３０　　５０　　７０　　
９０　　−ワタ　　　　　　　０　　　３０　　５０　
　７０　　−グイズ　　　　　　　　３０　　　５０　
　　８０　　　−　　　−イヌビエ　　　　　４０　　
６０　　１００　　１００　−カラスムギ　　　　３０
　　５０　　７０　　−　　−アサガオ　　　　　３０
　　５０　　７０　　９０　　−コムギ　　　　　　３
０　　５０　　７０　　−　　−シクルポツド　　　３
０　　５０　　７０　　１００　−セイバンモロコシ　
５０　　９０　　１００　　１００　−ハマスゲ　　　
　　３０　　８０　　９０　　１００　−トウモロコシ
　　　０００ ソバカズラ　　　　　３０　　５０　　７０　　　−　
　−ブラックグラス　　０　　　０　　　３０−−ナタ
ネ　　　　　　９０　　１００　　１００　　−　　−
オオムギ　　　　　３０　　６０　　８０　　−　　−
工／コログサ　　　３０　　５０　　７０　　９０　　
−カフスノチャヒキ　３０　　５０　　７０　　−　　
−ソ／イ ビオラ　　　　　　　ＯＯ１００−− アカザ　　　　　　５０　　７０　　９０　　１００　
−策旦人１１σ 化合物３ 割合　割合＝ｇ／ｈａ　　０００１　０００４　００１
６　００６２　０２５０発芽前 アキ７二７コログサー　　　０　　　３０　　８０　　
１００ベルベットリーフ−０３０５０８０ サトウグイコン　　−　　７０　　８０　　９０　　１
００ヒメシバ　　　　　　−０３０６０９０テーウイー
ド　　　　−０３０５０８０シロバナチョウセン−３０
５０７０９０アサガオ イネ　　　　　　　　−７０９０１００１００オナモミ
　　　　　　−０３０６０１００ワタ　　　　　　　−
０３０５０７０ ダイズ　　　　　　−０３０７０９０ イヌビエ　　　　　−　　　０　　　５０　　８０　　
１００カフスムダ　　　　　−０３０５０７０アサガオ
　　　　　　−３０５０７０９０コムギ　　　　　　−
００５０７０ シクルボツド　　　　−０３０６０９０セイバンモロコ
シ　−５０’７０　　９０　　１００ハマスデ　　　　
　−　　　０　　　０　　　３０　　９０トウモロコシ
　　　　−〇　　　〇　　　〇　　０ソバカズラ　　　
　　−３０５０７０９０ブラツクグラス　　−３０５０
７０１００ナタネ　　　　　　　−７０８０９０１００
オオムギ　　　　　　−００５０９０ エノコログサ　　　−５０８０１００１００カラスノチ
ヤヒキ　−　　　３０　　６０　　９０　　１００ソノ
イ ビオラ　　　　　　−３０５０７０１００アカザ　　　
　　　−３０６０９０１００亀旦人」む→ 化合物５ 割合　割合＝ｇ／ｈａ　　０００１　０００４　００１
６　００６２発芽後 ７キ／工／：ｙａグサー　　　０　　　３０　　７０ベ
ルベツトリーフ　　　−３０５０９０サトウグイコン　
　−００１００ ヒメシバ　　　　　−〇　　　〇　　　〇テーライード
　　　−００６０ シロバナチョウセン−３０６０９０ ７す〃オ イネ　　　　　　　　−０３０６０ オナモミ　　　　　　−０３０５０ ワタ　　　　　　　−００６０ ダイズ　　　　　　−００７０ イヌビニ　　　　　−　　　０　　　３０　　７０カラ
スムギ　　　　−　　　０　　０　　０アサ〃オ　　　
　　　−　　　０　　　４０　　７０コムギ　　　　　
　　−０００ シクルボツド　　　−０３０８０ セイバンモロコシ　−０３０７０ ハマスデ　　　　　−　　　０　　　０　　　８０トウ
モロコシ　　　　−０００ ソバカズラ　　　　　−　　　０　　　３０　　５０ブ
ラツクグラス　　−０４０７０ ナタネ　　　　　　　−０７０１００ オオムギ　　　　　　−　　　ＯＯＯ 工７コログサ　　　　−　　　０　　　３０　　７０カ
ラスノチヤヒキ　−　　　０　　　３０　　６０ソノイ ビオラ　　　　　　−０３０７０ ７カザ　　　　　　　−０３０１００ 范旦衆ｌ口％ 化合物５ 割合　割合＝１？／ｈａ　　０００１　０００４　００
１６　００６２発芽前 アキノニ／コログサー　　　−３０９０ベルベットリー
７−−３０８０ サトウグイコン　　−−０９０ ヒメシバ　　　　　　−一０５０ テーライード　　　　−−０８０ シロバナチヨウセンー　　　−３０８０７す〃オ イネ　　　　　　　　　　−０１００ オナモミ　　　　　　−　　　−３０１００７タ　　　
　　　　−一０７０ ダイズ　　　　　　−一０６０ イヌビエ　　　　　−　　　−０９０ カラスムギ　　　　−　　　−〇６０ アサ〃オ　　　　　　−　　　−〇９０コムギ　　　　
　　−　　　−０３０ シクルボツド　　　　−　　　−５０１００セイバンモ
ロコシ　−−０９０ ハマスデ　　　　　−−１００１００ トウモロコシ　　　　−一０４０ ソバカズラ　　　　　−　　　−３０７０ブラツクグラ
ス　　−　　　−３０８０ナタネ　　　　　　−　　　
−７０９０オオムギ　　　　　　−一０３０ エノコログサ　　　　−　　　−３０９０カラスノチヤ
ヒキ　−　　　−５０８０ンノで ビオラ　　　　　　　−　　　−ｏ　　　　ｉｏ。

