JPS6210502B2 - - Google Patents

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JPS6210502B2
JPS6210502B2 JP14746484A JP14746484A JPS6210502B2 JP S6210502 B2 JPS6210502 B2 JP S6210502B2 JP 14746484 A JP14746484 A JP 14746484A JP 14746484 A JP14746484 A JP 14746484A JP S6210502 B2 JPS6210502 B2 JP S6210502B2
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JP
Japan
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lower alkyl
group
alkyl group
formula
hydrogen atom
Prior art date
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Expired
Application number
JP14746484A
Other languages
Japanese (ja)
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JPS6127955A (en
Inventor
Tetsuo Takematsu
Hiroyoshi Shigekawa
Mitsuo Hamada
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hokko Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Hokko Chemical Industry Co Ltd
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Publication date
Application filed by Hokko Chemical Industry Co Ltd filed Critical Hokko Chemical Industry Co Ltd
Priority to JP14746484A priority Critical patent/JPS6127955A/en
Publication of JPS6127955A publication Critical patent/JPS6127955A/en
Publication of JPS6210502B2 publication Critical patent/JPS6210502B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

(1) 発明の目的 産業上の利用分野 本発明は新規なアリールスルホニル脂肪酸アミ
ド誘導体、その製造方法および該誘導体を有効成
分として含有する除草剤に関する。したがつて本
発明は有機化学工業および農園芸業の分野で有効
に利用できる。 従来の技術 本発明のアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導
体と近似の化合物としては、次のものが知られて
いる。 「Chem.Abstr.」第72巻第79026f頁（特公昭
46−7104号公報相当） ＸはCl、Br、CH3、CF3、NO2、パラクロロ
フエノキシ基を示し且つｎ＝１〜３である。 これら化合物は殺菌性を示すイソチアゾリン
誘導体の原料として利用されているが除草作用
については記載されていない。 「Chem.Abstr.」第88巻第120723b頁 など 殺菌作用（germicidal）については報告され
ているが、除草作用についての記載はない。 「Chem.Abstr.」第92巻第67697a頁 カラー写真の原料を製造するための中間体と
して記載されているが、除草作用については記
載されていない。 「Chem.Abstr.」第86巻第139577m頁 ニトロスチレンと反応させて付加反応物を得
るための原料として記載されているが除草作用
については記載がない。 「Chem.Abstr.」第82巻第16438c頁 式中Ｘは４−Cl、４−OCH3、４−NO2、ま
たは４−CH3を示す。各種ジアゾニウム塩と反
応させるための原料として記載されているのみ
で除草作用については記載されていない。 「Chem.Abstr.」第41巻第3902l〜3913C頁 (1) Industrial Application Field of the Invention The present invention relates to a novel arylsulfonyl fatty acid amide derivative, a method for producing the same, and a herbicide containing the derivative as an active ingredient. Therefore, the present invention can be effectively utilized in the fields of organic chemical industry and agriculture and horticulture. Prior Art The following compounds are known as compounds similar to the arylsulfonyl fatty acid amide derivative of the present invention. “Chem.Abstr.” Volume 72, Page 79026f (Tokuko Akira
(Equivalent to Publication No. 46-7104) X represents Cl, Br, CH3 , CF3 , NO2 , or parachlorophenoxy group, and n=1 to 3. These compounds are used as raw materials for isothiazoline derivatives that exhibit fungicidal properties, but their herbicidal activity has not been described. “Chem.Abstr.” Volume 88, Page 120723b There have been reports of germicidal activity, but there is no mention of herbicidal activity. “Chem.Abstr.” Volume 92, Page 67697a It is described as an intermediate for producing raw materials for color photography, but its herbicidal activity is not described. “Chem.Abstr.” Volume 86, Page 139577m Although it is described as a raw material for reacting with nitrostyrene to obtain an addition reaction product, there is no mention of its herbicidal action. “Chem.Abstr.” Volume 82, Page 16438c In the formula, X represents 4-Cl, 4- OCH3 , 4- NO2 , or 4- CH3 . It is only described as a raw material for reacting with various diazonium salts, and its herbicidal action is not described. “Chem.Abstr.” Volume 41, pages 3902l-3913C

【式】など 植物生長調節作用を示すことが記載されてい
る。 「Chem.Abstr.」第68巻第34536y頁 式中ＸはＨ、CH3、Cl、Br、NO2（ｏ−、ｍ
−、ｐ−）またはOCH3を示す。Ｘおよび環上
水素原子のNMRデータが記載されているが除
草作用については記載がない。 「Chem.Abstr.」第71巻第101493j頁 除草作用および植物生長調節作用を示す旨の
記載がある。 発明が解決しようとする問題点 従来のアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導体
（前記「Chem.Abstr.」に記載の化合物）は除草
剤としての作用性がほとんどない。本発明は従来
のこれら誘導体に代わる新規で除草剤としての実
用性の高いアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導
体、その製造法ならびに除草剤を提供するもので
ある。 (2) 発明の構成 問題点を解決するための手段 本発明者らは、新規なアリールスルホニル脂肪
酸アミド誘導体を多数合成し、鋭意研究した。そ
の結果、一般式（）で表わされる一連の化合物
群が除草剤として有用であることを見出した。 一般式 式中、Ｒは低級アルキル基を示し、R1は低級
アルキル基、フエニル基、プロピレンオキシド
基、環上水素原子が塩素原子で置換されたベンジ
ル基、または低級アルコキシカルボニル基を示
し、R2は水素原子または低級アルキル基を示
し、R3は低級アルキル基、式
[Formula] etc. It has been described that it exhibits plant growth regulating effects. “Chem.Abstr.” Volume 68, Page 34536y In the formula, X is H, CH 3 , Cl, Br, NO 2 (o-, m
-, p-) or OCH 3 . NMR data for X and the hydrogen atom on the ring are described, but there is no mention of herbicidal activity. “Chem.Abstr.” Volume 71, Page 101493j There is a description that it exhibits herbicidal and plant growth regulating effects. Problems to be Solved by the Invention Conventional arylsulfonyl fatty acid amide derivatives (compounds described in "Chem.Abstr." above) have almost no activity as herbicides. The present invention provides novel arylsulfonyl fatty acid amide derivatives that are highly practical as herbicides in place of these conventional derivatives, a method for producing the same, and a herbicide. (2) Means for solving the structural problems of the invention The present inventors synthesized a large number of novel arylsulfonyl fatty acid amide derivatives and conducted extensive research. As a result, it was discovered that a series of compounds represented by the general formula () are useful as herbicides. general formula In the formula, R represents a lower alkyl group, R 1 represents a lower alkyl group, a phenyl group, a propylene oxide group, a benzyl group in which the hydrogen atom on the ring is substituted with a chlorine atom, or a lower alkoxycarbonyl group, and R 2 represents a lower alkyl group. Indicates a hydrogen atom or a lower alkyl group, R 3 is a lower alkyl group, the formula

