JPS6210502B2 - - Google Patents
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Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description
(1) 発明の目的
産業上の利用分野
本発明は新規なアリールスルホニル脂肪酸アミ
ド誘導体、その製造方法および該誘導体を有効成
分として含有する除草剤に関する。したがつて本
発明は有機化学工業および農園芸業の分野で有効
に利用できる。 従来の技術 本発明のアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導
体と近似の化合物としては、次のものが知られて
いる。 「Chem.Abstr.」第72巻第79026f頁(特公昭
46−7104号公報相当) XはCl、Br、CH3、CF3、NO2、パラクロロ
フエノキシ基を示し且つn=1〜3である。 これら化合物は殺菌性を示すイソチアゾリン
誘導体の原料として利用されているが除草作用
については記載されていない。 「Chem.Abstr.」第88巻第120723b頁 など 殺菌作用(germicidal)については報告され
ているが、除草作用についての記載はない。 「Chem.Abstr.」第92巻第67697a頁 カラー写真の原料を製造するための中間体と
して記載されているが、除草作用については記
載されていない。 「Chem.Abstr.」第86巻第139577m頁 ニトロスチレンと反応させて付加反応物を得
るための原料として記載されているが除草作用
については記載がない。 「Chem.Abstr.」第82巻第16438c頁 式中Xは4−Cl、4−OCH3、4−NO2、ま
たは4−CH3を示す。各種ジアゾニウム塩と反
応させるための原料として記載されているのみ
で除草作用については記載されていない。 「Chem.Abstr.」第41巻第3902l〜3913C頁
ド誘導体、その製造方法および該誘導体を有効成
分として含有する除草剤に関する。したがつて本
発明は有機化学工業および農園芸業の分野で有効
に利用できる。 従来の技術 本発明のアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導
体と近似の化合物としては、次のものが知られて
いる。 「Chem.Abstr.」第72巻第79026f頁(特公昭
46−7104号公報相当) XはCl、Br、CH3、CF3、NO2、パラクロロ
フエノキシ基を示し且つn=1〜3である。 これら化合物は殺菌性を示すイソチアゾリン
誘導体の原料として利用されているが除草作用
については記載されていない。 「Chem.Abstr.」第88巻第120723b頁 など 殺菌作用(germicidal)については報告され
ているが、除草作用についての記載はない。 「Chem.Abstr.」第92巻第67697a頁 カラー写真の原料を製造するための中間体と
して記載されているが、除草作用については記
載されていない。 「Chem.Abstr.」第86巻第139577m頁 ニトロスチレンと反応させて付加反応物を得
るための原料として記載されているが除草作用
については記載がない。 「Chem.Abstr.」第82巻第16438c頁 式中Xは4−Cl、4−OCH3、4−NO2、ま
たは4−CH3を示す。各種ジアゾニウム塩と反
応させるための原料として記載されているのみ
で除草作用については記載されていない。 「Chem.Abstr.」第41巻第3902l〜3913C頁
【式】など
植物生長調節作用を示すことが記載されてい
る。 「Chem.Abstr.」第68巻第34536y頁 式中XはH、CH3、Cl、Br、NO2(o−、m
−、p−)またはOCH3を示す。Xおよび環上
水素原子のNMRデータが記載されているが除
草作用については記載がない。 「Chem.Abstr.」第71巻第101493j頁 除草作用および植物生長調節作用を示す旨の
記載がある。 発明が解決しようとする問題点 従来のアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導体
(前記「Chem.Abstr.」に記載の化合物)は除草
剤としての作用性がほとんどない。本発明は従来
のこれら誘導体に代わる新規で除草剤としての実
用性の高いアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導
体、その製造法ならびに除草剤を提供するもので
ある。 (2) 発明の構成 問題点を解決するための手段 本発明者らは、新規なアリールスルホニル脂肪
酸アミド誘導体を多数合成し、鋭意研究した。そ
の結果、一般式()で表わされる一連の化合物
群が除草剤として有用であることを見出した。 一般式 式中、Rは低級アルキル基を示し、R1は低級
アルキル基、フエニル基、プロピレンオキシド
基、環上水素原子が塩素原子で置換されたベンジ
ル基、または低級アルコキシカルボニル基を示
し、R2は水素原子または低級アルキル基を示
し、R3は低級アルキル基、式
る。 「Chem.Abstr.」第68巻第34536y頁 式中XはH、CH3、Cl、Br、NO2(o−、m
−、p−)またはOCH3を示す。Xおよび環上
水素原子のNMRデータが記載されているが除
草作用については記載がない。 「Chem.Abstr.」第71巻第101493j頁 除草作用および植物生長調節作用を示す旨の
記載がある。 発明が解決しようとする問題点 従来のアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導体
(前記「Chem.Abstr.」に記載の化合物)は除草
剤としての作用性がほとんどない。本発明は従来
のこれら誘導体に代わる新規で除草剤としての実
用性の高いアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導
体、その製造法ならびに除草剤を提供するもので
ある。 (2) 発明の構成 問題点を解決するための手段 本発明者らは、新規なアリールスルホニル脂肪
