JPS6030309B2 - テトラハイドロフタルイミド誘導体及びその製造方法並びにそれを含有する除草剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式１： （但し式中×は酸素原子またはィオウ原子を示す）で表
わされる３・４・５・６−テトラハイドロフタルィミド
誘導体及びその製造方法並びにその用途に関するもので
ある。

上記一般式１で表される化合物は殊に除草剤（殺藻剤を
含む。

以下同じ）として有用である。上記一般式１で表わされ
る化合物は文献未記載の新規化合物である。このものは
、例えば次に図式的に示す合成経路に従って容易に合成
することができる。（式中Ｘは前記に同じ） 即ち３・４１５・６ーテトラハィドロ無水フタル酸とｐ
−トリフルオロメトキシアニリンまたはｐ−トリフルオ
ロメチルチオアニリンとを適当な溶媒中で反応させるこ
とにより目的物を好収率で容易に合成することができる
。

溶媒としては例えば酢酸、プロピオン酸等有機酸を使用
することができる。この反応を有利に進行させるために
は加熱還流するのがよい。反応終了後常法に従って目的
物を分離し必要とあらば更に精製する。上記一般式１で
表わされる化合物は次のものを包含している。

（１｝ Ｎ−（ｐートリフルオロメトキシフエニル）−
３・４・５１６−テトラハイドロフタルイミド融点１１
７〜１１８．５００。

（２１ Ｎ−（ｐ−トリフルオロメチルチオフエニル）
−３・４・５０６−テトラハイドロフタルイミド融点１
１２〜１１４００。

これら３・４・５・６−テトラハイドロフタルィミド誘
導体は例えばノビェ（タイヌピェの俗称。

ィネ科１年生章。水田の代表的強筈草）、コナギ（ミズ
アオィ１年生草。水田の強筈草）「 タマガャッリ（カ
ヤツリグサ科１年生草。水田の害草）、マッバィ（カヤ
ツリグサ科多年生草。湿地、水路、水田に発生。水田の
代表的多年生草害草）、ウリカワ（オモダカ科。水田、
湿地、溝に発性する多年生害草）、ホタルィ（カヤツリ
グサ料多年生草。水田、湿地、溝に発生）、メヒシバ（
ィネ科１年生草。畑、樹園地の代表的強書草）、ァオビ
ュ（ヒュ科１年生草。空地、道ばた、畑地に発生）等の
水田、畑、樹園地、湿地等に発生する１年生および多年
草を防除する作用を有する。水稲の栽培には、機械楯の
導入により薬剤抵抗の弱い幼小な稲苗を移植する方法が
急速に普及してきている。このため、従来以上に選択性
の高い初期除草剤の開発が要望されているのであるが、
上記一般式１で表わされる化合物類は、良好な選択的除
草作用を有するので、殊に高い選択性の要求される上記
水稲の稚苗移植栽培とか乾田直播栽培に於いて極めて価
値ある除草剤となろう。上記一般式１で表わされる化合
物類は、発生初期にある雑草に対してすぐれた防除作用
を示すことから、有用植物の植付け予定地にあらかじめ
処理するとか、有用植物の植付け後（有用植物が樹園の
如く既に定植されている場合を含む）雑草の発生始期ま
でに処理するとか、また有用植物の播種後、作物の発生
前に処理すれば一層本発明化合物の有する特徴ある生理
活性を効果的に発現させることができる。しかし本発明
除草剤がこのような態様に於いてのみ使用されねばなら
ないというものではなく、例えば本発明除草剤は、水田
の中期除草剤としても使用することができるばかりでな
く、一般雑草の除草剤としても使用することができる。
例えば刈取跡、休耕田畑、畦畔、農道、水路、牧草造成
地、墓地、公園、道路、運動場、建物周辺の空地、開墾
地、線路、森林等の一般雑草の駆除のために使用するこ
ともできる。この場合、雑草の発生始期までに処理する
が、経済的にも最も効果的であるが、必ずしもそれにこ
だわらない。ところで本発明化合物を除草剤として使用
する場合、農薬製剤上の常法に従い使用上都合のよい形
状に製剤して使用するのが一般的である。即ち上記化合
物は、これを適当な不活性な担体に、要するなら補助剤
と一緒に、適当な割合に配合して、溶解、分散、懸濁、
混合、含浸、吸着若しくは付着させ適宜の剤型例えば懸
濁液、乳剤、溶液、水和剤、粉剤、錠剤等に製剤すれば
よい。本発明で使用することのできる不活性担体として
は団体、液体のいずれであってもよく、固体の担体とな
りうる材料としては、例えばダイズ粉、殻物粉、木粉、
樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維
素粉末、植物エキス抽出後の残澄等の植物性粉末；紙、
ダンボール紙、ふるぎれ等の繊維製品：粉砕合成樹脂等
の合成重合体；粘士類（例えばカオリン、ベントナィト
、酸性白士）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライ
ト）、シリカ類（例えば桂漠土、桂砂、雲母、ホワイト
カーボン〔含水微粉珪素、含水桂酸ともいわれる合成高
分散桂酸で、製品により桂酸カルシウムを主成分として
含むものもある〕）、活性炭、軽石、焼成桂藻±、レン
ガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸
カルシウム等の無機鉱物性粉末；硫安、燐安、硝安、尿
素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができる。
これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用さ
れる。液体の担体となりうる材料としては、それ自体溶
媒能を有するもののほか、溶媒能を有さずとも補助剤の
助けにより有効成分化合物を分散させうろこととなるも
のから選ばれ、例えば次のものがあるが、これらは単独
で若しくは２種以上の混合物の形で使用される：水、ア
ルコール類（例えばメタノール、エタノール、ィソプロ
／ｆノール、ブタノール、エチレングライコ−ル）、ケ
トン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサ
ロン）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサ
ン、セロソルブ、ジプロピルェーテル、テトラハイドロ
フラン）、脂肪族炭化水素類（例えばガソリン、錫油）
、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルェン、キシ
レン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン）、ハロ
ゲン化炭化水素類（例えばジクロロェタン、塩素化ベン
ゼン、クロロホルム、四塩化炭素）、ヱステル類（例え
ば酢酸エチル、ジブチルフタレート、ジイソプロピルフ
タレート、ジオクチルフタレート）、酸アミド類（例え
ばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメ
チルアセタマィド）、ニトリル類（例えばアセトニトリ
ル）、ジメチルスルホキサイド等。補助剤としては次の
ものを挙げることができる。