アカザ　　　　　　−　　　−７０９０亀旦衣ｌ虹 化合物６ 割合　割合＝ｇ／ｂａ　　０００１　０００４　００１
６　００６２　０２５０発芽後 アキノエノコログサ３０　　６０　　９０　　１００　
−ベルベットリーフ　　３０　　５０　　７０　　９０
　　−サ）１ンダイコン　　７０　　９０　　１００　
　−　　−ヒメシバ　　　　　０　　　０　　　３０　
　５０　　−テーライード　　　０　　　３０　　５０
　　７０　　−シロバナチョウセン３０　　５０　　７
０　　１００　−アサガオ イネ　　　　　　　　０　　　０　　　７０　　９０　
　−オナモミ　　　　　　０　　　３０　　６０　　９
０　　−ワタ　　　　　　　　ＯＱ　　　　３０　　７
０　　−グイズ　　　　　　０　　０　　７０　　−　
　−イヌビエ　　　　　３０　　６０　　９０　　１０
０　−カラスムギ　　　　Ｏ０５０−− アサがオ　　　　　５０　　７０　　８０　　９０　　
−コムギ　　　　　　０　　　３０　　６０　　−　　
−シクルボツド　　　０　　　０　　　３０　　８０　
　−セイバンモロコシ　３０　　５０　　７０　　９０
　　−ハマスゲ　　　　　０　　　３０　　５０　　７
０　　−トウモロコシ　　　０　　０　　０ ソバカズラ　　　　　０　　　０　　　３０　　　−　
　−ブラックグラス　　３０　　５０　　７０　　−　
　−ナタネ　　　　　　　１００　　１００　　１００
　　−　　−オオムギ　　　　　０　　　０　　　５０
　　−　　−工７コログサ　　　：Ｊｏ　　　５０　　
７０　　１００　−カラス７チヤヒキ　０　　　３０　
　６０　　−　　−ソノ望 ビオラ　　　　　　５０　　７０　　１００−−アカザ
　　　　　　３０　　５０　　７０　　１００　−気旦
聚１ｇ→ 化合物６ 割合　割合＝ｇ／ｈａ０００１　０００４　００１６　
００Ｂ２　０２５０発芽前 アキ７二／コログサー　　　０　　　３０　　７０　　
９０ベルベットリーフ−０３０７０９０ サトウグイコン　　−３０８０８０９０ヒメシバ　　　
　　　−００３０６０ テーウイード　　　−０３０５０８０ イネ　　　　　　　　−３０７０１００１００オナモミ
　　　　　　−０３０５０９０ワタ　　　　　　　−０
０３０６０ ダイズ　　　　　　−００２０７０ イヌビエ　　　　　　−　　　０　　　５０　　７０９
０カラスムギ　　　　−００３０６０ アサがオ　　　　　　−　　　０　　　０　　　５０　
　７０コムギ　　　　　　−０２０４０８０ シクルボツド　　　　−０３０６０９０セイバンモロコ
シ　−０５０８０９０ ハマスデ　　　　　　−　　　３０　　５０　　８０　
　１００トウモロコシ　　　　−００００ ソバカズラ　　　　　−　　　３０　　５０　　８０　
　９０ブラツクグラス　　−５０７０９０１００ナタネ
　　　　　　　−４０６０８０１００オオムギ　　　　
　−０３０５０９０ エノコログサ　　　　−３０５０１００１００カラスノ
チヤヒキ　−　　　０　　　３０　　７０　　９０ソ／
で ビオラ　　　　　　　−３０８０８０１００アカザ　　
　　　　−３０７０８０９０亀旦犬０Ｌ 化合物１０ 割合　割合＝ｇ／ｈａ　　０００４　００１６　００８
２　０２５０発芽後 アキ７エ／コログサ０　　　５０　　６０　　−ベルベ
ットリーフ　　２０　　６０　　８０　　　−サトウグ
イコン　　２０　　０　　　９０　　−ヒメシバ　　　
　　０　　０　　０ テーウイード　　　０　　　４０　　５０　　−シロパ
ナチョウセン０　　　２０　　５０　　−７す〃オ イネ　　　　　　　　０　　　５０　　９０　　−オナ
モミ　　　　　　Ｏ５０７０− ワタ　　　　　　　ｏ　　　　ｚｏ　　　ｓｏ　　　−
グイズ　　　　　　０　　４０　　７０　　−イヌビエ
　　　　　２０　　７０　　１００　　−カラスムギ　
　　　０　　　７０　　２０　　−７す〃オ　　　　　
　３０　　４０　　８０　　　−コムギ　　　　　　０
　　　４０　　６０　　−シクルボツド　　　０　　　
３０　　６０　　−セイバンモロコシ　２０　　８０　
　１００　　−ハマスデ　　　　　０　　　０　　　４
０　　−トワモロコシ　　　０　　　３０　　５０　　
−ソバカズラ　　　　　０　　　２０　　８０　　　−
ブラックグラス　　０　　　５０　　８０　　−ナタネ
　　　　　　０　　　１００　　１００　　−オオムギ
　　　　　０　　　３０　　７０　　−工／コログサ　
　　０　　　３０　　８ｏ　　　−カラスノチャヒキ　
０　　　２０　　４０　　−ソ／で ビオラ　　　　　　　０　　　３０　　５０　　−アカ
ザ　　　　　　３０　　７０　　８０　　−亀旦衣２ 化合物１０ 割合　割合＝ｇ／ｈａ　　０００４　００１Ｂ　　００
