JPS62148405A - 除草性組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
a、産業上の利用分野
本発明はビビリジニウム4級塩を主成分とする除草性組
成物に関し、更に詳しくは青、亦、黄、緑の如き着色成
分を含しpHtt符定の酸性条件下に維持された色性安
定性が向した除草性組酸物に関するものである。
成物に関し、更に詳しくは青、亦、黄、緑の如き着色成
分を含しpHtt符定の酸性条件下に維持された色性安
定性が向した除草性組酸物に関するものである。
b、従来技術
ビピリジウム4級塩を主成分とする除草剤の歴史は古く
、1955年に発明されてから夫に30年以上も、その
巾広い殺草スペクトルに頒い効果、およびその安全性か
ら使用され続けてきている。すなわち、一般のIk薬と
同様、取扱い仕様に従い散布を行えば、該農薬組成物は
何等害となるものはないのである。
、1955年に発明されてから夫に30年以上も、その
巾広い殺草スペクトルに頒い効果、およびその安全性か
ら使用され続けてきている。すなわち、一般のIk薬と
同様、取扱い仕様に従い散布を行えば、該農薬組成物は
何等害となるものはないのである。
しかし、農業用用途に安全な該農薬組成物も、誤用特に
誤飲により、ある場合には人体に重大な影響を与えるこ
とがあり、これらの誤用を防止するため、各種の万策が
虜じられている。すなわち、特開昭52−9o63を号
公報に開示されている如き、低級脂肪族カルボン酸、あ
るいは特開昭52−114021号公報に開示されてい
るテトラヒドロチオフェン、特開昭49−7433号公
報に開示されているフル千ルピリジ/の如き着臭剤を用
いて、その臭いにより誤飲、誤用を防止する方法がその
一つである。
誤飲により、ある場合には人体に重大な影響を与えるこ
とがあり、これらの誤用を防止するため、各種の万策が
虜じられている。すなわち、特開昭52−9o63を号
公報に開示されている如き、低級脂肪族カルボン酸、あ
るいは特開昭52−114021号公報に開示されてい
るテトラヒドロチオフェン、特開昭49−7433号公
報に開示されているフル千ルピリジ/の如き着臭剤を用
いて、その臭いにより誤飲、誤用を防止する方法がその
一つである。
更に誤飲が行なわれた場合、飲込んだものを吐き出させ
る手段も種々提案されでいる。すなわち、特公昭56−
35641号公報に開示されているS −トIJ 7ゾ
ロビリシジ/誘導体あるいは特開昭56−61301号
公報に開示されているトリポリリン酸塩やピロリン酸塩
がこれに相当する。これらの防止策により、効果を発揮
することは可能である。しかし、これらの農薬組成物を
着色し他の物と区別し、ある櫨の警告を発することは更
に別の万策として型費である。このことは、特公昭56
−35641号公報に特色もしくは区別するための手段
として、層色剤を用いることは開示されている。しかし
、農薬組成物に涜色剤を那えた場合その安定性は非常に
瓜登となる。すなわち、保存中にその色が変化し別のも
のと誤解されると、着色の意味がなくなるし、またあら
ゆるものと株加した場合でもその着色性の侵透さと変色
のないことは、更に息要なことである。この様なことは
、上記特公昭56−35641号公報には全くふれられ
ておらず、開示されていない。
る手段も種々提案されでいる。すなわち、特公昭56−
35641号公報に開示されているS −トIJ 7ゾ
ロビリシジ/誘導体あるいは特開昭56−61301号
公報に開示されているトリポリリン酸塩やピロリン酸塩
がこれに相当する。これらの防止策により、効果を発揮
することは可能である。しかし、これらの農薬組成物を
着色し他の物と区別し、ある櫨の警告を発することは更
に別の万策として型費である。このことは、特公昭56
−35641号公報に特色もしくは区別するための手段
として、層色剤を用いることは開示されている。しかし
、農薬組成物に涜色剤を那えた場合その安定性は非常に
瓜登となる。すなわち、保存中にその色が変化し別のも
のと誤解されると、着色の意味がなくなるし、またあら
ゆるものと株加した場合でもその着色性の侵透さと変色
のないことは、更に息要なことである。この様なことは
、上記特公昭56−35641号公報には全くふれられ
ておらず、開示されていない。
本発明者らは、このビピリジウム塩農薬組成物において