′これらの補助剤は目的に応じて
使用される。

ある場合には２種以上の補助剤を併用する。またある場
合には、全く補助剤を使用しないこともある。有効成分
化合物の乳化、分散、可溶化または及び湿潤の目的のた
めに界面活性剤が使用される。例えば次のものが挙げら
れる：ポリオキシェチレン アルキルアリ−ルエーテル
、ポリオキシエチレン アルキルエーテル、ポリオキシ
エチレン 高級脂肪酸ェステル、ポリオキシェチレン樹
脂酸ェステル、ポリオキシェチレン ソルビタンモノラ
ウレート、ポリオキシエチレン ソルビタンモノオレエ
ート、アルキルアリール スルホン酸塩、ナフタレンス
ルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコー
ル硫酸ェステル等。有効成分化合物の分散安定化、粘着
または及び結合の目的のために例えば次のものを使用す
ることもよい：カゼイン、ゼラチン、でん粉、ァルギン
酸、メチルセルローズ、カルボキシメチルセルローズ、
アラビアゴム、ポリビニルァルコール、松根油、糠油、
ベントナィト、リグニンスルホン酸・塩等。固体製品の
流動性改良の目的のために次のものを使用することもよ
い：ワックス類、ステアリン酸塩、燐酸アルキルェステ
ル等。

懸濁性製品の解こう剤として次のものを使用することも
よい：ナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等。

消泡剤例えばシリコン油等を添加することも可能である
。

活性成分の配合は必要に応じて加減し得る。

粉剤或いは粒剤とする場合は通常０．５〜２０％（重量
）、また乳剤或いは水和剤とする場合は、０．１〜５０
％（重量）が適当である。本発明除草剤は各種雑草を枯
殺し若しくは生育を抑制しまたは有用植物を雑草から保
護するために、そのまま、または水等で適宜に希釈し若
しくは懸濁させた形で殺草若しくは生育抑制に有効な量
を、当該雑草にまたは当該雑草の発生若しくは生育を好
ましいとしない場所に茎葉または土壌に適用して使用す
る。

