CH628208A5 - Herbicidal composition - Google Patents

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CH628208A5
CH628208A5 CH471677A CH471677A CH628208A5 CH 628208 A5 CH628208 A5 CH 628208A5 CH 471677 A CH471677 A CH 471677A CH 471677 A CH471677 A CH 471677A CH 628208 A5 CH628208 A5 CH 628208A5
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herbicidal
dipyridylium
pyrimidine
triazolo
oxo
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CH471677A
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George Edward Davies
David Mackie Foulkes
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Ici Ltd
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Description

Gegenstand der Erfindung ist daher ein herbicides Mittel mit verminderter Gefährdung der Gesundheit, das ein Salz eines herbiciden quaternären Dipyridyliumkations und ein s-Triazolo-[l,5-a]-pyrimidinderivat der Formel zwischen den Kohlenstoffatomen in 6- und 7-Stellung aufweist und im Falle, dass Y ein Oxo- oder Thioxorest ist, eine Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen in 5- und 6-StelIung enthält; oder ein Basenanlagerungssalz eines oben 5 definierten Triazolopyrimidinderivats, das eine Säuregruppe enthält; oder ein aeyliertes Derivat oder Basenanlagerungssalz desselben. The invention therefore relates to a herbicidal agent with reduced health risk, which has a salt of a herbicidal quaternary dipyridylium cation and an s-triazolo- [1,5-a] pyrimidine derivative of the formula between the carbon atoms in the 6- and 7-positions and in the case that Y is an oxo or thioxo radical, contains a double bond between the carbon atoms in the 5- and 6-position; or a base addition salt of a triazolopyrimidine derivative defined above containing an acid group; or an aeylated derivative or base addition salt thereof.

Vorzugsweise umfasst das erfindungsgemässe herbicide Mittel ein Salz eines herbiciden quaternären Dipyridylium-10 kations und ein s-Triazo-10-[l,5-a]-pyrimidinderivat der Formel: The herbicidal composition according to the invention preferably comprises a salt of a herbicidal quaternary dipyridylium-10 cation and an s-triazo-10- [1,5-a] pyrimidine derivative of the formula:

IS IS

20 20th

NHR1 NHR1

wobei R' Wasserstoff, ein Cr bis C4-Alkylrest oder ein COOC2H5-Rest ist, R2 einen Cr bis C4-Alkylrest oder einen Allylrest darstellt und R3 ein Cr bis C4-Alkylrest ist; sowie 25 Anlagerungssalze desselben. Die Numerierung der Triazolo--pyrimidin-ringstruktur entspricht der folgenden Formel: wherein R 'is hydrogen, a Cr to C4 alkyl radical or a COOC2H5 radical, R2 represents a Cr to C4 alkyl radical or an allyl radical and R3 is a Cr to C4 alkyl radical; and 25 addition salts of the same. The numbering of the triazolo pyrimidine ring structure corresponds to the following formula:

30 30th

35 35

N" N "

1 1

N N

i i

> >

N" 4 N "4

N 3 N 3

Besonders geeignete 5-Oxo-4,5-dihydro-s-triazolo-[l,5-a]--pyrimidinderivate für das beschriebene Mittel sind die Particularly suitable 5-oxo-4,5-dihydro-s-triazolo- [1,5-a] pyrimidine derivatives for the described agent are

4o 6-Methyl-4-n-propyl-2-n-propylamino-, 2-Amino-6-methyl-4-allyl-, 4o 6-methyl-4-n-propyl-2-n-propylamino-, 2-amino-6-methyl-4-allyl-,

2-Amino-4,6-di-n-propyl- und 2-amino-4,6-di-n-propyl and

2-Äthoxycarbonylamino-6-methyl-4-n-propyl-derivate. 2-ethoxycarbonylamino-6-methyl-4-n-propyl derivatives.

45 Ein für die Anwendung in Ausführungsformen des erfin-dungsgemässen Mittels speziell brauchbares Triazolo-pyri-midin ist das 2-Amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyI-4,5-dihy-dro-s-triazolo- [1,5-a] -pyrimidin (II) : 45 A triazolo-pyrimidine which is particularly useful for use in embodiments of the agent according to the invention is 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo - [1,5-a] pyrimidine (II):

50 50

N' N '

(I) (I)

-N -N

\N \ N

NH, NH,

55 55

N \ N \

n-Pr n-pr

N N

(Ii) (Ii)

enthält, contains

wobei R1 Amino, Alkylamino, Phenylalkylamino, Dialkyl-amino, Äthoxycarbonylamino, Ureido, Carboxyl, Hydroxyl-alkyl oder Carbamoyl bedeutet; R2 eine Alkyl-, Cycloalkyl-oder Alkenylgruppe ist; R3 für Wasserstoff, Halogen oder eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe steht; einer der Reste X und Y einen Oxo- oder Thioxorest darstellt und der andere für Wasserstoff oder Alkyl steht und der Pyrimidinkern, im Falle, dass X ein Oxo- oder Thioxorest ist, eine Doppelbindung where R1 is amino, alkylamino, phenylalkylamino, dialkylamino, ethoxycarbonylamino, ureido, carboxyl, hydroxylalkyl or carbamoyl; R2 is an alkyl, cycloalkyl or alkenyl group; R3 represents hydrogen, halogen or an alkyl or hydroxyalkyl group; one of the radicals X and Y represents an oxo or thioxo radical and the other represents hydrogen or alkyl and the pyrimidine nucleus, in the case that X is an oxo or thioxo radical, a double bond

Bevorzugte herbicide quaternäre Dipyridyliumsalze für Anwendung in Ausführungsformen des erfindungsgemässen 60 Mittels sind solche der folgenden Formeln: Preferred herbicidal quaternary dipyridylium salts for use in embodiments of the agent according to the invention are those of the following formulas:

65 65

628208 628208

4 4th

Q-jO «M Q-jO «M

+ \ / + + \ / +

CH2CH2 • CH2CH2 •

oder or

+ fi + fi

R-N R-N

N-R NO

wobei R und R", die gleich oder verschieden sein können, für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen, . die mit Hydroxyl, Halogen, Carboxyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Carbamoyl oder N-substituiertem Carba-moyl substituiert sein können und [X]n_ ein n-fach geladenes Anion bedeutet, wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 4 einschliesslich ist. where R and R ", which may be the same or different, represent alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, which can be substituted by hydroxyl, halogen, carboxyl, alkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, carbamoyl or N-substituted carbamoyl and [ X] n_ is an n-fold anion, where n is an integer from 1 to 4 inclusive.