の色素安定性について鋭意研究した結果、看色剤とその
pl(の関係の重要性を発見し本発明に到達した。
の色素安定性について鋭意研究した結果、看色剤とその
pl(の関係の重要性を発見し本発明に到達した。
C1発明の構成
すなわち、本発明は下記一般式(I)
(但し式中lは1または2の祭数を示し、L X) ”
’はアニオ/を示す。」 および/または下記一般式(11) で表わされるジピリジニウム4級塩の少(とも−ffi
を有効成分とする除草性組成物であって、該組成物は、
7シツドグルー1.7ンンドブルー3.アシッドブルー
99食用T巳1号1食用青色2号0食用赤色2号8食用
赤巴3号9食用赤色102号1食用赤色104号0食用
赤色105号1食用赤色106号、禅色5L14号。
’はアニオ/を示す。」 および/または下記一般式(11) で表わされるジピリジニウム4級塩の少(とも−ffi
を有効成分とする除草性組成物であって、該組成物は、
7シツドグルー1.7ンンドブルー3.アシッドブルー
99食用T巳1号1食用青色2号0食用赤色2号8食用
赤巴3号9食用赤色102号1食用赤色104号0食用
赤色105号1食用赤色106号、禅色5L14号。
食用黄色4号1食用黄色5号1文用緑色3号及び緑色4
01号よりなる群から選ばれた少くとも一種の7II已
成分を含存し且つpH171′5.7以下の酸性条件に
維持された除草性組成物である。
01号よりなる群から選ばれた少くとも一種の7II已
成分を含存し且つpH171′5.7以下の酸性条件に
維持された除草性組成物である。
本発明に用いられる色素はL]11記″Pt色、赤色。
黄色、緑色の色素である。このような色素は龍のものと
区別することが容易であるばかりでなく、警告的な意味
を持っているからである。本発明に用いられる前記色素
は、これらの色のものであれば特にいかなる方法でつ(
られたものでもよい。これらの色素の具体的な例として
、矢の如きものをあげることかでざる。
区別することが容易であるばかりでなく、警告的な意味
を持っているからである。本発明に用いられる前記色素
は、これらの色のものであれば特にいかなる方法でつ(
られたものでもよい。これらの色素の具体的な例として
、矢の如きものをあげることかでざる。
(ll アシドフルーワンill (C01,420
45゜RN29−17−9) gthanaminium、N−(4−((4−die
thylamino)phenyl )−(2+4−d
i 5ulf ophehyl )methylene
)−2+5−cyclohexadien−1−yl
jdene−N−ethyl−+hydroxide
1nner 5alt sodium 5a
lt(9CI)。
45゜RN29−17−9) gthanaminium、N−(4−((4−die
thylamino)phenyl )−(2+4−d
i 5ulf ophehyl )methylene
)−2+5−cyclohexadien−1−yl
jdene−N−ethyl−+hydroxide
1nner 5alt sodium 5a
lt(9CI)。
(2) γシト7゛ルースリー(31(C6I、 4
2051゜1ζN3536 49 0) gthanaminium+N−(4−((4−(di
eth)’lamino)phenyl)−(5−hy
droxy−2e4−djsulfophenyl)m
ethylene)−2+5−eyelohexadi
en−1−ylidene)−N−ethyl−+hy
droxide 1nner 5alt cal
ciumsalt(2:1)(9C1)。
2051゜1ζN3536 49 0) gthanaminium+N−(4−((4−(di
eth)’lamino)phenyl)−(5−hy
droxy−2e4−djsulfophenyl)m
ethylene)−2+5−eyelohexadi
en−1−ylidene)−N−ethyl−+hy
droxide 1nner 5alt cal
ciumsalt(2:1)(9C1)。
(3) アシドブルーナイン(91(C,1,420
913゜RN2560−18−2) Arnmonlum、e*h71−(4−(p−eth
yl (m−!Iulfob−enzyl)amin
o−a(o−mulfophsnyl)benzyld