本発明除草剤の使用量は種々の因子例えば目的、対象雑
草、雑草または作物の発生／生育状況、雑草の発生傾向
、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時
期等によって変動する。

本発明除草剤を選択的除草剤として単用する場合には、
例えば本発明化合物の投薬量を１０アール当り９０〜２
５０夕の割合から選ぶのが適当であるが本発明除草剤を
他の除草剤と混用する場合には、多くの場合、単用の場
合よりも低薬量で有効となることを考慮すれば本発明化
合物の投薬量は更に少ない薬量範囲から選択されること
も可能である。

本発明除草剤はとりわけ畑の発芽前処理剤や水田の初期
乃至中期除草剤として価値が高いが、更に防除対象草種
、防除適期の拡大のため或は薬量の減量をはかるために
他の除草剤と混合使用することも可能で本発明の範囲に
属する。

例えばフェノキシ脂肪酸系除草剤例えば２・４一ＰＡ（
例えば２・４−ジクロロフェノキシ酢酸エチル）、ＭＣ
Ｐ（例えば２ーメチルー４ークロルフェノキシ酢酸エチ
ル、２−メチル−４ークロルフェノキシ酢酸ナトリウム
、２−メチル−４−クロルフェノキシ酢酸アリル）、Ｍ
ＣＰＢ（２ーメチルー４−クロルフェノキシ酪酸エチル
）；ジフェニルェーテル系除草剤例えばＮ仲（２１４−
ジクロフェニルー４′ーニトロフエニルエーテル）、Ｃ
ＮＰ（２・４・６ートリクロルフエニル−４′−ニトロ
フエニルエーテル）、クロメトキシニル（２・４−ジク
ロルフエニルー３ーメトキシ−４−ニトロフエニルェー
テル）；ｓートリアジン系除草剤例えばＣＡＴ〔２ーク
ロルー４・６ービス（エチルアミノ）一ｓ−トリアジン
〕、プロメトリン〔２−メチルチオ−４・６−ビス（イ
ソプロピルアミ／）−ｓ−トリアジン〕、シメトリン〕
２ーメチルメオー４・６ービス〔エチルアミノ）一ｓー
トリアジン〕；カーバメート系除草剤例えばモリネート
（Ｓーエチルヘキサヒドロ一ＩＨーアゼピン−１ーカー
ボチオエート）、ＭＣＣ〔メチル一Ｎ一（３。４ージク
ロルフエニル）−カーバメート〕、ＩＰＣ〔イソプロピ
ル−Ｎ−（３ークロルフエニル）カーバメート、ベンチ
オカープ〔Ｓ一（４ークロルペンジル）−Ｎ・Ｎ′ージ
エチルチオカーバメート〕；その他ＤＣＰＡ（３・４−
ジクロルプロピオンアニリド）、ブタクロール〔２−ク
ロル−２′・６ージエチル−Ｎ一（ブトキシエチル）−
アセトアニリド〕、アラクロール〔２ークロル−２′・
６ージエチルーＮ−（メトキシエチル）アセトアニリド
）、ベンタゾン（３−イソプロピル−２・１・３−ペン
ゾチアジアノン−｛４’一２・２ージオキシド）等の除
草剤の一種または複数と混合使用する態様を挙げること
ができる。尚略称は社団法人 日本植物防疫協会発行の
「農薬要覧一１９７６」によつた。以下本発明の実施例
の若千を挙げるが、本発明はこれらのみに限定されるも
のではない。

実施例 １ Ｎ一（ｐートリフルオロメトキシフヱニル）−３・４・
５・６−テトラハイドロフタルイミドの合成３・４・５
・６ーテトラハィドロ無水フタル酸１．６夕（０．０１
モル）及びｐ−トリフルオロメトキシアニリン１．８夕
（０．０１モル）を氷酢酸２５心中で２時間加熱還流さ
せた。

