JPS6181423A - 熱硬化性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ！ｒ業にの利用分野 （完す１１は臭気か少なく、品温での硬化性、低ｌ晶作
業性にすイ゛れ、かつ耐熱性にすぐれた硬化物をり−え
る熱硬化性組成物に関する。

従来の技術 １ｑ温硬化型のエポキシ樹脂組成物は塗料用、接ｎ剤用
、注型用等に広く用いられている。しかし従来用いられ
ている常温硬化型のエポキシ樹脂組成物は臭気が強かっ
たり１硬化中に空気中の炭酸カスを吸収して硬化不良を
起したり、また得られる硬化物の＃熱性が悪かったりす
るために用途が制限されていた。

このような欠点を解決するために硬化剤の分子着を大き
くしたり、あるいは硬化剤として芳香族アミン化合物を
用いるなどが提案され、一部実用化されている。しかし
、それらを用いると樹脂組成物の粘度が高くなり、作業
性の点で新たな問題が生じたり、硬化物の耐熱性か低下
したり、また硬化速度が小になるなとの欠へも生じてい
る。

例工ば、メタアミノベンジルアミンと、ビスフェノール
Ａジグリシジルエーテルからなる組成吻か提案されてい
る（木国特、ｉ’ｌ’　３　、３１７　、４６８号）が
、この種の組成物は常温における硬化速度か小ざく、か
つ得られる硬化物の１１１１熱性が劣るという欠点があ
る。

発明が解決しようとする問題点 そこで、木発明者は鋭意検討の結果、ビスフェノールＡ
ジグリシジルエーテルに変え、１分子中に３情景Ｈのエ
ポキシ基を有するエポキシ樹脂１００〜３０重量％と、
１分子中に２個以下のエポキシ基を有するエポキシ樹脂
０〜７０重−着％からなるエポキシ樹脂を使用すること
により、Ｌ記欠点が改良され、常温硬化速度が速く、耐
熱性も著しく向上した熱硬化性組成物の得られることを
見出した。

しかしながら、一方の硬化剤として用いられるメタアミ
ノベンジルアミンは、融点が約４０℃で、常温で固体状
で組成物中への均一混合性が悪く、混合が不充分である
場合には、エポキシ樹脂との反応が均一に速やかに進行
せず、接着性、塗料密着性、成形物強度が充分発揮され
ない欠もがあった。そ、二で、適当な有機溶剤を使用す
ることも試みられたが、硬化時有機溶剤を揮散させる際
、安全ヒ、公害−ヒの問題がある他、樹脂部分に気泡を
生じ、接着性　塗料密着性、成形物強度を劣化させる。

又、メタアミノペンシルアミンを変性して液状アダクト
として用いることも試みられたが、従来の例では接着性
が低ドするなど　充分なものは得られていない。

そこで、本発明者はパラアミノベンジルアミンを単独又
はメタアミノペンシルアミンと併用して用いることによ
り、硬化性及び耐熱性がさらに向上することを見出し本
出願人により先に出願した。

本発明は、常温での硬化性、低温作業性、硬化物の耐熱
性、耐熱劣化性、靭性をさらに改良した熱硬化性組成物
に関するものである。

すなわち１本発明は、芳香族ジアミン類をメタ−バラ混
合体のアミノベンジルアミンは勿論メタアミノベンジル
アミン単独とでも、ある割合で混合することにより、混
合物が常温で液状になることを着目し、接着剤、塗料、
注型品等に使用を試みた。芳香族ジアミン類は、常温で
単独では硬化性を示さないにもかかわらず、アミノベン
ジルアミン類との混合物はエポキシ樹脂との反応か均一
ニ速やかに進行するとともに、アミノベンジルアミン類
と同等以上の常温硬化性および耐熱性を発揮しうるとい
う！ド実を見出した。

さらに、三酸化アンチモンの添加が熱劣化を防止するた
めにきわめて効果的であること、およびアクリル系、シ
リコン系等からなるゴムの添加が、＃衝撃性の向上にき
わめて有効であることを見出し１本発明を完成したもの
である。