ine)−2,5−cyclohexadien−1−
ylidene)(m−sulfob−enzyl−+
hydroxide)winner 5alt d
iammoniumsalt(9C1)。
913゜RN2560−18−2) Arnmonlum、e*h71−(4−(p−eth
yl (m−!Iulfob−enzyl)amin
o−a(o−mulfophsnyl)benzyld
ine)−2,5−cyclohexadien−1−
ylidene)(m−sulfob−enzyl−+
hydroxide)winner 5alt d
iammoniumsalt(9C1)。
(4) 食用青色1号 プリIJア/ドブルーFOF
4−((−t−(N−ethyl−m−aulfobe
nzylamfno)−phenyl)−(2−sul
foniumphenyl)−methylene)−
(1−(N−ethyl−N−+5ulfobenzy
l)−八”−eyclo−hexadienimine
)clisodium sin。
4−((−t−(N−ethyl−m−aulfobe
nzylamfno)−phenyl)−(2−sul
foniumphenyl)−methylene)−
(1−(N−ethyl−N−+5ulfobenzy
l)−八”−eyclo−hexadienimine
)clisodium sin。
(51食)H1T色2号 イ/ジゴヵルミ11−4nl
l11−4ndi、5’−digulfonic ac
id+diaodium 5alt 〔赤色〕 (6)A″用赤色2号 アマランス 1−(4−sulfo−1−naphthylazo)
−2−naphthol−C6−disulfonic
acidvtrisodium 5alt(7)
食用赤色3号 エリスロシ/ 1etraiodofluoreaeein+diso
dium gilt(8)食用赤色102号 二ニー
;クシ/So、Na 1−(4−gul fo−1−naphthylazo
)−2−naphthol−6v8−disulfo
nie acidwtrisodium salt(9
)*用赤芭IU4q フロ千シ/C1 terabromo−tetrachloro−f l
uoresceindisodium 5alt 01 音用赤色1435号 ロースペ/ガル■ e tetrachloro−terraiodof 1u
orescein +−disodium 5alt Oυ 食用赤色106号 アシツドレンド80、Na 9−(2’−sulfonium−4’−5ulfop
henyl )−6−diethylamino−3−
(N+N−diethylimino)−3−Liox
anthen−sodium 113 赤色504号(ボ/ンー5X)1−(4,6
−dimethyl−3−sulphonyl sod
iumazo)−(7−sulphonyl sodi
um−2−Naphtol)〔黄色〕 uni x用黄色4号 タートラジンδU、Na 5−hydroxy−1−p−sulfopheuyl
−4−(p−sulfophenylazo)pyrm
zoL−3−earboxyLicael(1+trj
80dlum 5altI 食用黄色5号 サンセッ
トエローFCF1−p−sulfophanylazo
−2−naphthol−6−sulfonic ac
id+disodium 5alt〔緑色〕 α5 食用緑色3号 ファストクリ−7FCF4−1(
4−(N−eLhyl−m−sulfobenzyla
mino)−phenyl)−(4−hydroxy−
2−sulfoniumphenyl )−msthy
leneJ−(1−(N−ethyl−m−sulfo
benzyl)−△2°5−cyclohexadie
nimins)disodium 5alt員 緑色4
0.1号 (ナフトールグリーンB)Ferric−1
−nitroso−8chaef fer”1β−ac
idal t これらの色素は一般にビピリジウム4級塩を有効成分と
する除草性組成物(水fN液又は固型物プに対し、血量
で101118から2%、轡に好ましくは100III
Nから1.0%の範囲が用いられる。あまりm度が低い
と各種構成物の影響をうけることがあり好まれない。一
方上限はその色素の組成物へのm解反まで、また固#i
物の場合はいかほどでも用いることができるが、この場