酸アミド誘導体を多数合成し、鋭意研究した。そ
の結果、一般式()で表わされる一連の化合物
群が除草剤として有用であることを見出した。 一般式 式中、Rは低級アルキル基を示し、R1は低級
アルキル基、フエニル基、プロピレンオキシド
基、環上水素原子が塩素原子で置換されたベンジ
ル基、または低級アルコキシカルボニル基を示
し、R2は水素原子または低級アルキル基を示
し、R3は低級アルキル基、式
【式】(式中、Xは低級アルキル基
またはハロゲン原子を示し、そしてnは0、1ま
たは2の整数を示す)の基、またはα・α−ジメ
チルベンジル基を示し、そしてR4は水素原子ま
たは低級アルキル基を示す。 作 用 前記一般式()の化合物は、水稲には薬害を
与えることなく、ノビエ、タマガヤツリ、コナ
ギ、キカシグサなどの水田の一年生雑草ならびに
近年問題となつている多年生雑草のミズガヤツ
リ、ウリカワ、マツバイ、クログワイなどに対し
て強い除草作用を示す。またメヒシバ、ハコベ、
タデ、イヌビユ、コゴメガヤツリ、スベリヒユ、
ニボロギク、シロザ、ハマスゲ、ヒルガオ、ツメ
クサ、ヤエムグラ、スズメノテツボウ、スズメノ
カタビラ、ナズナ、エノコログサなどにも有効で
ある。したがつて特に水稲用除草剤として有効で
あるほか畑作用除草剤その他の耕地およ非農耕地
用除草剤としても有用であり、土壌処理または茎
葉処理によりこれらの効果を発現させうる。また
一般式()の化合物は人畜や魚介類に毒性がな
くまた悪臭もないので安全に使用できる。 次に、本発明の一般式()の化合物の製造方
法を具体的に示す。この製造方法は次の反応式に
より示される。 式中、R、R1、R2、R3、R4は前記と同じ意義
を有する。 本発明化合物を製造するには、まず一般式
()で示されるアミン誘導体を適当な反応溶
媒、たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロルベンゼン、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、塩化メチレン、アセトン、メチルアルコール
などに溶解し、これに一般式()で示されるア
リールスルホニル脂肪酸あるいはその反応性誘導
体の当量をそのままあるいは上記の有機溶媒に溶
解して加え、そして室温あるいは必要に応じて冷
却または加熱しながら反応させる。反応時間は1
〜5時間がよい。アリールスルホニル脂肪酸の反
応性誘導体としては酸無水物、酸塩化物、酸臭化
物、カルボン酸エステル類があり、これらはアリ
ールスルホニル脂肪酸から既知の方法を適用して
容易に取得できる。また一般式()のアミン誘
導体と一般式()のアリールスルホニル脂肪酸
あるいはその反応性誘導体を反応させるに際して
は、適当な反応助剤たとえば塩化チオニル、三塩
化りん、五塩化りん、オキシ塩化りん、ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド、トリエチルアミン、ピ
リジン、N−メチルモルホリン、N・N−ジエチ
ルアニリン、水酸化ナトリウム、ナトリウムメチ
ラート、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどを使
用できる。これらの反応助剤はアリールスルホニ
ル脂肪酸またはその反応性誘導体の種類によつて
適宜選択して使用するのがよい。 反応後は、反応生成物を過するかあるいは水
洗することによつて反応助剤を除去し、そして使
用した有機溶媒を留去すれば一般式()で示さ
れるアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導体が純
度よくしかも高収率で得られる。これらの化合物
はさらにアセトン、メチルアルコール、ベンゼ
ン、トルエン、クロロホルムなどで再結晶すると
さらに純化できる。 次に実施例を示すが本発明は次の実施例に開示
の方法のみに限定されることはない。 実施例 1 (化合物番号4)の製造 α・α−ジメチルベンジルアミン1.35g(10ミ
リモル)およびジメチルアニリン1.22g(10ミリ
モル)を四頚丸底フラスコに入れそしてベンゼン
20mlを加える。氷水浴で内温を5〜10℃に保ち、
かきまぜながら2−(4−メチルフエニルスルホ
ニル)フエニル酢酸クロリド3.08g(10ミリモ
ル)をベンゼン5mlに溶解した溶液を10分間かけ
て滴下たのち30分間加熱還流する。その後室温に
もどし、ベンゼン30mlおよび水50mlを加えそして
かきまぜて分液斗に移し入れる。分液して水層
を除去したベンゼン層を5%塩酸水溶液、5%炭
酸ソーダ水溶液そして水の順に洗浄し、芒硝2g
を加えそしてふりまぜて乾燥し過する。液の
ベンゼンを留去すればN−(α・α−ジメチルベ
ンジル)−(4−メチルフエニルスルホニル)フエ
ニル酢酸アミドの白色結晶3.9g(収率96%)が
得られ、融点は142.5〜144.5℃を示した。 実施例 2 (化合物番号7)の製造 2・5−ジクロロアニリン1.62g(10ミリモ
ル)およびトリエチルアミン1.1g(10.9ミリモ
ル)を四頚丸底フラスコに入れそして酢酸エチル
20mlを加える。氷水浴で5〜10℃に内温を保ち、
かきまぜながら2−(4−メチルフエニルスルホ
ニル)−3−(2−クロロフエニル)プロピオン酸
クロリド3.57g(10ミリモル)を酢酸エチル5ml
に溶解した溶液を10分間かけて滴下したのち30分
間80℃に加熱する。次いで室温にもどし、水50ml
および酢酸エチル50mlを加え、かきまぜて分液
斗に移し入れそして分液して水層を除去する。酢
酸エチル層を5%塩酸水溶液、5%炭酸ソーダ水
溶液とそして水の順で洗浄し、芒硝4gを加えそ
してふりまぜて乾燥し過する。液の酢酸エチ
ルを留去すればN−(2・5−ジクロロフエニ
ル)−2−(4−メチルフエニルスルホニル)−3
−(2−クロロフエニル)プロピオン酸アミドの
白色結晶4.7g(収率97%)が得られ、融点は171
〜172.5℃を示した。 本発明方法により製された化合物例を第1表に
示す。
たは2の整数を示す)の基、またはα・α−ジメ
チルベンジル基を示し、そしてR4は水素原子ま
たは低級アルキル基を示す。 作 用 前記一般式()の化合物は、水稲には薬害を
与えることなく、ノビエ、タマガヤツリ、コナ