６２　０２５０発芽府 アキ７エ／コログサー　　　４０　　７０　　８０ベル
ベツトリーフ　　　−２０５０９０サトウグイコン　　
−　　　３０　　７０　　８０ヒメシバ　　　　　−０
０２０ テーウイード　　　−０６０９０ シロバナチヨウセンー　　　０　　　３０　　７０アサ
〃オ イネ　　　　　　　　−５０９０１００オナモミ　　　
　　　−〇−５０ ワタ　　　　　　　−０２０５０ ダイズ　　　　　　−００２０ イヌビエ　　　　　−３０８０９０ カラスムギ　　　　−００２０ アサ〃オ　　　　　　−　　　０　　　３０　　４０コ
ムギ　　　　　　　−　　、０　　　０　　　２０シク
ルボツド　　　−０２０７０ セイバンモロコシ　−６０１００１００ハマスデ　　　
　　−　　　００３０ ト１ンモロコシ　　　−２０００ ソバカＸラ　　　　　−　　　５０　　　７０　　　１
００ブラツクグラス　　−５０８０９０ ナタネ　　　　　　−４０４０９０ オオムギ　　　　　−０２０２０ 工／コログサ　　　−　　　２０　　６０　　９０カラ
ス／ナヤヒキ　−　　　３０　　６０　　９０ソ／イ ビオラ　　　　　　　−７０ｅｔｏ　　　９０７カザ　
　　　　　　−２０８０９０ 亀旦Ｋｌ虹 化合物１２ 割合　割合＝ｇ／ｈａ　　０００１．　０００４００１
８００６２０２５００．２５発芽後 アキ／エノコログサ２０　７０　９０　９５　−　　１
０ベルベツトリーフ　　　−０８０−−０サト１ンダイ
コン　　３０　１００　１００　１００　−　２０ヒメ
シバ　　　　　−５０８０８０−２０テーウイード　　
　−２０５０７０−２０イネ　　　　　　　−９０１０
０１００−４０オナモミ０　　０　　３０１００−　　
０ワタ　　　　　　　２０　７０　８０　８５　−　　
１０ダイズ　　　　　　２０　３０　５０　８５　−　
１０イヌビエ　　　　　６０　１００　１００　１００
　−　５０力２スムギ　　　　２０　６０　６０　８０
　−　　２０アサガ、ｔ　　　　　　８０　７０　９０
　１００　−　　２０コムギ　　　　　　８０　１００
　１００　１００　−　　４０シクルボツド　　　　−
〇−１００−０セイハンモａコシ６０　１００　１００
　１００　−　　５０ハｖＸ５’　　　　　　−７０７
０１００−０トウモロコシ　　　０　　０　　０　　１
０　−　　０ソバカズラ　　　　　０　　０　　７０　
９０　−　　０ブラツクグラス　　４０　７０　８０　
１００　−　３０ナタネ　　　　　　７０　１００　１
００　１００　−　　７０オオムギ　　　　　８０　９
０　１００　１００　−　　２０工／コログサ　　　３
０　７０　９０　９５　−　　２０カラスノチヤヒキ　
５０　８０　７０　　！００　−　　２０ソノで ビオラ　　　　　　２０　２０　５０　９０　−　　２
０アカザ　　　　　　−５０８０９５−０血旦衆ｌし 化合物１２ 割合　割合＝ｇ／ｈａ　　０００１　０００４００１６
００６２０２５００，２５発芽前 アキ／エノコログサｏ　　　ｚｏ　　ｓｏ　　ｉｏｏ　
　ｔｏｏ　　−ベルベットリーフ　　０　　０　　１０
　８５　８０　−サトウグイコン　　０　　３０　８０
　９５　９５　−ヒメシバ　　　　　０　　２０　３０
　８５　９０　−テーライード　　　０　　２０　０　
　８０　９５　−シロバナチョウセンｏ　　　ｚｏ　　
ｏ　　　ｓｏ　　ｔｏｏ−アサ〃オ イネ　　　　　　　１０　６０　８０　−　　−　　−
オナモミ　　　　　　０　　２０　２０　７０　８０　
−ワタ　　　　　　　０　　０　　２０　８０　８５　
−ダイズ　　　　　　０　　１０　２０　３０　９０　
−イヌビエ　　　　　１０　２０　７０　１００　１０
０　−カラスムギ　　　　２０　３０　５０　８０　７
０　−アサ〃オ　　　　　０　　０　　２０　８０　８
５　−コムギ　　　　　　０　　２０　３０　９０　１
００　−シクルボツド セイハ７ｓｃａコシ６５　６０　１００　１００　１．
０（１−ハｖスｙ’　　　　　　０　　０　　８０　９
０　１００　−トウモａ：ｙシＯＯ１０２０２０− ソバカズラ　　　　　０　　０　　７０　８０　８５　
−ブラックグラス　　５０　７０　８０　−　　９５　
−ナタネ　　　　　　　２０　３０　８０　９５　９５
　−オオムイ　　　　　０　　２０　４０　８５　９０
　−エノコログサ　　　：３０　８０　９０　１００　
１００　−カラＸ／チャヒキ　２０　４０　６０　８５
　８５　−ンノイ ビオラ アカザ　　　　　　０　　０　　７０　−　９５　−腹
型表 ６個の丸底容器（ｔＵ径１８ｃｍ）にサッサ７ラスサン
ディーローム土を満たした。１個の容器にトウモロコシ
を、そして第二の容器にダイズを植えた。