合でも水溶性組成物としたとぎり上限浴P!4匿迄用い
るのが、経済的理由から上記の範囲が好んで用いられる
。
l11−4ndi、5’−digulfonic ac
id+diaodium 5alt 〔赤色〕 (6)A″用赤色2号 アマランス 1−(4−sulfo−1−naphthylazo)
−2−naphthol−C6−disulfonic
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食用赤色3号 エリスロシ/ 1etraiodofluoreaeein+diso
dium gilt(8)食用赤色102号 二ニー
;クシ/So、Na 1−(4−gul fo−1−naphthylazo
)−2−naphthol−6v8−disulfo
nie acidwtrisodium salt(9
)*用赤芭IU4q フロ千シ/C1 terabromo−tetrachloro−f l
uoresceindisodium 5alt 01 音用赤色1435号 ロースペ/ガル■ e tetrachloro−terraiodof 1u
orescein +−disodium 5alt Oυ 食用赤色106号 アシツドレンド80、Na 9−(2’−sulfonium−4’−5ulfop
henyl )−6−diethylamino−3−
(N+N−diethylimino)−3−Liox
anthen−sodium 113 赤色504号(ボ/ンー5X)1−(4,6
−dimethyl−3−sulphonyl sod
iumazo)−(7−sulphonyl sodi
um−2−Naphtol)〔黄色〕 uni x用黄色4号 タートラジンδU、Na 5−hydroxy−1−p−sulfopheuyl
−4−(p−sulfophenylazo)pyrm
zoL−3−earboxyLicael(1+trj
80dlum 5altI 食用黄色5号 サンセッ
トエローFCF1−p−sulfophanylazo
−2−naphthol−6−sulfonic ac
id+disodium 5alt〔緑色〕 α5 食用緑色3号 ファストクリ−7FCF4−1(
4−(N−eLhyl−m−sulfobenzyla
mino)−phenyl)−(4−hydroxy−
2−sulfoniumphenyl )−msthy
leneJ−(1−(N−ethyl−m−sulfo
benzyl)−△2°5−cyclohexadie
nimins)disodium 5alt員 緑色4
0.1号 (ナフトールグリーンB)Ferric−1
−nitroso−8chaef fer”1β−ac
idal t これらの色素は一般にビピリジウム4級塩を有効成分と
する除草性組成物(水fN液又は固型物プに対し、血量
で101118から2%、轡に好ましくは100III
Nから1.0%の範囲が用いられる。あまりm度が低い
と各種構成物の影響をうけることがあり好まれない。一
方上限はその色素の組成物へのm解反まで、また固#i
物の場合はいかほどでも用いることができるが、この場
合でも水溶性組成物としたとぎり上限浴P!4匿迄用い
るのが、経済的理由から上記の範囲が好んで用いられる
。
用いられる色としては上記の青、赤、黄、緑のいづれで
もよい。しかし、自然に少い色として、f等は特に好ん
で用いられる。
もよい。しかし、自然に少い色として、f等は特に好ん
で用いられる。
しかしこれらの如き色素を用いる場合、その安定のため
1cpHが特に重要である。すなわち、このものが用い
られるpHは5.7以下、特に5.5以下であることが
好ましい。P)Lを6以上、中性或いは央負的アルカリ
条件にもちこむと、fi色物の微妙な色変化がおこるば
かりでなく、安定性vfに長期の安定性が急くなり、着
色物としての効果がうすれ、色に対するまどいが生じや
すくなる。すなわち短期テストにおいては認識されない
黄期の安定性がpHな前記条件にすることにより維持さ
れる。すなわち、ジピリジウム4級塩を有効成分とする
前述の色素を含有する除草性組成物においてpHが前記
条に維持することによって、すなわちpHを5.7以下
時にpHを5.5以下とすることにより、色素が長期的
に安定でありより安全なジビリジウム4M塩を有効成分
とする除草性組成物をうろことができる。
1cpHが特に重要である。すなわち、このものが用い