問題点を解決するための手段・作用 本発明は、 （１）　（ａ）　　１分子中に３個以上のエポキシ基を
有するエポキシ樹脂１００〜３０重量％、１分子中に２
個以下のエポキシ基を有するエポキシ樹脂０〜７０重量
％からなるエポキシ樹脂、ならびに （ｂ）アミ／ベンジルアミン類および芳香族ジアミン類
を含有してなることを特徴とする熟硬化性組酸物。

（２）　（ａ）　　１分子中に３情景りのエポキノノ、
（を右するエポキシ樹１１８１００〜３０重憤％、１分
子中に２個以下のエポキシ基を有するエポキシ樹脂０〜
７０重ｔ％からなるエポキシ樹脂。

（ｂ）アミノペンシルアミン類および芳香族シアミン類
、ならびに （ｃ）三酸化アンチモン、 を含有してなることを特徴とする熱硬化性組成物。

（３）　（ａ）　　１分子中に３個以上のエポキシ基を
有するエポキシ樹脂１００〜３０重量％、１分子中に２
個以下のエポキシ基を有するエポキシ樹脂θ〜７０磨量
％からなるエポキシ樹脂、 （ｂ）アミノベンジルアミン類および芳香族ジアミン類
、ならびに （ｃ）コム。

を含有してなることを特徴とする熱硬化性組成物。

（４）　（ａ）　　１分子中に３個以上のエポキシ基を
有するエポキシ樹脂１００〜３０重埴％、１分子中に２
個以下のエポキシ基を有するエポキシ樹脂０〜７０重量
％からなるエポキシ樹脂、 （ｂ）アミノヘアジルアミン類および芳香族ジアミン類
、 （ｃ＞三酸化アンチモン、ならびに （ｄ）ゴム。

を含有してなることを特徴とする熱硬化性組成物、であ
る。

以下１発明の構成を作用と共に詳説する。

本発明のエポキシ樹脂としては、たとえば次のようなも
のが挙げられる。

、ｉ）　　アミン系エポキシ樹脂 で５例えばＮ、Ｎ、　Ｎ′、　Ｎ′−テトラグリシジル
ンアミノンフェニルメタン、メターＮ、Ｎ−ジグリンジ
ルアミノフェニルグリシノルエーテル、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、
Ｎ′−テトラグリンジルテレフタルアミトなどの如きア
ミ７基やアミド基を有する化合物と、エピクロルヒドリ
ン、メチルエピクロルヒドリン、エピブロムヒドリンな
どのエピハロヒドリンとから合成される。

アミン基を有する化合物の具体例としては、ジアミノジ
フェニルメタン、メタキシリレンジアミン　パラキシリ
レンジアミン、メタアミノペンシルアミン、パラアミノ
ペンシルアミン、１．３−こスアミノメチルンクロヘキ
サノ、■、４−ビスアミ／メチルシクロヘキサン、■、
３−ジアミノシクロヘキサン、ｌ、４−ジアミノシクロ
ヘキサン　メタフェニレンジアミン、パラフェニレンジ
アミン、ヘンシルアミン、ジアミノジフェニルスルボン
、ジアミ、ノジフェニルエーテル、ジアミノジフェニル
サルファイド、ジアミノジフェニルケトン、ナフタリン
ジアミン、アニリ／、トルイジノ２　メタアミノフェノ
ール、パラアミノフェノール、アミノナフトールなどが
挙げられる。

またアミド基を有する化合物の具体例としては、フタル
アミド、インフタルアミド、テレフタル７ミド、ベンズ
アミド、トルアミド　パラヒドロキシへ７ズアミド、メ
ターヒトロキンベ７ズアミドなどが挙げられる。

これらのアミ７基またはアミド基を右する化合物におい
て、アミノ基又はアミド基以外のヒドロ午シル基、カル
ホキシル １ビハロヒトリンと反応する基を有する場合　これらの
エピハロヒドリンと反応する基の一部または全部がエピ
クロルヒドリンと反応し、エポキ・ン基で置換されてい
てもよい。