２個の容器にモロコシ（Ｓ　ｏｒｇｈｕｓ　　ｂｉｃｏ
ｌｏｒ）、エノコログサ（Ｓ　ｅｔａｒｉａ　　ｖｉｒ
ｉｄｉｓ）、セイバンモａコシ（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ　　
Ｉ＋ａｌｅｐｅｎｓｅ）、イヌビエ（Ｅ　ａｈ　１ｎｏ
ｃｈｌｏａ　　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）、オオクサキビ（
Ｐ　ａｎｉｃｕｍ　　ｄｉｅｈｏｔｅｎｉｒ　ｆｏｒｕ
ｍ）、ヒ／シｚｆ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　　ｓａｎｇｕ
ｉｎａｌｉｓ）及Ｖ　ハｖ　Ｘ　ｒ　（Ｃｙｐｅｒｕｓ
　　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）の草を植えた。２個の容器に広
菜種のオナモミ（Ｘａｎｃｈｉｕ論ｐｅｎｓｙｌｖａｎ
ｉｃｕｍ八アサ〃才（へＩ　ｐｏｍｏｅａ　　ｈｅｄｅ
ｒａｃｃａ）、ヘルヘットリー７　（Ａ　ｂｕｔｉｌｏ
ｎ　　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、シｏハナ＋９つ（＝
ン７？ｆｆ２（Ｄａｔｕｒａ　　ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ
）、ブタフサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ　　ａｒｔｅｍｉｓｉ
ｆｏｌｉａ）、アカｆ（Ｃｈｃｎｏｇｏｄｒｕｍ　　ａ
ｌｂｕＩｌｌ）、アオディトフ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ
　　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びタデ（Ｐ　ｏｌｙｇ
ｏｎｕ＋ｍ　　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）を植えた
。