冷却後冷水に注ぎ込み、析出した結晶を炉取し乾燥させ
たのち、エーテルーヘキサンより再結晶して目的化合物
２．４夕を得た。ｍ．ｐ．ｉ１７〜１１８．が０。収率
７７％。３・４・５・６−テトラ／・ィドロ無水フタル
酸１．６夕（０．０１モル）及びｐートリフルオロメト
キシアニリン２．０夕（０．０１モル）を用いて上記に
準じ処理して２．３夕のＮ−（ｐートリフルオロメチル
チオフヱニル）−３・４・５・６ーテトラハイドロフタ
ルイミドを得た。

収率７０％。ｍ．ｐ．１１２〜１１４℃。以下実施例に
於いて「部」は重量部を示す。

実施例 ２水和剤化合物０１
５碇邦クレー・ホワイトカーボンのクレーを王
とする混合物
４５部ポリオキシェチレンノニルフェニルェーテル５部
を均一に混合粉砕してなる水和剤。

実施例 ３ 粒剤 化合物‘２’ ５部ペン
トナィト・クレーの混合物 ９碇邦リグニン
スルホン酸カルシウム ５部を均一に混合粉砕し
、適量の水を加えてよく混練し造粒してなる粒剤。

実施例 ４ 乳剤 化合物‘１｝ ２礎
部キシレン ７碇部
ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテルとアルキル
ベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合１〇部．を均一
に混合してなる乳剤。

試験例 １ １万分の１アールポットに土壌をつめ水田状態として下
記棄期の有害雑草類を生育させた。

更に薬剤処理の前日に２．５葉期の稲稚苗を移植し薬剤
（実施例４処方乳剤の水希釈液）で処理した。処理２１
日後に無処理と比較してそれぞれ生育抑制を調査した。
結果を表−１に示す。供試雑草種及びその栗期： ノェビ １葵期 コナギ ２〜３葉期 タマガャツリ ２〜３葉期 マッバィ 増殖始期 ゥＩＪカヮ ３葵期 評価法： ｛１｝ 除草作用 ５：対無処理比生育抑制 １００％４：同
９０〜９９％３：同
８０〜８９％２：同
６０〜７９％１：同
６０％未満■ 薬害Ｈ：大（含む枯死） Ｍ：中 Ｌ：小 Ｎ：無 表−Ｉ （注）Ａ：Ｎ−（ｐ−クロロフェニル）−３，４，５，
６ーテトラハィドロフタルイミドＡｇｒ‐Ｂｉ。

１‐〇ｈｅｍ‐’４０Ａ），７４５〜７５１〈１９７６
大試験例 ２１万分の１アールポットに士漆をつめ水田
状態として、ノェピ、コナギ、タマガヤツリ、ホタルィ
、ウリカワ等の雑草を発生始期となるように生育させ、
これを試験例１に準じ供試薬剤で処理した。

以下試験例１に準ず。結果を表−２に示す。結果表一２ 試験例 ３ １０肌×２０肌×５伽（深さ）のポリエチレン製バット
に土壌をつめ、ィネ、メヒシバ及びアオビーェ種子を条
播した。

１肌の覆土をしたのち発生前に試験例１に準じ薬剤処理
した。

以下試験例１と同機に処理した。結果を表−３に示す。
結果 表−３

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式I： ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し式中Ｘは酸素原子またはイオウ原子を示す）で表
   わされる３・４・５・６−テトラハイドロフタルイミド
   誘導体。 ２ ３・４・５・６−テトラハイドロ無水フタル酸とｐ
   −トリフルオロメトキシアニリンまたはｐ−トリフルオ
   ロメチルチオアニリンとを反応させることを特徴とする
   一般式I：▲数式、化学式、表等があります▼ （但し式中Ｘは酸素原子またはイオウ原子を示す）で表
   わされる３・４・５・６−テトラハイドロフタルイミド
   誘導体の製造方法。 ３ 一般式I： （但し式中Ｘは酸素原子またはイオウ原子を示す）で表
   わされる３・４・５・６−テトラハイドロフタルイミド
   誘導体を有効成分として含有することを特徴とする除草
   剤。