【式】（式中、Ｘは低級アルキル基 またはハロゲン原子を示し、そしてｎは０、１ま
たは２の整数を示す）の基、またはα・α−ジメ
チルベンジル基を示し、そしてR4は水素原子ま
たは低級アルキル基を示す。 作 用 前記一般式（）の化合物は、水稲には薬害を
与えることなく、ノビエ、タマガヤツリ、コナ
ギ、キカシグサなどの水田の一年生雑草ならびに
近年問題となつている多年生雑草のミズガヤツ
リ、ウリカワ、マツバイ、クログワイなどに対し
て強い除草作用を示す。またメヒシバ、ハコベ、
タデ、イヌビユ、コゴメガヤツリ、スベリヒユ、
ニボロギク、シロザ、ハマスゲ、ヒルガオ、ツメ
クサ、ヤエムグラ、スズメノテツボウ、スズメノ
カタビラ、ナズナ、エノコログサなどにも有効で
ある。したがつて特に水稲用除草剤として有効で
あるほか畑作用除草剤その他の耕地およ非農耕地
用除草剤としても有用であり、土壌処理または茎
葉処理によりこれらの効果を発現させうる。また
一般式（）の化合物は人畜や魚介類に毒性がな
くまた悪臭もないので安全に使用できる。 次に、本発明の一般式（）の化合物の製造方
法を具体的に示す。この製造方法は次の反応式に
より示される。 式中、Ｒ、R1、R2、R3、R4は前記と同じ意義
を有する。 本発明化合物を製造するには、まず一般式
（）で示されるアミン誘導体を適当な反応溶
媒、たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロルベンゼン、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、塩化メチレン、アセトン、メチルアルコール
などに溶解し、これに一般式（）で示されるア
リールスルホニル脂肪酸あるいはその反応性誘導
体の当量をそのままあるいは上記の有機溶媒に溶
解して加え、そして室温あるいは必要に応じて冷
却または加熱しながら反応させる。反応時間は１
〜５時間がよい。アリールスルホニル脂肪酸の反
応性誘導体としては酸無水物、酸塩化物、酸臭化
物、カルボン酸エステル類があり、これらはアリ
ールスルホニル脂肪酸から既知の方法を適用して
容易に取得できる。また一般式（）のアミン誘
導体と一般式（）のアリールスルホニル脂肪酸
あるいはその反応性誘導体を反応させるに際して
は、適当な反応助剤たとえば塩化チオニル、三塩
化りん、五塩化りん、オキシ塩化りん、ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド、トリエチルアミン、ピ
リジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ・Ｎ−ジエチ
ルアニリン、水酸化ナトリウム、ナトリウムメチ
ラート、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどを使
用できる。これらの反応助剤はアリールスルホニ
ル脂肪酸またはその反応性誘導体の種類によつて
適宜選択して使用するのがよい。 反応後は、反応生成物を過するかあるいは水
洗することによつて反応助剤を除去し、そして使
用した有機溶媒を留去すれば一般式（）で示さ
れるアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導体が純
度よくしかも高収率で得られる。これらの化合物
はさらにアセトン、メチルアルコール、ベンゼ
ン、トルエン、クロロホルムなどで再結晶すると
さらに純化できる。 次に実施例を示すが本発明は次の実施例に開示
の方法のみに限定されることはない。 実施例 １ （化合物番号４）の製造 α・α−ジメチルベンジルアミン1.35ｇ（10ミ
リモル）およびジメチルアニリン1.22ｇ（10ミリ
モル）を四頚丸底フラスコに入れそしてベンゼン
20mlを加える。氷水浴で内温を５〜10℃に保ち、
かきまぜながら２−（４−メチルフエニルスルホ
ニル）フエニル酢酸クロリド3.08ｇ（10ミリモ
ル）をベンゼン５mlに溶解した溶液を10分間かけ
て滴下たのち30分間加熱還流する。その後室温に
もどし、ベンゼン30mlおよび水50mlを加えそして
かきまぜて分液斗に移し入れる。分液して水層
を除去したベンゼン層を５％塩酸水溶液、５％炭
酸ソーダ水溶液そして水の順に洗浄し、芒硝２ｇ
を加えそしてふりまぜて乾燥し過する。液の
ベンゼンを留去すればＮ−（α・α−ジメチルベ
ンジル）−（４−メチルフエニルスルホニル）フエ
ニル酢酸アミドの白色結晶3.9ｇ（収率96％）が
得られ、融点は142.5〜144.5℃を示した。 実施例 ２ （化合物番号７）の製造 ２・５−ジクロロアニリン1.62ｇ（10ミリモ
ル）およびトリエチルアミン1.1ｇ（10.9ミリモ
ル）を四頚丸底フラスコに入れそして酢酸エチル
20mlを加える。氷水浴で５〜10℃に内温を保ち、
かきまぜながら２−（４−メチルフエニルスルホ
ニル）−３−（２−クロロフエニル）プロピオン酸
クロリド3.57ｇ（10ミリモル）を酢酸エチル５ml
に溶解した溶液を10分間かけて滴下したのち30分
間80℃に加熱する。次いで室温にもどし、水50ml
および酢酸エチル50mlを加え、かきまぜて分液
斗に移し入れそして分液して水層を除去する。酢
酸エチル層を５％塩酸水溶液、５％炭酸ソーダ水
溶液とそして水の順で洗浄し、芒硝４ｇを加えそ
してふりまぜて乾燥し過する。液の酢酸エチ
ルを留去すればＮ−（２・５−ジクロロフエニ
ル）−２−（４−メチルフエニルスルホニル）−３
−（２−クロロフエニル）プロピオン酸アミドの
白色結晶4.7ｇ（収率97％）が得られ、融点は171
〜172.5℃を示した。 本発明方法により製された化合物例を第１表に
示す。[Formula] (wherein, X represents a lower alkyl group or a halogen atom, and n represents an integer of 0, 1 or 2), or an α・α-dimethylbenzyl group, and R 4 is hydrogen Indicates an atom or lower alkyl group. Effects The compound of the above general formula () does not cause any phytotoxicity to paddy rice, and can be used against annual weeds in paddy fields such as Japanese field weed, Japanese cypress, Japanese cypress, and Japanese grass, as well as perennial weeds that have become a problem in recent years, such as Japanese cypress, Japanese cypress, Japanese cypress, and black grass. It shows strong herbicidal action against etc. Also, crabgrass, chickweed,
Japanese knotweed, goldenrod, black-and-white snail, purslane,
It is also effective for plants such as Japanese daisy, Japanese cypress, Japanese cypress, bindweed, Japanese clover, Japanese cypress, Japanese sycamore, Japanese sycamore, shepherd's purse, and foxtail. Therefore, it is particularly effective as a herbicide for paddy rice, and is also useful as a herbicide for field cultivation and other herbicides for arable land and non-agricultural land, and these effects can be expressed by soil treatment or foliage treatment. Furthermore, the compound of general formula () is not toxic to humans, livestock or seafood, and does not have a bad odor, so it can be used safely. Next, a method for producing the compound of general formula () of the present invention will be specifically shown. This production method is shown by the following reaction formula. In the formula, R, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the same meanings as above. To produce the compound of the present invention, first, an amine derivative represented by the general formula () is dissolved in a suitable reaction solvent such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dioxane, tetrahydrofuran, methylene chloride, acetone, methyl alcohol, etc. To this, an equivalent amount of the arylsulfonyl fatty acid represented by the general formula () or a reactive derivative thereof is added as it is or dissolved in the above-mentioned organic solvent, and the reaction is carried out at room temperature or while cooling or heating as necessary. The reaction time is 1