Besonders bevorzugte herbicide quaternäre Dipyridylium-salze werden nachfolgend angegeben: 1,1 '-Dimethyl-4,4'-dipyridylium-di(methylsulfat) («Paraquat- Particularly preferred herbicidal quaternary dipyridylium salts are given below: 1,1'-dimethyl-4,4'-dipyridylium-di (methyl sulfate) («paraquat-

dimethosulfat») dimethosulfate »)

l,r-Äthylen-2,2'-dipyridylium-dibromid («Diquart-dibro-mid») l, r-ethylene-2,2'-dipyridylium dibromide ("Diquart-dibro-mid")

1. r-Dimethyl-4,4'-dipyridylium-dichlorid («Paraquat-dichlo-rid) 1. r-Dimethyl-4,4'-dipyridylium dichloride («paraquat dichloride)

1, r-Di-(2"-hydroxyäthyl)-4,4'-dipyridylium-dichlorid l-(2"-HydroxyäthyI)-r-methyl-4,4'-dipyridylium-dichlorid 1,1 '-Di-carbamoylmethyl-4,4'-dipyridylium-dichlorid 1 ,r-Bis-[N,N-dimethylcarbamoylmethyl]-4,4'-dipyridylium-dichlorid l,r-Dimethyl-4,4'-dipyridylium-sulfat («Paraquat-sulfat») 1,1 '-Bis- [N,N-diäthylcarbamoylmethyl] -4,4'-dipyridylium-dichlorid ! 1, r-Di- (2 "-hydroxyethyl) -4,4'-dipyridylium dichloride l- (2" -hydroxyethyl) -r-methyl-4,4'-dipyridylium dichloride 1,1'-di-carbamoylmethyl -4,4'-dipyridylium dichloride 1, r-bis- [N, N-dimethylcarbamoylmethyl] -4,4'-dipyridylium dichloride l, r-dimethyl-4,4'-dipyridylium sulfate ("paraquat sulfate ») 1,1'-bis [N, N-diethylcarbamoylmethyl] -4,4'-dipyridylium dichloride!

1,1 '-Diacetony]-4,4'-dipyridylium-dichlorid 1,1 '-Diäthoxycarbonylmethyl-4,4'-dipyridylium-dibromid 1,1'-diacetony] -4,4'-dipyridylium dichloride 1,1'-diethoxycarbonylmethyl-4,4'-dipyridylium dibromide

Die hinter einigen Verbindungen in Klammern angegebene Bezeichnung ist der Kunstname dieser Verbindungen. Das heisst, «Paraquat» ist der Kunstname für das l,l'-Dime-thyl-4,4'-dipyridyliumkation. Paraquat ist ein besonders bevorzugtes Dipyridyliumkation für das erfindungsgemässe Mittel. Ein besonders bevorzugtes Anion [X]n_ ist wegen der Bequemlichkeit und Wirtschaftlichkeit das Chlorid-Anion, jedoch kann nach Wunsch irgendein Anion benutzt werden, das zu einem geeignet wasserlöslichen Salz führt. Die herbicide Wirkung stammt allein vom Kation und die Konzentration einer herbiciden Dipyridyliumsalz-Zusammen-setzung wird daher häufig allein auf das Kation bezogen angegeben. Die Menge des im erfindungsgemässen Mittel anwesenden herbiciden quaternären Dipyridyliumsalzes liegt allgemein bei 1,0 bis 99,9 Gew.-%. The name in brackets behind some connections is the artificial name of these connections. That means «paraquat» is the artificial name for the l, l'-dimethyl-4,4'-dipyridylium cation. Paraquat is a particularly preferred dipyridylium cation for the agent according to the invention. A particularly preferred anion [X] n_ is the chloride anion for convenience and economy, however, any anion that results in a suitable water-soluble salt can be used if desired. The herbicidal action comes solely from the cation and the concentration of a herbicidal dipyridylium salt composition is therefore often stated based on the cation alone. The amount of the herbicidal quaternary dipyridylium salt present in the composition according to the invention is generally from 1.0 to 99.9% by weight.

Das erfindungsgemässe herbicide Mittel kann ein Trägeroder Verdünnungsmittel aufweisen und fest (z.B. in Form von Granulaten oder gekörnt) oder flüssig (z.B. in Form yon wässrigen Lösungen) sein. The herbicidal composition according to the invention can have a carrier or diluent and can be solid (e.g. in the form of granules or granular) or liquid (e.g. in the form of aqueous solutions).

Gemäss eines bevorzugten Aspekts der Erfindung wird ein konzentriertes herbicides Mittel vorgesehen, das eine wässrige Lösung eines Salzes eines herbiciden quaternären Dipyridyliumkations und ein Triazolo-pyrimidin aufweist, wie es weiter oben definiert ist. Vorzugsweise wird das herbicide quaternäre Dipyridyliumkation durch Paraquat gebildet. According to a preferred aspect of the invention, there is provided a concentrated herbicidal agent comprising an aqueous solution of a salt of a herbicidal quaternary dipyridylium cation and a triazolo-pyrimidine as defined above. The herbicidal quaternary dipyridylium cation is preferably formed by paraquat.

Die in der wässrigen Lösung anwesende Menge an herbi-cidem quaternärem Dipyridyliuriikation liegt vorzugsweise bei 50 g bis 400 g pro Litër. The amount of herbicidal quaternary dipyridyliuriication present in the aqueous solution is preferably 50 g to 400 g per liter.

Vorzugsweise enthält das Mittel auch ein oberflächenaktives Mitte]. ' Preferably, the agent also contains a surfactant]. '

Oberflächenaktive Mittel können kationisch, nicht-ionisch oder anionisch sein. Allgemein werden kationische und nicht--ionische oberflächenaktive Mittel gegenüber anionischen oberflächenaktiven Mitteln für die erfindungsgemässen Zusammensetzungen bevorzugt, da ein auionisches Mittel in unerwünschter Weise auf das quaternäre Dipyridyliumsalz der Zusammensetzungen einwirken kann. Zu Beispielen für nicht-ionische oberflächenaktive Mittel gehören die Kondensationsprodukte von Äthylenoxid mit Alkylphenolen wie Oc-tylphenol, Nonylphenol und Octylkresol, Weitere nicht-ionische Mittel werden durch die Teilester von langkettigen Fettsäuren und Hexitol-Anhydriden, wie z.B. Sorbitan-monolau-rat, gebildet oder durch die Kondensationsprodükte der besagten Teilester mit Äthylenoxid oder durch die Lecithine. Zu Beispielen für kationische oberflächenaktive Mittel gehören quaternäre Salze und Kondensate von Äthylenoxid mit Aminen* wie z.B. die im Handel als «Ethomeen» ®, «Etho-duomeen»®, «Duoquad» ® und «Arquad»® erhältlichen Substanzen. Surfactants can be cationic, non-ionic, or anionic. In general, cationic and non-ionic surfactants are preferred over anionic surfactants for the compositions according to the invention, since an auionic agent can have an undesirable effect on the quaternary dipyridylium salt of the compositions. Examples of non-ionic surfactants include the condensation products of ethylene oxide with alkyl phenols such as octylphenol, nonylphenol and octyl cresol. Sorbitan monolate, formed or by the condensation products of said partial esters with ethylene oxide or by the lecithins. Examples of cationic surfactants include quaternary salts and condensates of ethylene oxide with amines * such as the substances commercially available as "Ethomeen" ®, "Etho-duomeen" ®, "Duoquad" ® and "Arquad" ®.

Besonders bevorzugte oberflächenaktive Mittel sind die Kombinationen von oberflächenaktiven Mitteln, die in der GB-PS 998 264 für die Anwendung in Zubereitungen von herbiciden quaternären Dipyridyliumsalzen genannt werden. Particularly preferred surface-active agents are the combinations of surface-active agents which are mentioned in GB-PS 998 264 for use in preparations of herbicidal quaternary dipyridylium salts.