ギ、キカシグサなどの水田の一年生雑草ならびに
近年問題となつている多年生雑草のミズガヤツ
リ、ウリカワ、マツバイ、クログワイなどに対し
て強い除草作用を示す。またメヒシバ、ハコベ、
タデ、イヌビユ、コゴメガヤツリ、スベリヒユ、
ニボロギク、シロザ、ハマスゲ、ヒルガオ、ツメ
クサ、ヤエムグラ、スズメノテツボウ、スズメノ
カタビラ、ナズナ、エノコログサなどにも有効で
ある。したがつて特に水稲用除草剤として有効で
あるほか畑作用除草剤その他の耕地およ非農耕地
用除草剤としても有用であり、土壌処理または茎
葉処理によりこれらの効果を発現させうる。また
一般式()の化合物は人畜や魚介類に毒性がな
くまた悪臭もないので安全に使用できる。 次に、本発明の一般式()の化合物の製造方
法を具体的に示す。この製造方法は次の反応式に
より示される。 式中、R、R1、R2、R3、R4は前記と同じ意義
を有する。 本発明化合物を製造するには、まず一般式
()で示されるアミン誘導体を適当な反応溶
媒、たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロルベンゼン、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、塩化メチレン、アセトン、メチルアルコール
などに溶解し、これに一般式()で示されるア
リールスルホニル脂肪酸あるいはその反応性誘導
体の当量をそのままあるいは上記の有機溶媒に溶
解して加え、そして室温あるいは必要に応じて冷
却または加熱しながら反応させる。反応時間は1
〜5時間がよい。アリールスルホニル脂肪酸の反
応性誘導体としては酸無水物、酸塩化物、酸臭化
物、カルボン酸エステル類があり、これらはアリ
ールスルホニル脂肪酸から既知の方法を適用して
容易に取得できる。また一般式()のアミン誘
導体と一般式()のアリールスルホニル脂肪酸
あるいはその反応性誘導体を反応させるに際して
は、適当な反応助剤たとえば塩化チオニル、三塩
化りん、五塩化りん、オキシ塩化りん、ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド、トリエチルアミン、ピ
リジン、N−メチルモルホリン、N・N−ジエチ
ルアニリン、水酸化ナトリウム、ナトリウムメチ
ラート、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどを使
用できる。これらの反応助剤はアリールスルホニ
ル脂肪酸またはその反応性誘導体の種類によつて
適宜選択して使用するのがよい。 反応後は、反応生成物を過するかあるいは水
洗することによつて反応助剤を除去し、そして使
用した有機溶媒を留去すれば一般式()で示さ
れるアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導体が純
度よくしかも高収率で得られる。これらの化合物
はさらにアセトン、メチルアルコール、ベンゼ
ン、トルエン、クロロホルムなどで再結晶すると
さらに純化できる。 次に実施例を示すが本発明は次の実施例に開示
の方法のみに限定されることはない。 実施例 1 (化合物番号4)の製造 α・α−ジメチルベンジルアミン1.35g(10ミ
リモル)およびジメチルアニリン1.22g(10ミリ
モル)を四頚丸底フラスコに入れそしてベンゼン
20mlを加える。氷水浴で内温を5〜10℃に保ち、
かきまぜながら2−(4−メチルフエニルスルホ
ニル)フエニル酢酸クロリド3.08g(10ミリモ
ル)をベンゼン5mlに溶解した溶液を10分間かけ
て滴下たのち30分間加熱還流する。その後室温に
もどし、ベンゼン30mlおよび水50mlを加えそして
かきまぜて分液斗に移し入れる。分液して水層
を除去したベンゼン層を5%塩酸水溶液、5%炭
酸ソーダ水溶液そして水の順に洗浄し、芒硝2g
を加えそしてふりまぜて乾燥し過する。液の
ベンゼンを留去すればN−(α・α−ジメチルベ
ンジル)−(4−メチルフエニルスルホニル)フエ
ニル酢酸アミドの白色結晶3.9g(収率96%)が
得られ、融点は142.5〜144.5℃を示した。 実施例 2 (化合物番号7)の製造 2・5−ジクロロアニリン1.62g(10ミリモ
ル)およびトリエチルアミン1.1g(10.9ミリモ
ル)を四頚丸底フラスコに入れそして酢酸エチル
20mlを加える。氷水浴で5〜10℃に内温を保ち、
かきまぜながら2−(4−メチルフエニルスルホ
ニル)−3−(2−クロロフエニル)プロピオン酸
クロリド3.57g(10ミリモル)を酢酸エチル5ml
に溶解した溶液を10分間かけて滴下したのち30分
間80℃に加熱する。次いで室温にもどし、水50ml
および酢酸エチル50mlを加え、かきまぜて分液
斗に移し入れそして分液して水層を除去する。酢
酸エチル層を5%塩酸水溶液、5%炭酸ソーダ水
溶液とそして水の順で洗浄し、芒硝4gを加えそ
してふりまぜて乾燥し過する。液の酢酸エチ
ルを留去すればN−(2・5−ジクロロフエニ
ル)−2−(4−メチルフエニルスルホニル)−3
−(2−クロロフエニル)プロピオン酸アミドの
白色結晶4.7g(収率97%)が得られ、融点は171
〜172.5℃を示した。 本発明方法により製された化合物例を第1表に
示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
本発明の化合物を除草剤として実際に使用する
に際しては、本発明の化合物をそのままの形で作
物栽培地の土壌または茎葉などに散布してもよい
が、本発明の化合物の除草作用を十分に発揮させ
るには本発明の化合物と適当な担体と補助剤例え
ば界面活性剤、結合剤、安定剤などとを配合して
常法によつて水和剤、乳剤、水溶液剤、油懸濁
剤、粉剤、微粒剤、粗粉剤などの製剤形態にして
使用するのが好ましい。 前記において担体としては農園芸用薬剤に常用
されるものであるならば固体または液体のいずれ
でも使用でき、特定のものに限定されるものでは
ない。たとえば固体担体としては鉱物質粉末(カ
オリン、ベントナイト、クレー、モンモリロナイ
ト、タルク、珪藻土、雲母、バーミキユライト、
石こう、炭酸カルシウム、りん灰石、ホワイトカ
ーボン、消石灰、珪砂、硫安、尿素など)、植物