~5 hours is good. Reactive derivatives of arylsulfonyl fatty acids include acid anhydrides, acid chlorides, acid bromides, and carboxylic acid esters, which can be easily obtained from arylsulfonyl fatty acids by applying known methods. In addition, when reacting the amine derivative of general formula () with the arylsulfonyl fatty acid of general formula () or its reactive derivative, suitable reaction aids such as thionyl chloride, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, phosphorus oxychloride, dicyclohexyl Carbodiimide, triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N·N-diethylaniline, sodium hydroxide, sodium methylate, sodium carbonate, potassium carbonate, and the like can be used. These reaction aids are preferably selected and used depending on the type of arylsulfonyl fatty acid or reactive derivative thereof. After the reaction, the reaction product is filtered or washed with water to remove the reaction aid, and the organic solvent used is distilled off to obtain the arylsulfonyl fatty acid amide derivative represented by the general formula () with high purity. Moreover, it can be obtained in high yield. These compounds can be further purified by recrystallization with acetone, methyl alcohol, benzene, toluene, chloroform, etc. Examples will be shown next, but the present invention is not limited to the methods disclosed in the following examples. Example 1 Preparation of (Compound No. 4) 1.35 g (10 mmol) of α・α-dimethylbenzylamine and 1.22 g (10 mmol) of dimethylaniline were placed in a four-necked round-bottomed flask, and benzene was added.
Add 20ml. Keep the internal temperature at 5-10℃ in an ice water bath.
While stirring, a solution of 3.08 g (10 mmol) of 2-(4-methylphenylsulfonyl) phenyl acetic acid chloride dissolved in 5 ml of benzene was added dropwise over 10 minutes, followed by heating under reflux for 30 minutes. After that, return to room temperature, add 30 ml of benzene and 50 ml of water, stir, and transfer to a separating funnel. The benzene layer from which the aqueous layer was separated was washed with a 5% aqueous hydrochloric acid solution, a 5% aqueous sodium carbonate solution, and then water, and 2 g of sodium sulfate was added.
Add and shake to dry. By distilling off the benzene in the liquid, 3.9 g (yield 96%) of white crystals of N-(α・α-dimethylbenzyl)-(4-methylphenylsulfonyl)phenylacetamide was obtained, with a melting point of 142.5 to 144.5. ℃ was shown. Example 2 Preparation of (Compound No. 7) 1.62 g (10 mmol) of 2,5-dichloroaniline and 1.1 g (10.9 mmol) of triethylamine were placed in a four-necked round-bottomed flask, and ethyl acetate was added.
Add 20ml. Keep the internal temperature at 5-10℃ in an ice water bath.
While stirring, add 3.57 g (10 mmol) of 2-(4-methylphenylsulfonyl)-3-(2-chlorophenyl)propionic acid chloride to 5 ml of ethyl acetate.
After dropping a solution dissolved in water over 10 minutes, the mixture was heated to 80°C for 30 minutes. Then bring it back to room temperature and add 50ml of water.
and 50 ml of ethyl acetate, stir, transfer to a separating funnel, and separate the layers to remove the aqueous layer. The ethyl acetate layer was washed with a 5% aqueous hydrochloric acid solution, a 5% aqueous sodium carbonate solution, and then water, 4 g of Glauber's salt was added, and the mixture was shaken and dried. If ethyl acetate is distilled off, N-(2,5-dichlorophenyl)-2-(4-methylphenylsulfonyl)-3
-4.7 g (97% yield) of white crystals of (2-chlorophenyl)propionic acid amide was obtained, with a melting point of 171
It showed ~172.5℃. Examples of compounds produced by the method of the present invention are shown in Table 1.