られるpHは5.7以下、特に5.5以下であることが
好ましい。P)Lを6以上、中性或いは央負的アルカリ
条件にもちこむと、fi色物の微妙な色変化がおこるば
かりでなく、安定性vfに長期の安定性が急くなり、着
色物としての効果がうすれ、色に対するまどいが生じや
すくなる。すなわち短期テストにおいては認識されない
黄期の安定性がpHな前記条件にすることにより維持さ
れる。すなわち、ジピリジウム4級塩を有効成分とする
前述の色素を含有する除草性組成物においてpHが前記
条に維持することによって、すなわちpHを5.7以下
時にpHを5.5以下とすることにより、色素が長期的
に安定でありより安全なジビリジウム4M塩を有効成分
とする除草性組成物をうろことができる。
酸性条件の下限は符にないが、あまり強い成性条件では
使用に当り土質を変化させる恐れがある。便ってこの様
なpHの下限としては1以上特に1.5以上が好ましい
。
使用に当り土質を変化させる恐れがある。便ってこの様
なpHの下限としては1以上特に1.5以上が好ましい
。
本発明におけるジビリジニウム4級塩について以下詳述
する。本発明のピリジニウム4級塩の1つは下記一般式
〔I〕で表わされる。
する。本発明のピリジニウム4級塩の1つは下記一般式
〔I〕で表わされる。
(但し式中βは1または2の饅叙を示し、(X)”:J
はアニオンを示す。) ここで7二オ/の選択は、例えば価格などに基づいて適
宜に行われる。7ニオ/としては、適当な水溶性を有す
る塩を生ずるものが好ましい。1価または多価であり得
る7ニオンの例としては、e:酸根、ベンゼ/スルホン
蔽根、安息査tR根′、臭素酸機、臭素イオン、酪酸根
、塩素酸根、塩素イオン、クエン酸機、ギ#l根、フル
オログイam、フマル鐵根、フルオルホウ素酸根、沃素
イオ/、乳酸機、リンゴ酸根、マレイン酸根、メチル硫
酸機、硝#1根、プロピオ/酸、 根、りン酸根、サ
リチIし#!根、スルファミン酸根、コ・・り酸s1m
威根、チオシアン酸根、酒石酸根およびp −)ルエン
スルホン峡根を挙ケることができる。好ましいのは臭素
イオン、塩素イオン、沃素イオンまたはメチル硫11&
である。
はアニオンを示す。) ここで7二オ/の選択は、例えば価格などに基づいて適
宜に行われる。7ニオ/としては、適当な水溶性を有す
る塩を生ずるものが好ましい。1価または多価であり得
る7ニオンの例としては、e:酸根、ベンゼ/スルホン
蔽根、安息査tR根′、臭素酸機、臭素イオン、酪酸根
、塩素酸根、塩素イオン、クエン酸機、ギ#l根、フル
オログイam、フマル鐵根、フルオルホウ素酸根、沃素
イオ/、乳酸機、リンゴ酸根、マレイン酸根、メチル硫
酸機、硝#1根、プロピオ/酸、 根、りン酸根、サ
リチIし#!根、スルファミン酸根、コ・・り酸s1m
威根、チオシアン酸根、酒石酸根およびp −)ルエン
スルホン峡根を挙ケることができる。好ましいのは臭素
イオン、塩素イオン、沃素イオンまたはメチル硫11&
である。
上記一般式(l」の化合物の例としては、ビl 11
1’−エチン7−212’−ビピリジリウムジプロマイ
ド(ジク7ト・ジクロライド)(diquat dib
romids )(明 1,1’−エチレ7−212’
−ビピリジニウムジクロライド (・→ ill′−エチレ7−212’−ビビリジニウ
ムジフイオクイド 等ft4げることができる。
1’−エチン7−212’−ビピリジリウムジプロマイ
ド(ジク7ト・ジクロライド)(diquat dib
romids )(明 1,1’−エチレ7−212’
−ビピリジニウムジクロライド (・→ ill′−エチレ7−212’−ビビリジニウ
ムジフイオクイド 等ft4げることができる。
かかる化合物を製造する方法は特に限定されるものでは
ない。例えばこの化合物として、ジクワ7ト・ジノロマ
1ドを用いた場合、この化合物が原料と、してピリジン
をう不一ニッケル触媒により二驚化した22′ビピリジ
ルとエチレ/ブロマイドを用いて4級化することにより
製造したものなどには好適に本発明は適用される。
ない。例えばこの化合物として、ジクワ7ト・ジノロマ
1ドを用いた場合、この化合物が原料と、してピリジン
をう不一ニッケル触媒により二驚化した22′ビピリジ
ルとエチレ/ブロマイドを用いて4級化することにより
製造したものなどには好適に本発明は適用される。