、ｔｉｉ　　フェノール系エポキシ樹脂ビスフェノール
Ａジグリシジルエーテル、エポトートＹ　Ｄ　Ｃ　Ｎ−
２２０（東部化成株式会社の商品）などのように、フェ
ノール系化合物とエピハロヒドリンから合成することが
できる。

フェノール系化合物の具体例としては、フェノール、ク
レゾール、ブチルフェノール、オクチルフェノール、ベ
ンジルフェノール、クミルフェノール、ナフト−／し、
ハイドロキノン、カテコール、レンルシン，ビスフエ／
ールＡ１ヒスフェノールＦ、ヒスフェノールスルホン、
臭素化ヒスフェノールＡ、ノホラック樹脂、クレンール
ノポラ、り樹脂、テトラフェニルエタン、トリフェニル
エタンなどが挙げられる。

・、１１０　　アルコール系エポキシ樹脂トリメチロー
ルプロパントリグリシジ−レエーテル、ネオペンチルグ
リコールジグリシジルエーテルなどのように、アルコー
ル系化合物とエピハロヒドリンから合成することができ
る。

アルコール系化合物の具体例としては、ブチルアルコー
ル、２−エチルヘキシルアルコールなどの１価アルコー
ル、エチレングリコール、ジエチレノグリコール、トリ
エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピ
レングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピ
レングリコール、１．４−ブタンジオール、■、６−ヘ
キサンジオール、ネオペンチルグリコール、トリメチロ
ールプロパン、グリセリン、ペノタエリスリトール、ポ
リカプロラクト／、ポリテトラメチレノエーテルグリコ
ール、ポリブタジェングリコール、水添ビスフェノ−Ｉ
Ｌ、Ａ、　シクロヘキサンジメタツール、ビスフェノー
ルＡ争エチレンオキシド付加物、　　ビスフェノールＡ
・プロピレンオキシド付加物などの多価アルコール、及
びこれら多価アルコールと多価カルボン酸から作られる
ポリエステルポリオールなどが挙げられる。

ＪＶ）　　不飽和化合物のエポキシ化物ングロペンタジ
エンジエポキシド、エポキシ化大豆油、エポキシ化ポリ
ブタジェン、ビニルシクロヘキセフジエポキシド、スチ
レンオキシド、ユニオンカーバイド社の商品名ＥＲＬ−
４２２１，ＥＲＬ　−４２３４、Ｅ　ＲＬ−４２９９な
どで知られる不飽和化合物のエポキシ化物などが挙げら
れる。

（ｖ）　　グリシジルエステル系エポキシ樹脂安息香酸
グリシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジ
ルエステルなどのように、カルホン酸とエピハロヒドリ
／から合成することができる。

カルボン酸の具体例としては、安９香酸、パラオキシ安
息香酸、ブチル安息香酸、などのモノカルボン酸、アジ
ピン酸、セパチン酸、ドデカンジカルボン酸、ダイマー
酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒ
ドロフタル酸　メチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒ
ドロフタル酸、へ／ト酸、ナジック酸、マレイ／酸、フ
マール酸、トリノリフト酸、ベンゼンテトラカルボン酸
、ブタンテトラカルボ／ｓ、ベンゾフェノンテトラカル
ポン酸、５−　（２，５−ジオキソテトラヒドロフリル
）−３−メチル−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン
酸などの多価カルボン酸が挙げられる。

；ｖＯウレタン系エポキシ樹脂 前記した多価アルコールとジイソシアナート。

およびグリシドールとから合成することができる。

ジイソシアナートの具体例としてはトリレンジインンア
ナート、ジフェニルメタン−４，４′−ジイソシアナー
ト、・＼キサメチレンジイソシアナート、イソホロンジ
イソシアナート、キンリレンジイソシアナート、ナフタ
リンジイソシアナートなどが挙げられる。