【表】【table】

【表】【table】

【表】【table】

【表】【table】

【表】 本発明の化合物を除草剤として実際に使用する
に際しては、本発明の化合物をそのままの形で作
物栽培地の土壌または茎葉などに散布してもよい
が、本発明の化合物の除草作用を十分に発揮させ
るには本発明の化合物と適当な担体と補助剤例え
ば界面活性剤、結合剤、安定剤などとを配合して
常法によつて水和剤、乳剤、水溶液剤、油懸濁
剤、粉剤、微粒剤、粗粉剤などの製剤形態にして
使用するのが好ましい。 前記において担体としては農園芸用薬剤に常用
されるものであるならば固体または液体のいずれ
でも使用でき、特定のものに限定されるものでは
ない。たとえば固体担体としては鉱物質粉末（カ
オリン、ベントナイト、クレー、モンモリロナイ
ト、タルク、珪藻土、雲母、バーミキユライト、
石こう、炭酸カルシウム、りん灰石、ホワイトカ
ーボン、消石灰、珪砂、硫安、尿素など）、植物
質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、でん
ぷん、結晶セルロースなど）、高分子化合物（石
油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂、ダンマル
ガムなど）、アルミナ、けい酸塩、糖重合体、高
分散性けい酸、ワツクス類などが挙げられる。ま
た液体担体としては水、アルコール類（メチルア
ルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアル
コール、イソプロピルアルコール、ブタノール、
エチレングリコール、ベンジルアルコールな
ど）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、
キシレン、エチルベンゼン、クロルベンゼン、ク
メン、メチルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化
水素類（クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルメ
タン、クロルエチレン、トリクロロフルオロメタ
ン、ジクロロジフルオロメタンなど）、エーテル
類（エチルエーテル、エチレンオキシド、ジオキ
サン、テトラヒドロフランなど）、ケトン類（ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン、メチルイソブチルケトンなど）、エステル類
（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコール
アセテート、酢酸アミルなど）、酸アミド類（ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドな
ど）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニ
トリル、アクリロニトリルなど）、スルホキシド
類（ジメチルスルホキシドなど）、アルコールエ
ーテル類（エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテルな
ど）、脂肪酸または脂環式炭化水素類（ｎ−ヘキ
サン、シクロヘキサン）、工業用ガソリン（石油
エーテル、ソルベントナフサなど）、石油留分
（パラフイン類、灯油、軽油など）が挙げられ
る。 また乳剤、水和剤、フロアブル剤などの製剤に
際して乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、潤滑、
拡展などの目的で界面活性剤（または乳化剤）が
使用される。このような界面活性剤としては非イ
オン型（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキ
シエチレンソルビタンアルキルエステル、ソルビ
タンアルキルエステルなど）、陰イオン型（アル
キルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサク
シネート、アルキルサルフエート、ポリオキシエ
チレンアルキルサルフエート、アリールスルホネ
ードなど）、陽イオン型〔アルキルアミン類（ラ
ウリルアミン、ステアリルトリメチルアンモニウ
ムクロリド、アルキルジメチルベンジルアンモニ
ウムクロリドなど）、ポリオキシエチレンアルキ
ルアミン類〕、両性型〔カルボン酸（ベタイン
型）、硫酸エステル塩など〕が挙げられるが、も
ちろんこれらの例示のみに限定されるものではな
い。またこれらのほかにポリビニルアルコール、
カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポ
リビニルアセテート、ゼラチン、カゼイン、アル
ギン酸ソーダ、トラガカントゴムなどの各種補助
剤を使用することができる。 また、本発明の化合物は除草効力の向上を意図
したり、あるいは相乗的除草効果を期待するため
に他の除草剤と混用して使用することができる。
このような例としては例えば、フエノキシ系除草
剤（２・４−ジクロロフエノキシ酢酸、２−メチ
ル−４−クロロフエノキシ酪酸およびこれらのエ
ステル類、チオエステル類、塩類、２−〔４−（５
−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フ
エノキシプロピオン酸ｎ−ブチル〕）、ジフエニル
エーテル系除草剤（２・４−ジクロロフエニル−
4′−ニトロフエニルエーテル、２・４・６−トリ
クロロフエニル−4′−ニトロフエニルエーテル、
２−クロロ−４−トリフルオロメチル−3′−エト
キシ−4′−ニトロフエニルエーテル、２・４−ジ
クロロフエニル−4′−ニトロ−3′−メトキシフエ
ニルエーテル、２・４−ジクロロフエニル−3′−
メトキシカルボニル−4′−ニトロフエニルエーテ
ルなど）、トリアジン系除草剤（２−クロロ−
４・６−ビスエチルアミノ−１・３・５−トリア
ジン、２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソ
プロピルアミノ−１・３・５−トリアジン、２−
メチルチオ−４・６−ビスエチルアミノ−１・
３・５−トリアジン、２−メチルチオ−４・６−
ビスイソプロピルアミノ−１・３・５−トリアジ
ンなど）、尿素系除草剤｛３−（３・４−ジクロロ
フエニル）−１・１−ジメチルウレア、３−（３・
４−ジクロロフエニル）−１−メトキシ−１−メ
チル尿素、１−（２・２−ジメチルベンジル）−３
−Ｐ−トリル尿素｝、カーバメート系除草剤｛イ
ソプロピル−Ｎ−（３−クロルフエニル）カーバ
メート、メチル−Ｎ−（３・４−ジクロロフエニ
ル）−カーバメート｝、チオールカーバメート系除
草剤｛Ｓ−（４−クロロベンジル）Ｎ・Ｎ−ジエ
チルチオールカーバメート、Ｓ−エチル−Ｎ・Ｎ
−ヘキサメチレンチオールカーバメート｝、酸ア
ニリド系除草剤（３・４−ジクロロプロピオンア
ニリド、Ｎ−メトキシメチル−２・６−ジエチル
−α−クロロアセトアニリド、２−クロロ−2′・
6′−ジエチル−Ｎ−ブトキシメチル）−アセトア
ニリド、２−クロロ−２・５−ジエチル−Ｎ−
（ｎ−プロポキシエチル）−アセトアニリド、Ｎ−
クロロアセチル−Ｎ−（２・６−ジエチルフエニ
ル）グリシンエチルエステル、ウラシル系除草剤
（５−ブロム−３−第２級ブチル−６−メチルウ
ラシル、３−シクロヘキシル−５・６−トリメチ
レンウラシルなど）、ピリジニウム塩素系除草剤
（１・1′−ジメチル−４・4′−ビスピリジニウム
クロリドなど）、りん系除草剤｛Ｎ−（ホスホノメ
チル）グリシン、Ｏ−エチル−Ｏ−（２−ニトロ
−５−メチルフエニル−Ｎ−第２級ブチルホスホ
ロアミドチオエート、Ｓ−（２−メチル−１−ピ
ペリジルカルボニルメチル）−Ｏ・Ｏ−ジ−ｎ−
プロピルジチオホスフエート、S′−（２−メチル
−１−ピペリジルカルボニルメチル）Ｏ・Ｏ−ジ
フエニルジチオホスフエート、アンモニウム−
（３−アミノ−カルボキシプロピル）−メチルホス
フイネート、２−アミノ−４−メチルホスフイノ
ブチルアラニルアラニン、トルイジン系除草剤
（α・α・α−トリフルオロ−２・６−ジニトロ
−Ｎ・Ｎ−ジプロピル−ｐ−トルイジンなど）、
その他｛５−第３級ブチル−３−（２・４−ジク
ロロ−５−イソプロポキシフエニル）−１・３・
４−オキサジアゾリン−２−オン、３−イソプロ
ピル−1H−２・１・３−ベンゾチアジアジン−
(4)−3H−オン−２・２−ジオキシド、α−（β−
ナフトキシ）−プロピオンアニリド、４−（２・４
−ジクロロベンゾイル）−１・３−ジメチルピラ
ゾール−５−イル−ｐ−トルエンスルホネート、