質粉末(大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、でん
ぷん、結晶セルロースなど)、高分子化合物(石
油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂、ダンマル
ガムなど)、アルミナ、けい酸塩、糖重合体、高
分散性けい酸、ワツクス類などが挙げられる。ま
た液体担体としては水、アルコール類(メチルア
ルコール、エチルアルコール、n−プロピルアル
コール、イソプロピルアルコール、ブタノール、
エチレングリコール、ベンジルアルコールな
ど)、芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、
キシレン、エチルベンゼン、クロルベンゼン、ク
メン、メチルナフタレンなど)、ハロゲン化炭化
水素類(クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルメ
タン、クロルエチレン、トリクロロフルオロメタ
ン、ジクロロジフルオロメタンなど)、エーテル
類(エチルエーテル、エチレンオキシド、ジオキ
サン、テトラヒドロフランなど)、ケトン類(ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン、メチルイソブチルケトンなど)、エステル類
(酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコール
アセテート、酢酸アミルなど)、酸アミド類(ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドな
ど)、ニトリル類(アセトニトリル、プロピオニ
トリル、アクリロニトリルなど)、スルホキシド
類(ジメチルスルホキシドなど)、アルコールエ
ーテル類(エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテルな
ど)、脂肪酸または脂環式炭化水素類(n−ヘキ
サン、シクロヘキサン)、工業用ガソリン(石油
エーテル、ソルベントナフサなど)、石油留分
(パラフイン類、灯油、軽油など)が挙げられ
る。 また乳剤、水和剤、フロアブル剤などの製剤に
際して乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、潤滑、
拡展などの目的で界面活性剤(または乳化剤)が
使用される。このような界面活性剤としては非イ
オン型(ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキ
シエチレンソルビタンアルキルエステル、ソルビ
タンアルキルエステルなど)、陰イオン型(アル
キルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサク
シネート、アルキルサルフエート、ポリオキシエ
チレンアルキルサルフエート、アリールスルホネ
ードなど)、陽イオン型〔アルキルアミン類(ラ
ウリルアミン、ステアリルトリメチルアンモニウ
ムクロリド、アルキルジメチルベンジルアンモニ
ウムクロリドなど)、ポリオキシエチレンアルキ
ルアミン類〕、両性型〔カルボン酸(ベタイン
型)、硫酸エステル塩など〕が挙げられるが、も
ちろんこれらの例示のみに限定されるものではな
い。またこれらのほかにポリビニルアルコール、
カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポ
リビニルアセテート、ゼラチン、カゼイン、アル
ギン酸ソーダ、トラガカントゴムなどの各種補助
剤を使用することができる。 また、本発明の化合物は除草効力の向上を意図
したり、あるいは相乗的除草効果を期待するため
に他の除草剤と混用して使用することができる。
このような例としては例えば、フエノキシ系除草
剤(2・4−ジクロロフエノキシ酢酸、2−メチ
ル−4−クロロフエノキシ酪酸およびこれらのエ
ステル類、チオエステル類、塩類、2−〔4−(5
−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フ
エノキシプロピオン酸n−ブチル〕)、ジフエニル
エーテル系除草剤(2・4−ジクロロフエニル−
4′−ニトロフエニルエーテル、2・4・6−トリ
クロロフエニル−4′−ニトロフエニルエーテル、
2−クロロ−4−トリフルオロメチル−3′−エト
キシ−4′−ニトロフエニルエーテル、2・4−ジ
クロロフエニル−4′−ニトロ−3′−メトキシフエ
ニルエーテル、2・4−ジクロロフエニル−3′−
メトキシカルボニル−4′−ニトロフエニルエーテ
ルなど)、トリアジン系除草剤(2−クロロ−
4・6−ビスエチルアミノ−1・3・5−トリア
ジン、2−クロロ−4−エチルアミノ−6−イソ
プロピルアミノ−1・3・5−トリアジン、2−
メチルチオ−4・6−ビスエチルアミノ−1・
3・5−トリアジン、2−メチルチオ−4・6−
ビスイソプロピルアミノ−1・3・5−トリアジ
ンなど)、尿素系除草剤{3−(3・4−ジクロロ
フエニル)−1・1−ジメチルウレア、3−(3・
4−ジクロロフエニル)−1−メトキシ−1−メ
チル尿素、1−(2・2−ジメチルベンジル)−3
−P−トリル尿素}、カーバメート系除草剤{イ
ソプロピル−N−(3−クロルフエニル)カーバ
メート、メチル−N−(3・4−ジクロロフエニ
ル)−カーバメート}、チオールカーバメート系除
草剤{S−(4−クロロベンジル)N・N−ジエ
チルチオールカーバメート、S−エチル−N・N
−ヘキサメチレンチオールカーバメート}、酸ア
ニリド系除草剤(3・4−ジクロロプロピオンア
ニリド、N−メトキシメチル−2・6−ジエチル
−α−クロロアセトアニリド、2−クロロ−2′・
6′−ジエチル−N−ブトキシメチル)−アセトア
ニリド、2−クロロ−2・5−ジエチル−N−
(n−プロポキシエチル)−アセトアニリド、N−
クロロアセチル−N−(2・6−ジエチルフエニ
ル)グリシンエチルエステル、ウラシル系除草剤
(5−ブロム−3−第2級ブチル−6−メチルウ
ラシル、3−シクロヘキシル−5・6−トリメチ
レンウラシルなど)、ピリジニウム塩素系除草剤
(1・1′−ジメチル−4・4′−ビスピリジニウム