■　その他のエポキシ樹脂 トリスエポキプロピルイソシアヌレート、グリシジル（
メタ）アクリレ−トノ（重合体、さらに＋ｉｆ記したエ
ポキシ樹脂のジイソシアナート、ジカルボン酸、多価フ
ェノールなどによる変性樹脂などが挙げられる。

なお、硬化速度と耐熱性の点からは、３個以上のエポキ
シ基を有するエポキシ樹脂が特に好ましく、エポキシ樹
脂の種別としては、アミン系エポキシ樹脂及び、フェノ
ール系エポキシ樹脂が特に好ましい。

本発明においては、エポキシ樹脂は単独で、又は２種以
上混合して用いることができる。

以上１本発明に用いられるエポキシ樹脂の具体例を列挙
したが、本発明の組成物においては、全エポキシ樹脂中
の１００〜３０重ψ％が、１分子中に３個以上のエポキ
シ基を有するエポキシ樹脂になるようにしなければなら
ない、もし３個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂
量が３０重量％未満であれば、本発明の組成物の硬化速
度が遅くなるだけでなく、硬化物の耐熱性が低下する。

本発明の組成物においては、エポキシ樹脂の硬他剤とし
てアミノヘンシルアミン類すなわち主としてパラアミノ
ベンジルアミン類、メタアミノベンジルアミン類および
これらの混合物が用いられるが、この中にはメタアミノ
ベノジルアミンやバラアミノベノジルアミンと、ｉｉ記
したようなエポキシ樹脂とをエボキン基に対し、アミ７
基中の活性水素が過剰となるような条件で反応して得ら
れる生成物であるこれらのアダクトが含まれる。またこ
のアダクトは、分離アダクトであっても内在アダクトで
あっても１両者の混合したものであってもよい、これら
のベンジルアミンに通常、パラ体やメタ体製造時に副生
じてくるオルト休が含まれていても１本発明の効果を損
わない限りにおいて少駿であれば精製せず、そのまま使
用して差支えない。

次に７ミノベンジルアミン類と共にエポキシ樹脂の硬化
剤として用いる芳香族ジアミン類は次の一般式で示され
る。

ただし、Ｒｒ　、Ｒｚ　、Ｒ３は炭素数１〜５個の同一
もしくは異なるアルキル基をさす。

たとえば、３．５−ジエチルトルエン−２，４−ジアミ
ン又は３．５−ジエチルトルエン−２゜６−ジアミンを
単独又は混合して用いる。

又、Ｒ１がメチル基、Ｒ２，Ｒ３がエチル基なる化合物
を８０〜８０重量％、Ｒ，、Ｒ２がメチル基、Ｒ３がメ
チル基なる化合物を４０〜ｌＯ重量％混合して用いるこ
とができる。

芳香族ジアミン類は、そのもの単独ではエポキシ樹脂の
硬化剤として用いても常温硬化性はなく、加熱しないと
硬化しない。アミノベンジルアミン類との併用において
すぐれた常温硬化性を発揮する。

しかしてアミ７ペンジルアミン類と芳香族ジアミン類の
混合比率は、アミノヘンシルアミン類９５〜５０重量部
に対し芳香族ジアミン類５〜５０重量部、好ましくは２
０〜５０重量部を使用する。芳香族ジアミンの混合割合
が５０重量部を超えると硬化速度が低ドするので好まし
くない。

さらに上記混合割合においては、混合物の融点が下がり
常温で液体化し、エポキシ樹脂と反応させる場合に加熱
溶融させる必要はなく作業性は向北すると共に、耐熱性
が向上し、Ｔｇが１０〜２０℃も上昇する。

本発明の組成物において前記エポキシ樹脂と硬化剤の各
成分の使用割合は、エポキシ樹脂中のエポキシ基１個に
対し、アミノベンジルアミン類８よび芳香族ジアミン類
中の７ミノ基の水素が１通常０．５〜１．５、好ましく
は０．８〜１．２個となるような割合で用いられる。