２−〔（４・６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニルアミノスルホニルメチル〕
安息香酸メチルエステル｝などが挙げられるが、
これらのみに限定されるものではない。 また、本発明の化合物は必要に応じて殺虫剤、
殺線虫剤、殺菌剤、水面施用殺虫殺菌剤、土壌施
用殺菌殺虫剤、植物生長調節剤または肥料などと
混合して使用することもできる。 一般式（）の本発明化合物の施用量は、使用
すべき特定化合物の種類、除草すべき雑草の種類
等に応じて変化するが、一般的には10アール当り
に0.02Kg〜２Kgの範囲にあるのがよい。 次に本発明除草剤の実施例を示すが、有効成
分、担体および補助剤の配合割合ならびにこれら
の種類については、以下の例示のみに限定される
ものではない。なお実施例中で部とはすべて重量
部を示す。 実施例 ３ 水和剤 化合物No.１の30部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム塩の２部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソー
ダ塩の３部および珪藻土の65部をよく粉砕混合し
て水和剤を得る。 実施例 ４ 粒 剤 化合物No.６の７部、ホワイトカーボンの２部、
リグニンスルホン酸カルシウム塩の５部およびク
レーの88部をよく粉砕混合し、水を加えてよく混
練した後造粒乾燥して粒剤を得る。 実施例 ５ 粒 剤 クレーの60部、ベントナイトの35部およびリグ
ニンスルホン酸カルシウム塩の５部を粉砕混合
し、水を加えて混練後造粒乾燥し、活性成分を含
まない粒状物をつくる。この粒状物95部に化合物
No.10の５部を含浸させて粒剤を得る。 実施例 ６ 粒 剤 300〜850ミクロンに篩別したベントナイトの96
部に化合物No.13の４部を含浸させて粒剤を得る。 実施例 ７ 粉 剤 化合物No.６の３部、クレーの36部、タルクの60
部およびイソプロピルホスフエートの１部を加
え、回転数12000rpmのアトマイザーで粉砕混合
して粉剤を得る。 実施例 ８ 乳 剤 化合物No.14の30部、キシレンの60部およびソル
ポールSM100（非イオン性界面活性剤とアニオン
性界面活性剤との混合物、東邦化学工業株式会社
製品）の10部を混合溶解して乳剤を得る。 (3) 発明の効果 次に本発明化合物の除草効果を試験例で示す。 試験例 １ 湛水土壌処理殺草試験 1/15500アールの磁製ポツトに水田土壌をつ
め、その表層部にノビエ、ホタルイ、タマガヤツ
リ、コナギ、キカシグサの種子を均一に播種し、
２cmの深さに湛水した後、２葉期の水稲苗（品
種：日本晴）を２本移植した。１日後に、実施例
３に準じて得た水和剤の希釈液を所定量水面に均
一に滴下して処理した。その後、ポツトを温室内
に保管して適時散水した。薬液処理20日後に、次
の基準で除草効果および水稲の薬害程度を調査し
た。本試験例は、１薬量３ポツト制で行い、その
平均値を求めた。その結果は第２表のとおりであ
る。 除草効果 ５：殺草率95％以上〜完全枯死 ４：殺草率80％以上〜95％未満 ３：殺草率50％以上〜80％未満 ２：殺草率30％以上〜50％未満 １：殺草率10％以上〜30％未満 ０：殺草率10％未満 薬害程度 −：無害 ±：微害（葉先枯） ＋：中害（葉枯） 〓：強害（生育抑制） 〓：甚害（枯死）[Table] When actually using the compound of the present invention as a herbicide, the compound of the present invention may be sprayed as it is on the soil or foliage of crop cultivation areas, but the herbicidal effect of the compound of the present invention is In order to fully exhibit its properties, the compound of the present invention is mixed with a suitable carrier and auxiliary agents such as surfactants, binders, stabilizers, etc., and prepared as a wettable powder, emulsion, aqueous solution, or oil suspension by a conventional method. It is preferable to use it in the form of a cloudy agent, powder, fine granule, coarse powder, or the like. In the above, the carrier may be either solid or liquid, as long as it is commonly used in agricultural and horticultural chemicals, and is not limited to a specific carrier. For example, solid carriers include mineral powders (kaolin, bentonite, clay, montmorillonite, talc, diatomaceous earth, mica, vermiculite,
Gypsum, calcium carbonate, apatite, white carbon, slaked lime, silica sand, ammonium sulfate, urea, etc.), vegetable powders (soybean flour, wheat flour, wood flour, tobacco powder, starch, crystalline cellulose, etc.), polymer compounds (petroleum resins) , polyvinyl chloride, ketone resin, dammar gum, etc.), alumina, silicates, sugar polymers, highly dispersed silicic acid, and waxes. Liquid carriers include water, alcohols (methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, butanol,
(ethylene glycol, benzyl alcohol, etc.), aromatic hydrocarbons (benzene, toluene,
xylene, ethylbenzene, chlorobenzene, cumene, methylnaphthalene, etc.), halogenated hydrocarbons (chloroform, carbon tetrachloride, dichloromethane, chloroethylene, trichlorofluoromethane, dichlorodifluoromethane, etc.), ethers (ethyl ether, ethylene oxide, dioxane, etc.) , tetrahydrofuran, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, methyl isobutyl ketone, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, ethylene glycol acetate, amyl acetate, etc.), acid amides (dimethylformamide, dimethylacetamide, etc.), Nitriles (acetonitrile, propionitrile, acrylonitrile, etc.), sulfoxides (dimethyl sulfoxide, etc.), alcohol ethers (ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, etc.), fatty acids or alicyclic hydrocarbons (n-hexane, etc.) , cyclohexane), industrial gasoline (petroleum ether, solvent naphtha, etc.), and petroleum fractions (paraffins, kerosene, light oil, etc.). Also, when preparing formulations such as emulsions, wettable powders, flowables, etc., emulsification, dispersion, solubilization, wetting, foaming, lubrication,
