JPS62197422A - ポリフエニレンスルフイドの製造方法 - Google Patents
ポリフエニレンスルフイドの製造方法Info
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- JPS62197422A JPS62197422A JP61037483A JP3748386A JPS62197422A JP S62197422 A JPS62197422 A JP S62197422A JP 61037483 A JP61037483 A JP 61037483A JP 3748386 A JP3748386 A JP 3748386A JP S62197422 A JPS62197422 A JP S62197422A
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Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は改良されたPPSの製造方法に関する。
さらに詳しくは、限定されたメルトフローレーの割合を
特定の範囲に制御することを特徴とする%に各種成形品
芥有用なppsの製造方法に関するものである。
特定の範囲に制御することを特徴とする%に各種成形品
芥有用なppsの製造方法に関するものである。
(従来の技術および問題点)
PPSはナイロン、?リカーゲネート、ポリブチレンテ
レフタレート、ポリアセタール等のエンジニアリンググ
ラスチックに比べ、卓越した耐熱性、耐薬品性、剛性を
有する高性能エンジニアリングゲラステ、りとして注目
されている。しかしながら、この樹脂は比較的靭性に乏
しく脆弱であるという重大な欠点を有している。近年、
従来の熱架橋型PPSと異なる直鎖状PPSが開発され
つつあるが、その場合でも結晶化状態では耐衝撃性およ
び伸び等の靭性に乏しく、特にワエルドクラック発生の
防止には充分でない。
レフタレート、ポリアセタール等のエンジニアリンググ
ラスチックに比べ、卓越した耐熱性、耐薬品性、剛性を
有する高性能エンジニアリングゲラステ、りとして注目
されている。しかしながら、この樹脂は比較的靭性に乏
しく脆弱であるという重大な欠点を有している。近年、
従来の熱架橋型PPSと異なる直鎖状PPSが開発され
つつあるが、その場合でも結晶化状態では耐衝撃性およ
び伸び等の靭性に乏しく、特にワエルドクラック発生の
防止には充分でない。
従来、ppsの耐衝撃性を改善するためがラス繊維等の
充填剤を配合することが行なわれているが、十分でない
ためK、例えば成形収縮歪によるワエルドクラック発生
の防止には効果がない。一方、柔軟性ポリマーとのポリ
マーブレンドは有力な方法であるが、柔軟でかつ耐熱性
、耐薬品性に優れるポリマーが少ないこと、あるいはP
PSとの相溶性が不十分なため、曲げ強さ等の機械的強
度の低下、成形品の表面状態の劣化等の問題点を有し、
末だppsの特徴を損なわず、耐衝撃性、柔軟性が改善
されクエルドクラックが発生しないPPSを得るに到っ
ていない。
充填剤を配合することが行なわれているが、十分でない
ためK、例えば成形収縮歪によるワエルドクラック発生
の防止には効果がない。一方、柔軟性ポリマーとのポリ
マーブレンドは有力な方法であるが、柔軟でかつ耐熱性
、耐薬品性に優れるポリマーが少ないこと、あるいはP
PSとの相溶性が不十分なため、曲げ強さ等の機械的強
度の低下、成形品の表面状態の劣化等の問題点を有し、
末だppsの特徴を損なわず、耐衝撃性、柔軟性が改善
されクエルドクラックが発生しないPPSを得るに到っ
ていない。
(問題点を解決するための手段)
本発明者らは、上記の如き状況に鑑み、クエルドクラッ
ク発生の防止等の機械的性質が改善されたPPSを得る
べく鋭意検討した結果、限定されたメルトフローレート
のPPSを酸化架橋し、酸化架橋前後のメルト70−レ
ートの割合及び酸化架橋後のメルト70−レートを特定
の範囲に制御することによシ、本発明に到達したもので
ある。