Die Herstellung der Triazolo-pyrimidine (I) wird in der GB-PS 1 234 635 beschrieben, auf die liier ausdrücklich Bezug genommen wird. The preparation of the triazolo-pyrimidines (I) is described in GB-PS 1 234 635, to which liier is expressly incorporated.

Die emetischen Eigenschaften des erfindungsgemässen herbiciden Mittels werden primär durch die Menge an enthaltenem Triazolo-pyrimidin bestimmt. Bei der Festlegung der geeignetsten Triazolo-pyrimidinmengen für irgendeine Aus-führungsform muss die Wirksamkeit des Triazolo-pyrimidins relativ zur Toxizität des Herbicids in Betracht gezogen werden. Dabei sollte die einzubauende Triazolo-pyrimidinmenge vorzugsweise derart sein, dass irgendeine Probe des herbiciden Mittels, diè eine möglicherweise tödlich wirkende Her-biciddosis enthält, ausreichend Triazolo-pyrimidin für eine entsprechende emetische Wirkung aufweist. Selbstverständlich können weder die Letal-dösen noch die emetischen Dosen direkt beim Menschen bestimmt werden; auf sie kann lediglich aus Daten von Tierversuchen rückgeschlossen werden. The emetic properties of the herbicidal composition according to the invention are primarily determined by the amount of triazolo-pyrimidine contained. When determining the most appropriate amounts of triazolo-pyrimidine for any embodiment, the effectiveness of the triazolo-pyrimidine relative to the toxicity of the herbicide must be considered. The amount of triazolo-pyrimidine to be incorporated should preferably be such that any sample of the herbicidal agent which contains a possibly lethal herbicide dose has sufficient triazolo-pyrimidine for a corresponding emetic effect. Of course, neither lethal dozes nor emetic doses can be determined directly in humans; they can only be deduced from data from animal experiments.

Das herbicide Mittel gemäss der Erfindung enthält vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-Teile des Triazolo-pyrimidins (z.B. das Triazolo-pyrimidin II) pro 100 Gew.-Teile des herbiciden quaternären Dipyridyliumkations (z.B. Paraquat). Zweckmässigerweise liegt die angewandte Menge des Triazolo-pyrimidins (z.B. des Triazolo-pyrimidins II) bei 0,25 bis 2,0 Teilenpro 100 Teile herbiciden quaternären Dipyridyliumkations (z.B. Paraquat). The herbicidal agent according to the invention preferably contains 0.1 to 5 parts by weight of the triazolo-pyrimidine (e.g. the triazolo-pyrimidine II) per 100 parts by weight of the herbicidal quaternary dipyridylium cation (e.g. paraquat). The amount of triazolo-pyrimidine (e.g. triazolo-pyrimidine II) used is advantageously from 0.25 to 2.0 parts per 100 parts of herbicidal quaternary dipyridylium cations (e.g. paraquat).

Konzentrierte wässrige Zubereitungen des Mittels gemäss der Erfindung wirken korrosiv. Sie müssen vorsichtig gehandhabt werden, um ein Verspritzen oder Aufbringen auf Augen oder Haut zu vermeiden Und sie sollten vor der Verdünnung nicht mit korrodierbaren Metallen in Kontakt kommen können. Concentrated aqueous preparations of the agent according to the invention have a corrosive effect. They must be handled with care to avoid splashing or application to the eyes or skin, and should not come into contact with corrodible metals before dilution.

Das erfindungsgemässe herbicide Mittel kann auch farbige Farbstoffe oder Pigmente aufweisen, die ihm eine charakteristische oder eine deutliche Unterscheidung ermöglichende Farbe verleihen. Beispiele für solche Verbindungen sind «Mo-nastral Blau BNV Paste» und «Lissamine Türkis VN 150». The herbicidal composition according to the invention can also have colored dyes or pigments which give it a characteristic color or a color which allows it to be clearly distinguished. Examples of such compounds are "Monastral Blue BNV Paste" and "Lissamine Turquoise VN 150".

Das erfindungsgemässe herbicide Mittel kann auch ein geruchsaktives bzw. unangenehm riechendes Mittel aufweisen. Zu Beispielen hierfür gehören: Alkylpyridine, wie sie in der GB-PS 1 406 881 beschrieben werden (auf die hier aus5 The herbicidal agent according to the invention can also have an odor-active or unpleasant smelling agent. Examples include: alkylpyridines as described in British Patent 1,406,881 (referred to here in

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

5 5

628208 628208

drücklich Bezug genommen wird); n-Valeriansäure und Te-trahydrothiophen. is expressly referred to); n-valeric acid and tetrahydrothiophene.

Nach Wunsch, können die Triazolo-pyrimidine (I) in thixotrope Zubereitungen von herbiciden quaternären Salzen eingebaut werden. Insbesondere können die Triazolo-py-rimidine (I) in den Zubereitungen von herbiciden quaternären Dipyridyliumsalzen vorgesehen werden, wie sie in der GB-PS 1 395 502 beschrieben werden, auf die hier ausdrücklich Bezug genommen wird. Diese Zubereitungen umfassen eine wässrige Lösung eines herbiciden quaternären Dipyri-dyliumsalzes, die ein Gelierungsmittel enthält, wie z.B. fein zerteilte Kieselsäure oder eine Kombination von Xanthan-gummi (im Handel als «Kelzan») mit Natriummetaborat. Xanthangummi ist ein komplexes Polysaccharid. If desired, the triazolo-pyrimidines (I) can be incorporated into thixotropic preparations of herbicidal quaternary salts. In particular, the triazolo-py-rimidines (I) can be provided in the preparations of herbicidal quaternary dipyridylium salts, as described in GB Pat. No. 1,395,502, to which reference is expressly made here. These preparations comprise an aqueous solution of a herbicidal quaternary dipyridylium salt which contains a gelling agent, e.g. finely divided silica or a combination of xanthan gum (commercially available as «Kelzan») with sodium metaborate. Xanthan gum is a complex polysaccharide.

Das herbicide Mittel gemäss der Erfindung kann auch ein weiteres von dem oben definierten herbiciden quartenä-ren Dipyridyliumsalz verschiedenes Herbicid aufweisen. Beispiele für solche Herbicide sind: The herbicidal agent according to the invention can also have a further herbicide which differs from the herbicidal quaternary dipyridylium salt defined above. Examples of such herbicides are:

Amide (z.B. N,N-Diallylchloracetamid, 3,4-Dichlorpro-pionanilid, N-(3-Chlor-4-methyl-phenyl)-2-methyIpentamid). Amides (e.g. N, N-diallylchloroacetamide, 3,4-dichloropropionanilide, N- (3-chloro-4-methylphenyl) -2-methylpentamide).

Carbamate (z.B. Isopropyl-N-phenylcarbamat, Isopropyl--N-(3-chlorphenyl)-carbamat, 4-Chlor-2-but-2-inyl-N-(3-chIor-phenyl)-carbamat, 2-Chlorallyl-N,N-diäthyl-dithiocarbamat). Carbamates (e.g. isopropyl-N-phenyl carbamate, isopropyl - N- (3-chlorophenyl) carbamate, 4-chloro-2-but-2-ynyl-N- (3-chloro-phenyl) carbamate, 2-chloroallyl- N, N -diethyl dithiocarbamate).

