JPS6216929B2 - - Google Patents
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- JPS6216929B2 JPS6216929B2 JP60185230A JP18523085A JPS6216929B2 JP S6216929 B2 JPS6216929 B2 JP S6216929B2 JP 60185230 A JP60185230 A JP 60185230A JP 18523085 A JP18523085 A JP 18523085A JP S6216929 B2 JPS6216929 B2 JP S6216929B2
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明はプロスタグランジンＥ類にセルロース
誘導体である高分子化合物を添加し、凍結乾燥す
ることを特徴とする安定なプロスタグランジンＥ
類製剤の製法に関する。 本発明に於てプロスタグランジンＥ類とはプロ
スタグランジンE1（PGE1）、プロスタグランジ
ンE2（PGE2）、プロスタグランジンE3（PGE3）
の他、これらの化合物の側鎖における誘導体を意
味しており、具体的には例えばPGE2について挙
げるならば16−メチル−PGE2、３−メチル−
PGE2、３・16（Ｒ）−ジメチル−PGE2、17−オ
キソ−15−エピ−PGE2、16（Ｒ）−ヒドロキシ−
PGE2、15（Ｒ）−メチル−PGE2−メチルエステ
ル、15（Ｓ）−メチル−PGE2−メチルエステル、
16・16−ジメチル−PGE2−メチルエステル、４
（Ｒ）・16（Ｒ）−ジメチル−PGE2、４（Ｒ）・16
（Ｓ）−ジメチル−PGE2、４（Ｓ）・16（Ｒ）−ジ
メチル−PGE2、４（Ｓ）・16（Ｓ）−ジメチル−
PGE2及び16（Ｒ・Ｓ）−メチル−20−メトキシ−
PGE2等である。 プロスタグランジンＥ類は、微量で子宮収縮力
の調節、降圧作用、消化器潰瘍の治療と予防、脱
質代謝の調節、気管支拡張作用等広範な薬理作用
を有する医薬であるが、非常に不安定で分解され
易く溶液状態のみならず結晶状態でも分解される
ので、通常は−20℃の冷凍庫中に結晶又はエタノ
ール溶液として保存されている。 従来、プロスタグランジンＥ類を安定化する方
法としては、含水量0.1％以下のＮ・Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド等の有機溶媒に溶解する方法が知
られている（ベルギー特許第790840号）。 しかしながら医薬を人体に直接投与特に注射剤
として投与する場合、安定性、溶解度等の点で水
溶液とするとが出来ない時は有機溶媒溶液又はこ
れを水で希釈して投与することもあるが通常は水
溶液として投与することが好ましいとされている
〔Dispensing of Medication、976、7th Ed.、
Mackpublishing Company1971〕。 即ち、プロスタグランジンＥ類を安定な形で保
存することが出来、且つ注射剤として投与する場
合には水溶液として投与出来る安定なプロスタグ
ランジンＥ類の製剤が要望されていた。 本発明者等はかかる技術水準下に種々研究した
結果、プロスタグランジンＥ類にセルロース誘導
体である高分子化合物を添加し凍結乾燥して得ら
れたプロスタグランジンＥ類の製剤が、安定で室
温で長期間保存しても分解され難く、且つ注射剤
として投与する場合は水溶液として投与出来るこ
とを見出し、本発明を完成した。 本発明に於てセルロース誘導体である高分子化
合物としては、ヒドロキシエチルセルロース、ヒ
ドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピ
ルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
ス、メチルセルロース等が挙げられる。 本発明方法の実施はプロスタグランジンＥ類に
水及びセルロース誘導体である高分子化合物を添
加して水溶液となし、液性の調節、無菌過等常
法の操作を施した後、バイアルに分注し、次いで
常法に従つて凍結乾燥することによつて行われ
る。 なお、プロスタグランジンＥ類は水溶性である
が、その結晶を水に溶解させるのに長時間要する
ので、結晶を用いる時には予めエタノール、酢酸
エチル等の有機溶媒に溶解し次いで有機溶媒を留
去して無晶型の固体となし、水との接触面積を拡
大させておくことが好ましい。 本発明に於て添加されるセルロース誘導体であ
る高分子化合物の添加量は、薬効を呈しない量で
あるが、１バイアル当りの好ましい添加量は、５
〜250mgである。 かくして得られた安定なプロスタグランジンＥ
類は必要に応じて更に等張化剤、防腐剤、賦形
剤、無痛化剤等を添加しても良い。 次に、本発明方法によつて得られるプロスタグ
ランジンＥ類が室温で長期間保存しても安定であ
ることを以下の実施例で示す。 実施例 １〜３ ２の溶器に下表１で示される各種プロスタグ
ランジンＥ類50mgをエタノール１mlに溶解した溶
液を入れ、その器壁をその溶液で湿潤し、減圧或
いは窒素ガスを通気してエタノールを留去する。
次いで下表１に示される添加剤及び蒸留水1500ml
を加えて添加剤を溶解し、水酸化ナトリウム水溶
液を加えてPH6.5に調整し、かきまぜてプロスタ
グランジンＥ類を溶解した後、蒸留水を加えて全
量2000mlとする。以下常法に従つて無菌過した
後１mlずつバイアルに充填し凍結乾燥した後密封