ク発生の防止等の機械的性質が改善されたPPSを得る
べく鋭意検討した結果、限定されたメルトフローレート
のPPSを酸化架橋し、酸化架橋前後のメルト70−レ
ートの割合及び酸化架橋後のメルト70−レートを特定
の範囲に制御することによシ、本発明に到達したもので
ある。
構成単位を70モモル以上含むppsを該PPSの融点
以下で酸化架橋し、所望の粘度Kまで増粘するPPSの
製造方法に於いて、酸化架橋前のメルトフローレート(
以下、MFRoと称す。ASTM D−1238−70
に準ず。温度315.6℃、荷重5鞄にて測定。単位i
P/10分。)が2000以下のppsを用い、酸化架
橋後のメルトフローレート(以下、MFRと称す。MF
Roと同一の測定方法。)が500以下、且つMFRo
に対する割合が1/30≦MFR/MFRo≦1々の範
囲に制御することを特徴とするppsの製造方法を提供
するものである。
以下で酸化架橋し、所望の粘度Kまで増粘するPPSの
製造方法に於いて、酸化架橋前のメルトフローレート(
以下、MFRoと称す。ASTM D−1238−70
に準ず。温度315.6℃、荷重5鞄にて測定。単位i
P/10分。)が2000以下のppsを用い、酸化架
橋後のメルトフローレート(以下、MFRと称す。MF
Roと同一の測定方法。)が500以下、且つMFRo
に対する割合が1/30≦MFR/MFRo≦1々の範
囲に制御することを特徴とするppsの製造方法を提供
するものである。
上記PPSの重合方法としては、p−ジクロルベンゼン
を硫黄と炭酸ソーダの存在下で重合させる方法、極性溶
媒中で硫化ナトリウムあるいは水硫化ナトリウムと水酸
化ナトリウム又は硫化水素と水酸化ナトリウムあるいは
ナトリウムアミノアルカノエートの存在下で重合させる
方法、p−クロルチオフェノールの自己縮合などがあげ
られるが、N−メチルピロリドン、ジメチルアセトアミ
ドなどのアミド系溶媒やスルホラン等のスルホン系溶媒
中で硫化ナトリウムとp−ジクロルベンゼンを反応させ
る方法が適当である。この際に重合度を調節するために
カルゲン酸やスルホン酸のアルカリ金属塩を添加したり
、水酸化アルカリを添加することは好ましい方法である
。共重合成分として、トロ基、フェニル基、アルコキシ
基、カルダン酸基またはカルダン酸の金属塩基を示す)
、3官能リマーの結晶性に大きく影響しない範囲でかま
わないが、好ましくは共重々成分は10モル係以下がよ
い。特に3官能性以上のフェニル、ビフェニル、ナフチ
ルスルフィド結合などを共重合に選ぶ場合は3モルチ以
下、さらに好ましくは1モルチ以下がよい。
を硫黄と炭酸ソーダの存在下で重合させる方法、極性溶
媒中で硫化ナトリウムあるいは水硫化ナトリウムと水酸
化ナトリウム又は硫化水素と水酸化ナトリウムあるいは
ナトリウムアミノアルカノエートの存在下で重合させる
方法、p−クロルチオフェノールの自己縮合などがあげ
られるが、N−メチルピロリドン、ジメチルアセトアミ
ドなどのアミド系溶媒やスルホラン等のスルホン系溶媒
中で硫化ナトリウムとp−ジクロルベンゼンを反応させ
る方法が適当である。この際に重合度を調節するために
カルゲン酸やスルホン酸のアルカリ金属塩を添加したり
、水酸化アルカリを添加することは好ましい方法である
。共重合成分として、トロ基、フェニル基、アルコキシ
基、カルダン酸基またはカルダン酸の金属塩基を示す)
、3官能リマーの結晶性に大きく影響しない範囲でかま
わないが、好ましくは共重々成分は10モル係以下がよ
い。特に3官能性以上のフェニル、ビフェニル、ナフチ
ルスルフィド結合などを共重合に選ぶ場合は3モルチ以
下、さらに好ましくは1モルチ以下がよい。
かかるPPSの具体的な製造法としては、例えば(1)
ハロダン置換芳香族化合物と硫化アルカリとの反応(米
国特許第2513188号、特公昭44−27671号
および特公昭45−3368号参照)、(2)チオフェ
人−ル類のアルカリ触媒又は銅塩等の共存下における縮
合反応(米国特許第3274165号および英国特許第
1160660号参照) 、 (3)芳香族化合物を塩