クロリドなど)、りん系除草剤{N−(ホスホノメ
チル)グリシン、O−エチル−O−(2−ニトロ
−5−メチルフエニル−N−第2級ブチルホスホ
ロアミドチオエート、S−(2−メチル−1−ピ
ペリジルカルボニルメチル)−O・O−ジ−n−
プロピルジチオホスフエート、S′−(2−メチル
−1−ピペリジルカルボニルメチル)O・O−ジ
フエニルジチオホスフエート、アンモニウム−
(3−アミノ−カルボキシプロピル)−メチルホス
フイネート、2−アミノ−4−メチルホスフイノ
ブチルアラニルアラニン、トルイジン系除草剤
(α・α・α−トリフルオロ−2・6−ジニトロ
−N・N−ジプロピル−p−トルイジンなど)、
その他{5−第3級ブチル−3−(2・4−ジク
ロロ−5−イソプロポキシフエニル)−1・3・
4−オキサジアゾリン−2−オン、3−イソプロ
ピル−1H−2・1・3−ベンゾチアジアジン−
(4)−3H−オン−2・2−ジオキシド、α−(β−
ナフトキシ)−プロピオンアニリド、4−(2・4
−ジクロロベンゾイル)−1・3−ジメチルピラ
ゾール−5−イル−p−トルエンスルホネート、
2−〔(4・6−ジメトキシピリミジン−2−イ
ル)アミノカルボニルアミノスルホニルメチル〕
安息香酸メチルエステル}などが挙げられるが、
これらのみに限定されるものではない。 また、本発明の化合物は必要に応じて殺虫剤、
殺線虫剤、殺菌剤、水面施用殺虫殺菌剤、土壌施
用殺菌殺虫剤、植物生長調節剤または肥料などと
混合して使用することもできる。 一般式()の本発明化合物の施用量は、使用
すべき特定化合物の種類、除草すべき雑草の種類
等に応じて変化するが、一般的には10アール当り
に0.02Kg〜2Kgの範囲にあるのがよい。 次に本発明除草剤の実施例を示すが、有効成
分、担体および補助剤の配合割合ならびにこれら
の種類については、以下の例示のみに限定される
ものではない。なお実施例中で部とはすべて重量
部を示す。 実施例 3 水和剤 化合物No.1の30部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム塩の2部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソー
ダ塩の3部および珪藻土の65部をよく粉砕混合し
て水和剤を得る。 実施例 4 粒 剤 化合物No.6の7部、ホワイトカーボンの2部、
リグニンスルホン酸カルシウム塩の5部およびク
レーの88部をよく粉砕混合し、水を加えてよく混
練した後造粒乾燥して粒剤を得る。 実施例 5 粒 剤 クレーの60部、ベントナイトの35部およびリグ
ニンスルホン酸カルシウム塩の5部を粉砕混合
し、水を加えて混練後造粒乾燥し、活性成分を含
まない粒状物をつくる。この粒状物95部に化合物
No.10の5部を含浸させて粒剤を得る。 実施例 6 粒 剤 300〜850ミクロンに篩別したベントナイトの96
部に化合物No.13の4部を含浸させて粒剤を得る。 実施例 7 粉 剤 化合物No.6の3部、クレーの36部、タルクの60
部およびイソプロピルホスフエートの1部を加
え、回転数12000rpmのアトマイザーで粉砕混合
して粉剤を得る。 実施例 8 乳 剤 化合物No.14の30部、キシレンの60部およびソル
ポールSM100(非イオン性界面活性剤とアニオン
性界面活性剤との混合物、東邦化学工業株式会社
製品)の10部を混合溶解して乳剤を得る。 (3) 発明の効果 次に本発明化合物の除草効果を試験例で示す。 試験例 1 湛水土壌処理殺草試験 1/15500アールの磁製ポツトに水田土壌をつ
め、その表層部にノビエ、ホタルイ、タマガヤツ
リ、コナギ、キカシグサの種子を均一に播種し、
2cmの深さに湛水した後、2葉期の水稲苗(品
種:日本晴)を2本移植した。1日後に、実施例
3に準じて得た水和剤の希釈液を所定量水面に均
一に滴下して処理した。その後、ポツトを温室内
に保管して適時散水した。薬液処理20日後に、次
の基準で除草効果および水稲の薬害程度を調査し
た。本試験例は、1薬量3ポツト制で行い、その
平均値を求めた。その結果は第2表のとおりであ
る。 除草効果 5:殺草率95%以上〜完全枯死 4:殺草率80%以上〜95%未満 3:殺草率50%以上〜80%未満 2:殺草率30%以上〜50%未満 1:殺草率10%以上〜30%未満 0:殺草率10%未満 薬害程度 −:無害 ±:微害(葉先枯) +:中害(葉枯) 〓:強害(生育抑制) 〓:甚害(枯死)
に際しては、本発明の化合物をそのままの形で作
物栽培地の土壌または茎葉などに散布してもよい
が、本発明の化合物の除草作用を十分に発揮させ
るには本発明の化合物と適当な担体と補助剤例え
ば界面活性剤、結合剤、安定剤などとを配合して
常法によつて水和剤、乳剤、水溶液剤、油懸濁
剤、粉剤、微粒剤、粗粉剤などの製剤形態にして
使用するのが好ましい。 前記において担体としては農園芸用薬剤に常用
されるものであるならば固体または液体のいずれ
でも使用でき、特定のものに限定されるものでは
ない。たとえば固体担体としては鉱物質粉末(カ
オリン、ベントナイト、クレー、モンモリロナイ
ト、タルク、珪藻土、雲母、バーミキユライト、
石こう、炭酸カルシウム、りん灰石、ホワイトカ
ーボン、消石灰、珪砂、硫安、尿素など)、植物
質粉末(大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、でん
ぷん、結晶セルロースなど)、高分子化合物(石
油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂、ダンマル
ガムなど)、アルミナ、けい酸塩、糖重合体、高
分散性けい酸、ワツクス類などが挙げられる。ま
た液体担体としては水、アルコール類(メチルア
ルコール、エチルアルコール、n−プロピルアル
コール、イソプロピルアルコール、ブタノール、
エチレングリコール、ベンジルアルコールな
ど)、芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、
キシレン、エチルベンゼン、クロルベンゼン、ク
メン、メチルナフタレンなど)、ハロゲン化炭化
水素類(クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルメ
タン、クロルエチレン、トリクロロフルオロメタ
ン、ジクロロジフルオロメタンなど)、エーテル
類(エチルエーテル、エチレンオキシド、ジオキ
サン、テトラヒドロフランなど)、ケトン類(ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン、メチルイソブチルケトンなど)、エステル類
(酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコール
アセテート、酢酸アミルなど)、酸アミド類(ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドな
ど)、ニトリル類(アセトニトリル、プロピオニ
トリル、アクリロニトリルなど)、スルホキシド
類(ジメチルスルホキシドなど)、アルコールエ
ーテル類(エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテルな
ど)、脂肪酸または脂環式炭化水素類(n−ヘキ
サン、シクロヘキサン)、工業用ガソリン(石油
エーテル、ソルベントナフサなど)、石油留分
(パラフイン類、灯油、軽油など)が挙げられ
る。 また乳剤、水和剤、フロアブル剤などの製剤に
際して乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、潤滑、
拡展などの目的で界面活性剤(または乳化剤)が
使用される。このような界面活性剤としては非イ
オン型(ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキ
シエチレンソルビタンアルキルエステル、ソルビ
タンアルキルエステルなど)、陰イオン型(アル
キルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサク
シネート、アルキルサルフエート、ポリオキシエ
チレンアルキルサルフエート、アリールスルホネ
ードなど)、陽イオン型〔アルキルアミン類(ラ
ウリルアミン、ステアリルトリメチルアンモニウ
ムクロリド、アルキルジメチルベンジルアンモニ
ウムクロリドなど)、ポリオキシエチレンアルキ
ルアミン類〕、両性型〔カルボン酸(ベタイン
型)、硫酸エステル塩など〕が挙げられるが、も
ちろんこれらの例示のみに限定されるものではな
い。またこれらのほかにポリビニルアルコール、
カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポ
リビニルアセテート、ゼラチン、カゼイン、アル
ギン酸ソーダ、トラガカントゴムなどの各種補助
剤を使用することができる。 また、本発明の化合物は除草効力の向上を意図
したり、あるいは相乗的除草効果を期待するため
に他の除草剤と混用して使用することができる。
このような例としては例えば、フエノキシ系除草
剤(2・4−ジクロロフエノキシ酢酸、2−メチ
ル−4−クロロフエノキシ酪酸およびこれらのエ
ステル類、チオエステル類、塩類、2−〔4−(5
−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フ
エノキシプロピオン酸n−ブチル〕)、ジフエニル
エーテル系除草剤(2・4−ジクロロフエニル−
4′−ニトロフエニルエーテル、2・4・6−トリ
クロロフエニル−4′−ニトロフエニルエーテル、
2−クロロ−4−トリフルオロメチル−3′−エト
キシ−4′−ニトロフエニルエーテル、2・4−ジ
クロロフエニル−4′−ニトロ−3′−メトキシフエ
ニルエーテル、2・4−ジクロロフエニル−3′−
メトキシカルボニル−4′−ニトロフエニルエーテ
ルなど)、トリアジン系除草剤(2−クロロ−
4・6−ビスエチルアミノ−1・3・5−トリア
ジン、2−クロロ−4−エチルアミノ−6−イソ
プロピルアミノ−1・3・5−トリアジン、2−
メチルチオ−4・6−ビスエチルアミノ−1・
3・5−トリアジン、2−メチルチオ−4・6−
ビスイソプロピルアミノ−1・3・5−トリアジ
ンなど)、尿素系除草剤{3−(3・4−ジクロロ
フエニル)−1・1−ジメチルウレア、3−(3・
4−ジクロロフエニル)−1−メトキシ−1−メ
チル尿素、1−(2・2−ジメチルベンジル)−3
−P−トリル尿素}、カーバメート系除草剤{イ
ソプロピル−N−(3−クロルフエニル)カーバ
メート、メチル−N−(3・4−ジクロロフエニ
ル)−カーバメート}、チオールカーバメート系除
草剤{S−(4−クロロベンジル)N・N−ジエ
チルチオールカーバメート、S−エチル−N・N
−ヘキサメチレンチオールカーバメート}、酸ア
ニリド系除草剤(3・4−ジクロロプロピオンア
ニリド、N−メトキシメチル−2・6−ジエチル
−α−クロロアセトアニリド、2−クロロ−2′・
6′−ジエチル−N−ブトキシメチル)−アセトア
ニリド、2−クロロ−2・5−ジエチル−N−
(n−プロポキシエチル)−アセトアニリド、N−
クロロアセチル−N−(2・6−ジエチルフエニ
ル)グリシンエチルエステル、ウラシル系除草剤
(5−ブロム−3−第2級ブチル−6−メチルウ
ラシル、3−シクロヘキシル−5・6−トリメチ
レンウラシルなど)、ピリジニウム塩素系除草剤
(1・1′−ジメチル−4・4′−ビスピリジニウム
クロリドなど)、りん系除草剤{N−(ホスホノメ
チル)グリシン、O−エチル−O−(2−ニトロ
−5−メチルフエニル−N−第2級ブチルホスホ
ロアミドチオエート、S−(2−メチル−1−ピ
ペリジルカルボニルメチル)−O・O−ジ−n−
プロピルジチオホスフエート、S′−(2−メチル
−1−ピペリジルカルボニルメチル)O・O−ジ
フエニルジチオホスフエート、アンモニウム−
(3−アミノ−カルボキシプロピル)−メチルホス
フイネート、2−アミノ−4−メチルホスフイノ
ブチルアラニルアラニン、トルイジン系除草剤
(α・α・α−トリフルオロ−2・6−ジニトロ
−N・N−ジプロピル−p−トルイジンなど)、
その他{5−第3級ブチル−3−(2・4−ジク
ロロ−5−イソプロポキシフエニル)−1・3・
4−オキサジアゾリン−2−オン、3−イソプロ
ピル−1H−2・1・3−ベンゾチアジアジン−
(4)−3H−オン−2・2−ジオキシド、α−(β−