次に玉醜化アンチモン（Ｓｂ７０ｉ）は、上記熱硬化性
組成物に添加することにより、硬化物の耐熱劣化性が非
常に向上する。その添加量は上記エポキシ樹脂１００重
は部に対し５〜５０重は部が好ましい。添加量が５１ｆ
Ｌ５ｊ部未満であると効果の発現は充分でなく、また５
０重量部を超えると接着強度が低下する。

本発明において、硬化物の靭性を向上するためには、ゴ
ムを混合するのがよい。ゴムとしては、たとえばアクリ
ルエステル系、シリコーン系、共役ジエン系、オレフィ
ン系、ポリエステル系、ウレタン系などがあるが、特に
、アクリルエステル系、シリコーン系、共役ジエン系の
重合体が好ましい。これらは単独で用いても、併用して
用いてもよい。

アクリルエステル系ゴムとしては、たとえば特開昭５５
−１８０５３号、又は特開昭５５−２１４３２号に開示
されている。

又、ンリコーン系ゴムとしては、たとえば特願昭５８−
１８０８２１号に開示されている。

又、共役ジエン系ゴムとしては、たとえば、１．３−ブ
タジェン、１．３−ペンタジェン、イソプレン、ｌ、３
−ヘキサンエン、クロロプレン、などの七ツマ−を重合
又は共重合して製造することができ、市阪品を使用する
ことができる。

ゴトの使用ｊ、１は、エポキン樹脂１００屯州部に対し
て、　５〜４０屯着部、好ましくは１２〜３５重賃部で
ある。

ゴムはエポキシ樹脂に溶解させてもよく、或いは分散し
ていてもよい。又、エポキシ樹脂に溶解さセ、硬化時に
粒子として析出させてもよい。

メエポキン樹脂とのグラフトｊいＲ合体でもよい。

未発明の組成物には、硬化剤および硬化促進剤としてキ
ンリレンジアミン、インホロンジアミン、１３−ビスア
ミンメチルシクロヘキサン、ジアミノジフェニルメタン
、ポリアミド樹脂、トリエチルアミン、ジメチルへンジ
ルアミン、イミダゾール類、トリスジメチルアミノメチ
ルフェノールなどの７ミノ類や、フェノール、クレゾー
ル、三フッ化ホウ素アミン塩などを１本発明の効果を損
わない限りにおいて一部併用することができる。

また溶媒、シラン系およびチタン系カップリング剤、顔
料、有機および無機フィラー、ｉｆ塑剤。

液状ゴム、揺変性付与剤、レベリング剤、消泡剤。

タール、非反応性稀釈剤、低分子：ψポリマー、カラス
繊維、カーボン繊維、金属繊維、セラミ、り繊維などを
添加して用いることもできる。

本発明の組成物は塗料、接着剤、注型、封止剤、成形材
、繊維Φ紙などの加工剤などに用いることができる。ま
た本発明の組成物は通常５〜２００℃の条件で硬化させ
ることができる。

以下に本発明を実施例によってさらに詳細に説明する。

なお以下の各個における部１または％の表示は特に断わ
らないかぎり重量基準で示す。

実施例１ メタアミノフェノールとエピクロルヒドリンとから作ら
れたアミン系エポキシ樹脂（商品名工ボトートＹＤＭ−
１２０，東部化成（株）、主成分の１分子中のエポキシ
基は３個）３２部と、バラアミノベンジルアミン１３部
および３，５−ジエチルトルエン２．４−ジアミン５部
とをよく混合して室温で放置したところ、１７０分後に
はほぼ粘着性がなくなり硬化した。この硬化物を室温で
一週間放置した後、レオパイブロン試験機により硬化物
の動的粘弾性テストを行った。硬化物の耐熱性の目安と
してカラス転移温度を求めたところ１７５℃であった。