化硫黄とのルイス酸触媒共存下に於ける縮合反応(特公
昭46−27255号およびベルギー特許第29437
号参照)等が挙げられる。
ハロダン置換芳香族化合物と硫化アルカリとの反応(米
国特許第2513188号、特公昭44−27671号
および特公昭45−3368号参照)、(2)チオフェ
人−ル類のアルカリ触媒又は銅塩等の共存下における縮
合反応(米国特許第3274165号および英国特許第
1160660号参照) 、 (3)芳香族化合物を塩
化硫黄とのルイス酸触媒共存下に於ける縮合反応(特公
昭46−27255号およびベルギー特許第29437
号参照)等が挙げられる。
特に本発明の目的のためには特公昭52−12240、
特公昭54−8719.特公昭53−25588.特公
昭57−334、特開昭55−43139 、 U8P
4350810、USP4324886に挙げられてい
るような高分子量ppsの製造法が好ましい。
特公昭54−8719.特公昭53−25588.特公
昭57−334、特開昭55−43139 、 U8P
4350810、USP4324886に挙げられてい
るような高分子量ppsの製造法が好ましい。
上記の重合方法によりて得られたPPSは、酸化架橋に
よって所望の粘度にまで増粘させる。この架橋方法とし
ては、例えばUSP 3717620のスパイラル攪拌
翼付釜、該USPに記載の流動層、USP 37374
11のオープン、容器回転式混合機などを用い、pps
を粉末状としてppsの融点以下で、空気、オゾン、酸
素又はこれらを含む気体中で加熱処理される。もう一つ
の方法としては、オートクレーブを用い、粉末状PPS
を水、エチレングリコール、グリセリン等の液体に分散
させ、■20□等過酸化物の存在下で、もしくは酸素、
オゾン又はこれらを含む気体の吹込下でppsの融点以
下の温度での加熱処理が挙げられる。いずれの方法に於
いても、融点以上の加熱処理は、PPS粒子の融着が生
じ好ましくない。粉末状ppsの粒度分布については特
に限定されないが、粘径が大きくなると粒子表面と内部
との架橋むらが生じる為、実用的には粒径は10■以下
が好ましい。
よって所望の粘度にまで増粘させる。この架橋方法とし
ては、例えばUSP 3717620のスパイラル攪拌
翼付釜、該USPに記載の流動層、USP 37374
11のオープン、容器回転式混合機などを用い、pps
を粉末状としてppsの融点以下で、空気、オゾン、酸
素又はこれらを含む気体中で加熱処理される。もう一つ
の方法としては、オートクレーブを用い、粉末状PPS
を水、エチレングリコール、グリセリン等の液体に分散
させ、■20□等過酸化物の存在下で、もしくは酸素、
オゾン又はこれらを含む気体の吹込下でppsの融点以
下の温度での加熱処理が挙げられる。いずれの方法に於
いても、融点以上の加熱処理は、PPS粒子の融着が生
じ好ましくない。粉末状ppsの粒度分布については特
に限定されないが、粘径が大きくなると粒子表面と内部
との架橋むらが生じる為、実用的には粒径は10■以下
が好ましい。
本発明では、上記の架橋方法によシ、限定されたMFR
oのppsを酸化架橋し、MFR及びMFR/MFR。
oのppsを酸化架橋し、MFR及びMFR/MFR。
を特定の範囲に制御する。即ち、本発明での酸化架橋に
用いるppsは!if!FRo≦2000 、好ましく
はMFRo≦200.更に好ましくはMFRo≦100
である。かかるMFRoが大きすぎる場合、いかなるM
FRまで酸化架橋しても、成形品の脆性改良、特にクエ
ルドクラックの発生防止に効果が無い。醸化架橋後のp
psは、MFR≦500、好ましくは0.1≦MFR≦
75、更に好ましくは0.5≦VFR≦10である。
用いるppsは!if!FRo≦2000 、好ましく
はMFRo≦200.更に好ましくはMFRo≦100
である。かかるMFRoが大きすぎる場合、いかなるM
FRまで酸化架橋しても、成形品の脆性改良、特にクエ
ルドクラックの発生防止に効果が無い。醸化架橋後のp