する。
誘導体である高分子化合物を添加し、凍結乾燥す
ることを特徴とする安定なプロスタグランジンＥ
類製剤の製法に関する。 本発明に於てプロスタグランジンＥ類とはプロ
スタグランジンE1（PGE1）、プロスタグランジ
ンE2（PGE2）、プロスタグランジンE3（PGE3）
の他、これらの化合物の側鎖における誘導体を意
味しており、具体的には例えばPGE2について挙
げるならば16−メチル−PGE2、３−メチル−
PGE2、３・16（Ｒ）−ジメチル−PGE2、17−オ
キソ−15−エピ−PGE2、16（Ｒ）−ヒドロキシ−
PGE2、15（Ｒ）−メチル−PGE2−メチルエステ
ル、15（Ｓ）−メチル−PGE2−メチルエステル、
16・16−ジメチル−PGE2−メチルエステル、４
（Ｒ）・16（Ｒ）−ジメチル−PGE2、４（Ｒ）・16
（Ｓ）−ジメチル−PGE2、４（Ｓ）・16（Ｒ）−ジ
メチル−PGE2、４（Ｓ）・16（Ｓ）−ジメチル−
PGE2及び16（Ｒ・Ｓ）−メチル−20−メトキシ−
PGE2等である。 プロスタグランジンＥ類は、微量で子宮収縮力
の調節、降圧作用、消化器潰瘍の治療と予防、脱
質代謝の調節、気管支拡張作用等広範な薬理作用
を有する医薬であるが、非常に不安定で分解され
易く溶液状態のみならず結晶状態でも分解される
ので、通常は−20℃の冷凍庫中に結晶又はエタノ
ール溶液として保存されている。 従来、プロスタグランジンＥ類を安定化する方
法としては、含水量0.1％以下のＮ・Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド等の有機溶媒に溶解する方法が知
られている（ベルギー特許第790840号）。 しかしながら医薬を人体に直接投与特に注射剤
として投与する場合、安定性、溶解度等の点で水
溶液とするとが出来ない時は有機溶媒溶液又はこ
れを水で希釈して投与することもあるが通常は水
溶液として投与することが好ましいとされている
〔Dispensing of Medication、976、7th Ed.、
Mackpublishing Company1971〕。 即ち、プロスタグランジンＥ類を安定な形で保
存することが出来、且つ注射剤として投与する場
合には水溶液として投与出来る安定なプロスタグ
ランジンＥ類の製剤が要望されていた。 本発明者等はかかる技術水準下に種々研究した
結果、プロスタグランジンＥ類にセルロース誘導
体である高分子化合物を添加し凍結乾燥して得ら
れたプロスタグランジンＥ類の製剤が、安定で室
温で長期間保存しても分解され難く、且つ注射剤
として投与する場合は水溶液として投与出来るこ
とを見出し、本発明を完成した。 本発明に於てセルロース誘導体である高分子化
合物としては、ヒドロキシエチルセルロース、ヒ
ドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピ
ルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
ス、メチルセルロース等が挙げられる。 本発明方法の実施はプロスタグランジンＥ類に
水及びセルロース誘導体である高分子化合物を添
加して水溶液となし、液性の調節、無菌過等常
法の操作を施した後、バイアルに分注し、次いで
常法に従つて凍結乾燥することによつて行われ
る。 なお、プロスタグランジンＥ類は水溶性である
が、その結晶を水に溶解させるのに長時間要する
ので、結晶を用いる時には予めエタノール、酢酸
エチル等の有機溶媒に溶解し次いで有機溶媒を留
去して無晶型の固体となし、水との接触面積を拡
大させておくことが好ましい。 本発明に於て添加されるセルロース誘導体であ
る高分子化合物の添加量は、薬効を呈しない量で
あるが、１バイアル当りの好ましい添加量は、５
〜250mgである。 かくして得られた安定なプロスタグランジンＥ
類は必要に応じて更に等張化剤、防腐剤、賦形
剤、無痛化剤等を添加しても良い。 次に、本発明方法によつて得られるプロスタグ
ランジンＥ類が室温で長期間保存しても安定であ
ることを以下の実施例で示す。 実施例 １〜３ ２の溶器に下表１で示される各種プロスタグ
ランジンＥ類50mgをエタノール１mlに溶解した溶
液を入れ、その器壁をその溶液で湿潤し、減圧或
いは窒素ガスを通気してエタノールを留去する。
次いで下表１に示される添加剤及び蒸留水1500ml
を加えて添加剤を溶解し、水酸化ナトリウム水溶
液を加えてPH6.5に調整し、かきまぜてプロスタ
グランジンＥ類を溶解した後、蒸留水を加えて全
量2000mlとする。以下常法に従つて無菌過した
後１mlずつバイアルに充填し凍結乾燥した後密封
する。
【表】
つぎに、本発明によつて得られる凍結乾燥品の
安定性を調べるため、上記実施例１〜３で製造し
た製品１バイアルの夫々の含有量に対する50℃で
10日間保存した後の凍結乾燥品１バイアルの夫々
のプロスタグランジンＥ類の含有量を残存率とし
て次表２に示す。
安定性を調べるため、上記実施例１〜３で製造し
た製品１バイアルの夫々の含有量に対する50℃で
10日間保存した後の凍結乾燥品１バイアルの夫々
のプロスタグランジンＥ類の含有量を残存率とし
て次表２に示す。
【表】
実施例 ４〜５
２の溶器に16（Ｓ）−メチル−20−メトキシ
−プロスタグランジンE2（）50mgをエタノー
ル１mlに溶解した液を入れ、その器壁をその溶液
で湿潤し、減圧或いは窒素ガスを通気してエタノ
ールを留去する。次いで下表３に表す添加剤及び
蒸留水1500mlを加えて添加剤を溶解し、水酸化ナ