（口し、ガラス転移温度はＥパ　（損失弾性率）がピー
クとなる温度とした。以下、ガラス転移温度はこの意味
で用いるものとする。

実施例２ ジアミノジフェニルメタンとエピクロルヒドリンとから
作られたアミン系エポキシ樹脂（商品名、エポトートＹ
Ｈ−４３４，東部化成（株）、主成分の１分子中のエポ
キシ基は４個）と、ビスフェノールＡとエピクロルヒド
リンから作られたフェノール系エポキシ樹脂（商品名、
エピコート８２８、油化シェルエポキシ（株）、）；成
分の１分子中のエポキシ基は２個）ならびにアミノベン
ジルアミンおよびトルエンン７ミン（３，５−ジエチル
トルエン２．４−ジアミン７８％と３．５−ジエチルト
ルエン２．４−シアミン２２％との混合物）を表１に示
した品混合して粘着性がなくなるまでの時間を求め硬化
時間とした。また硬化後、実施例１と回じように室温で
１四間放置したのち、動的粘弾性テストによりガラス転
移温度を求めた。結果は表１にまとめた。

実施例３ フェノールノボランク樹脂とエピクロルヒドリンとから
作られるフェノール系エポキシ樹脂（商品名、エピコー
ト＋５４．油化シェルエポキ／（株）、主成分の１分子
中のエポキシ基は３個）８０部、ビスフェノールＦジグ
リシジルエーテル（主成分の１分子中のエポキシ基は２
個）２０部、およびメタアミノベンジルアミ７２．５モ
ルとエチレングリコールジグリンジルエーテル１モルを
８０℃で２時間反応させて得られたアタクト体１９．８
部と３．５−ジエチルトルエン２．４−シアミ／８．５
部を実施例１と同様にして硬化時間、ガラス転移ｌ温度
を求めた。硬化時間は２３０分、カラス転移温度は　１
８２℃であった・ 実施例４ テトラフェニルエタンとエピクロルヒドリンとから作ら
れたフェノール系エポキシ樹脂（商品名、エピコーｈ　
１０３１．油化シェルエポキシＣり　。

（主成分の１分子中のエポキシ基は４個）８５部、ビニ
ルシクロヘキセンジエボキシド（１分子中のエポキシ基
は２個）　１５部、およびメタアミノベンジルアミン１
３．１部と３．５−ジエチルトルエン２．４−ジアミノ
８７部とを実施例１と同様にして硬化時間、カラス転移
温度を求めた。硬化時間は　１７０分、ガラス転移温度
は１９８℃であった。

実施例５ エピコー）　＋０３１を４０部、ビニルシクロヘキセン
ンエポキシド７部、エポトートＹＨ−４３４５３部、メ
タアミ７ペンジルアミン１２．１部、パラアミノペンシ
ルアミン６．５部、および３．５−ジエチルトルエン２
．４−シアミン７．５部を実施例１と同様にして硬化時
間、ガラス転移温度を求めた。硬化時間は１３０分、ガ
ラス転移温度は２０９℃であった。

実施例６ 次の組成で実施例１と同様の実験を行った。

エボトートＹ　Ｈ−４３４４３部 ビニルシクロヘキセンジエボキシド　５部アミノペンシ
ルアミン　　　　　　　８．９ｇ１ｔ叉ｐ　−Ａ　Ｂ　
Ａ　　　　　　４８．５％ノ３．５−ジエチルトルエン
２．４−ジアミン９５％と３．５−ジエチルトルエン２
，４−シアミン５％との混合物　　　　　　６．０部硬
化速度は１１０分、ガラス転移温度は１９５℃であった
。

実施例７ 実施例１と同量のエポキシ樹脂および硬化剤に、さらに
五酩化アンチモン２３部を添加してよく混合し、室温で
放置したところ１７０分後にはほぼ粘着性がなくなり硬
化した。その後空気中で２００°Ｃに長期間保ち、２０
℃における引張剪断強度（ＪＩＳＫ８８５０に準８ｆり
を測定し、熱劣化性を調へた。結果は表２にまとめた。