psは、MFR≦500、好ましくは0.1≦MFR≦
75、更に好ましくは0.5≦VFR≦10である。
かかるR1!PRが大きすぎる場合、成形品の強度が不
足し、逆に小さな場合成形作業性の点から成形品の形状
が限られてくる。架橋前後のメルトフローレートの比率
は、1/!≧MFR/MF’Ro≧IAo、好ましくは
IA≧擬’R/MFRo≧IAOの範囲である。かかる
MFR/MFRoが大きすぎても、逆に小さすぎても脆
くなり、成形品にワエルドクラ、りが発生し易くなる。
足し、逆に小さな場合成形作業性の点から成形品の形状
が限られてくる。架橋前後のメルトフローレートの比率
は、1/!≧MFR/MF’Ro≧IAo、好ましくは
IA≧擬’R/MFRo≧IAOの範囲である。かかる
MFR/MFRoが大きすぎても、逆に小さすぎても脆
くなり、成形品にワエルドクラ、りが発生し易くなる。
本発明によシ製造したppsには、強度、耐熱性、寸法
安定性等のエンジニアリングプラスチックとしての性能
を改善するために、任意の充填剤を組成物中70重量%
以下含有せしめることができる。
安定性等のエンジニアリングプラスチックとしての性能
を改善するために、任意の充填剤を組成物中70重量%
以下含有せしめることができる。
充填剤として具体的には、ガラス繊維、炭素繊維、チタ
ン酸カリワム、アスベスト、炭化ケイ素、セラミ、り繊
維、金属繊維、窒化ケイ素などの繊維状強化剤硫酸パリ
タム、硫酸カルシタム、カオリン、クレー、パイロフィ
ライト、ベントナイト、セリサイト、ゼオライト、マイ
カ、雲母、ネフェリンシナイト、メルク、アタルパルジ
ャイト、フォラストナイト、 PMF 、フェライト、
硅酸カルクタム、炭酸カルシタム、炭酸マグネシヮム、
ドロマイト、三酸化アンモン、酸化亜鉛、酸化チタン、
酸化マグネシウム、酸化鉄、二酸化モリブテン、黒鉛、
石コワ、ガラスピーズ、ガラスバルーン、石英粉などの
無機充填剤アラきド繊維などの有機系の強化剤などが挙
げられる。これらの強化剤又は充填剤を加える場合、公
知のシランカップリング剤を用いることができる。
ン酸カリワム、アスベスト、炭化ケイ素、セラミ、り繊
維、金属繊維、窒化ケイ素などの繊維状強化剤硫酸パリ
タム、硫酸カルシタム、カオリン、クレー、パイロフィ
ライト、ベントナイト、セリサイト、ゼオライト、マイ
カ、雲母、ネフェリンシナイト、メルク、アタルパルジ
ャイト、フォラストナイト、 PMF 、フェライト、
硅酸カルクタム、炭酸カルシタム、炭酸マグネシヮム、
ドロマイト、三酸化アンモン、酸化亜鉛、酸化チタン、
酸化マグネシウム、酸化鉄、二酸化モリブテン、黒鉛、
石コワ、ガラスピーズ、ガラスバルーン、石英粉などの
無機充填剤アラきド繊維などの有機系の強化剤などが挙
げられる。これらの強化剤又は充填剤を加える場合、公
知のシランカップリング剤を用いることができる。
また、本発明によシ製造したppsには、本発明の目的
を逸脱しない範囲でIリフェニレンオキサイド、Iリア
リレート、Iリアミド、Iリプチレンテレ7タレート、
ポリエーテルエーテルケトン、?リイミド等の熱可塑性
樹脂、ノゲラック型エポキシ樹脂等のエポキシ樹脂、I
リエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン類、マ
レイン酸変性ポリプロピレン等のα−オレフィン共重合
体、あるいはナイロン11/ポリエーテル系4リアミド
エラストマー等の熱可塑性エラストマー5BR1水添S
BR、EPDM等を含有せしめることができる。
を逸脱しない範囲でIリフェニレンオキサイド、Iリア
リレート、Iリアミド、Iリプチレンテレ7タレート、
ポリエーテルエーテルケトン、?リイミド等の熱可塑性
樹脂、ノゲラック型エポキシ樹脂等のエポキシ樹脂、I
リエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン類、マ
レイン酸変性ポリプロピレン等のα−オレフィン共重合
体、あるいはナイロン11/ポリエーテル系4リアミド
エラストマー等の熱可塑性エラストマー5BR1水添S