一方他のジピリジニワム塩は下記一般式〔■〕で表わさ
れる。
れる。
R−ζ)iW−m −’ [YJmθ・・・・・・・・
・L■〕前記一般式(11)のジビリジニウム4級塩に
おけるアニオ/とじては、前記一般式(1)で説明した
ものと同様のものを使用することができる。
・L■〕前記一般式(11)のジビリジニウム4級塩に
おけるアニオ/とじては、前記一般式(1)で説明した
ものと同様のものを使用することができる。
かかる一般式(IL)の化合物の例として、に) 1,
1′−ジメチル−4,4′−ビピリジニウム・ジクロラ
イド(バラク7ト・ジクロライド)(ホ) l、1′−
ジー2−ヒドロキシエチル−4,4’ −ビピリジニウ
ム・ジクロライド (へ) 1−(2−ヒドロキシエチル) −1’−メチ
ル−4,4′−ビピリジニウム・ジクロライド()l
1 、1’−ジー(カルバモイルメチル) −4,4
’−ビピリジニウム・ジクロライド (ト) 1.1”−ビスーN、N−ジメチルカルバモイ
ルメチル−4,4′−ビピリジニウム・ジクロライド (すl 1.1’−ビス−N t N’−ジエチルカ
ルバモイルメチル−4,4′−ビピリジニウム・ジクロ
ライド 図 1.1’−ジアセトニル−4,4′−ビピリジニウ
ム・ジクロライド 四 Ll’−ジェトキシカルボニルメチル−4941−
ビピリジニウム・ジクロライド (ヲ) l*1’−ジアリル−4,4′−ビピリジニ
ウム・ジブ−マイト (ワ1. 1.1’−ジメチルチオ−4,4′−ビピリ
ジニウム・ジクロライド などが挙げられる。
1′−ジメチル−4,4′−ビピリジニウム・ジクロラ
イド(バラク7ト・ジクロライド)(ホ) l、1′−
ジー2−ヒドロキシエチル−4,4’ −ビピリジニウ
ム・ジクロライド (へ) 1−(2−ヒドロキシエチル) −1’−メチ
ル−4,4′−ビピリジニウム・ジクロライド()l
1 、1’−ジー(カルバモイルメチル) −4,4
’−ビピリジニウム・ジクロライド (ト) 1.1”−ビスーN、N−ジメチルカルバモイ
ルメチル−4,4′−ビピリジニウム・ジクロライド (すl 1.1’−ビス−N t N’−ジエチルカ
ルバモイルメチル−4,4′−ビピリジニウム・ジクロ
ライド 図 1.1’−ジアセトニル−4,4′−ビピリジニウ
ム・ジクロライド 四 Ll’−ジェトキシカルボニルメチル−4941−
ビピリジニウム・ジクロライド (ヲ) l*1’−ジアリル−4,4′−ビピリジニ
ウム・ジブ−マイト (ワ1. 1.1’−ジメチルチオ−4,4′−ビピリ
ジニウム・ジクロライド などが挙げられる。
かへろ一般式〔■〕の化合物は例えば下記反心式で示さ
れる方法、つまりジピリジ/とフルキルハライドとを反
応させる方法によって製造することができる〇 ζ’)−/JIN+ 2R−Y 本発明の除草性組成物における活性成分は、前記一般式
(1)または〔■〕、或いは(1)と(11)の混合物
を含んでいればよいが、前記色素の艮期安定性を考慮す
れば(1)のジビリジニウム4級塩を活性成分と含むも
のであることが推奨される。すなわち(13単独または
〔I〕と(11)の混合物を活性成分として含む除草性
組成物に対して本発明の効果は著しく優れている。
れる方法、つまりジピリジ/とフルキルハライドとを反
応させる方法によって製造することができる〇 ζ’)−/JIN+ 2R−Y 本発明の除草性組成物における活性成分は、前記一般式
(1)または〔■〕、或いは(1)と(11)の混合物
を含んでいればよいが、前記色素の艮期安定性を考慮す
れば(1)のジビリジニウム4級塩を活性成分と含むも
のであることが推奨される。すなわち(13単独または
〔I〕と(11)の混合物を活性成分として含む除草性
組成物に対して本発明の効果は著しく優れている。
殊に(1)と〔■〕を混合して使用する場合、好んで用
いられる組合せとしては、例えばげ)−に)。
いられる組合せとしては、例えばげ)−に)。
(ロ)−に)、 (イl−e→ 、 (ロ)−リ→
、Kl−()l ま た は (c+l −(ト
1が挙げられる。
、Kl−()l ま た は (c+l −(ト
1が挙げられる。
本発明の除草性組成物は、それが水溶液のときビピリジ
ウム4級塩における陽イオ/の量が20〜4001//
lであり、固星物の場合は水などにより水溶液となると
き、これらの重が含まれるようgglgれていることが