Surfactants (or emulsifiers) are used for purposes such as spreading. Nonionic surfactants (polyoxyethylene alkyl ether,
polyoxyethylene alkyl ester, polyoxyethylene sorbitan alkyl ester, sorbitan alkyl ester, etc.), anionic type (alkylbenzene sulfonate, alkyl sulfosuccinate, alkyl sulfate, polyoxyethylene alkyl sulfate, aryl sulfonate, etc.), cationic Examples include alkyl amines (laurylamine, stearyltrimethylammonium chloride, alkyldimethylbenzylammonium chloride, etc.), polyoxyethylene alkyl amines, and amphoteric types (carboxylic acid (betaine type), sulfuric acid ester salts, etc.). Of course, the invention is not limited to these examples. In addition to these, polyvinyl alcohol,
Various adjuvants such as carboxymethyl cellulose, gum arabic, polyvinyl acetate, gelatin, casein, sodium alginate, gum tragacanth, etc. can be used. Furthermore, the compound of the present invention can be used in combination with other herbicides to improve herbicidal efficacy or to expect a synergistic herbicidal effect.
Examples of this include phenoxy herbicides (2,4-dichlorophenoxyacetic acid, 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid and their esters, thioesters, salts, 2-[4-( 5
-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxypropionate n-butyl]), diphenyl ether herbicide (2,4-dichlorophenyl-
4'-nitrophenyl ether, 2,4,6-trichlorophenyl-4'-nitrophenyl ether,
2-chloro-4-trifluoromethyl-3'-ethoxy-4'-nitrophenyl ether, 2,4-dichlorophenyl-4'-nitro-3'-methoxyphenyl ether, 2,4-dichlorophenyl ether enyl-3'-
methoxycarbonyl-4'-nitrophenyl ether, etc.), triazine herbicides (2-chloro-
4,6-bisethylamino-1,3,5-triazine, 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine, 2-
Methylthio-4・6-bisethylamino-1・
3,5-triazine, 2-methylthio-4,6-
bisisopropylamino-1,3,5-triazine, etc.), urea herbicides {3-(3,4-dichlorophenyl)-1,1-dimethylurea, 3-(3,
4-dichlorophenyl)-1-methoxy-1-methylurea, 1-(2,2-dimethylbenzyl)-3
-P-tolylurea}, carbamate herbicides {isopropyl-N-(3-chlorophenyl)carbamate, methyl-N-(3,4-dichlorophenyl)-carbamate}, thiolcarbamate herbicides {S-(4 -chlorobenzyl) N・N-diethylthiol carbamate, S-ethyl-N・N
-hexamethylenethiol carbamate}, acid anilide herbicides (3,4-dichloropropionanilide, N-methoxymethyl-2,6-diethyl-α-chloroacetanilide, 2-chloro-2'.
6'-diethyl-N-butoxymethyl)-acetanilide, 2-chloro-2,5-diethyl-N-
(n-propoxyethyl)-acetanilide, N-
Chloroacetyl-N-(2,6-diethylphenyl)glycine ethyl ester, uracil herbicides (5-bromo-3-secondary butyl-6-methyluracil, 3-cyclohexyl-5,6-trimethyleneuracil) ), pyridinium chlorine herbicides (1,1'-dimethyl-4,4'-bispyridinium chloride, etc.), phosphorus herbicides {N-(phosphonomethyl)glycine, O-ethyl-O-(2-nitro- 5-methylphenyl-N-sec-butyl phosphoramidothioate, S-(2-methyl-1-piperidylcarbonylmethyl)-O.O-di-n-
Propyldithiophosphate, S'-(2-methyl-1-piperidylcarbonylmethyl)O.O-diphenyldithiophosphate, ammonium-
(3-amino-carboxypropyl)-methylphosphinate, 2-amino-4-methylphosphinobutylalanylalanine, toluidine herbicide (α・α・α-trifluoro-2・6-dinitro-N・N-dipropyl-p-toluidine, etc.),
Others {5-tert-butyl-3-(2,4-dichloro-5-isopropoxyphenyl)-1,3.
4-Oxadiazolin-2-one, 3-isopropyl-1H-2,1,3-benzothiadiazine-
(4)-3H-one-2,2-dioxide, α-(β-
naphthoxy)-propionanilide, 4-(2.4
-dichlorobenzoyl)-1,3-dimethylpyrazol-5-yl-p-toluenesulfonate,
2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonylaminosulfonylmethyl]
benzoic acid methyl ester}, etc.