BR、EPDM等を含有せしめることができる。
更に、本発明によシ得られたppsは必要に応じて任意
の充填剤、補強剤、添加剤を加えて、種々の公知の方法
によりイレ、ト化し、成形に供する。
の充填剤、補強剤、添加剤を加えて、種々の公知の方法
によりイレ、ト化し、成形に供する。
例えば、原料を予めタンブラ−又はヘンソヱルミキサー
のような混合機で均一に混合し、1軸又は2軸の押出機
に供給して230〜400℃で溶融混練したのち、ベレ
ット化する方法をとることができる。
のような混合機で均一に混合し、1軸又は2軸の押出機
に供給して230〜400℃で溶融混練したのち、ベレ
ット化する方法をとることができる。
(発明の効果)
本発明のポリフェニレンスルフィドの製造方法は、酸化
架橋前後のメルト70−レートの割合、及び酸化架橋前
後のメルトフローレートを特定の範囲に制御することに
より、ワエルドクラ、りの発生が防止されるため、電気
・電子・機械部品の汎用用途、中でもクラックの発生し
やすいビンコネクター、ランプ、ソケット、精密ハワジ
ング等に好適のppsを供給することができる。又、本
発明によシ製造したppsはこれらの射出成形部品以外
にも、チーープ、パイプ等の押出成形品AJl ’;l
k fロー成形品にも有効である。
架橋前後のメルト70−レートの割合、及び酸化架橋前
後のメルトフローレートを特定の範囲に制御することに
より、ワエルドクラ、りの発生が防止されるため、電気
・電子・機械部品の汎用用途、中でもクラックの発生し
やすいビンコネクター、ランプ、ソケット、精密ハワジ
ング等に好適のppsを供給することができる。又、本
発明によシ製造したppsはこれらの射出成形部品以外
にも、チーープ、パイプ等の押出成形品AJl ’;l
k fロー成形品にも有効である。
(実施例)
次に本発明の方法を実施例によって具体的に説明する。
尚、例中の部は重量基準である。
実施例1〜6および比較例1〜6
(4) ppsの重合
501オートクレーブにN−メチルピロリドン18kg
と硫化ナトリクム2.7水塩5kli+および安息香酸
ナトリウム6kII、水酸化ナトリウム1607を仕込
み、窒素雰囲気下で200℃まで約2時間かけて攪拌し
ながら徐々に昇温し、1059a/の水を留出させた。
と硫化ナトリクム2.7水塩5kli+および安息香酸
ナトリウム6kII、水酸化ナトリウム1607を仕込
み、窒素雰囲気下で200℃まで約2時間かけて攪拌し
ながら徐々に昇温し、1059a/の水を留出させた。
反応系を170’Cに冷却した後、p−ジクロルベンゼ
ン6kgとトリクロルベンゼンを表1の数量とN−メチ
ルピロリドン4ゆを加え、220℃で2時間、次いで2
50Cで3時間反応させた。重合終了時の内圧は6.7
kg/cm”であった。
ン6kgとトリクロルベンゼンを表1の数量とN−メチ
ルピロリドン4ゆを加え、220℃で2時間、次いで2
50Cで3時間反応させた。重合終了時の内圧は6.7
kg/cm”であった。
反応系を冷却後、内容物を戸別し、得られた固形分を熱
水で3回、さらにアセトンで2回洗浄した後、120℃
で3時間乾燥させて灰白色で粒状のポリマーを得り。こ
のポリマーのメルト70−レ) (MFRo )を表1
に示す。
水で3回、さらにアセトンで2回洗浄した後、120℃
で3時間乾燥させて灰白色で粒状のポリマーを得り。こ
のポリマーのメルト70−レ) (MFRo )を表1
に示す。
0) 酸化架橋
上記(4)で得られた粒状のポリマー2に9をスパイラ
ル型攪拌翼を備えた20I!釜に仕込み、14/′分の
空気を送夛込み、回転数6 Orpmで攪拌し、260
1:にて熱処理した。表1に熱処理時間と酸化架橋後の
メルト70−レー) (MFR) を示f。
ル型攪拌翼を備えた20I!釜に仕込み、14/′分の
空気を送夛込み、回転数6 Orpmで攪拌し、260
1:にて熱処理した。表1に熱処理時間と酸化架橋後の
メルト70−レー) (MFR) を示f。
(Q 成形
酸化架橋によシ得られたポリマーと充填剤を表2.3.