トリウム水溶液を加えてPH5.6に調整し、かきま
ぜてプロスタグランジンＥ類を溶解した後、蒸留
水を加えて全量2000mlとする。以下常法に従つて
過した後、トレイに充填し凍結乾燥する。必要
ならば粉砕する。
−プロスタグランジンE2（）50mgをエタノー
ル１mlに溶解した液を入れ、その器壁をその溶液
で湿潤し、減圧或いは窒素ガスを通気してエタノ
ールを留去する。次いで下表３に表す添加剤及び
蒸留水1500mlを加えて添加剤を溶解し、水酸化ナ
トリウム水溶液を加えてPH5.6に調整し、かきま
ぜてプロスタグランジンＥ類を溶解した後、蒸留
水を加えて全量2000mlとする。以下常法に従つて
過した後、トレイに充填し凍結乾燥する。必要
ならば粉砕する。
【表】
【表】
実施例 ６〜８
実施例４〜５で得られたプロスタグランジン含
有粉末（以下PG−powdと略す）を表下４に示す
組成で剤形化する。
有粉末（以下PG−powdと略す）を表下４に示す
組成で剤形化する。
Claims (1)
- １ プロスタグランジンＥ類にセルロース誘導体
である高分子化合物を添加し、凍結乾燥すること
を特徴とする安定なプロスタグランジンＥ類製剤
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18523085A JPS61171421A (ja) | 1985-08-23 | 1985-08-23 | 安定なプロスタグランジンｅ類製剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18523085A JPS61171421A (ja) | 1985-08-23 | 1985-08-23 | 安定なプロスタグランジンｅ類製剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61171421A JPS61171421A (ja) | 1986-08-02 |
| JPS6216929B2 true JPS6216929B2 (ja) | 1987-04-15 |
Family
ID=16167151
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18523085A Granted JPS61171421A (ja) | 1985-08-23 | 1985-08-23 | 安定なプロスタグランジンｅ類製剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61171421A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7772220B2 (en) | 2004-10-15 | 2010-08-10 | Seo Hong Yoo | Methods and compositions for reducing toxicity of a pharmaceutical compound |
| JP2005272458A (ja) * | 2004-02-27 | 2005-10-06 | Ono Pharmaceut Co Ltd | 経口投与用医薬組成物 |
| JP2005314413A (ja) * | 2004-04-02 | 2005-11-10 | Ono Pharmaceut Co Ltd | 経口投与用医薬組成物 |
| DE602005019582D1 (de) | 2004-08-30 | 2010-04-08 | Seo Hong Yoo | Nervenschutzwirkung von aufgelöster udca bei einem fokalen ischämischen modell |
| CA2584184A1 (en) | 2004-10-15 | 2006-04-27 | Seo Hong Yoo | Methods and compositions for reducing toxicity of a pharmaceutical compound |
| JP2008521800A (ja) * | 2004-11-24 | 2008-06-26 | セオ ホン ユー | 水可溶化胆汁酸投薬処方の乾燥形態、その製造方法及び用途 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5976017A (ja) * | 1983-01-20 | 1984-04-28 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | 安定なプロスタグランジンｅ類製剤の製法 |
-
1985
- 1985-08-23 JP JP18523085A patent/JPS61171421A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5976017A (ja) * | 1983-01-20 | 1984-04-28 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | 安定なプロスタグランジンｅ類製剤の製法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61171421A (ja) | 1986-08-02 |
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