好ましい。
ウム4級塩における陽イオ/の量が20〜4001//
lであり、固星物の場合は水などにより水溶液となると
き、これらの重が含まれるようgglgれていることが
好ましい。
本発明において、前記有効成分1色素化合物の他に更に
誤用、特に誤飲などの災害からのがれるために催吐剤、
あるいは着臭剤、あるいは苦味剤などの自加剤を加えて
、より安全な除草性組成物をつくろことも可能であり、
その方が一般に好ましい場合もある。本発明においても
、催吐剤1着臭剤、苦味剤などは本発明方法における条
件を満足すれば特に限定されるものではない。
誤用、特に誤飲などの災害からのがれるために催吐剤、
あるいは着臭剤、あるいは苦味剤などの自加剤を加えて
、より安全な除草性組成物をつくろことも可能であり、
その方が一般に好ましい場合もある。本発明においても
、催吐剤1着臭剤、苦味剤などは本発明方法における条
件を満足すれば特に限定されるものではない。
しかし催吐剤1着臭剤、苦味剤などが有機系で、フルキ
ル系または複素環系化合物のときに好ましい使用態様と
なることがある。
ル系または複素環系化合物のときに好ましい使用態様と
なることがある。
また、これらの警告物質の他に一般に除草性°組成物に
利用される添加物を加えることもできる。すなわち、フ
ルキルvE酸エステル、フルキルスルホン ポリオキシエチレングリコールエーテル類,ポリオキシ
エチレンフルキルフリールエーテル。
利用される添加物を加えることもできる。すなわち、フ
ルキルvE酸エステル、フルキルスルホン ポリオキシエチレングリコールエーテル類,ポリオキシ
エチレンフルキルフリールエーテル。
ポリオキシエチレ/ンルビタ/モノフル千レート、ジナ
フチルメタンジスルホン酸塩等の界面活性剤、乳化剤又
は分散剤又は尿素剤:カルホキシメチルセルローズ.7
ラビ7ゴム等の各4補助剤等の1g又は2a[以上を用
いて調製される。
フチルメタンジスルホン酸塩等の界面活性剤、乳化剤又
は分散剤又は尿素剤:カルホキシメチルセルローズ.7
ラビ7ゴム等の各4補助剤等の1g又は2a[以上を用
いて調製される。
本発明の組成物は、S′e.、乳剤,懸濁剤,粉剤,ペ
ーストあるいは粒剤の如き通常の形態の製剤として用い
ることができる。
ーストあるいは粒剤の如き通常の形態の製剤として用い
ることができる。
かかる製剤は、例えばタルク、ベントナイト。
クレー、カオリ/.珪藻土,ホワイトカーボ/。
バーミキュライト、fP石灰,硫安,尿素等の固体担体
;水.アルコール、ジオキサン、7セトン、キシレ/.
シクロヘキサ/,メチル力フタレン,ジメチルホルムア
ミド等の液体担体がある。
;水.アルコール、ジオキサン、7セトン、キシレ/.
シクロヘキサ/,メチル力フタレン,ジメチルホルムア
ミド等の液体担体がある。
これらの形態の中では特に水による水躊液の形態が特に
好んで用いられる。しかし、ある特別な用途例えば、グ
ル化剤などを含めて固形物とし、史にこれを水、飲料水
Vc除加し、ゲル化させ誤用を防止する方法などには固
形の形態が用いられる。
好んで用いられる。しかし、ある特別な用途例えば、グ
ル化剤などを含めて固形物とし、史にこれを水、飲料水
Vc除加し、ゲル化させ誤用を防止する方法などには固
形の形態が用いられる。
以下本発明を実施例を挙げて詳述する。
実施例1 (アシッド・ブルーIY含有する組成物の、
、14製) 35.0重f%の1.1’−ジメチル−4,4′−ビピ
リジリウム・ジクロライド(以下1)Q−012と略記
する。)の濃厚水浴Q 355.1 #と30.υ嵐麓
%の1.1’−エチレ/2 + 2’−ビピリジリウム
・ジクロライド(以下DQ−Br2と略記する。ンの一
厚水溶M S 65.0 &を混合し、非イオ/界m
(&性剤(フルキルフェニルニーf ルA ) 20.
Olとポリオ千シエチレ/アルキル7ミン系界面活性剤
40.0 、iVを自力して水約10011tを加え。
、14製) 35.0重f%の1.1’−ジメチル−4,4′−ビピ
リジリウム・ジクロライド(以下1)Q−012と略記
する。)の濃厚水浴Q 355.1 #と30.υ嵐麓
%の1.1’−エチレ/2 + 2’−ビピリジリウム
・ジクロライド(以下DQ−Br2と略記する。ンの一
厚水溶M S 65.0 &を混合し、非イオ/界m
(&性剤(フルキルフェニルニーf ルA ) 20.