It is not limited only to these. In addition, the compound of the present invention may be used as an insecticide, if necessary.
It can also be used in combination with nematicides, fungicides, water-applied insecticides, soil-applied fungicides, plant growth regulators, fertilizers, and the like. The application amount of the compound of the present invention of general formula () varies depending on the type of specific compound to be used, the type of weeds to be weeded, etc., but is generally in the range of 0.02Kg to 2Kg per 10 ares. It's good to have one. Examples of the herbicide of the present invention will be shown next, but the proportions of active ingredients, carriers and adjuvants and their types are not limited to the following examples. In the Examples, all parts refer to parts by weight. Example 3 Wettable powder 30 parts of Compound No. 1, 2 parts of ligninsulfonic acid calcium salt, 3 parts of dodecylbenzenesulfonic acid sodium salt, and 65 parts of diatomaceous earth are thoroughly ground and mixed to obtain a wettable powder. Example 4 Granules 7 parts of compound No. 6, 2 parts of white carbon,
5 parts of calcium ligninsulfonate salt and 88 parts of clay are thoroughly ground and mixed, water is added, the mixture is thoroughly kneaded, and the mixture is granulated and dried to obtain granules. Example 5 Granules 60 parts of clay, 35 parts of bentonite and 5 parts of lignin sulfonic acid calcium salt are ground and mixed, water is added and the mixture is kneaded and then granulated and dried to produce granules containing no active ingredient. 95 parts of this granule contains a compound
Granules are obtained by impregnating with 5 parts of No. 10. Example 6 Granules 96 pieces of bentonite sieved to 300-850 microns
part is impregnated with 4 parts of Compound No. 13 to obtain granules. Example 7 Powder 3 parts of compound No. 6, 36 parts of clay, 60 parts of talc
1 part and 1 part of isopropyl phosphate were added, and pulverized and mixed using an atomizer with a rotational speed of 12,000 rpm to obtain a powder. Example 8 Emulsion Mix and dissolve 30 parts of Compound No. 14, 60 parts of xylene, and 10 parts of Solpol SM100 (a mixture of a nonionic surfactant and anionic surfactant, a product of Toho Chemical Industry Co., Ltd.) to obtain an emulsion. (3) Effects of the invention Next, the herbicidal effects of the compounds of the present invention will be shown in test examples. Test example 1 Flooded soil treatment herbicidal test Paddy soil was filled in a 1/15,500 are porcelain pot, and seeds of wild grass, bulrush, Japanese cypress, Japanese cypress, and Kikashigusa were uniformly sown on the surface layer.
After flooding to a depth of 2 cm, two paddy rice seedlings (variety: Nipponbare) at the two-leaf stage were transplanted. One day later, a predetermined amount of a diluted solution of the hydrating powder obtained according to Example 3 was uniformly dropped onto the water surface for treatment. Afterwards, the pots were kept in a greenhouse and watered at appropriate times. Twenty days after the chemical solution treatment, the herbicidal effect and the degree of chemical damage to paddy rice were investigated using the following criteria. This test example was conducted using a 3-pot system of 1 dose, and the average value was determined. The results are shown in Table 2. Weeding effect 5: Weed killing rate 95% or more - complete death 4: Weed killing rate 80% or more - less than 95% 3: Weed killing rate 50% or more - less than 80% 2: Weed killing rate 30% or more - less than 50% 1: Weed killing rate 10 % or more and less than 30% 0: Weed killing rate less than 10% -: Harmless ±: Slight damage (leaf tip withering) +: Moderate damage (leaf withering) 〓: Severe damage (growth suppression) 〓: Severe damage (withering)