Harnstoffe/Anilide (z.B. N,N'-Bis-(2,2,2-trichlor-l-hydr-oxyäthyl)-harnstoff, 3,4-Dichloracetanilid, O-Chlorisobutyr-anilid, a-Brom-3,4-dichloracetanilid, 3,4-Dichlorformanilid, 2-Acetamido-3-chlortoluol). Ureas / anilides (e.g. N, N'-bis (2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl) urea, 3,4-dichloroacetanilide, O-chloroisobutyranilide, a-bromo-3,4- dichloroacetanilide, 3,4-dichloroformanilide, 2-acetamido-3-chlorotoluene).

Diazine (z.B. 3,4,5,6-Tetrahydro-3,5-dimethyl-2-thio-2H--1,3,5-thiadiazin, 5-Brom-3-isopropyI-6-methyluracil, 5-Ami-no-4-chlor-2-prenyl-3-pyridazon, l,2,3,6-Tetrahydro-3,6--dioxopyridazin). Diazines (e.g. 3,4,5,6-tetrahydro-3,5-dimethyl-2-thio-2H - 1,3,5-thiadiazine, 5-bromo-3-isopropyl-6-methyluracil, 5-ami- no-4-chloro-2-prenyl-3-pyridazone, l, 2,3,6-tetrahydro-3,6-dioxopyridazine).

Triazine (z.B. 2-Chlor-4,6-bis-[äthyIamino]-l,3,5-triazin, 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropyIamino-l,3,5-triazm, 2-Chlor--4,6-bis-[isopropylamino]-l,3,5-triazin, 4-Äthylamino-6-iso-propylamino-2-methoxy-l,3,5-triazin, 4,6-Bis-[isopropyl-amino] -2-methoxy-1,3,5-triazin). Triazines (e.g. 2-chloro-4,6-bis- [ethyIamino] -l, 3,5-triazine, 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylIamino-l, 3,5-triazm, 2-chloro-- 4,6-bis- [isopropylamino] -l, 3,5-triazine, 4-ethylamino-6-iso-propylamino-2-methoxy-l, 3,5-triazine, 4,6-bis- [isopropylamino ] -2-methoxy-1,3,5-triazine).

Der Einbau des Triazolo-pyrimidins (I) in das herbicide Mittel gemäss der Erfindung hat keine bedeutende nachteilige Wirkung auf die herbicide Wirksamkeit des Mittels. The incorporation of the triazolo-pyrimidine (I) into the herbicidal agent according to the invention has no significant adverse effect on the herbicidal activity of the agent.

Nachfolgend wird die Erfindung anhand von Beispielen erläutert. The invention is explained below using examples.

Beispiel 1 example 1

Dieses Beispiel zeigt ein herbicides Mittel gemäss der Erfindung, das 2-Amino-6-methyl-5-oxo-4-«-propyl-4,5-dihy-dro-s-triazolo-[l,5-a]-pyridin (II) in wässriger Lösung aufweist. This example shows a herbicidal agent according to the invention, the 2-amino-6-methyl-5-oxo-4 - «- propyl-4,5-dihydro-s-triazolo- [1,5-a] pyridine (II) in aqueous solution.

Bestandteile % (Gew./Vol.) Components% (w / v)

Paraquatkonzentrat * Paraquat concentrate *

(II) 0,05 (II) 0.05

Wasser für 100 ml Water for 100 ml

(* ergibt 200 ± 5 g/1 Paraquatkation) (* gives 200 ± 5 g / 1 paraquatcation)

Paraquatkonzentrat ist eine Lösung von Paraquatdichlo-rid mit 25 bis 30 Gew.-% l,r-Dimethyl-4,4'-dipyridyIium-kation. Die angewandte Menge wurde derart gewählt, dass ein herbicides Mittel mit 20% (Gew./Vol.) Paraquatkation erhalten wurden. Das herbicide Mittel wurde durch einfaches Verrühren bzw. Vermischen der Bestandteile miteinander hergestellt. Paraquat concentrate is a solution of paraquat dichloride with 25 to 30 wt .-% l, r-dimethyl-4,4'-dipyridium ion. The amount used was chosen so that a herbicidal agent with 20% (w / v) paraquat cation was obtained. The herbicidal agent was prepared by simply stirring or mixing the ingredients together.

Beispiel 2 Example 2

Dieses Beispiel zeigt ein erfindungsgemässes herbicides Mittel mit Triazolo-pyrimidin (II) in wässriger Lösung. Das herbicide Mittel enthielt folgende Bestandteile: This example shows a herbicidal composition according to the invention with triazolo-pyrimidine (II) in aqueous solution. The herbicidal composition contained the following components:

Bestandteile! % (Gew./Vol.) Components! % (W / v)

Paraquatkonzentrat Paraquat concentrate

* *

N atriummetaborat Sodium atrium

1,3 1.3

Natriumbenzoat Sodium benzoate

2,0 2.0

«Lissapol NX» ® "Lissapol NX" ®

1,1 1.1

«DS 4392» "DS 4392"

4,1 4.1

«Silcolapse 5000» ® "Silcolapse 5000" ®

0,06 0.06

(II) (II)

0,05 0.05

Wasser für 100 ml Water for 100 ml

(* ergibt 200 ± 5 g/1 Paraquatkation) (* gives 200 ± 5 g / 1 paraquatcation)

«Lissapol NX» ist ein oberflächenaktives Mittel, welches ein Kondensat von 7 bis 8 Molteilen Äthylenoxid mit 1 Molteil p-Nonylphenol aufweist. "Lissapol NX" is a surface-active agent that contains a condensate of 7 to 8 mole parts of ethylene oxide with 1 mole part of p-nonylphenol.

«DS 4392» ist eine Codenummer für ein oberflächenaktives Mittel, das eine Mischung von Aminen umfasst, die sich von mit etwa 15 Molteilen Äthylenoxid kondensierten Sojabohnenfettsäuren ableiten. “DS 4392” is a code number for a surface-active agent, which comprises a mixture of amines derived from soybean fatty acids condensed with approximately 15 molar parts of ethylene oxide.

«Silcolapse» ist ein ein Siliconderivat aufweisendes Schaumbremsmittel. “Silcolapse” is a foam inhibitor that contains a silicone derivative.

Zur Herstellung des herbiciden Mittels wurden die genannten Bestandteile einfach zusammengerührt. To produce the herbicidal composition, the constituents mentioned were simply stirred together.

Beispiel 3 Example 3

Dieses Beispiel zeigt ein herbicides Mittel gemäss der Erfindung, das ein Gelierungsmittel zusätzlich zum Triazolo--pyrimidin (II) aufweist. Das Mittel enthielt folgende Bestandteile: This example shows a herbicidal agent according to the invention which has a gelling agent in addition to the triazolo-pyrimidine (II). The agent contained the following components:

Bestandteile Components

Menge in Gramm Quantity in grams

Paraquatkonzentrat Paraquat concentrate

* *

«Kelzan» ® "Kelzan" ®

0,4 0.4

(zugesetzt als (added as

l%ige Lösung in 1% solution in

Wasser) Water)

Natriummetaborat Sodium metaborate

0,014 0.014

«Lissapol NX» ® "Lissapol NX" ®

1,1 1.1

«DS 4392» "DS 4392"

4,1 4.1

(II) (II)

0,05 0.05

«Silcolapse 5000» ® "Silcolapse 5000" ®

0,01 0.01

Wasser für 100 ml Water for 100 ml

(* ergibt 200 ± 5 g/1 Paraquatkation) (* gives 200 ± 5 g / 1 paraquatcation)

Das herbicide Mittel wurde durch einfaches Zusammenrühren der Bestandteile hergestellt und war im Herstellungszustand für ein Eingiessen in Behälter ausreichend fliess-fähig. Bei 15 bis 20 Minuten langem Stehen bildete die Zu- The herbicidal agent was prepared by simply stirring the ingredients together and was sufficiently flowable in the state of manufacture for pouring into containers. After standing for 15 to 20 minutes, the

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

628208 628208

6 6

sammensetzung ein Gel und war dann nur giessbar, wenn heftig geschüttelt wurde. a gel and was only pourable when shaken vigorously.