褒斐」Ｌ ６個の丸底容器（直径１８ｃｍ）にタマ・シルト（Ｔａ
＋ａａ　　５ｉｆｔ）ローム土を満たした。発芽後部分
で記載したものと同種のものを植え、そして植物に対し
て無毒の溶媒に溶解した化学物質を噴霧した。

１胤 処理した植物及び対照を温床中に約２８日問保持した。

次に処理した植物を対照植物と比較し、そして植物の応
答に対して評価した。

応Ａｆ！？評価は０〜１０００尺度をべ一人とし、その
際に（）＝効果なし、及Ｖｉｏｏ＝完全駆除である。グ
ツシュ（−）は試験をしなかったことを意味する。

結果を第０表に示す。

Ｖ） Ｃ％Ｊ　　　００００　　（）口６　Ｃ１０Ｃ１０００
０Ｃ１−０口０００　ｕ”ｌ　６００００００００　Ｃ
１０ｏ　Ｎ−一一一の一一一一一一一一一一一■　　０
０ｏ０００ロロ　０００ロロ００　　００ロロり（：）
（：１０口Ｃ１０００Ｃ１０Ｃ１（ｉｌ　　（）　−一
一一さ−＋＋１−一の−＋４　＋ｍ−＋１−閃　　０（
：１００　０００　　００ロロｏ。

０　０ロ０ロ００００　ｕ”ｌ　！　０　（：＋Φ００
０ｏ　Ｏ−ｍ−−り一一一の中−一一一一一＋　　　　
　０　　　　０　　（：１Ｃ１０００ロ００　０クク０
００口０り００００口０００　ロー６Ｊ■−曽一一一の
トーのの一一一部 ４ａ　　（）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　（）−〇　　〇ＯＬｌ’）　ロ００００ｏ
Ｃ＞　Ｌ５０　Ｃａｒ　Ｏｌｊ’＞ＷＯＣ＋０５１４”
ｌ豐トｏローの（至）■■（１）口のさりｏ　　　　　
　　　　　　Ｏ １ｊ’＋　　（）　　（）　　Ｃ＞　　ｈ（）　　Ｃ＞
　　（）　　　　　　　（）　　ｈ（）　　　　　１７
’）（）　（）　ｃＤＣｏ　−Ｉ　ＦＪ　ｃｏ（Ｘ）　
Ｐ＠！Ｏｅ）　Ｏ’２　ＣＤ　６’＞　Ｃ＞　Ｃｌ’）
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ロ　−　り００寸！■０（ト）！Ｄロ００ロロロロロ０
１’ロ　ＯＯり　０　　　　　　　　　り　ロ　ｈｏ　
　０　　ＦＪ　　Ｃ’Ｊ　　Ｃｏ　　０　　ｅ＋　　Ｃ
ｎ　　ＦＪ　　Ｃ＋　　６　　Φ〜　寸　■　０　ロ　
　　ｉｌｊ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　ロ　００００口ＣＱ　ロｅｌ　（：＋　０　＋
０　（：ｌ　ｏＣ＋　〜ｃ＋Ｊ　Ｃ１□　　ｌ　’。。

ｇ　ｇ　ｇ　０：　二品８月。？馨＋４’）　００　　
　、　　「。。８８８゜自８８ｏ０゜８日日。ｃ、１−
００６　（）０００００　Ｃ１０６０ロ０（）０　　１
１謁　　　ロ００ｏＯ◇０Ｃ）ＯＣｌｏｏ　　　００口
ｇ　　Ｚ　Ｃ：　Ｃｊ：２０已ミ三：００００目三三三
０　　　　　ロ　Ｏｏ　　　ロ ｏ００　わ１４’）００　ｏ　　ＯｈＯ。