【表】【table】

【表】 比較薬剤は次の化学構造を有し、本発明の化合
物と同様に製剤化して供試した。[Table] Comparative drugs had the following chemical structures, and were prepared and tested in the same manner as the compounds of the present invention.

【表】【table】

【表】【table】

【表】【table】

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １ 一般式 ｛式中、Ｒは低級アルキル基を示し、R1は低級ア
ルキル基、フエニル基、プロピレンオキシド基、
環上水素原子が塩素原子で置換されたベンジル
基、または低級アルコキシカルボニル基を示し、
R2は水素原子または低級アルキル基を示し、R3
は低級アルキル基、式【式】（式中、 Ｘは低級アルキル基またはハロゲン原子を示し、
そしてｎは０、１または２の整数を示す）の基、
またはα・α−ジメチルベンジル基を示し、そし
てR4は水素原子または低級アルキル基を示す。｝
で示されるアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導
体。 ２ 一般式 （式中Ｒ、R1およびR2は後述の意義を有する）の
アリールスルホニル脂肪酸誘導体あるいはその反
応性誘導体を一般式 （式中R3およびR4は後述の意義を有する）のアミ
ン誘導体と反応させることを特徴とする、一般式 ｛式中、Ｒは低級アルキル基を示し、R1は低級ア
ルキル基、フエニル基、プロピレンオキシド基、
環上水素原子が塩素原子で置換されたベンジル
基、または低級アルコキシカルボニル基を示し、
R2は水素原子または低級アルキル基を示し、R3
は低級アルキル基、式【式】（式中、 Ｘは低級アルキル基またはハロゲン原子を示し、
そしてｎは０、１または２の整数を示す）の基、
またはα・α−ジメチルベンジル基を示し、そし
てR4は水素原子または低級アルキル基を示す。｝
で示されるアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導
体の製造方法。 ３ 一般式 ｛式中、Ｒは低級アルキル基を示し、R1は低級ア
ルキル基、フエニル基、プロピレンオキシド基、
環上水素原子が塩素原子で置換されたベンジル
基、または低級アルコキシカルボニル基を示し、
R2は水素原子または低級アルキル基を示し、R3
は低級アルキル基、式【式】（式 中、Ｘは低級アルキル基またはハロゲン原子を示
し、そしてｎは０、１または２の整数を示す）の
基、またはα・α−ジメチルベンジル基を示し、
そしてR4は水素原子または低級アルキル基を示
す。｝で示されるアリールスルホニル脂肪酸アミ
ド誘導体を有効成分としてなることを特徴とする
除草剤。[Claims] 1. General formula {In the formula, R represents a lower alkyl group, R 1 represents a lower alkyl group, a phenyl group, a propylene oxide group,
Indicates a benzyl group in which the hydrogen atom on the ring is substituted with a chlorine atom, or a lower alkoxycarbonyl group,
R 2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R 3
is a lower alkyl group, the formula [formula] (wherein, X represents a lower alkyl group or a halogen atom,
and n represents an integer of 0, 1 or 2),
or α·α-dimethylbenzyl group, and R 4 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group. }
An arylsulfonyl fatty acid amide derivative represented by 2 General formula An arylsulfonyl fatty acid derivative or its reactive derivative with the general formula (wherein R 3 and R 4 have the meanings given below) {In the formula, R represents a lower alkyl group, R 1 represents a lower alkyl group, a phenyl group, a propylene oxide group,
Indicates a benzyl group in which the hydrogen atom on the ring is substituted with a chlorine atom, or a lower alkoxycarbonyl group,
R 2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R 3
is a lower alkyl group, the formula [formula] (wherein, X represents a lower alkyl group or a halogen atom,
and n represents an integer of 0, 1 or 2),
or α·α-dimethylbenzyl group, and R 4 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group. }
A method for producing an arylsulfonyl fatty acid amide derivative represented by 3 General formula {In the formula, R represents a lower alkyl group, R 1 represents a lower alkyl group, a phenyl group, a propylene oxide group,
Indicates a benzyl group in which the hydrogen atom on the ring is substituted with a chlorine atom, or a lower alkoxycarbonyl group,
R 2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R 3
represents a lower alkyl group, a group of the formula [formula] (wherein X represents a lower alkyl group or a halogen atom, and n represents an integer of 0, 1 or 2), or an α・α-dimethylbenzyl group ,
And R 4 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group. } A herbicide characterized by comprising an arylsulfonyl fatty acid amide derivative represented by the following as an active ingredient.
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