4に示す割合で、タンブラ−で予備混合し、40鰭単軸
押出機にて320〜34 QCで溶融混練して各ベレッ
トを得た。得られたベレットを3オンスの射出成形機で
350’Cで成形して図1に示す如き成形品(厚さ5■
)を得た。そのウェルド部のクラックの有無を調へ九〇 表 2 (註)*印Aのものは本発明のPPSを使用し、他は比
較のためのものである。
4に示す割合で、タンブラ−で予備混合し、40鰭単軸
押出機にて320〜34 QCで溶融混練して各ベレッ
トを得た。得られたベレットを3オンスの射出成形機で
350’Cで成形して図1に示す如き成形品(厚さ5■
)を得た。そのウェルド部のクラックの有無を調へ九〇 表 2 (註)*印Aのものは本発明のPPSを使用し、他は比
較のためのものである。
ガラス繊維・・・旭硝子(株)製ガラス繊維グラスロン
C8−03MA497 又、表3に示す割合で配合し、4.OX16X46Gw
Oの大きさで、直径2.1−の孔を等間隔で18個有す
るコネクターを成形し、9工ルド部のクシツクの有無を
調べ友。
C8−03MA497 又、表3に示す割合で配合し、4.OX16X46Gw
Oの大きさで、直径2.1−の孔を等間隔で18個有す
るコネクターを成形し、9工ルド部のクシツクの有無を
調べ友。
表 3
(註)本印Aのものは本発明のppsを使用し、他は比
較のためのものである。
較のためのものである。
上記の結果よシ、本発明によシ得られたppsはワエル
ドクラックが発生しないことが判る。
ドクラックが発生しないことが判る。
間奏1はpps配合物を射出成形してなる成形品の平面
図である。 代理人 弁理士 高 橋 勝 利 口 1
図である。 代理人 弁理士 高 橋 勝 利 口 1
Claims (1)
- 一般式▲数式、化学式、表等があります▼で示される構
成単位を70モル%以上含むポリフェニレンスルフィド
(以下PPSと略す。)を該PPSの融点以下で酸化架
橋し、所望の粘度にまで増粘するPPSの製造方法に於
いて、酸化架橋前のメルトフローレート(ASTM D
−1238−70に準ず。温度315.6℃、荷重5k
gにて測定。単位g/10分。)が2000以下のPP
Sを用い、酸化架橋後のメルトフローレート(該酸化架
橋前のメルトフローレートと同一の測定方法。)が50
0以下、且つ該酸化架橋前のメルトフローレートに対す
る割合が1/30≦MFR/MFR_0≦1/2の範囲
に制御することを特徴とするPPSの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61037483A JPH072844B2 (ja) | 1986-02-24 | 1986-02-24 | ポリフエニレンスルフイドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61037483A JPH072844B2 (ja) | 1986-02-24 | 1986-02-24 | ポリフエニレンスルフイドの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62197422A true JPS62197422A (ja) | 1987-09-01 |
JPH072844B2 JPH072844B2 (ja) | 1995-01-18 |
Family
ID=12498766
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61037483A Expired - Lifetime JPH072844B2 (ja) | 1986-02-24 | 1986-02-24 | ポリフエニレンスルフイドの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH072844B2 (ja) |
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1986
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