Beispiel 4 Example 4

Dieses Beispiel zeigt eine trockene freifliessende gekörnte Masse, die sowohl lagerbeständig, als auch bequem in eine wässrige Lösung für die Anwendung als Spray oder Sprühmittel umwandelbar ist. This example shows a dry, free-flowing granular mass that is both storage-stable and easily convertible into an aqueous solution for use as a spray or spray.

Eine Lösung mit der folgenden Zusammensetzung (in Gew.-%) wurde hergestellt: io A solution with the following composition (in% by weight) was prepared: io

Bestandteile Components

% (Gew./Vol.) % (W / v)

Paraquatkonzentrat «Synperonic 2» ® «Synperonic 16» ® «Nansa 1106» ® Monastral BNVS Paste Paraquat concentrate "Synperonic 2" ® "Synperonic 16" ® "Nansa 1106" ® Monastral BNVS paste

Paraquat-dichlorid Paraquat dichloride

2-Amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro--s-triazolo- [ 1,5-a] -pyrimidin (II) 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro - s-triazolo- [1,5-a] pyrimidine (II)

Natriummetaborat Sodium metaborate

Kaliumphosphat Potassium phosphate

«Lissapol NX» ® "Lissapol NX" ®

Wasser water

33,0 Pyridin-Base 33.0 pyridine base

0,1 0.1

2.5 2.5

1.6 24,0 38,8 1.6 24.0 38.8

II II

15 Wasser 15 water

2,5 2.5

2,5 8,5 1,0 1,0 0,05 2.5 8.5 1.0 1.0 0.05

für 100 ml for 100 ml

310 g der obigen Lösung wurden dann in dünnem Strahl zu 690 g getrocknetem Magnesiumsulfat zugesetzt, das in dem Trog eines «HOB ART C. E. 100»® Teigmischers enthalten war. Das resultierende trockene Produkt wurde dann durch eine Granuliermaschine geschickt und abschliessend zur Entfernung von Staub in einem Sieb mit etwa 0,5 mm lichter Maschenweite bewegt bzw. gerührt. Die resultierenden Körner hatten eine Grösse von zumindest 0,9 mm und zeigten eine Lösungsgeschwindigkeit von 150 s. 310 g of the above solution was then added in a thin stream to 690 g of dried magnesium sulfate, which was contained in the trough of a "HOB ART C.E. 100" ® dough mixer. The resulting dry product was then passed through a granulating machine and finally moved or stirred in a sieve with a mesh size of about 0.5 mm to remove dust. The resulting grains had a size of at least 0.9 mm and showed a dissolution rate of 150 s.

(* ergibt 200 g/1 Paraquation) (* gives 200 g / 1 paraquation)

«Synperonic 2» ist ein Kondensationsprodukt von einer 20 Mischung von 67 % C13- und 33 % C15-aliphatischen Alkoholen mit 2 Äquivalenten Äthylenoxid. «Synperonic 16»® ist ein Kondensationsprodukt von einer Mischung von 67 % «Synperonic 2» is a condensation product of a mixture of 67% C13 and 33% C15 aliphatic alcohols with 2 equivalents of ethylene oxide. «Synperonic 16» ® is a condensation product with a mixture of 67%

100,0 ci3- und 33% ,C15-aliphatischen Alkoholen mit 16 Äquivalenten Äthylenoxid. «Nansa 1106»® ist Natriumdodecyl-25 (im wesentlichen C12-geradkettig)-benzolsulfonat. «Monastral BNVS Paste» ist eine Dispersion mit 15% (Gew./Vol.) Kupferphthalocyaninpigment in Wasser. Pyridin-Base ist eine Mischung, die im wesentlichen aus Alkylpyridinen besteht. 100.0 ci3 and 33%, C15 aliphatic alcohols with 16 equivalents of ethylene oxide. "Nansa 1106" ® is sodium dodecyl-25 (essentially C12 straight-chain) benzene sulfonate. "Monastral BNVS Paste" is a dispersion with 15% (w / v) copper phthalocyanine pigment in water. Pyridine base is a mixture consisting essentially of alkyl pyridines.

30 Beispiel 7 30 Example 7

Dieses Beispiel zeigt ein herbicides Mittel gemäss der Erfindung mit 2-Ammo-6-methyl-5-oxo-4-n-propyI-4,5-dihydro--s-triazolo-[l,5-a]-pyrimidin (II) in wässriger Lösung. This example shows a herbicidal composition according to the invention with 2-ammo-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo- [l, 5-a] pyrimidine (II ) in aqueous solution.

35 35

Bestandteile Components

% (Gew./Vol.) % (W / v)

Beispiel 5 Example 5

Dieses Beispiel zeigt ein erfindungsgemässes herbicides Mittel mit 2-Amino-6-methyl-5-oxo-4-«-propyl-4,5-dihydro--s-triazolo-[l,5-a]-pyrimidin (II) und einem geruchsaktiven Mittel in wässriger Lösung. This example shows a herbicidal composition according to the invention with 2-amino-6-methyl-5-oxo-4 - «- propyl-4,5-dihydro - s-triazolo- [1,5-a] pyrimidine (II) and an odor-active agent in aqueous solution.

40 40

Bestandteile Components

% (Gew./Vol.) % (W / v)

Paraquatkonzentrat n-Valeriansäure Paraquat concentrate n-valeric acid

II II

«DS 4392» «Silcolapse» ® «Lissapol NX» ® Wasser "DS 4392" "Silcolapse" ® "Lissapol NX" ® water

1,0 1.0

0,05 0.05

4,0 4.0

0,01 0.01

1,0 1.0

für 100 ml for 100 ml

45 45

50 50

55 55

(* ergibt 200 g/1 Paraquation) (* gives 200 g / 1 paraquation)

Das herbicide Mittel wurde durch einfaches Zusammenmischen bzw. -rühren der Bestandteile erhalten. The herbicidal agent was obtained by simply mixing or stirring the ingredients together.