ナフトキシ)−プロピオンアニリド、4−(2・4
−ジクロロベンゾイル)−1・3−ジメチルピラ
ゾール−5−イル−p−トルエンスルホネート、
2−〔(4・6−ジメトキシピリミジン−2−イ
ル)アミノカルボニルアミノスルホニルメチル〕
安息香酸メチルエステル}などが挙げられるが、
これらのみに限定されるものではない。 また、本発明の化合物は必要に応じて殺虫剤、
殺線虫剤、殺菌剤、水面施用殺虫殺菌剤、土壌施
用殺菌殺虫剤、植物生長調節剤または肥料などと
混合して使用することもできる。 一般式()の本発明化合物の施用量は、使用
すべき特定化合物の種類、除草すべき雑草の種類
等に応じて変化するが、一般的には10アール当り
に0.02Kg〜2Kgの範囲にあるのがよい。 次に本発明除草剤の実施例を示すが、有効成
分、担体および補助剤の配合割合ならびにこれら
の種類については、以下の例示のみに限定される
ものではない。なお実施例中で部とはすべて重量
部を示す。 実施例 3 水和剤 化合物No.1の30部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム塩の2部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソー
ダ塩の3部および珪藻土の65部をよく粉砕混合し
て水和剤を得る。 実施例 4 粒 剤 化合物No.6の7部、ホワイトカーボンの2部、
リグニンスルホン酸カルシウム塩の5部およびク
レーの88部をよく粉砕混合し、水を加えてよく混
練した後造粒乾燥して粒剤を得る。 実施例 5 粒 剤 クレーの60部、ベントナイトの35部およびリグ
ニンスルホン酸カルシウム塩の5部を粉砕混合
し、水を加えて混練後造粒乾燥し、活性成分を含
まない粒状物をつくる。この粒状物95部に化合物
No.10の5部を含浸させて粒剤を得る。 実施例 6 粒 剤 300〜850ミクロンに篩別したベントナイトの96
部に化合物No.13の4部を含浸させて粒剤を得る。 実施例 7 粉 剤 化合物No.6の3部、クレーの36部、タルクの60
部およびイソプロピルホスフエートの1部を加
え、回転数12000rpmのアトマイザーで粉砕混合
して粉剤を得る。 実施例 8 乳 剤 化合物No.14の30部、キシレンの60部およびソル
ポールSM100(非イオン性界面活性剤とアニオン
性界面活性剤との混合物、東邦化学工業株式会社
製品)の10部を混合溶解して乳剤を得る。 (3) 発明の効果 次に本発明化合物の除草効果を試験例で示す。 試験例 1 湛水土壌処理殺草試験 1/15500アールの磁製ポツトに水田土壌をつ
め、その表層部にノビエ、ホタルイ、タマガヤツ
リ、コナギ、キカシグサの種子を均一に播種し、
2cmの深さに湛水した後、2葉期の水稲苗(品
種:日本晴)を2本移植した。1日後に、実施例
3に準じて得た水和剤の希釈液を所定量水面に均
一に滴下して処理した。その後、ポツトを温室内
に保管して適時散水した。薬液処理20日後に、次
の基準で除草効果および水稲の薬害程度を調査し
た。本試験例は、1薬量3ポツト制で行い、その
平均値を求めた。その結果は第2表のとおりであ
る。 除草効果 5:殺草率95%以上〜完全枯死 4:殺草率80%以上〜95%未満 3:殺草率50%以上〜80%未満 2:殺草率30%以上〜50%未満 1:殺草率10%以上〜30%未満 0:殺草率10%未満 薬害程度 −:無害 ±:微害(葉先枯) +:中害(葉枯) 〓:強害(生育抑制) 〓:甚害(枯死)
【表】
【表】
比較薬剤は次の化学構造を有し、本発明の化合
物と同様に製剤化して供試した。
物と同様に製剤化して供試した。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 {式中、Rは低級アルキル基を示し、R1は低級ア
ルキル基、フエニル基、プロピレンオキシド基、
環上水素原子が塩素原子で置換されたベンジル
基、または低級アルコキシカルボニル基を示し、
R2は水素原子または低級アルキル基を示し、R3
は低級アルキル基、式【式】(式中、 Xは低級アルキル基またはハロゲン原子を示し、
そしてnは0、1または2の整数を示す)の基、
またはα・α−ジメチルベンジル基を示し、そし
てR4は水素原子または低級アルキル基を示す。}
で示されるアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導
体。 2 一般式 (式中R、R1およびR2は後述の意義を有する)の
アリールスルホニル脂肪酸誘導体あるいはその反
応性誘導体を一般式 (式中R3およびR4は後述の意義を有する)のアミ
ン誘導体と反応させることを特徴とする、一般式 {式中、Rは低級アルキル基を示し、R1は低級ア
ルキル基、フエニル基、プロピレンオキシド基、
環上水素原子が塩素原子で置換されたベンジル
基、または低級アルコキシカルボニル基を示し、
R2は水素原子または低級アルキル基を示し、R3
は低級アルキル基、式【式】(式中、 Xは低級アルキル基またはハロゲン原子を示し、
そしてnは0、1または2の整数を示す)の基、
またはα・α−ジメチルベンジル基を示し、そし
てR4は水素原子または低級アルキル基を示す。}
で示されるアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導
体の製造方法。 3 一般式 {式中、Rは低級アルキル基を示し、R1は低級ア
ルキル基、フエニル基、プロピレンオキシド基、
環上水素原子が塩素原子で置換されたベンジル
基、または低級アルコキシカルボニル基を示し、
R2は水素原子または低級アルキル基を示し、R3
は低級アルキル基、式【式】(式 中、Xは低級アルキル基またはハロゲン原子を示
し、そしてnは0、1または2の整数を示す)の
基、またはα・α−ジメチルベンジル基を示し、
そしてR4は水素原子または低級アルキル基を示
す。}で示されるアリールスルホニル脂肪酸アミ
ド誘導体を有効成分としてなることを特徴とする