Olとポリオ千シエチレ/アルキル7ミン系界面活性剤
40.0 、iVを自力して水約10011tを加え。
磯塩威でpHを5.4に調節した。
これに複素環催吐剤o、Ao yと着色剤(アシッド・
ブルー1)の20%水溶疲を6.501 m加し、さら
に着臭剤(アミン系)を8.0:J5S加後水を加えて
全体’41.fJIIットルとした。
ブルー1)の20%水溶疲を6.501 m加し、さら
に着臭剤(アミン系)を8.0:J5S加後水を加えて
全体’41.fJIIットルとした。
この除草性組成物の主たる組成は次の通りであった。
実施例2 (アシッド・ブルー9を貧有する組成物の調
製) 着色剤として7シンド・ブルー9を使用する以外、実施
例1と同様にしてpH4,0の組成物を調製した。
製) 着色剤として7シンド・ブルー9を使用する以外、実施
例1と同様にしてpH4,0の組成物を調製した。
実施例3〜6および比較例1〜3
nil記災施例1において、下記表1の色素な用い、p
Hを種々の値に調節した除草性組成物を調製した。
Hを種々の値に調節した除草性組成物を調製した。
表1
実施例7(安定性試験)
上記実施例1〜6および比較例1〜3で得られたそれぞ
れの除草性組成物を下記衣2に示した温度および雰囲気
Fで同表に示した時間保持した。その結果を波長吸光度
の変化率(%)で示した。すなわち組成物の250倍水
希釈箪の吸光度をIcIII石英セルで波長750〜4
00nmMでそれぞれの色素の個有の波長において61
11定して、組成物の調製時を100としたときの保存
後の増減率を相対値(%)で表わして示した。
れの除草性組成物を下記衣2に示した温度および雰囲気
Fで同表に示した時間保持した。その結果を波長吸光度
の変化率(%)で示した。すなわち組成物の250倍水
希釈箪の吸光度をIcIII石英セルで波長750〜4
00nmMでそれぞれの色素の個有の波長において61
11定して、組成物の調製時を100としたときの保存
後の増減率を相対値(%)で表わして示した。
表2
表中※は、ジビリジニウム第4級塩は、PQ−Br、は
含まず PQ−C1,22,(l it%含有する系で
耐久性を調べた。
含まず PQ−C1,22,(l it%含有する系で
耐久性を調べた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 (但し式中lは1または2の整数を示し、 〔X〕^l^■はアニオンを示す。) および/または下記一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔II〕 〔但し式中mは1または2の整数を示し、 〔Y〕^m^■はアニオンを示す。 2つのRは同一もしくは異なる炭素数1〜5のアルキル
基 であり、このアルキル基は、ヒドロキシ基、低級アルコ
キシ基、低級チオアルキル基、 低級アルキルカルボニル基、低級アルコキ シカルボニル基、カルボキシ基、カルボニ ルアミド基、ハロゲン基で置換されていて もよい。〕 で表わされるジビリジニウム4級塩の少くとも一種を有
効成分とする除草性組成物であつて、該組成物は、アシ
ツドブルー1、アシツドブルー3、アシツドブルー9、
食用青色1号、食用青色2号、食用赤色2号、食用赤色
3号、食用赤色102号、食用赤色104号、食用赤色
105号、食用赤色106号、赤色504号、食用黄色
4号、食用黄色5号、食用緑色3号及び緑色401号よ
りなる群から選ばれた少くとも一種の着色成分を含有し
且つpHが5.7以下の酸性条件に維持された除草性組
成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28775785A JPS62148405A (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | 除草性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28775785A JPS62148405A (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | 除草性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62148405A true JPS62148405A (ja) | 1987-07-02 |
JPH0153843B2 JPH0153843B2 (ja) | 1989-11-15 |
Family
ID=17721361
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP28775785A Granted JPS62148405A (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | 除草性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62148405A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01157904A (ja) * | 1987-12-15 | 1989-06-21 | Aguro Kanesho Kk | 芝生病害の防除方法 |
JPH01230554A (ja) * | 1988-03-11 | 1989-09-14 | Casio Comput Co Ltd | 架橋高分子 |
US7431743B2 (en) * | 2003-04-30 | 2008-10-07 | Australian Agricultural Chemicals | Colorant for foliage of humic and/or fulvic acid, and dye |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5933202A (ja) * | 1982-08-20 | 1984-02-23 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 着色した農薬組成物 |
-
1985
- 1985-12-23 JP JP28775785A patent/JPS62148405A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5933202A (ja) * | 1982-08-20 | 1984-02-23 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 着色した農薬組成物 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01157904A (ja) * | 1987-12-15 | 1989-06-21 | Aguro Kanesho Kk | 芝生病害の防除方法 |
JPH01230554A (ja) * | 1988-03-11 | 1989-09-14 | Casio Comput Co Ltd | 架橋高分子 |
US7431743B2 (en) * | 2003-04-30 | 2008-10-07 | Australian Agricultural Chemicals | Colorant for foliage of humic and/or fulvic acid, and dye |
US7678160B2 (en) * | 2003-04-30 | 2010-03-16 | Australian Agricultural Chemicals | Colorant for foliage of humic and/or fulvic acid, and dye |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0153843B2 (ja) | 1989-11-15 |
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