Diquat-dibromid * Diquat dibromide *

Natriummolybdat 0,18 Sodium molybdate 0.18

Kaliumphosphat (eine Mischung von Kaliumhydrogenphosphat und Kaliumdihydrogenphosphat) 2,75 Potassium phosphate (a mixture of potassium hydrogen phosphate and potassium dihydrogen phosphate) 2.75

(II) 0,05 (II) 0.05

Wasser für 100 ml Water for 100 ml

(* ergibt 140 ± 5 g/1 Diquation) (* gives 140 ± 5 g / 1 diquation)

Das Diquation ist das l,r-Äthylen-2,2'-dipyridyliumkat-ion. Das herbicide Mittel wurde durch einfaches Zusammenrühren der Bestandteile erhalten und hatte einen pH-Wert von 6,5 ± 0,3. The diquation is the l, r-ethylene-2,2'-dipyridylium cation. The herbicidal agent was obtained by simply stirring the ingredients together and had a pH of 6.5 ± 0.3.

Beispiel 8 Example 8

Dieses Beispiel zeigt ein herbicides Mittel gemäss der Erfindung mit 2-Amino-6-methyI-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihy-dro-s-triazolo-[l,5-a]-pyrimidin (II) in wässriger Lösung. This example shows a herbicidal composition according to the invention with 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo- [1,5-a] pyrimidine ( II) in aqueous solution.

60 Bestandteile 60 components

% (Gew./Vol.) % (W / v)

Beispiel 6 Example 6

Dieses Beispiel zeigt ein erfindungsgemässes herbicides Mittel mit 2-Amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyI-4,5-dihydro--s-triazolo-[l,5-a]-pyrimidin (II) in eingedickter gefärbter wässriger Lösung. This example shows a herbicidal composition according to the invention with 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo- [1,5-a] pyrimidine (II) in thickened colored aqueous solution.

Morfamquat-dichlorid II Morfamquat dichloride II

65 65

Wasser water

0,05 0.05

für 100 ml for 100 ml

(* ergibt 300 ± 5 g/1 Morfamquation) (* gives 300 ± 5 g / 1 morfamquation)

7 7

628 208 628 208

Das Morfamquation ist das l,l'-Bis-(3,5-dimethylmorpho-lino-carbonyImethyl)-4,4'-dipyridyliumion. Das herbicide Mittel wurde durch einfaches Zusammenrühren der Bestandteile erhalten. The morphamquation is the l, l'-bis (3,5-dimethylmorpholino-carbonyimethyl) -4,4'-dipyridylium ion. The herbicidal agent was obtained by simply stirring the ingredients together.

Beispiel 9 Example 9

Dieses Beispiel zeigt ein herbicides Mittel gemäss der Erfindung mit 2-Amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihy-dro-s-triazolo-[l,5-a]-pyrimidin (II) in wässriger Lösung. This example shows a herbicidal composition according to the invention with 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo- [l, 5-a] pyrimidine ( II) in aqueous solution.

Bestandteile Components

% (Gew./Vol.) % (W / v)

(* ergibt 200 ; ridyliumion) (* gives 200; ridylium ion)

5 g/1 l,r-Bis-(diäthylcarbamoylmethyl)-4,4'-dipy- 5 g / 1 l, r-bis- (diethylcarbamoylmethyl) -4,4'-dipy-

Das herbicide Mittel wurde durch einfaches Zusammenrühren der Bestandteile erhalten. The herbicidal agent was obtained by simply stirring the ingredients together.

«Tween 20» ist ein Kondensationsprodukt von 1 Mol Sorbitanmonolaurat mit 20 Mol Äthylenoxid. "Tween 20" is a condensation product of 1 mol sorbitan monolaurate with 20 mol ethylene oxide.

Beispiel 10 Example 10

Dieses Beispiel zeigt ein herbicides Mittel gemäss der Erfindung mit 2-«-Propylamino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5--dihydro-s-triazolo-[l,5-a]-pyrimidin in wässriger Lösung. This example shows a herbicidal composition according to the invention with 2 - «- propylamino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo- [1,5-a] pyrimidine in aqueous solution.

Bestandteile Components

% (Gew./Vol.) % (W / v)

Paraquatkonzentrat Paraquat concentrate

2-«-Propylamino-6-methyl-5-oxo-4-n--propyl-4,5-dihydro-s-triazolo-- [ 1,5-a] -pyrimidin 2 - «- Propylamino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo-- [1,5-a] pyrimidine

Wasser water

0,05 0.05

für 100 ml for 100 ml

Bestandteile Components

% (Gew./Vol.) % (W / v)

Paraquatkonzentrat Paraquat concentrate

2-Amino-5-oxo-4,6-di-n-propyl- 2-amino-5-oxo-4,6-di-n-propyl-

-4,5-dihydro-s-triazoIo-[l,5-a]- -4,5-dihydro-s-triazoIo- [l, 5-a] -

-pyrimidin -pyrimidine

Wasser water

0,05 0.05

für 100 ml for 100 ml

10 10th

(* ergibt 200 ± 5 g/1 Paraquatkation) (* gives 200 ± 5 g / 1 paraquatcation)

l,r-Bis-(diäthylcarbamoylmethyl)- l, r-bis- (diethylcarbamoylmethyl) -

-4,4'-dipyridyliumdichlorid * -4,4'-dipyridylium dichloride *

«Tween 20» ® 8 "Tween 20" ® 8

(II) 0,05 (II) 0.05

Wasser für 100 ml Water for 100 ml

15 15

Beispiel 12 Example 12

Dieses Beispiel zeigt ein herbicides Mittel gemäss der Erfindung mit 2-Äthoxycarbonylamino-6-methyl-5-oxo-4-/j--propyl-4,5-dihydro-s-triazolo-[l,5-a]-pyrimidin in wässriger Lösung. This example shows a herbicidal composition according to the invention with 2-ethoxycarbonylamino-6-methyl-5-oxo-4- / j-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo- [l, 5-a] pyrimidine in aqueous solution.

20 20th

Bestandteile Components

% (Gew./Vol.) % (W / v)

25 25th

Paraquatkonzentrat Paraquat concentrate

2-ÄthoxycarbonyIamino-6-methyl--5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s--triazolo-[ 1,5-a] -pyrimidin 2-ethoxycarbonylamino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo- [1,5-a] pyrimidine

Wasser water

0,05 0.05

für 100 ml for 100 ml

30 30th

(* ergibt 200 ± 5 g/1 Paraquatkation) (* gives 200 ± 5 g / 1 paraquatcation)

35 35

40 40

Beispiel 13 Example 13

Dieses Beispiel zeigt ein herbicides Mittel gemäss der Erfindung mit 2-Amino-6-methyl-5-oxo-4-allyl-4,5-dihydro-s--triazoIo-fl,5-a]-pyrimidin in wässriger Lösung. This example shows a herbicidal composition according to the invention with 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-allyl-4,5-dihydro-s-triazoIo-fl, 5-a] pyrimidine in aqueous solution.

Bestandteile Components

% (Gew./Vol.) % (W / v)

(* ergibt 200 ± 5 g/1 Paraquatkation) (* gives 200 ± 5 g / 1 paraquatcation)

Beispiel 11 Example 11

Dieses Beispiel zeigt ein herbicides Mittel gemäss der Erfindung mit 2-Amino-5-oxo-4,6-di- n-propyl-4,5-dihydro--s-triazolo-[l,5-a]-pyrimidin in wässriger Lösung. This example shows a herbicidal composition according to the invention with 2-amino-5-oxo-4,6-di-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo- [1,5-a] pyrimidine in aqueous Solution.