１　　ロ０のの一寸トーーカ。０　＋ｌ　ｃｏ−。寸　
＋１（）　（）　りＬｌ”）　００１１”）　Ｃ１Ｏ０
口１　　ロ０　Ｃｏ　ＣｏのＮ！−■口。ロωロ美。０
　証　−ｏＯｏ　　００１Ｄ　　ｏｏり １　　　（）　０　ＦＪ　％　ｈ　００　Ｃ１：ｌ　ｒ
−ＦＪ　０　Ｃｌ　ＣＱ　ＮＣＱ　００　１　’０　　
　　　　　ｎ　　。

’　　　Ｃ１０００寸口。！■０００００口。ＯＩＩ臥
讃１と セイバンモロコシ（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ　　ｈａｌｅｐｅ
ｎｓｅ）、シャッターケイン（Ｓ　ｏｒ）（ｈｕｍ　　
ｂｉｃｏｌｏｒ）、アキ／工７コログサ（Ｓ　ｅｔａｒ
ｉａ　　ｆａｂｅｒｉｉ）、シバムギ（Ａｇｒ。

ｙｒｏｎ　　ｒｅｐｅｏｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎ
ｏｃｈｌｏａ　　ｃｒｕビａｌｌｉ）をタマ土壌で満た
しｐ−５″の標準なべにｈえた。トウモロコシを同じ土
壌で満たした７”Ｑなべに植えた。トウモロコシが植え
てから１２１目、シャッターケイン、アキノエノコログ
サ及ｔイヌビエが１４日自重セイバンモロコシが２６１
目、そしてシバムギが３４日口重こなった場合１、れら
のものをナベで本発明の溶媒に溶解した試Ｖ物質で処理
した。処理２３日後、植物の損傷のム価を肉Ｉｌｌで行
った。結果を第り表に示す。