被着体は冷間圧延鋼板（ＪＩＳＧ３１４１）　５Ｐ（Ｉ
ｃニーＳＤ　（１，６ａ＋ｍ厚）を用いた。

表　　２ 三酸化アンチ七／添加のものは未添加のものに比へて引
張剪断強度の低下が少ない。

実施例８ ゴム成分として１次のものを合成した。

フェノールノボラック樹脂とエビグロルヒドリンとから
作られるフェノール系エポキシ樹脂（商品名、エピコー
ト【５２、油化シェルエポキシ（株）、主成分の１分子
中のエポキシ基は２個）５００部、アクリル酸９部、ト
リエチルアミン１部を加え、１００℃まで昇温させ、８
時間反応させることにより、アクリル酸残基を導入した
エポキシ樹脂５０１１部を製した。

次にこれにブチルアクリレート３７０部、アゾビスジメ
チルバレロニトリル１部、アゾビスイソブ千ロ二トリル
２部を加え、７０℃で３時間と、更にＳＯｏＣで１時間
重合反応を行なうことによって、エポキシ樹脂とアクリ
ルエステル系とのグラフト重合体を製した。（Ａｌとす
る。） 次の組成で下記の実験を行なった。

エポトートＹＨ−４３４４３部 ビニルシクロヘキセンジエボキシト５８１１Ａ１　　　
　　　　　　　　　　　　　　３３部アミノベンジルア
ミン　　　　　　　１３．８部（〇一体２．８％１ｍ一
体　４８．３％、ｐ一体４８．５％） ３．５−ジエチルトルエン２．４−ジアミン２．７部 ３．５−ジエチルトルエン２．６−ジアミン０．８部 Ｊ　ｌ５Ｋ６８５５アイゾツト衝撃強度（試験片の材質
ＪＩＳＧ４０５１−ＳＩＯＣ＞を測定したところ、１２
．０ｋｇφｃｍ／Ｃｒｒ［′であった。一方、ゴムを含
有しない実施例６の場合は８．０ｋｇ・ｃｍ／ｃｍ′で
、′＃撃強度の可成の向丘が認められた。

発明の効果 以−ヒ詳述したように、本発明の熱硬化性組成物は、硬
化速度が大でかつ耐熱性、耐熱劣化性、耐衝撃性にすぐ
れ、また硬化剤として使用するアミノベンジルアミンは
ｍ−、ｐ−１混合物のままネ１１用できることから、経
済的効果もきわめて太きｌ／＼。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）（ａ）１分子中に３個以上のエポキシ基を有する
   エポキシ樹脂１００〜３０重量％、１分子中に２個以下
   のエポキシ基を有するエポキシ樹脂０〜７０重量％から
   なるエポキシ樹脂、ならびに （ｂ）アミノベンジルアミン類および芳香族ジアミン類
   を含有してなることを特徴とする熱硬化性組成物。
2. （２）（ａ）１分子中に３個以上のエポキシ基を有する
   エポキシ樹脂１００〜３０重量％、１分子中に２個以下
   のエポキシ基を有するエポキシ樹脂０〜７０重量％から
   なるエポキシ樹脂、 （ｂ）アミノベンジルアミン類および芳香族ジアミン類
   、ならびに （ｃ）三酸化アンチモン、 を含有してなることを特徴とする熱硬化性組成物。
3. （３）（ａ）１分子中に３個以上のエポキシ基を有する
   エポキシ樹脂１００〜３０重量％、１分子中に２個以下
   のエポキシ基を有するエポキシ樹脂０〜７０重量％から
   なるエポキシ樹脂、 （ｂ）アミノベンジルアミン類および芳香族ジアミン類
   、ならびに （ｃ）ゴム、 を含有してなることを特徴とする熱硬化性組成物。
4. （４）（ａ）１分子中に３個以上のエポキシ基を有する
   エポキシ樹脂１００〜３０重量％、１分子中に２個以下
   のエポキシ基を有するエポキシ樹脂０〜７０重量％から
   なるエポキシ樹脂、 （ｂ）アミノベンジルアミン類および芳香族ジアミン類
   、 （ｃ）三酸化アンチモン、ならびに （ｄ）ゴム、 を含有してなることを特徴とする熱硬化性組成物。