Paraquatkonzentrat Paraquat concentrate

45 2-Amino-6-methyl-5-oxo-4-aI!yI--4,5-dihy dro-s-triazo lo- [ 1,5 -a] --pyrimidin 45 2-Amino-6-methyl-5-oxo-4-aI! YI - 4,5-dihy dro-s-triazo lo- [1,5-a] - pyrimidine

Wassel Wassel

0,05 0.05

für 100 ml for 100 ml

50 50

(* ergibt 200 ± 5 g/1 Paraquatkation) (* gives 200 ± 5 g / 1 paraquatcation)

Claims (13)

628208628208 1,1 '-Dimethy l-4,4'-dipyridylium-di(methylsulf at), 1, r-Äthylen-2,2'-dipvridylium-dibromid, 1,1 '-Dimethyl-4,4'-dipyridylium-dichlorid, 1,1'-dimethyl-4,4'-dipyridylium-di (methyl sulfate), 1, r-ethylene-2,2'-dipvridylium-dibromide, 1,1'-dimethyl-4,4'-dipyridylium- dichloride, wobei R' Wasserstoff oder einen Cj- bis C4-Alkylrest oder einen COOC2H5-Rest darstellt, R2für einen Ct- bis C4-Alkylrest oder einen Allylrest steht und R3 einen Cr bis C4-Al-kylrest bedeutet, where R 'represents hydrogen or a C 1 -C 4 -alkyl radical or a COOC2H5 radical, R 2 represents a C 1 -C 4 -alkyl radical or an allyl radical and R 3 represents a Cr to C4-alkyl radical, 30 ist. 30 is. 2-Amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo-35 - [ 1,5-a] -pyrimidin, 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo-35 - [1,5-a] pyrimidine, 2 n ist, wobei R und R", die gleich oder verschieden sein können, für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen, die mit Hydroxyl, Halogen, Carboxyl, Alkoxy, Alkylcarbo-nyl, Alkoxycarbonyl, Carbamoyl oder N-substituiertem Car-bamoyl substituiert sein können und [X]n~ ein Anion bedeutet und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 einschliesslich ist. 2 n is where R and R ", which may be the same or different, stand for alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, which are substituted with hydroxyl, halogen, carboxyl, alkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, carbamoyl or N-substituted carbamoyl can be substituted and [X] n ~ is an anion and n is an integer from 1 to 4 inclusive. 2. Herbicides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Salz des herbiciden Dipyridyliumkations eine Verbindung der Formel: 2. Herbicidal composition according to claim 1, characterized in that the salt of the herbicidal dipyridylium cation is a compound of the formula: 20 20th 25 25th NHR' NHR ' i [»]- i [»] - oder or N-R» NO" 2 2nd PATENTANSPRÜCHE 1. Herbicides Mittel mit verminderter Gesundheitsgefährdung, gekennzeichnet durch eine Kombination eines Salzes eines herbiciden quaternären Dipyridyliumkations und eines s-Triazolo-[l,5-a]-pyrimidinderivats der Formel: PATENT CLAIMS 1. Herbicidal agent with reduced health risk, characterized by a combination of a salt of a herbicidal quaternary dipyridylium cation and an s-triazolo- [l, 5-a] pyrimidine derivative of the formula: R R (I) (I) l,l'-Di-(2"-hydroxyäthyl)-4,4-dipyridylium-dichlorid, l-(2"-Hydroxyäthyl)-l,-methyl-4,4'-dipyridylium-dichlorid, l,r-Di-carbamoylmethyl-4,4'-dipyridylium-dichlorid, l,l'-Bis-[N,N-dimethylcarbamoylmethyl]-4,4'-dipyridylium-5 -dichlorid, l, l'-di- (2 "-hydroxyethyl) -4,4-dipyridylium dichloride, l- (2" -hydroxyethyl) -l, -methyl-4,4'-dipyridylium dichloride, l, r-di carbamoylmethyl-4,4'-dipyridylium dichloride, l, l'-bis- [N, N-dimethylcarbamoylmethyl] -4,4'-dipyridylium-5-dichloride, l,l'-Dimethyl-4,4'-dipyridylium-sulfat, l,r-Bis-[N,N-diäthylcarbamoylmethyl]-4,4'-dipyridylium--dichlorid, l, l'-dimethyl-4,4'-dipyridylium sulfate, l, r-bis- [N, N-diethylcarbamoylmethyl] -4,4'-dipyridylium dichloride, l,l'-Diacetonyl-4,4'-dipyridylium-dichlorid oder io 1, l'-DiäthoxycarbonyImethyl-4,4'-dipyridyliuni-dibromid ist. l, l'-diacetonyl-4,4'-dipyridylium dichloride or io 1, l'-diethoxycarbonyimethyl-4,4'-dipyridyliuni-dibromide. 3 3rd 62820« 62820 « 3. Herbicides Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Salz des herbiciden quaternären Dipyridyliumkations 3. Herbicidal composition according to claim 1 or 2, characterized in that the salt of the herbicidal quaternary dipyridylium cation 4. Herbicides Mittel nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das s-Triazolo-[l,5-a]--pyrimidin eine Verbindung der Formel: 4. Herbicidal agent according to one of the preceding claims, characterized in that the s-triazolo- [1,5-a] pyrimidine is a compound of the formula: 15 15 in der R1 eine Amino-, Alkylamino-, Phenylalkylamino-, Dialkylamino-, Äthoxycarbonylamino-, Ureido-, Carboxyl-, Hydroxylalkyl- oder Carbamoylgruppe ist; R2 einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Alkenylrest bedeutet, R3 Wasserstoff, Halogen oder eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe darstellt; einer der Reste X und Y für einen Oxo- oder Thioxorest steht, während der andere Wasserstoff oder einen Alkylrest bedeutet und der Pyrimidinkern im Falle, dass X ein Oxo-oder Thioxorest ist, eine Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen in 6- und 7-Stellung aufweist und im Falle, dass Y für einen Oxo- oder Thioxorest steht, eine Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen in 5- und 6-Stel-lung aufweist; oder eines Basenanlagerungssalzes eines oben definierten Triazolo-pyrimidinderivats mit einer Säuregruppe; oder eines acylierten Derivats oder Basenanlagerungssalzes desselben. in which R1 is an amino, alkylamino, phenylalkylamino, dialkylamino, ethoxycarbonylamino, ureido, carboxyl, hydroxylalkyl or carbamoyl group; R2 represents an alkyl, cycloalkyl or alkenyl radical, R3 represents hydrogen, halogen or an alkyl or hydroxyalkyl group; one of the radicals X and Y represents an oxo or thioxo radical, while the other represents hydrogen or an alkyl radical and the pyrimidine nucleus in the case that X is an oxo or thioxo radical has a double bond between the carbon atoms in the 6- and 7-position and in the case that Y represents an oxo or thioxo radical, has a double bond between the carbon atoms in the 5- and 6-position; or a base addition salt of a triazolo-pyrimidine derivative defined above with an acid group; or an acylated derivative or base addition salt thereof. 5. Herbicides Mittel nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das s-Triazolo-[l,5-a]--pyrimidin 5. Herbicidal agent according to one of the preceding claims, characterized in that the s-triazolo- [l, 5-a] - pyrimidine 6. Herbicides Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge des 2-Amino-6-methyl-5-oxo-4-rc--propyl-4,5-dihydro-s-triazolo-[l,5-a]-pyrimidins bei 0,1 bis 5,0 Teilen und vorzugsweise bei 0,25 bis 2,0 Teilen pro 100 Teile herbicides quaternäres Dipyridyliumkation liegt. 6. Herbicidal composition according to claim 5, characterized in that the amount of 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-rc - propyl-4,5-dihydro-s-triazolo- [l, 5-a ] -pyrimidins is 0.1 to 5.0 parts and preferably 0.25 to 2.0 parts per 100 parts of herbicides quaternary dipyridylium cation. 