ク　　　　　ロ　０　ロ　ロ　０ ％００Ｏｏ口０

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｉ￥ 式中、Ｊは ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｊ−１￥または▲
   数式、化学式、表等があります▼￥Ｊ−２￥▲数式、化
   学式、表等があります▼￥Ｊ−３￥▲数式、化学式、表
   等があります▼￥Ｊ−４￥ＲはＨまたはＣＨ＿３であり
   ； Ｒ＿１はＨまたはＣ＿１〜Ｃ３アルキルであり；Ｒ＿２
   はＣ＿１〜Ｃ＿３アルキルまたはＣ＿１〜Ｃ＿２アルコ
   キシであるか；または Ｒ＿１及びＲ＿２は一緒になって−（ＣＨ＿２）ｎ−を
   形成し、ここにｎは２、３または４であり；Ｒ＿３はＨ
   、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＣＨ＿３、ＣＦ＿３、ＯＣＨ＿３ま
   たはＯＣＦ＿２Ｈであり；そしてＸはＣＨ＿３、ＣＨ＿
   ２Ｆ、ＣＨ＿２ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ
   ＿３、Ｃｌ、ＯＣＦ＿２ＨまたはＣＨ＿２ＯＣＨ＿３で
   ある、 の化合物。 ２、ＲがＨである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、ＪがＪ−１である、特許請求の範囲第２項記載の化
   合物。 ４、ＪがＪ−２である、特許請求の範囲第２項記載の化
   合物。 ５、ＪがＪ−３である、特許請求の範囲第２項記載の化
   合物。 ６、ＪがＪ−４である、特許請求の範囲第２項記載の化
   合物。 ７、ＸがＯＣＨ＿３、ＣＨ＿３またはＣｌである、特許
   請求の範囲第３項記載の化合物。 ８、Ｒ＿３がＨ、ＦまたはＣｌである、特許請求の範囲
   第７項記載の化合物。 ９、Ｒ＿２がＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ＿３またはＯＣＨ
   ＿３であり；そしてＲ＿３がＨである、特許請求の範囲
   第８項記載の化合物。 １０、ＸがＯＣＨ＿３、ＣＨ＿３またはＣｌである、特
   許請求の範囲第４項記載の化合物。 １１、Ｒ＿３がＨ、ＦまたはＣｌである、特許請求の範
   囲第１０項記載の化合物。 １２、Ｒ＿２がＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ＿３またはＯＣ
   Ｈ＿３であり；そしてＲ＿３がＨである、特許請求の範
   囲第１１項記載の化合物。 １３、ＸがＯＣＨ＿３、ＣＨ＿３またはＣｌである、特
   許請求の範囲第５項記載の化合物。 １４、Ｒ＿３がＨ、ＦまたはＣｌである、特許請求の範
   囲第１３項記載の化合物。 １５、Ｒ＿２がＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ＿３またはＯＣ
   Ｈ＿３であり；そしてＲ＿３がＨである、特許請求の範
   囲第１４項記載の化合物。 １６、ＸがＯＣＨ＿３、ＣＨ＿３またはＣｌである、特
   許請求の範囲第６項記載の化合物。 １７、Ｒ＿３がＨ、ＦまたはＣｌである、特許請求の範
   囲第１６項記載の化合物。 １８、Ｒ＿２がＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ＿３またはＯＣ
   Ｈ＿３であり；そしてＲ＿３がＨである、特許請求の範
   囲第１７項記載の化合物。 １９、２−｛［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−
   イル）アミノカルボニル］アミノスルホニル｝−Ｎ，Ｎ
   −ジメチル−３−ピリジンカルボキシアミドである特許
   請求の範囲第１項記載の化合物。 ２０、有効量の特許請求の範囲第１項記載の化合物及び
   少なくとも１つの表面活性剤、固体または液体希釈剤か
   らなる、望ましくない植物の生長を制御するに適する組
   成物。 ２１、有効量の特許請求の範囲第２項記載の化合物及び
   少なくとも１つの表面活性剤、固体または液体希釈剤か
   らなる、望ましくない植物の生長を制御するに適する組
   成物。 ２２、有効量の特許請求の範囲第３項記載の化合物及び
   少なくとも１つの表面活性剤、固体または液体希釈剤か
   らなる、望ましくない植物の生長を制御するに適する組
   成物。 ２３、有効量の特許請求の範囲第４項記載の化合物及び
   少なくとも１つの表面活性剤、固体または液体希釈剤か
   らなる、望ましくない植物の生長を制御するに適する組
   成物。 ２４、有効量の特許請求の範囲第５項記載の化合物及び
   少なくとも１つの表面活性剤、固体または液体希釈剤か
   らなる、望ましくない植物の生長を制御するに適する組
   成物。 ２５、有効量の特許請求の範囲第６項記載の化合物及び
   少なくとも１つの表面活性剤、固体または液体希釈剤か
   らなる、望ましくない植物の生長を制御するに適する組
   成物。 ２６、有効量の特許請求の範囲第７項記載の化合物及び
   少なくとも１つの表面活性剤、固体または液体希釈剤か
   らなる、望ましくない植物の生長を制御するに適する組
   成物。 ２７、有効量の特許請求の範囲第１９項記載の化合物及
   び少なくとも１つの表面活性剤、固体または液体希釈剤
   からなる、望ましくない植物の生長を制御するに適する
   組成物。 ２８、保護される場所に有効量の特許請求の範囲第１項
   記載の化合物を施用することからなる、望ましくない植
   物の生長の制御方法。 ２９、保護される場所に有効量の特許請求の範囲第２項
   記載の化合物を施用することからなる、望ましくない植
   物の生長の制御方法。 ３０、保護される場所に有効量の特許請求の範囲第３項
   記載の化合物を施用することからなる、望ましくない植
   物の生長の制御方法。 ３１、保護される場所に有効量の特許請求の範囲第４項
   記載の化合物を施用することからなる、望ましくない植
   物の生長の制御方法。 ３２、保護される場所に有効量の特許請求の範囲第５項
   記載の化合物を施用することからなる、望ましくない植
   物の生長の制御方法。 ３３、保護される場所に有効量の特許請求の範囲第６項
   記載の化合物を施用することからなる、望ましくない植
   物の生長の制御方法。 ３４、保護される場所に有効量の特許請求の範囲第７項
   記載の化合物を施用することからなる、望ましくない植
   物の生長の制御方法。 ３５、保護される場所に有効量の特許請求の範囲第８項
   記載の化合物を施用することからなる、望ましくない植
   物の生長の制御方法。 ３６、保護される場所に有効量の特許請求の範囲第１９
   項記載の化合物を施用することからなる、望ましくない
   植物の生長の制御方法。