除草剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14746484A JPS6127955A (ja) | 1984-07-18 | 1984-07-18 | アリ−ルスルホニル脂肪酸アミド誘導体、その製造法および除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14746484A JPS6127955A (ja) | 1984-07-18 | 1984-07-18 | アリ−ルスルホニル脂肪酸アミド誘導体、その製造法および除草剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6127955A JPS6127955A (ja) | 1986-02-07 |
JPS6210502B2 true JPS6210502B2 (ja) | 1987-03-06 |
Family
ID=15430964
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14746484A Granted JPS6127955A (ja) | 1984-07-18 | 1984-07-18 | アリ−ルスルホニル脂肪酸アミド誘導体、その製造法および除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6127955A (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4715509A (en) * | 1985-07-31 | 1987-12-29 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Fuel filler conduit |
US4809865A (en) * | 1987-02-20 | 1989-03-07 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Fuel tank for use in a vehicle |
BR0014494B1 (pt) | 1999-10-04 | 2010-12-28 | compostos de fenol, e, material de gravação. | |
JP5448164B2 (ja) * | 2006-07-28 | 2014-03-19 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Cb2受容体を変調する化合物 |
US7928123B2 (en) | 2006-09-25 | 2011-04-19 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Compounds which modulate the CB2 receptor |
JP5749162B2 (ja) | 2008-07-10 | 2015-07-15 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Cb2受容体を調節するスルホン化合物 |
AP2011005674A0 (en) | 2008-09-25 | 2011-04-30 | Boehringer Ingelheim Int | Sulfonyl compounds which selectively modulate the CB2 receptor. |
US8299103B2 (en) | 2009-06-15 | 2012-10-30 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Compounds which selectively modulate the CB2 receptor |
WO2010147791A1 (en) | 2009-06-16 | 2010-12-23 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Azetidine 2 -carboxamide derivatives which modulate the cb2 receptor |
WO2011037795A1 (en) | 2009-09-22 | 2011-03-31 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Compounds which selectively modulate the cb2 receptor |
EP2523936A1 (en) | 2010-01-15 | 2012-11-21 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Compounds which modulate the cb2 receptor |
US8329735B2 (en) | 2010-03-05 | 2012-12-11 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Tetrazole compounds which selectively modulate the CB2 receptor |
EP2595959B1 (en) | 2010-07-22 | 2015-11-04 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Sulfonyl compounds which modulate the cb2 receptor |
EP2803668A1 (en) | 2013-05-17 | 2014-11-19 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Novel (cyano-dimethyl-methyl)-isoxazoles and -[1,3,4]thiadiazoles |
-
1984
- 1984-07-18 JP JP14746484A patent/JPS6127955A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6127955A (ja) | 1986-02-07 |
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