6-MethyI-5-oxo-n-n-propyl-2-n-propyIamino-4,5-dihydro-s- 6-methyl-5-oxo-n-n-propyl-2-n-propylamino-4,5-dihydro-s- -triazolo-[ 1,5-a]-pyrimidin, 4-Allyl-2-amino-6-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-s-triazolo-[ 1,5-a]--pyrimidin, -triazolo- [1,5-a] pyrimidine, 4-allyl-2-amino-6-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-s-triazolo- [1,5-a] pyrimidine, 40 2-Amino-4,6-di-n-propyl-5-oxo-4,5-dihydro-s-triazolo-[l,5-a]--pyrimidin oder 2-Äthoxycarbonylamino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihy-dro-s-triazolo-[ 1,5-a] -pyrimidin ist. 40 2-amino-4,6-di-n-propyl-5-oxo-4,5-dihydro-s-triazolo- [l, 5-a] pyrimidine or 2-ethoxycarbonylamino-6-methyl-5- oxo-4-n-propyl-4,5-dihy-dro-s-triazolo- [1,5-a] pyrimidine. 7. Herbicides Mittel nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Träger- oder Verdünnungsmittel, vorzugsweise einen Feststoff oder eine n- wässrige Phase, enthält. 7. Herbicidal agent according to one of the preceding claims, characterized in that it contains a carrier or diluent, preferably a solid or an aqueous phase. 8. Herbicides Mittel nach einem der vorangehenden An-55 Sprüche und insbesondere nach Ansprach 6, dadurch gekennzeichnet, dass es ein oberflächenaktives Mittel enthält. 8. Herbicides agent according to one of the preceding claims and in particular according to claim 6, characterized in that it contains a surface-active agent. 9. Herbicides Mittel nach einem der verangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es ein geruchsaktives Mittel, vorzugsweise eine Alkylpyridin-Base, enthält. 9. Herbicidal agent according to one of the preceding claims, characterized in that it contains an odor-active agent, preferably an alkylpyridine base. 6060 10. Herbicides Mittel nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es einen Farbstoff oder ein Pigment enthält. 10. Herbicides composition according to one of the preceding claims, characterized in that it contains a dye or a pigment. 11. Herbicides Mittel nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Gelierungs- 11. Herbicides agent according to one of the preceding claims, characterized in that it is a gelling 65 mittel enthält. 65 contains medium. 12. Herbicides Mittel nach einem der Vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es eine weitere herbicide Verbindung enthält. 12. Herbicidal composition according to one of the preceding claims, characterized in that it contains a further herbicidal compound. 45 45 50 50 13. Herbicides Mittel nach einem der vorangehenden Ansprüche in Form einer wässrigen Lösung eines Salzes eines herbiziden quaternären Dipyridyliumkations, die 50 bis 400 g/1 dieses Salzes und 0,1 bis 5 Gew.-Teile 2-Amino-6--methyl-5-oxo-4-rc-propyl-4,5-dihydro-s-triazoIo-[ 1,5-a] -pyri-midin pro 100 Gew.-Teile des herbiziden quaternären Dipyridyliumkations enthält. 13. Herbicidal composition according to one of the preceding claims in the form of an aqueous solution of a salt of a herbicidal quaternary dipyridylium cation, the 50 to 400 g / 1 of this salt and 0.1 to 5 parts by weight of 2-amino-6 - methyl-5 contains -oxo-4-rc-propyl-4,5-dihydro-s-triazoIo- [1,5-a] pyrimidine per 100 parts by weight of the herbicidal quaternary dipyridylium cation. Im Laufe der Jahre sind eine Vielzahl von Pesticiden für landwirtschaftlichen Gebrauch zur Kontrolle von Pilz- und Insektenschäden und Unkräutern entwickelt worden. Obgleich diese Stoffe notwendigerweise für gewisse Lebensformen toxisch sind, bedeuten sie bei sorgfältiger Anwendung und unter Beachtung der gesetzlichen Bestimmungen und Anweisungen keine Gefahr für das menschliche Leben. Trotz der Bemühungen um eine sichere Handhabung der Pesticide in der Praxis treten jedoch immer wieder Unfälle durch miss-bräuchliche Anwendung auf. Eine besonders gefahrenträchtige Praxis im Falle flüssiger Pesticide besteht darin, dass der Benutzer kleine Mengen konzentrierter Pesticide in einen haushaltsüblichen Behälter, wie eine Bierflasche, für späteren Privatgebrauch abfüllt. Das mit einer solchen Praxis verbundene Risiko besteht natürlich darin, dass Kinder oder unerfahrene Erwachsene sich der Flasche bemächtigen und den Inhalt aufnehmen oder verschlucken können mit den entsprechenden möglichen ernsten Folgen. A variety of agricultural pesticides have been developed over the years to control fungal and insect damage and weeds. Although these substances are necessarily toxic to certain forms of life, they do not pose a risk to human life if used carefully and in compliance with legal provisions and instructions. Despite the efforts to safely handle pesticides in practice, accidents due to misuse occur again and again. A particularly dangerous practice in the case of liquid pesticides is that the user fills small amounts of concentrated pesticides into a household container, such as a beer bottle, for later private use. The risk associated with such a practice is, of course, that children or inexperienced adults can seize the bottle and ingest or swallow the contents, with the possible serious consequences. Es wurde nun festgestellt, dass es möglich ist, die Wahrscheinlichkeit ernster Folgen einer solchen unplanmässigen Aufnahme durch Auslösung von Erbrechen zu vermindern. Auf diese Weise kann in einigen Fällen eine rasche Entfernung der pesticiden Mittel aus dem Magen oder Verdauungstrakt erreicht werden, bevor tödliche oder gesundheitsschädliche Mengen des Pesticids vom Körper assimiliert werden können. It has now been found that it is possible to reduce the likelihood of serious consequences from such unscheduled admission by inducing vomiting. In this way, rapid removal of the pesticide agents from the stomach or digestive tract can be achieved in some cases before lethal or harmful amounts of the pesticide can be assimilated by the body. Es wurde ferner festgestellt, dass die Zumischung eines bekannten Triazolo-[l,5-a]-pyrimidinderivats der nachfolgend angegebenen Formel I zu einem herbiciden quaternären Di-pyridyliumsalz in einem herbiciden Mittel zu einer Zusammensetzung führt, die bei einer Aufnahme bzw. beim Verschlucken dazu neigt, ein Erbrechen und damit Wiederabgabe der Zusammensetzung auszulösen. It has also been found that the addition of a known triazolo [1,5-a] pyrimidine derivative of the formula I given below to a herbicidal quaternary di-pyridylium salt in a herbicidal agent leads to a composition which, when ingested or swallowed tends to induce vomiting and thus release of the composition.
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